有机合成常用溶剂和试剂解析

有机合成常用溶剂和试剂解析
有机合成常用溶剂和试剂解析

有机溶剂分类

有机溶剂分类 一、烃类溶剂 1.烃 只含有碳氢两种元素的有机化合物叫烃。根据结构将烃类分为脂肪烃和芳香烃。脂肪烃包括脂肪链烃和脂环烃。开链结构的脂肪烃根据结构的饱和程度分为饱和链烃(烷烃)和不饱和链烃(烯烃和炔烃)。芳香烃是含有苯环特殊结构的烃类。根据具体结构分为单环芳烃、多环芳烃和稠环芳烃。 烃类溶剂根据来源分为两类:由石油分馏得到的烃类混合物溶剂叫石油溶剂油,简称溶剂油;由化工原料合成或精制得到的成分单一烃类溶剂是烃的纯溶剂。纯溶剂价格较高,通常只用于一些特殊用途中。 2.溶剂油 石油是由多种烃类组成的混合物,经过分馏处理得到不同沸点范围的产品。根据沸,抿范围通常把石油产品分为石油醚、汽油、煤油、柴油、润滑油、石蜡和沥青。其中沸点范围在30~90℃以戊烷和己烷为主要成分的石油醚和沸点范围在40~200℃烃分子含碳数在4~12的汽油,有很好的溶解性能。在工业生产中常做溶剂使用,称为溶剂油或溶剂汽油。近年来还开发出相当于煤油乃至轻柴油馏分做高沸点溶剂油,拓宽了溶剂油的概念。煤油是石油分馏时,沸点在175~325℃范围的馏分,由于馏程长所包含的烃类成分复杂。在一定情况下也可以做溶剂使用,如美国干洗业使用的干洗溶剂汽油(stoddard solvent)实际上是一种不易燃的煤油溶剂。因此广义上溶剂油包括多种沸程范围的烃类混合物以及己烷、苯、甲苯、二甲苯纯烃类溶剂。为了叙述上的方便,本书介绍的溶剂油是指由石油分馏得到的烃类混合物溶剂。 (1)溶剂油按沸程分类根据分馏过程的沸程,溶剂油大致分为三类:把沸程在100℃凋以下的称为低沸点溶剂油,如工业上的6号抽提溶剂油,沸程为60~90℃;把沸程在100~150℃的称为中沸点溶剂油,如橡胶溶剂油,沸程在80~120℃;把沸程高于150℃的称为高调沸点溶剂油,如油漆溶剂油,沸程为140—200℃,油墨溶剂油干点达360℃都属于高沸点溶剂油。从沸程范围看,溶剂油大多数属于汽油馏分。 (2)溶剂油的化学成分溶剂油是各种烃类的混合物,主要成分有开链烷烃、烯烃、环烷烃和芳香烃。由于烯烃化学性质活泼、安定性差,不适合作溶剂使用,所以一般溶剂油中含烯烃很少,成分以其他三类烃为主。 低沸程溶剂油,如6号抽提溶剂油,120号橡胶溶剂油,200号油漆溶剂油中主要成分是烷烃和环烷烃。有时称为脂肪烃类溶剂,脂肪烃溶剂油成分有直链烷烃、支链烷烃、环烷烃。由于不同结构烷烃的溶解性能不同,所以又可以根据其主要成分进一步分类,如以支链烷烃为主要成分的溶剂油,称为异构烷烃溶剂油,它的溶解性能优于一般脂肪烃溶剂油而高沸程溶剂油中甲苯、二甲苯等芳烃含量较大称为芳烃类溶剂油,如近年兴起的高沸点芳烃溶剂油主要成分就是分子中含9个碳原子的芳烃。 溶剂油的性能与其化学成分有密切关系,由于烃类的溶解能力顺序为:芳烃>环烷烃>链烷烃。所以相同沸程的溶剂油中含链烷烃、环烷烃多的比含芳烃较多的溶剂油苯胺点高、贝壳松脂丁醇值低,溶解能力差。 纯芳香烃溶剂油虽然溶解能力强,但毒性也大,因此目前工业上出现用高芳香烃溶剂油和低芳香烃溶剂油来代替苯、甲苯、二甲苯等纯芳香烃溶剂使用的趋势。这样虽然溶解能力稍有降低,但降低了溶剂油的毒性,也降低了生产成本。而且为降低溶剂油的毒性,各国对溶剂油中的芳香烃含量都作出限制,如油漆溶剂油中芳香烃的含量要求在15%以下。

【精品】常用试剂的溶解性

常用试剂的溶解性 1 . 二甲胺:有机物和无机物的优良溶剂,溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂, 强烈刺激性。 2 . 石油醚:不溶于水,与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇 混溶,与低级烷相似。 3 . 乙醚:微溶于水,易溶与盐酸,与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶 剂混溶。麻醉性 4 . 戊烷:与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶,低毒性。 5 .二氯甲烷:与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶。低毒性,麻醉 性强 7 . 二硫化碳:微溶与水,与多种有机溶剂混溶。麻醉性,强刺激性 8 .丙酮:与水、醇、醚、烃混溶。低毒,类乙醇,但较大 9 . 1,1-二氯乙烷:与醇、醚等大多数有机溶剂混溶。低毒、局部刺激性 10 . 氯仿:与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶。中 等毒性,强麻醉性 11 . 甲醇:与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶。中等毒性,麻醉性 12 . 四氢呋喃:优良溶剂,与水混溶,很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃。吸入微毒,经口低毒。 13 . 己烷:与甲醇部分溶解,与比乙醇高的醇、醚、丙酮、氯仿混溶。低毒, 麻醉性,刺激性 14 . 三氟代乙酸:与水、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶,溶解 多种脂肪族、芳香族化合物。 15 . 1,1,1-三氯乙烷:与丙酮、、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶。低毒类溶剂 16 . 四氯化碳:与醇、醚、石油醚、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶。氯代甲 烷中毒性最强。 17 . 乙酸乙酯:与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂互溶,能溶解某

