高考化学试题汇编—有机物

2008年高考化学试题分类解析

有机物

1．（08四川卷）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：HO

CH2CH=CH2，下列叙述中不正确的是( )

A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应

B．1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应

C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物

D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

解析：1mol该物质的结构中含有4molC＝C，所以可以和4mol的H2发生加成反应，酚类物质发生的取代反应的

位置在－OH的邻对位，加上一个C＝C，所以反应的Br2为3mol；甲醛与苯酚发生缩聚反应的位置在－OH

的两个邻位，而该物质结构的邻位上无取代基，所以在一定条件下可以生成缩合物；

该物质的C原子个数

比苯酚多，且－OH的对位上的基团为憎水基，所以在水中的溶解度比苯酚小。

答案：B。

2．（08四川卷）下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机物。

回答下列问题：

(1）有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1molA在催化剂作用下能与3molH2反应生成B，则A的结构简式是______________________，由A生成B的反应类型是________________。

(2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式

是_______________________________________。

(3）①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2，E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_______________________________________________________。

②E在NaOH溶液中可转化为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)，1mol

的G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8LCO2(标准状况)。由此确定E的结构简式是_____________________。

(4）G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是

_______________________________；该反应的反应类型是____________________。

解析：A 能发生银镜反应，说明A 中含有－CHO ，其式量为29，如果分子中含有2个－CHO ，

则分子式为OHC －CHO ，但它只能与2mol 的H 2发生反应，所以A 中只含有一个－CHO ，由于－CHO 只能反应1mol 的H 2，所以分子中可能含有2个C ＝C 或一个碳碳三键，若为2个碳碳双键，则分子中的C 原子个数最少为5，则相对分子质量必定大于60，再看若分子中含有一个碳碳三键，除去分子中－CHO 的式量，剩余的式量最多为30，刚好满足2个C 原子组成碳碳三键，所以A 的结构简式为：

CH C －CHO ，1mol 的A 与3molH 2发生加成反应，生成B(CH 3CH 2CH 2OH)，

由此可推出C 为CH 2=CH －CH 3，CH 2=CH －CH 3在催化剂作用下发生加聚反应，生成聚丙烯。而的分子式为C 8H 8Cl 2，E 的苯环上的一溴取代物只有一种，说明E 中的结构对称，除去苯环中的6个C 原子，剩余的2个C 原子分别与一个Cl 原子结合－CH 2Cl ，连接在苯环的对位上或剩余的两个C 原子分别组成两个－CH 3，Cl 取代苯环上的H 原子，具体结构简式见答案。结合上述的结构简式和G 的分子式和1mol 的G 与NaHCO 3反应可生成2mol 的CO 2可知，G 中含有2个－COOH ，

则不难推出结构简式为HOOC COOH 。由于E 和G 的结构简式已经推

出，则它们反应的化学方程式为：

HOOC COOH ＋2CH 3CH 2CH 2OH

浓硫酸 △

CH 3CH 2CH 2OOC COOCH 2CH 2CH 3＋H 2O ；其反应类型为酯化反应或取代反应。

答案：（1）CH C －CHO ；加成反应（或还原反应）。

②ClCH 2CH 2Cl 。

(4) HOOC －COOH ＋2CH 3CH 2CH 2OH

浓硫酸 △

CH 3CH 2CH 2OOC COOCH 2CH 2CH 3＋H 2O ；其反应类型为酯化反应或取代反应。

3．（08O

－CH 2－COOH 发生酯化反应的产物。

(1)甲一定含有的官能团的名称是_________。

(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲

分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是______________________。

(3)苯氧乙酸有多种类型的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一

硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式)___________ _____________。

(4)已知：

簸箩酯的合成线路如下：

①及时X不可选用的是(选填字母)__________。

a、CH3COONa溶液

b、NaOH溶液

c、NaHCO3溶液

d、Na

②丙的结构简式是______________，反应Ⅱ的反应类型是_____________________。

③反应Ⅳ的化学方程式是__________________________________________________。解析：甲与苯氧乙酸发生酯化反应，故其结构中必定含有羟基；甲蒸汽对氢气的相对密度为29，故其相对分子质量为58，5.8g为0.1mol，其中n（C）=0.3mol，n(H)=0.6mol，故其化学式为C3H6O，分子中不含甲基且是链状结构，故其结构简式为：

