第一部分 专题十九 有机推断及合成路线的分析与设计(选考)
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1．参照已知信息，设计一条由CH 2===CH 2为原料合成CH 3CH 2CH 2CH 2OH 的路线(注明反应条件)。
已知： _____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________。
2．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser 反应。
2R —C ≡C —H ――→催化剂
R —C ≡C —C ≡C —R ＋H 2，该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser 反应制备化合物E 的一种合成路线：
写出用2-苯基乙醇()为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D()的合成路线。
3．有机物G是合成免疫抑制剂药物霉酚酸的中间体，可由如下路径合成得到：
已知：直接与苯环相连的卤素原子难与NaOH溶液发生取代反应。根据已有知
识并结合相关信息，设计以、HCHO为原料制备
的合成路线(无机试剂任选)。
_____________________________________________________________________ ___________________________________________________________________。解析：分析①：目标有机物与原料的结构及差异
物质结构简式结构1 结构2 结构3 结构4
目标有机物羟基
—OH
苯环
亚甲基
—CH2—
甲酸酯基
HCOO—
原料1 羟基
—OH
苯环2个溴原
子—Br
原料2 HCHO
醛基—CHO
差异目标有机物比原料1少2个溴原子，多了侧链—CH2OOCH(位于羟
基的邻位)
因此不需要转变。目标有机物中的结构3和结构4合起来为—CH2OOCH，即为酯类，因此需要用HCOOH与—CH2OH反应得到。分析原料可知，HCOOH可由HCHO经氧化得到。而—CH2OH可由—CH2Cl水解得到，因此如何引入—CH2Cl是关键，此基团可由—CH3通过氯代反应得到，但根据已学的知识在苯环上引入一个—CH3无法实现，此时需要应用其他方法。分析有机物G的合成路线，可知D→E引入了—CH2Cl，问题得到解决。目标有机物中没有溴原子，
而原料1中有溴原子，因此必须想办法将其去掉。回忆所学知识，没有这方面的讲解，故必须在题中寻找，发现C→D可实现这一转化。
分析③：由分析②可知，有3个顺序需要确定，一是引入—CH2Cl，二是除去溴原子，三是酯化反应。从有机物G的合成路线中C→E看，会误认为可以先除去溴原子，再引入—CH2Cl，出现这样的错误是由于没有弄清反应的原理，D物质中—OH的邻、对位已部分被其他基团占据，故再引入—CH2Cl，不会出现大
量副产物，而若先除去中溴原子，则得到，此时再引入—CH2Cl，会产生大量的副产物，故应引入—CH2Cl之后再除去溴原子。由题给信息知在引入—CH2Cl之后，可在NaOH溶液中水解(此时苯环上的溴原子不水解)，使—CH2Cl转变为—CH2OH，再进行酯化反应和除去溴原子即可。
(先酯化后除去溴原子也可)
4．功能高分子P的合成路线如下：
(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是________________________。
(2)试剂a是________。
(3)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：________________________。
(4)反应④的反应类型是________________________________________。
解析：若选择A的分子式C7H8作为突破口，不饱和程度高是其特点，考虑有苯环，原料A为甲苯，因试剂a和原料E结构缺失，无法运用正向合成法。调整思路选用逆向合成法，拆解高分子P结构，若P是加聚产物，加聚反应只有一种反应物，题目中却有D、G两种反应物，否定加聚反应得到P。P结构中有酯
基，还可能是高分子与醇反应得P，从酯基断键可得和
，结合⑤的反应条件可知F＋H2O―→G＋C2H5OH是水解反应，G中含羧基则可确定结构为D为
通过条件②可知B苯环侧链烃基发生氯代反应，
条件③是卤代烃水解条件即NaOH的水溶液，硝基只能是条件①时苯环硝化反应上去的基团，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。A的结构简式为，
由G推得F为则E中含有碳碳双键和酯基官能团，反应④为加聚反应。
答案：(1)(2)浓硫酸和浓硝酸
(3)酯基、碳碳双键(4)加聚反应
5．有机物F是有机化学中常用的中间体，合成F的一种路线如图所示：
已知：ⅰ.A的核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为2∶1∶3；C的核磁共振氢谱只有1组峰。
ⅱ.两分子羰基化合物在一定条件下可以发生反应：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________________________________________。
(2)由A生成B的反应类型是___________________________________，
B的结构简式为______________________________________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为__________________________。
F的结构简式为____________________________________________。
解析：(1)A的分子式为C3H6，其核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为2∶1∶3，则A为CH2===CHCH3(丙烯)。(2)A与H2O反应生成B，B发生催化氧化反应生成C，C的核磁共振氢谱只有1组峰，说明C的结构高度对称，则C为CH3COCH3，因此可推出B为(CH3)2CHOH。(3)C为CH3COCH3，D为C6H5CHO，根据已知信息ⅱ，C和D反应生成E，进一步生成F的过程为
答案：(1)丙烯(2)加成反应(CH3)2CHOH
6．(2019·湖北八校联合模拟)由乙烯和丙二酸等物质合成I，合成路线如下：已知：
请回答下列问题：
(1)丙二酸的结构简式是____________________________________。
(2)有机物D的分子式为C5H10O4，其官能团的名称是_________________。
(3)写出A→B的化学反应方程式_______________________________。
(4)E→F的反应类型是_______________________________________________。
(5)在一定条件下，丙二酸与乙二醇通过发生缩聚反应生成高分子化合物。写出该高分子化合物的化学式_____________________________________。
(6)I的同分异构体中属于芳香族化合物且满足下列条件的有________种。
①苯环上有4个取代基；②与FeCl3溶液发生显色反应；③每种同分异构体1 mol 能与1 mol碳酸钠发生反应，也能与足量金属钠反应生成2 molH2；④一个碳原子连接2个或2个以上羟基不稳定。其中苯环上的一氯代物只有一种的是________。(写出其中一种的结构简式)
