天然药物化学 第章 醌类化合物
第3章 醌类化合物
一、选择题
1．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是 A. 1,8-二羟基蒽醌 B.1,4-二羟基蒽醌 C. 1,2-二羟基蒽醌 D. 1,4,8-三羟基蒽醌 E.1,5-二羟基蒽醌 2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于
A. 苯醌类
B. 萘醌类
C. 菲醌类
D. 蒽醌类
E. 二蒽醌类
3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5% Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是 A. B. C.
O
O
OH
OH
O
O
H OH
O
O OH
D. E.
O OH
OH O
CH3
OH
4．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用5％NaHCO3水溶液萃取，碱水层的成分是
O
O
H OH
COOH O OH
OH
O
O OH
A. B. C.
O OH
OH O
CH3
OH
D. E.
5. 能与碱液发生反应，生成红色化合物的是
A. 羟基蒽酮类
B. 羟基蒽醌类
C. 蒽酮类
D. 二蒽酮类
E. 羟基蒽酚类
6．番泻苷A 属于何种衍生物
A. 大黄素型蒽醌
B. 茜草素型蒽醌
C. 二蒽酮
D. 二蒽醌
E. 蒽酮 7．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是
A. 菲格尔反应
B. 无色亚甲蓝试验
C. 醋酸铅反应
D. 醋酸镁反应
E. 对亚硝基二甲基苯胺反应 8．下列游离蒽醌衍生物酸性最强的是
9. 下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是
O
OH
OH
O
OH
O
O
H OH
O
OH
OH A
B
C
D
O OH OH
O OH OH
O
O OH
OH
A. B. C.
O
OH
OH
O
O
CH 2OH
OH
OH
D. E.
10．下列蒽醌有升华性的是
A. 大黄酚葡萄糖苷
B. 大黄酚
C. 番泻苷A
D. 大黄素龙胆双糖苷
E. 芦荟苷
11.属于蒽醌的是 ，属于萘醌的是 ，属于二蒽酮的是 ，属于碳苷的是 ，属于菲醌的是 。 A. 紫草素 B. 丹参醌 C. 大黄素 D. 番泻苷 E. 芦荟苷 12.游离醌类化合物中，酸性强弱的顺序按照 ( )排列
A. β-OH > α-OH > -COOH
B. –COOH > β-OH > α-OH
C. α-OH > β-OH > -COOH
D. –COOH > α-OH > β-OH
13.硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分，其酸性大小顺序为：
A.④>③>②>①
B.③>④>①>②
C. ①>②>④>③
D.④>③>①>②
14.总游离蒽醌的醚溶液，用冷的5%Na2CO3水溶液粗可得到（）
A、带1个α-OH蒽醌
B、有1个β-OH羟基蒽醌
C、有2个α-OH蒽醌
D、1,8-二羟基蒽醌
15.羟基蒽醌化合物的酸性与羟基数目和位置有关，酸性最弱的是（）
A、1,8-二羟基蒽醌
B、3,6-二羟基蒽醌
C、1,7-二羟基蒽醌
D、1,5-二羟基蒽醌
16． 蒽酚衍生物一般只存在与新鲜药材中，储存二年上药材内几乎不再存在，其原因是（ ）
A 、结合成苷
B 、被氧化成蒽醌
C 、聚合成二蒽酚衍生物
D 、转化成蒽酮 17. 芦荟苷按苷元结构应属于（ ）
A ．二蒽酚
B ．蒽酮
C ．大黄素型
D ．茜草素型
E ．氧化蒽醌
O
glu
H
HO
OH
CH 2OH
18.能与碱液反应生成红色的化合物是（ ）
A.黄芩素
B.香豆素
C.强心苷
D.皂苷
E.大黄素
19.某成分做显色反应，结果为：溶于Na 2CO 3溶液显红色，与醋酸镁反应显橙红色，与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO 3中不溶解。此成分为