些金属盐。低毒,麻醉性 18 . 乙醇:与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶。微毒类,麻 醉性 19 . 丁酮:与丙酮相似,与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶。低毒,毒性强 于丙酮 20 . 苯:难溶于水,与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶。强烈毒性 21 . 乙睛:与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、 氯乙烯及各种不饱和烃混溶,但是不与饱和烃混溶。中等毒性,大量吸入蒸气, 引起急性中毒 22 . 异丙醇:与乙醇、乙醚、氯仿、水混溶。微毒,类似乙醇 23 . 甲苯:不溶于水,与甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、乙醚、冰醋酸、苯等有机 溶剂混溶。低毒类,麻醉作用。 24 .乙二胺:溶于水、乙醇、苯和乙醚,微溶于庚烷。刺激皮肤、眼睛 25 . 丁醇:与醇、醚、苯混溶。低毒,大于乙醇3倍。 26 . 乙酸:与水、乙醇、乙醚、四氯化碳混溶,不溶于二硫化碳及C12以上高级脂肪烃。低毒,浓溶液毒性强 27 .吡啶:与水、醇、醚、石油醚、苯、油类混溶。能溶多种有机物和无机物。 低毒,皮肤黏膜刺激性 28 . 乙酸丁酯:优良有机溶剂,广泛应用于医药行业,还可以用做萃取剂。一 般条件毒性不大 29 . N,N-二甲基甲酰胺:与水、醇、醚、酮、不饱和烃、芳香烃烃等混溶, 溶解能力强。低毒。 30 . N,N-二甲基乙酰胺:溶解不饱和脂肪烃,与水、醚、酯、酮、芳香族化 合物混溶。微毒类 31 . 二甲亚砜:与水、甲醇、乙醇、乙二醇、甘油、乙醛、丙酮乙酸乙酯吡啶、 芳烃混溶。微毒,对眼有刺激性 32 . 甲酰胺:与水、醇、乙二醇、丙酮、乙酸、二氧六环、甘油、苯酚混溶, 几乎不溶于脂肪烃、芳香烃、醚、卤代烃、氯苯、硝基苯等。皮肤、黏膜刺激性、

常用试剂的溶解性精修订

常用试剂的溶解性标准化管理部编码-[99968T-6889628-J68568-1689N]

常用试剂的溶解性 1 . 二甲胺:有机物和无机物的优良溶剂,溶于水、低级醇、醚、低极性溶 剂,强烈刺激性。 2 . 石油醚:不溶于水,与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶,与低级烷相似。 3 . 乙醚:微溶于水,易溶与盐酸,与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶。麻醉性 4 . 戊烷:与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶,低毒性。 5 .二氯甲烷:与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶。低毒性,麻 醉性强 7 . 二硫化碳:微溶与水,与多种有机溶剂混溶。麻醉性,强刺激性 8 .丙酮:与水、醇、醚、烃混溶。低毒,类乙醇,但较大 9 . 1,1-二氯乙烷:与醇、醚等大多数有机溶剂混溶。低毒、局部刺激性 10 . 氯仿:与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶。中等毒性,强麻醉性 11 . 甲醇:与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶。中等毒性,麻醉性 12 . 四氢呋喃:优良溶剂,与水混溶,很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃。吸入微毒,经口低毒。 13 . 己烷:与甲醇部分溶解,与比乙醇高的醇、醚、丙酮、氯仿混溶。低毒,麻醉性,刺激性 14 . 三氟代乙酸:与水、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶,溶解多种脂肪族、芳香族化合物。 15 . 1,1,1-三氯乙烷:与丙酮、、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶。低毒类溶剂

16 . 四氯化碳:与醇、醚、石油醚、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶。氯代 甲烷中毒性最强。 17 . 乙酸乙酯:与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂互溶,能溶解某些金属盐。低毒,麻醉性 18 . 乙醇:与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶。微毒类,麻醉性 19 . 丁酮:与丙酮相似,与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶。低毒,毒性强于丙酮 20 . 苯:难溶于水,与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶。强烈毒性21 . 乙睛:与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化 碳、氯乙烯及各种不饱和烃混溶,但是不与饱和烃混溶。中等毒性,大量吸入蒸气,引起急性中毒 22 . 异丙醇:与乙醇、乙醚、氯仿、水混溶。微毒,类似乙醇 23 . 甲苯:不溶于水,与甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、乙醚、冰醋酸、苯等有机溶剂混溶。低毒类,麻醉作用。 24 .乙二胺:溶于水、乙醇、苯和乙醚,微溶于庚烷。刺激皮肤、眼睛 25 . 丁醇:与醇、醚、苯混溶。低毒,大于乙醇3倍。 26 . 乙酸:与水、乙醇、乙醚、四氯化碳混溶,不溶于二硫化碳及C12以上高级脂肪烃。低毒,浓溶液毒性强 27 .吡啶:与水、醇、醚、石油醚、苯、油类混溶。能溶多种有机物和无机物。低毒,皮肤黏膜刺激性 28 . 乙酸丁酯:优良有机溶剂,广泛应用于医药行业,还可以用做萃取剂。一般条件毒性不大 29 . N,N-二甲基甲酰胺:与水、醇、醚、酮、不饱和烃、芳香烃烃等混溶,溶解能力强。低毒。 30 . N,N-二甲基乙酰胺:溶解不饱和脂肪烃,与水、醚、酯、酮、芳香族化合物混溶。微毒类