(7)丙二酸可由乙烯、甲醛为原料制得(其他无机试剂任选)。请模仿并画出合成路线图___________________________________________________。
解析：乙烯发生催化氧化生成A，A能与H2反应生成B，A＋HCHO→D，根据题给已知①，A的结构简式为CH3CHO，B的结构简式为CH3CH2OH；D的分子式为C5H10O4，D由 1 mol A与 3 mol HCHO制得，D的结构简式为
；B与Na反应生成C，C为CH3CH2ONa；D与H2反应生成E，E的结构简式为，E与HBr发生取代
反应生成F，F的结构简式为；丙二酸与B(CH3CH2OH)发生酯化反应生成G，G的结构简式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；G＋F→H 发生题给已知②的反应，H的结构简式为
根据H→I的条件和I的分子式(C9H12O4)可推知I的结构简式为
(6)I的分子式为C9H12O4，I的不饱和度为4，则I的属于芳香族化合物的同分异构体中侧链都是饱和结构；I的同分异构体与FeCl3溶液发生显色反应，I的同分异构体含酚羟基；1 mol I的同分异构体能与1 mol Na2CO3反应，I的同分异构体中含1个酚羟基；1 mol I的同分异构体与足量Na反应生成2 mol H2，I的同分异构体中还含有3个醇羟基；一个碳原子上连接2个或2个以上羟基不稳定，I的同分异构体的苯环上四个取代基为：一个—OH和3个—CH2OH，3个—CH2OH在苯环上有三种位置。
，酚羟基分别取代苯环上H，依次有2种、3种、1种，符合题意的I的同分异构体有2＋3＋1＝6种。其中苯环上一氯代物只
有一种的结构简式为
。
(7)丙二酸中含3个碳原子，乙烯中含2个碳原子，HCHO中只有一个碳原子，碳链增长，联想题给已知①，由乙烯合成CH3CHO，结合题给流程，合成路线流程为：
催化剂
答案：(1)HOOCCH2COOH(2)羟基、醛基(3)CH3CHO＋H2――→
CH3CH2OH
△
(4)取代反应
(5)
(正确的结构式、结构简式亦可)
(6)6
或
7．(2019·江西上饶模拟)已知A是芳香烃，苯环上只有一个取代基，A完全加氢后分子中有两个甲基，E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，其可以用来合成新型药物H，合成路线如图所示。
请回答下列问题：
(1)写出有机物A的结构简式：________。有机物H中存在的官能团名称为____________________________________________________________________。
(2)上述反应过程中属于取代反应的有________(填数字序号)。
(3)有机物D在一定条件下可以聚合形成高分子，写出该聚合反应的化学方程式____________________________________________________________________。
(4)写出H在氢氧化钠催化作用下的水解方程式：____________________。
(5)有机物E有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：___________________________________________________________。
A．存在苯环且苯环上核磁共振氢谱只有2组峰值
B．能发生银镜反应
C．能发生水解反应
(6)参照H的上述合成路线，设计一条由乙烯和NH2—CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线：________(需注明反应条件)
解析：A是芳香烃，根据分子式含有1个苯环，能和溴的四氯化碳溶液发生反应，说明含有碳碳双键，A和氢气发生加成反应后有两个甲基，说明烃基上含有1个
支链，即A的结构简式为，和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，即B的结构简式为，反应②发生卤代烃的水解反应，羟基取代溴原子的位置，即C的结构简式为转化为D发生
氧化反应，D的结构简式为，对比D和E的分子式，以及E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反应④发生消去反应，即E的结构简式为：
，根据信息①，溴原子取代羧基中羟基的位置，F的结构简式为：，根据信息②发生取代反应，即H的结构简式
为
(6)根据中间体的结构简式，生成中间体的两种有机物分别是：CH3COBr和(CH3)2CHNH2，由CH3COOH和PBr3发生取代反应生成CH3COBr，乙酸由乙醛氧化生成，乙醛可以由乙烯直接转化而成，也可以由乙醇氧化生成，乙醇由乙烯的水化法产生，选择最简单的路线。
答案：(1)碳碳双键、肽键、酯基(2)②⑤⑥
8．2017年治疗膀胱癌的有机小分子药物M被批准使用，其合成路线图：
请回答：
(1)A的名称为____________，G中含氧官能团的名称为____________。
(2)⑤的反应类型为______________。H的分子式为____________。
(3)①的化学方程式为_____________________________________。
(4)④的化学方程式为___________________________________。
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；a．能与Na反应产生气体
b．既能发生银镜反应，又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式为________________(任写一种)。
(6)参照上述合成路线，设计由2-甲基丙酸和甲醇为起始原料制备2-甲基丙烯酸甲酯的合成路线(无机试剂任选)___________________ _____________________。
解析：(1)根据G的结构简式，可推知F为，结合已知信息及合成路线图知，E为，C为，B为CH3COCH2CH2CHO，B
为A的催化氧化产物，A为，其名称为1,4-戊二醇。G 中含氧官能团的名称为羰基、酯基。(2)反应⑤为
，为消去反应。根据H的结构简式，可知其分子式为C6H7O4N。(3)反应①为的催化氧化反应。(4)C 为，其还原所得产物D为，反应
④为D发生缩聚反应得到高分子化合物。
(5)D为，根据能与Na反应产生气体及既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则该同分异构体含有甲酸酯基和羟基，可看成由HCOO—和—C4H8OH形成的化合物，由于—C4H9有
四种同分异构体，用—OH取代四者中的1个H 后所得产物分别有4、4、3、1种，即—C4H8OH有12种，故HCOO—和—C4H8OH 形成的化合物共有12种。核磁共振氢谱中有4种氢原子的同分异构体为
或
(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。答案：(1)1,4-戊二醇羰基、酯基
(2)消去反应C6H7O4N
2020届高三化学二模备考合成路线的分析与设计试题【带答案】
