有机化学期末总结
“有机化学”复习总结
一、有机物的命名
复习各章节有机物的“系统命名法”相关内容，并通过例题和做练习来掌握各类有机物系统命名法。
(一)系统命名的一般规律：
1、确定母体：按“官能团优先次序”判断分子母体官能团。
2、选主链：选择含有母体官能团的最长碳链为主链，如果有碳碳不饱和键要包含不饱和键。
3、编号：从主链靠近母体官能团的一端开始编号，以便使母体官能团编号尽可能小。如果有选择，也要使其它取代基的编号尽可能小。
4、命名：有机物名称基本组成结构“构型标记 - 取代基编号 - 取代基数量和名称(若有不同取代基，则按‘顺序规则’从小到大排列，重复前述内容) - 母体官能团编号 - 母体官能团名称”。各编号间用逗号隔开；构型标记、数字编号和汉字之间用短横“—”隔开。 例：
CH 2＝CH
C ＝C
CH 3
CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3
(Z)－3－甲基－4－乙基－1,3－庚二烯
5、以上是有机物命名时的基本方法，由于各类有机物结构特点不同，具体命名时有些差异，特别是一些脂环族、芳香族、羧酸衍生物、糖类和杂环化合物等，需要按照各自章节介绍的系统命名法规则来命名。
(二)官能团优先次序和常见烷基的名称
官能团优先次序(确定母体)：
－COOH ＞－SO 3H ＞－(CO)2O ＞－COOR ＞－COX ＞－CONH 2 ＞－CN ＞－CHO ＞－COR ＞－OH ＞－NH 2＞ ＞
＞－OR ＞－Ar ＞－R ＞－X ＞－NO 2＞－NO －C CH －CH CH 2
CH 4
CH 3CH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 3
CH 3CHCH 3
CH 3
CH 3
CH 2CH 2CH 3
CHCH 3CH 3
CH 2CH 2CH 2CH 3CHCH 2CH 3CH 3
烷烃
烷基甲烷
丙烷
正丁烷异丁烷CH 2CHCH 3
C CH 3CH 3
CH 3
CH 3
甲基正丙基异丙基
正丁基
仲丁基
异丁基叔丁基C CH 3
CH 3
戊烷CH 2C CH 3
CH 3
CH 3
CH 3新戊基
CH 3
常见烷基
(三)各类有机物的命名
CH 3－C －CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3
CH 3CH 3
C C H CH 3
CH 2CH 3
CH 3
CH 3CH C CH
CH 3
C ＝C
C ＝C H CH 3
H
H H CH 2CH 3
CH 3
CH 3
COOH
NH 2
Cl
OH
CH 3MgBr CH 3C CAg
CH 2
OH
CH 3
COOH
O
O
H
OH CHO CH 2OH
COOH HO H H
Cl
CH 3CHCH 2Br
CH 3
CH 2
CH 3CHCH 2CHCH CH 3
CH 2
OH
OH
CH 3－O －CH 2CH 3 CH 3CCH 2CH 2CHO
O
CH 3
O
CH 3C=CHCOOH
CH 3
COOH
COOH
OCOCH 3
CH 2=CHC －Br
O
C C O O
O O CH 2CH 2C
C
O
O
CH 2CONH 2
NHCOCH 3
NHCOCH 3
OH
COOCH 3
O O
COOH
OH
CH 3CCH 2C －OH O O CH 3CCH 2C －OCH 2CH 3
O O
CH 2OH O
H H
H HO
HO
OH
OH
CH 2OH O
H H
H
HO HO
OH
3
H
(CH 3)2NCH 2CH 3 (CH 3)3NCH 2CH 3OH
N N H
N
N
N
二、有机化学中的一些重要概念和机理
官能团、衍生物、同系列、同系物、正、异、新、伯、仲、叔、季、顺序规则、官能团优先次序、SP 3杂化、SP 2杂化、SP 杂化、单键、双键、叁键。
烯丙基、苄基、亲电试剂、亲核试剂、自由基、芳香性、羰基、醛基、酮基、半缩醛、缩醛、羧基、羧酸衍生物、取代羧酸、酸酐、酰卤、酯、酰胺、单糖、低聚糖、多糖、醛糖、酮糖、还原性糖、非还原性糖、碱性弱氧化剂、变旋现象、差向异构化、苷、糖脎、季铵盐、季铵碱、芳香重氮盐、
自由基反应、离子型反应、亲电取代、亲电加成、亲核取代、亲核加成、自由基取代、自由基加成、消除反应、氢化热、马氏规则、过氧化物效应、札依采夫规则、卢卡斯实验、重排、碘仿反应、羟醛缩合、歧化反应、傅-克反应、
诱导效应、电负性、吸电子基、斥电子基、共轭效应、π键、大π键、p-π共轭、π-π共轭、定位效应、邻对位定位基、间位定位基、共振论、共振能、共振杂化体、共振极限式、自由基稳定性、正碳离子稳定性、卤素活泼性、酚和羧酸的酸性强弱、胺的碱性强弱。
构型、构象、互变异构、对称面、对称中心、手性、手性碳原子、对映异构、顺反异构、对映异构体、顺反异构体、非对映体、差向异构体、船式、椅式、优势构象、Z/E 构型表示法、D/L 构型表示法、R/S 构型表示法、外消旋体、内消旋体、费歇尔投影式、纽曼投影式。
三、常见有机反应
R —H
+
X 2
R —X
+
HX hv
CH 3+ Br 2
CH 2Br
光
C ＝C
+
X 2
－C －C －X
CH 3CH ＝CH 2
+
HX
CH 3CHCH 3
X
CF 3－CH ＝CH 2
+
HBr
AlBr 3
CF 3－CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2Br HBr