有机合成题的一般解题方法范文

专题有机合成题的一般解题方法 【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系,官能团的引入和消去,碳链的增减,官能团的保护等),掌握有机合成的思路方法。 【机化学基础(选修5,人教版)P64-65:以有机反应为基础的有机合成,是有机化学的一个重要内容。它是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化,其过程就象建筑师建造一座大厦,从基础开始一层一层地向上构建。利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应连上一个官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成出第二个中间体……经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。】 (一)有机物合成的基础知识 1.有机合成中官能团的引入和消去 (1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应 ②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解 ③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去) ④引入醛基或酮基:由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去-OH ③经加成或氧化反应消除-CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去-X 2.有机合成中碳链的增减 (1)增长碳链的方法:①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长,也有可能以信息给出,此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。 (2)缩短碳链的方法,其方法主要有:①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。③羧酸的脱羧反应。④酯的水解反应 3. 有机合成中官能团的保护 在有机合成中,某些不希望起反应的官能团,在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应,这样就不能达到预计的合成目标,因此,必须采取措施保护某些官能团,待完成反应后再除去保护基,使其复原。(备考指南P125-6) 例如为防止一OH被氧化可先将其酯化,为保护C=C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成,在含有C=C和-CHO的化合物中欲用溴水检验C=C,应先将-CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。 (二)有机物合成的途径 (1)一元合成路线:RCH=CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线:RCH=CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、 —CH3—CH2Cl —CH2OH —COOH

有机合成新方法

摘要:本文先简单得介绍了有机化学的发展,然后花大篇幅介绍了有机合成方法的新方法及新进展。 关键词:有机化学新方法有机合成 浅谈有机合成新技术 https://www.360docs.net/doc/9310618997.html,/link?url=5v-uy0ZQY5MIx6WlCUPbBrcCMRYFBHW24brQzXYL2T3sna g5iZpfLourdWVmQ5bGJVJo9f1keDWJ2mE0GAq5BCrFd2_dGMZgquMJJfMBnhS 现代有机合成的新概念和新方法 https://www.360docs.net/doc/9310618997.html,/view/629c946daf1ffc4ffe47acae.html 现代有机合成的新方法 https://www.360docs.net/doc/9310618997.html,/view/263af7e4524de518964b7de2.html?re=view 有机合成新技术(2011-1)ppt https://www.360docs.net/doc/9310618997.html,/link?url=GYIFEUfZw5BmHQ6MThL7k9KnQRNrZXRoSZqAqMX_adW zdGOCbDdvxsmofJTfPbSqRgeEqXVyJ1l6t1QJVtyV0M9HJy0us-UJv28o2dhxykW

前言: (3) 1有机化学的发展 (3) 2有机合成方法的一些新方法新进展 (3) 2.1组合合成 (4) 2.2不对称合成 (4) 2.3绿色合成 (5) 2.4金属参与的有机合成反应 (5) 2.5金参与的有机合成反应 (5) 2.6微波技术在液相有机合成中的应用 (5) 结语 (6) 参考文献 (7)