2020届高三化学二模备考合成路线的分析与设计试题 【必备知识】 1．有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入(或转化) 引入官能团方法 —OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋ H2；R—COOR′＋H2O；多糖发酵 —X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢 —CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解 —COOH R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O —COO—酯化反应 (2)官能团的消除 ①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)和苯环； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R—CH2OH O2 H2R—CHO――→ O2R—COOH。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH 3CH 2OH ――→消去－H 2O CH 2===CH 2――→加成 ＋Cl 2 ClCH 2—CH 2Cl ――→水解HOCH 2—CH 2OH 。 ③通过某种手段改变官能团的位置，如 (4)官能团的保护 被保护的 官能团 被保护的官能团 性质 保护方法 酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用 氢碘酸酸化重新转化为酚： 氨基 先用盐酸转化为盐，后用NaOH 溶液重新转化为氨基 碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭 氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧 化 用氯化氢先通过加成转化为氯代 物，后用NaOH 醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键 醛基 易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护：
精细有机合成期末考试题
一、名词解释 1．卤化: 在有机化合物分子中引入卤原子，形成碳—卤键，得到含卤化合物的反应被称为卤化反应。根据引入卤原子的不同，卤化反应可分为氯化、溴化、碘化和氟化. 2．磺化 :向有机分子中引入磺酸基团（－SO3H）的反应称磺化或者硫酸盐化反应。. 3. 硝化：在硝酸等硝化剂的作用下，有机物分子中的氢原子被硝基（—NO2）取代的反应叫硝化反应。 4.烷基化: 烷基化反应指的是在有机化合物分子中的碳、硅、氮、磷、氧或硫原子上引入烃基的反应的总 称。引入的烃基可以是烷基、烯基、炔基和芳基，也可以是有取代基的烃基，其中以在有机物分子中引入烷基最为重要 5.酰化：在有机化合物分子中的碳、氮、氧、硫等原子上引入脂肪族或芳香族酰基的反应称为酰化反应。 6.氧化：广义地说，凡是失电子的反应皆属于氧化反应。 狭义地说，凡能使有机物中氧原子增加或氢原子减少的反应称为氧化反应。 7.磺化的π值:当硫酸的浓度降至一定程度时，反应几乎停止，此时的剩余硫酸称为“废酸”；废酸浓度用 含SO3的质量分数表示，称为磺化的“π值”。磺化易，π值小；磺化难，π值大。 8.硫酸的D.V.S: :硫酸的脱水值是指硝化结束时，废酸中硫酸和水的计算质量之比。 9.还原：广义：在还原剂作用下，能使某原子得到电子或电子云密度增加的反应称为还原反应。 狭义：能使有机物分子中增加氢原子或减少氧原子，或两者兼尔有之的反应称为还原反应。 10．氯化深度: 氯与甲苯的物质的量比. 11．废酸的F.N.A：废酸计算浓度(F.N.V)是指混酸硝化结束时，废酸中硫酸的计算浓度（也称硝化活性因素）。 12.相比：指硝酸与被硝化物的量比。 13.硝酸比：指硝酸与被硝化物的量比。 14.氨解:氨解反应是指含有各种不同官能团的有机化合物在胺化剂的作用下生成胺类化合物的过程。氨解 有时也叫做“胺化”或“氨基化”，但是氨与双键加成生成胺的反应则只能叫做胺化不能叫做氨解 （1）Claisen-Schmidt反应； 芳香醛或脂肪酮混合交叉缩合。反应是在氢氧化钠溶液或乙醇溶液中进行，得到很高产率的α、β-不饱和醛或酮。这一反应叫Claisen-Schmidt反应。 （2）Darzen反应； 醛酮（主要是芳醛)与α-卤代酸酯在强碱存在下反应，生α、β-环氧酸酯的反应叫达尔森反应，也称为缩水甘油酯的反应。 （3）Mannich反应； 含活泼H原子的化合物和甲醛及胺(伯胺或仲胺，氨)进行缩合反应，结果活泼氢原子被
专题：有机合成与推断
专题：有机合成与推断 【题型说明】 有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。 有机合成路线的综合分析 [题型示例] 【示例1】(2014·全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C 3H 8 ――→ 反应1 X――→ 反应2 Y――→ 反应3 试剂b 反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________，反应3的反应类型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生 银镜反应，D能被 KMnO 4酸性溶液氧化成E(C 2 H 4 O 2 )和芳香化合物F(C 8 H 6 O 4 )，E和
F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO 2气体，F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为________；由F 生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。 思路点拨 (1)反应①可用NaOH(或Na 2CO 3)与1-萘酚中酚羟基反应生成 1-萘酚钠；根据A 、B 的结构简式和b 的分子式(C 3H 5Cl)，可推测出b 的结构简式为ClCH 2CH===CH 2，故b 分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键 。 (2)反应③由B()―→C()是断了碳碳双 键，加了一个氧原子，故属于加氧型的氧化反应。(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为C 16H 21O 2N 。(4)由丙烷(CH 3CH 2CH 3)经三步反应合成ClCH 2CH===CH 2的流程图如下： CH 3CH 2CH 3――→Cl 2 光照 ――→NaOH/乙醇 △ CH 2===CHCH 3 ――→一定条件下 Cl 2 ClCH 2CH===CH 2，由此得反应1的试剂与条件为Cl 2、光照；反应2的化学方程式为： ＋NaOH ――→CH 3CH 2OH △ CH 2===CHCH 3↑＋NaCl ＋H 2O ；反应3的反应类型为取代反应。(5)根据1-萘酚的结构简式()可确定D 的分子式为C 10H 8O ，又 知芳香族化合物D 可发生银镜反应，故确定含有醛基，D 能被酸性KMnO 4氧化成E(C 2H 4O 2)和芳香化合物F(C 8H 6O 4)，且均与NaHCO 3溶液反应放出CO 2，可确定E 为CH 3COOH ，又由F 芳环上的一硝基代物只有一种，故F 为结 合D 的分子式可确定D 的结构简式为 由F 的结构简式即 可得出其一硝基取代物的结构简式为该硝化产物的名称为 2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。硝化反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸，