RCH=CH 2C=CHR"
R R'
+KMnO 4+
RCOOH CO 2
C=O
R"COOH
R R'
HC CH 2Ag(NH 3)2+AgC
HC
CH 2Cu(NH 3)2CuC
白色红棕色
+
2NH 4+2NH 3
++2NH 4+2NH 3
+++
80CH 3CH=CH 2
24
CH 3CHCH 3 OSO 3H
H 2O
CH 3CHCH 3
OH
H 2SO 4
50
2+ +
CH 3CH 2C CH + H 2CH 3CH 2CCH 3
O
CH CH + HCN
4CuCl 2
CH 2CH CN
+ Br 2
Fe 或FeBr 3
Br
+ HBr
+ HNO 3
24o NO 2+ H
2O
SO 3H
+ H 2O 2SO 4
+ CH 3CH 2Cl
2CH 3
+ HCl C-CH 3
O
+ HCl
+ CH 3CCl O
KMnO 4
CH 2CH
3
COOH
CH 3
+ CH 3CH 2Cl
无水AlCl 3
?
RX +AgNO 3
R －O －
NO 2
H 2O
CH 3-CH 2-CH-CH 3
NaOH
3-CH 2-CH-CH 3
NaBr
CH 3-CH 2-CH-CH 3
3CH=CHCH 3
+
KOH
ROH ＋ HX RX ＋ H 2O
R 3COH + HCl
ZnCl R 3CCl ↓ ＋ H 2O
立即混浊
R 2CHOH + HCl
R 2CHCl ↓ ＋ H 2O
3～5分钟混浊
RCH 2OH + HCl
ZnCl RCH 2Cl ↓ ＋ H 2O
数小时后浑浊
CH 3CH 2
OH
CH 2CH 2C 2H 5OC 2H 5
H 2O
H 2O
CH 3I 或(CH 3)2SO 42OH
OCH 3
+Br 2
2白
过量Br O
Br
Br
Br Br
黄
OH
Br
OH
Br
Br
R O R + HCl
R O H
+
Cl -
CH 3CCH 2CH 3
O
+ NaHSO 3
CH 3CH 2CSO 3Na
OH
3
C=N-NH
>C O +先加成H 2NNH
无水乙醚
R-CH-OMgX
H O
H +
RCHOH R'R'
(CH 3)3CCH 2C CH 3
O
Br 2NaOH
(CH 3)3CCH 2C CBr 3
O
(CH 3)3CCH 2CO - + CHBr 3
O
CHO
+ CH 3
CHO
-CH=CHCHO
肉桂醛
CHO CH 2OH
HCHO +
HCOONa
+
NaOH
RCHO + Ag(NH 3)2
42
O + NH 3
Tollen 试剂
RCHO + Cu 2+ + NaOH + H 22+
砖红色
Fechling 试剂
R C O
OH + H OR'
+
R C O
OR' + H 2O
3 CH 3CH 2CH 2COH + PCl 3O
3 CH 3CH 2CH 2CCl + H 3PO
3
O
+ SOCl 2
+ SO COOH
COCl
COOH
COOH
O O
RCOOH + NH 3
RCOONH 4
2RCNH 2O
铵盐
酰胺
CH 3CH 2COOH 3CHCOOH
Br
+Br 2
红 P
RC －X O RC －O －CR ’O O RC －
OR ’O －NHR ’
O +
H 2O HOR ”RC －OH O
－OR ”O －NHR ”
O
H 2NR ”
+
HX R ’R ’NH 2
OH －OH
O R ’
COOH
OCOCH 3阿司匹林
+
(CH 3CO)2O
COOH
OH
2 CH 3COOC 2H 5
252) H +
CH 3C CH 22H 5O O
乙酰乙酸乙酯
RCNH 2
O NaOH + Br 2
RNH 2
CH 3CCH 2COOH
O
CH 33
O
CO 2
CH 2OH O
H
H
H HO
HO
OH
OH
+
CH 3OH
CH 2OH O
H H
H
HO
HO
OH
OCH
3
2+Cl -+ NaCl + H 2O NH
NH
2
Br 2 水
NH 2
Br
Br
Br
白色
NH 2
32NHCOCH 3
NHCOCH 3
NO 2NHCOCH
3
NO 2
77%
23%
R 4N +X －
R 3N ＋RX
附：有机化学理论教学要点提纲
第一章绪论
1、有机化合物的特点和分类★★。
2、有机化合物的研究方法★★。
3、掌握有机化合物分子结构的几种表示方法★★。
第二章有机化学的结构和化学键
1、共价键的形成(价键理论★★★、共振理论★★)。
2、电子效应(诱导效应，共轭效应)★★★。
第三章、立体化学
1、确立有机分子的立体概念，以及异构体的分类★★。
2、分子模型的表示方法：Fischer投影式★★★，Sawhares投影式，Newman投影式★★★
3、顺反异构一顺反异构的类型(主要讲碳碳双键化合物的顺反异构)，Z、E—构型表示法★★★，顺反异构体的性质(物理性质，相互转换，反应速度的差别)，顺反异构与生理活性的关系。
4、旋光异构一偏振光的原理和应用，旋光性与化学结构的关系，对称因素★★★，不对称碳（手性碳），不对称分子（手性分子）★★★。含一个手性碳原子的旋光异构★★★，对映体★★★，D、L—构型表示法(相对，绝对构型)，R、S—构型表示法★★★。含两个不同手性碳原子的旋光异构(非对映体，差向异构体)，含两个相同手性碳原子的旋光异构，外消旋化、差向异构化和瓦尔登转化，旋光异构与生理活性的关系。