O
OH OH
CH 3
O
O OH OH
OH
O
OH
OH
O glc
A. B. C.
O
OH
O
g l c O
OH
OH
OH
D. E.
20.茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ ）
A. 两个苯环的β-位
B. 两个苯环的-α位
C.在两个苯环的α或β位
D. 一个苯环的α或β位
E. 在醌环上
21. 番泻苷A 中2个蒽酮母核的连接位置为（ ）
A.C 1-C 1’
B. C 4-C 4’
C. C 6-C 6’
D. C7-C7’
E. C10-C10’
二、判断题
1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。
2、羟基蒽醌可分为大黄素型和茜草素型，前者分子中的羟基分布在两侧的苯环上，后者的分布在一侧的苯环上。
3、利用pH梯度萃取法从游离蒽醌的乙醚液中分离不同酸性的蒽醌，应采用碱性由强至弱的顺序。
三、填空
1.天然醌类化合物主要类型有、、及。
2.萘醌化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型，但迄今为止从天然界得到的几
乎均为___ ___。
3.根据分子中羟基分布的状况不同，羟基蒽醌可分为和两种类型。
4. 从大黄中提取游离蒽醌，常将药材先用一定浓度的硫酸加热，目的是 。
5.
蒽醌结构中羟基的数量和位置不同，与醋酸镁反应的结果也不同，一般具有
结构，产生蓝～蓝紫色；具有 结构，产生红～紫红色； 的结构，产生橙红～红色。
6.
Kesting-Craven 反应（与活性亚甲基试剂的反应）仅适用于醌环上有未被取代位置的__ __及_ ___类化
合物，__ __类化合物则无此反应。
7. 新鲜大黄含有___ ______和__ _______较多，但它们在存放过程中，可被氧化成为蒽醌。 8.
试比较下列化合物的酸性大小：
O
O
OH
OH
H 3C
OH
O O
OH
OH
CH 2OH
O
O
OH
OH
OCH 3
(1) (2) (3) 酸性大小顺序：（ ）>（ ）>（ ）
9.
Feigl 反应是指醌类衍生物在碱性条件下加热能与 和
反应生成紫色。
10.蒽酮类化合物常以试剂来检识。
11.蒽醌类是指具有___基本结构的化合物的总称，其中__位称为α位，__位称为β位。
12.某中药用10%H2SO4水溶液加热水解后，其乙醚萃取液加入5%NaOH水溶液振摇，则乙醚层由黄
色褪为无色，而水层显红色，表示可能含有____成分。
四、问答
1.醌类化合物分哪几种类型，写出基本母核。
2.简述醌类化合物酸性的特点及其规律。
3.为什么β-OH蒽醌比α-OH蒽醌的酸性大？
4．比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的差异分离他们，写出流程。
A. 1,4,7-三羟基蒽醌
B. 1,5-二OH-3-COOH蒽醌
C. 1,8-二OH蒽醌
D. 1-CH3蒽醌
5. 某中药主要含有大黄酸、大黄素、大黄素甲醚三种成分的氧苷，试完成下列问题。（1）如何鉴
定药材中含有该类成分？（2）试设计从该中药中提取、分离三种苷元的流程。
6.比较下列化合物的酸性大小，并说明原因：
A B
7.蒽醌类化合物的酸性大小与与结构中的那些因素有关，其酸性大小有何规律？
8.某中药中含有下列四种蒽醌，请用PH梯度萃取法设计分离流程。
O
OH OH
COOH
O
OH OCH3
CH3
OH
O O OH
OH
O
OH
A B
O
OH OCH3
CH3
OCH3
C
O
OH OH
CH3
D
9.中药虎杖中含有大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄素-8-D-葡萄糖苷、大黄素甲醚-8-D-葡萄糖苷、白
藜芦醇、白藜芦醇葡萄糖苷等成分，试设计从虎杖中提取分离游离蒽醌的流程。
10.某中药中含有下列五种醌类化合物A~E，按照下列流程图提取分离，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。
中药材
粉碎，水蒸气蒸馏
