2021年中山大学药学院(深圳)669化学综合考研核心题库之分析化学图谱分析题精编

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一、2021年中山大学药学院（深圳）669化学综合考研核心题库之分析化学图谱分析题精编1．推测下列各化合物含有哪些电子跃迁类型和紫外吸收带。

(1)

(2)

(3)

【答案】电子跃迁类型吸收带

(1)

(2)

(3)

2．的质谱如下，试解释m/z 100,85,58,57,43离子的形成过程。

图

【答案】

3．某未知物为无色液体，沸点，它的红外光谱，核磁共振谱以及质谱如图，它的紫外光谱在210nm以上无吸收。试确定未知物的结构。

图

表-未知物的质谱数据

【答案】从未知物的质谱数据得知，分子离子峰m/e164,其丰度不大，估计未知物不是芳香族化合物。已知，又知道Br81Br79=98:100，由此得知未知物分子含有1个溴原子。通常在卤化物的质谱中，由于失去电负性较大的卤原子(X)而出现1个强的[MёX]峰

在未知物的质谱中确有1个m/e85(164-79=85)的峰，从而进一步证明未知物分子含有1个溴原子。显然,R部分的质量为85,此外，质谱中还存在m/e29,43,53等或系列的峰，这暗示R部分可能是或。但根据m/e93和95(ё)，107和以及135和等峰，估计R部分应是烷基。

因此未知物的分子式可能是。

含有6个或6个以上碳原子的正烷基溴化物，通常容易形成1个5元环的溴离子，未知物的质谱在m/el35和137处有1强峰，可指定为溴离子，从而推测未知物为正溴己烷。

上述鉴定也得到其他光谱的证实。未知物的紫外吸收光谱在210nm以上无吸收，这说明不存在羰基、芳环以及卤素与双键共轭等；未知物的红外光谱甚为简单，没有羰基、羟基、芳环或烯烃的特征吸收；在未知物的核磁共振谱中处的三重峰，积分值相当2个质子，这分明是与1个次甲基相连的次甲基的峰。由于它的化学位移偏低场，故该亚甲基应与溴原子相连，即Br。高场占处的1个畸变的3重峰,积分面积相当3个质子，故应为1个甲基；之间的1组峰,积分面积相当8个质子，正好是4个亚甲基。可见核磁共振谱数据也是与正溴己烷的结构一致的。

未知物质谱中的主要碎片离子，可按照正溴己烷的结构解释如下：

4．试由某化合物的图谱解析其可能结构式(不能单凭某一谱推测，而应综合解析，并说明推测理由)。

(1)；

(2)MS:分子离子峰m/z122(100)，同位素峰m/z123(8.79)、124(0.53)(括号内为相对强度，以为准)。

由贝农表中査找M为122,(M+1)%在8%?9.5%的式子见下表：

IR图谱：

NMR图谱：

【答案】(1)UV:B带特征吸收，有苯环。

(2)MS:相对分子质量122。

由贝农表知可能结构中，被排除，的数据和测得值更为接近，故可能分子式是。

NMR：

综上所述，可能结构式为