化学合成类
《制药工业水污染物排放标准化学合成类》
编制说明
（征求意见稿）
《制药工业水污染物排放标准－化学合成类》编制组
二〇〇七年九月
目 录
1 任务来源和主要工作过程 (4)
1.1任务来源 (4)
1.2标准制定的原则 (4)
1.3标准制定的技术依据 (5)
1.3.1 标准制定方法 (5)
1.3.2 标准制定的技术路线 (6)
1.4标准制定的必要性 (7)
1.5标准制定的法律法规和政策 (8)
1.5.1《中华人民共和国环境保护法》 (8)
1.5.2《中华人民共和国水污染防治法》 (8)
1.6主要工作过程 (8)
2 标准主要技术内容的说明 (9)
2.1化学合成类制药废水特征与控制技术 (9)
2.2化学合成类制药企业排放的废气特征与控制技术 (10)
2.3标准的适用范围及控制污染源 (11)
2.3.1 适用范围 (11)
2.3.2 新建企业和现有企业的划分 (11)
2.3.3污染排放先进控制技术限值要求 (11)
2.3.4 执行时段 (11)
2.3.5 浓度控制与总量控制相结合 (11)
2.4化学合成类药物的定义及分类 (12)
2.4.1 化学合成类药物的定义 (12)
2.4.2 化学合成类药物分类思路 (12)
2.4.3 化学合成类药物分类依据 (12)
2.4.4 化学合成类药物最终分类结果 (30)
2.5废水排放标准 (31)
2.5.1污染物排放控制指标的确定 (31)
2.5.2 标准值的形式 (33)
2.5.3 标准值的确定 (33)
3. 与国内外有关法规和环保标准的关系 (46)
3.1与环境保护法律、法规、规章和政策的关系 (46)
3.1.1 现行法律（规）、标准和技术法规 (46)
3.1.2 与现行法律（规）、现行标准、技术法规之间的关系 (46)
3.2国内现有相关标准 (46)
3.2.1 废水排放标准 (46)
3.3国外现有相关标准 (48)
3.3.1 美国制药工业排放标准 (48)
3.3.2 世界银行的相关标准 (55)
3.3.3 欧盟指令 (56)
3.4本标准与国内外相关标准的比较 (56)
3.4.1新建企业和现有企业 (56)
4．采用国际标准程度 (60)
4.1新建企业 (60)
4.2现有企业 (60)
5．污染物排放现状及达标率分析 (60)
5.1化学合成类制药工业生产工艺、污染物排放调查分析 (60)
5.1.1安乃近 (61)
5.1.2 阿司匹林 (61)
5.1.3 甲氧苄啶 (61)
5.1.4 布洛芬 (61)
5.1.5 氢化可的松 (62)
5.1.6 咖啡因 (62)
5.1.7 吡哌酸 (62)
5.1.8 头孢曲松钠 (63)
5.1.9 头孢呋辛钠 (63)
5.1.10 头孢他啶盐酸盐 (63)
5.1.11 盐酸赛庚啶 (64)
5.2污染物调查分析 (65)
5.2.1 安乃近、阿司匹林、甲氧苄啶、布洛芬、咖啡因、氢化可的松污染物调查分析 (65)
5.2.2 盐酸赛庚啶生产工艺污染物排放分析 (67)
5.2.3 头孢曲松钠、头孢呋辛钠、头孢他啶盐酸盐安污染物调查分析 (67)
5.3化学合成类制药工业污染控制技术调查分析 (68)
5.3.1水污染控制调研资料 (68)
5.3.2废气污染控制调研资料......................................................................................错误！未定义书签。6废水排放标准的技术可行性分析 (71)
7. 本标准实施后化学合成类制药行业污染物减量分析 (85)
8 本标准实施后环境经济损益分析 (86)
8.1 社会经济效益分析 (86)
8.2 环境效益分析 (86)
9．存在问题和建议 (88)
制药工业水污染物排放标准化学合成类
编制说明
1 任务来源和主要工作过程
1.1 任务来源
2002年8月27日国家环境保护总局以《关于下达2002年度国家环境保护标准制、修订项目计划的通知》（环办[2002]106号）文的形式，决定制定制药工业水污染物排放标准，并下达了制定《制药工业水污染物排放标准及分析方法》的工作计划。
2002年12月6日，国家环境保护总局在北京主持召开了《制药工业水污染物排放标准与污染防治技术政策》制订工作座谈会。会议决定《制药工业水污染物排放标准与污染防治技术政策》编制工作牵头单位为中国环境科学研究院环境标准研究所，主要起草单位为国家环境保护制药废水污染控制工程技术中心（河北省环境科学研究院和华北制药集团环境保护研究所），华东理工大学、行业协会及有关制药生产企业为参加单位。
2004年10月26日，国家环境保护总局科技标准司在京主持召开了《制药工业污染物排放标准》制订工作会议。确定制药工业污染物排放标准体系由7个分标准组成，即发酵类、半合成类、化学合成类、提取类、生物工程类、中药类、混装制剂类，组成7个编制组。并明确，国家环境保护制药废水污染控制工程技术中心为标准制订总牵头单位和技术协调单位。
2005年1月11日国家环保总局办公厅以环办函〔2005〕16号文下达了标准编制任务的通知，明确了7个分标准的主编单位、参编单位。其中，《化学合成类制药工业污染物排放标准》的主编单位为哈尔滨工业大学。
1.2 标准制定的原则
（1）行业现状基础与适度超前相结合的原则
《排放标准》是制订《制药工业污染防治技术政策》的依托原则。《排放标准》的制订要建立在一定的经济可行的生产技术和污染治理技术的基础上，同时兼顾污染物的生态影响。排放标准不同于环境质量标准。环境质量标准是基于环境基准值，是为了保护公众健康，维护生态环境安全而制定的目标值，是污染控制的最终目标。而排放标准则是污染控制的手段，是要企业去遵守和执行的，因此排放标准的制订一定要和当前的污染治理技术水平相联系，不能单纯追求标准的先进性而脱离了目前行业的污染治理技术水平。在标准制订时，新建企业和现有企业所依据的技术水平也是有区别的。新建企业排放标准依据目前国内最先进的技术水平制订，现有企业排放标准依据目前国内较为先进的技术水平制订。
（2）浓度控制与总量控制相结合的原则
污染物控制指标不仅要有浓度标准，还要有总量控制标准。设置两种控制指标，即最高允许排放浓度和基准排水量。对于废水排放，每一制药生产企业的废水排放都必须同时符合这两种限值要求。
（3）分类指导原则
工艺分类指导：不同产品生产工艺的污染物产生及污染处理水平各不相同。应根据各产品的生产工艺特点及污染治理的实际水平提出相应的标准。
时间分类指导：体现新建企业与现有企业的区别，强调对新建企业的控制。现有企业标准可以宽于新建企业，但一定要有达标期限，经过若干年的技术革新与改造，应达到新建企业标准。（4）定量与定性相结合原则
对易于定量的，制订具体的标准值进行控制；对不易定量的，则提出定性的规定与要求，这些定性规定与要求同样具有约束力。
（5）阶段性原则
任何标准都不是一成不变的，应随着时间的推移和技术的进步不断完善。一是标准值的大小可以进行调整，二是控制因子的设置可以进行调整与补充。
（6）加强对特征污染因子的控制
除常规控制项目(如COD、BOD、pH、SS、色度等)外，根据制药生产工艺及“三废”排放特点，增设特征污染因子，以控制那些毒性高、对环境影响大的污染物。特征污染因子可能是药品产品本身，也可能是生产过程中的中间产物。
（7）标准值的确定要以企业推行清洁生产为前提的原则
新建项目（包括改、扩建项目）要采用新技术、新工艺，充分考虑循环利用，生产全过程控制污染物的产生，减少物耗，实行污染物产生最小量化的清洁生产。实现污泥的减量化、资源化和生态循环生产。
1.3 标准制定的技术依据
1.3.1 标准制定方法
(1) 按照药品生产企业的分类，首先选择国内几家具有代表性的企业，对其企业生产与排污强度、污染防治状况、存在问题等情况进行初步调查。在污染物排放初步调查工作的基础上制定制药企业污染调查表，通过函调的形式发放国内100家具有代表性的企业。收集整个行业的相关资料并进行整理分析，资料包括全国制药行业现状与发展规划、产业政策、国家有关环境保护政策法规、国外
有关排放标准等，资料来源于行业部门、各级环保部门、技术监督局以及Internet网上查询等。
(2) 通过专家咨询、召开讨论会等形式确定工作内容和工作方法，拟定标准草案，编写开题论证报告并报审。
(3) 按照通过的开题论证报告和论证意见，开展调查研究。对制药行业生产企业进行较全面的、系统的函调，并筛选生产规模、产品类别、生产工艺、管理水平和处理技术不同的典型企业进行现场调研。在调研的基础上进行类比分析和测算。
(4) 编制《制药工业水污染物排放标准》的征求意见稿、编制说明和技术研究报告。
(5) 将征求意见稿送制药行业生产企业及其有关单位、制药行业环保专家征求意见。
(6) 汇总、整理各单位对“征求意见稿”的意见，并提出处理意见；对于重大问题和分歧较大的问题，召开会议听取意见，进行沟通讨论。
(7) 在征求意见的基础上，编制《制药工业水污染物排放标准》送审稿、编制说明和技术研究报告。
1.3.2 标准制定的技术路线
图1标准制定的技术路线
1.4 标准制定的必要性
（1）减少制药工业污染物排放总量的需要
