201X-201x版高中化学专题4分子空间结构与物质性质第一单元分子构型与物质的性质第3课时学案苏教

第一单元分子构型与物质的性质

第3课时分子的极性手性分子

[学习目标定位] 1.理清共价键的极性与分子极性之间的关系，学会判断分子极性的方法。2.能够根据“相似相溶规则”分析物质在不同溶剂中溶解性的变化。3.知道手性异构体和手性分子，会判断手性碳原子。

一、分子的极性

1．分析讨论下列分子中的电荷分布情况，填写下表

共价分子HF N2H2O CO2

键的极性极性键非极性键极性键极性键

整个分子电荷分布不对称对称不对称对称

正电荷与负电荷重心不重合重合不重合重合

分子极性有极性无极性有极性无极性

2.由上述分析可知

3．分子极性的判断方法

分子的极性是由分子中所含共价键的极性与分子的空间构型两方面共同决定的。判断分子极性时，可根据以下原则进行：

(1)只含有非极性键的双原子分子或大多多原子分子是非极性分子，如O2、H2、P4、C60。

(2)含有极性键的双原子分子都是极性分子，如HCl、HF、HBr。

(3)含有极性键的多原子分子，空间构型对称的是非极性分子；空间构型不对称的是极性分子。4．分子的极性对物质溶解性的影响

(1)相似相溶规则：极性分子(如HCl)易溶于水等极性溶剂，非极性分子(如I2)易溶于苯、四氯化碳等

非极性溶剂。

(2)一般来说，同是非极性分子，相对分子质量越大，溶解度越大。

(1)判断分子极性(如HCl)的一般思路

(2)键的极性和分子极性的关系

分子????? 非极性分子??? ①只由非极性键形成如H 2、O 2、Cl 2等②由极性键形成，结构对称，正电荷重心

和负电荷重心重合如CO 2、BF 3、CH 4等极性分子：由极性键形成，空间结构不对称，键的极性 不能抵消如HCl 、HCN 、H 2O 、NH 3等

例1 下列各组分子中，都属于含极性键的非极性分子的是( )

A ．CO 2、H 2S

B ．

C 2H 4、CH 4 C ．Cl 2、C 2H 2

D ．NH 3、HCl

答案 B

解析 A 项中CO 2和H 2S 都含极性键，但前者是非极性分子(直线形)，后者是极性分子(V 形)；B 项中C 2H 4是平面分子，CH 4为正四面体型，均含极性键且均为非极性分子；C 项中Cl 2不含极性键；D 项中NH 3、HCl 均为极性分子。

例2 碘单质在水中溶解度很小，但在CCl 4中溶解度很大，这是因为( )

A ．CCl 4和I 2都不含氢元素，而H 2O 中含有氢元素

B ．CCl 4和I 2都是非极性分子，而H 2O 是极性分子

C ．CCl 4与I 2都是直线形分子，而H 2O 不是直线形分子

D ．CCl 4与I 2相对分子质量相差较小，而H 2O 与I 2相对分子质量相差较大

答案 B

解析CCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子，根据“相似相溶”规则可知碘单质在水中溶解度很小，但在CCl4中溶解度很大，与相对分子质量、是否是直线形分子、是否含有氢元素等没有直接的关系，B正确。

二、手性分子

1．观察比较下图所示两种分子的结构

(1)相同点是分子组成相同，都是CHFClBr；从平面上看相似。

(2)不同点是在空间上完全不同，它们构成实物和镜像关系。

(3)具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称为手性异构体。有手性异构体的分子叫做手性分子。

2．手性分子的判断

判断一种有机物是否具有手性异构体，关键是看其含有的碳原子是否连有4个不同的原子或

基团，即有机物分子中是否存在手性碳原子。如R1、R2、R3、R4互不相同，含有手性碳原子，该有机物分子具有手性。

1手性异构体又称对映异构体、光学异构体的两个分子互为镜像关系，即分子形式的“左撇子和右撇子”。

2构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。两个手性分子的性质不同，且手性有机物中必定含手性碳原子。

例3下列说法不正确的是( )

A．互为手性异构体的分子互为镜像

B．利用手性催化剂合成可主要得到一种手性分子

C．手性异构体分子组成相同

D．手性异构体性质相同

答案D

例4在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原子称为手性碳原子。具有手性碳原子的有机物具有光学活性。下列分子中，没有光学活性的是( )

A．乳酸：CH3—CH(OH)—COOH

B．甘油：CH2(OH)—CH(OH)—CH2(OH)

