药学专业有机化学综合练习题参考答案
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药学专业有机化学综合练习题参考答案
一．命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型。
1.
CH3CH2CHCH2CHCH3CH3CH32. (CH3)2CHCH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH3
3.CH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH3
2,4-二甲基己烷2,5-二甲基-4-乙基庚烷2-甲基-4-乙基庚烷
4.
CH3CHCH2CH2CHCH2CH3CH3CHCH3CH3 5.ClCH2CH3
6. BrCH3CH2
2,6-二甲基-3-乙基庚烷(1R,3R)-1-乙基-3-氯环己烷顺-1-乙基-4-溴环己烷
7.H3CCH38.
9. Cl10. Br
3,6-二甲基二环[3.2.2]壬烷1,3,8-三甲基螺[4.5]癸烷5-氯螺[3.4]辛烷2-溴二环[4.3.0]壬烷
https://www.360docs.net/doc/6e1767329.html,COOHCH3HCH3CH212. CH3CH2CH2CHCHCCCH3CH3CH2CH313. CH3CH=CHCCH14. CH=CH2CH3CC
E-2-甲基-2-戊烯酸4-甲基-5-乙基-2-辛炔3-戊烯-1-炔1-戊烯-3-炔
15.CHCH2CHCH3OHCH2 16. CCCH2HHH3CH
CH3OH17.CH3CH2CH3OHH18.HSCH2CH2OH
4-戊烯-2-醇(2R,4E)-4-己烯-2-醇(S)-2-丁醇2-巯基乙醇
19.SO3HCH320.OHOH 21. OH 22.
OHNO223.SO3HNO2
2-甲基苯磺酸间苯二酚2-萘酚5-硝基-2-萘酚5-硝基-2-萘磺酸
24. CH3CH2OCH=CH225.
CH3CHO26.CO2HOH 27.
CH3CH2CCH2CH(CH3)2O
乙基乙烯基醚对甲基苯甲醛3-羟基苯甲酸5-甲基-3-己酮
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28.
CH3CHCHCH2COClCH329. HOHCO2HCH330. COOCH2CH3
3-甲基戊酰氯D-乳酸(R-2-羟基丙酸)
苯甲酸乙酯
31. CH3CH2CCH2COOCH3O 32. HCON(CH3)233. CH3CH2CONHCH334.
N(CH3)2
3-戊酮酸甲酯N,N-二甲基甲酰胺N-甲基丙酰胺N,N-二甲基苯胺
35.
NCOOH 36. NNF. 37.
OCHO38. NCH339.
COOHHH2NCH2SH
β-吡啶甲酸5-氟嘧啶2-呋喃甲醛3-甲基吡啶L-
半光氨酸
二．根据名称写出其结构式
1. 螺[3.4]辛烷
2. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
3. 双环［3.2.1］辛烷
4. 2,3-二甲基-.2,4-己二烯
CH3CCCH3CHCH3CHCH3
5. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯
6. (Z)-3-乙基-2-己烯
7. 1,6-二甲基环己烯
8. 乙基
9. 乙烯基
CCClCH3CH3CH2H3C CH3CCHCH2CH2CH2CH2CH3CH3CH3
CH3CH2-CH2=CH
10. 异丁基11.异戊基12.苄基13. 苯基14. 烯丙基
CH3CHCH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH2
CH2=CHCH2
15. 叔丁醇16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇18. 反-2-甲基-2-丁烯醇
(CH3)3COH HClCH2ClCH3ClH ClHCH2OHCH3ClH
CCCH3CH2OHHH3C
19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇20. 甲异丙醚21. 苯甲醚22. 3-戊烯醛