CH2=CH-CH2-OH；苯氧乙酸能与FeCl3溶液发生显色反应，结构中必须含有酚羟基，根据苯氧乙酸的结构简式：，可将基团分为羟基和酯基两种，位

置可以是邻、间、对位，一硝基取代物有两种的为对位结构，可写作：、

、；试剂X是与苯酚中的酚羟基反应，其中b、d能发生，a、c

不能选用；根据信息：，可推得丙为ClCH2COOH，反应II为取代反应；反应IV是将甲和苯氧乙酸酯化，故其反应式为：

答案：

【高考考点】有机化合物的基本知识、官能团的判断及其性质、同分异构体

【易错提醒】不能正确书写出同分异构体，造成书写不全。

【备考提示】有机推断题具有信息新颖、题目陌生的特点，但其考查的知识点仍是基础知识。解答此类题目的关键是要把题给信息与教材知识进行有机联系、合理迁移，即分析题给物质的结构简式，确定其具有的特征结构和官能团，进而将其与教材中具有相同官能团的基本物质类比迁移，确定该物质所具有的性质和可能发生的反应，最后结合题目仔细分析解答。

4．（08天津卷）某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：

(1）写出下列反应的反应类型：

S→A第①步反应___________________，B→D_______________________________。

D→E第①步反应___________________，A→P____________________________。(2）B所含官能团的名称是_______________。

(3）写出A、P、E、S的结构简式

A：＿＿＿＿＿、P：＿＿＿＿、E：＿＿＿＿＿、S：＿＿＿＿＿＿。

(4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式_____________________。

(5）写出与D 具有相同官能团的D 的所有同分异构体的结构简式_______________________。 解析：F 能与NaHCO 3反应，说明F 为羧酸，通过G 的化学式(C 4H 4O 4Na 2)可知，F 为二元

酸，分子式为C 4H 6O 4，由于分子中含有二个－COOH ，剩余部分为C 2H 4，结合B 转化为F 是发生加成反应，说明C 2H 4是按－CH 2－CH 2－连接的，所以F 的结构简式为HOOC －CH 2－CH 2－COOH ，若B 含有C ＝C ，则B 的结构简式为：

HOOC －CH=CH －COOH ，S 的结构简式为： ，A 的结构简式为： ，其相对分子质量为134，与题意相符，因此B 中不可能含有碳碳三键，B 转化为C 是与Br 2发生加成反应，D 转化为E 发生的是消去反应，可以通过D 、E 的相对分子质量得到印证。

答案：（1）取代（水解）反应；加成反应；消去反应；酯化（取代）反应。 (2）碳碳双键 羧基

(3）A ：HOOCCHOHCH 2COOH

P ：

E ：HOOC C ≡C C OOH S ：HOOCCHClOHCH 2COOH

(4）+2C 2H 5OH

+2H 2O (5）HOOCCBr 2CH 2COOH

5．（08广东卷）有关天然产物水解的叙述不正确．．．

的是（ ） A ．油脂水解可得到丙三醇

B ．可用碘检验淀粉水解是否完全

C ．蛋白质水解的最终产物均为氨基酸

D ．纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同

解析：纤维素和淀粉都是由多个葡萄糖单元组成的，所以水解的最终产物均为葡萄糖。 答案：D

6．（08广东卷）下列关于有机物的说法正确的是（ ）

A ．乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气

B ．75%（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒

C ．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色

D ．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物

解析：选项A 中乙烷不能与Na 反应；选项B 中苯不能在一般条件下与Br 2发生反应，所以

它不能使溴水褪色；选项D 中石油分馏的产物是烃类物质而不是烃的衍生物。 答案：B

7．（08全国Ⅱ卷）A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 、I 、J 均为有机物。根据以下框图，回答问题：

HOOC －CH －CH 2－COOH Cl

HOOC －CH －CH 2－COOH

OH

(1)B 和C 均为有支链的有机化合物，B 的结构简式为_____________________；C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D ，D 的结构简式为_______________________________________。

(2)G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G 的结构简式为_______________________________。

(3) ⑤的化学方程式是____________________________________________。 ⑨的化学方程式是_________________________________________。