5、构象异构一烷烃的构象★★★(乙烷、正丁烷，旋转角与能量分布曲线)，环已烷的构象(船式、椅式★★★，α键★★、e键★★，转环作用★★)。
第四章烷烃
1、建立同系列、通式、同分异构现象等基本概念★★。
2、烷烃的结构★★★ (定义，通式和同系列)，烷烃的命名(普通命名法，系统命名法★★★)，烷烃的异构(碳链异构，异构体的推定法，碳和氢原子的种类★★★)。
3、烷烃的化学性质[氧化反应（燃烧热），(甲烷、丙烷的卤化，三种氢的取代难易性★★★)]，卤化反应历程(共价键的断裂方式，自由基的稳定性★★★）。
第五章烯烃
1、烯烃的结构★★★(定义、通式、π键的特点)，烯烃的异构[碳链异构，位置异构、顺反异构★★★ (含两个或更多个双键的异构)]，烯烃的命名(系统命名★★★)。
2、烯烃的化学性质[加成反应★★★ (加氢、卤素、卤化氢、硫酸、水)，氧化反应(高锰酸钾氧化★★、臭氧氧化)，聚合反应★，α-H的卤化反应★★]烯烃加成反应历程(正碳离子、鎓离子)，马氏定则的理论解释★★★(用诱导效应和正碳离子的稳定性进行解释)。
第六章炔烃和二烯烃
1、炔烃—炔烃的结构★★★，炔烃的异构和命名，炔烃的化学性质[加成反应★★★(加氧、卤素、卤化氢、水、醇、氨、氢氰酸)，氧化反应，聚合反应，炔烃的活泼氢反应★★★]。
2、二烯烃一二烯烃的分类和命名，共轭二烯烃的特性★★★ [键长平均化，（共振论），能量降低(共轭能)]，共轭二烯烃的结构(离域能，共振结构，共振能)，共轭二烯烃的化学性质[1、4－加成反应★★★ (用共振论解释)] 。
第七章脂环烃(自学)
1、脂环烃的分类和命名★★(环烷烃，环烯烃，螺环烷烃，稠环烷烃和桥环烷烃)。
2、环烷烃的化学性质（加成反应）。
3、环烷烃的结构和稳定性★★，脂环化合物的立体异构(顺反异构、环己烷构象异构★★)。
第八章芳香烃
1、苯和苯的同系物——苯的结构★★★ (开库勒结构式，共振论及其对苯分子结构的解释) 。
2、苯的同系物的命名和异构，芳香烃的化学性质[取代反应(卤化、硝化、磺化、傅克反应、反应历程)★★★，氧化反应(苯环的氧化，侧链的氧化★★★)，加成反应(加氢、加氯)。苯环上的取代定位规律★★★ [两类定位基，定位规律的解释（用共振论），引入第三个取代基的定位规律★，定位规律在有机合成上的应用]。
3、多环芳烃★—萘[结构，性质(取代、氧化、加氢)]，蒽和菲，致癌烃。
4、非苯芳烃—Huchel规则★★。
第九章卤代烃
1、卤代烃的结构、分类和命名。
2、卤代烃的化学性质[卤烷的化学性质：取代反应（水解、醇解、氨解、与硝酸银反应）★★★，亲核取代反应历程（S N1、S N 2、影响S N的因素）★★★，消去反应及其历程（E1、E2，影响E的因素），与金属的反应（与锂、镁★★★、钠的反应），还原反应。
3、卤代烃中卤原子活泼性的比较★★★（乙烯型、烯丙型和一般型）。
第十章醇酚醚
1、醇—醇的结构★★★、分类和命名，醇的化学性质★★★（与金属钠、氢卤酸的反应，酯的形成，脱水反应。氧化和去氢，多元醇的特性）。
2、酚-酚的结构★★★、分类和命名，酚的化学性质（酚羟基的反应，苯环上的取代反应，氧化反应）★★★。
3、醚-醚的结构和命名，醚的化学性质（钅羊盐的生成★★★，与氢碘酸的反应，过氧化物的生成★★）。
第十一章醛酮醌
1、醛和酮-醛、酮结构和命名
2、醛酮的化学性质[羰基上的加成反应(与HCN、NaHSO
3、ROH、格氏试剂、以及氨和氨的衍生物加成)★★★，α－活泼氢的反应(烃基的卤代，卤仿反应，羟醛缩合)★★★，氧化和还原反应，氧化反应(Tollens试剂，Fechling试剂)★★★，还原反应(催化加氢，用金属氢化物还原★★)，Cannizzaro反应★★，亲核加成反应历程(简单的加成反应历程，加成－消去反应历程)。
3、醌－苯醌(性质，制备，电荷迁移络合物)，萘醌(维生素K1，K3)，蒽醌(大黄酚，大黄酸，茜素)，菲醌(丹参醌)。
第十二章羧酸及其衍生物
1、羧酸－羧酸的结构、分类和命名
2、羧酸的化学性质[酸性(共振式)，羧基上OH的取代反应(生成酯、酰胺、酰卤、酸酐)★★★，脱羧反应★★★，α-H卤代反应(酸性的变化，用诱导效应和共轭效应说明)]，二元羧酸[酸性★★。特有反应(对热的性能★★)]。
3、羧酸衍生物－酰卤和酸酐[结构和命名，化学性质(水解，醇解，氨解)★★★]；酯[结构和命名，化学性质(水解、醇解和氨解
★★★，异羟肟酸铁反应★★)；酰胺[结构和命名，化学性质(酸碱性，水解，脱水，Hofmann降解反应)]；羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应活性的比较★★★。
第十三章取代羧酸
1、卤代酸－卤代酸的命名，制备，化学性质★★★ (酸性，水解)。
2、羟基酸－醇酸[分类和命名，制备(卤代酸水解，羟基腈水解)，性质(酸性，氧化反应，脱水反应★★★)。
3、羰基酸★★★－羰基酸的分类和命名(丙酮酸，乙酰乙酸，乙酰乙酸乙酯★★★，丙二酸二乙酯★)，乙酰乙酸乙酯的酸性和互变异构★★★，乙酰乙酸乙酯的酸式和酮式分解★★★，α－亚甲基上的烷基化和酰基化★★★，乙酰乙酸乙酯在合成上的应用★★★。丙二酸二乙酯的制备和性质★及其在合成上的应用★。
第十四章糖类化合物
1、概述(定义、分类，三类糖之间的关系)。
2、单糖★★★－葡萄糖的链状结构和相对构型★★★（Fischer投影式），葡萄糖的环状结构★★★ (氧环式，Haworth式，优势构象及相互改写)，果糖的结构，单糖的性质★★★ (变旋现象，异构化，氧化反应，脎的生成，脱水反应，苷的生成)。