蒸馏液残渣
（）CHCl3提取
CHCl3液残渣
5%NaHCO3萃取风干95%EtOH提取
经SephadexLH-20 NaHCO3液CHCl3液70%MeOH洗脱
酸化5%Na2CO3萃取分段收集
黄色沉淀先出柱后出柱
（）Na2CO3液CHCl3液（）（）（）
O
O H3C
A
O
O
OH OH
OH
H3C
B
O
O
OH OH
COOH
C
O
O
OH OGLc
OH H3C
D
O
O
OH OGlc___Glc
COOH
6 1
E
六、鉴别题
1．
O OH
OH
与
O
OH
O与
O
O-g l u
A B C
2．
O OH
OH
与
O
C
H3
O
H
OH
OH
A B
3．
O OH
OH
O OH
OH
O
O
OH O OH
O-g l u O
O-g l u
O
a b c d e
永磁交流伺服电机位置反馈传感器检测相位与电机磁极相位的对齐方式
2008-11-07 来源：internet 浏览：504
主流的伺服电机位置反馈元件包括增量式编码器，绝对式编码器，正余弦编码器，旋转变压器等。为支持永磁交流伺服驱动的矢量控制，这些位置反馈元件就必须能够为伺服驱动器提供永磁交流伺服电机的永磁体磁极相位，或曰电机电角度信息，为此当位置反馈元件与电机完成定位安装时，就有必要调整好位置反馈元件的角度检测相位与电机电角度相位之间的相互关系，这种调整可以称作电角度相位初始化，也可以称作编码器零位调整或对齐。下面列出了采用增量式编码器，绝对式编码器，正余弦编码器，旋转变压器等位置反馈元件的永磁交流伺服电机的传感器检测相位与电机电角度相位的对齐方式。
增量式编码器的相位对齐方式
在此讨论中，增量式编码器的输出信号为方波信号，又可以分为带换相信号的增量式编码器和普通的增量式编码器，普通的增量式编码器具备两相正交方波脉冲输出信号A和B，以及零位信号Z；带换相信号的增量式编码器除具备ABZ 输出信号外，还具备互差120度的电子换相信号UVW，UVW各自的每转周期数与电机转子的磁极对数一致。带换相信号的增量式编码器的UVW电子换相信号的相位与转子磁极相位，或曰电角度相位之间的对齐方法如下：
1.用一个直流电源给电机的UV绕组通以小于额定电流的直流电，U入，V 出，将电机轴定向至一个平衡位置；
2.用示波器观察编码器的U相信号和Z信号；
3.调整编码器转轴与电机轴的相对位置；
4.一边调整，一边观察编码器U相信号跳变沿，和Z信号，直到Z信号稳定在高电平上（在此默认Z信号的常态为低电平），锁定编码器与电机的相对位置关系；
5.来回扭转电机轴，撒手后，若电机轴每次自由回复到平衡位置时，Z信号都能稳定在高电平上，则对齐有效。
撤掉直流电源后，验证如下：
1.用示波器观察编码器的U相信号和电机的UV线反电势波形；
2.转动电机轴，编码器的U相信号上升沿与电机的UV线反电势波形由低到高的过零点重合，编码器的Z信号也出现在这个过零点上。
上述验证方法，也可以用作对齐方法。
需要注意的是，此时增量式编码器的U相信号的相位零点即与电机UV线反电势的相位零点对齐，由于电机的U相反电势，与UV线反电势之间相差30度，因而这样对齐后，增量式编码器的U相信号的相位零点与电机U相反电势的-30度相位点对齐，而电机电角度相位与U相反电势波形的相位一致，所以此时增量式编码器的U相信号的相位零点与电机电角度相位的-30度点对齐。
有些伺服企业习惯于将编码器的U相信号零点与电机电角度的零点直接对齐，为达到此目的，可以：
1.用3个阻值相等的电阻接成星型，然后将星型连接的3个电阻分别接入电机的UVW三相绕组引线；
2.以示波器观察电机U相输入与星型电阻的中点，就可以近似得到电机的U 相反电势波形；
3.依据操作的方便程度，调整编码器转轴与电机轴的相对位置，或者编码器外壳与电机外壳的相对位置；
4.一边调整，一边观察编码器的U相信号上升沿和电机U相反电势波形由低到高的过零点，最终使上升沿和过零点重合，锁定编码器与电机的相对位置关系，完成对齐。
由于普通增量式编码器不具备UVW相位信息，而Z信号也只能反映一圈内的一个点位，不具备直接的相位对齐潜力，因而不作为本讨论的话题。
绝对式编码器的相位对齐方式