(4)①的反应类型是__________________，④的反应类型是______________，⑦的反应类型是___________。

(5)与H 具有相同官能团的H 的同分异构体的结构简式为______________________________。

解析：（1）由A 、B 、C 的分子式可以看出，A 为酯，B 为羧酸，C 为醇，B 和C 均为有支链的有机化合物，

所以B 的结构简式为： ，C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种

烯烃D ，D 的结构简式

为： 。顺推E 为 ，F 为 ，G 为 ，H 为

，J 为 。

答案：（1） ； 。

(2） 。

(3） ；

△

催化剂

△

H 2O

CH 2 =C

CH 3

—CH O CH 3

— C H —COOH CH 3

CH 2 =C CH 3 —CH 3

CH 2 =C CH 3 —CH 2Cl CH 2 =C CH 3

—CH 2－OH CH 2 =C CH 3 —COOH

CH 2 =C CH 3 —COOCH 3 CH 3— C H —COOH CH 3 CH 2

=C CH 3

—CH 3 CH 2 =C CH 3 —CH O CH 2 =C CH 3 —CH 2Cl ＋H 2O CH 2 =C CH 3

—CH 2OH ＋NaCl － CH 2 —C

CH 3

COOCH 3

n

CH 2 =C CH 3

—COOCH 3

n

(4）水解反应；取代反应；氧化反应。

(5）CH2=CHCH2COOH；CH2CH=CHCOOH。

8．（08重庆卷）食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：

下列叙述错误

．．的是（）

A．步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应

C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D．步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

解析：步骤（2）产物为菠萝酯，菠萝酯中也含有C=C，所以不能用溴水检验步骤（2）产物中残留的烯丙醇。

答案：D。

9、（08重庆卷）天然气化工是重庆市的支柱产业之一.以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。

(1）B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是(写结构简式）。

(2）F的结构简式是；PBT属于类有机高分子化合物.

(3）由A、D生成E的反应方程式为，其反应类型为。(4）E的同分异构体G不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是。

解析：（1）由甲醇与O2在Cu作催化剂的条件下反应生成HCHO，其分子式为CH2O，与B的化学式相比恰好是HCHO的3倍，结合B分子结构中只有一种氢、一种氧、

一种碳，可以判断，B是3分子HCHO发生了加成反应，其结构简式见答案。

(2）根据题上的信息，D必定为炔烃，根据F和HCHO的化学式中所含的C个数可知，D一定为乙炔，E的结构简式为：HO－CH2－C≡C－CH2－OH，F的结构简式

为：HO —CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—OH ，F 为二元醇，与二元酸发生的是酯化反应，所以PBT 为聚酯类物质。

(4）E 的分子式为C 4H 6O 2，G 在NaOH 溶液中发生水解反应，说明G 为酯，由饱和的

一元酯的通式可知，G 中含有一个C=C ，G 不能发生银镜反应，说明G 不是甲酸某酯，所以G 的结构简式为CH 2=CH －COOCH 3。 答案：（1）

。

(2)HO —CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—OH ；酯（或聚酯）。

(3）HC ≡

CH+2HCHO HOCH 3C ≡CCH 2OH ；加成反应。 (4）CH 2=CH —COOCH 3+NaOH CH 2=CH —COONa+CH 3OH 。

10．（08山东卷）下列叙述正确的是（ ）

A ．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物

B ．乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应

C ．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到

D ．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C —C 单键

解析：选项A 中植物油是不饱和的高级脂肪酸甘油酯，其中还含有氧元素；选项B 中乙醇

氧化生成乙醛，乙醛氧化可以生成乙酸，羧酸与醇可以发生酯化反应；选项C 中甲烷主要来自于天然气，而不是通过石油的分馏得到；选项D 中含有5个C 的有机物，其中一个C 原子最多可形成4个C －C ，而不是每个分子最多可形成4个C －C 。 答案：B 。

11．（08山东卷）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为

(I ）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能 (填代号）。

a.使溴的四氯化碳溶液褪色

b.使酸性KMnO 4

c ．与银氨溶液发生银镜反应 d.与Na 2CO 3溶液作用生成CO 2 苯丙酸诺龙的一种同分异构体A ，在一定条件下可发生下列反应：

碱

据以上信息回答（2）~（4）题：

(2）B→D 的反应类型是 。 (3）C 的结构简式为 。

(4）F→G 的化学方程式是 。

解析：（1）苯丙酸诺龙的结构中含有C ＝C ，所以a 、b 成立，结构中不含有－CHO ，所以

不能发生银镜反应，结构中不含有－COOH ，所以不会与Na 2CO 3溶液反应生成CO 2。

(2）B 与H 2在Ni 作催化剂下发生的是C ＝C 及C ＝O 的加成反应。

(3）由可以逆推出H 为

，根据H 和题上的信息得F 为：

，E 为

，C 为

。

答案：（1）a 、b 。

(2）加成反应（或还原反应）。

(3）

(4）

12．（08全国Ⅱ卷）2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是（ ） A ．分子中的碳原子不在一条直线上 B ．光照能够发生取代反应 C ．比丁烷更易液化 D ．是石油分馏的一种产品下 解析：丙烷的熔点比丁烷低，所以丁烷与丙烷更容易液化。