3、低聚糖－二糖的结构和分类(还原性二糖★★★，非还原性二糖★★★)，重要的二糖(蔗糖★★★，麦芽糖★★★，乳糖，膏滋和转化糖)。
4、多糖－多糖的结构，重要的多糖(淀粉★★★，糖元，纤维素★★，羧甲基纤维素)。
第十五章含氮有机化合物
1、硝基化合物★★－分类和命名，物理性质，化学性质(还原反应★★★，互变异构，苯环上的取代反应★★★，与亚硝酸的反应)。
2、胺类★★★－胺的分类★★★、命名和结构★★★，胺的化学性质(碱性★★★，烷基化★★★，酰基化★★★，氧化，与亚硝酸的反应，芳环上的取代反应★★★，季胺盐和季胺碱的性质★★★)。
3、重氮化合物－重氮盐的制备（重氮化反应★★★），重氮盐的性质[失去氮的反应(重氮基被H、OH取代)★★★，保留氮的反应(还原反应，偶合反应★★★)]。
4、偶氮化合物－偶氮化合物和颜色，偶氮指示剂(甲基橙，刚果红)。
第十六章杂环化合物
1、杂环化合物的定义和分类★★(按杂原子的不同分，按环的大小分)。
2、杂环化合物的命名★★ (杂环母核的的编号，稠杂环化合物的命名)
3、五元杂环化合物(呋喃、噻吩和吡咯的结构、性质和衍生物，吡唑、咪唑和噻唑的结构、性质和衍生物)，六元杂环化合物(吡喃，吡啶，嘧啶，哒嗪和吡嗪) 结构性质及衍生物。稠杂环化合物[吲哚，苯并吡喃(香豆精，黄酮体)，喹啉和异喹啉，嘌呤]。
第十七章萜类和甾体化合物(自学)
1、萜类化合物－概述（自然界存在情况，基本的分子单位，异戊二烯规则★★），分类★★［单萜(开链，单环，双环单萜，具体化合物及其生理活性)，倍半萜(杜鹃酮及其生理活性，萜类化合物及其生理活性)，二萜(维生素A及其生理活性，松香酸、叶绿醇)，三萜（甘草次酸，角鲨烯），四萜（胡萝卜素）]。
2、甾体化合物－甾体化合物的基本结构★★（环戊烷多氢菲）和命名★。甾体化合物的立体化学★★；常见的甾体化合物（胆甾醇、胆酸、甾体激素，昆虫脱皮激素、强心甙，皂甙，甾体生物碱）。
(说明：★★★为需要学生掌握的内容；★★为需要学生熟悉的内容；★为需要学生了解的内容；无星号为学生自学内容。)
高考化学必备—有机化学知识点总结
高考化学必备——有机化学知识点总结 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质：（略） (4)苯及苯的同系物： A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6) B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团
大学有机化学总结习题及答案-最全69767
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基
大学有机化学期末复习
有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR ＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2) 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前，
有机化学学科建设发展规划
有机化学学科建设发展规划（2009～2011） 一、建设目的和意义 有机化学是理学化学学科下的一个二级学科。有机化学是揭示构成物质世界的有机化合物分子中各原子相互键合的本质以及有机化合物分子转化的规律学科；它为农业科学、生命科学、食品科学、环境科学等相关学科的发展提供了理论基础。有机化学是包括化学、农学、生命科学、食品科学、动物医学和环境科学等在内的诸多专业的一门重要的基础课程，同时也是一门原理性、概念性、结构性和实验性较强的课程。 现代有机化学的发展日新月异，波谱学及现代测试手段的飞跃发展，越来越深刻地揭示有机化学的微观历程，从而大大地促进了有机立体化学及有机合成化学的发展，除了在本学科纵深发展，有机化学还与各学科广泛渗透交叉，如有机化学与生物学交叉产生生物化学、分子生物学等。 21世纪，随着生命科学和材料科学的高速发展，有机化学日益发挥着更大的作用。人们能更多、更主动地合成出许多具有一定功能的以及复杂的天然有机化合物，为了跟踪学科的发展,各高等院校都把有机化学列为重点学科之一。 学科建设是事关该学科可持续健康发展的核心，是提高该学科教学水平和科研能力的关键。高等学校的竞争在本质上是学科优势、学科特色和学科水平的竞争。学科建设是高等学校持续发展的一项长期性、艰巨性、综合性的战略任务。为此，有机化学作为现代学科的基石，应当在我院作为一门重点学科来建设。我们希望把有机化学建设成为学科方向明确；学科特色鲜明；学科队伍结构合理，教学和科研能力较强，学科建设成果显著的重点学科,力争把有机化学建设成为有一定影响的，处于同类院校领先水平的省级重点学科。 二、学科概况 有机化学学科现有5名教师，其中副教授2名，高级实验师1名，讲师2名；博士2名,硕士1名。骨干教师大多具有高级职称或具有博士、硕士学位，现在已基本形
最新高中有机化学实验总结教学提纲