前言: 随着人类社会进入二十一世纪,科学技术高速发展,与此同时,化工合成行业已经形成一个比较完善,有一定系统的行业,特别是有机合成的发展很大程度上促进了人类社会的发展。随着人们对生活质量要求的越来越高,有机合成行业一直在不断根新,新的合成方法不断出现。 1有机化学的发展 虽然纪年历法仅是一个人为约定的相对时间标记,但人们还是对纪年中的十、百、千年不惜以大量的笔墨去回顾和展望。8年前,我们经历了公元纪年的新世纪,正好又是千年的转换,所以很热闹了一阵。自然科学也正好经历了发展中最快速的100 年,化学及其最丰富多彩的有机化学也同样经历了一个日新月异的世纪。因此我们不难在报章杂志上看到众多名家借此机会总结化学的辉煌百年,并预言更辉煌的新世纪。现在,进入新世纪已8年了,8年在历史长河中只是一个极短暂的瞬间,即使就近代自然科学的发展来讲也不是一段很长的时间,但人们还是会问这8年中有些什么过去曾预料到的或者不曾料到的发展动向和迹象。下面是自己从很小的角度观察的有机化学的进展以及记录下来的一些看法。 一段时期以来,有机化学界都注意到了生命科学、材料科学以及环境科学等是今后有机化学大有发展的领域,而这些领域中对有机化学提出的要求又正是有机合成、有机分析和物理有机化学最具挑战性的课题。 生命科学在这8年中的大事件是完成了人类基因组的测定,从而也开始了后基因组、蛋白质组研究的新时期。有机化学家以有机分析,有机小分子的调控等研究工作正在积极介入到这一领域中。 从材料科学来讲,2000 年聚乙炔有机导体工作获得Nobel 奖标志着有机新材料研究正受到特别青睐,同时也激发起更多的有机化学家投入到这一领域。事实上,这几年来在这方面确实涌现了很多很好的工作,例如C60衍生物的合成及其在光、电子器件方面的应用探索。近年来已发展了不少高产率合成C60有机衍生物的方法,吗啉在空气存在下可与C60反应定量生成五吗啉基的C60单环氧化合物,而芳(烯) 基铜试剂也可以高产率地生成五芳(烯) 基η52C60金属络合物。诸如此类的C60衍生物的出现开辟了材料学的新天地,也由于C60制备方法的进步,有人预计3~4 年内C60的生产将会达到数千吨的规模。由此也给有机化学家展示了一片大可用武之地。 有机化学发展的另一个重要领域是环境科学,上世纪90 年代,有机化学家已经对环境科学给予了相当的关注,但现在看来还应该更深更广地去参与环境中的有机化学问题,尤其是当今生态环境已成为人类社会可持续发展的关键问题,所以有机合成的未来已经有了很明确的目标,那就是向更优化更环保的方向发展。 2有机合成方法的一些新方法新进展 可以说二十一世纪的有机合成水平已经很高,有机合成体系已经很完善了,但是社会的进步还在继续,一些新的合成方法仍然不断出现,他们真在给世界的发展注入新鲜的血液,无论如何,一种合成方法要想长久存在下去,它必要达到发展的要求。

种常见有机溶剂

种常见有机溶剂

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77种常见有机溶剂 溶剂名沸点溶解性毒性 *液氨 -33.35℃ 特殊溶解性:能溶解碱金属和碱土金 属剧毒性、腐蚀性 液态二氧化硫-10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳,多数饱和烃不溶剧毒?*甲胺 -6.3 是多数有机物和无机物的优良溶剂,液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶,其盐酸盐易溶于水,不溶于醇、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯中等毒性,易燃?二甲胺 7.4 是有机物和无机物的优良溶剂,溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂强烈刺激性 石油醚不溶于水,与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶与低级烷相似 *乙醚34.6 微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶麻醉性?戊烷36.1与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶低毒性 二氯甲烷 39.75与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶低毒,麻醉性强 *二硫化碳46.23 微溶于水,与多种有机溶剂混溶麻醉性,强刺激性?*溶剂石油脑与乙醇、丙酮、戊醇混溶较其他石油系溶剂大?*丙酮56.12 与 1,1-二氯水、醇、醚、烃混溶低毒,类乙醇,但较大? 乙烷 57.28与醇、醚等大多数有机溶剂混溶低毒、局部刺激性 *氯仿61.15 与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶中等毒性,强麻醉性?*甲醇 64.5 与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶中等毒性,麻醉性, 四氢呋喃66 优良溶剂,与水混溶,很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃吸入微毒,经口低毒己烷 68.7 甲醇部分溶解,比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶低毒。麻醉性,刺激性 三氟代乙酸71.78 与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶,溶解多种脂肪族,芳香族化合物 ?1,1,1-三氯乙烷 74.0 与丙酮、、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶低毒类溶剂 *四氯化碳76.75 与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶氯代甲烷中,毒性最强 *乙酸乙酯 77.112 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂溶解,能溶解某些金属盐低毒,麻醉性?*乙醇 78.3 与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶微毒类,麻醉性?丁酮79.64 与丙酮相似,与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶低毒,毒性

实验室常用试剂物性及防护措施(正式)

编订:__________________ 单位:__________________ 时间:__________________ 实验室常用试剂物性及防护措施(正式) Deploy The Objectives, Requirements And Methods To Make The Personnel In The Organization Operate According To The Established Standards And Reach The Expected Level. Word格式 / 完整 / 可编辑

文件编号:KG-AO-2104-86 实验室常用试剂物性及防护措施(正 式) 使用备注:本文档可用在日常工作场景,通过对目的、要求、方式、方法、进度等进行 具体、周密的部署,从而使得组织内人员按照既定标准、规范的要求进行操作,使日常 工作或活动达到预期的水平。下载后就可自由编辑。 丙酮无色透明易流动液体,有刺激性芳香气味,极易挥发,易燃。能与水、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、氯仿、乙醚及大多数油类混溶。相对密度 (d25)0.7845、熔点-94.7℃、沸点56.05℃。吸入少量刺激鼻、候、眼,大量致头晕、醉感、倦睡、恶心和呕吐,高浓度导致失去知觉、昏迷和死亡。液体丙酮对皮肤有刺激性作用,导致干燥、红肿和皲裂,高浓度蒸气会影响肾和肝的功能。应佩带合适的呼吸器,丁基橡胶手套及防护眼镜。 甲醇一种略有酒精气味的无色、透明、高度挥发、易燃液体。对分子量 32.04,相对密度 0.792(20/4℃),熔点 -97.8℃,沸点 64.5℃,蒸汽与空气混合物爆炸下限6%-36.5%。能与水、乙醇、乙醚、苯、酮、卤代