C —COOH CH 2

C CH 3

—COOH Cl

CH 3—COOH CH 3

—COONa

答案：C。

13．（08宁夏卷）在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )

A．①②B．②③C．③④D．②④

解析：烯烃中与C=C所连的原子、与苯环相连的原子，与C C相连的原子均在同一平面内，丙烯、甲苯中的－CH3中的C与H原子、H原子之间不可能同在一平面内。

答案：B。

14．（08宁夏卷）下列说法错误

．．的是（）

A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分

B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高

C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应

D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应

解析：皂化反应是指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应，而酯化反应是有机酸或无机酸与醇发生的反应，所以皂化反应为酯的水解反应的一部分。

答案：D。

15．（08宁夏卷）已知化合物A中各元素的质量分数分别为C37.5％，H4.2%和O58.3％。

请填空

(1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L（标准状况），则A的分子式是；

(2)实验表明：A不能发生银镜反应。1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧

化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是；

(3)在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有

两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是，该反应的化学方程式是；

(4)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称

①，②。

C H O

(1）

687

(2）

(4）

碳碳双键羧基

酯基羧基(结构简式分，官能团分）

如写出下列结构简式和相应官能团，同样给分

酯基羧基

羟基羧基酸酐基

羟基羧基酸酐基

羟基羧基碳碳双键羰基

16．（08江苏卷）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。

OH

OCH 3

2CH CH 2OH

OCH 3

丁香酚

香兰素

有关上述两种化合物的说法正确的是（ ） A ．常温下，1mol 丁香酚只能与1molBr 2反应 B ．丁香酚不能FeCl 3溶液发生显色反应

C ．1mol 香兰素最多能与3mol 氢气发生加成反应

D ．香兰素分子中至少有12个原子共平面

解析：处于酚羟基的邻对位的H 原子均可与Br 2发生取代反应，甲子－CH 2－CH=CH 2中含

有一个C ＝C ，所以1mol 丁香酚可与2mol 分Br 2发生反应；选项B 中丁香酚中含有酚羟基，能与FeCl 3发生显色反应；选项C 中含有3个C ＝C 和一个C ＝O ，所以1mol 的香兰素可与4molH 2发生加成反应；选项D 中和苯环相连接的原子均在同一平面内，－CHO 的H 和O 原子也与它共面，所以香兰素分子中至少有12个原子共平面。 答案：D 。

17．（08江苏卷）布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：

CHCN HO

3

HNO 3CH 3COOH

CHCN HO 3

O 2N

CHCOOC 2H 53

H 2

N

N

O

CHCOOH CH 3

Cl

布噁布洛芬

A

B

C

D E

F

G

请回答下列问题：

⑴A 长期暴露在空气中会变质，其原因是 。

⑵有A 到B 的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母）

a ．

OH

O 2N

2

CH CN 3

b ．OH

O 2N

CH CN 3

O 2

N

c ．

OH

NO 2

O 2N

CH CN 3

d ．OH

O 2

N

NO 2

CH CN 3

⑶在E 的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）

a ．HO CH 2CHCOOCH 3

H 2N

3

b ．

HO CH 2COOCH(CH 3)2

H 2N

c ．HO

CHCHCOOH H 2N

CH 3

CH 3

d ．HO

H 2N

CCH 2COOH CH 3

CH 3

⑷F 的结构简式 。

⑸D 的同分异构体H 是一种α-氨基酸，H 可被酸性KMnO 4溶液氧化成对苯二甲酸，则H 的结构简式是 。高聚物L 由H 通过肽键连接而成，L 的结构简式是 。

