药学专业有机化学综合练习题参考答案
药学专业有机化学综合练习题参考答案
一．命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型。CH 3
CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH(CH)3232CHCHCHCHCHCHCH3232232322 CHCHCHCHCHCHCH3332 2. 1.
3. 3322,4-二甲基己烷2,5-二甲基-4--4-乙基庚烷2-甲基乙基庚烷
ClCHCHBr23CHCHCHCHCHCHCH33222CHCHCHCHCHCH 6.
5. 4.
33332-4-溴环己烷乙基乙基-3-氯环己烷顺-1--3-2,6-二甲基乙基庚烷(1R,3R)-1-Br
CH3CH3Cl 9. 7.10. 8.
[4.3.0] 2-壬烷溴二环癸烷1,3,8-三甲基螺[] 5-氯螺[]辛烷3,6-二甲基二环[3.2.2]壬烷
CHCH 32COOHH CCHCHCHCCHCHCHCC3232CCHC CH=CHCCH CH=CH CHCHCHCHCH3 14. . 13. 323233-3-炔戊烯1-炔-1-E-2-甲基-2-戊烯酸4-甲基-5-乙基-2-辛炔3-戊烯
H CH HCHCH 332CCOH OHH CHCHCHCHCH322CHH CHCHOHCHHSCH3OH3216.
15..22 2-(S)-2-丁醇巯基乙醇醇4-戊烯-2-(2R,4E)-4-己烯-2-醇
OH HOHSO3HSO3OHCH3NONO OH2222. 23. 19. 20. 21.
5-硝基-2-萘磺酸萘酚5-硝基-2-间苯二酚2-甲基苯磺酸2-萘酚HCO2O CHOCH3)CH(CHCHCHCCH OCH=CHCHCHOH23322 24. 26. 25.
27.
232羟基苯甲酸3-乙基乙烯基醚-3- 5-甲基己酮对甲基苯甲醛
HCO2COClCHCHCHCH232HOH COOCHCH32CH CH3329. 30. 28.
)
羟基丙酸(R-2-乳酸D-甲基戊酰氯3-苯甲酸乙酯
)N(CH23O CONHCHCHCH COOCHCHCHCCH)HCON(CH33223323232.
31. 34. 33.
二甲基苯胺N,N-N-3-戊酮酸甲酯N,N-二甲基甲酰胺甲基丙酰胺
COOH COOH F CH N3HNH2CHO SHCH N NO N 38. 39.
36. . 35.
37.
2 L-半光氨酸5-氟嘧啶2-呋喃甲醛3-甲基吡啶β-吡啶甲酸
二．根据名称写出其结构式］辛烷 4. 2,3-二甲基,4-己二烯双环［1. 螺[]辛烷 2. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 3. 3.2.1 9. 乙烯基戊烯5. Z-3-甲基-2-氯-2- 6. (Z)-3-乙基-2-己烯7. 1,6-二甲基环己烯8. 乙基CH CHHC CH333CHCHCH3222CC CCCHCH=CHCH H ClCHCH CH32CHCH-
223323 14. 烯丙基10. 异丁基12.异戊基11. 苄基13. 苯基
18. 反-2-甲基-2-丁烯醇丁醇15. 叔丁醇16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-
21. 苯甲醚戊烯醛22. 3- 19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇20. 甲异丙醚
苯基-1-丁酮25. 1-环己基-2-丁酮26. 2-甲基-1-24. 23. 4-甲基-2-戊酮苯乙酮
31. 顺羟基戊二酸30. 3- 28. L-2-氨基丙酸29. 丙二酸-丁烯二酸酐乳酸27. R-
35. N-甲基苯甲酰胺34. 3-甲基丁酸乙酯乙酸丙酸酐32. 33. 乙酸乙酯溴化甲基三乙基铵二甲基苯胺38. N-甲基36. 1,4-戊二胺-N-乙基环己胺39. 37. N,N-44. 43. 5-乙基噻唑嘌呤40. 氢氧化
三甲基异丙基铵41. 2-呋喃甲醛42. N-甲基-2-羟基咪唑三．写出下列反应的主要产物CHBrCHCHCHCHCH + HBr 3233 1.
Br CHCCH CHCCH 3323+ HBr CH CH3 2.3CHCHCHCH332CH+ HI
I3 3.
Cl CHCHCCH CH 3233+ HCl CH CH33 4.CH3+ HBrBr
5CH3+ HBr Br6.