制药工业属于精细化工，其特点是原料药生产品种多，生产工序多，使用原料种类多、数量大，原材料利用率低。一般一种原料药往往有几步甚至10余步反应，使用原材料数种或10余种，甚至高达30～40种，原料总耗有的达10kg/kg产品以上，高的超过200kg/kg产品。从而产生的“三废”量大，废物成分复杂，污染危害严重。
制药工业是国家环保规划要重点治理的12个行业之一。据统计，制药工业占全国工业总产值的1.7%，而污水排放量占2%。制药工业废水通常具有组成复杂，有机污染物种类多、浓度高，COD 和BOD5值高，NH3-N浓度高，色度深、毒性大，固体悬浮物SS浓度高等特征。
（2）现有的排放标准不能满足环境管理的需要
污染物排放标准，是为实现环境质量标准目标，结合技术经济条件和环境特点，对排入环境的污染物或有害因子所做的控制规定，即排放的极限值，是实现环境质量标准的重要保证，是控制污染源的重要手段。
目前制药工业废水排放标准执行《污水综合排放标准》（GB8978-1996）的有关规定，由于标准中除医药原料药有COD、BOD5、氨氮规定的标准值外，其他均按其他排污单位执行。另外，标准中提出的15个制药品种的单位产品排水量指标，主要建立在上世纪九十年代初，国内制药生产技术水平基础上，经历了这些年的技术进步，许多品种的实际单位产品排水量指标已有较大幅度的削减，这一控制指标已需要进行补充和优化。
总之，我国尚未针对制药工业制定专项国家污染物排放标准。随着我国制药工业的发展，制药工业污染物按照《污水综合排放标准》执行，则很难操作，因为这两项标准的指标设置及标准值已不能适应制药企业发展和国家环境管理的需要。
（3）标准制定是完善国家宏观调控、优化产业结构调整的需要
为实现国家制药产业结构的优化调整，必须要首先建立和完善良好的市场秩序，依靠运用法律、经济和行政手段，关闭和淘汰产品质量低劣、浪费资源、污染严重、达不到GMP要求的企业及落后工艺技术和设备。扶植和支持优质、高效、环境保护和GMP符合要求、生产技术先进的制药企业的发展，增强行业的国际竞争力。这就需要对其产业调整相关的法规、政策及行政条例等规定进一步细化和明确，以使其实施过程更具有可操作性；需要有一部适合制药行业特点、控制指标与技术内容更为细化适用的行业污染排放防治技术政策。制定制药工业污染防治技术政策已势在必行。目前国家环境保护总局正在组织有关单位，开展制定《制药工业水污染物排放标准》和建议淘汰落后产品、规模、工艺、技术和设备目录等工作。但行业污染物排放标准必须要与行业污染防治技术政策配合实施，通过制定《制药工业污染防治技术政策》，对制药工业各生产过程的污染防治提出技术原则、路线和方法的指导，并提出其行业应鼓励、限制、淘汰的技术工艺及设备，引导制药工业向清
洁、健康的方向发展。
1.5 标准制定的法律法规和政策
1.5.1《中华人民共和国环境保护法》
该法第十条规定：“国务院环境保护行政主管部门根据环境质量标准和国家经济、技术条件、制定国家污染物排放标准”。
1.5.2《中华人民共和国水污染防治法》
该法第七条规定：“国务院环境保护部门根据国家水环境质量标准和国家经济、技术条件、制定国家污染物排放标准”；第八条规定：“国务院环境保护部门和省、自治区、直辖市人民政府，应当根据水污染防治的要求和国家经济、技术条件、适当修订环境质量标准和污染物排放标准”；第十六条规定：“省级以上人民政府对实现水污染物达标排放仍不能达到国家规定的水环境质量标准的水体，可以实施重点污染物排放的总量控制制度，并对有排污量削减任务的企业实施该重点污染物排放量的核定制度”；第二十条规定：“禁止向生活饮用水地表水源一级保护区内的水体排放污水”。
1.6 主要工作过程
《制药工业水污染物排放标准及分析方法》制订工作于2003年初启动，同年10月，国家环境保护总局科技标准司主持召开了《排放标准》开题报告论证会。根据制药产品的种类及生产工艺过程与排污特点，初步将制药生产企业分为7大类，即化学合成类、半合成类、发酵类、提取类、生物工程与生物制品类、中药类、混装与加工制剂类。
根据开题报告论证会专家意见，依照修订的企业基本情况调查表，按不同生产类别、规模、地区、企业性质等，承担单位于2004年间开展了全国制药企业污染物排放的函调和典型企业现场调研工作，同时对国内外制药工业污染排放标准体系进行了综合研究分析，并开展了药物分类制定工作，在此基础上提出了制药行业污染物排放标准体系的构架，根据国家环境保护总局科技标准司的意见，将《制药工业水污染物排放标准》定为几个分标准。
2005年4月国家环境保护总局科技标准司主持召开了《制药工业污染物排放7个分标准》开题报告论证会。会议对制药行业污染物排放标准体系的构成，7个分标准的内容、构架进行了论证。根据专家的意见，把半合成类污染物排放标准与化学合成类污染物排放标准合并，将7个分标准并为6个分标准。
《化学合成类制药工业水污染物排放标准及分析方法》的主编单位由哈尔滨工业大学承担，参编单位：国家环境保护制药废水污染控制工程技术中心、中国环境科学研究院环境标准研究所、中国化学制药协会、东北制药总厂等单位，2005年5月化学合成类分标准制定工作开始启动。
2005年5月至2005年12月，代表性企业现场案例调研，包括详细的生产产品、工艺流程，原
辅材料消耗，污染物控制措施及处理效果，存在的环境问题等，必要的现场监测；
2006年1月至2006年5月，编制标准征求意见稿、编制说明和技术研究报告；
2006年6月至2006年8月，广泛征求意见，并对反馈的信息进行整理分析，并提出处理意见；对于重大问题和分歧较大的问题，应召开会议听取意见，进行沟通讨论。修订相关技术资料；
2006年9月至2006年10月，在征求意见稿的基础上，编制《制药工业水污染物排放标准及分析方法》送审稿、编制说明和技术研究报告；
2006年11月至2006年12月，对送审稿的审查意见进行处理，编制《制药工业水污染物排放标准及分析方法》送批稿、编制说明和技术研究报告。
2 标准主要技术内容的说明
2.1 化学合成类制药废水特征与控制技术
市场中出售的大多数活性成分都是通过化学合成工艺生产，传统批反应器是化学合成工艺的主要设备。
化学合成工艺是根据配方，按部就班地实现各种反应条件，完成反应器中所需的化学反应来生产产品的。规模较大的化学合成制药厂在不同的时期可能会生产不同的产品。一批合成药生产完成后，清洗设备，选用不同的原料，根据不同的配方，就可以生产不同的产品，但也会产生不同的污染物。
在化学合成工艺中，企业往往使用多种优先污染物作为反应和净化的溶剂，包括苯、氯苯、氯仿等。表1列出了化学合成操作中使用的溶剂。
表1 化学合成工艺使用的溶剂
丙酮苯胺甲醛二甲基亚砜苯酚氰化甲烷丁醛甲酰胺二甲基甲酰胺甲苯氨（含水） 2-丁酮糠醛二甲基乙酰胺嘧啶正戊酸异丙醇正庚烷 2-甲基嘧啶甲醇
戊醛异丙酸正己烷 1,2-二氯乙烷氯苯乙酸正丁酯四氢呋喃异丙醚二氯苯（1,2-二氯苯）苯正丁醇二甲基苯胺乙烯基乙二醇 1,4-二氧杂环乙烷甲胺
二甲苯三乙胺二甲胺甲基异丁基酮氯仿
正丙醇环己胺二氯甲烷甲基溶纤剂氯甲
二乙胺甲酸甲酯乙酸乙酯聚乙二醇600 乙醇
二乙醚石脑油三氯氟甲烷
化学合成废水的主要来源：1）工艺废水，例如失去效能的溶剂、过滤液和浓缩液；2）地板和
设备的冲洗废水；3）管道的密封水；4）洗刷用具的废水；5）溢出水。
废水主要来自批反应器的清洗水。清洗水中包括未反应的原材料、溶剂，并伴随大量的化合物，化合物随化学反应的不同而不同（例如：硝化、氨化、卤化、磺化、烃化反应）。有时候，化学合成废水与生物处理系统是不兼容的，因为在处理系统中，化合物对单位体积生物量的浓度太高或毒性太大。因此，在生物处理之前，应对化学合成废水进行化学预处理。
化学合成废水的特点：用水量大，有机污染严重，产生的废水成份复杂，含有残留溶剂，废水可生化性较差，BOD5、COD和TSS浓度高，流量大，pH波动范围为1.0～11.0。对这类废水的处理，主要采用高、低浓度废水混合，然后进行好氧（或水解-好氧）生化、物化法处理，其工艺过程见图2。
图2 化学合成药物生产废水处理工艺流程图
在厌氧生化处理装置形式上，多采用厌氧污泥床反应器（UASB）、厌氧复合床反应器（UASB+AF）、厌氧颗粒污泥膨胀床反应器（EGSB）等形式，而好氧生化处理装置形式，在上世纪八十年代至九十年代初期，以活性污泥法、深井曝气法、生物接触氧化法为主，近年来则以水解-好氧生物接触氧化法以及不同类型的序批式活性污泥法居多。这些方法用于高浓度制药有机废水的处理，大部分企业的污水处理装置出水指标，基本可达到《污水综合排放标准8978-1996》二级标准(COD<300mg/L，BOD5<30mg/L)的要求，排入设置二级污水处理厂城镇排水系统的企业装置出水，可稳定达到三级排放标准(COD<1000mg/L，BOD5<300mg/L)的要求。随着企业技术进步和节水率的提高、单位产品用水量较大幅度的减少，导致企业综合废水污染物浓度的较大幅度提高，许多执行《污水综合排放标准8978-1996》二级标准的污水处理装置，出水指标开始出现不稳定和不达标现象，尤其COD和BOD5浓度值较难稳定达标。
2.2 化学合成类制药企业排放的废气特征与控制技术
化学合成类制药企业排放的大气污染物主要为氯化氢、溶剂(丁酯,丁醇)、二氯甲烷、异丙醇、粉尘、丙酮、乙腈、NH3、NO x。