十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品: 乙醇浓硫酸 2. 装置：圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3．步骤： （1）检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸 （体积比1:3）的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精 中)，并放入几片碎瓷片。（温度计的水银球要伸 入液面以下） （2）加热，使温度迅速升到170℃，酒精便脱水变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 （4）再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液，观察现象。 （5）先撤导管，后熄灯。 4.反应原理：（分子内的脱水反应） 5.收集气体方法：排水集气法（密度与空气相近） 6．现象：
溶液变黑；气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点： （1）乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3？ 答：浓硫酸是强氧化剂，在此反应中氧化乙醇，如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 （2）浓硫酸在反应中的作用？ 答：①催化剂②脱水剂 （3）为什么要迅速升温到170℃？ 答：如果低于170℃会有很多的副反应发生。 如：分子之间的脱水反应 （4）为什么要加入碎瓷片？ 答：防止溶液暴沸。 （5）为什么反应过程中溶液逐渐变黑？ 答：① (乙醇+浓硫酸) ② （c+浓硫酸） （6）怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体？怎样除去二氧化硫气体？ 答：①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液 （二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式） 十四、实验室制取乙炔（不能用启普发生器）
1. 药品：电石（离子化合物），水（饱和食盐水：水的百分含量降低从而降低反应速率） 2. 仪器：（氢气的制备装置）分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤： （1）检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ，旋开分液漏斗活塞，使水慢慢滴下。 （2）用排水集气法收集乙炔。 （3）将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。 4. 反应原理：（水解/取代反应） 5. 现象： 反应剧烈，生成大量气体。 6. 注意点： （1）为什么不可以使用启普发生器（在试管口塞上稀疏的棉花）？ 答：①电石与水剧烈反应，很快成为粉末状。 ②反应为放热反应，气体体积快速增加，引起爆炸。
有机化学基础知识整理
有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基：①根：带电的原子或原子团，如：SO42-，NH+4，Cl-。 ②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4．同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。 ①结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4，结构简式为CH2＝CH2，6个原子共平面，键角为120°。 规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法： ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C，因为在140℃时发生了如下的副反应（乙醚）。 ③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用：催化剂，脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） ①加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH2＝CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化：2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”。 ②聚合：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 ⒏乙炔：HC≡CH ，键角为180°，规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:
高中有机化学知识归纳总结 全
