高中化学 第二章 第三节 卤代烃1教案 新人教版选修5

广东省河源市龙川县第一中学高中化学选修五第二章第三节卤

代烃

[学习目标]:

1.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应.

2.使学生了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论，培养学生的综合能力.

3.通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教育.

4.了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义.

[教学过程]:

[复习]：写出下列反应的方程式：

1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应.

2.乙烯与水反应.

3.苯与溴在催化剂条件下反应.

4.甲苯与浓硝酸反应.

[引入]：从结构上讲，反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物，我们称之为烃的衍生物.

一．烃的衍生物概述.

1.定义：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.

2.分类：常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能团包括卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）等.二．卤代烃对人类生活的影响.

阅读P60－62相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.

1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.

2.卤代烃的危害：

(1).DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.

(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作

用.

[过渡]：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.

三．溴乙烷.

1.物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水.

2.分子组成和结构：

分子式 结构式 结构简式 官能团

C 2H 5Br CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br —Br

[提问]： ①.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？

②.若从溴乙烷分子中C —Br 键断裂，可发生哪种类型的反应？

3.化学性质.

(1).溴乙烷的水解反应.

[实验2]：按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL 溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH 溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO 3酸化.④.滴加2DAgNO 3溶液.

现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.

反应原理：CH 3CH 2Br +H-OH CH 3CH 2OH + HBr

或：CH 3CH 2Br +NaOH CH 3CH 2OH + NaBr

[讨论]：

①.该反应属于哪一种化学反应类型？

取代反应

②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？ 可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH 溶液与HBr 反应，减小HBr 的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH 3CH 2OH 的浓度增大.

③．为什么要加入HNO 3酸化溶液？

中和过量的NaOH 溶液，防止生成Ag 2O 暗褐色沉淀，防止对Br -

的检验产生干扰. H H —C —C —H H H H

H H —C —C —Br H H

H H H —C —C —H H H H NaOH

[过渡]：实验证明CH 3CH 2Br 可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.

(2).溴乙烷的消去反应.

[实验1]：按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL 溴乙烷.②.加入15mL 饱和KOH 乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO 3酸化.④.滴加2DAgNO 3溶液.

现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.

反应原理：CH 3CH 2Br + NaOH CH 2＝CH 2 + NaBr + H 2O

消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H 2O 、H X 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.

[讨论]：

①．为什么不用NaOH 水溶液而用醇溶液？

用NaOH 水溶液反应将朝着水解的方向进行.

②．乙醇在反应中起到了什么作用？

乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.

③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？

除去HBr ，因为HBr 也能使KMnO 4酸性溶液褪色.

④.C(CH 3)3－CH 2Br 能否发生消去反应？

不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.

⑤.2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？

CH 3CH == CHCH 3 (81%) CH 3CH 2CH == CH 2 (19%)

札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上. 阅读P63[拓展视野]:卤代烃的消去反应.

[小结]：

-Br 原子是CH3CH2Br 的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.）

四．卤代烃.

1.定义和分类.

乙醇 CH 3CH CH 2Br

CH 3

(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.

一卤代烃的通式：R—X.

(2).分类：

①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.

②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.

③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.

④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.

2.物理通性:

(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.

(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）

(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.

3.化学性质：与溴乙烷相似.

(1).水解反应.

[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.

(2).消去反应.

[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.

4.制法.

(1).烷烃和芳香烃的卤代反应.

(2).不饱和烃加成.

[讨论]：

①．制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？

②．实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：

CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？

③．在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？

5.卤代烃在有机合成中的应用.

[讨论]:

①.欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式.

②.如何用乙醇合成乙二醇？写出有关的化学方程式.

[拓展视野]:格氏试剂在有机合成中的应用介绍.

[补充知识]：

1.卤代烃的同分异构体.

(1).一卤代烃同分异构体的书写方法.

①. 等效氢问题（对称轴）.

正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，其中1与人为善，2与会号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，其中1号位的氢是等效的.

②. C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型.

(2).二卤代烃同分异构体的书写方法.

C3H6Cl2的各种同分异构体：

一卤定位，一卤转位

(3).多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）

二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换.