答案：⑴酚类化合物易被空气中的O 2氧化 ⑵a ⑶ac

⑷N

O

CHCOOC 2H 5CH 3

Cl

⑸CHCOOH HOCH 22

CH 2OH

C

NH O

n

或

CH CH 2OH

C NH H OH

O

18．（08江苏卷）某有机样品3.1g 完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g ，经过滤得到10g 沉淀。该有机样品可能是（ ） A ．乙二醇 B ．乙醇 C ．乙醛 D ．甲醇和丙三醇的混合物

解析：n(CaCO 3)=0.1mol ，m(CO 2)=4.4g ，m(C)=1.2g ，m(H 2O)=7.1g －4.4g=2.7g ，m(H)=0.3g ，

所以有机物中含氧的质量为：31g －1.2g －0.3g ＝1.6g ，所以n(O)=16g

16g·mol －1=0.1mol ，

即n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol ∶0.3mol ∶0.1mol ＝1∶3∶1，选项A 中C 、H 、O 的原

子个数比为1∶3∶1；选项B 中的原子个数比为：2∶6∶1；选项C 中的原子个数比为：1∶2∶1；选项D 中甲醇的原子个数比为：1∶4∶1，丙三醇中的原子个数比为3∶8∶3，其中甲醇的H 原子个数大于3，而丙三醇的H 原子个数小于3，满足题意要求。 答案：A 、D 。

19．（08广东卷）下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确．．．的是（ ） A ．干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料

B ．用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料

C ．用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇

D ．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应 解析：由煤制备化工原料通过干馏（煤在高温下的分解），A 对。丙烷燃烧生成CO2和H2O ，

并没有污染大气的气体生成，为清洁燃料，B 对。大米发酵生成乙醇，时间越长，乙醇浓度越大越香醇，C 对。纤维素水解生成葡萄糖；蔗糖水解生成葡萄糖与果糖；脂肪水解生成高级脂肪酸与甘油；葡萄糖为单糖，不会发生水解，D 错。 答案：D 。

20．（08广东卷）

某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂（Ⅶ）合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含N 杂环的性质类似于苯环）：

回答下列问题：

(1）写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式(不要求标出反应条件）。

(2）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是(填字母）。

A．化合物Ⅰ可以发生氧化反应

B．化合物Ⅰ与金属钠反应不生成

．．．氢气

C．化合物Ⅱ可以发生水解反应

D．化合物Ⅲ不可以

．．．使溴的四氯化碳深液褪色

E．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物

(3）化合物Ⅵ是(填字母）类化合物。

A．醇

B．烷烃

C．烯烃

D．酸

E.酯

(4）写出2种可鉴别V和M的化学试剂

(5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和V在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式(不要求标出反应条件）

(1)写出由化合物I合成化合物II的反应方程式：

(2)ACE 解释：化合物I官能团有羟基，碳碳双键，故可发生氧化反应，也可以与金属钠发生反应生成氢气，故A正确，B错误。化合物II官能团有酯基，可以发生水解发生，生成相应的酸和醇，故C正确。化合物III的官能团有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物，故D错误，E正确。

(3)化合物VI是E（酯类）化合物。解释：化合物VI的结构为：

(4)写出两种可鉴别V和VI的化学试剂：1.溴的四四氯化碳溶液；2.Na2CO3溶液

解释：化合物V为乙酸，含有羧基，可与Na2CO3溶液反应，生成CO2，化合物VI则不能。化合物VI中，含有碳碳双键，可使溴的四四氯化碳溶液褪色，化合物V则不能。

(5）在上述合成路线中，化合物IV和V在催化剂作用下与氧气反应生成VI和水，写出反应方程式

21．（08广东卷）

醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。

(1）苯甲醇可由C4H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为。(2）醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：K2CO3、363K、甲苯（溶剂）。实验结果如下：

分析表中数据，得到把催化剂催化效果的主要结论是(写出2条）。

(3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到95%时的反应时间为7.0小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：。(4）苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式(标出具体反应条件）。

(5）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：

①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有(写出2条）。

②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（HOCH2CH3OH）保护苯甲醛中醛的反应方程式。

(1)苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为：

(2)分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是

1.苯环上的取代基对醛的产率影响不大，对反应时间有一定影响。

2.与羟基相连的碳链长，大大降低醛的产率与增大反应时间。

(3)请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：

优点：原料易得，降低成本。防止苯甲醛氧化为苯甲酸。

缺点：令反应时间增长。

(4)写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式

C6H5CHO+ 2Ag（NH3）2OH ==（水浴加热）== C6H5COONH4 + 2Ag ↓+ 3NH3↑ + H2O (5)①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有（写出2条）

