药学专业有机化学综合练习题参考答案
药学专业有机化学综合练习题参考答案一.命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型
CH3CH2CHCH2CHCH3 1. CH3 CH3 2
CH3
(CH3)2CHCH2CHCHCH2CH3
CH2CH3 3.
CH3CHCH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH2CH3
2,4-二甲基己烷2,5-二甲基-4-乙基庚烷2-甲基-4-乙基庚烷
Cl
CH3CHCH2CH2CHCH2CH3
4 CH3 CH3CHCH3
5. CH2CH3
CH3CH2 Br 6.
2,6-二甲基-3-乙基庚烷(1R,3R)-1-乙基-3-氯环己烷
H COOH
；C=C、
11CH3CH2 CH3
Cl
9.
5-氯螺［3.4］辛
烷
1,3,8-三甲基螺［4.5］癸
烷
顺-1-乙基-4-溴环己烷
2-溴二环［4.3.0］壬
烷
E-2-甲基-2-戊烯酸15.
19.
CH2CH3
CH3CH2CH2CHCHC 三
CCH3
I
CH3
12.
4-甲基-5-乙基-2-辛炔
CH2=CHCH 20HCH 3
OH
4-戊烯-2-醇
SO3H
CH3
2-甲基苯磺酸
16.
13.
CH3CH=CHC 三CH
3-戊烯-1-炔
14. CH3C 三c CH
=CH2
1-戊烯-3-炔
H
匕
Z CH2
H3C H
21.
间苯二酚
24 CH3CH2OCH=CH2
乙基乙烯基醚25.
-CH3
OH
CH3 一
OH
17CH 2CH 3
(2R,4E)-4-己烯-2-醇(S)-2-丁醇
2-萘酚
CHO
OH
18HSCH2CH2OH
2-巯基乙醇
23. N°2
22. N°2
5-硝基-2-萘酚
3-羟基苯甲酸
对甲基苯甲醛
5-硝基-2-萘磺酸
O
II
27 CH3CH2CCH2CH(CH3)2
5-甲基-3-己酮
CO 2H
CH 3CH 2CHCH 2COCI
I
28. CH 3 29. H- —OH
CH 3 30. COOCH 2CH 3
3-甲基戊酰氯 D-孚L 酸（R-2-羟基丙酸） 苯甲酸乙酯
O II
31 CH 3CH 2CCH 2COOCH 3 32 HCON(CH 3)2 33
CH 3CH 2CONHCH 3
34.
N(CH 3)2
Q
N-甲基丙酰胺
N,N-二甲基苯胺
.COOH 35.
N
36.
N
3 -吡啶甲酸 5-氟嘧啶 3-戊酮酸甲酯 N,N-二甲基甲酰胺 38.
厂*厂CH 3
N
39.
COOH ——H
CH 2SH
2-呋喃甲醛 3-甲基吡啶 L-半光氨酸 二.根据名称写出其结构式
1.螺［3.4］辛烷
2. 2,7,7-三甲基二环［221］庚烷
］辛烷 4. 2,3-二甲基-.2,4-己二烯 CH 3C=C 一 CH = CHCH 3 CH 3CH 3 5. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯 6. (Z)-3-乙基-2-己烯 7. 1,6-二甲基环己烯 8.乙基 9.乙烯基 H 3C
CH 3
CH 3 CH 2CH 2CH 2
C 二C / \ X=C.
UL
CH 3CH 2 Cl H CH 2CH 3
CH 3CH 2-
CH 2=CH -
10.异丁基
11.异戊基 A 0比甘 CH 3CHCH 2一 CH 3CHCH 2CH 2 —CH2 CH 3 CH 3
14.烯丙基
15.叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷 CH 2CI 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇 CH 2OH 18.反-2-甲基-2-丁烯醇
H Cl Cl H H 3C ‘CH 2OH
H
Cl H Cl
c=c (CH93COH
CH 3 CH 3
H
CH 3
CH 2=CHCH 2一
19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇 20.甲异丙醚 CH 3 CH 2CH 3 CH 3fHCHCH 一丫― CH 2OH CH 3 OH H
CH 3OCH(CH 3)2
21.苯甲醚
22. 3-戊烯醛
OCH 3
CH 3CH 2二 CHCH 2CHO
23. 4-甲基-2-戊酮 25. 1-环己基-2-丁酮 24.苯乙酮 CH 3CCH 2CHCH 3
O CH 3 — CH 2CCH 2CH 3 / O 26. 2-甲基-1-苯基-1-丁酮
31.顺-丁烯二酸酐
27. R-乳酸 28. L-2-氨基丙酸 29.丙二酸 30. 3-羟基戊二酸 COOH COOH H -------
O H H 2N ——H OH CH 3 CH 3 HOOCCH 2COOH HOOCCH 2CHCH 2COOH
32.乙酸丙酸酐 33.乙酸乙酯 34. 3-甲基丁酸乙酯 35. N-甲基苯甲酰胺
O O II II
CH 3C —O —
CCH 2CH 3 CH 3COOCH 2CH 3 O
CH 3CHCH 2C-OCH 2CH 3 CH 3 O
i
广 ^p-C-NHCH 3
36. 1,4-戊二胺 38. N-甲基-N-乙基环己胺 H 2N - CH 2CH 2CH 2CHCH 3 NH 2
37. N,N-二甲基苯胺 N
■ CH 3 'CH 2CH 3 39.溴化甲基三乙基铵 C 2H 5
I +
H 3C- N -C 2H 5 Br - C 2H 5 40.氢氧化三甲基异丙基铵 严
H 3C- N-CH(CH 3)2 OH - CH 3
41.2-呋喃甲醛 三.写出下列反应的主要产物
1.