目前通常使用的治理方法是水膜除尘、水洗塔吸收、中效过滤、碱液淋洗、化学合成碱液吸收塔，固体制剂除尘器、二级穿流板吸收塔。
本标准只规定了制药工业水污染物排放的控制要求，大气污染物的排放仍执行《大气污染物综合排放标准》。
2.3 标准的适用范围及控制污染源
2.3.1 适用范围
本标准将规定化学合成类制药企业的工业废水污染控制的排放限值及监测要求。
本标准适用于我国行政管辖范围内一切化学合成类制药企业所产生的废水。
2.3.2 新建企业和现有企业的划分
考虑到现有企业和新建企业的差别，综合考虑不同技术的化学合成类制药企业污染物排放特点，排放限值按现有企业和新建企业区别对待，新建企业标准从严。分现有企业和新建企业，分别制订排放标准。
2.3.3污染排放先进控制技术限值要求
为促进地区经济与环境协调发展，推动经济结构的调整和经济增长方式的转变，引导工业生产工艺和污染治理技术的发展方向，本标准规定了污染排放先进控制技术限值。
执行水污染物排放先进控制技术限值的地域范围，由省级人民政府规定。
2.3.4 执行时段
根据项目建设时间分为两个时间段。
现有企业自2008年7月1日之日起执行现有企业水污染物排放限值；2010年7月1日起执行新建企业水污染物排放标准限值，不再执行标准中规定的现有企业水污染物排放限值。初步考虑现有企业的过渡期为2年。新建企业自本标准实施之日起执行新建企业水污染物排放限值。
现有企业和新建企业（包括改、扩建）以环境影响评价文件批准日期为界。
2.3.5 浓度控制与总量控制相结合
本标准拟对废水排放设置两种控制指标，即最高允许排放浓度和单位产品基准排水量。最高允许排放浓度规定了废水中各项污染物排放的最高浓度限值，该指标可控制废水瞬时排放的浓度，但仅有这个指标，无法对污染物排放的总量进行控制。为控制污染物排放总量，本标准同时规定了基准排水量，以避免企业简单地采用稀释的方式来达到浓度限值。
在发现企业耗水或排水量有异常变化的情况下，应核定企业的实际产品产量和排水量，按水污染物排放浓度限值适用于单位产品实际排水量不高于单位产品基准排水量的情况。若单位产品实际排水量超过单位产品基准排水量，须按污染物单位产品基准排水量将实测水污染物浓度换算为水污染物基准水量排放浓度，并以水污染物基准水量排放浓度作为判定排放是否达标的依据。
2.4化学合成类药物的定义及分类
2.4.1 化学合成类药物的定义
化学合成类药物是指采用生物的、化学的方法制造的具有预防、治疗和调节机体功能及诊断作用的化学物质。其主要品种有合成抗菌药（如喹诺酮类、磺胺类等）麻醉药、镇静催眠药（如巴比妥类、苯并氮杂卓类、氨基甲酸酯类等）、抗癫痫药、抗精神失常药、解热镇痛药和非甾体抗炎药、镇痛药和镇咳祛痰药、中枢兴奋药和利尿药、拟肾上腺素药、心血管系统药物、解痉药及肌肉松弛药、抗过敏药和抗溃疡药、寄生虫病防治药物、抗病毒药和抗真菌药、抗肿瘤药、甾体药物等16个种类约近千个品种。
2.4.2 化学合成类药物分类思路
（1）以现行的“国家基本药物品种目录”为基础，根据产品规模与产品在行业所占地位及其污染源对环境的敏感影响进行归纳分类。将化学合成药物分为抗微生物感染类药物、抗肿瘤类药物、心血管系统类药物、激素及计划生育类药物、微生素类药物、氨基酸类药物、驱虫类药物、神经系统类药物、呼吸系统类药物、消化系统类药物、其他类药物共十一大类。
（2）抗结核药物、心血管药物、呼吸系统药物产量所占比例较大，而且化学组分上也存在着一定的区别，这三类药物分别归类。
（3）抗肿瘤药物毒性较大，其污染问题比较突出并有一定的特殊性，因此，这类药物单独分为一类。
（4）神经系统用药的污染物，含有兴奋剂、麻醉剂、镇静剂等物质，其污染物对环境较为敏感，也需要单归分类。
（5）激素及影响内分泌药物存在环境中的激素及荷尔蒙影响问题，因此也单独分为一类。
（6）半合成类抗生素、合成法生产维生素、氨基酸的分类，由于生产过程及污染物对环境的影响有明显区别，因此，进行分别归类。
依据化学合成类药物按生产工艺和药物结构分类结果，《2003年中国医药工业年鉴》（按药物产量大小、药物生产厂家多少确定代表性药物）以及企业调研结果，可将化学合成类药物进一步分为13个子类（β-内酰胺类抗生素、磺胺类药物、呋喃类药物、氯霉素类药物、磷霉素类药物、抗结核类药物、奎诺酮类药物、抗病毒类药物、其他类药物、解热止痛类药物、消炎止痛类药物、中枢兴奋类药物、催眠镇静类药物）。
2.4.3 化学合成类药物分类依据
2.4.
3.1 化学合成类药物按生产工艺分类结果
为了更加准确地了解制药工业的生产种类，在广泛争取各医药协会和专家的基础上，初步按生产工艺的相近分为若干小类，每小类下再给出目前的主要产品，对于不易归类的产品以其他类计。
一、抗生素类
（1）β-内酰胺类：分子中含有四个原子组成的β-内酰胺环的抗生素，其中以青霉素类（青霉素钠等）和头孢菌素类（头孢菌素C等）两类抗生素为主，还有一些β-内酰胺酶抑制剂（克拉维酸钾）和非经典的β-内酰胺类抗生素（硫霉素、诺卡霉素）。
（2）四环类：由放线菌产生的以并四苯为基本骨架的一类广谱抗生素。例：盐酸土霉素、盐酸四环素、盐酸金霉素等。
（3）氨基糖苷类：是由氨基糖（单糖或双糖）与氨基醇形成的苷。例：硫酸链霉素、硫酸双氢链霉素、硫酸庆大霉素等。
（4）大环内酯类：由链霉菌产生的一类显弱碱性的抗生素，分子结构特征为含有一个内酯结构的十四元或十六元大环。例：红霉素、柱晶白霉素、麦白霉素等。
（5）多肽类：由10个以上氨基酸组成的抗生素。例：盐酸去甲万古霉素、杆菌肽、环孢素、卷曲霉素（卷须霉素）、紫霉素、结核放线菌素、威里霉素、恩拉霉素（持久霉素）、平阳霉素等。
二、抗感染类
（1）氯霉素类
具有二氯乙酰胺结构的一类抗菌素。如：氯霉素、琥珀氯霉素、无味氯霉素、合霉素等。
（2）磺胺类
具有对氨基苯磺酰胺基结构的一类抗菌素。
1）短效及中效磺胺
磺胺嘧啶（磺胺哒嗪、SD）、磺胺甲嘧啶、磺胺二甲嘧啶、新诺明（SMZ、磺胺甲基异恶唑）、菌得清（SIZ、磺胺异恶唑）、磺胺噻唑。
2）长效磺胺
长效磺胺A（SMP、磺胺甲氧哒嗪）、长效磺胺B（SMPZ、磺胺甲氧吡嗪）、长效磺胺C(SMM、制菌磺)、长效磺胺D（SMD、消炎磺）、效磺胺E（SDM）。
3）少吸收磺胺
磺胺脒（SG、止痢片）、柳氮磺胺吡啶（SASP）。
4）外用磺胺
甲磺灭脓（SML）、磺胺吡啶银（烧伤宁）、磺胺醋酰钠（SA、磺胺乙酰）。
磺胺增效剂：甲氧苄胺嘧啶。
（3）喹诺酮类
具有吡啶酮酸环的双环结构的一类以原核生物DNA促旋酶和拓扑异构酶Ⅳ为作用靶点的合成抗菌药。如吡哌酸、诺氟沙星（氟哌酸）、盐酸环丙沙星、氧氟沙星（氟嗪酸、泰利必妥）、环丙氟哌酸等。
（4）咪唑类抗真菌药
具有咪唑环或三氮唑环的一类抗真菌药。如：氟康唑、克霉唑、硝酸咪康唑、酮康唑。
（5）呋喃类抗溃疡药
呋喃妥因、呋喃唑酮（痢特灵）、呋喃西林、呋喃吗啉。
三、局部麻醉药
主要包括苯甲酸类和苯胺类两种。如普鲁卡因、利多卡因、奎尼卡因等。
四、巴比妥类
具有巴比妥环结构的一类镇静催眠药。例：苯巴比妥。
五、苯并二氮杂卓类
具有苯并二氮杂卓结构的一类镇静催眠、抗癫痫药。如：地洗泮、艾司唑仑。
六、芳基酸类
具有芳基乙酸（吲哚美辛）或芳基丙酸（布洛芬）结构的一类非甾类抗炎药。如布洛芬（异丁苯丙酸）。
七、吗啡类似物
指通过对吗啡构效关系研究发现的一系列吗啡类似物。如：吗啡喃类（酒石酸布托啡诺）、苯吗喃类（喷他佐辛）、哌啶类（盐酸哌替啶）等。
八、芳基胺类
指具有苯乙胺结构（去甲肾上腺素等）或苯异丙胺结构（酒石酸间羟胺等）的一类拟肾上腺素药。
九、芳基醚类
指具有芳基醚结构的一类β-受体阻断药。如：普萘洛尔、阿替洛尔等。
十、二氢吡啶类
指具有苯环取代二氢吡啶的钙拮抗剂。如：硝苯地平等。
十一、甾体激素类
是一类稠合四环脂烃化合物，具有环戊烷并多氢菲母核的结构。分四类：
（1）雄性激素及蛋白同化激素：具有雄甾烷的基本结构。如：甲基睾酮、丙酸睾酮、苯丙酸诺龙。
（2）雌性激素：具有雌甾烷的基本结构。如:雌二醇、炔雌醇。
（3）孕甾烷类：具有孕甾烷的基本结构。如：黄体酮、氯地孕酮片、醋酸甲羟孕酮。
（4）其他类：氢化可的松、泼尼松龙、地塞米松、去炎松、肤轻松、氟氢可的松。
十二、烷化剂类
是一类在体内能形成缺电子活泼中间体或其他具有活泼亲电性基团的化合物。如：氮芥类（美法仑），乙撑亚胺类（替派），亚硝基脲类（卡莫司汀），甲磺酸酯类（白消安）等。
十三、其他类
解热消炎镇痛药：安乃近、扑热息痛（对乙酰氨基酚）、阿司匹林、水杨酸钠。
降压：尼莫地平（利谋地平）、哌唑嗪、卡托普利。
十四、维生素类
维生素B2(核黄酸)、长效核黄素、烟酰胺（维生素PP）、维生素A、维生素B6、维生素B1、维生素K、维生素D（骨化醇）。
十五、氨基酸类
苏氨酸、色氨酸、甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、天门冬氨酸、丝氨酸、胱氨酸、半胱氨酸、酪氨酸、脯氨酸、组氨酸。
十六、无机盐类
硫酸镁、硫酸钙等。
化学合成类制药工业的初步分类框架图见图4。
图4 化学合成类制药工业分类框架图
从以上分类结果可以看出，化学合成类制药工业按照工艺分类，结果十分复杂。若按此法分类，不易确定化学合成类药物单位产品废水排放量，工作量大。因此应在上述分类结果基础上，考虑按药物结构对化学合成类药物进行分类。
2.4.