1.CH3CH2OH过量，令化学平衡向正反应方向移动；

2.边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系，令化学平衡向正反应方向移动；

②写出用乙二醇保护苯甲醛中醛基的反应方程式：

22．（08全国Ⅰ卷）下列各组物质不属于

．．．同分异构体的是（）

A．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯

C．2-甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯

解析：根据物质的名称判断是否属于同分异构体，首先将物质的名称还原成结构简式，然后写出各物质

分子式，如果两物质的分子式相同，则属于同分异构体。选项A中两种物质的分子式均为C5H12O；选项B中两种物质的分子式均为C7H7Cl；选项C中两种物质的分

子式均为C5H12；选项D中的两种物质的分子式分别为：C4H6O2和C4H8O2。

答案：D。

23．（08全国Ⅰ卷）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：

(1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为。

(2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为，D具有的官能团是。(3）反应①的化学方程式是。

(4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是。

(5）E可能的结构简式是

。

解析：C 遇FeCl 3溶液显紫色，说明C 中含有酚－OH ，剩余的一个C 原子与H 原子组成一

个－CH 3，由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种，所以－OH 与－CH 3处于苯环的对位，即结构简式为：

HO

CH 3，其式量为108，则D 的式量为88，能与NaHCO 3反应生成CO 2，

说明D 为羧酸，由羧酸的通式：C n H 2n O 2可知，n ＝4，所以D 的分子式为C 4H 8O 2，由于D 为直链化合物，结构简式为：CH 3CH 2CH 2COOH 。A 的结构简式为：CH 3CH 2CH 2

COO CH 3。①的化学方程式为：CH 3CH 2CH 2COOH ＋

HO －CH

3

CH 3CH 2CH 2COO CH 3＋H 2O 。

由C 4H 8O 2＋

F C 7H 14O 2＋H 2O 可知，F 的分子式为C 3H 8O ，其结构简式可能为：

由C 11

H 14O 2＋H 2O

C 3H 8O ＋E 可知，E 的分子式为：C 8H 8O 2，由于B 为芳香化合物，所以B COO －C 原子与H

原子组成一个－CH 3

答案：（1）HO

CH 3。

(2）C 4H 8O 2；－COOH （羧基）。 (3）CH 3CH 2CH 2COOH ＋HO CH 3CH 3CH 2CH 2COO CH 3＋

H 2O 。 (4）

(5）

24．（08上海卷）下列各化合物的命名中正确的是（ ）

解析：选项A 应命名为1、3－丁二烯；选项B 应命名为2－丁醇；选项C 应命名为邻甲基苯酚。

答案：D

25．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF 的说法正确的是( )

△

浓H 2SO 4

△

浓H 2SO

4 CH 3— C H 2 —CH 2

—OH ； CH 3— CH —CH 3。 OH

CH 3

COOH ， COOH H 33 COOH 。

CH 3— C H 2 —CH 2 —OH ； CH 3— CH —CH 3。

OH CH 3COOH ，

COOH H 33 COOH 。

A ．MMF 能溶于水

B ．MMF 能发生取代反应和消去反应

C ．1molMMF 能与6mol 氢气发生加成反应

D ．1molMMF 能与含3molNaOH 溶液完全反应

解析：选项A 中由于分子中除－OH 外，其它均为非极性基团，所以它不溶于水；选项B

中可以发生取代反应，但不会发生消去反应；选项C 中C ＝C 有4个，C ＝O 有2个，

但－COO －

中的C ＝O 不会发生加成反应，所以只能与4molH 2发生加成反应；选项D 中含有一个酚羟基，同时含有2个可以水解的酯的结构，所以可以和3molNaOH 溶液完全反应。 答案：D

26．（08上海卷）近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚乙烯（PVC ）和人造羊毛的合成线路。

请回答下列问题：

(1)写出反应类型：反应①______________，反应②__________________。 (2）写出结构简式：PVC________________，C______________________。 (3）写出A

D 的化学方程式_______________________________。

(4）与D 互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种（不包括环状化合物），

写出其中一种的结构简式_______________________________________。

解析：煤干馏得到焦炭，在电炉中CaO 与C 反应生成CaC 2，再与水反应生成乙炔，所以A

为乙炔，则B 为CH 2=CHCl ，PVC 为聚氯乙烯，乙炔与HCN 发生加成反应生成CH 2=CH －CN ，由人造羊毛的结构简式可以看出，D 的结构简式为CH 2=CHOOCCH 3，则E 为CH 3COOH 。

