卤代烃学案1自编

第三节 卤代烃（一）学案

【学习目标】 1.了解卤代烃的一般通性和用途；

2．掌握溴乙烷的主要性质，理解水解反应和消去反应；认识溴乙烷在不同溶剂中发生不同类型的反应。

3.通过认识卤代烃对环境的危害，了解合理使用化学物质的重要意义，树立环保意识。

【重点】 溴乙烷的水解和消去反应

【知识链接】 写出下列反应的方程式，指出反应类型：

1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下生成一溴乙烷.

2.乙烯使溴的CCl 4溶液褪色.

3.乙炔与氯化氢在催化剂、加热条件下反应生成氯乙烯

3.苯与溴在催化剂条件下反应.

【自主学习】 （阅读选修5 P41-43内容）

一、卤代烃。1. 定义：卤代烃可看作是 。 思考：卤代烃一定是由烃经过取代反应生成的吗？ 。

2.分类：

（1）按所含卤素原子种类分为： 、 、 、 。

（2）按所含卤原子个数分为：一卤代烃、多卤代烃。一卤代烃的通式：R —X.

（3）按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃；或脂肪卤代烃和芳香卤代烃

3. 物理通性:

(1).常温下，卤代烃中除 、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.

(2). 溶于水， 溶于多数有机溶剂。液态卤代烃的密度一般比水 .

某些卤代烃本身是很好的溶剂。

二、溴乙烷

1. 物理性质：纯净的溴乙烷是 色 体，沸点较 ( ℃)，密度比水 ， 溶于水.

2.分子组成和结构：

分子式： ；结构式： ； 结构简式： ； 官能团： 在溴乙烷分子核磁共振氢谱中显示有 种吸收峰，峰面积之比为 。

3.化学性质

（1）水解反应（属于 反应，断裂 键）

溴乙烷与NaOH 的水溶液反应的化学方程式（可按两个分步反应再加和 来理解教材中方程式）：

（2）消去反应（可按两个分步反应再加和来理解教材中方程式）断裂 键）

溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液共热反应的化学方程式 消去反应定义： C C Br

H H H ② ①

③

三、卤代烃对环境的危害和应用 1. 氟氯代烷（商品名氟利昂）具有化学性质 ， 毒， 燃烧， 挥发， 液化等特性，曾被用作 。但其分解产生的氯原子对 产生长久破坏作用。

2.卤代烃常用作制冷剂、灭火剂、有机溶剂、清洗剂、重要化工原料(教材P43 科学视野)。

【课内合作探究】

问题1：探究溴乙烷发生水解反应的实验条件、产物检验等问题。回答下列现象和相关问题。

【实验】

现象：甲 ；乙 ；丙 。 （1）溴乙烷中有没有Br —？如何实验证明?

（2）溴乙烷水解反应比较缓慢，为加快此反应的速率可采取什么措施？

（3）通过什么现象可确定溴乙烷已经完全水解？

（4）何种波谱方法和记录结果可以确定产物中有乙醇？

（5）加硝酸银溶液之前为何要加过量的硝酸使溶液呈酸性？

（6）如何检验水解产物有 Br —

?认识检验溴乙烷中含有溴元素的实验方法。

（7）试写出1—氯丙烷和2—氯丙烷发生水解反应的化学方程式：

、 问题2：探究溴乙烷发生消去反应实验条件、产物检验等有关问题

（1）为什么不用NaOH 的水溶液而用醇溶液？

（2）乙醇在反应中起到了什么作用？

（3）检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶

液前加一个盛有水的洗气瓶？起什么作用？

（4）除KMnO 4酸性溶液外还可用什么试剂检验乙烯？此时

还有必要将气体先通过水吗？

（5）试写出1—氯丙烷和2—氯丙烷发生消去反应的化学方

程式：

、 问题3：不同溶剂对溴乙烷所发生反应类型的影响是什么？ 问题4：要鉴别某有机物是1—氯丙烷，还是2—氯丙烷，应采取什么方法？ 溴乙烷 NaBr 溶液 甲： 3滴2%AgNO 3溶液

溴乙烷 NaOH 溶液，加热

冷却后，3滴2%AgNO 3溶液 乙： 冷却后，3mL 稀硝酸 3滴2%AgNO 3溶液 溴乙烷 NaOH 溶液，加热 丙：

【学以致用一】

1．下列关于卤代烃的叙述正确的是 （ ）

A ．所有卤代烃都难溶于水，比水重的液体 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应

C ．所有卤代烃都含有卤原子

D ．所有卤代烃都是通过取代反应制得的

2.下列有关氟利昂的说法,不正确的是 ( )