CHO=CH－+ CHCH=CH=CHCH－CHO222 7.
OO+8.,KMnO 4COOH(CH)(CHCC)CHCH332333 9.ClCl2CHCH 33FeCl3 10.HC52HC52FeClHC352++ Cl2ClCl 11.NBS CHCH3CHCH
32Br 12.BrBrNBSBrCHCH23 13.BrO O O FeBr3BrCO+OC OC+ Br 214.Br FeBr+ Br32NO NO CN CN22
15.OHKOH/CH52CHCH)CHCHCHC(CH)(CH323332Cl 16.KOH/CHCHCH CH乙醇332CH=CHCH CHBr33 17.CH CH33KOH/乙醇CHCHCHC CH=CCH323 3CH Br3 18.OCH CHCHCHBr + NaOCHCH CHCH32323223 19.CONaCl + (CHCH))CHOC(CH332323 20.CHCl + NaSH) (CHCHSH) (CH2323 21. NaOHOHBrCHBrCHBr 22 22.NaOHClHOCHClCHCHCHCHClCH
2222 23.SOH42HCHCHCHCHCHCHCHCHCCH532265236OH 24.+ SOClOHCHCHCHCHCl 22222 25. + HCl+ SOCl+ SOClOH22 26.++重排CCHCHCHCHCHCHCH 32333CHCH 27.33CH3++重排CHCCHCHCCHCH 23323CHCH3 28.3I + HICHOH + CHCHOCH3333 29.+ HClCHCHCHCHCHCH 562562CHCl3ClOHO30.
CHCH 3CH33ONaCH3CHOCHCHCCH+ HOCH3333O CHOH3 31.NaOH稀CHCHOCHCHCHCHOCHCH 2323低温CHOH3 32.OCHHOCH32无水乙醚(1) MgBrCH+ CH23+O/H(2)H2 33.CH 3CCHCH CCHCH3333Mg I+ CH 3+OH无水乙醚OH O3 34.DMSOP=CHH+(C)CHO2536235. NaOH(浓)-+ HCOOCHOC(CH)OHCCH)(CH+ HCHO23333 36.
NO NO 22+CH=NOHN-NH NON-NH CHO222 37.OHCl干CHCHCHCHOHCHO + HOCHCHCHCHCH 23222232O 38.OHO +NaOHI2COONa + 2CHINaOOCCCHCHCH
333 39.Zn-Hg, HClCHCHCHCHCHCHCHCOCHCH
32262532562 40.PCHCOOHCHCHCOOH + ClCHCHCH232223Cl 41. + COCHCHCCHCOOHCHCHCCH2332322OO
42.COOHCHCHCHCHCHCOOHCHCHCH23223OH43.
COOHCOOHSOH浓OOCCHOH42OCO)(CH+323 44.
COONaCOOH+ NaHCO3OHOH 45.
O COOH O o C180COOH O46.
O ONaOHNH+NC ClC47.CHCOOCHCOONaClCH+ CH 3223 48. OH+ CH 3OO回流COOCHCHHOOCCHO322 49.H(1)NaOC OO52HCO2 CHC
5223CHCOCHCHCCH O(2)H23322 50.OBr/ NaOH2NH)(CHCHC NHCHCHCHCHCH
22222351. 2423．
NHCHCHCONHCHCH 222222 + NaOH+ Br2 52.
O CONHCHCHCH222O + NH3OH53.
COCH 3O(CHCO)23NCHCHNHCH333CH3 54.)CH+
HN(CHClCHSO)SON(CHCHCH 2232322332 55.+ClNHN22℃0~5 + HCl+ NaNO 2 56.
CHCH23+OH(CH)N33 57.
COONOCH23NO-2NN℃OHO,5,(CHCO)23HH 58.-NSON+SO+
33 59.
OH +CH)CHO + NaOH (浓-CO2OO2O 60.
