高中化学乙醇-醇类-讲解与习题总结

醇醇类?【讲解与习题】

难点聚焦

一、乙醇的结构

(1)乙醇是极性分子,易溶于极性溶剂,与水以任意比例混溶.

（2)离子化合物,大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂．

（3）极性键①②③④在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂．

(４)羟基与氢氧根的区别：

①电子式不同

②电性不同—OH呈电中性,OＨ-呈负电性.

OH

③存在方式不同:—OH不能独立存在，只能与别的“基”结合在一起，OH－能够独立存在，如溶液中的-和晶体中的ＯH-．

④稳定性不同

—OH不稳定,能与Nａ等发生反应,相比而言,ＯH－较稳定,即使与Fｅ3＋等发生反应,也是整体参与的,OH－并未遭破坏.

二、乙醇的化学性质

1.乙醇的取代反应

（1）乙醇与活泼金属的反应

2CＨ3ＣH2ＯH＋2Ｎa→2CH3CH2ONa+Ｈ２↑

②反应是取代反应,也是置换反应．

②其他活泼金属也能与ＣH3ＣH2OH反应，如:２ＣH３ＣH２OＨ＋Mg→Mg(CH3ＣＨ2O)2+H2↑

③Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多：2HO—Ｈ+2Nａ2NａＯH＋H 2↑

说明乙醇中羟基上的H原子不如水分子中羟基上的H原子活泼

④CH ３CH 2ＯNa(aq)水解显碱性． ＣH 3CH ２ONa+H —OH

CH 3CH 2OH+ＮaOH

(2）乙醇与HB ｒ的反应：

CH 3—CH 2—OH+HB ｒ

CH ３C Ｈ2B ｒ＋H 2Ｏ

①该反应与卤代烃的水解反应方向相反:

但反应条件不同，不是可逆反应. ②反应中浓H2SO ４是催化剂和脱水剂．

③反应物HBr 是由浓H ２SO ４和N ａBr 提供的:2Ｎa Ｂr+Ｈ2ＳO 4

Na 2S Ｏ4+２ＨBr

④反应过程中，同时发生系列副反应,如:2Br -＋H

2ＳO 4(浓）

B ｒ2+SO 2↑+2H 2Ｏ+SO -

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(３）分子间脱水

①该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应.实验室制乙烯要求“迅速升温1７0℃”就是为减少该反应的发生。②该反应属取代反应,而不是消去反应，因为脱水在分子间而非分子内进行． ③浓H2SO ４是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂.

(4)硝化反应

(５)磺化反应

2．乙醇的氧化反应

(１)燃烧氧化：C ２H ６O+3O 2??→?点燃2CO 2+3H ２O ①ＣH 3CH ２O Ｈ燃烧,火焰淡蓝色 ②烃的含氧衍生物燃烧

通式为：

C ｘH y O z +(x +4y －2z ）O 2??→?点燃

x CO 2+2y H ２O

(2)催化氧化

①乙醇去氢被氧

②催化过程为：

ＣH3CHO生成时,Cu又被释出,Cｕ也是参加反应的催化剂．

三、脱水反应和消去反应的关系

脱水反应有两种：

①一是分子内脱水,如：

这类脱水反应是消去反应，但不属于取代反应.

②二是分子间脱水,如:

这类脱水反应不是消去反应，而是取代反应．

消去反应有多种，有的消去小分子H２O分子,这样的反应又叫脱水反应，如①反应;有的消去其他小分子HX等，如:

这样的反应不叫脱水反应．

总的说来,消去、脱水、取代三反应间有如图所示关系:

四、乙醇的结构和化学性质的关系

五、醇的概念:醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物.这一概念,可从以下几个层面理解: (1）醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有２个羟基的醇，因为这样的醇不稳定：

(2)羟基连接在链烃基上的是醇，如CH3OH、，不存在羟基连在烯键（或炔键)C原子上的醇，因为这样的醇也不稳定.