C．脱氧核糖：CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CH2—CHO

D．核糖：CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO

答案B

解析乳酸：CH3—CH(OH)—COOH的中间碳连接了—CH3、H、—OH、—COOH四个不同基团是手性碳原子，有光学活性，故A不符合题意；甘油：CH2OH—CHOH—CH2OH分子没有连接四个不同基团的碳原子，没有手性碳原子，没有光学活性，故B符合题意；脱氧核糖：CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CH2—CHO从左数第二个碳原子连接了—CH2OH、H、—OH、—CH(OH)—CH2—CHO四个不同基团是手性碳原子，有光学活性，从左数第三个碳原子连接了CH2(OH)—CH(OH)—、H、—OH、—CH2—CHO四个不同基团是手性碳原子，有光学活性，故C不符合题意；核糖：CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO从左数第二个碳原子连接了—CH2OH、H、—OH、—CH(OH)—CH(OH)—CHO四个不同基团是手性碳原子，有光学活性，从左数第三个碳原子连接了CH2(OH)—CH(OH)—、H、—OH、—CH(OH)—CHO四个不同基团是手性碳原子，有光学活性，从左数第四个碳原子连接了CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—、H、—OH、—CHO四个不同基团是手性碳原子，有光学活性，故D不符合题意。

1．下列叙述中正确的是( )

A．非极性分子只能是双原子单质分子

B．非极性分子中一定含有非极性共价键

C．以极性键结合起来的分子一定是极性分子

D．以非极性键结合起来的双原子分子一定是非极性分子

答案D

解析判断分子极性的根本依据是分子中正、负电荷重心是否重合，只要重合，则为非极性分子，反之是极性分子。与分子所含原子个数及化学键的类型没有绝对关系，非极性键结合起来的双原子分子，正、负电荷重心一定重合，该分子一定为非极性分子。

2．下列各组物质中，都是由极性键构成的极性分子的一组是( )

A．CH4和Br2B．NH3和H2O

C．H2S和CCl4D．CO2和HCl

答案B

解析A项中CH4、Br2为非极性分子；C项中CCl4为非极性分子；D项中CO2为非极性分子。3．根据“相似相溶”规则判断，下列物质在水中溶解度最大的是( )

A．乙烯B．二氧化碳

C．二氧化硫D．氢气

答案C

解析乙烯、二氧化碳和氢气都是非极性分子，二氧化硫属于极性分子，易溶于极性分子组成的溶剂，水属于极性溶剂，所以极性分子二氧化硫在水中的溶解度最大，C项正确。4．下列分子中含有手性碳原子的是( )

A．CH2Cl2B．

C．D．CH3CH2COOCH2CH3

【考点】手性分子

【题点】手性碳原子的判断

答案B

解析B项，乳酸分子的中间碳原子连—CH3、—H、—OH、—COOH四种不同的原子或原子团，为手性分子。

5．在HF、H2O、NH3、CS2、CH4、N2分子中：

(1)以非极性键结合的非极性分子是________。

(2)以极性键相结合，具有直线形结构的非极性分子是________。

(3)以极性键相结合，具有正四面体型结构的非极性分子是________。

(4)以极性键相结合，具有三角锥型结构的极性分子是________。

(5)以极性键相结合，具有V形结构的极性分子是_____________________________

___________________________________________。

(6)以极性键相结合，且分子极性最强的是________。

答案(1)N2(2)CS2(3)CH4(4)NH3(5)H2O (6)HF

[对点训练]

题组一键的极性与分子极性的关系

1．下列叙述正确的是( )

A．含有非极性键的分子一定是非极性分子

B．非极性分子中一定含有非极性键

C．由极性键形成的双原子分子一定是极性分子

D．键的极性与分子的极性有关

答案C

解析含有非极性键的分子不一定是非极性分子，如H2O2；非极性分子中不一定含有非极性键，如CH4、CO2均是非极性分子，却都只含有极性键；键的极性只与成键原子是否相同有关，与分子的极性无关，分子的极性除与键的极性有关外，还与分子的空间构型有关。

2．下列化合物中，化学键的类型和分子的极性(极性或非极性)皆相同的是( )

A．CO2和SO2B．CH4和PH3

C．BF3和NH3D．HCl和HI

答案D

解析题目所给各物质分子中均为极性键。CO2、CH4、BF3为非极性分子，SO2、PH3、NH3、HCl、HI为极性分子。

题组二分子极性的判断方法

3．用一带静电的玻璃棒靠近A、B两种纯液体流，现象如图所示。试分析A、B两种液体分子的极性正确的是( )