CH3CHCHCHCH3CH3CCH2OHOHCH2CH3H CH3OCH(CH3)2OCH3
CH3CH2CHCH2CHO
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23. 4-甲基-2-戊酮24. 苯乙酮25. 1-环己基-2-丁酮26. 2-甲基-1-苯基-1-丁酮
CH3CCH2CHCH3CH3O COCH3CH2CCH2CH3O
CCHCH2CH3OCH3
27. R-乳酸28. L-2-氨基丙酸29. 丙二酸30. 3-羟基戊二酸31. 顺
-丁烯二酸酐
COOHOHHCH3H2NHCOOHCH3HOOCCH2COOH
HOOCCH2CHCH2COOHOH OOO
32. 乙酸丙酸酐33. 乙酸乙酯34. 3-甲基丁酸乙酯35. N-甲基苯甲酰胺
CH3COOCCH2CH3O CH3COOCH2CH3CH3CHCH2COCH2CH3OCH3
CNHCH3O
36. 1,4-戊二胺37. N,N-二甲基苯胺38. N-甲基-N-乙基环己胺39. 溴化甲基三乙基铵
H2NCH2CH2CH2CHCH3NH2N(CH3)2NCH3CH2CH3N H3CC2H5 C2H5C2H5Br-+
40. 氢氧化三甲基异丙基铵41. 2-呋喃甲醛42. N-甲基-2-羟基咪唑43. 5-乙基噻唑44. 嘌呤
N H3CCH3CH3CH(CH3)2 OH-+OCHO NNCH3OH
NSC 2H5NNNH N
三．写出下列反应的主要产物
1. CH3CHCH2 + HBrCH3CHBrCH3
2.+ HBrCH3CCH2CH3CH3CCH3CH3Br
3.CH3+ HI CH3CH2CHCH3I
4.CH3+ HClCH3CH3CH2CCH3CH3Cl
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5+ HBr CH 3Br
6.+ HBrCH3Br
7.CH2=CH－CH=CH2 + CH2=CH－CHO CHO
8.O+O
9.(CH3)3CCH2CH3KMnO4,H+(CH3)3CCOOH
10.CH 3Cl2FeCl3CH3Cl
11.C 2H5+ Cl2FeCl3C2H5Cl+C2H5Cl
12.CH2CH3NBS CHCH3Br
13.CH3NBS BrCH2BrBr
14.+ Br2FeBr3C O O C OOBr
+COOBr
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15.+ Br2NO2CNFeBr3NO CNBr
16.(CH3)2CHCHCH3Cl KOH/C2H5OH(CH3)2CCHCH3
17.BrKOH/乙醇CH3CH2CHCH3CH3CH=CHCH3
18.BrKOH/乙醇CH3CH2CCH3CH3CH3CH=CCH3CH3
19. CH3CH2CH2Br + NaOCH3 CH3CH2CH2OCH3
20.CH2Cl + (CH3)3CONaCH2OC(CH3)3
21.(CH3)2CHCl + NaSH (CH3)2CHSH
22.BrCH2BrNaOHBrCH2OH
23.ClCH2CHCH2ClNaOHHOCH2CHCH2Cl
24.CH3CH2CHCH2C6H5OHH2SO4CH3CH2CH CHC6H5
25.CH2CH2OH+ SOCl2CH2CH2Cl
26.OH+ SOCl2Cl+ SO2+ HCl
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27.重排CH3CHCHCH3CH3+CH3CH2CCH3CH3+
28.重排CH3C+CH3CH3CH2CH3C+CH3CH2CH3
29.CH3OCH3 + HICH3OH + CH3I
30.+ HClC 6H5CHCH2OCHCl3C6H5CHCH2Cl OH
31.+ HOCH3CH3ONa OCH3CH3CH3CH3CCH3OHCHOCH 3CH3
32.CH3CH2CHO稀NaOH低温CH3CH2CHCHCHOOHCH3
33.O+ CH3CH2MgBr(1) 无水乙醚(2)H2O/H+HO
CH2CH3
34.H3O+CH3CCH3O+ CH3Mg I无水乙醚CH3CCH3CH3OH