A.氟利昂是一类含氟和氯的卤代烃

B.氟利昂化学性质稳定,有毒

C.氟利昂大多无色,无味,无毒

D.在平流层中,氟利昂在紫外线照射下,分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应

3．下列有机反应中，不属于取代反应的是 ( )

A ．＋Cl 2――→光照＋HCl

B ．2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △2CH 3CHO ＋2H 2O

C ．ClCH 2CH===CH 2＋ NaOH ――→H 2O △HOCH 2CH===CH 2＋NaCl

D ．＋HO —NO 2――→浓硫酸△＋H 2O 4．在卤代烃RCH 2CH 2X 中化学键如下所示，则下列说法正确的是 ( )

A ．发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B ．发生消去反应时，被破坏的键是①和③

C ．发生水解反应时，被破坏的键是①和②

D ．发生消去反应时，被破坏的键是① 和②

5. 据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质，其中一种有机物分子的球棍模型如右图，图中“棍”代表单键、双键或三键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下面关于该有机物的叙述不正确．．．

的是（ ） A ．有机物化学式为C 2HCl 3 B ．分子中所有原子在同一个平面内

C ．该有机物难溶于水

D ．可由乙炔和氯化氢加成得到

6．关于溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液反应的现象和产物检验，说法正确的是（ ）

A ．实验中可观察到有气泡生成

B ．往反应后的溶液中加入AgNO 3溶液检验是否有Br －生成

C ．生成的气体可直接通入到酸性高锰酸钾溶液中检验是否有乙烯生成

D ．生成的气体可直接通入到溴水中检验是否有乙烯生成

7．1mol 某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L （标准状况下）。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是( )

A

B CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 C. D.CH 3－－CH 3

8．关于苯的叙述中错误的是（）

A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应

B．在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色

C．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙黄色

D．在一定条件下，苯能与氯气发生加成反应

9．由一溴乙烷制备可制备各种物质，请写出各步反应的化学方程式

(1)_____________________ ;(2)__________________________________ 。

(3)_______________________________ _; (4)__________ ____________ _______

(5)____________________________ ____________________________。10、学习卤代烃的性质时，张老师通过实验的方法验证溴乙烷在不同溶剂中与NaOH 反应生

成不同的反应产物，请你一起参与他们的探究。

（1）张老师用下图所示装置进行实验：该实验的目的是；

课上你所观察到的现象是；盛水试管(装置)的作用是。

（2）若你用另一实验来达到张老师演示实验的目的，你设计的实验方案依据的反应原理是

_______________ __________ (用化学方程式表示)。（3）李明同学取少量溴乙烷与NaOH 水溶液反应后的混合溶液，向其中滴加AgNO3溶液，加热，产生少量沉淀。小明由此得出溴乙烷与NaOH 水溶液发生取代反应，生成了溴化钠。老师和同学都认为这样不合理。若请你用实验验证该反应中生成了溴化钠，你与小明实验方案不同的实验方法是①______ _____________；

②。

（4）用波谱的方法能方便地检验溴乙烷发生取代反应的产物，根据你学到的研究有机化合物的方法，使用波谱的名称和波谱仪器记录的结果分别是___________ ___

高锰酸钾

酸性溶液

水

气体

第三节 卤代烃（二）学案

【学习目标】

1.认识卤代烃发生取代反应和消去反应的规律

2.掌握卤代烃中卤素原子的检验方法

3.了解卤代烃在有机合成中的应用 【重点】卤代烃的水解和消去反应

【知识链接】

1.多数卤代烃（如溴乙烷、溴苯等） 溶于水，密度比水 ，易溶于有机溶剂。

2.写出化学方程式，指出反应类型：

（1）溴乙烷、1—氯丙烷、2—氯丙烷分别与NaOH 溶液共热：

、

（2）溴乙烷、1—氯丙烷、2—氯丙烷分别与NaOH 的醇溶液共热：

、

3.消去反应定义：

【课内合作探究】

问题1：卤代烃的化学性质：与溴乙烷相似.

(1).水解反应.

试写出CH 2Cl

和1,2—二溴乙烷分别发生水解反应的化学方程式. 、 思考：所有卤代烃都能发生水解反应吗？ 。

试写出卤代烃（R-X ）发生水解反应的方程式：

(2).消去反应. 试写出2—溴丙烷和 分别发生消去反应的化学方程式.

