甲烷与烷烃及其命名

【要点分析】

绪言

一、有机物：

有机物是指含碳元素的化合物。但下列几类含碳元素的化合物的组成和性质跟无机物很相近，一般把它们作为无机物。

1、CO、CO2等碳的氧化物；

2、碳酸及其盐（碳酸盐、碳酸氢盐）；

3、Fe3C、CaC2等金属碳化物；

4、HCN、HSCN、HCNO等酸及其盐。

二、有机物的特点：

1、元素组成：

C、H、O、N、P、S、卤素等；

2、分子结构：

由于碳原子最外层为４个电子，因此碳原子跟其它原子经常是以共价键相结合。致使有机物种类极多，已有上千万种。

3、晶体类型：

有机物大多分子的极性很弱，有机物通常为分子晶体。

4、物理性质：

有机物具有与典型无机物不同的共同特性。

大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂；

绝大多数有机物不易导电，熔点低。

5、化学性质：

绝大多数有机物受热易分解，易燃；

有机反应通常比较复杂，比较慢，常伴有副反应发生。

在认识有机物的这些特点的过程中，注意一定不能把这些特点绝对化，这是相对的。一般性质中有特殊性存在。不粘锅的不粘层——聚四氟乙烯的熔点就比较高，而且受热不易分解，不易燃。

甲烷烷烃

一、甲烷

（一）烃的概念：

仅由碳和氢两种元素组成的有机物总称为烃，也叫碳氢化合物。把握的要点是“仅由”俩字，这给我们建立了一个判断烃的标准。不论是链状还是环状，还是其他的什么结构，只要“仅由碳和氢两种元素组成”，就应该属于烃。

（二）甲烷的组成结构：

在甲烷分子里，１个碳原子和４个氢原子形成共价键，键长

1.19×10-10m；键能413kJ/mol；化学键比较牢固，键角为109°28'，甲烷分子为空间正四面体结构。

分子式CH4电子式结构式

（三）甲烷的性质：

1、物理性质：

甲烷是无色无味的气体，标准状况下的密度为0.717g/L，极难溶解于水。

2、化学性质：

1）稳定性：

通常情况下，甲烷与强酸、强碱、强氧化剂一般都不发生反应，

也不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。但在特定的条件下，也会发生某些反应。

2）取代反应：

有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。

对甲烷发生的取代反应应注意以下几点：

①反应的条件：反应需在光照条件下进行，光亮处反应，强光则发生爆炸。参加反应的物质必须是氯气不能是氯水。

②反应产物中，常温下只有CH3Cl为气态，其余三种均为液体。四种产物均不溶于水。四氯甲烷也叫四氯化碳，是一种效率较高的灭火剂。

③在取代反应中，甲烷的四个氢原子可以依次逐步被取代，最终完全被取代，四级反应同时发生，无先后的次序，产物是混合物，通

常不能用于制取某卤代烃。但控制反应物的比例可以得到某一种主要产物。

3）氧化反应：

甲烷易燃，燃烧时发出蓝色火焰。

反应放出大量的热

(1mol CH4气体完全燃烧，能够放出890kJ的热量)

4）加热分解：

隔绝空气加热到1000℃以上，甲烷发生分解：

CH4C+2H2（可以用来制取炭黑）

二、烷烃

（一）定义：

在烃的分子里，碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。

特点：

1、碳碳单键

2、“饱和”—每个碳原子都形成四个单键

3、链状烃

4、通式：C n H2n+2(n≥1)。

所以，对于烷烃只要知道碳原子个数或H原子个数，即可求出其分子式和相对分子质量。

〈练一练〉：

下列物质中属于烷烃的是：

CH2＝CH2、CH3－CH2－CH2－CH2－CH3、

答：

CH3－CH2－CH2－CH2－CH3属于烷烃，注意烷烃定义。

（二）同系物

1、定义：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

注意：

必须同时满足“结构、组成”两个条件的要求。同系物必然具有相同的通式，但具有相同通式的不一定是同系物。

2、烃基：

烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分，一般用“R—”表示。

烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫烷基，常见的有—CH3叫甲基，—C2H5叫乙基等。烷基的通式为——C n H2n+1。(要注意“基”与“根”的区别) 。烃基是构成烃的基本单元。(无论在主链还是在支链上。)

〈练一练〉：

下列物质中属于同系物的是：

CH2=CH－CH3、CH4、C2H2、CH3(CH2)5CH3

答：CH4和CH3(CH2)5CH3

（三）烷烃的性质：

1、物理性质

相似性：熔沸点较低，密度都小于水的密度（1g/cm3）

递变性：随着分子里碳原子数的递增，常温下：C1～C4为气态，C5～C16为液态，C17以上为固态；密度也都逐渐增大。

其原因是烷烃是分子晶体，随着碳原子数增多，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力增大，因而熔沸点逐渐升高。当相对分子质量相同时，烷烃支链越多，熔沸点越低。

2、化学性质

烷烃的化学性质与其代表物甲烷的相似。一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和酸性高锰酸钾等氧化剂都不起反应，也不跟其它物质化合。但在特定条件下也能发生下列反应：

①在光照条件下均可与氯气发生取代反应；

②氧化反应：均可点燃；

③分解反应（裂解反应）。

烷烃燃烧的通式为：

C n H2n+2+ O2nCO2+(n+1)H2O。

三、同分异构现象

1、概念：

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

因此，同分异构体必须是分子式相同而结构不同的物质。它们可以是同一类（系列）物质，如：丁烷和异丁烷，也可以是不同类（非同系物）的物质，如：丙烯和环丙烷。同分异构体可以是无机物和无机物，可以是有机物和有机物，还可以是无机物和有机物之间构成。如：NH4CNO和CO(NH2)2。

