取代环己烷椅式构象的课堂教学心得
环己烷
化学品安全技术说明书 化学品中文名：环己烷; 六氢化苯 化学品英文名：cyclohexane; hexahydrobenzene 企业名称： 生产企业地址： 邮编: 传真: 企业应急电话： 电子邮件地址： 技术说明书编码: √纯品混合物 有害物成分浓度CAS No. 环己烷110-82-7 危险性类别：第3.1类低闪点液体 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收 健康危害：对眼和上呼吸道有轻度刺激作用。持续吸入可引起头晕、恶心、倦睡和其他一些麻醉症状。液体污染皮肤可引起痒感。 环境危害：无资料。 燃爆危险：极易燃，其蒸气与空气混合，能形成爆炸性混合物。 皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。如有不适感，就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。就医。 食入：饮水，禁止催吐。如有不适感，就医。 危险特性：极易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。 与氧化剂接触发生强烈反应, 甚至引起燃烧。在火场中，受热的容器有
爆炸危险。蒸气比空气重，沿地面扩散并易积存于低洼处，遇火源会着 火回燃。 有害燃烧产物：一氧化碳。 灭火方法：用泡沫、二氧化碳、干粉、砂土灭火。 灭火注意事项及措施：消防人员必须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中 的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。用水灭 火无效。 应急行动：消除所有点火源。根据液体流动和蒸气扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。建议应急处理人员戴正压自给式呼 吸器，穿防静电服。作业时使用的所有设备应接地。禁止接触或跨越泄 漏物。尽可能切断泄漏源。防止泄漏物进入水体、下水道、地下室或密 闭性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸收。使用洁净的无火花 工具收集吸收材料。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用飞尘或石灰粉 吸收大量液体。用泡沫覆盖，减少蒸发。喷水雾能减少蒸发，但不能降 低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用防爆泵转移至槽车或专用收集器 内。 操作注意事项：密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼 镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严 禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气 中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电 积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量 的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃，保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风 设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处 理设备和合适的收容材料。 接触限值： MAC(mg/m3): -PC-TWA（mg/m3）: 250 PC-STEL（mg/m3）: 375*TLV-C(mg/m3): - TLV-TWA(mg/m3): 300ppm TLV-STEL(mg/m3): 监测方法：溶剂解吸-气相色谱法；热解吸-气相色谱法；直接进样-气相色谱法。 工程控制：生产过程密闭，全面通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
环己烷构象教学的探索
第25卷 第3期 2007年6月嘉应学院学报(自然科学)J OU RNAL OF JI AY I NG UN I VER SITY (NATURAL SC IENCE)V o.l 25 N o .3Jun .2007 环己烷构象教学的探索 彭梦侠,陈梓云 [收稿日期]2006-12-22 [作者简介]彭梦侠(1964-),女,重庆奉节人,副教授,硕士,主要研究方向:有机化学教学与研究。 (嘉应学院化学系,广东梅州514015) [摘 要]介绍了在有机化学的教学中,书写环己烷椅式构象和翻转的椅式构象的特殊教学技巧,以及 顺-十氢萘、反-十氢萘构象的推导,在教学中取得了较好的效果。 [关键词]环己烷;构象;教学技巧 [中图分类号]O 611;G 424 [文献标识码]A [文章编号]1006-642X (2007)03-0043-04 环己烷构象的教学是基础有机化学教学中的一个难点。初学者由于缺乏对分子结构的直观感性认识,很难在头脑中形成分子的立体几何形象。因此,对环己烷的构象感到抽象,难于掌握,学生往往不能正确地书写环己烷以及顺十氢萘和反十氢萘的构象;不能正确地书写经翻转后所得的环己烷构象。