35.O+(C6H5)3P=CH2DMSOCH2
36.+ HCHO(CH3)3CCHO NaOH(浓)+ HCOO-(CH3)3CCH2OH
37.CHO+H2N-NHO2NNO2N-NHO2N NO2CH=
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38.CH3CH2CH2CHO + HOCH2CH2OH干HClCH3CH2CH2CH OO
39.CHCHOCH 3OCH3NaOOCCOONa + 2CHI3I2 +NaOH
40.C6H5COCH2CH2CH3Zn-Hg, HClC6H5CH2CH2
CH2CH3
41.CH3CH2CH2COOH + Cl2PCH3CH2CHCOOHCl
42.CH3CH2CCH2COOHOCH3CH2CCH3 + CO2O
43.CH3CH2CHCH2COOHOHCH3CH2CHCHCOOH
44. COOH浓H2SO4OH(CH3CO)2
O+COOHOOCCH3
45. COOHOH+ NaHCO3COONaOH
46. 180o CCOOH COOH OO O
47.NaOH+CClO N H CN O
48. COONa+ CH3CH2ClCOOCH2CH3
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49.OOO+ CH3OH回流HOOCCH2CH2COOCH3
50.(2)H2O(1)NaOC2H52 CH3CO2C2H5CH3CCH2COCH2CH3OO
51.Br2CH3(CH2)4CNH2O/ NaOH CH3CH2CH2CH2CH2NH2
52. CH 2CH2CONH2+ Br2+ NaOHCH2CH2NH2
53. O + NH3OCH2CH2CH2CONH2OH
54.CH3NHCH3CH3N(CH3CO)2OCH3COCH3
55.+ HN(CH2CH3)2CH3SO2ClCH3SO2N(CH2CH3)2
56. NH2+ NaNO2 + HCl0~5℃N2+Cl
57. CH 3N+(CH3)3OHCH2
58.NHCH3COONO2OH-,(CH3CO)2O,5℃NHNO2
59. +NSO3NSO3-+
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60. OCHO + NaOH (浓)OCH2OH +OCO2-
四、选择题
1．下列结构中所有碳原子均在一条直线上的是【 C 】A．CH2=CHCH2Cl B．CH3CH=CH2C．CH2=C=CH2D．CH2=CH-CH=CH2
2. 下列结构中，所有原子共平面的是：【A 】
A CHCH2B．CH3
C CH2OH
D COCH3
3. 分子中所有碳原子均为sp3杂化【D 】
A.C6H5CH=CH2
B. (CH3)2C=CH2
C. HC≡CCH=CH2
D. CH3CHClCH3
4.下列结构中，碳原子都是sp2杂化的是：【D 】
A．CH2CHCH3B．CH2CCH2
CCH2CHCCH D．CH2CHCH2+
5. 分子中所有碳原子均为sp2杂化【D 】
A. HC≡CCH=CH2
B.CH3CHClCH3
C. (CH3)2C=CH2
D. CH2=CHCH=CHCl
6. 具有最长碳碳键长的分子是【A 】
A．乙烷 B. 乙烯 C. 乙炔 D. 苯
7．顺反异构与对映异构可共存的结构是【B 】A．B．
C．CH3CH3 D．CH3CH=CHCH(CH3)2
8. 不存在顺反异构的化合物是【C 】
CH3CH=CHCH3C6H5CH=CHBrA.B.D.C.ClClClClCl
9. 存在对映异构的是【B 】
CH3CH=CHCH3C6H5CHCH3A.B.D.C.ClClClBr
(CH3)2CCHCHCH3OHCH3CHCHCHCH3OH．
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10. 存在p-π共轭体系的分子是【D 】
A. 1,3-环己二烯
B. 苯甲醛
C. Cl-CH2CH=CH2
D. Cl-CH=CH2
11. 立体异构不包括【D 】
A. 构象异构
B. 对映异构
C. 顺反异构
D. 互变异构
12. 具有芳香性的化合物是【B 】
Br+Br-OA.B.C.D.