3.2 化学合成类药物按药物结构分类结果
为了便于确定化学合成类药物单位产品废水排放量，在按生产工艺基础上，进一步征求各医药协会和专家的意见，按药物结构分为合成类抗生素、半合成类抗生素、维生素和氨基酸。其中合成
类抗生素又分为15个小类，每小类下再给出目前的主要产品（按2003年年鉴药物产量），对于不易归类的产品以其他类计。
一、合成类抗生素
1、抗感染类（占19.2%）
（1）氯霉素类：具有二氯乙酰胺结构的一类抗菌素。
例：氯霉素（2031.432吨）、琥珀氯霉素、无味氯霉素（16.43吨）、合霉素、阿莫西林
（5647.439吨）、头孢拉定（1298.46吨）。
（2）磺胺类：具有对氨基苯磺酰胺基结构的一类抗菌素。
例：磺胺嘧啶(1464.298吨)、磺胺异恶唑、磺胺甲恶唑(2410.633吨)。
（3）喹诺酮类：具有吡啶酮酸环的双环结构的一类以原核生物DNA促旋酶和拓扑异构酶Ⅳ为作用靶点的合成抗菌药。
例：吡哌酸(232.358吨)、诺氟沙星(2024.618吨)、盐酸环丙沙星(1551.855吨)、(氧氟沙
星500.23吨)。
（4）唑类抗真菌类：具有咪唑环或三氮唑环的一类抗真菌药。
例：氟康唑(4.625吨)、克霉唑、硝酸咪康唑(13.3吨)、酮康唑(32.093吨)。
（5）其他类
例：黄连素(183.13吨)，链霉素(307.884吨)，利福平(366.794吨)，对氨基水杨酸钠，
磺胺多辛，葡萄糖酸锑钠，甲苯咪唑(43.36吨)。
2、抗肿瘤类（占0.01%）
（1）烷化剂：是一类在体内能形成缺电子活泼中间体或其他具有活泼亲电性基团的化合物。
例：氮芥类（美法仑），乙撑亚胺类（替派），亚硝基脲类（卡莫司汀），甲磺酸酯类（白
消安）等。
（2）其他：长春碱(4.599吨)，替尼泊苷，他莫昔芬(1.367吨)，丙卡巴肼，门冬酰胺酶。
3、神经系统类（占2.9 %）
（1）麻醉药
例：恩氟烷射剂，羟丁酸钠，普鲁卡因(964.589吨)，利多卡因。
（2）骨骼肌松弛药
例：氯化琥珀胆，阿曲库铵，维库溴铵，哌库溴铵，麻黄碱。
（3）镇痛药
例：吗啡，哌替啶，芬太尼，苯噻啶(0.006吨)，丁丙诺啡。
（4）解热止痛、抗炎、抗风湿药
例：阿司匹林(9854.304吨)，对乙酰氨基酚(34390.469吨)，复方对乙酰氨基
酚，布洛芬(1849.883吨)，吲哚美辛，萘普生，舒林酸，阿西美辛，奥沙普
秦，氨基葡萄糖，萘丁美酮，洛索洛芬，依托芬那酯，金诺芬，丙磺舒，苯
溴马隆，安乃近(13745.985吨)。
（5）脑血管病用药
例：尼莫地平，巴曲酶，罂粟碱，倍他司汀。
（6）中枢神经兴奋药
例：咖啡因(8523吨)，甲氯芬酯(6.593吨)，胞磷胆碱，脑复康(1442.299
吨)，茴拉西坦，洛贝林，二甲弗林。
（7）其他
例：金刚烷胺(530.893吨)，卡马西平，苯巴比妥，麦角胺咖啡因，硫酸锌，
舒必利，艾司唑仑，阿米替林片剂(0.808吨)，匹莫林无。
4、心血管系统类（占0.4 %）
例：硝苯地平(45.596吨)，普鲁卡因，普萘洛尔（28.325吨），阿替洛尔（12.193吨），艾司洛尔，地高辛，卡托普利，阿西莫司。
5、呼吸系统类（占0.87 %）
例：乙酰半胱氨酸，喷托维林，氨茶碱（581.901吨），茶碱（1092.061吨）。
6、消化系统类（占2.7 %）
例：西咪替丁（320.55吨），氢氧化铝（772.160吨），阿托品（5.07吨），地芬诺酯，阿米洛利，坦洛新。
7、激素及影响内分泌系统类（占0.4%）
例：去氨加压素，氢化可的松（48.974吨），泼尼松（86.12吨），格列喹酮（0.941吨），左旋甲状腺素，甲睾酮（2.77吨），甲地孕酮(0.333吨)，氯米芬。
8、营养药及矿物质类（占1.5 %）
例：葡萄糖酸钙（947.13吨），碳酸钙，碳酸钙，乳酸钙，磷酸氢钙。
9、调节水盐、电解质及酸碱平衡类（占4.57 %）
例：甘油磷酸钠，磷酸氢钾，门冬氨酸钾镁。
10、解毒类（占0.8 %）
例：二巯丁二酸，青霉胺，硫代硫酸钠，亚甲蓝，氟马西尼，阿托品。
11、诊断类（占0.2 %）
例：碘番酸，硫酸钡，胆影葡胺，半乳糖－棕桐酸。
12、妇产科类
例：利托君，聚甲酚磺醛，复方炔诺酮，炔雌醇（0.262吨），米菲司酮（2.853吨），壬苯醇醚（5.384吨）。
13、五官类（占0.002%）
例：碘仿，复方氯己定，碘胺醋酰，羟苄唑，双氯非那胺，乙酰唑胺，卡替洛尔，托吡卡胺，透明质酸钠，鱼肝油酸钠，地芬尼多。
14、外用药类
例：新霉素，甲紫，硼酸，过氧苯甲酰，丙体-六六六，地蒽酚，氟轻松，甲氧沙林，
过氧化氢，甲醛，碘叮，过氧乙酸。
15、其他类（占0.02%）
例：肾上腺素，多巴胺，多巴酚丁胺，硫酸亚铁，噻氯匹定，甲奈氢醌，氨甲环酸，华法林钠，肝素钠，琥珀酰明胶，羟乙基淀粉，茶苯海明，氯苯那敏，阿司咪唑，
酮替芬，色甘酸钠。
二、半合类抗生素
β—内酰胺类：由β—内酰胺类抗生素进一步合成的得到的衍生物。
例：普卢卡因青霉素（964.589吨），苄星青霉素（133.154吨），头孢羟氨苄
（77.603吨），头孢噻肟钠（378.236吨），头孢哌酮纳（95.003吨）等。
四环类：由四环类抗生素进一步合成的得到的衍生物。
例：强力霉素（733.194吨），二甲胺四环素，甲烯土霉素（9.66吨），胍哌
四环素。
氨基糖苷类：由氨基糖苷类抗生素进一步合成的得到的衍生物。
例：丁胺卡那霉素（391.988吨），双脱氧卡那霉素，乙基西索米星。
大环内酯类：由大环内酯类抗生素进一步合成的得到的衍生物。
例：克拉霉素（42.382吨），罗红霉素（211.205吨），琥乙红霉素（327.775吨），
乙酰螺旋霉素（951.35吨），阿奇霉素（151.254吨）。
多肽类：由多肽类抗生素进一步合成的得到的衍生物。
例：粘菌素甲烷磺酸钠，米卡霉素。
其他类：
例：氯洁霉素（202.398吨），利福平（297.91吨），利福定（7.6吨），利副喷
丁（7.146吨）。
三、维生素类
例：维生素B2（506.126吨），烟酰胺（维生素PP）（4770.375吨），维生素A（1822.26吨），维生素C（62668.742吨），维生素D（0.68吨），维生素K（8.947吨）等。
四、氨基酸类
例：甘氨酸（3577.35吨），苏氨酸（117.21吨），色氨酸(28.71吨)，丙氨酸(256.375吨)，亮氨酸(264.316吨)，异亮氨酸(148.14吨)，天门冬氨酸(614.81吨)，丝氨酸(179.94
吨)，胱氨酸(41.115吨)，半胱氨酸(72.08吨)，酪氨酸（46.58吨），脯氨酸（733.35
吨），精氨酸（543.388吨），组氨酸（24.25吨）。
3.1.3.3 《2003年中国医药工业年鉴》化学合成类主要代表性药物及典型企业
表2 《2003年中国医药工业年鉴》化学合成类代表性药物及典型企业一览表 类别
代表性药物 药物产量（吨） 代表性企业 磺二胺甲嘧啶 1451.405 北京赛科药业有限公司、浙江巨化集团公司制药厂、广州侨光制药厂、广东南海市北沙医药有限公司、重庆西南合成制药股份公司 磺胺嘧啶 1464.298 沈阳东北制药总厂、上海三维制药有限公司、湖南
制药有限公司、广州侨光制药厂、广东南海市北沙
医药有限公司、重庆西南合成制药股份公司 磺胺甲恶唑 2410.633 江苏昆山双鹤药业有限责任公司、浙江金华康恩贝生物制药有限公司、广州侨光制药厂、广东南海市北沙医药有限公司、重庆西南合成制药股份公司
磺胺类药
及增效剂 磺胺脒 1307.017 吉林恒河制药股份有限公司、吉林四平市四海药业
有限公司、浙江巨化集团公司制药厂、湖南制药有
限公司、广东南海市北沙医药有限公司
阿莫西林
（羟氨苄青霉素） 5647.439 河北华北制药集团有限责任公司、河北石家庄制药
集团有限公司、广东珠海联邦制药厂有限公司、山西阿拉宾度同领（大同）药业有限公司、黑龙江哈药集团有限公司、河北张家口制药集团有限责任公
司、山东鲁抗医药集团公司、四川制药股份有限公
司、广东丽珠医药集团股份有限公司、浙江海正集
团有限公司
头孢氨苄 806.986 山东新华医药集团公司、山西阿拉宾度同领（大同）
药业有限公司、河北华北制药集团有限责任公司、广州侨光制药厂、浙江海正集团有限公司、河北石
家庄制药集团有限公司
头孢唑啉钠
661.526 黑龙江哈药集团有限公司、河北石家庄制药集团有
限公司、山东齐鲁安替比奥制药有限公司、山东鲁抗医药集团公司、上海新亚药业有限公司、广东深圳九新药业有限公司、浙江海正集团有限公司
头孢拉定 1298.460 河北华北制药集团有限责任公司、山东新华医药集
团公司、黑龙江哈药集团有限公司、广州白云山制
药股份有限公司、上海五洲药业有限公司、浙江台州市江北医药化工厂、山东鲁抗医药集团公司、浙
江海正集团有限公司、广州侨光制药厂、广东珠海
联邦制药厂有限公司
抗微生
物感染
药物
β—内酰胺类药物 头孢噻胿那 378.236 黑龙江哈药集团有限公司、浙江永宁制药厂、广东
珠海联邦制药厂有限公司、广东深圳九新药业有限
公司、辽宁东北制药总厂、山东齐鲁安替比奥制药
有限公司、山东瑞阳制药有限公司、江苏苏州东瑞制药有限公司、四川乐山三九长征药业股份有限公司、安徽淮南泰复制药有限公司、福建省福康药业
股份有限公司、广州白云山制药股份有限公司、浙
江海正集团有限公司、重庆西南合成制药股份呢有
限公司
化学合成技术为使化学合成选择性好
化学合成技术为使化学合成选择性好、产率高、原料利用率高、反应速度快、反应条件温和，已发展了以下一系列新的合成方法与技术: 新合成方法。声化学合成、微波电介质热效应合成、电化学合成、等离子体化学合成、力化学固相合成、冲击波化学合成、手性合成、利用太阳能进行化学合成、超临界状态下化学合成、室温和低热温度下固相化学合成及光化学合成等。 新的催化技术。配位催化、相转移催化、超强酸超强碱催化、杂多酸催化、胶束催化、氟离子催化、钛化合物催化、纳米粒子催化、光催化、晶格氧选择氧化及非晶态合金加氢催化等。一锅合成法。传统的有机合成是一步一步地进行反应，步骤多，产率低，选择性差，且操作烦杂。一锅合成法可将多步反应或多次操作置于一锅内进行，不再分离许多中间产物，因而具有高效、高选择性、条件温和等特点，是一种清洁的合成技术。 生物化工合成法。它包括发酵工程、酶工程、基因工程及细胞工程等。 绿色化学合成法。绿色技术在+! 世纪将大放异彩，它与微电子技术、生物技术、计算机技术和航天技术并列为高技术发展的关键领域之一。绿色化学合成将使化工清洁生产成为主导生产方式，为实现“绿色世纪”作贡献 高新分离技术采用高新分离技术可以使产品纯度提高，其质量提高体现使用价值增加和经济效益提高；分离越彻底，向环境排放物越少，副产物处理更方便；高分离技术使产品收率提高，也提高了经济效益；有些分离技术（如膜分离）是在无相变情况下实现的，具有 节能、减污特性。新分离技术有： !膜分离技术。液膜分离、渗透气化膜分离、反渗透膜分离、电渗、超滤、微滤、纳滤、聚滤、气体膜分离等。 "超临界流体技术。#$% 萃取、#$% 重结晶、#$% 干燥、#$% 色谱。 #新蒸馏技术。分离与反应偶合———反应蒸馏，分离与分离偶合———吸附蒸馏，加盐蒸馏、分子蒸馏、膜蒸馏等。 $新萃取技术。双相萃取、膜萃取、电泳萃取、酶膜反应萃取等。 %新结晶技术。熔融结晶、加压结晶等。 &其他。变压吸附、深冷分离与低温蒸馏、毛细管电泳。