有机化学知识点整理 目录 一．有机重要的物理性质 二、重要的反应 三、各类烃的代表物的结构、特性 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、有机物的鉴别 六、混合物的分离或提纯（除杂） 七、重要的有机反应及类型 八、一些典型有机反应的比较 九、推断专题 十、其它变化 十一．化学有机计算 十二、具有特定碳、氢比的常见有机物 十三、有机物的结构 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】 1．红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红） 2．橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄—橙） 3．黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、 （2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO2）（3）棕黄：FeCl3溶液、碘水（黄棕→褐色） 4．棕色：固体FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO2气（红棕）、溴蒸气（红棕） 5．褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有Br2）
有机化学基础知识点归纳
有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
大学有机化学反应方程式总结(较全)
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
有机化学总结材料全部
一烃的衍生物性质对比 1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
4．烃的羟基衍生物性质比较 5．烃的羰基衍生物性质比较 6．酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较
二、有机反应的主要类型
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
要点精讲 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 （1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1）碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键。 （2）碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大。 2.有机化合物的同分异构现象 （1）概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）同分异构体的类别 ①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷； ②位置异构：由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1--丁烯和2--丁烯； ③官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯； ④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构。 3.同分异构体的书写方法 （1）同分异构体的书写规律 ①烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 ②具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。
有机化学基础方程式总结(重点)
有机化学基础知识和方程式总结 一、脂肪烃： 1.烷烃【C n H2n+2（n≥1）】化学性质：不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。（1）取代反应CH3CH3 + Cl2→ CH3CH2Cl + HCl （光照条件）（2）氧化反应—可燃性C n H2n+2 + (3n+1)/2O2→ nCO2 + （n+1）H2O (点燃) （3）分解反应:烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。C8H18→ C4H10 + C4H8 , C4H10→ CH4 + C3H6 2.烯烃(CH2=CH2)【C n H2n （n≥2），二烯烃C n H2n-2（n≥4）】(1)烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色 (2)催化氧化2CH2=CH2 + O2→ 2CH3CHO (催化剂,加热) (3)可燃性烯烃燃烧火焰明亮,伴有黑烟C n H2n + 3n/2O2→ nCO2 + nH2O (点燃) (4)烯烃与H2,X2,HX,H2O发生加成反应①氢气(H2) CH2==CH2 + H2→ CH3—CH3 (催化剂,加热) ②溴水,卤素单质(X2) CH2==CH2 + Br2→ CH2Br—CH2Br 常温下使溴水褪色 ③水CH2==CH2 + H—OH → CH2(OH)—CH3或CH3—CH2OH (催化剂,加热,加压) ④氯化氢CH2==CH2+ HCl → CH2Cl—CH3或CH3—CH2Cl (催化剂,加热) 3.炔烃(HC≡CH)【C n H2n-2（n≥2）】物理性质：无色无味,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂.有特殊难闻臭味. 化学性质：能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。