2.卤代烃的某些物理性质解释.

(1).比相应烷烃沸点高.

C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.

(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ

(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.

(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.

(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.

小课堂：如何培养中学生的自主学习能力？自主学习是与传统的接受学习相对应的一种现代化学习方式。在中学阶段，至关重要！！以学生作为学习的主体，学生自己做主，不受别人支配，不受外界干扰通过阅读、听讲、研究、观察、实践等手段使个体可以得到持续变化（知识与技

能，方法与过程，情感与价值的改善和升华）的行为方式。如何培养中学生的自主学习能力？

01学习内容的自主性

1、以一个成绩比自己好的同学作为目标，努力超过他。

2、有一个关于以后的人生设想。

3、每学期开学时，都根据自己的学习情况设立一个学期目标。

4、如果没有达到自己的目标，会分析原因，再加把劲。

5、学习目标设定之后，会自己思考或让别人帮助分析是否符合自己的情况。

6、会针对自己的弱项设定学习目标。

7、常常看一些有意义的课外书或自己找(课外题)习题做。

8、自习课上，不必老师要求，自己知道该学什么。

9、总是能很快选择好对自己有用的学习资料。

10、自己不感兴趣的学科也好好学。

11、课堂上很在意老师提出的重点、难点问题。

12、会花很多时间专攻自己的学习弱项。

02时间管理

13、常常为自己制定学习计划。

14、为准备考试，会制定一个详细的计划。

15、会给假期作业制定一个完成计划，而不会临近开学才做。

16、常自己寻找没有干扰的地方学习。

17、课堂上会把精力集中到老师讲的重点内容上面。

18、做作业时，先选重要的和难一点的来完成。

19、作业总是在自己规定的时间内完成。

20、作业少时，会多自学一些课本上的知识。

03 学习策略

21、预习时，先从头到尾大致浏览一遍抓住要点。

22、根据课后习题来预习，以求抓住重点。

23、预习时，发现前面知识没有掌握的，回过头去补上来。

24、常常归纳学习内容的要点并想办法记住。

25、阅读时，常做标注，并多问几个为什么。

26、读完一篇文章，会想一想它主要讲了哪几个问题。

27、常寻找同一道题的几种解法。

28、采用一些巧妙的记忆方法，帮助自己记住学习内容。

29、阅读时遇到不懂的问题，常常标记下来以便问老师。

30、常对学过的知识进行分类、比较。

31、常回忆当天学过的东西。

32、有时和同学一起“一问一答”式地复习。

33、原来的学习方法不管用时，马上改变方法。

34、注意学习别人的解题方法。

35、一门课的成绩下降了，考虑自己的学习方法是否合适。

36、留意别人好的学习方法，学来用用。

37、抓住一天学习的重点内容做题或思考。

38、不断试用学习方法，然后找出最适合自己的。

04学习过程的自主性

39、解题遇到困难时，仍能保持心平气和。

40、在学习时很少烦躁不安。

41、做作业时，恰好有自己喜欢的电视节目，仍会坚持做作业。

42、学习时有朋友约我外出，会想办法拒绝。

43、写作文或解题时，会时刻注意不跑题。

44、解决问题时，要检验每一步的合理性。

45、时时调整学习进度，以保证自己在既定时间内完成任务。05学习结果的评价与强化

46、做完作业后，自己认真检查一遍。

47、常让同学提问自己学过的知识。

48、经常反省自己一段时间的学习进步与否。

49、常常对一天的学习内容进行回顾。

50、考试或作业出现错误时，仔细分析错误原因。

51、每当取得好成绩时，总要找一找进步的原因。

52、如果没有按时完成作业，心里就过意不去。

53、如果因贪玩而导致成绩下降，就心里责怪自己。

54、考试成绩不好的时候，鼓励自己加倍努力。

06学习环境的控制

55、总给自己树立一个学习的榜样。

56、常和别人一起讨论问题。

57、遇到问题自己先想一想，想不出来就问老师或同学。

58、自己到书店选择适合自己的参考书。

59、常到图书馆借阅与学习有关的书籍。

60、经常查阅书籍或上网查找有关课外学习的资料。

小课堂：如何培养中学生的自主学习能力？自主学习是与传统的接受学习相对应的一种现代化学习方式。在中学阶段，至关重要！！以学生作为学习的主体，学生自己做主，不受别人支配，不受外界干扰通过阅读、听讲、研究、观察、实践等手段使个体可以得到持续变化（知识与技能，方法与过程，情感与价值的改善和升华）的行为方式。如何培养中学生的自主学习能力？