四、选择题 C 】【1．下列结构中所有碳原子均在一条直线上的是
CH=CH=CH- Cl
=CHCHB．CHCH=CH C．CH=C=CH D．CHA．CH2
2222232】【A 2. 下列结构中，所有原子共平面的是：
CHCHCH32 A ．B．OOHCHCHC23．．DC3【D 】 3. 分子中所有碳原子均为sp杂化
≡CCH=CHCHClCHC=CHB. (CHCH=CHC A.H) C. HCD. CH22
3 652 3322【】D 下列结构中，碳原子都是4.sp杂化的是：CHCHCHCHCCH2223．B ．A+CHCHCCHCHCHCH222．D ．C．
2【D 5. 分子中所有碳原子均为sp】杂化
CCH=CHC. (CH)C=CH D. CH=CHCH=CHCl A. HC≡22 232【A 】 6. 具有最长碳碳
键长的分子是
C. 乙炔．乙烷 B. 乙烯
D. 苯A 【B 】7．顺反异构与对映异构可共存的结构是
B A．．CHCHCHCHCH 33OHCHCH33C．D．CHCH=CHCH(CH)233 8. 不存在顺反异构的化合物是】【 C
】【 B 9. 存在对映异构的是
共轭体系的分子是p-π【D 】10. 存在
D. Cl-CH=CH B. 苯甲醛 C. Cl-CHCH=CH环己二烯 A. 1,3-22 2
D 】【11. 立体异构不包括
C. 顺反异构
D. A. 构象异构互变异构B. 对映异构
】12. 具有芳香性的化合物是【 B
13. 【 A 】不具有芳香性的化合物是】【 A 14. 最稳定的正碳离子是
】【 C 15.下列正碳离子最稳定的是
++++CHCHC)C(CH)CHCH(CH3365235362．CB．．．DA 【A 】16. 最稳定的游离基是
【B 】117. 分子中同时含有°, 2°, 3°和4°碳原子的化合物是
B. 2, 2, 3-三甲基戊烷 A. 2, 2, 3-三甲基丁烷
D. 3, 3-二甲基戊烷C. 2, 3, 4-三甲基戊烷
OH【D 】18. 薄荷醇的构造式为，其可能的旋光异构体数目是
D. 8个 B. 4个 C. 6个 A. 2个
】C 【19.吲哚的结构式是：
NNHNH B ．C．A．．D
】D 【20．既是叔胺又是芳香胺的是
N,N-二甲基苯胺甲基苯胺D．．N-甲基对甲苯胺C．3-A．叔丁胺 B 】 C
【分析正丁烷的优势构象是C21．以-C32D．邻位交叉式A．完全重叠式B．部分重叠式C．对位交叉式】B 【.下列基团属于间位定位基的是：
．甲氧基D ．羧基．甲基A B C．乙酰氨基】B 【下列基团属邻．对位定位基的是：23.
-NO．．-COOH
DA．-CN B．-Br C2
24. 属于邻对位定位基的是【 C 】CN
D. － A. －CHO B. －SOH
C. －CH=CH23 B 】【25. 在亲电反应中能钝化苯环的基团是
OCH D. —NHC. NOA. —OH B. ——33
2 D 】【26.卤代烃的消除反应一般遵循：
DB．休克尔规则．查依采夫规则C．霍夫曼规A．马氏规则
】【D 丁醇和S-2-丁醇性质不同的是：
D．比旋光度A．水溶性B．熔点C．沸点【C 】28. 水溶性最小的化合物是
D 】29. 熔点最高的化合物是【
C. 异戊烷
D. A. 2-甲基丙烷新戊烷B. 戊烷
【】A 30.下列化合物与金属钠反应放出氢气速度最快的是：
C．异丙醇．叔丁醇A．甲醇B．乙醇D 】B 【31.能与氯化亚铜的氨溶液
反应产生红色沉淀的是：
CHCCHCHCHOCHCHCH23232 B A．．
CCHCHCCHCHCHCHCH323232 C．．D
C 】32. 最易发生消去HX反应的是【
溴丁烷-2-溴丁烷 D. 1- A. 2-甲基-3-溴丁烷 B. 3-甲基-1-溴丁烷C. 2-甲基【D 】
显色的有33.下列化合物不与FeCl3D．苯甲醚B．邻甲基苯酚C．2,4-戊二酮A．苯酚
】 B 【34.下列化合物最难发生水解反应的是
(CHCO)O ．B．CHCONH C．CHCOCl
DCOOCA．CHH22333235】【 D 35．下列化合物不能发生碘仿反应的有
D．正丁醇C．苯乙酮A．乙醇B．乙醛
不能发生碘仿反应的是【A 】36.