高中化学有机合成与推断习题(附答案)
有机合成与推断 一、综合题（共6题；共38分） 1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成： 已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。 试回答： （1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。 （2）B→C反应的化学方程式为________。 （3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。 （4）E的结构简式是________。F中官能团的名称是________。 （5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。 （6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。合成路线流程图示例如下： 2.（2019?江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： （1）A中含氧官能团的名称为________和________。 （2）A→B的反应类型为________。 （3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢） 写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无 机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 3.（2019?全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是________。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是________。 （5）⑤的反应类型是________。 （6）写出F到G的反应方程式________。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂 任选)。 4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。
2018年高考化学真题分类汇编专题17 有机化学合成与推断(选修)
1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。 （2）②的反应类型是__________。 （3）反应④所需试剂，条件分别为________。 （4）G的分子式为________。 （5）W中含氧官能团的名称是____________。 （6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。 （7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。 【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键 、
【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。 （7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为 。 点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，
有机合成设计期末考试试卷A
试题名称：有机合成设计 一、单项选择题（从下列各题多个备选答案中选出一个正确答案，并将其代号写在相应位置。答案选错或未选者，该题不得分。每小题2分，20分） 1. 首次提出逆合成方法的科学家是 。 A. Wender B. Woodward C. Trost D. Corey 2. 下列化合物中，发生S N1取代反应最容易的是 。 A. CH 3CHClCH 3 B. CH 3CHBrCH 3 C. CH 3CHICH 3 D. CH 3CH 2CH 2I 3. 下列物质不属于氧化剂的是 。 A. H 2O 2 B. NaBH 4 C. KMnO 4 D. Collins 试剂 4.ArI + RB(OH)2 Ar-R 该反应属于 。 A. 骨架和官能团都变 B. 骨架和官能团都不变 C. 骨架不变，仅官能团变 D. 骨架变，而官能团不变 5. 下列物质能发生Friedel-Crafts 酰基化反应的是 。 A. B. C. D. NO 2CN COCH 3 6. 下列选项中，碳负离子最不稳定的是 。 A. B. C. D.CH 3CCH 2O CH 3CCHCO 2Et O CH 3NO 2CH 3CCHCN O 7. 下列羰基化合物与HCN 反应活性最强的是 。 A. CH 3COCH 2CH 3 B. HCHO C. CH 3COCH 3 D. PhCOCH 3 8. 下列选项中，不是有机合成路线设计原则的是 。 A. 逆合成法 B. 拆解法 C. 合成法 D. 分子简化法 9. 在有机合成中，导向的主要手段是 。 A. 活化导向 B. 钝化导向 C. 阻断导向 D. 封闭导向 10. 下列选项中，不是保护基必须具备的条件 。 A. 保护基容易引入所要保护的分子中 B. 与被保护分子能有效结合 C. 保护基廉价 D. 在保护分子的其他部分结构不损坏的条件下易脱除 二、完成下列反应式（写出主要产物或反应条件，将正确答案填写在相应的位置上，答案错误或未填写不得分。每空3分，共36分）
高考化学一轮复习 专题10.8 有机合成与推断练案(含解析)
专题10.8 有机合成与推断练案（含解析） ?基础题 1．对于某些合成材料和塑料制品废弃物的处理方法中正确的是( ) A．将废弃物混在垃圾里填埋在土壤中 B．将废弃物进行焚烧处理 C．将废弃物加工成涂料或汽油 D．将废弃物倾倒入海洋中 2．[双选题]合成人工心脏的高分子材料的主要成分是( ) A．烯烃高聚物B．酚醛缩聚物 C．硅聚合物D．聚氨酯 3．下列说法不．正确的是( ) A．从实验中测得某种高分子的相对分子质量只能是平均值 B．线型结构的高分子也可以带支链 C．高分子化合物，因其结构不同，溶解性也有所不同 D．高分子化合物一般不易导电是因为相对分子质量大 4．下列材料中：①高分子膜；②生物高分子材料；③隐身材料；④液晶高分子材料；⑤光敏高分子材料； ⑥智能高分子材料。属于功能高分子材料的是( ) A．只有①②⑤ B．只有②④⑤⑥ C．只有③④⑤ D．①②③④⑤⑥ 5．航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船，进行太空探索。其依据是( ) A．塑料是一种高分子化合物，可以通过取代反应大量生产 B．塑料生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新型材料
C．塑料用途广泛，可从自然界中直接得到 D．塑料是有机物，不会和强酸强碱作用 6．[双选题]某有机物的结构简式为，下列关于该有机物叙述不．正确的是( ) A．1 mol 该有机物与 NaOH 溶液完全反应时，消耗 NaOH 1 mol B．该有机物水解所得产物能发生加成反应 C．该有机物可通过加聚反应生成 D．该有机物分子中含有双键 7．下列几种橡胶中，最不稳定，长期见光与空气作用，就会逐渐被氧化而变硬变脆的是( ) D．硫化橡胶(天然橡胶中加硫黄，使断裂，使其由线型结构变成体型结构) 8．舱外航天服每套总重量约 120 公斤，造价 3000 万元人民币左右。舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压力、足够的氧气、适宜的温湿度，以保障航天员的生命活动需要；航天服具有足够的强度，防止辐射、微流量和空间碎片对航天员的伤害，保证航天员的工作能力；航天服还能提供可靠工效保障及