(3）羟基连在苯环上的不是醇，如,羟基连在苯环的侧链上的是醇，如

(4）此外还有定义中不包括的一点,羟基连在环烷基（或环烯基）的Ｃ原子上的也是醇，如

等．

六、常见醇的种类和组成

七、醇的溶解性:醇分子中因为含有羟基而有极性,分子越大，羟基越少，极性越弱，在水中越难溶解;分子越小,羟基越多，极性越强，在水中越易溶解.所以：

（1)C1～C3饱和一元醇与水以任意比混溶；C4～C11的饱和一元醇部分溶于水;C12以上的饱和一元醇不溶于水．（2）乙二醇、丙三醇与水以任意比混溶．

3）易溶于水.

八、甲醇、乙二醇和丙三醇

九、醇的化学通性：醇类的化学性质与乙醇相似：能发生氧化反应和取代反应．

十、醇的氧化规律：醇分子能否氧化，取决于醇的结构．如果醇分子中含有—ＣH２OH基团，则该醇可被氧化成醛：

十一、有关生成醇的反应：已经学过的生成醇的反应，有以下三种:

此外，还有乙醛还原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖发酵法等都可生成乙醇,这些知识,将逐渐学到.

例题1．假酒中严重超标的有毒成分主要是( )

2.把质量为m g的Cｕ丝灼烧变黑,立即放入下列物质中,使Cu丝变红，而且质量仍为m g的是( )

Ａ.稀H2SＯ４? B.C２H５OH C．稀ＨNO3 ?Ｄ.CＨ3COOH（aq) Ｅ.CＯ

３.婴儿用的一次性纸尿片中，有一层能吸水保水的物质.下列高分子中有可能被采用的是()

解析:一次性纸尿片能吸水保水的主要原因是水能溶解在材料当中（水少材料多时),反之材料能溶解在水中(材料少

水多时)．大多数有机物是难溶于水的,但多元醇却易溶于水，如丙三醇,（聚乙烯醇)是一种多元醇，且Ｃ与—OH之比仅２∶1，分子具有一定极性,易溶于水,因而可选.Ｃ、D都不溶于水，因而不可选．Ａ分子具有更强的极性,A也易溶于水，但尿液呈碱性，且具有38℃左右的温度，在此条件下，A水解产生HF,ＨF 剧毒,故A不能用.

4.,叫做异戊二烯．已知维生素A的结构简式可写为,式中以线示键,线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价,但C、H原子未标记出来,关于它的叙述正确的是( ) A.维生素Ａ的分子式为C2０H30O B.维生素A是一种易溶于水的醇

C．维生素Ａ分子中有异戊二烯的碳链结构Ｄ．1 mol维生素Ａ在催化剂作用下最多可与7 mol Ｈ2

5．由丁炔二醇制备1，3—丁二烯,请在下面这个流程图的空框中填入有机物的结构简式.

6．图6－5是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图．在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末，并加入20 mL无水乙醇；锥形瓶B中盛放浓盐酸;分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓H２SO４；干燥管F中填满碱石灰；烧杯作水浴器.当打开分液漏斗Ｃ的活塞后，由于浓H2SO4流入Ｂ中,则D中导管口有气泡产生．过几分钟后,无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色.此时水浴加热后,发生化学反应,生成的气体从F处逸出，点燃气体,有绿色火焰.试回答:

图6－5(

１)B中逸出的气体主要成分是_＿_＿＿＿＿

(２)D瓶的作用是____.

(3)E管的作用是__＿_＿____＿.

（4)Ｆ管口点燃的气体是__＿_＿____．

(5）A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是_＿_____＿______＿____＿．

（6）由A中发生的反应事实，可推断出的结论是____＿______＿＿＿_________＿＿__＿___＿＿

解析:由题意，将C中浓H2ＳO4滴入B中浓盐酸中，由于浓H2SO4有吸水性,且溶于水要放出大量的热,故B中逸出HＣl（g）,经Ｄ中浓Ｈ2SO4干燥，进入A中,HＣｌ溶于C2H5OH中，二者发生反应:C2H5OH+HCl C２H5Cl+H2O ，CｕSO4吸收水分变为胆矾，促使上列反应向右进行．加热时，生成的C2H５Cl从Ｆ处逸出，点燃火焰呈绿色．

１．集邮爱好者在收藏有价值的邮票时,常将邮票从信封上剪下来浸在水中，以便去掉邮票背面的粘合剂。根据“相似相溶”原理,该粘合剂的成分可能是

３.现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，相互分离的最好方法是

A.萃取???