2、碳链异构的书写规律：

主链由长到短，支链由整到散；支链位置由心到边，支链排布由同到邻到间。对由于碳原子的连接方式不同而产生异构的同分异构体，称为碳链异构。现以C6H14为例，具体说明如下：排主链一线串，即主链上为６个碳原子：

CH3－CH2－CH2－CH2－CH2－CH3

从头摘，挂中间（注意主链位置的对称性）：去掉主链上一个碳原子，使主链为五个碳原子，将取下来的碳原子摆放在主链不同位置上，并由主链对称的中间位置开始摆放。向边移，不到端（只分叉，不拐弯）。

再去掉一个碳原子，使主链为四个碳原子，将两个碳原子摆放在主链的位置上（去两个，同碳挂；去两个，肩并肩）：

不能再缩短碳链了，碳原子也没有可摆放的位置了（否则，会出现重复）。在书写同分异构体时一定要随时注意满足碳四价，氢一价的原则。因此C6H14共有五种同分异构体

四、烷烃的命名

1、习惯命名法

分子组成有多少个碳原子就叫多少烷：如组成中含四个碳原子的烷烃就叫丁烷；含有十八个碳原子的烷烃就叫十八烷。

2、系统命名法

（1）命名步骤：

a. 找主链-----最长----称某烷；

b. 编碳号-----最近-----定支链（小、多的一端）；

c. 写名称------取代基，写在前；标位置，短线连；

不同基，简到繁；相同基，合并算；

主链的选择时，在碳原子数相同时，支链数多者为主链。

（2）名称组成:

取代基位置--取代基名称--母体名称

（3）数字意义：

阿拉伯数字---------取代基位置

汉字数字---------相同取代基的个数

【例题分析】

例1．1mol CH4与Cl2发生取代反应，等反应完成后测得四种取代物物质的量相等，则消耗Cl2为（）

A．0.5mol

B．2mol

C．2.5mol

D．4mol

分析：

因为参加反应的CH4只有1mol，CH4与Cl2发生取代反应有４种产物，根据碳原子守恒，４种取代产物物质的量相等，则每种取代物均为0.25mol，而取代物中的氯均来自于氯气，且有1mol氢原子取代，消耗1mol氯气，则共需氯气的物质的量为：

0.25×1mol+0.25×2mol+0.25×3mol+0.25×4mol=2.5mol

答案：C

例2．下列各组物质中一定属于同系物的是（）

A．CH4和C2H4

B．戊烷和

C．C2H4和C4H8

D．C5H12和C2H6

分析：

对于同系物而言，必须同时满足①“结构相似”②“分子组成上差一个或若干个CH2原子团”这两个条件。在判断“结构相似”时关键是分析在结构上是否具有相同的化学键类型和相同的碳链结构。在判断组成关系时，是以分子式分析，而不是从结构上看去是否差CH2原子团。同时，在书写可能的结构时要注意碳原子要４价，氢原子要满足１价。

A．CH4和C2H4结构不相似，C2H4中一定有碳碳双键结构

CH2=CH2，况且其组成上也不是和CH4相差CH2原子团的倍数。

B．烷烃和环烷烃，虽然化学键的类型完全相同但碳原子的骨架结构不同，烷烃完全是开链的而环烷烃一定在结构中出现闭合环状结构。况且从分子式上相差的也不是CH2原子团的倍数。

C．C2H4与C4H8组成上虽然相差２个CH2原子团，但在结构上

C2H4一定有碳碳双键结构，而C4H8可以有结构，它与C2H4结构上不能称之为相似。

D．C5H12与C2H6一定是同系物，结构相似——均由碳、碳单键和碳、氢单键结合，C n H2n+2系列不可能结构中存在碳碳双键或环状结构，分子组成上也相差３个CH2原子团。

答案：D

例3．1mol某烷烃可与8molCl2完全取代，求此烷烃的分子式。

分析：

本题考查对取代反应的理解。当烷烃分子中在1mol氢原子被取代时，就需要有1mol氯气参加反应，同时生成1mol氯化氢，因此

根据本题中的条件“参加反应的氯气为8mol”可知在该烷烃分子中应有8mol氢原子。再根据烷烃通式C n H2n+2可知2n+2=8，则n=3，所以该烷烃的分子式为C3H8。

例4．完全燃烧1molC x H y时，消耗O25mol，则x和y之和是（）A．５

B．７

C．９

D．11

分析：

本题是考查燃烧耗氧量计算问题。可以写出烃完全燃烧的反应方程式：

C x H y+(x+ )O2→xCO2+ H2O

依题意：x+ =5。

讨论：当x=1时，y=16（否）

当x=2时，y=12（否）

当x=3时，y=8合理，为C3H8。

则：x和y之和为11。

答案：D

在熟练掌握烃类物质燃烧反应后，有关燃烧耗氧量的计算，不必写出化学方程式后再配平得出需氧气的量。只要知道烃的分子式，根据Ｃ、Ｈ原子个数即可知需氧气的量。因为：

C～O2～CO24H～O2～2H2O1mol C 原子耗1mol O2

1mol 1mol 1mol4mol 1mol 2mol4mol H 原子耗1mol O2

所以，若某烃的分子式为C n H m，根据上述关系可立即得出1mol 该烃完全燃烧时需氧气的物质的量为：(n+)mol。