能发生碘仿反应的是】37. 【B
C 】【HCN38.下列化合物不能与加成的是
．苯乙酮CBA．正壬醛D．环己酮．丁酮
C 】39.【下列物质与氢氰酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是：
OOHCCHC3．B ．40.A
OOCHCHCCHCHCHCH33322 41. C ．．D
40. 下列化合物可发生Cannizzaro反应的是：【 B 】
A ．乙醛B．苯甲醛．丙酮D．丙醛C 】
B 【歧化反应的是Cannizzaro．下列试剂中能发生41 ．甲醛B ．甲醇A ．甲胺D ．甲酸C．
42. 能与丙酮反应的是：【 D 】
A．托伦试剂B．斐林试剂C|．班乃德试剂D．格氏试剂
【A 】43. 最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是
44. 下列羧酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是【C 】
C．CHCOCl CHCONHB．(CHCOOCD．CHH CO)O A．353322 2345.下列化合物中可发生克莱森酯缩合反应的是：【 A 】
．甲酸甲酯．苯甲酸乙酯CBD．苯酚A．乙酸乙酯
46. 最容易发生脱羧反应的是【A 】
αββα-B．羟基丁酸- A．丁酮酸-D．-丁酮酸羟基丁酸C．47．CHCH=CHCHCH=CHCH经酸性KMnO氧化后的产物是【 A 】4332A．CHCOOH + HOOCCHCOOH
B．CO + OHCCHCHO 2223C．HCOOH + OHCCHCHO D．HCOOH + HOOCCHCOOH
2248. 能发生缩二脲反应的是：【D 】
A．丙氨酸B．乙酰苯胺C．尿素D．多肽
【 B 】49.. 能与重氮盐发生偶联反应的是
50. 室温下能与HNO作用放出N的是【B 】 2 2
B. HNCONH
C. CHNHCH A. (CH )N
D. HCON(CH) 22323536351．吡咯环碳上的硝化属于
【 C 】
C．亲电取代D．亲电加成A．亲核取代B．亲核加成
52. 】醛与醇加成生成半缩醛的反应属于【A
A. 亲核加成
B. 亲电加成D. 亲电取代
C. 亲核取代
53．乙醛与乙醇在干燥HCl条件下的反应属于【 B 】
B．亲核加成反应AC．CannizarroDiels-AlderD．反应反应．醇醛缩合反应
54. 在光照下，甲苯与氯气反应生成氯化苄，这一反应的机理是：【 D 】
B．亲电取代C．自由基取代D ．亲电加成A ．亲核取代55.亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机理是：【 C 】
A．亲核取代D．亲电加成．亲核加成CB．亲电取代
56.下列叙述不属于S1反应特征的是【 C 】N AB．产物外消旋化．反应分步进行D C．反应一步完成．有重排产物生成
57. 最易发生S2 反应的是【A 】N C.溴乙烯 D. 2- B. 溴苯溴丁烷
A. 溴乙烷【D 】58. 最易发生S1 反应的是N A. 溴甲烷
B. 溴乙烷
C. 3-溴-2-甲基丁烷
D. 2-溴-2-甲基丁烷
【B 】59. 下列说法中，属于S2 反应特征的是N A. 有正碳离子中间体生成 B. 中心碳的构型完全发生转化C. 得到外消旋化产物 D. 反应活性3°RX > 2°RX > 1°RX > CHX 360. 反应CH=CHCH + HCl→CHCHClCH 属于【C 】 3 233 C. 亲电加成亲电取代 A. 亲核加成 B. D. 自由基取代
【A 】61. 属于亲电试剂的是B. HCN C. NaHSO D. HN A. HNO－NH 2332属于亲核试剂的是62. 】B 【
A. Br
B. NaHSO
C. HSO
D. HBr 4223【C 】63. 在亲电反应中能活化苯环的基团是
A. —COH
B. —SOH
C. —OCH
D. —NO 2323【A 】64. 亲核取代反应活性最高的是
A. CHCOCl
B. (CHCO)O
C. CHCOCH
D. CHCONH2
333332265.亲电取代反应速度比苯快的是：【 A 】
A．吡咯B．吡啶C．硝基苯D．喹啉
66. 亲电取代反应活性最高的是【B 】
A. 苯
B. 吡咯
C. 吡啶
D.嘧啶
67. 与甲醇发生酯化反应速率最大的是【A 】
A. 乙酸
B. 丙酸
C. 2-甲基丙酸
D. 2,2-二甲基丙酸
68. 与乙酸发生酯化反应的速率最大的是【A 】
A. 甲醇
B. 乙醇
C. 丙醇
D. 丁醇
69．化合物：a乙醇．b乙酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是【 B 】
bcda
．bcad D．bdca C．A．abcd
B 】D 【70. 酸性最强的是
二硝基苯酚硝基苯酚D. 2,4-B. 3-硝基苯酚 C. 4-A．苯酚
】【B 71. 酸性最强的是
】【 A 72.下列化合物碱性最强的是
．吡咯DNH C．苯胺A．二甲胺B．3】【 C 73 碱性最强的是
D. NHNH) C. (CHNH A. CHCONH B. CH 23 2 36253
】A 【碱性最弱的是74.