但比烯烃困难。 （1）乙炔的制取CaC2 (俗名电石)+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑收集方法：排水集气法 （2）使酸性高锰酸钾溶液褪色（3）可燃性2C2H2 + 5O2→ 4CO2 + 2H2O (点燃)火焰明亮,伴有浓烈黑烟（4）加成反应氢气：HC≡CH + 2H2→ CH3CH3 (催化剂,加热) 水：HC≡CH + H2O → CH3CHO (催化剂,加热) 卤素：HC≡CH + 2Br2→ CHBr2—CHBr2 （1,1,2,2 –四溴乙烷）（5）加聚反应n HC≡CH → [CH==CH]n 二、卤代烃【R—Br】 1.物理性质（1）气味：具有一种令人不愉快的气味且蒸汽有毒。 （2）沸点①卤原子种类及个数相同时，卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高；②卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低；③同一烃基的不同卤代烃的沸点，随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。 （3）溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂，有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂，如四氯化碳等。 2.化学性质（1）水解反应（取代反应）CH3CH2Br +NaOH → CH3CH2OH + NaBr （氢氧化钠的水溶液，加热）（2）消去反应（邻碳有氢）CH3—CH2Br + NaOH → CH2==CH2↑ + NaBr + H2O （氢氧化钠的醇溶液，加热） 补充：发生消去反应的条件①C原子数目≥2②与—X相连的C原子的邻位C上有H原子③与苯环上的H不能消去三、醇【R—OH】 1.醇的物理性质低级饱和一元醇为无色透明的液体，往往有特殊气味，能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体，难溶于水。 2.醇的化学性质乙醇的燃烧C2H6O ＋3O2→ 2CO2 + 3H2O 乙醇与钠反应2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ （1）消去反应CH3—CH2OH → CH2=CH2↑ + H2O（浓硫酸.170℃，乙醇：浓硫酸=1:3）浓硫酸作用：催化剂，脱水剂（2）脱水反应C2H5—OH + HO—C2H5→ C2H5—O—C2H5 + H2O （浓硫酸，140℃） （3）取代反应←氢氧化钠的水溶液（逆反应）C2H5—OH + H—Br → C2H5—Br + H2O （加热） （4）氧化反应乙醇使酸性KMnO4，K2Cr2O7溶液褪色 CH3CH2OH →（氧化）CH3CHO（乙醛）→（氧化）CH3COOH（乙酸） 在Cu作催化剂时醇被氧化为醛或酮现象方程：CuO + 2CH3CH2O H → 2Cu + 2CH2CHO + 2H2O 总反应式：2CH3CH2OH + O2→ 2CH2CHO + 2H2O （条件：Cu，加热） 必须有—CH2OH才能被氧化，若没有则只能生成羰基。 四、醛【R—CHO】【还原反应：加氢去氧；氧化反应：加氧去氢】 1.氧化反应（1）银镜反应注意：a.试管必须洁净 b.水浴加热，使其受热均匀 c.实验完毕后，用稀HNO3清洗试管CH3CHO + 2Ag（NH3）2OH → CH3COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (加热,用于检验醛基) （2）与新制氢氧化铜反应（用于检验醛基） CH3CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH → CH2COONa + Cu2O↓(砖红色沉淀) + 3H2O （加热） （3）与空气氧化2CH3CHO + O2→ 2CH3COOH （催化剂，加热） 2.加成反应CH3CHO + H2→ CH3CH2OH （催化剂，加热）
大学有机化学期末复习知识点总结
有机化学复习总 结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式， 然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型 还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，反应类型 (按历程分) 自由基反应 离子型反应协同反应：双烯合成 自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H 卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应 亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成 亲电取代：芳环上的亲电取代反应 亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂 反应,卤苯的取代反应 消除反应：卤代烃和醇的反应 亲核加成：炔烃的亲核加成
(2020年7月整理)高等有机化学模拟考试题二.doc