绝对式编码器的相位对齐对于单圈和多圈而言，差别不大，其实都是在一圈内对齐编码器的检测相位与电机电角度的相位。早期的绝对式编码器会以单独的引脚给出单圈相位的最高位的电平，利用此电平的0和1的翻转，也可以实现编码器和电机的相位对齐，方法如下：
1.用一个直流电源给电机的UV绕组通以小于额定电流的直流电，U入，V 出，将电机轴定向至一个平衡位置；
2.用示波器观察绝对编码器的最高计数位电平信号；
3.调整编码器转轴与电机轴的相对位置；
4.一边调整，一边观察最高计数位信号的跳变沿，直到跳变沿准确出现在电机轴的定向平衡位置处，锁定编码器与电机的相对位置关系；
5.来回扭转电机轴，撒手后，若电机轴每次自由回复到平衡位置时，跳变沿都能准确复现，则对齐有效。
这类绝对式编码器目前已经被采用EnDAT，BiSS，Hyperface等串行协议，以及日系专用串行协议的新型绝对式编码器广泛取代，因而最高位信号就不符存在了，此时对齐编码器和电机相位的方法也有所变化，其中一种非常实用的方法是利用编码器内部的EEPROM，存储编码器随机安装在电机轴上后实测的相位，具体方法如下：
1.将编码器随机安装在电机上，即固结编码器转轴与电机轴，以及编码器外壳与电机外壳；
2.用一个直流电源给电机的UV绕组通以小于额定电流的直流电，U入，V 出，将电机轴定向至一个平衡位置；
3.用伺服驱动器读取绝对编码器的单圈位置值，并存入编码器内部记录电机电角度初始相位的EEPROM中；
4.对齐过程结束。
由于此时电机轴已定向于电角度相位的-30度方向，因此存入的编码器内部EEPROM中的位置检测值就对应电机电角度的-30度相位。此后，驱动器将任意时刻的单圈位置检测数据与这个存储值做差，并根据电机极对数进行必要的换算，再加上-30度，就可以得到该时刻的电机电角度相位。
这种对齐方式需要编码器和伺服驱动器的支持和配合方能实现，日系伺服的编码器相位之所以不便于最终用户直接调整的根本原因就在于不肯向用户提供这种对齐方式的功能界面和操作方法。这种对齐方法的一大好处是，只需向电机绕组提供确定相序和方向的转子定向电流，无需调整编码器和电机轴之间的角度
关系，因而编码器可以以任意初始角度直接安装在电机上，且无需精细，甚至简单的调整过程，操作简单，工艺性好。
如果绝对式编码器既没有可供使用的EEPROM，又没有可供检测的最高计数位引脚，则对齐方法会相对复杂。如果驱动器支持单圈绝对位置信息的读出和显示，则可以考虑：
1.用一个直流电源给电机的UV绕组通以小于额定电流的直流电，U入，V 出，将电机轴定向至一个平衡位置；
2.利用伺服驱动器读取并显示绝对编码器的单圈位置值；
3.调整编码器转轴与电机轴的相对位置；
4.经过上述调整，使显示的单圈绝对位置值充分接近根据电机的极对数折算出来的电机-30度电角度所应对应的单圈绝对位置点，锁定编码器与电机的相对位置关系；
5.来回扭转电机轴，撒手后，若电机轴每次自由回复到平衡位置时，上述折算位置点都能准确复现，则对齐有效。
如果用户连绝对值信息都无法获得，那么就只能借助原厂的专用工装，一边检测绝对位置检测值，一边检测电机电角度相位，利用工装，调整编码器和电机的相对角位置关系，将编码器相位与电机电角度相位相互对齐，然后再锁定。这样一来，用户就更加无从自行解决编码器的相位对齐问题了。
个人推荐采用在EEPROM中存储初始安装位置的方法，简单，实用，适应性好，便于向用户开放，以便用户自行安装编码器，并完成电机电角度的相位整定。
正余弦编码器的相位对齐方式
普通的正余弦编码器具备一对正交的sin，cos 1Vp-p信号，相当于方波信号的增量式编码器的AB正交信号，每圈会重复许许多多个信号周期，比如2048等；以及一个窄幅的对称三角波Index信号，相当于增量式编码器的Z信号，一圈一般出现一个；这种正余弦编码器实质上也是一种增量式编码器。另一种正余弦编码器除了具备上述正交的sin、cos信号外，还具备一对一圈只出现一个信号周期的相互正交的1Vp-p的正弦型C、D信号，如果以C信号为sin，则D信号为cos，通过sin、cos信号的高倍率细分技术，不仅可以使正余弦编码器获得比