2018年高考化学真题分类汇编专题17 有机化学合成与推断(选修)
1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。 （2）②的反应类型是__________。 （3）反应④所需试剂，条件分别为________。 （4）G的分子式为________。 （5）W中含氧官能团的名称是____________。 （6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。 （7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。 【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键 、
【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。 （7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为 。 点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判
化学制药工艺学期末复习资料-
清洁技术用化学原理和工程技术来减少或消除对环境有害的原辅材料、催化剂、溶剂、副产物；设计并采用更有效、更安全、对环境无害的生 产工艺和技术。 全合成药物由简单原料经过一系列化学反应和物理处理过程制得的途径。半合成药物由一定基本结构的天然产物经化学结构改造和物理处理过程制得的途径。 类型反应法指利用常见的典型有机化学反应与合成方法进行药物合成设计的思考方法。 分子对称法具有分子对称性的药物可由分子中两个相同的分子合成制得的思考方法。 追溯求源法从药物分子的化学结构出发，将其化学合成过程逐步逆向推导进行寻源的思考方法。 模拟类推法对化学结构复杂、合成路线设计困难的药物，可模拟类似化合物的合成方法进行合成路线设计。 一勺烩（一锅合成） 在合成步骤变革中，若一个反应所用的溶剂和产生的副产物对下一 步反应影响不大时，可将两步或几步反应按顺序，不经分离，在同 一反应罐中进行。 简单反应由一个基元反应组成的化学反应称为简单反应。 复杂反应两个和两个以上基元反应构成的化学反应则称为复杂反应 单分子反应只有一分子参与的基元反应。 双分子反应当相同或不同的两分子碰撞时相互作用而发生的反应。 零级反应反应速率与反应物浓度无关，仅受其他因素影响的反应。 可逆反应两个方向相反的反应同时进行的复杂反应。 平行反应反应物同时进行几种不同的化学反应 溶剂化效应指每一个溶解的分子或离子，被一层溶剂分子疏密程度不同地包围着的现象。 催化剂某一种物质在化学反应系统中能改变化学反应速度，而本身在化学反应前后化学性质没有变化，这种物质称之为催化剂。 固定化酶将酶制剂制成既能保持其原有的催化活性、性能稳定、又不溶于水的固形物。 外消旋化合物其晶体是R、S两种构型对映体分子的完美有序的排列，每个晶核包含等量的两种对映异构体。 外消旋混合物等量的两种对映异构体晶体的机械混合物，总体上没有光学活性，每个晶核仅包含一种对映异构体。 原子经济反应使原料中的每一个原子都转化成产品，不产生任何废弃物和副产品，实现“零“排放。 清污分流指将清水与废水分别用不同的管路或渠道输送、排放、贮留，以利于清水的循环套用和废水的处理。 活性污泥法活性污泥是由好氧微生物及其代谢和吸附的有机物和无机物组成的生物絮凝体。
化学制药
一、名词解释 1、化学全合成工艺 2、追溯求源法 3、中试放大 4、生物耗氧量（BOD） 5、中试放大 二、填空 1制药工业是一个___________________高技术产业，研究开发___________________和不断改进___________________是当今世界各国制药企业在竞争中求得生存与发展的基本条件 2药物分子中具有______________等碳—杂键的部位，乃是该分子的拆键部位，亦即其合成时的连接部位。 3应用类型反应法进行药物或中间体的工艺设计时，如果功能基的形成与转化的单元反应排列方法出现两种或两种以上不同安排时，不仅需要从理论上___________________，而且还要从实践上____________________________等进行实验研究，经过实验设计及选优方法遴选，反复比较来选定。 4对于___________________衍生物的合成设计，常可通过查阅有关文献专著、综述或化学文献，找到若干可供_____________的方法。 5制药工业中常用的搅拌器形式有____________、_____________、___________________、___________________。 6催化反应分为___________________和___________________ 7中试放大的研究方法有：、___________________ 、___________________、___________________、___________________。 8___________________可以加速传热和传质过程，减少物料团之间温度差、浓度差，从而有利于化学反应。 9“三废”指的是___________________、___________________、___________________。 10抗炎药布洛芬的分子式是___________________，结构式是________________，相对分子质量是___________________ 三、单项选择题（下列各题有A、B、C、D 四个备选答案，请选择一个最佳答案） 1最理想的工艺路线是（） A. 直线型 B.交叉型 C. 汇聚型 D. 对称型 从收率的角度看，应该把收率低的单元反应放在（） A. 前头 B.中间 C. 后边 D. 都可 2可逆反应属于（） A. 复杂反应 B. 平行反应 C. 基元反应 D. 简单反应 3在溶剂的作用描述中，不正确的是（） A. 使反应分子能够分布均匀、增加分子间碰撞和接触的机会、有利于传热和散热。 B. 溶剂必须是易挥发的 C. 溶剂必须是惰性的，不能与反应物或生成物反应 D. 溶剂直接影响化学反应的反应速度、反应方向、反应深度、产品构型等 4属于质子性溶剂的是（） A. 乙酸 B.乙醚 C. DMF D.二氧六环 5压力对反应的影响，不包括（）
无机合成化学复习资料
1.使用气体应注意哪些安全问题 答：防毒 防火防爆 2.试述气体的来源和净化步骤，如何除去气体中的水分 答：来源 1.工业制备 2.实验室制备 净化步骤： 1.除去液雾和固体颗粒 2.干燥 3.除氧 4.除氮 去除气体中水分有两条途径： 1.让气体通过低温冷降，使气体中的水分冷冻下来 2.让气体通过干燥剂，将水分除去 3.干燥气体的干燥剂有哪些选择干燥剂应考虑哪些因素 答：干燥剂有两类： 1.可同气体中的水分发生化学反应的干燥剂 2.可吸附气体中水分的干燥剂 应从以下方面考虑： 干燥剂的吸附容量，干燥剂的吸附容量越大越好 吸附速率，吸附速率越快越好 残留水的蒸汽压，吸附平衡后蒸汽压越小越好 干燥剂的再生 4.如何进行无氧实验操作 1.无水无氧操作室 2保护气体及其净化 3 试剂的储存和转移 4 反应、过滤和离心分离及升华提纯 5 样品的保存和转移 5.溶剂有哪些类型质子溶剂有什么特点质子惰性溶剂分为几类举例说明溶剂类型：质子溶剂，质子惰性溶剂，固态高温溶剂 质子溶剂的特点：自电离 质子惰性溶剂分类： a惰性溶剂四氯化碳，环己烷等 b偶极质子惰性溶剂。乙腈，二甲基亚砜等 c两性溶剂三氟化溴 d无机分子溶剂二氧化硫，四氧化二氮。 6. 使用溶剂时应考虑哪些因素依据哪些原则 答：因素：反应物的性质,生成物的性质,溶剂的性质 原则： a反应物充分溶解
b反应物不与溶剂作用 c使副反应最少 d易于使产物分离。 7.规则溶液理论的是用范围是什么 答：规则溶液理论只能适用于混合物，在这个混合物中没有化学反应和溶剂化效应。 8.下列反应在水和液氨中进行效果有什么不同 答：在水中进行时，反应产物为氯化银有白色沉淀。在液氨进行时，溶液为无色透明，发生了络合效应。 9.什么叫拉平效应和区分效应 答：拉平效应：将各种不同强度的酸拉平到溶剂化质子的水平的效应区分效应：能区分酸（或碱）强弱的作用为区分效应。 10.举例说明非水溶剂在无机合成中的应用。 答：a水溶液中难以生成化合物的制备。 b无水盐的制备 c异常氧化态特殊配位化合物的制备 d控制制备反应的速度 e提高制备反应的产率。 第三章经典合成方法 1. 化学气相沉积法有哪些反应类型该法对反应体系有什么要求在热解反应中用金属烷基化物和金属烷基氧化物作为源物质时，得到的沉积层分别为什么物质如何解释 答1、反应类型：热分解反应；化学合成反应；化学输运反应。 2、要求： 1）反应物在气温下最好是气态，或在不太高的温度下就有相当的蒸气压，且容易获得高纯产品。 2）能够形成所需要的材料沉积层，反应副产物均易挥发 3）沉积装置简单操作方便。 3、金属烷基化物，其M-C键能一般小于C-C键能，可广泛用于沉积高附着 性的金属膜。若元素的烷氧基配合物，由于M-O键能大C-键能，所以可用来沉积氧化物。 2.写出制备光导纤维预制棒的主要反应和方法。反应体系的尾气如何处理在管内沉积法和管外沉积法中加入添加剂的顺序有什么不同 答：方法：管内沉积法，管外沉积法，轴向沉积法，等离子体激活化学气相沉积法。 和HCl，除去的方法是用碱液吸收。 尾气:SO 2