】C 【75.可用作重金属解毒剂的是
．二氯亚砜DB．乙硫醇C．二巯基丙醇A．乙醚
】D 【76．下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是
试剂D．Tollens．Grignard试剂C．Fehling试剂A．FeCl溶液B3】B 【后又析出来的化合物是77．能溶于NaOH溶液，通入CO2D．苯甲酸．苯胺．环己醇B．苯酚CA B 】【甲基苯胺定性区别开来的是78．下列试剂中，可把苯胺与N-
NaOH
Cl再用B．先用CHSOA．5%HCl水溶液265 O ClCu + NH·HC．AgNO + NH·HO
D．2223233 C 】【79. 区别甲苯与氯苯最好采用
HSO C. KMnO D. 浓CCl A. Br／ B. AgNO 443224五、判断题。判断下列各题正误，对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。【】√有机物是指碳氢化合物及其衍生物。1.
【】×苯酚与苯甲醇是同系物。2.
】×【碱是电子对的接受体。Lewis酸是电子对的给予体，3. Lewis
】【√4. 1,2-二氯乙烷有无数个构象，其中对位交叉式最稳定。
】 5. 环己烷有船式和椅式两种构象。×【】【 6. 顺-十氢萘和反-十氢萘属于构象异构体。×
】√【7．环丙烷只有一种构型和构象。
凡烯烃都有顺反异构现象。8. ×】【
】√偶氮化合物都存在顺反异构体。【9.无论偶氮基(-N=N-)两端连接的基团是否相同, 】萘分子中含有两个苯环，故萘比苯稳定。10. 【×
】×11. 诱导效应可由近及远沿分子键传递，不受传递距离影响。【
】×12. 诱导效应有吸电子和斥电子之分,而共轭效应则无吸电子和斥电子之分。【】×
【13．凡是有手性碳原子的化合物，必定具有旋光性。
】×所以都是非手性分子。【14. 内消旋体和外消旋体都没有旋光性,
或S)没有直接对应关系。】√【15.化合物的旋光方向与其构型(R
】16.差向异构体也属于非对映体。【√】【√
17.苯的硝化反应机理是亲电取代反应。
】【√18.苯的磺化反应的机理是亲电取代反应。
】【×19.伯卤代烃在碱性溶液中的水解反应机理属于E2，反应是分步完成的。
】【×20.伯卤代烃在碱性溶液中的水解反应机理属于S2，反应是分步完成的。N】【×21.亲核试剂的亲核性强弱仅取决于亲核试剂的碱性。
】【√22.胺分子中氮原子上的孤对电子使胺具有碱性和亲核性。
】×【23.酮体中的酮酸是丙酮酸。
】×【24.凡是连有侧链的烃基苯，都能被氧化成苯甲酸。
】√【25.在加热条件下，β-酮酸比α-酮酸易脱羧。
】×【26.所有的二元羧酸受热时均能发生脱羧反应。
】√【糠醛(α-呋喃甲醛)和苯甲醛均能发生康尼查罗（Cannizzaro）反应。27.
】×【28.氨基酸和多肽都能发生缩二脲反应。
】×【29.羟醛缩合反应是指醇与醛的反应。
】【在酸或碱的催化下，酯的水解反应均为可逆反应。30. ×
】×31. 重氮化反应是重氮盐与酚类或芳胺类作用生成偶氮化合物的反应。【】×【32. 乙酰乙酸乙酯分子中无碳碳双键，因此不能使溴水褪色。
】√33. 分子量相同的烷烃中，直链烷烃比支链烷烃沸点高。【
】√【34. 六氢吡啶的碱性比吡啶的碱性强得多。
】×中性氨基酸的等电点均等于35. 7。【
36. 【×】邻位定位基一定是致活基团。
】【×37苄基自由基是伯碳自由基，所以没有异丙基自由基稳定。】√【38.二巯基丁二酸钠在临床上可作为重金属离子中毒的解毒剂。
六、合成题。其他无机试剂和有机试剂可任选用用乙醇合成正丁醚1.