原始信号周期更为细密的名义检测分辨率，比如2048线的正余弦编码器经2048细分后，就可以达到每转400多万线的名义检测分辨率，当前很多欧美伺服厂家都提供这类高分辨率的伺服系统，而国内厂家尚不多见；此外带C、D信号的正余弦编码器的C、D信号经过细分后，还可以提供较高的每转绝对位置信息，比如每转2048个绝对位置，因此带C、D信号的正余弦编码器可以视作一种模拟式的单圈绝对编码器。
采用这种编码器的伺服电机的初始电角度相位对齐方式如下：
1.用一个直流电源给电机的UV绕组通以小于额定电流的直流电，U入，V 出，将电机轴定向至一个平衡位置；
2.用示波器观察正余弦编码器的C信号波形；
3.调整编码器转轴与电机轴的相对位置；
4.一边调整，一边观察C信号波形，直到由低到高的过零点准确出现在电机轴的定向平衡位置处，锁定编码器与电机的相对位置关系；
5.来回扭转电机轴，撒手后，若电机轴每次自由回复到平衡位置时，过零点都能准确复现，则对齐有效。
撤掉直流电源后，验证如下：
1.用示波器观察编码器的C相信号和电机的UV线反电势波形；
2.转动电机轴，编码器的C相信号由低到高的过零点与电机的UV线反电势波形由低到高的过零点重合。
这种验证方法，也可以用作对齐方法。
此时C信号的过零点与电机电角度相位的-30度点对齐。
如果想直接和电机电角度的0度点对齐，可以考虑：
1.用3个阻值相等的电阻接成星型，然后将星型连接的3个电阻分别接入电机的UVW三相绕组引线；
2.以示波器观察电机U相输入与星型电阻的中点，就可以近似得到电机的U 相反电势波形；
3.调整编码器转轴与电机轴的相对位置；
天然药物化学 第8章 甾体及其苷类
第8章甾体及其苷类 一、选择题 1.甾体皂苷不具有的性质是（） A．可溶于水、正丁醇B．与醋酸铅产生沉淀C．与碱性醋酸铅沉淀 D．表面活性与溶血作用E．皂苷的苷键可以被酶、酸或碱水解 2.溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷（） A．酸性强弱不同B．在乙醇中溶解度不同C．极性不同 D．难溶于石油醚的性质E．分子量大小的差异 3.可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是（） A．中性醋酸铅沉淀B．碱性醋酸铅沉淀C．分段沉淀法 D．胆甾醇沉淀法E．酸提取碱沉淀法 4.Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是（） A．氯仿-浓硫酸B．三氯醋酸C．香草醛-浓硫酸 D．醋酐-浓硫酸E．盐酸-对二甲氨基苯甲醛 5.从水溶液中萃取皂苷类最好用（） A．氯仿B．丙酮C．正丁醇D．乙醚E．乙醇 6.下列化合物属于（） C．螺甾烷醇型皂苷D．四环三萜皂苷 E．甲型强心苷 7.区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（） A．3,5-二硝基苯甲酸B．三氯化铁-冰醋酸 D．20%三氯醋酸反应E．盐酸-镁粉反应 8.可用于分离螺甾烷甾体皂苷和呋甾烷皂苷的方法是（） A．乙醇沉淀法B．pH梯度萃取法C．醋酸铅沉淀法 D．明胶沉淀法E．胆甾醇沉淀法 9.有关薯蓣皂苷叙述错误的是（） A．双糖链苷B．中性皂苷 C．可溶于甲醇、乙醇 D．其苷元是合成甾体激素的重要原料 10.含甾体皂苷水溶液中，分别加入酸管（加盐酸）碱管（加氢氧化钠）后振摇，结果是（） A．两管泡沫高度相同B．酸管泡沫高于碱管几倍 C．碱管泡沫高于酸管几倍D．两管均无泡沫 E．酸管有泡沫，碱管无碱管 11.有关螺甾醇型甾体皂苷元的错误论述是（） A．27个碳原子B．C22为螺原子C．E环是呋喃环，F环是吡喃环 D．六个环组成E．D、E环为螺缩酮形式连接 12.不符合甾体皂苷元结构特点的是（） A．含A、B、C、D、E和F六个环B．E环和F环以螺缩酮形式连接 C．E环是呋喃环，F环是吡喃环D．C10、C13、C17位侧链均为β-构型 E．分子中常含羧基，又称酸性皂苷 13.水解强心苷不使苷元发生变化用（） A．0.02～0.05mol/L盐酸B．氢氧化钠/水C．3～5%盐酸 D．碳酸氢钠/水E．氢氧化钠/乙醇
天然药物化学-第2章糖和苷-20101026完美修正版教案