《高等有机化学》模拟考试题（二） 一．填空 1、几种重要的有机反应活性中间体有------、 ----------、---------、--------、--------和---------。 2、萘磺化时，得到α-萘磺酸是-------控制产物，得到β-萘磺酸是------控制产物。 3、写出下列化合物最稳定的构象式： （1） HOCH 2CH 2F 用Newman 投影式表示为：------------； （2）反式十氢化萘 用构象式表示为：--------； （3）（S)-2-丁醇 用Fischer 投影式表示为：-----------； 4、α-蒎烯1H 3C CH 32 中1和2两个甲基上的亲核化学位移δ值较小者为 --------；这是由于----------所致。 5、 下列烷氧基负离子：（a ） C 6H 5O -,（b ）CH 3CH 2CH 2CH 2O -,(c ）（CH 3)3CO -,其中碱性最强的是---------，亲核性最强的是---------。 6、有机光化学反应中，分子的激发态常有-------和----------两种。但大多数光化学反应是按-----------进行的。在二苯甲酮与异丙醇的光化学反应中，当加入萘时，该反应中止，反应中的二苯甲酮是---------剂，而萘是二苯甲酮激发态的一种-------剂。 二．写出写列反应的主要产物 C C Ph H 3C CH 3 Ph H + 1 N(CH 2 )OH CH 3 2. C N CH 3OH H 2SO 4 3. OH H 3CO 2SO C O H 3C 4. 3 5. COCHN 2 1)Ag 2O 2) H 2O 6. CH 3 H 3C OCH 2CH=CHCH 3 7. C C 3 OTs H 3C CH 3CH 2ONa 328.
高中有机化学基础知识点归纳(全)
高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O
大学有机化学期末复习知识点总结完整版
大学有机化学期末复习 知识点总结 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。
高中有机化学实验总结复习课程
高中有机化学实验总 结
十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品: 乙醇浓硫酸 2. 装置：圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3．步骤： （1）检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸（体积比1:3）的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精中)，并放入几片碎瓷片。（温度计的水银球要伸入液面以下） （2）加热，使温度迅速升到170℃，酒精便脱水
变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 （4）再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液， 观察现象。 （5）先撤导管，后熄灯。 4.反应原理：（分子内的脱水反应） 5.收集气体方法：排水集气法（密度与空气相近） 6．现象： 溶液变黑；气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点： （1）乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3？ 答：浓硫酸是强氧化剂，在此反应中氧化乙醇，如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 （2）浓硫酸在反应中的作用？ 答：①催化剂②脱水剂 （3）为什么要迅速升温到170℃？ 答：如果低于170℃会有很多的副反应发生。
如：分子之间的脱水反应 （4）为什么要加入碎瓷片？ 答：防止溶液暴沸。 （5）为什么反应过程中溶液逐渐变黑？ 答：① (乙醇+浓硫酸) ② （c+浓硫酸） （6）怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体？怎样除去二氧化硫气体？答：①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液 （二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式）
十四、实验室制取乙炔（不能用启普发生器） 1. 药品：电石（离子化合物），水（饱和食盐水：水的百分含量降低从而降低反应速率） 2. 仪器：（氢气的制备装置）分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤： （1）检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ，旋开分液漏斗活塞，使水慢慢滴下。 （2）用排水集气法收集乙炔。 （3）将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。
高中有机化学基础知识点归纳小结
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O