中国化学制药的前世今生
中国化学制药的前世今生 1、萌芽与初生 中国化学制药工业萌芽于20世纪初叶，伴随着民族工业的兴起而在中国本土出现，但到共和国建国初期，我国化学制药工业基础仍非常薄弱，大部分原料药完全依赖进口，只能加工生产简单的制剂。 新中国成立之后，针对西方的封锁，国家确立了优先发展原料药为主的方针，着重研制发展急需的抗生素、抗病毒和维生素等多种急需药物，并以国家重点建设的原料药厂为核心（出于战备考量，大都布局在非中心城市），按照“三线”建设要求在各省市布局发展骨干药厂，逐步形成了一个独立自主、自给自足的化学制药工业体系。 这一阶段的重心是解决“有没有”的问题，与当时迅猛发展的国际医药科技产业相比，低水平显而易见。 2、从单一国有走向多种所有制充分竞争的产业化发展阶段 1978年我国启动了市场经济的改革和开放，全球领先的制药企业纷纷被引进，既带来了先进的产品、先进的生产与质量管理理念和技术，也带来了全新的营销发展模式和临床使用经验，同时也在客观上为本土产业培育了大批人才，当时的“西安杨森”在业内就有中国医药界“黄埔军校”的美誉，为本土医药产业的全方位发展提供了各层级人力资源的保障。 随着我国医药领域的全面放开，大量的资金与人才涌入，“全民卖药”、“全民办厂”成为一种潮流。虽然出现了许多质量和营销乱象，并因改革的不同步、体制中的矛盾和法制的不健全等因素产生了诸多发展中的问题，
但当全球现代医药产业百年的发展进程，被中国浓缩到十几年的高速发展中，所有各国都曾出现过的问题也就陆续集中表现出来，并不足为奇。客观的来说，没有国际、国内大量的外部资金与管理人才的进入，没有面对近乎空白市场所激发出的创业热情，也就没有所谓“中国奇迹”的高速增长，使得上世纪70年代至本世纪初，中国医药工业的增速一直保持在20%左右，远高于国际平均发展速度。也正是在这“浓缩快进”的过程中集中暴露出大量的问题，才一步一步地倒逼推动着我国药品监管体系逐步成型、法制逐步健全。 到2007年我国已经能够生产1500种原料药，2008年已成为世界最大的原料药出口国和产量世界第一的制剂生产国，2011年成为世界第五大药品市场，临床所需的基础药品供应基本得到了满足。但到“新医改”元年的2009年前后，按产量计，国内企业生产供应的药品97%以上还是无专利异议的仿制药品种。此时的监管法规体系、公平交易的市场环境、医药企业的理念意识与产品质量控制水平依然和国际先进水准存在明显的差距。 3、医改与产业结构调整 改革开放掀起各行各领域的创富热情，坚持公立的医疗服务和全面放开的药业也无可避免地被“靠山吃山”致富奔小康的洪流裹挟到一起。传统劳保制度和农村合作医疗瓦解，新社会保障制度建设所面对的各种压力，让“医与药共同致富”逐渐成为改革的焦点问题。
化学反应式合成经典题集
试题库三：完成反应式 1． 2． 3．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 4．CH 3CH=CH 2 5．(CH 3)2C=CHCH 2CH 3 6．CH 2=CHCH 2OH → 7．CH 3CH 2CH 2C ≡CH + HCl （过量）→ 8．CH 3CH 2C ≡CH + HBr （过量）→ 9．CH 3CH 2C ≡CCH 3 + KMnO 4 10．CH 3CH 2C ≡CCH 3 + H 2O 11．CH 2=CHCH= CH 2 + CH 2=CHCHO → 12． 13． 14． 15． 16． 17． 18． 19． 20． 21． (CH 3)2C=CHCH 3HBr ①②O 3Zn 粉,2ClCH 2CHCH 2OH OH H H 2SO 4HgSO CH 3 +HBr +Cl 2高温+Cl 2CH 2CH 3 Br +CH(CH 3)2Cl 2+高温C H 3 ①O 3 2C H 3 ①2H 2SO 4 +CH 2Cl AlCl 3B 2H 6①H O ①O 3 H O CH=CH CH 3CH=CH KMnO 4CH 3OCH=CH 2+
22． 23． 24． 25． 26． 27． 28． 29． 30． 31． 32． 33． 34． 35． 36．CH 2=CHCH 2Cl CH 2=CHCH 2CN 37． (CH 3)3CCl + NaOH 38． (CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HBr 39． 40． 41． 42． +CH 3 HNO 3+KMnO 4H △ +C H =C H 2Cl 2C 6H 5CH 2Cl Mg CO 2H +H O C H 2=C H C H 2Br +N aOC 2H 5CH=CHBr CH 2Br AgNO 3 乙醇++Br 2KOH-乙醇 C H 2=C H C H O CH 2Cl Cl 2NaOH ,H 2O Cl CH 3OH +N H 2O CH 3 OH -+Cl N Br KOH-乙醇 H 2O OH +HCl 无水ZnCl 2+HI O C H 3 C H 2C H 2O C H 3（过量）+HI O C H 3 （过量） Fe Br 2SO 3H OH AlCl 3CH 3H 2SO 4 SO 3/CH 3 Br EtONa
三年高考化学真题分类汇编专题 有机化学合成与推断(选修)
1．【2017新课标1卷】（15分） 化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是__________。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。 （3）E的结构简式为____________。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。 （6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。2．【2017新课标2卷】（15分）
化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题： （1）A的结构简式为____________。 （2）B的化学名称为____________。 （3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。 （4）由E生成F的反应类型为____________。 （5）G的分子式为____________。 （6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。 3．【2017新课标3卷】（15分） 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。 （2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。
2018年化学制药行业分析报告
2018年化学制药行业分析报告 2018年3月
正文目录 一、新药研发成本攀升和专利悬崖助推CMO行业发展 (5) （一）医药合同外包贯穿整个医药生命周期 (5) （二）CMO能显著降低制药企业成本，提高生产效率 (6) （三）多驱动因素助力CMO发展 (8) 1、新药研发成本攀升，成功率不断下降 (8) 2、专利悬崖冲击制药企业 (13) 3、中小型研发企业的不断增加为CMO企业提供新机会 (15) （四）CDMO和产业链延伸是未来发展的方向 (16) 1、产业链不断延伸：临床前CRO及API业务 (17) 2、参与方式的变化：CDMO（医药定制研发生产） (18) 二、全球CMO市场分散，向新兴市场转移 (19) （一）全球CMO市场增速较快 (19) （二）CMO行业集中度低，整体向中国印度转移 (20) 三、国内CMO市场快速发展，MHA和快速审批进一步助推 (24) （一）国内市场占比不断提高 (24) （二）多优势加速国内CMO行业发展 (26) （三）多重政策共同驱动CMO行业发展 (28) 1、药品上市许可持有人制度试点方案（MAH）加速商业化订单承接 (28) 2、优先审批为海外创新药的CMO供应商打开了成长空间 (33) 四、多因素共同打造核心竞争力 (35) 五、国内CDMO巨头各有千秋 (38) （一）相较国外CMO巨头，国内公司发展可观 (38) （二）凯莱英（002821.SZ） (40) （三）博腾股份（300363.SZ） (44) （四）合全药业（832159.OC） (45) 六、风险提示 (48) （一）创新药物投入及外包比例不及预期 (48) （二）临床前期阶段项目风险 (48) （三）商业化阶段项目风险 (49) （四）知识产权风险 (49)
化学合成类制药工业水污染排放标准
化学合成类制药工业水污染物排放标准 （GB 21904－2008，自2008-08-01起实施）【收藏】 Discharge standards of water pollutants for pharmaceutical industry Chemical synthesis products category 前言 为贯彻《中华人民共和国环境保护法》、《中华人民共和国水污染防治法》、《中华人民共和国海洋环境保护法》、《国务院关于落实科学发展观加强环境保护的决定》等法律法规和《国务院关于编制全国主体功能区规划的意见》，保护环境，防治污染，促进制药工业生产工艺和污染治理技术的进步，制定本标准。 本标准根据化学合成类制药工业生产工艺及污染治理技术的特点，规定了化学合成类制药工业水污染物的排放限值、监测和监控要求，适用于化学合成类制药生产企业水污染的防治和管理。 为促进区域经济与环境协调发展，推动经济结构的调整和经济增长方式的转变，引导化学合成类制药工业生产工艺和污染治理技术的发展方向，本标准规定了水污染物特别排放限值。 化学合成类制药工业企业排放大气污染物（含恶臭污染物）、环境噪声适用相应的国家污染物排放标准，产生固体废物的鉴别、处理和处置适用国家固体废物污染控制标准。 自本标准实施之日起，化学合成类制药工业企业的水污染物排放控制按本标准的规定执行，不再执行《污水综合排放标准》（GB 8978-1996）中的相关规定。 本标准为首次发布。 本标准由环境保护部科技标准司组织制订。 本标准起草单位：哈尔滨工业大学、河北省环境科学研究院、环境保护部环境标准研究所。 本标准环境保护部2008 年4 月29 日批准。 本标准自2008 年8 月1 日起实施。 本标准由环境保护部解释。 化学合成类制药工业水污染物排放标准 1 适用范围 本标准规定了化学合成类制药工业水污染物的排放限值、监测和监控要求以及标准的实施与监督等相关规定。 本标准适用于化学合成类制药工业企业的水污染防治和管理，以及化学合成类制药工业建设项目环境影响评价、环境保护设施设计、竣工环境保护验收及其投产后的水污染防治和管理。本标准也适用于专供药物生产的医药中间体工厂（如精细化工厂）。与化学合成类药物结构相似的兽药生产企业的水污染防治与管理也适用于本标准。