、 思考：所有卤代烃都能发生消去反应吗？

分析能发生消去反应的卤代烃分子结构特点：① ；

② 。

请写出两种不能发生消去反应的组成较为简单的一氯代烷结构简式：

、

(CH 3)2CHCHCl KOH CH 3乙醇+(6)

问题2：检验卤代烃(R-X)中卤素原子种类的实验方法？

思考：一定能够鉴定卤代烃中卤元素的存在的操作是( ) A．在卤代烃中直接加入AgNO3溶液

B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液

C．加入NaOH溶液，加热后先加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液

D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液

问题3：卤代烃在有机合成中的应用（完成下列转化涉及的化学方程式）

（1）引入羟基

如用乙烯制备乙二醇（HO-CH2-CH2-OH）: 、

（2）引入不饱和键

如用环己烷制备环己烯：、

。

（3）改变官能团的数目

如用溴乙烷制备1,2—二溴乙烷：、

思考：由2－氯丙烷为主要原料制取1,2－丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时，经过的反应为（）A．加成—消去—取代B．消去—加成—取代

C．取代—消去—加成D．取代—加成—消去

写出上述反应的化学方程式：、

、。【学以致用一】

1.下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：（）

A.C6H5CH2Cl

B. (CH3) 3CBr

C. CH3CHBr CH3

D. CH3 Cl

2．下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是( ) A．1－氯丁烷B．氯乙烷C．2－氯丁烷D．2－甲基－2－溴丙烷

3．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是（）

D．CH3Br

4.下列反应不属于取代反应的是（）

A．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热B．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热

C．甲烷与氯气D．乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯

【学以致用二】

1.下列物质中，不能发生消去反应的是（ ）

B. CH 3Br D.CH 2ClCH 2CH 3

2．分子式为C 3H 6Cl 2的有机物，发生一氯取代反应后，可生成2种同分异构体，则原C 3H 6Cl 2 应是 （ ）

A ．1，2—二氯丙烷

B ．1，1—二氯丙烷

C ．1，3—二氯丙烷

D ．2，2—二氯丙烷

3.实验室制硝基苯时，正确的操作顺序应该是 ( )

A. 先加入浓硫酸，再滴加苯，最后滴加浓硝酸

B. 先加入苯，再加浓硝酸，最后滴入浓硫酸

C. 先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后滴入苯

D. 先加入浓硝酸，再加入苯，最后加入浓硫酸

4. 探究：1-氯丙烷与NaOH 乙醇溶液的反应

学习小组在进行1-氯丙烷与NaOH 乙醇溶液的反应中，观察到有气体生成。

请你设计两种不同．．

的方法分别检验该气体。在下列表格中写出装置中所盛试剂的名称（试剂任选）和实验现象。

装置图 所盛试剂 实验现象

1

A 是

B 是

2

C 是

5．根据下面的反应路线及所给信息填空。

(1)A 的结构简式是___ _______，名称是____ ______。

A B

C B C

(2)①的反应类型是____ __；②的反应类型是_____ ___；③的反应类型是_____ __。

(3) 反应③的化学方程式是__________ ______________________________

反应④的化学方程式是__________ ______________________________

6.某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是a g/cm3，该RX可以跟稀碱发

生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：

①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。

②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。

③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀。

④过滤，洗涤，干燥后称重，得到c g固体。回答下面问题：

（1）装置中长玻璃管的作用是。（2）步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的离子。（3）该卤代烷中所含卤素的名称是，判断的依据是。（4）该卤代烷的相对分子质量是（列出算式）。

（5）如果在步骤③中加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值（填下列选项代码）。

A．偏大B．偏小C．不变D．大小不定

7．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

(1)A的结构简式为___ _______；

(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？____ ___(填“是”或“不是”)；

(3)已知A、B、C有如下转化关系：

则反应②的化学方程式为

____________________ ________________；

C的化学名称是______ ______。

8．某烃A与Br2发生加成反应，生成二溴衍生物B；用加热的NaOH乙醇溶液处理B得到化合物C；经测试知C的分子中含有两个双键，分子式为C5H6；将C催化加氢生成环戊烷。

试写出A、B、C的结构简式。

A．___ _____、B．__ ______、C．_____ ___。

(1)该实验的目的是验证生成的气体是乙烯(或验证溴乙烷与NaOH发生消去反应的产物) ；

现象是高锰酸钾溶液红色褪色；盛水试管(装置)的作用是除去气体中少量的乙醇。

(2)反应原理是CH2=CH2 + Br2→BrCH2CH2Br 。

(3)你与小明实验方案不同的两种实验方法分别是将混合溶液用HNO3酸化、

向溴乙烷中加酸化的AgNO3溶液进行对比。

(4) 使用波谱的名称和波谱仪器记录的结果分别是核磁共振氢谱图、

核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为1∶2∶3 。

或红外光谱图、发现—OH、C—H、C—O 振动吸收。