有机合成的常规方法与解题思路

07-08学年度第二学期高二化学:有机合成的常规方法与解题思路 (附答案) 如何从原料出发去合成有机物呢?一种是通过对比,找出原料与目标产物的区别点,区别点就是变化点,然后从原料出发去合成目标产物。还可以从目标产物入手。分析若得到此产品,最后一步应是什么反应,这步反应的反应与原料又有什么样的关系,这样从后往前将原料与产品联系起来。记住合成题的正确解答必须有扎实的有机基础知识作前提。 一、总的解题思路 关键在于: 1. 选择出合理简单的合成路线。 2. 熟练掌握好各类有机物的组成、结构,性质,相互衍变关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。 合成路线的推导,一般有两种方法:“直推法”和“反推法”,而“反推法”较常用,该方法的思维途径是: (1)首先确定所要合成的有机物属于何类型,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 (2)以题中要求的最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中所给定的原料为终点,同时结合题中给定的信息。 (3)在合成某一产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 二、解题的基本规律和基本知识 1.掌握有机合成路线 有机合成往往要经过多步反应才能完成,因此确定有机合成的途径和路线时,就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉,原理正确,路线简捷,便于操作、条件适宜、易于分离,产率高,成本低。中学常用的合成路线有四条。 (1)一元合成路线(官能团衍变) R —CH═CH 2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线 OH H C OH H C Cl H C Cl H C CH CH OH CH CH 2|2|O H 2|2|Cl 22O H 23222-??→?-??→?=??→?++-水解 加成消去 (3)芳香化合物合成路线 ⑷改变官能团的位置 3|3HBr 23HBr 223CH Br H C CH CH CH CH Br CH CH CH +-??→?=??→?加成消去 2. 官能团的引入 ⑴引入羟基(—OH )方法: 、 、 、 等。

常用有机溶剂的物化性质

推荐答案 2006-3-4 00:20 【中文名称】甲苯;甲基苯;苯基甲烷 【英文名称】toluene;toluol;methylbenzene 【结构或分子式】 【相对分子量或原子量】92.14 【密度】0.866 【熔点(℃)】-95 【沸点(℃)】110.8 【闪点(℃)】4.4(闭式) 【蒸气压(Pa)】907(0℃);2920(20℃);74194(100℃) 【折射率】1.4967 【性状】 无色易挥发的液体,有芳香气味。 【溶解情况】 不溶于水,溶于乙醇、乙醚和丙酮。 【用途】 用于制造糖精、染料、药物和炸药等,并用作溶剂。 【制备或来源】 由分馏煤焦油的轻油部分或由催化重整轻汽油馏分而制得。 【其他】 化学性质与苯相像。蒸气与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限为1.2~7.0%(体积)。

二甲苯分子量106.16。无色透明液体,芳香气味。有三种异构体:邻二甲苯(o-Xylene),相对密度(25℃/4℃)0.87599,凝固点-25.3℃,沸点144.4℃,折射率1.50295,闪点(闭口)17.4℃,燃点500℃,粘度(25℃)0.75mPa·s;间二甲苯(m-xy1ene),相对密度(25℃/4℃)0.8599,凝固点-47.87℃,沸点139.1℃,闪点(开口)25℃,燃点527.8℃。折射率1. 4946;对二甲苯(p=xy1ene),相对密度(25℃/4℃)0.8567,凝固点13.26℃,沸点138.35℃,闪点(闭口)25℃.折射率1.49325。 一般的二甲苯是混合二甲苯.为邻二甲苯(10%一15%)、间二甲苯(45%-70%)、对二甲苯(15%-25%)及少量乙苯的混合物,相对密度(20 ℃/4℃)约为0.86,溶解度参数δ=8.8-9.0。溶于乙醇、乙醚,不溶于水。易燃,蒸气与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1. 09%-6.6%(vol)。有毒,毒性比苯和甲苯为小,空气中最高容许浓度为100mg /m3。 二甲苯可用作溶剂和稀释剂。贮存于阴凉、通风的库房内,远离火种、热源。 二甲苯根据来源和制法分为石油二甲苯和焦化二甲苯。石油二甲苯是石油轻馏分经予加氢精制,催化重整和分离所得;焦化二甲苯是粗苯经过洗涤、分馏所得。 乙酸乙酯 化学式CH3COOC2H5。又称“醋酸乙酯”,无色、有芬芳气味的液体,沸点77℃,熔点-83.6℃,密度0.901g/cm3,溶于乙醇、氯仿、乙醚和苯等。易起水解和皂化反应。可燃,其蒸气和空气形成爆炸混合物。在香料和油漆工业中用作溶剂,也是有机合成的重要原料。 (CH3COOC2H5) 无色液体,有水果香味。沸点77℃。与醇醚互溶,微溶于水,比水轻。易燃,与水在一定条件下水解成对应的醇和酸,在稀硫酸条件下加热,发生可逆反应生成乙醇和乙酸,反应不够完全。在氢氧化钠溶液中加热,水解相当完全,生成乙酸钠和乙醇。主要用作油漆、涂料、硝酸纤维素、树脂等的溶剂。实验室里用乙醇与乙酸在浓硫酸的吸水和催化作用下加热制取。反应器常用烧瓶或试管,并有回流装置,并用冷凝管蒸出乙酸乙酯。接受器里放有饱和碳酸钠溶液,以除去酯中杂入的乙酸并降低酯在水里的溶解度。工业上还用乙醛缩合法制取。需催化剂、助催化剂,使2分子乙醛生成1分子乙酸乙酯。 无色、易挥发、中性的可燃性液体,带有果香气味。熔点为-83.6℃,沸点为77.06℃,相对密度为0.9003,微溶于水。 乙酸乙酯具有酯的一般性质。它主要由乙醇与乙酸、乙酸酐等合成。乙醇与乙酸的酯化反应为可逆平衡反应,速率很慢,加入少量酸作催化剂可加快达成平衡的