答案：（1）加成反应；加聚反应。

(2） ；H 2C=HC －CN 。

(3)HC CH ＋CH 3COOH H 2C=CH －OOCCH 3。 (4）4；CH 2=CHCOOCH 3。 27．（08上海卷）已知：

物质A 在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB 。下图是关于物质A 的一种制备

催化剂

方法及由A引发的一系列化学反应。

请回答下列问题：

(1）写出反应类型：反应①____________，反应②____________。

(2）写出化合物B的结构简式_____________________________。

(3）写出反应②的化学方程式____________________________。

(4）写出反应④的化学方程式____________________________。

(5）反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物(含结构)，它的结构简式为________________。

(6）与化合物E互为同分异构体的物质不可能为________（填写字母）。

a、醇

b、醛

c、羧酸

d、酚

解析：根据HOCH2C CCH2OH与H2反应可得，A为HOCH2CH2CH2CH2OH，A转化为D 的条件是浓硫酸并加热，即发生了消去反应，所以D为1、3－丁二烯，D转化为C7H10O2，从C4H6和CH2=CH－COOH可以看出，D转化为E为加成反应，由GHB 转化为C可知，GHB含有－OH和－COOH，所以GHB的结构简式为：HO－CH2CH2CH2－COOH，逆推为B为HO－CH2CH2CH2－CHO，GHB转化为C是分子内发生酯化反应生成内酯。

答案：（1）加成反应；消去反应。

(2）HOCH2CH2CH2CHO。

(3）

。

(4）

。

(5）

。

(6）d。

28．（08海南卷）下列有机反应中，不属于取代反应的是（）

解析：取代反应是有机物的原子或原子团被其它的原子或原子团所代替的反应，所以选项B

不是取代反应而是氧化反应。 答案：B 。 29．（08海南卷）A 、B 、C 、D 、E 均为有机化合物，它们之间的关系如图所示(提示：RCH=CHR'

在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH 和R'COOH ，其中R 和R'为烷基)。

回答下列问题：

(1)直链化合物A 的相对分子质量小于90，A 分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其

余为氧元素，则A 的分子式为_____________；

(2)已知B 与NaHCO 3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B 与足量的C 2H 5OH 发生反应的化学方程式是____________________________，反应类型为____________________。

(3)A 可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A 的结构简式是__________________

(4)D 的同分异构体中，能与NaHCO 3溶液反应放出CO 2的有__________种，其相应的结构

简式是__________________。

解析：（1）氧的质量分数为1－0.814＝0.186，假定A 的相对分子质量为90，则N(O)＝

90×0.18616=1.0463，所以氧的原子个数为1，则A 的相对分子质量为：16×1

0.186＝86，由商余法得86－16/12=5……10，即A 得分子式为C 5H 10O 。

(2）由于B 与NaHCO 3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，所以B 中含有2个－

COOH ，结合C ＋C 2H 5OH

C 2H 4O 2＋H 2O 可知，C 为CH 3COOH ，即B 中

含有3个C 原子，现已知B 中含有2个－COOH ，即B 中还含有一个CH 2，所以B 的结构简式为HOOC －CH 2－COOH ，B 与足量的C 2H 5OH 反应的化学方程

式为：HOOC —CH 2—COOH + 2C 2H 5OH

C 2H 5OOC —CH 2—COOC 2H 5

+2H 2O ，反应类型为酯化反应。

(3）A 可以与金属钠作用放出氢气，说明A 中含有的官能团为－OH ，能使溴的四氯化

碳溶液褪色，说明A 中含有C=C ，且A 为直链化合物，结合题上的提示可得A 的结构简式为：

HO —CH 2—CH 2—CH=CH —CH 3。 (4）能与NaHCO 3溶液反应放出CO 2，说明为羧酸，其结构简式为：CH 3CH 2CH 2COOH 、

CH 3CH(CH 3)COOH 。

答案：（1）C 5H 10O 。

(2）HOOC —CH 2—COOH ；

HOOC —CH 2—COOH + 2C 2H 5OH C 2H 5OOC —CH 2—COOC 2H 5 +2H 2O ；

酯化反应（或取代反应）。

(3）HO —CH 2—CH 2—CH=CH —CH 3。