(化学)有机推断题专题训练
有机推断题专题训练 1．以乙烯为原料合成环状化合物E(C 4H 4 O 4 )的流程如下： 乙烯――→ HBrO ①A――→ Cu/O 2 ，加热 ② B――→ O 2 ，催化剂 ③ C――→ NaOH/H 2 O；H＋ ④ D――→ 浓硫酸，加热 ⑤ E 请回答下列问题： (1)E的结构简式是________；C中所含官能团的名称是________。 (2)在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的结构简式是________________，名称(系统命名)是____________________。 (3)反应①～⑤中，属于取代反应的是________(填编号)。 (4)写出反应②的化学方程式： _________________________________________________________。 (5)F是E的同分异构体，且1 mol F与足量的NaHCO 3 溶液反应可放出2 mol CO 2 气体，请写出符合条件的F的所有的结构简式：________。 (6)参照上述合成路线的表示方法，设计以乙烯为原料制备乙二醇的最简合成路线：__________________________________________ _________________________________________________________。 答案(1) 羧基、溴原子 (2)(CH 3) 2 C==C(CH 3 ) 2 2,3-二甲基-2-丁烯 (3)④⑤ (4)2BrCH 2CH 2 OH＋O 2 ――→ Cu △ 2BrCH 2 CHO＋2H 2 O (5)HOOCCH==CHCOOH、CH 2==C(COOH) 2 (6)CH 2==CH 2 ――→ 溴水 BrCH 2 CH 2 BrNaOH/H 2 O, HOCH 2CH 2 OH(或其他合理答案) 解析CH 2CH 2 与HBrO发生加成反应生成 BrCH 2CH 2 OH(A)，BrCH 2 CH 2 OH中的羟基在Cu催化下被氧化为醛基得到B：
高考化学专题复习 合成路线的精准设计
人教版化学选修五专题复习13 合成路线的精准设计 1. 官能团的引入 引入官能团 有关反应 羟基(—OH) 烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解 卤素原子(—X) 烃与X 2取代、不饱和烃与HX 或X 2加成、醇与HX 取代 碳碳双键 某些醇或卤代烃的消去、炔烃不完全加氢 醛基(—CHO) 某些醇(含有—CH 2OH)的氧化、烯烃的氧化 羧基(—COOH) 醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物 (侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化 酯基(—COO —) 酯化反应 2. 熟记常见的合成路线 掌握常见的合成方法，作为合成路线的元件。然后进行合理组装改造就可得到复杂的合成路线。．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． (1)一元物质(单官能团)的转化模块： R —CH===CH 2――→加成 HX 卤代烃――――――→取代(水解) 一元醇――→氧化 一元醛――→氧化 一元羧酸――→酯化 酯 (2)一元醇、卤代烃合成二元物质(醇、卤代烃、醛、酸等)的合成路线。例如： (3)一元醇、卤代烃合成聚烯烃、聚卤烯烃。例如： CH 3CH 2OH ――→消去 CH 2=CH 2――→加成 HX CH 2X —CH 2X ――→消去 HC ≡CH ――→加成 HX CH 2=CHX ――→加聚 [—CH 2—CH | X ]— n CH 2=CH 2――→加聚 [—CH 2—CH 2]— n (4)芳香化合物合成路线。例如： CH 3―――取代 CH 2Cl ―――→ 取代 CH 2OH ――→ 氧化 CHO ――氧化COOH ―――→取代 芳香酯 3. 有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因为酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变成—ONa ，将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。
精细有机合成原理期末模拟题
精细有机合成原理期末模拟题 1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e）的时间。 二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂？ (a)NO2+(b)Cl2(c)Fe2+(d)Fe3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂？ (a)丙酮(b)环己烷(c) 水(d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？ (a)加压(b)加热(c)加过氧化苯甲酰(d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？ (a)苯(b)一硝基苯(c) 二硝基苯(d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a) (b) (c) (d) 6、下面哪一个是H酸？(b) 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A S 已知：n A0=10mol,n A=1mol,n P=12mol,则： (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是： (a)氨水(b)气氨(c)液氨(d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是： (a)CuCl (b)CuCl+SnCl2(c)CuCl+FeCl2(d)CuSO4 10、下面哪一个重氮盐偶合时的反应活性最高？ (a)Cl-Ar-N=N+(b)O2N-Ar-N=N+(c)H3C-Ar-N=N+ (d)H3CO-Ar-N=N+ 11、用混酸（浓硫酸和硝酸）硝化时，关于浓硫酸的作用，下面哪一个说法是错误的？
2020浙江高考化学二轮讲义：专题七第7讲 有机推断与有机合成 Word版含解析