13. 不具有芳香性的化合物是【A 】
+Br-A.B.C. D.NH
14. 最稳定的正碳离子是【 A 】
CH3 C CH3CH=CH2+CH3 CH CH3+A.B.CH3
CH2+C.CH3+D.
15.下列正碳离子最稳定的是【 C 】A．C6H5CH2+ B．(CH3)3C+ C．C6H5C+(CH3)2D．CH3+
16. 最稳定的游离基是【 A 】
CH3 C CH3C6H5CH3 CH CH3A.B.CH3
CH2C.CH3D.
17. 分子中同时含有1°, 2°, 3°和4°碳原子的化合物是【B 】
A. 2, 2, 3-三甲基丁烷
B. 2, 2, 3-三甲基戊烷
C. 2, 3, 4-三甲基戊烷
D. 3, 3-二甲基戊烷
18. 薄荷醇的构造式为OH，其可能的旋光异构体数目是【D 】
A. 2个
B. 4个
C. 6个
D. 8个
19.吲哚的结构式是：
【 C 】
A NH
B
C NH D．N
20．既是叔胺又是芳香胺的是【D 】A．叔丁胺B．N-甲基对甲苯胺C．3-甲基苯胺D．N,N-二甲基苯胺21．以C2-C3分析正丁烷的优势构象是【 C 】A．完全重叠式B．部分重叠式C．对位交叉式D．邻位交叉式
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2.2.下列基团属于间位定位基的是：【 B 】A．甲基B．羧基C．乙酰氨基D．甲氧基
23.下列基团属邻．对位定位基的是：【B 】A．-CN B．-Br C．-COOH D．-NO2 24. 属于邻对位定位基的是【C 】
A. －CHO
B. －SO3H
C. －CH=CH2
D. －CN
25. 在亲电反应中能钝化苯环的基团是【B 】
A. —OH
B. —NO2
C. —OCH3
D. —NH3
26.卤代烃的消除反应一般遵循：【 D 】A．马氏规则B．休克尔规则C．霍夫曼规D．查依采夫规则
27.R-2-丁醇和S-2-丁醇性质不同的是：【D 】A．水溶性B．熔点C．沸点D．比旋光度
28. 水溶性最小的化合物是【C 】
OHCH3CHCH2CH2OHA.B.C.D.CH3CH2-CH-CH2OHOHOH
29. 熔点最高的化合物是【D 】
A. 2-甲基丙烷
B. 戊烷
C. 异戊烷
D. 新戊烷
30.下列化合物与金属钠反应放出氢气速度最快的是：【A 】A．甲醇B．乙醇C．异丙醇D．叔丁醇
31.能与氯化亚铜的氨溶液反应产生红色沉淀的是：【 B 】A．CH 3CH2CH2CHO B CH3CH2CCH
C CH 3CH2CCCH3
D CH3CH2CHCH2
32. 最易发生消去HX反应的是【C 】
A. 2-甲基-3-溴丁烷
B. 3-甲基-1-溴丁烷
C. 2-甲基-2-溴丁烷
D. 1-溴丁烷
33.下列化合物不与FeCl3显色的有【D 】A．苯酚B．邻甲基苯酚C．2,4-戊二酮D．苯甲醚
34.下列化合物最难发生水解反应的是【 B 】A．CH3COOC2H5 B．CH3CONH2 C．CH3COCl D．(CH3CO)2O
35．下列化合物不能发生碘仿反应的有【 D 】A．乙醇B．乙醛C．苯乙酮D．正丁醇
36.不能发生碘仿反应的是【A 】
A.B.C.D.CH3 C CH3OCH3CH2OHC6H5CHO CH3C-C6H5O
37. 能发生碘仿反应的是【B 】
A.B.C.D.CH3(CH2)3CH3CH3CHOCH2OHCH3(CH2)2CH=CH2
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38.下列化合物不能与HCN加成的是【 C 】A．正壬醛B．丁酮C．苯乙酮D．环己酮