常用溶剂极性表

常用溶剂极性表

二:常用溶剂的沸点、溶解性和毒性 溶剂名称沸点℃(101.3kPa) 溶解性毒性 液氨-33.35 特殊溶解性:能溶解碱金属和碱土金属剧毒性、腐蚀性 液态二氧化硫-10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳,多数饱和烃不溶剧毒 甲胺-6.3 是多数有机物和无机物的优良溶剂,液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶,其盐酸盐易溶于水,不溶于醇、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯中等毒性,易燃 二甲胺7.4 是有机物和无机物的优良溶剂,溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂强烈刺激性 石油醚不溶于水,与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶与低级烷相似 乙醚34.6 微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶麻醉性 戊烷36.1 与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶低毒性 二氯甲烷39.75 与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶低毒,

麻醉性强 二硫化碳46.23 微溶与水,与多种有机溶剂混溶麻醉,强刺激性 丙酮56.12 与水、醇、醚、烃混溶低毒,类乙醇,但较大 1,1-二氯乙烷57.28 与醇、醚等大多数有机溶剂混溶低毒、局部刺激性氯仿61.15 与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶中等毒性,强麻醉性 甲醇64.5 与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶中等毒性,麻醉性四氢呋喃66 优良溶剂,与水混溶,很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃吸入微毒,经口低毒 己烷68.7 甲醇部分溶解,比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶低毒,麻醉性,刺激性 三氟代乙酸71.78 与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶,溶解多种脂肪族,芳香族化合物 1,1,1-三氯乙烷74.0 与丙酮、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶低毒 四氯化碳76.75 与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶氯代甲烷中,毒性最强 乙酸乙酯77.112 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂溶解,能溶解某些金属盐低毒,麻醉性 乙醇78.3 与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶微毒类,麻醉性 丁酮79.64 与丙酮相似,与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶低毒,毒性强于丙酮 苯80.10 难溶于水,与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶强烈毒性 环己烷80.72 与乙醇、高级醇、醚、丙酮、烃、氯代烃、高级脂肪酸、胺类混溶低毒,中枢抑制作用 乙睛81.60 与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各种不饱和烃混溶,但是不与饱和烃混溶中等毒性,大量吸入蒸气,引起急性中毒 异丙醇82.40 与乙醇、乙醚、氯仿、水混溶微毒,类似乙醇 1,2-二氯乙烷83.48 与乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多种有机溶剂混溶高毒性、致癌 乙二醇二甲醚85.2 溶于水,与醇、醚、酮、酯、烃、氯代烃等多种有机溶剂混溶, 能溶解各种树脂,还是二氧化硫、氯代甲烷、乙烯等气体的优良溶剂吸入和经口低毒 三氯乙烯87.19 不溶于水,与乙醇、乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯、脂肪族氯代烃、汽油混溶有机有毒品 三乙胺89.6 水:18.7以下混溶,以上微溶, 易溶于氯仿、丙酮,溶于乙醇、乙醚易爆,皮肤黏膜刺激性强 丙睛97.35 溶解醇、醚、DMF、乙二胺等有机物,与多种金属盐形成加成有机物高毒性,与氢氰酸相似 庚烷98.4 与己烷类似低毒,刺激性、麻醉性 水100 略略

现代有机合成的新方法

现代有机合成的新方法 摘要: 方法是有机合成化学发展的基础,新方法的产生和发展可为有机合成开拓新的研究领域和 发展方向. 介绍现代有机合成中一些新方法, 结合具体的有机合成反应实例阐述有机合成在这些 新方法方面取得的新成果和进展, 现代有机合成发展方向和应重视的研究领域. 关键词: 现代有机合成; 新方法; 进展 The new method of the modern organic synthesis Abstract: the method of synthetic organic chemistry the development foundation, the new method for generating and development for organic synthesis, open up new areas of research and development direction of modern organic synthesis. This paper introduces some new methods, combined with specific examples of organic synthesis organic synthesis in these new methods to achieve new results and progress, the modern organic synthesis development direction and importance should be attached to the research area. Key words: modern organic synthesis; new method; progress 有机合成化学作为有机化学的一个分支, 已经有一百多年的历史. 现代的有机合成不但能合成大量的结构复杂而多样的次生生物代谢物和基因、蛋白质等复杂的生命物质, 而且能合成大量的自然界中没有的具有独特功能性分子的物质. 现代有机合成不只是合成什么的问题, 更重要的是如何合成和怎样合成的问题. 有机合成与21 世纪的三大发展学科: 材料科学、生命科学和信息科学有着密切的联系, 为三大学科的发展提供理论、技术和材料的支持. 新世纪有机合成将进一步在这三大学科领域中发挥作用并开辟新的领域. 随着生命科学和材料科学的发展, 尤其进入后基因组时代后, 需要有机合成快速提供各种具有特定生理和材料功能的有机分子, 而要获得有新结构的功能类型分子往往取决于新的合成方法, 新的方法往往又取决于新的理论. 因此, 21 世纪有机合成的发展, 需要从方法、结构与功能方面入手. 1 现代有机合成的新方法 有机合成的发展一方面得益于有机金属试剂的开发与应用, 另一方面得益于新的反应方式, 如自由基反应、卡宾反应、环加成反应与高效合成反应等. 这里就一些新方法给出若干实例. 1.1 自由基反应 自由基化学已为有机合成提供了许多新方法.主要表现在以下 4 个方面: 新型自由基原子转移供体, 如(MeSi)、SiH; 成环模型, 跨环环化反应; 在分子内自由基加成反应中自由基加成的模式, 即endo/exo 型; 自由基加成反应立体选择性的控制[ 1] .在多烯烃的体系内串联式自由基加成反应为多环化合物的合成提供了高效方法[ 2] .