为解决这些问题,从事有机化学教学的同事们对此进行了一些探索。如:冯骏材老师从乙烷交叉式构象的锯马式及纽曼投影式出发,推导出环己烷的椅式和船式构象的书写方法[1] ;周成勇 老师的环己烷椅式构象的画法[2]等。我们在多年的教学中,总结出了一些有别于其他同事的特殊教 学技巧。1 环己烷椅式构象的书写 环己烷最稳定的构象是椅式构象。在常温下,环己烷的各种构象中椅式构象占绝大多数(99.9% 以上)[3],所以椅式构象就显得尤为重要。环己烷的椅式构象书写困难在于构象的骨架建立、直立键和平伏键的位置排布。我们探索出了学生易于掌握的书写方法,具体做法是: 第一步:画出碳骨架。 过点P 画一条与水平方向成20 左右的直线,取其长度为单位1,得线段a ;再过点P 画一条与水平方向成50 左右的直线,取其长度为4/3单位,得线段b ;过线段b 的另一端点画一条与线段b 成100 左右,且与线段b 等长的线段c 。过a 的另一端点作c 的平行等长线段,类似作b 、a 的等长平行线,环己烷椅式构象的骨架就画好了(见图1) 。
环己烷
环己烷 别名六氢化苯，为无色有刺激性气味的液体。不溶于水，溶于多数有机溶剂。极易燃烧。一般用作一般溶剂、色谱分析标准物质及用于有机合成，可在树脂、涂料、脂肪、石蜡油类中应用，还可制备环己醇和环己酮等有机物。 1基本信息 中文名称环己烷 中文同义词六氢化苯 英文名称cyclohexane 英文同义词Cicloesano 俄文名称Циклогексан分子式C6H12 相对分子质量84.16 化学品类别有机物--环烷烃 管制类型不管制 储存密封保存 CAS号110-82-7 EINECS号203-806-2 Mol文件110-82-7.mol
NIST化学物质信息Cyclohexane(110-82-7) EPA化学物质信息Cyclohexane(110-82-7) 2理化性质 物理性质 熔点(℃) 6.5 相对密度（水=1）0.78 沸点(℃) 80.7 闪点(℃) -16.5 折射率 1.42662 相对蒸气密度（空气=1） 2.90 饱和蒸气压(kPa) 13.098(25.0℃) 临界温度(℃) 280.4 临界压力(MPa) 4.05 辛醇/水分配系数的对数值7（计算值） 外观与性状：无色液体，有刺激性气味。 溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂[2]。状态：为有汽油气味的无色流动性液体,不溶于水，可与乙醇、乙醚、丙酮、苯等多种有机溶剂混溶,在甲醇中的溶解度为100份甲醇可溶解57份环己烷(25℃)。 化学性质
易挥发和极易燃烧，蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.3～8.3%(体积)。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强烈反应，甚至引起燃烧。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。与氧化铝、硫化钼、钴、镍、铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。 环己烷也可以发生氧化反应，在不同的条件下所得的主要产物不同。例如在185～200℃，10～40大气压下，用空气氧化时，得到90%的环己醇。若用脂肪酸的钴盐或锰盐作催化剂在120～140℃、18～24大气压下，用空气氧化，则得到环己醇和环己酮的混合物。高温下用空气、浓硝酸或二氧化氮直接氧化环己烷得到己二酸。在钯、钼、铬、锰的氧化物存在下，进行气相氧化则得到顺丁烯二酸。在日光或紫外光照射下与卤素作用生成卤化物。与氯化亚硝酰反应生成环己肟。用三氯化铝作催化剂将环己烷与乙烯反应生成乙基环己烷、二甲基涣、二乙基环己烷和四甲基环己烷等。 3物质毒性
环己烷构象
环己烷构象 本文由南通润丰石油化工整理 椅型环己烷分子。红色为直键氢原子，蓝色为平键氢原子。 历史背景 很早就有人提出环己烷可能不是平面型结构。1890年，德国人赫尔曼·萨克森（Hermann Sachse）提出通过折纸来构建环己烷“对称”和“非对称”结构（即现椅型和船型结构）的方法，从他的文章可以感受出，他已经知晓这些构象有两种不同的氢原子（即现直键氢和平键氢）以及两种椅型结构可能会相互转化，甚至还意识到两种椅型结构的分布可能受环上某些取代基的影响。不过他的文章没有获得化学家的足够重视，一方面是文章的数学成分太多，难以理解，另一方面则是他的文章没有发表到主要的期刊上。1893年仅31岁的萨克森去世，他的研究也就此结束。直到1918年恩斯特·摩尔（Ernst Mohr）用新问世的X射线晶体学技术测定金刚石结构时，才发现所得结构中的基础结构单元正是萨克森预测过的椅型结构，才使环己烷构象研究重新进入焦点之中。 椅型构象 sp3杂化的碳原子是四价的，键间角度为109.5°，所以环己烷不是平面的键角120°的正六边形结构，而是采取多种三维的构象。椅型构象描述的是普通状态环己烷最稳定的构象，25度时99.99%的环己烷分子都是这种构象。德里克·巴顿和奥德·哈塞尔因对环己烷和其他分子构象的研究而获得诺贝尔化学奖。 能量最低的椅型构象中，12个氢原子中有6个处于竖直方向（红色）——这些碳-氢键互相平行，呈轴向排列，分列环上下，称为直键。另6个氢处于近似水平方向（蓝色）——这些碳-氢键大致平伏，分别稍向下和向上翘起，称为平键。对于同一碳原子来说，若与它相连的直键氢是向上的，则平键氢稍向下，反之亦然。