39.下列物质与氢氰酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是：【 C 】
A COH
B COCH3
CCH3CHO DCH3CH2CCH2CH3O
40. 下列化合物可发生Cannizzaro反应的是：【 B 】A．乙醛B．苯甲醛C．丙醛D．丙酮
41．下列试剂中能发生Cannizzaro歧化反应的是【 B 】A．甲醇B．甲醛C．甲酸D．甲胺
42. 能与丙酮反应的是：【 D 】A．托伦试剂B．斐林试剂C|．班乃德试剂D．格氏试剂
43. 最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是【A 】
A. CH3C－Cl????
B. (CH3)3C－Cl ??
C. CH2=CHCHCH3????
D. ClOCl
44. 下列羧酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是【C 】A．CH3CONH2 B．(CH3CO)2O C．CH3COCl D．CH3COOC2H5
45.下列化合物中可发生克莱森酯缩合反应的是：【 A 】A．乙酸乙酯B．甲酸甲酯C．苯甲酸乙酯D．苯酚
46. 最容易发生脱羧反应的是【A 】A．β-丁酮酸B．β-羟基丁酸C．α-羟基丁酸D．α-丁酮酸
47．CH3CH=CHCH2CH=CHCH3经酸性KMnO4氧化后的产物是【 A 】A．CH3COOH + HOOCCH2COOH B．CO2 + OHCCH2CHO
C．HCOOH + OHCCH2CHO D．HCOOH + HOOCCH2COOH
48. 能发生缩二脲反应的是：
【D 】
A．丙氨酸B．乙酰苯胺C．尿素D．多肽
49.. 能与重氮盐发生偶联反应的是【B 】
NHCOCH3CH=CH2N(C2H5)2N(CH3)3Cl-+A.B.C.D.
50. 室温下能与HNO2 作用放出N2 的是【B 】
A. (CH3)3N
B. H2NCONH2
C. C6H5NHCH3
D. HCON(CH3)2
51．吡咯环碳上的硝化属于【C 】A．亲核取代B．亲核加成C．亲电取代D．亲电加成
52. 醛与醇加成生成半缩醛的反应属于【A 】
A. 亲核加成
B. 亲电加成
C. 亲核取代
D. 亲电取代
53．乙醛与乙醇在干燥HCl条件下的反应属于【 B 】A．醇醛缩合反应B．亲核加成反应C．Cannizarro反应D．Diels-Alder反应
54. 在光照下，甲苯与氯气反应生成氯化苄，这一反应的机理是：
【 D 】
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A．亲电加成B．亲核取代C．亲电取代D．自由基取代
55.亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机理是：【 C 】A．亲核取代B．亲电取代C．亲核加成D．亲电加成