第7讲有机推断与有机合成 [考试说明] 知识内容考试要求 (1)有机分子中基团之间的相互影响b (2)重要有机物之间的相互转化 c (3)有机高分子的链节和单体 b (4)合成常见高分子化合物的方法 c 有机推断思路[学生用书P77] 1．特殊条件 反应条件反应类型 X2、光照 烷烃、不饱和烃(或芳香烃) 烷基上的取代反应Br2、铁粉(或FeBr3) 苯环上的取代反应溴水或Br2 的CCl4溶液 含碳碳双键或碳碳叁键的 不饱和有机物的加成反应浓溴水或饱和溴水苯酚的取代反应H2、催化剂 (如Ni) 不饱和有机物的加成反应(含 碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、 羰基的物质，注意羧基和酯基 不能与H2加成)浓硫酸、加热酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应浓硫酸、170 ℃醇的消去反应 浓硫酸、140 ℃醇生成醚的取代反应 稀硫酸、加热 酯的可逆水解或蔗糖、 淀粉的水解反应NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应 NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应 铁、盐酸硝基还原为氨基O2、Cu或Ag、加热醇的催化氧化反应 银氨溶液或新制醛的氧化反应、葡萄
Cu(OH)2悬浊液 糖的氧化反应 水浴加热 苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂 官能团 不饱和度 官能团 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳环 1 一个碳碳叁键 2 一个苯环 4 一个羰基(酮基、羧 基、醛基) 1 一个氰基(—CN) 2 3．根据性质和有关数据推知官能团的数目 (1)—CHO ? ? ?――→Ag(NH 3)＋ 2 2Ag(HCHO ～4Ag)――→新制Cu(OH)2悬浊液 Cu 2O (2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→Na H 2 (3)2—COOH ――→CO 2－ 3 CO 2，—COOH ――→HCO － 3 CO 2 1．水杨酸酯E 为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。E 的一种合成路线如下。 请回答下列问题： (1)一元醇A 中氧的质量分数约为21.6%，则A 的分子式为____________；结构分析显示A 中只有一个甲基，A 的名称为____________。F 与A 互为同分异构体，F 的1H 核磁共振谱
“有机合成与推断”专题强化训练)》
“有机合成与推断”专题强化训练 1、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：＋║→） 丁二烯乙烯环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： （1）A的结构简式是；B的结构简式是。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型反应；⑤，反应类型。2、A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系，回答问题。 （1）写出A、B、F的结构简式： （2）写出A→C、E→D变化的化学方程式，并注明反应类型。 （3）B的一种同分异构体只含一个－CH3，且1mol该物质能与浓Br2水反应，共消耗3mol Br2。则该有机物的结构简式为：。
3、已知“傅一克”反应为： 下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程： （1）上述①、②、③、④反应中，属取代反应的有 ； （2）写出上述有关物质的结构简式： X ： 茚： （3）与 互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与 NaOH 反应的有机物可能是（写出三种）： 。 4、已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应，例如： R －CH ＝CH －CH 2OH ???? →?+O H Zn O 2 3/R －CH ＝O ＋O ＝CH －CH 2OH 有机物A 的分子式是C 20H 26O 6，它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B ，B 在微电子工业上用作光刻胶。 A 的部分性质如下图所示： 试根据上述信息结合化学知识，回答： （1）化合物（A ）、（C ）、（E ）中，具有酯的结构的是 ； （2）写出指定化合物的结构简式：C ；D ；E ；B 。 （3）写出反应类型：反应II ，反应III 。
逆合成分析法与合成路线设计
第 6 章 逆合成分析法与合成路线设计 20世纪60年代，Corey 在总结前人和他自己成功合成多种复杂有机分子的基础上，提出了合成路线设计及逻辑推理方法。创立了由合成目标逆推到合成用起始原料的方法—逆合成分析法。该方法现在已成为合成有机化合物特别是对复杂分子的合成具有独特体系的有效方法。 6.1 逆合成分析法 6.1.1 逆合成分析法概念 有机合成是利用一种或数种结构简单的原料经一步或数步有机化学反应得到既定目标产物的过程，可表示如下： 逆合成分析法是将合成目标经过多种逆合成操作转变成结构简单的前体，在将前体按同样方法进行简化，反复进行直到得出与市售原料结构相同为止，可表示如下： 图6-1 多路线逆合成分析示意图 1．合成子 Corey 的定义:合成子是指分子中可由相应的合成操作生成该分子或用反向操作使其降解的结构单元。一个合成子可以大到接近整个分子，也可以小到只含一个氢原子。分子的合成子数量和种类越多，问题就越复杂。例如： 原料 ( 产物 ) 目标分子 官能团转换另外的目标分子 逆合成转变 前体(合成子) 逆合成转变 前体的前体 原料 目 标 分 子A D E F B G H J C O L M N 多路线逆合成分析示意图
在这些结构单元中，只有(d)和(e)是有效的，叫有效合成子。因为(d)可以修饰为C 6H 5COC-HCOOCH 3，(e)可以修饰为 。识别这些有效合成子特别重要，因其与分子骨架的形成有直接关系。而识别的依据是有关合成的知识和反应，也就是说有效合成子的产生必须以某种合成的知识和反应为依据。 亲电体和亲核体相互作用可以形成碳-碳键、碳-杂键及环状结构等，从而建立起分子骨架。例如： 若将上述反应中的亲电体、亲核体提出来，反应简化为 再将上述式子反向，便得到将目标分子简化为亲电体、亲核体基本结构单元的方法，从而也就产生了相应的合成子。在这类合成子中，带负电的称为给予合成子（donor synthon ）,简称为d 合成子；带正电的称为接受合成子（acceptor synthon ）,即a 合成子。与合成子相应的化合物或能起合成子作用的化合物称为等价试剂。依照官能团和活性碳原子的相对位臵将合成子进行编号分类。 2CH 2COOCH 3 C 6H 5COCHCOOCH 3 (a) C 6H 5 (b) C 6H 5CO (c) COOCH 3 (d) C 6H 5COCHCOOCH 3 (g) OCH 3CH 3OCOCH 2 CH 2 3 (e) CH 2CH 2COOCH 3 (f)C M +C X C C +MX + C MgX O C C OH COOEt C OEt O O COOEt C +C C C ：C C O C +C O ：COOEt C O O COOEt CH 2CH 2COOCH 3
高考要求有机合成路线设计 汇总练习
