有机化学第五版答案

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案

第一章

3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键

(2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯)

(3) CH 3CHCH 3

OH 答:羟基

(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)

H

(5) CH 3CCH 3

O 答:羰基 (酮基)

(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基

(7) NH 2 答:氨基

(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键

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、根据电负性数据,用与标明下列键或分子中带部分正电荷与负电荷的原子。 答:

6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 (1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩

(2)

H 2C

Cl

(3)I

(4) Cl 3 (5)

H 3C OH (6)H

3C

CH 3

7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar(C)=12、0]与16的氢[Ar(H)=1、0],这个化合物的分子式可能就是

(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22

答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能就是化合物(1)与(2);

在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能就是(3)。

习题解答

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷

(3)3,4,4,6-四甲基辛烷

(5)3,3,6,7-四甲基癸烷

(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷

2、写出下列化合物的构造式与键线式,并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢与仲氢的C 5H 12

答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;

键线式为

; 命名:戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式

(2)由一个丁基与一个异丙基组成的烷烃

答(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃

答:该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2

(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷)

CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3

3CH 3

3nC 3H 7

8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

(1) 2-甲基戊烷 (2) 正已烷 (3) 正庚烷 (4) 十二烷

答:对于饱与烷烃,随着分子量的逐渐增大,分子间的范德华引力增大,沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近,使分子间的作用力下降,沸点下降。由此可以判断,沸点由高到低的次序为:十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[(4)＞(3)＞(2)＞(1)]

10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。 答:相对分子质量为72的烷烃的分子式应该就是C 5H 12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢),既氢的种类组与溴取代产物数相

(1)只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3

(2)含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3

(3)含四种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH(CH3)2

14、答:

(1)在此系列反应中,A与C就是反应物,B与E为中间产物,D与F为产物。

(2)总反应式为2A + C→D + 2F -Q

(3)反应能量变化曲线草图如图2-2所示。

15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。

答:同一类型(如碳中心)自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的共价键的解离能大小。解离能越低,产生的自由基越稳定。因此,可以推测下列自由基的稳定性次序为(3)＞(2)＞(1)

第三章

1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z、E。

解:CH2=CH-CH2CH2CH3

C=C

H H

H3CH2C CH3

C=C

H CH3

H3CH2C H 1-戊烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯

CH3

CH2=C-CH2CH3

CH3

CH2=CH-CHCH3

CH3

CH3-CH=C-CH3

2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯。

2、命名下列化合物,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z、E。