56.下列叙述不属于S N1反应特征的是【 C 】A．有重排产物生成B．产物外消旋化C．反应一步完成D．反应分步进行
57. 最易发生S N2 反应的是【A 】
A. 溴乙烷
B. 溴苯
C.溴乙烯
D. 2-溴丁烷
58. 最易发生S N1 反应的是【D 】
A. 溴甲烷
B. 溴乙烷
C. 3-溴-2-甲基丁烷
D. 2-溴-2-甲基丁烷
59. 下列说法中，属于S N2 反应特征的是【B 】
A. 有正碳离子中间体生成
B. 中心碳的构型完全发生转化
C. 得到外消旋化产物
D. 反应活性3°RX > 2°RX > 1°RX > CH3X 60.
反应CH2=CHCH3 + HCl→CH3CHClCH3属于【 C 】
A. 亲核加成
B. 亲电取代
C. 亲电加成
D. 自由基取代
61. 属于亲电试剂的是【A 】
A. HNO3
B. HCN
C. NaHSO3
D. H2N－NH2
62. 属于亲核试剂的是【B 】
A. Br2
B. NaHSO3
C. H2SO4
D. HBr 63. 在亲电反应中能活化苯环的基团是【C 】
A. —CO2H
B. —SO3H
C. —OCH3
D. —NO2
64. 亲核取代反应活性最高的是【A 】
A. CH3COCl
B. (CH3CO)2O
C. CH3CO2CH3
D. CH3CONH2
65.亲电取代反应速度比苯快的是：【 A 】A．吡咯B．吡啶C．硝基苯D．喹啉
66. 亲电取代反应活性最高的是【B 】
A. 苯
B. 吡咯
C. 吡啶
D.嘧啶
67. 与甲醇发生酯化反应速率最大的是【A 】
A. 乙酸
B. 丙酸
C. 2-甲基丙酸
D. 2,2-二甲基丙酸
68. 与乙酸发生酯化反应的速率最大的是【A 】
A. 甲醇
B. 乙醇
C. 丙醇
D. 丁醇
69．化合物：a乙醇．b乙酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是【 B 】A．abcd B．bdca C．bcad D．bcda 70. 酸性最强的是【D 】A．苯酚 B. 3-硝基苯酚 C. 4-硝基苯酚D. 2,4-二硝基苯酚
71. 酸性最强的是【B 】
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COOHNO2COOHCOOHH3CA.B.C.D.OH
72.下列化合物碱性最强的是【 A 】A．二甲胺B．NH3 C．苯胺D．吡咯
73 碱性最强的是【C 】
A. CH3CONH2
B. C6H5NH2
C. (CH3)2NH
D. NH3
74. 碱性最弱的是【A 】
N B.NH A.NH C.NH2D.
75.可用作重金属解毒剂的是【 C 】A．乙醚B．乙硫醇C．二巯基丙醇D．二氯亚砜
76．下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是【 D 】A．FeCl3溶液B．Grignard试剂C．Fehling试剂D．Tollens试剂
77．能溶于NaOH溶液，通入CO2后又析出来的化合物是【B 】A．环己醇B．苯酚C．苯胺D．苯甲酸
78．下列试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是【 B 】A．5%HCl水溶液B．先用C6H5SO2Cl再用NaOH C．AgNO3 + NH3·H2O D．Cu2Cl2 + NH3·H2O
79. 区别甲苯与氯苯最好采用【C 】
A. Br2／CCl4
B. AgNO3
C. KMnO4
D. 浓H2SO4
五、判断题。判断下列各题正误，对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。
1. 有机物是指碳氢化合物及其衍生物。【√】
2. 苯酚与苯甲醇是同系物。【×】
3. Lewis酸是电子对的给予体，Lewis碱是电子对的接受体。【×】
4. 1,2-二氯乙烷有无数个构象，其中对位交叉式最稳定。【√】
5. 环己烷有船式和椅式两种构象。【×】
6. 顺-十氢萘和反-十氢萘属于构象异构体。【×】
7．环丙烷只有一种构型和构象。【√】
8. 凡烯烃都有顺反异构现象。【×】
9.无论偶氮基(-N=N-)两端连接的基团是否相同,偶氮化合物都存在顺反异构体。【√】
10. 萘分子中含有两个苯环，故萘比苯稳定。【×】
11. 诱导效应可由近及远沿分子键传递，不受传递距离影响。【×】
12. 诱导效应有吸电子和斥电子之分,而共轭效应则无吸电子和斥电子之分。【×】13．凡是有手性碳原子的化合物，必定具有旋光性。【×】
14. 内消旋体和外消旋体都没有旋光性, 所以都是非手性分子。【×】
15.化合物的旋光方向与其构型(R或S)没有直接对应关系。【√】
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16.差向异构体也属于非对映体。【√】