CH 3CH =CH 2 + HBr
CH 3C 二CH 2 || 2.
CH 3
+ HBr
3^^CH 3 + HI 4.
+ HCI
42. N-甲基-2-羟基咪唑 43. 5-乙基噻唑 44.嘌呤 亠 CH 3CHBQH 3
Br
CH 3C —CH 3
------------ — )
CH 3
CH 3CH 2CHCH 3
1
I
Cl
i
CH 3CH 2C —CH 3
1
CH 3
N N OH
CH 3 C 2H 5
N N
N
CH 2=CH —CH=CH 2 + CH 2=CH —
CHO
7.
14.
+ HBr
+
”(CH3)3C COOH
O
KMn O4,H
CH2CH3
(CH3)3C
9.
Cl
C2H5
O
+
CI2
FeCl3
NBS
Br
CH2Br
o
O
r3
B e
r2
引
11.
12.
o
O
H
C
CHO
CH3CH2CHCH3 KOH/乙醇
1
Br
_ CH3CH=CHCH 3
(CH3)2CHCl + NaSH -------------- (CH3)2CHSH
CH3CH2CHCH2C6H5 H2S°4 ? CH3CH2CH二CHC6H5
O H△
OH + SOCI 2Cl + SO2 + HCI (CH3)2CH -CHCH
Cl
jCX + Br2
NO2 CN
KOH/C 2H5OH
3 (CH 3)2C=CHCH 3
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
CH2CH2OH+ SOCI 2 CH2CH2CI
CH 3
1
CH3CH2C —CH3
1
Br
KOH/乙醇
严
CH3CH=C、
CH3
CH3CH2CH2Br + NaOCH 3 CH3CH2CH2OCH3
CH2OC(CH 3)3 CICH2CH =CH2CI
NaOH
△
? HOCH2CH=CH2CI
CH2CI + (CH 3)3CONa
37.
CH 3 +
CH 3C —CH 2
28.
CH 3
C 6H 5—CH —CH 2 + HCl
CHCI 3 30.
O
CH 3
1
CH 3C-CHOCH 3
OHCH 3
36 (CH 3)
3C-CHO + HCHO Na °H
(
浓［(CHQ 3CCH 2OH + HCOO
O 2N
27.
CH 3CHCHCH 3
CH 3 重排
CH 3CH 2CCH 3
CH 3
29.
CH 3
OCH 3 + HI
OH + CH 3I
CH 3CH 2CHO 32. 稀
NaOH 低温 ” CH 3CH 2CH-CHCHO OH CH 3 O 33" + CH 3CH 2MgBr
(1)无水乙醚 (2)H 2O/H + HO CH 2CH 3 0
CH 3CCH 3 34. O + CH 3Mg I
无水乙醚
---- ?
H 3O +
CH 3 CH 3CCH 3
O H
+ (C 6H 5)3P=CH 2
DMSO
重排
CH 3C-CH 2CH 3
CH 3
C 6H 5 — CH — CH 2
1
1
Cl OH
+ HOCH 3
CH 3ONa
O 2N
CHO + H 2N-NH
NO 2
CH =N -NH
NO 2
48.
C 6H 5COCH 2CH 2CH 3 Zn-Hg,日址 C 6H 5CH 2CH 2CH 2CH 3
40.
CH 3CH 2CH 2COOH + Cl 2 P
■
CH 3
CH 2
CHCOOH
41.
Cl
CH 3CH 2CHCH 2COOH CH 3CH 2CH CHCOOH
43. OH 匚
浓
H 2SO 4
+ (CH 3CO)2O
COOH
+ NaHCO 3
?
OH
COONa OH
45. u
-
o N - H
COONa + CH 3CH 2Cl ---------------- —
COOCH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2CHO + HOCH 2CH 2OH
干H ° ＞一 CH 3CH 2CH 2CH
、0一
I 2 +NaOH
NaOOC COONa + 2CHI 3
CH 3CH 2CCH 2COOH
II
42.
O
CH 3CH 2CCH 3 + CO 2
II
O
38.
O
II
C-CH 3