01学习内容的自主性

1、以一个成绩比自己好的同学作为目标，努力超过他。

2、有一个关于以后的人生设想。

3、每学期开学时，都根据自己的学习情况设立一个学期目标。

4、如果没有达到自己的目标，会分析原因，再加把劲。

5、学习目标设定之后，会自己思考或让别人帮助分析是否符合自己的情况。

6、会针对自己的弱项设定学习目标。

7、常常看一些有意义的课外书或自己找(课外题)习题做。

8、自习课上，不必老师要求，自己知道该学什么。

9、总是能很快选择好对自己有用的学习资料。

10、自己不感兴趣的学科也好好学。

11、课堂上很在意老师提出的重点、难点问题。

12、会花很多时间专攻自己的学习弱项。

02时间管理

13、常常为自己制定学习计划。

14、为准备考试，会制定一个详细的计划。

15、会给假期作业制定一个完成计划，而不会临近开学才做。

16、常自己寻找没有干扰的地方学习。

17、课堂上会把精力集中到老师讲的重点内容上面。

18、做作业时，先选重要的和难一点的来完成。

19、作业总是在自己规定的时间内完成。

20、作业少时，会多自学一些课本上的知识。

03 学习策略

21、预习时，先从头到尾大致浏览一遍抓住要点。

22、根据课后习题来预习，以求抓住重点。

23、预习时，发现前面知识没有掌握的，回过头去补上来。

24、常常归纳学习内容的要点并想办法记住。

25、阅读时，常做标注，并多问几个为什么。

26、读完一篇文章，会想一想它主要讲了哪几个问题。

27、常寻找同一道题的几种解法。

28、采用一些巧妙的记忆方法，帮助自己记住学习内容。

29、阅读时遇到不懂的问题，常常标记下来以便问老师。

30、常对学过的知识进行分类、比较。

31、常回忆当天学过的东西。

32、有时和同学一起“一问一答”式地复习。

33、原来的学习方法不管用时，马上改变方法。

34、注意学习别人的解题方法。

35、一门课的成绩下降了，考虑自己的学习方法是否合适。

36、留意别人好的学习方法，学来用用。

37、抓住一天学习的重点内容做题或思考。

38、不断试用学习方法，然后找出最适合自己的。

04学习过程的自主性

39、解题遇到困难时，仍能保持心平气和。

40、在学习时很少烦躁不安。

41、做作业时，恰好有自己喜欢的电视节目，仍会坚持做作业。

42、学习时有朋友约我外出，会想办法拒绝。

43、写作文或解题时，会时刻注意不跑题。

44、解决问题时，要检验每一步的合理性。

45、时时调整学习进度，以保证自己在既定时间内完成任务。05学习结果的评价与强化

46、做完作业后，自己认真检查一遍。

47、常让同学提问自己学过的知识。

48、经常反省自己一段时间的学习进步与否。

49、常常对一天的学习内容进行回顾。

50、考试或作业出现错误时，仔细分析错误原因。

51、每当取得好成绩时，总要找一找进步的原因。

52、如果没有按时完成作业，心里就过意不去。

53、如果因贪玩而导致成绩下降，就心里责怪自己。

54、考试成绩不好的时候，鼓励自己加倍努力。

06学习环境的控制

55、总给自己树立一个学习的榜样。

56、常和别人一起讨论问题。

57、遇到问题自己先想一想，想不出来就问老师或同学。

58、自己到书店选择适合自己的参考书。

59、常到图书馆借阅与学习有关的书籍。

60、经常查阅书籍或上网查找有关课外学习的资料。