17.苯的硝化反应机理是亲电取代反应。【√】
18.苯的磺化反应的机理是亲电取代反应。【√】
19.伯卤代烃在碱性溶液中的水解反应机理属于E2，反应是分步完成的。【×】
20.伯卤代烃在碱性溶液中的水解反应机理属于S N2，反应是分步完成的。【×】
21.亲核试剂的亲核性强弱仅取决于亲核试剂的碱性。【×】
22.胺分子中氮原子上的孤对电子使胺具有碱性和亲核性。【√】
23.酮体中的酮酸是丙酮酸。【×】
24.凡是连有侧链的烃基苯，都能被氧化成苯甲酸。【×】
25.在加热条件下，β-酮酸比α-酮酸易脱羧。【√】
26.所有的二元羧酸受热时均能发生脱羧反应。【×】
27. 糠醛(α-呋喃甲醛)和苯甲醛均能发生康尼查罗（Cannizzaro）反应。【√】
28.氨基酸和多肽都能发生缩二脲反应。【×】
29.羟醛缩合反应是指醇与醛的反应。【×】
30.在酸或碱的催化下，酯的水解反应均为可逆反应。【×】
31. 重氮化反应是重氮盐与酚类或芳胺类作用生成偶氮化合物的反应。【×】
32. 乙酰乙酸乙酯分子中无碳碳双键，因此不能使溴水褪色。【×】
33. 分子量相同的烷烃中，直链烷烃比支链烷烃沸点高。【√】
34. 六氢吡啶的碱性比吡啶的碱性强得多。【√】
35. 中性氨基酸的等电点均等于7。【×】
36.邻位定位基一定是致活基团。【×】37苄基自由基是伯碳自由基，所以没有异丙基自由基稳定。【×】38.二巯基丁二酸钠在临床上可作为重金属离子中毒的解毒剂。【√】
六、合成题。其他无机试剂和有机试剂可任选用
1. 用乙醇合成正丁醚
CH3CH2OHCrO3PyCH3CHO OH-
CH 3CH=CHCHOH2/NiCH3CH2CH2CH2OH H2
SO4H2O CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3
2. 由甲苯合成苯乙酸
CH3Cl2光照(或NBS)CH2Cl(或Br)NaCNCH2
CNH3OCH2COOH
3. 由硝基苯合成3-溴苯酚。
NO2Br2FeNO2BrHClFeNH2BrN2+HSO4-BrNaNO2H2SO4H2O,H2SO4OHBr
4.由苯胺合成1,3,5-三溴苯。
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NH2Br2H2O NH2BrBrBrNaNO2H2SO4N2+HSO4-BBr
BrBrBrBrH3PO2H2O
5. 由丙二酸二乙酯、甲苯及不超过两个碳原子的有机试剂合成
CH2CHC2H5COOH
CH 3NBS CH2CH2(COOC2H5)2②C5H6CH2Br①C
2H5ONaCH(COOC2H5)2②CH3CH2Br①C2H
5ONaCH2C(COOC2H5)2CH2CH3CH2Br②H3O ,①NaOH, H2O +CH2CHCH2CH3COOH
6. 由丙二酸酯合成己酸
CH2(COOC2H5)2(1) NaOC2H5(2) CH3CH2CH2CH2C l CH3CH2CH
2CH2CH(CO2C2H5)2(1) OH-/ H2O(2) H+/CH3CH2CH2CH2CH2COOH
7. 由乙酰乙酸乙酯、苄基氯及不超过两个碳原子的有机试剂合成
CH 2CHC2H5COCH3
CH2CHC2H5COCH3CH3COCH2COOC2H5①NaOC2H5CH3COCHCOOC2H5CH2C6H5①NaOC2H5CH3COCCOOC2H5CH2C6H5CH2CH3①NaOH/H2O②H3O ,+②CH3CH2Cl②
C6H5CH2Cl
8. 由乙酰乙酸乙酯合成2,4-己二酮
CH3COCH2COOC2H5(1) NaOC2H5(2) CH3CH2COC l CH3COCHCO2C2H5
CH3CCH2CCH2CH3COCH2CH3 H3O+-CO2OO
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9．由丙酮和甲醇合成α-甲基丙烯酸甲酯CH2C CCH3O OCH3
CH 3COCH3HCNCH3C CH3CNOHH3O+CH3CCH3
COOH OHCH 2CCOOHCH3CH2CCOOCH3CH3
CH2C COClCH3SOCl2CH3OH
10. 由3-甲基-2-丁醇合成2-甲基-2-丁醇
CH 3CHCHCH3CH3OH H2SO
4CH3C=CHCH3CH3H2OH2SO4H2OCH3CCH2CH3CH3OH
七．推断题。无需写出推断过程。
1. 用高锰酸钾氧化烯烃A和B。A的氧化产物只有丙酸，B的氧化产物为戊酸和二氧化碳。写出A和B的结构式。若A和B用臭氧氧化，再用锌水处理，将各得到什么产物？
CH3CH2CH=CHCH2CH3CH3CH2CH2CH2CH=CH2(A)(B)
若A和B用臭氧氧化，再用锌水处理，A氧化得到丙醛,B氧化得到甲醛和戊醛.