有机合成常用的技巧

有机合成常用的技巧 湖州中学刘羽中 关键词:有机推断有机合成 如果说有机化学是化学中的王冠的话,有机合成是则是王冠上最璀璨的明珠。有机合成和推断是有机中的精华。也是高考化学中的必考体型。 有机推断、有机合成的常用方法: 1.官能团的引入 (1)引入双键 ①通过消去反应得到C=C双键,如醇、卤代烃的消去反应 ②通过氧化反应得到--,如烯烃、醇的氧化 (2)引入-OH ①加成反应:烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成 ②水解反应:卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解 (3)引入-COOH ①氧化反应:醛的氧化②水解反应:酯、蛋白质、羧酸盐的水解 (4)引入-X ①加成反应:不饱和烃与HX加成②取代反应:烃与X2、醇与HX的取代 2.官能团的改变 (1)官能团之间的衍变如:伯醇醛羧酸酯 (2)官能团数目的改变 如: (3)官能团位置的改变 3.官能团的消除 (1)通过加成可以消除C=C或C≡C(2)通过消去、氧化、酯化可以消除-OH (3)通过加成(还原)或氧化可以消除--H(4)通过水解反应消除--O-(酯基) 4.碳骨架的增减 (1)增长:有机合成题中碳键的增长,一般会以信息形式给出,常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 (2)变短;如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 三个重要相对分子质量增减的规律 1.RCH2OH RCHO RCOOH

M M-2M+14 2.RCH2OH CH3COOCH2R M M+42 3.RCOOH RCOOCH2CH3 M M+28 (关系式中M代表第一种有机物相对分子质量) 反应条件不同、产物不同的几种情况 应对策略 一、利用结构性质推断 有机物性质是与其所具有的官能团相对应的,可根据有机物的某些性质(如反应对象、反应条件、反应数据、反应特征、反应现象、反应前后分子式的差异等等)。首先确定其中的官能团及位置,然后再结合分子式价键规律、取代产物的种类、不饱和度等确定有机物的结构简式,再根据题设要求进行解答。 例化合物A(C8H8O3)为无色液体、难溶于水、有特殊香味的物质,从A出发可发生如图所示的一系列反应,

有机合成新策略

有机合成新策略 经典有机合成已经发展到了相对比较成熟的阶段。进入21世纪以来,社会的可持续发展及其所涉及的生态、环境、资源、经济等方面的问题愈来愈成为国际社会关注的焦点,并被提到发展战略的高度。这对科学技术发展必然提出新的要求,也对合成化学提出了新的挑战。现代有机合成对化学家的要求不再只是拿到目标分子,还需要更加注重反应的效率。随着一个个分子被征服,合成化学家的目标就是用最简便易操作的步骤实现复杂产物的高效合成,如何从简单易得的原料高效地构建结构复杂的分子是当前有机化学研究中的一个新方向。 有机化学单元反应是有机合成的基础。通过在单元反应中实现一些新的成键方式可以高效定向合成特定的目标分子,研究新的成键方式和新的合成策略成为近年来有机合成的热点。通过近年来的不懈努力,我国化学工作者在实现高效有机合成研究方面取得了一系列创新性的成绩。具体成果主要体现在以下两个方面:1)通过发现新的催化体系实现新的化学键的高效定向生成;2)通过多组分串联反应策略实现多官能团化合物的高效构建。 1通过发现新的催化体系实现新的化学键的高效定向生成 传统的二组分单元反应长期以来得到了广泛深入的研究,目前在这一领域的研究集中在如何将已知的反应做得更加绿色和高效,比如通过发现新的催化剂提高反应的选择性。1近年来催化剂的设计和应用呈现新的趋势,就是将新的催化体系用于新反应的发现,生成按照传统方法难以形成的新的化学键,从而达到目标化合物的高效合成。 通过研究一些新的催化体系,包括设计新的配体、新的多功能催化剂、新的有机小分子催化剂等,可以实现新的化学键的高效定向生成。 冯小明组基于双功能和双活化的策略,设计了一系列新型高效的手性氮氧配体。2该氮-氧配体具有较强的偶极,能与多种金属配位形成金属络合物催化剂,其中发现钪络合物可以成功地应用于重氮化合物与醛的新型的不对称Roskamp反应。3