A．A是极性分子，B是非极性分子

B．A是非极性分子，B是极性分子

C．A、B都是极性分子

D．A、B都是非极性分子

答案B

4．X、Y为两种不同元素，由它们组成的下列物质的分子中，肯定有极性的是( ) A．XY4B．XY3

C．XY2D．XY

答案D

解析XY为直线形分子，不同种元素对电子对吸引能力不同，分子必有极性。

5．下列叙述正确的是( )

A．NH3是极性分子，分子中氮原子处在3个氢原子所组成的三角形的中心

B．CCl4是非极性分子，分子中碳原子处在4个氯原子所组成的正方形的中心

C．H2O是极性分子，分子中氧原子不处在2个氢原子所连成的直线的中央

D．CO2是非极性分子，分子中碳原子不处在2个氧原子所连成的直线的中央

答案C

解析NH3的氮原子以sp3杂化，形成三角锥型结构，电荷分布不对称，是极性分子；CCl4分子中C—Cl键为极性键，碳原子采取sp3杂化，且无孤电子对，分子构型为正四面体型，碳原子位于正四面体的中心；H2O分子中H—O键为极性键，氧原子采取sp3杂化，且有两对孤电子对，分子构型为V形，整个分子电荷分布不对称，为极性分子；CO2分子中碳原子采取sp杂化，分子构型为直线形，分子为非极性分子，碳原子位于2个氧原子所连成的直线的中央。

6．已知CO2、BF3、CH4、SO3都是非极性分子，NH3、H2S、H2O、SO2都是极性分子，由此可推知AB n型分子是非极性分子的经验规律是( )

A．分子中不能含有氢原子

B．在AB n分子中A原子没有孤电子对(或A原子最外层电子均已成键)

C．在AB n分子中每个共价键的键长和键能都相等

D．分子中所有原子在同一平面内

答案B

解析CO2、CH4、BF3、SO3中所有电子都参与形成了共价键，都不含孤电子对，分子都是对称结构，为非极性分子。H2S、SO2、H2O、NH3都含有孤电子对，分子都是不对称结构，为极性分子。AB n分子的极性取决于分子的空间构型是否对称，而对称性与分子是否含有孤

电子对有关，与其他因素无关。

7．有一种AB2C2型分子，在该分子中A为中心原子。下列关于该分子的空间构型和极性的说法中，正确的是( )

A．假设为平面四边形，则该分子一定为非极性分子

B．假设为四面体，则该分子一定为非极性分子

C．假设为平面四边形，则该分子可能为非极性分子

D．假设为四面体，则该分子可能为非极性分子

答案C

解析

题组三物质的溶解性规律

8．根据相似相溶规则和实际经验，下列叙述不正确的是( )

A．白磷(P4)易溶于CS2，但难溶于水

B．NaCl易溶于水，难溶于CCl4

C．碘易溶于苯，微溶于水

D．卤化氢易溶于水，也易溶于CCl4

答案D

解析A项，白磷属于非极性分子易溶于非极性溶剂CS2，但难溶于极性溶剂水，故A正确；B项，NaCl属于离子化合物，易溶于水，难溶于CCl4，故B正确；C项，碘属于非极性分子，碘易溶于苯，微溶于水，故C正确；D项，卤化氢属于极性分子，易溶于水，难溶于CCl4，故D错误。

9．下列化合物在水中的溶解度，排列次序正确的是( )

a．HOCH2CH2CH2OH b．CH3CH2CH2OH

c．CH3CH2COOCH3d．HOCH2CH(OH)CH2OH

A．d＞a＞b＞c B．c＞d＞a＞b

C．d＞b＞c＞a D．c＞d＞b＞a

答案A

解析这四种物质中CH3CH2COOCH3不能与水形成氢键，则溶解度最小，分子中含有羟基数目越多，与水形成的氢键越多，则溶解度越大，所以溶解度：HOCH2CH(OH)CH2OH＞HOCH2CH2CH2OH＞CH3CH2CH2OH＞CH3CH2COOCH3，即d＞a＞b＞c；故选A。

题组四手性分子及其判断方法

10．下列化合物中只含有2个手性碳原子的是( )

答案B

解析A项，中只有次甲基碳原子为手性碳原子，故A不符合题意；B项，中从左起第二个碳原子和第三个碳原子所连接的四个基团是不同

的，都是手性碳原子，故B符合题意；C项，中从左起第二个碳原子、第三个碳原子、第四个碳原子所连接的四个基团是不同的，都是手性碳原子，故C

不符合题意；D项，中只有从左起第3个碳原子为手性碳原子，故D不符合题意。

11．如下图中两分子的关系是( )