2. 某烃A的分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物B（C5H8Br）。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C（C5H8）。化合物C经臭
氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A、B和C的构造式。
(A)Br(B)(C)
3. A的分子式C5H7Cl，有旋光性，能使溴水推色，也能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀。A催化加氢后得B仍有旋光性，试推测A、B的可能结构式。
HCCCH2CHCH3ClCH3CH2CH2CHCH3ClA.B.
4．有三种化合物A，B，C分子式相同，均为C9H12，当以KMnO4的酸性溶液氧化后，A变为一元羧酸，B变为二元羧酸，C变为三元羧酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化后，A 可生成三种一硝基化合物，B能生成两种一硝基化合物，而C只生成一种一硝基化合物。试写出A，B，C的结构。
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A.CH2CH2CH3CH(CH3)2or
B.CH3C2H5CH3CH3H3C
C.
5. 三种二溴苯A、B、C，其熔点各不相同。A的熔点为87.3℃，硝化时只能得到一种一硝基化合物；B的熔点为7.1℃，硝化时可得到两种一硝基化合物，C的熔点为-7℃，
硝化时可得到三种一硝基化合物。写出A、B、C的结构式。
Br BrBrBrBrBr(A)(B)(C)
6. 化合物A的分子式为C5H12O，能与金属钠反应放出氢气，A与酸性高锰酸钾溶液作用生成一种酮B；A在酸性条件下加热，只生成一种烯烃C。试写出A、B和C的构造式。
A.CH3CH2CHCH2CH3OH
B.CH3CH2CCH2CH3O
C.CH3CHCHCH2CH3
7.某烃A的分子式为C7H12，在铂催化下加氢得到2,3-二甲基戊烷，A经臭氧化和还原性水解后得到分子式为C5H7O2的化合物B和2倍物质的量的甲醛。试推测A和B的结构。
CCHCH3CH3CHCH2CCHOCH3CHOCH3CH2A.B.
8. 某化合物A分子式为C5H12O，氧化后得分子式C5H10O的化合物B。B能和苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时有黄色碘仿生成。A和浓硫酸共热得分子式C5H10的化合物C，C经氧化后生成丙酮和乙酸。试写出A、B、C的结构式。
A.CH3CHCHCH3CH3OH
B.CH3CHCCH3OCH3
C.CH3CCH3CHCH3
9. A (C5H8O) 与Tollens无反应，与苯肼作用生成黄色结晶物。A与NaBH4 /甲醇反应得B；B经浓硫酸作用得C，C与酸性高锰酸钾溶液反应得D和乙酸；D可与亚硫酸氢钠加成生成结晶性化合物。试写出A、B、C、D的结构式。
CH3CCH(CH3)2CH3CHCH(CH3)2(A)(B)OOHCH3CH=C(CH3)2(C)CH3CCH3O(D)
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