第二课 化学制药工艺学
1、化学制药工业的特点。 ⑴朝阳工业；⑵制药工业的发展速度往往高于整个行业的平均水平；⑶以新药研究与开发为基础的工业；⑷化学制药工业是利润比较高、专利保护周密、竞争激烈的工业。 2、什么是化学制药工艺学？ 化学制药工艺学是药物开发和生产过程中，设计和研究经济、安全、高效的化学合成工艺路线的一门科学；也是研究工艺原理和工业生产过程，制定生产工艺规程，实现化学制药生产过程最优化的一门科学。它是培养从事化学合成药物研制、工艺研究及工业生产的专门人才的主干课程。 1、药物合成工艺路线设计的五种方法及特点。P15-34 ⑴类型反应法：利用常见的典型有机化学反应与合成方法进行合成路线设计的方法。类型反应法既包括各类化学结构的有机合成通法，又包括官能团的形成、转换或保护等合成反应。对于有明显结构特征和官能团的化合物，可采用这种方法。 ⑵分子对称法：对某些药物或者中间体进行结构剖析时，常发现存在分子对称性，具有分子对称性的化合物往往可由两个相同的分子经化学合成反应制得，或可以在同一步反应中将分子的相同部分同时构建起来。 ⑶追溯求源法：从药物分子的化学结构出发，将其化学合成过程一步一步逆向推导进行追溯寻源的方法，也称倒推法。首先寻找药物合成的最后一个结合点，考虑它的前体是什么和用什么反应得到，如此反复追溯求源直到最简单的化合物，即起始原料为止。起始原料应该是方便易得、价格合理的化工原料或天然化合物，最后是各步反应的合理排列与完整合成路线的确立。 ⑷模拟类推法：对化学结构复杂、合成路线设计困难的药物，可模拟类似化合物的合成方法进行合成路线设计。主要借鉴类似化合物合成经验和合成策略，由设想到查阅文献，然后经过试验改进的设计概念从而得到药物合成工艺。 ⑸逐步综合法：对于较为复杂的基本骨架结构和多功能的药物，可用逐步综合法。 2、平顶型反应和尖顶型反应。P38 平顶型反应：工艺操作条件要求不甚严格，稍有差异也不至于严重影响产品质量和收率，可减轻操作人员的劳动强度。 尖顶型反应：反应条件要求苛刻，条件稍有变化就会使收率下降，往往与安全生产技术、“三废”防治、设备条件等密切相关。 工业生产倾向采用平顶型类型反应。 遇到尖顶型反应如何处理：精密自动控制来实现。 3、直线方式和汇聚方式。P39 直线方式：一个由A、B、C、……J等单元组成的产物，从A单元开始，然后加上B，在所得的产物A-B上再加上C，如此下去，直到完成。 汇聚方式：先以直线方式分别构成A-B-C，D-E-F，G-H-I-J等各个单元，然后汇聚组装成所需产品。 汇聚方式的优点：⑴采用这一策略就有可能分别积累相当数量的A-B-C，D-E-F等等单元，当把重量大约相等的两个单元接起来时，可获得良好的收率；⑵即使偶然损失一个批号的中间体，如A-B-C单元，也不至于对整个路线造成灾难性损失。 4、一锅合成。P46 在合成步骤改变中，若一个反应所用的溶剂和产生的副产物对下一步的反应影响不大时，可将两步或几步反应按顺序，不经分离，在同一个反应器中进行，称为“一勺烩”或“一锅合成”。少了后续操作，提高效率。
化学合成类制药工业水污染物特点及排放标准
制药工业水污染物排放标准化学合成类 适用范围 本标准适用于化学合成类制药工业企业的水污染防治和管理。标准也适用于专供药物生产的医药中间体工厂（如精细化工厂）。与化学合成类药物结构相似的兽药生产企业的水污染防治与管理也适用。 企业向设置污水处理厂的城镇排水系统排放废水时，有毒污染物总镉、烷基汞、六价铬、总砷、总铅、总镍、总汞在本标准规定的监控位置执行相应的排放限值；其他污染物的排放控制要求由企业与城镇污水处理厂根据其污水处理能力商定或执行相关标准，并报当地环境保护主管部门备案；城镇污水处理厂应保证排放污染物达到相关排放标准要求。 1 化学合成类制药废水的来源及特点 1.1 化学合成类制药废水来源 化学合成类制药工艺是根据配方，按部就班地进行各种化学反应来完成生产产品的。规模较大的化学合成类制药厂在不同的时期可能会生产不同的产品。一批合成药生产完成后，清洗设备，选用不同的原料，根据不同的配方，就可以生产不同的产品，因此也会产生不同的污染物。在化学合成工艺中，企业往往使用多种优先污染物作为反应和净化的溶剂，包括苯、氯苯、氯仿等。由于合成制药的化学反应过程千差万别，有简有繁，因此，排水点不好统一概括，但是也可以笼统地分为四类： (1) 母液类，包括各中结晶母液、转相母液、吸附残液等； (2) 冲洗废水，包括过滤机械、反应容器、催化剂载体、树脂!吸附剂等设备及材料的洗涤水； (3) 回收残液，包括溶剂回收残液、前提回收残液、副产品回收残液等； (4) 辅助过程排水及生活污水。 1.2 化学合成类制药废水特点 化学合成类制药废水与发酵类制药废水相比，化学合成类制药废水产生量小，并且污染物明确，种类也相对较少。其特点如下： (1) 水质成分复杂：医药产品生产流程长、反应复杂、副产物多、反应原料常为溶剂类物质或环状结构的化合物，使废水中的污染物组分繁多复杂，增加了废水的处理难度。 (2) 废水中污染物质含量高：制药工业生产过程本身大量使用各种化工原料，但由于多步反应、原料利用率低，大部分随废水排放，往往造成废水中的污染物含量居高不下。 (3) COD偏高：在制药工业中，COD在几万、几十万mg/L的废水是经常可以见到的。这是由于原料反应不完全所造成的大量副产物和原料或是生产过程中使用的人量溶剂介质进入废水体系中所引起的。
化学制药工艺学题库有答案2014修订版
2014年10月《化学制药工艺学》自考复习资料 整理者:李玉龙 一、选择题 1、下列哪种反应不就是复杂反应的类型【A 】 A、基元反应 B、可逆反应 C、平行反应 D、连续反应 2、化学药物合成路线设计方法不包括【C 】 A、类型反应法 B、分子对称法 C、直接合成法 D、追溯求源法 3、下列方法哪项不就是化学药物合成工艺的设计方法【C 】 A、模拟类推法 B、分子对称法 C、平台法 D、类型反映法 4、化工及制药工业中常见的过程放大方法有【D 】 A、逐级放大法与相似放大法 B、逐级放大法与数学模拟放大法 C、相似放大法与数学模拟放大法 D、逐级放大\相似放大与数学放大 5、下列不属于理想药物合成工艺路线应具备的特点的就是【D 】 A、合成步骤少 B、操作简便 C、设备要求低 D、各步收率低 6、在反应系统中,反应消耗掉的反应物的摩尔系数与反应物起始的摩尔系数之比称为【 D 】 A、瞬时收率 B、总收率Ｃ、选择率D、转化率 7、用苯氯化制各一氯苯时,为减少副产物二氯苯的生成量,应控制氯耗以量。已知每l00 mol苯与40 mol氯反应,反应产物中含38 mol氯苯、l mol二氯苯以及38、61 mol未反应的苯。反应产物经分离后可回收60mol的苯, 损失l mol的苯。则苯的总转化率为【D 】 A、39% B、62% C 、88% D、97、5% 8、以时间“天”为基准进行物料衡算就就是根据产品的年产量与年生产日计算出产品的日产量,再根据产品的总收率折算出l天操作所需的投料量,并以此为基础进行物料衡算。一般情况下,年生产日可按【 C 】天来计算,腐蚀较轻或较重的,年生产日可根据具体情况增加或缩短。工艺尚未成熟或腐蚀较重的可按照【 D 】天来计算。 A、240 B、280 C、330 D、300 9、选择重结晶溶剂的经验规则就是相似相溶,那么对于含有易形成氢键的官能团的化合物时应选用的溶剂就是【 A 】A、乙醇B、乙醚C、乙酮D、乙烷 10、下面不属于质子性溶剂就是的【 A 】 A、乙醚 B、乙酸 C、水 D、三氟乙酸 11、载体用途不包括【 B 】、 A、提高催化活性 B、改变选择性 C、节约使用量 D、增加机械强度 12、为了减少溶剂的挥发损失,低沸点溶剂的热过滤不宜采用【B 】 A、真空抽滤,出口不设置冷凝冷却器 B、加压过滤 C、真空抽滤,出口设置冷凝冷却器 D、不能确定 13、工业区应设在城镇常年主导风向的下风向,药厂厂址应设在工业区的【A 】位置。 A、上风 B、下风 C、下风或上风 D、侧风 14、《国家污水综合排放标准》中,【A 】污染物能在环境或生物体内积累,21、对人体健第康会类产生长远的不良影响。 A、第一类 B、第二类 C、第三类 D、第一类与第二类 15、化学需氧量就是指在一定票件下, 用强氧化剂氧化废水中的有机物所需的氧的量,单位为mg、L-1。我国的废水检验标准规定以【 B 】作为氧化剂 A、高锰酸钾 B、重铬酸见 C、双氧水 D、浓硫酸 16、仅含有机污染物的废水经【B 】后,BOD5通常可降至20～30 mg、L-1, 水质可达到规定的排放标准。 A、一级处理 B、二级处理 C、三级处理 D、过滤并调节PH值 17、氯霉素有几个手性中心【B 】 A、一个 B、2个、 C、3个 D、8个 18、氯霉素就是广谱抗生素,主要用于【D】 A、伤寒杆菌 B、痢疾杆菌 C、脑膜炎球菌 D、以上都就是 19、下列不具有抗癌作用酌抗生素就是【D 】 A、放线菌素 B、博来霉素 C、阿霉素 D、四环素 10、青霉素工业大规模发酵生产采用二级种子培养,属于几级发酵【A 】 A、三级 B、二级 C、四级 D、一级 20、四环素发酵培养工艺中,氨基态氨浓度应为【A 】 A、100-200mg/L B、100-200 C、100-200kg/L D、100-200g/L 21、甾体化合物的生产工艺路线包招【D 】 A、天然提取 B、化学合成 C、微生物转化 D、以上都就是 22、紫杉醇属于哪类化合物(A)
合成过程中的化学反应