B.结晶??

C.分馏Ｄ．蒸发

4.乙醇分子中不同的化学键如图所示：

??关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是

A.和金属钠反应键①断裂

B.在Ag催化下和Ｏ2反应键①

④断裂

C.和浓硫酸共热１40℃时，键①或键②断裂，1７0℃时键②⑤断裂

D.和氢溴酸反应键①断裂

5.下列醇类发生消去反应可能生成两种烯烃的是

A.１—丙醇Ｂ．2—丁醇 C.2,2—二甲基丙醇 D.3,3—二甲基—２—戊醇

6.下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是

①水②乙醇③碳酸④苯酚⑤醋酸

A.①②③④⑤?

B.①②③⑤④

C.②①④③⑤?D．①②④③⑤

7.某有机化合物结构式为????:它可以发生的反应类型有①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦缩聚⑧加聚

A．①③⑤⑥??B.②④⑥⑧C．①②③⑤⑥? D.除④⑧外

8．已知维生素A的结构简式如下：

关于它的说法正确的是

A.维生素A是一种酚Ｂ．维生素A的一个分子中有三个双键

Ｃ．维生素A的一个分子中有30个H原子 D.维生素A具有环己烷的结构单元

10．某有机物X的蒸气完全燃烧时需要3倍于其体积的氧气，产生2倍于其体积的CO2和３倍于其体积的水蒸气。有机物Ｘ在适宜条件下能进行如下一系列转化:①有机物X的蒸气在Cｕ或Ａg的催化下能被Ｏ2氧化为Y；

②X能脱水生成烯烃Ｚ,Z能和HCl反应生成有机物S；③S和ＮaOH水溶液共热，生成溶于水的无机物Ｑ及有机物X。试回答下列问题:

(1)写出X的结构简式;（2)用化学方程式表示①～③的转化过程。

12.(9分）化学式为C ８H 10O 的化合物A 具有如下性质： ①Ａ+Na ?→?慢慢产生气泡

②A+RCOOH 有香味的产物

③A ??????→?+

H /KMnO 4苯甲酸

④其催化脱氢产物不能发生银镜反应⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得两种塑料制品(它是目前主要的“白色污染”源之一)

试回答:(1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是 。

ａ．苯环上直接连有羟基b ．肯定有醇羟基ｃ.苯环侧链末端有甲基 d.肯定为芳香烃 （２)化合物A 的结构简式 。

（3)A 和金属钠反应的化学方程式: 。

14.(10分)0.２ ｍol 某有机物和0．４ mol O 2在密闭容器中燃烧后,产物为CO ２、CO 和H 2O,产物经过浓H 2SO 4

后,浓H 2SO ４增重1０.8 g,通过灼热的Cu Ｏ充分反应后,CuO 失重3.2 ｇ,最后通过碱石灰，碱石灰增重1７.６ ｇ。若等量该有机物与９.2 g 钠恰好反应。计算并回答：

(1）写出有机物的结构简式和名称。

参考答案1.D

2．B 3.C ４.Ｄ 5．B 6．C

二、１0.(1）ＣH ３CH 2O Ｈ

(２)①2CH ３CH 2OH ＋O 2 2CH 3ＣH Ｏ+2H 2O

②ＣH ３CH ２OH CH 2＝=CH 2↑＋H 2Ｏ C Ｈ２=＝ＣH 2+H Ｃl ?→?

ＣH 3CH 2Cl 浓H 2SO 4

△

Cu 或Ag

△

浓H 2SO 4

170℃

③CH 3CH ２Cl+N ａOH ?→??

CH 3CH 2ＯH+ＮａＣｌ

１1.（１）Ｃ１０H 1818O (２)a （3)a 、ｃ

13.（1)Ｃn H 2n O

（2)分子内有一个碳碳双键或一个碳环结构