常见有机溶剂极性表

有机溶剂是能溶解一些不溶于水的物质的一类有机化合物,其特点是在常温常压下呈液态,具有较大的挥发性,在溶解过程中,溶质与溶剂的性质均无改变。 有机溶剂的种类较多,按其化学结构可分为10大类:①芳香烃类:苯、甲苯、二甲苯等; ②脂肪烃类:戊烷、己烷、辛烷等;③脂环烃类:环己烷、环己酮、甲苯环己酮等;④卤化烃类:氯苯、二氯苯、二氯甲烷等;⑤醇类:甲醇、乙醇、异丙醇等;⑥醚类:乙醚、环氧丙烷等;⑦酯类:醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丙酯等;⑧酮类:丙酮、甲基丁酮、甲基异丁酮等;⑨二醇衍生物:乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚等;⑩其他:乙腈、吡啶、苯酚等。 有机溶剂具有脂溶性,因此除经呼吸道和消化道进入机体内外,尚可经完整的皮肤迅速吸收,有机溶剂吸收入人体后,将作用于富含脂类物质的神经、血液系统,以及肝肾等实质脏器,同时对皮肤和粘膜也有一定的刺激性。不同有机溶剂其作用的主要靶器官和作用的强弱也不同,这决定于每一种有机溶剂的化学结构、溶解度、接触浓度和时间,以及机体的敏感性。 常用溶剂的极性顺序: 水(极性最大) > 甲酰胺 > 乙腈 > 甲醇 > 乙醇 > 丙醇 > 丙酮 > 二氧六环 > 四氢呋喃 > 甲乙酮 > 正丁醇 > 醋酸乙酯 > 乙醚 > 异丙醚 > 二氯甲烷 > 氯仿 > 溴乙烷 > 苯 > 氯丙烷 > 甲苯 > 四氯化碳 > 二硫化碳 > 环己烷 > 己烷 > 庚 烷 > 煤油(极性最小) 有机溶剂的极性根据官能团和对称性可初步判断,具体的需参照极性参数,如下

表示有机溶剂的极性,关系到其物理化学性质、如介电常数、偶极矩或折射率。这种表示方法把所有的溶剂看作是连续作用的介质,而不是看作由各个分子组成的非连续统一体,并且未考虑到溶剂和溶质之间的特殊的相互作用。

常用有机溶剂

一、乙醇(ethyl alcohol,ethanol) 1.理化性质: (1)分子式C2H6O (2)相对分子质量46.07 (3)结构式CH3CH2OH (4)外观与性状:无色液体,有酒香。 (5)熔点(℃):-114.1 (6)沸点(℃):78.3 (7)相对密度(水=1):0.79 (8)相对密度(空气=1):1.59 (9)溶解性:与水混溶,可混溶于醚、氯仿、甘油等多数有机溶剂。(10)禁忌物:强氧化剂、酸类、酸酐、碱金属、胺类。 危险类别: (1)燃烧性:易燃 (2)闪点(℃):12 (3)引燃温度(℃):363 (4)爆炸下限(%):3.3 (5)爆炸上限(%):19.0 二、甲醇(methyl alcohol,Methanol) 1. 理化性质: (1)分子式CH4O (2)相对分子质量32 (3)结构式CH3OH (4)外观与性状:无色澄清液体,有刺激性气味。 (5)熔点(℃):-97.8 (6)沸点(℃):64.8 (7)相对密度(水=1):0.79 (8)相对密度(空气=1):1.11 (9)溶解性:与水混溶,可混溶于醇、醚等多数有机溶剂。 (10)禁忌物:强氧化剂、酸类、酸酐、碱金属。 危险类别: (1)燃烧性:易燃 (2)闪点(℃):11 (3)引燃温度(℃):385 (4)爆炸下限(%):5.5 (5)爆炸上限(%):44.0

乙酸乙酯,醋酸乙酯(ethyl acetate,acetic ester) 1.理化性质: (1)分子式:C4H8O2 (2)相对分子质量88.10 (3)结构式 CH3-C-OCH2CH3 (4)外观与性状:无色澄清液体,有芳香气味,易挥发。 (5)熔点(℃):-83.6 (6)沸点(℃):77.2 (7)相对密度(水=1):0.90 (8)相对密度(空气=1):3.04 (9)溶解性:微溶于水,可混溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。(10)禁忌物:强氧化剂、酸类、碱类。 危险类别: (1)燃烧性:易燃 (2)闪点(℃):-4 (3)引燃温度(℃):426 (4)爆炸下限(%):2.0 (5)爆炸上限(%):11.5 二氯甲烷(dichloromethane) 1.理化性质: (1)分子式:CH2Cl2 (2)相对分子质量84.94 (3)结构式H2CCl2 (4)外观与性状:无色透明液体,有芳香气味。 (5)熔点(℃):-96.7 (6)沸点(℃):39.8 (7)相对密度(水=1):1.33 (8)相对密度(空气=1):2.93 (9)溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚。 (10)禁忌物:碱金属、铝。 危险类别: (1)燃烧性:可燃 (2)闪点(℃): (3)引燃温度(℃):615 (4)爆炸下限(%):12 (5)爆炸上限(%):19

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