【高考要求】：有机合成路线设计---汇总练习2014.4 一、请根据提示自选反应物和反应条件写出化学方程式： 1.官能团的引入和转换 （1）C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX ②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O ③烷烃（C4H10）的热裂解和催化裂化 （2）C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX ②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX ③实验室制备乙炔原理的应用 （3）卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代（主要应用与甲烷） ②烯烃、炔烃的加成（HX、X2） ③芳香烃与X2的加成 ④芳香烃苯环上的卤代 ⑤芳香烃侧链上的卤代 ⑥醇与HX的取代 ⑦烯烃与次氯酸（HO-Cl）的加成 （4）羟基（-OH）的引入方法： ①烯烃与水加成 ②卤代烃的碱性水解 ③醛的加氢还原 ④酮的加氢还原 ⑤酯的酸性或碱性水解 ⑥苯酚钠与酸反应 ⑦烯烃与HO-Cl的加成 （5）醛基（-CHO）或羰基（C=O）的引入方法： ①烯烃的催化氧化 ②烯烃的臭氧氧化分解 ③炔烃与水的加成 ④醇的催化氧化 （6）羧基(-COOH)的引入方法： ①丁烷的催化氧化制醋酸 ②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 ③醛的催化氧化 ④酯的水解 （7）酯基(-COO-)的引入方法： ①酯化反应的发生 ②酯交换反应的发生（甲酸甲酯和乙醇） （8）硝基(-NO2)的引入方法： ①硝化反应的发生（写出三条不同的硝化反应）
2.碳链的增减： （1）增长碳链的方法： ①2分子卤代烃与金属钠反应（武慈反应）： ②烷基化反应： 1)C=O与格式试剂反应： 2)通过聚合反应： 3)羟醛缩合（即醛醛加成）： （2）缩短碳链的方法： ①脱羧反应(无水醋酸钠和碱石灰共热制甲烷)： ②异丙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化： ③烷烃（C8H18）的催化裂化： 3.成环： （1）形成碳环：双烯加成（1,3-丁二烯和乙烯成六元环）： （2）形成杂环：通过酯化反应形成环酯（乙二醇和乙二酸酯化） 4、官能团之间的衍变： 5、一个官能团转变成两个官能团（设计流程）：CH3CH2—OH HOCH2—CH2OH Cl 6、官能团位置转移（设计流程）：CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3
有机合成与推断专题突破.doc
有机合成与推断专题突破 【高考展望】 考试说明中明确要求掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。能举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。 有机合成与推断是高考的必考内容，此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。题型以填空题为主，命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的思维能力和知识迁移能力。解决这类题目的法宝就是：熟练掌握各类官能团之间的衍变关系，做到以不变应万变。 【方法点拨】 一、有机合成 1. 有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线 2. 原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。 3. 思路： （1）根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。 （2）根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。 （3）综合分析，寻找并设计最佳方案。 4. 应具备的基本知识： （1）官能团的引入： 引入卤原子（烯、炔的加成；烷、苯及其同系物、醇的取代） 引入双键（醇、卤代烃的消去；炔的不完全加成） 引入羟基（烯加水；醛、酮加氢气；醛的氧化；酯水解；卤代烃水解；糖分解为乙醇和CO2） 生成醛、酮（烯的催化氧化；醇的催化氧化） （2）碳链的改变： 增长碳链（酯化；炔、烯加HCN；聚合等） 减少碳链（酯的水解；裂化；裂解；脱羧；烯催化氧化） （3）成环反应（酯化；分子间脱水；缩合等） 二、有机物推导 1.有机推断题的解答思维模式：
有机推断和有机合成专题(学生版)
有机推断和有机合成专题 1）根据反应条件和反应物质性质、反应类型推断官能团种类位置和数目 A 、 B 、 C 、 D 、 E 、 F 、 G 、 H 、 I 、 J 均为有机物。根据以下框图，回答问题： (1)B 和C 均为有支链的有机化合物，B 的结构简式为_____________________；C 在浓硫 酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D ，D 的结构简式为 ________________________________。 (2)G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G 的结构简式为_____________。 (3) ⑤的化学方程式是____________________________________________。 ⑨的化学方程式是_________________________________________。 (4)①的反应类型是_________，④的反应类型是________，⑦的反应类型是___________。 (5)与H 具有相同官能团的H 的同分异构体的结构简式为__________________________。 练1． H 是一种香料，可用下图的设计方案合成。 已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系： —CH 2—CH 2X R —CH=CH 2 （X 为卤素原子） —CHX —CH 3 ②在不同的条件下，烃A 和等物质的量HCl 在不同的条件下发生加成反应，既 可以生成只含有一个甲基的B ，也可以生成含有两个甲基的F 。 （1）D 的结构简式为 。 （2）烃A→B 的化学反应方程式为 。 （3）F→G 的化学反应类型是 。 （4）E+G→H 的化学反应方程式为 。 （5）H 有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的 是： 。（用结构简式表示） 练2。有机物A （C 9H 8O 2）为化工原料， 转化关系如下图所示：
逆合成分析法与合成路线设计
第6章逆合成分析法与合成路线设计 20世纪60年代，Corey 在总结前人和他自己成功合成多种复杂有机分子的基 础上，提出了合成路线设计及逻辑推理方法。 创立了由合成目标逆推到合成用起 始原料的方法一逆合成分析法。该方法现在已成为合成有机化合物特别是对复杂 分子的合成具有独特体系的有效方法。 6.1逆合成分析法 6.1.1逆合成分析法概念 有机合成是利用一种或数种结构简单的原料经一步或数步有机化学反应得 到既定目标产物的过程，可表示如下： 反应 反应 原料 中间物 目标分子（产物） 逆合成分析法是将合成目标经过多种逆合成操作转变成结构简单的前体， 在 将前体按同样方法进行简化，反复进行直到得出与市售原料结构相同为止， 可表 示如下： 官能团转换 逆合成转变 目标分子 另外的目标分子 前体（合成子） 1 ?合成子 逆合成转变 前体的前体 原料 E