A．互为同分异构体B．是同一种物质

C．是手性分子D．互为同系物

答案B

解析本题很容易看成镜面对称结构而选择手性分子，但根据手性分子的判断方法，根本找不到手性碳原子，所以不是手性分子；分子相同，构型相同，是同一种物质。

12．含手性碳原子的分子称为手性分子，手性分子具有光学活性。如下图有机物具有光学活性(式中标有*的为手性碳原子)，也能发生下列反应，请问发生哪种反应后，该有机物仍然一定具有光学活性( )

A．消去反应B．水解反应

C．银镜反应D．酯化反应

答案C

解析银镜反应使该物质中的—CHO转化成—COOH，带*号的碳原子所连四个原子或基团仍不相同。该物质仍然是手性分子，仍具有光学活性。

[综合强化]

13．已知N、P是同属于元素周期表的第ⅤA族元素，N在第2周期，P在第3周期。NH3分子呈三角锥型，N原子位于锥顶，3个H原子位于锥底，N—H键间的夹角是107.3°。

(1)PH3分子与NH3分子的构型关系是________(填“相同”“相似”或“不相似”)，P—H键________(填“有”或“无”)极性，PH3分子________(填“有”或“无”)极性。

(2)NH3与PH3相比，热稳定性更强的是________。

(3)NH3与PH3在常温、常压下都是气体，但NH3比PH3易液化，其主要原因是________(填字母)。

A．键的极性N—H比P—H强

B．分子的极性NH3比PH3强

C．相对分子质量PH3比NH3大

D．NH3分子之间存在特殊的分子间作用力

答案(1)相似有有(2)NH3(3)D

解析(1)N原子与P原子结构相似，NH3分子与PH3分子的结构也相似，P—H键为不同元素原子之间形成的共价键，为极性键。

(2)由N、P在元素周期表中的位置关系和元素周期律知，N比P的非金属性强。由元素的非金属性与氢化物之间的热稳定性关系知，NH3比PH3的热稳定性强。

(3)“易液化”属于物质的物理性质，NH3与PH3都是通过共价键形成的分子，物理性质与化学键无关。按照范德华力与物质的物理性质的关系分析，应该是PH3比NH3的沸点高，PH3比NH3易液化；实际是NH3比PH3易液化，这种反常现象的客观存在是因为NH3可形成分子间氢键。

14．双氧水(H2O2)是一种医用消毒杀菌剂。已知H2O2分子的结构如图所示，H2O2分子不是直线形的，两个H原子犹如在半展开的书的两面纸上，书面角为93.9°，而两个O—H键与O—O 键的夹角均为96.9°。试回答：

(1)H2O2分子的电子式为________，结构式为__________________________________。

(2)H2O2分子中存在________键和________键，为__________分子(填“极性”或“非极性”)。

(3)H2O2难溶于CS2，其原因是____________________________________________。

(4)H2O2分子中氧元素的化合价为__________价，原因是_________________________

________________________________________________________________________。

答案(1)

(2)极性非极性极性

(3)因为H2O2为极性分子，CS2为非极性分子，根据“相似相溶规则”可知H2O2难溶于CS2

(4)－1 O—O键为非极性键，O—H键为极性键，共用电子对偏向于氧，故氧元素显－1价解析(1)H2O2分子的空间构型为不对称结构，应为极性分子，含有O—O非极性键和O—H 极性键。(2)根据“相似相溶规则”可知，H2O2难溶于非极性溶剂CS2。

(3)共用电子对的偏移决定了元素在化合物中的化合价。

15．(1)3-氯-2-丁氨酸的结构简式为，该有机物分子中含有________________________________________________________________________

个手性碳原子，其中—NH2中N原子的杂化轨道类型是________。

(2)青蒿素是从黄花蒿中提取得到的一种无色针状晶体，分子结构如图所示，则青蒿素分子中含有________个手性碳原子。

(3)下列分子中若有手性分子，请用“*”标出其手性碳原子；若无手性分子，此小题不必作答。

答案(1)2 sp3(2)7

(3)a.d．CH*3CHClCH2CHO

解析(1)连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，3-氯-2-丁氨酸的结构简式为

，标“*”的碳原子为手性碳原子，所以一个该有机物分子中含有2个手性碳原子，其中—NH2中N含有1个孤电子对和3个共价键，则N的价层电子对数为4，采取sp3杂化。(2)手性碳原子连接4个不同的原子或原子团，故青蒿素分子中手

性碳原子标识如图，共7个。

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