合成过程中的化学反应 合成过程中的化学反应 摘要：在当今科学水平不断提高的社会生活中，无时无刻不在体验着化学带来的新发现与创造，而合成过程所产生的化学反应也是多种多样。本文主要探讨合成过程中主要的化学反应类型及注意事项，旨在提高原料的利用率，减少环境污染，并降低危险事故的发生率。 关键词：合成化学反应氧化还原催化化工 一、合成过程介绍 合成过程是指两种或两种以上比较简单的物质，以化学反应原理为基础，通过发生质的变化而产生所需新物质的过程。合成过程必须注意原材料发生反应的比例关系及发生化学反应所需的条件，从而减少资源浪费、节约成本。 合成过程所发生的化学反应主要包括氧化、还原、催化、聚合、氯化、硝化、重氮化、酸化、碱化等，在一些石油化工生产过程中，会产生一些热气、危害气体、易燃易爆等危险物质，因此在不同的合成生产过程应该采取不同的防护措施，以确保合成过程顺利、安全的进行，提高化学试验、生产的高效性和安全性。 二、合成过程中常见的化学反应及要求 不同的合成过程，其生产工艺也不一样，因此在进行合成反应中，还要注意成本的节约和过程的安全、合理。 1.氧化还原 氧化还原反应是物质间电子数目的等量传递，氧化与还原是两种同时发生且不可分开的化学反应，氧化的同时进行着还原反应，而还原的同时也伴随着氧化的发生。氧化过程需要加热，而还原过程需要放热，因此在氧化还原过程，需要注意环境的温度补给与降温。 工厂生产常见的问题，对于危害气体SO2的回收利用，通常采用石灰浆Ca（OH）2进行吸收，反应方程式：SO2+Ca（OH）2=CaSO3+H2O。在反应设备中，SO22氧化反应过程释放出大量的热量，为未发生反
高中化学之有机合成方法归纳
有机合成 【知识构建】 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建：碳链的增长、碳链的减短、成环或开环 1、碳链增长的途径： CH3CH2Br + NaCN → CH3CHO + HCN → CH3CH2CHO + CH3CH2CHO → 烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径： 由醋酸钠制备甲烷： 3、成环与开环的途径： （1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH → (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O → COOCH2 （二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。 1、至少列出三种引入C=C的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法： (1) ；如 (2) ；如
(3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳链上引入羧基的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 二、中学常用的合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 2．一元合成路线 R —CH ＝CH 2――→HX 一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3．二元合成路线 CH 2＝CH 2――→ X 2→二元醇―→二元醛→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯) 4．芳香族化合物合成路线：
特别提醒和Cl2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。 三、有机合成题的解题思路 典型例题： 例1．以为原料，并以Br2等其他试剂制取，用反应流程图表示合成路线，并注明反应条件。 练习1 ( ) 1．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是 A．硝基苯 B．环己烷 C．苯酚 D．溴苯 ( ) 2．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是 A．氧化反应 B．水解反应 C．消去反应 D．加成反应 ( ) 3．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖成就的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应⑥消去反应⑦加聚反应⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是
2018年高考化学真题与模拟类编：专题17-有机化学合成与推断(选修)
2018年高考试题 1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。 （2）②的反应类型是__________。 （3）反应④所需试剂，条件分别为________。 （4）G的分子式为________。 （5）W中含氧官能团的名称是____________。 （6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。 （7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。 【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键、
【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。 （7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为 。 点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。 难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。
论化学制药的发展趋势及其未来
论化学制药的发展趋势及其未来 化学制药1121周娟指导老师杨惠芬 摘要：化学制药的发展前景还是很大的，仿制、创新的发展道路将是一条可取之路。优势化学原料药也将继续做大。 关键词：仿制创新优势化学原料 在我看来，仿制药市场的快速扩张将给化学制药行业企业带来机会，中国进入WTO后制药企业只要采用仿制创新相结合的方式化学制药的发展前景仍是可观的。 一、化学制药技术的含义 化学制药技术是研究、设计和选择最安全、最经济和最合理的化学合成药物工业生产途径的一门科学；也是研究、选择适宜的中间体和确定最佳、高产的合成路线、工艺原理和工业生产过程，实现制药生产最优化的一门科学。 二、化学制药的发展简况 药品生产是从传统医药开始的，后来演变到天然物质中分离提取天然药物，进而逐步开发和建立了化学药物的工业生产体系。 化学制药工业发源于西欧。19世纪初至60年代，科学家先后从传统的药用植物中分离得到的纯的化学成分，如那可丁（1803）、吗啡（1805）、奎宁（1820）、烟碱（1828）、阿托品（1831）、可卡因（1855）等。这些有效成分的分离为化学药品的发展奠定了基础。19世纪先后还出现了一批化学合成药，如乙醚（1842）、索佛那（1888）、阿司匹林（1899）等。与此同时，制剂学也逐步发展为一门独立的学科。到19世纪末，化学制药工业初步形成。 三、化学制药的发展所经历的五大重要阶段 1、有机砷制剂的发明：1910年有机砷制剂胂凡纳明（即“606”）和1912年新胂凡纳明（“914”）的发明，开创了化学药物治疗的新纪元。 2、磺胺药的发明：20世纪30年代一系列磺胺药的发明，成为化学药物治疗的又一新的里程碑，从此人类有了对付细菌感染的有效武器。 3、青霉素的发现：青霉素的发现和分离提纯以及不久实现的深沉发酵生产，使人类有了对付细菌性感染更为有效的武器。接着许多其他抗生素，如链霉素、上霉素、氯霉素、四环素等相继出现，并投入生产和应用。1959年6-氨基青霉烷酸（6APA）的分离成功，为一系列半合成青霉素的开发创造了有利条件。头孢菌素C的发现推动了头孢菌素类药物的开发。 4、其他一些重要进展:对化学制药工业曾作出贡献的尚有：胰岛素和其他生物化学药的提取和精制；抗疟药的研究和生产，维生素的工人合成，激素的人工合成和生产。其后，各种抗结核药、降血压药、抗心绞痛药、抗精神失常药、合成降血糖药、安定药、抗肿瘤药、抗病毒药和非甾体消炎药等相继
高中化学有机合成的一般解题方法
专题有机合成题的一般解题方法 (一)有机物合成的基础知识 1．有机合成中官能团的引入和消去 (1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应 ②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解 ③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去) ④引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除－CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去－X 2．有机合成中碳链的增减 (1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。 (2)缩短碳链的方法，其方法主要有：①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。③羧酸的脱羧反应。④酯的水解反应 3. 有机合成中官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。(备考指南P125－6) 例如为防止一OH被氧化可先将其酯化，为保护C＝C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成，在含有C＝C和－CHO的化合物中欲用溴水检验C＝C，应先将－CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。 (二)有机物合成的途径 (1)一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯) 。 (3)→→→→酯 CH2COOH —CH3CH 2Cl