Corey的定义:合成子是指分子中可由相应的合成操作生成该分子或用反向操作使其降解的结构单元。一个合成子可以大到接近整个分子，也可以小到只含一个 氢原子。分子的合成子数量和种类越多，问题就越复杂。例如： C6H5COCHCOOCH3 (a) C6H5 (b) C6H5CO (c) COOCH3 (d) GH5COCHCOOCH3 \ > CH2CH2COOCH3 (e) CH2CH2COOCH3 (f) CH3OCOCH 2 (g) OCH3 CH2 CHCOOCH3 在这些结构单元中，只有(d)和(e)是有效的，叫有效合成子。因为(d)可以修饰为 CH2=CH2COOCH3 C6H5COC-HCOOCH3, (e)可以修饰为。识别这些有效合成子 特别重要，因其与分子骨架的形成有直接关系。而识别的依据是有关合成的知识和反应，也就是说有效合成子的产生必须以某种合成的知识和反应为依据。 亲电体和亲核体相互作用可以形成碳-碳键、碳-杂键及环状结构等，从而建立起分子骨架。例如： —C_M + X—C C—C一+ MX .C—C-OH "^COOEt 若将上述反应中的亲电体、亲核体提出来，反应简化为 C_MgX 0 COOEt o-C' * 一C 一C-0
有机合成路线设计题
. 1、局部麻醉剂苯佐卡因的合成： CH 3 HNO 3/H 2SO 4 CH 3 NO 2 KMnO 4 CO 2H NO 2H2/Pd/C CO 2H NH 2EtOH/H 3O + CO 2Et NH 2A B C D E 目标分子 2、 MeOH H 2S O 4 TM2 NaCN dil.H 2S O 4C H 3C H 3C O C H 3C H 3 C CN HO 3、 CH 3COCl/AlCl 3 COCH 3(1)EtMgBr (2)H 3O + TM3 — 4、 O Cl O 3 HCHO N N O MgBr (1)(2)H 3O TM4 CO 2H C 6H 6 O N Cl N 2 N MgCl (1)SOCl 2 (2)5 O (1) (2)TM4 5、
C H 3C CH 3 O NaCN H C CH 3 H 3C CN OH C CH 3 H 3C CN OH TM5 6、 HC CH NaNH 2 Ph C O CH 3 HC CNa (1)H 3O C Ph CH 3 C CH OH C Ph CH 3 C CH OH TM6 < 7、 TM7 Ph OH H 3O CH 3COCl AlCl 3 O 322Ph OH 8、 TM8 a b + MeMgX +CH 3COCH 3 MgBr O a b OH 9、 CO 2 Et + CO 2Et + CHO CHO a. b. TM9 TM9 LiAlH 4 H 3O + (1)NaBH 4(2)3+ OH TM9 》 RMgX +CH 3O C O OCH 3 2(2)H 3O C R R R 10、
有机推断与合成知识点总结和习题
有机合成和推断题常用信息 一．有机合成常用的有机信息 1．烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原 子上没有C一H键，则不容易被氧化得到COOH。 【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。 2.烯烃复分解反应 【解析】该反应又有有机“交谊舞”反应之称。相当于双键两端分别是两个在跳舞的舞伴，遇到另一对的时候，交换一下舞伴。(2005年诺贝尔化学奖研究成果) 3.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸 CH3CH2Br? ?→ ?NaCN CH3CH2CN? ?→ ?O H2CH 3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。 【解析】卤代烃与氰化物取代反应后，再水解得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法。 4.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如： ＋H2O 【解析】这是制备酸酐的一种办法。 5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如： === CH CH CH 2 3C CH 3 CH 3 ①O3 ②Zn/H2O === CH CH CH 2 3 === +O O C CH 3 CH 3 RCH=CHR’与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸： 常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。 【解析】这都属于烯烃的氧化反应。其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。通过分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。 7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为：+║→) 【解析】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。 8.马氏规则与反马氏规则 R1 R1R2 R2R1 R1R2 R2 + R1 R1R1 R1R2 R2R2 R2 + 催化剂
精细有机合成原理期末-模拟题
精细有机合成原理期末模拟题1 一、 填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用 途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃 类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性 ）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负 的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、 （氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH 4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、 （芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e ）的时间。 二、 单选题 1、 下列试剂哪一个不是亲电试剂？ (a)NO 2+ (b)Cl 2 (c)Fe 2+ (d)Fe 3+ 2、 按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂？ (a)丙酮 (b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、 下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？ (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、 下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？ (a)苯 (b)一硝基苯 (c) 二硝基苯 (d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a)1.0 (b)1.25 (c)2.0 (d)2.25 6、下面哪一个是H 酸？(b) HO3S NH2OH (a)(b) H N OH HO S SO H 23 3(c) HO NH 2HO 3S (d) HO 3S SO 3H OH 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A