第二章 糖和苷 【单选择题】 1.最难被酸水解的是（ D ） A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 E. 氰苷 2.提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（ C ） A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠 3. 提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可选用（ A ） A . 热乙醇 B . 氯仿 C . 乙醚 D . 冷水 E . 酸水 4. 以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分，以氯仿-甲醇（9∶1）洗脱，最后流出柱的是(A) A . 四糖苷 B . 三糖苷 C . 双糖苷 D . 单糖苷 E . 苷元 5. 下列几种糖苷中，最易被酸水解的是（ A ） 6. 糖的纸色谱中常用的显色剂是（ B ） A ．Molish 试剂 B ．苯胺-邻苯二甲酸试剂 C ．Keller-Kiliani 试剂 D ．醋酐-浓硫酸试剂 E ．香草醛-浓硫酸试剂 7．糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（ A ） A ．酸度增加 B ．水溶性增加 C ．脂溶性大大增加 D ．稳定性增加 E ．碱性增加 8．在天然界存在的苷多数为（ C ） A ．去氧糖苷 B ．碳苷 C ．β-D-或α-L-苷 D ．α-D-或β-L-苷 E ．硫苷 9．大多数β-D-和α-L-苷端基碳上质子的偶合常数为（ C ） O HO OH OR O HO OH OR O HO OH OH OR O HO OH OH OR 2 a b c d
A．1~2Hz B．3~ 4Hz C．6 ~8 Hz D．9 ~10 Hz E．11 ~12 Hz 10．将苷的全甲基化产物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（ B ）A．苷键的结构B．苷中糖与糖之间的连接位置 C．苷元的结构D．苷中糖与糖之间的连接顺序E．糖的结构 11．确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（ E ）A．PTLC B．GC C．显色剂D．HPLC E．PC 12．大多数β-D-苷键端基碳的化学位移在（ C ） A．δppm 90~95 B．δppm 96~100 C．δppm 100~105 D．δppm106~110 E．δppm 110~115 13．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是（ B ） A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B. 醛糖苷比酮糖苷易水解 C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D. 氮苷比硫苷易水解 E. 酚苷 比甾苷易水解 14．Molisch反应的试剂组成是（ B） A．苯酚-硫酸 B．α-萘酚-浓硫酸 C．萘-硫酸 D．β-萘酚-硫酸E. 酚-硫酸 F. 氧化铜-氢氧化钠 G. 硝酸银-氨水 15．下列哪个不属于多糖（ C ） A. 树胶 B. 粘液质 C. 蛋白质 D. 纤维素 E. 果胶 16．苦杏仁苷属于下列何种苷类( E ) NC H C A．醇苷 B．硫苷 C．氮苷 D．碳苷E. 氰苷 17．在糖的纸色谱中固定相是（ A ） A．滤纸所含的水B．酸C．有机溶剂D．纤维素E.活性炭
醌类化合物
第九章醌类化合物 § 9.1 结构 § 9.2物理性质 § 9.3 酸性 § 9.4 显色反应及其应用 § 9.5 提取 § 9.6 分离 § 9.7 大黄 § 9.1结构 苯醌萘醌菲醌蒽醌 9.1.1苯醌类 对苯醌：邻苯醌： 结构式实例：见书 9.1.2萘醌 自然界得到的几乎均为α－萘醌（1,4-萘醌，对醌） 从结构上考虑可以另有β（1,2-萘醌，邻醌）及amphi(2,6-萘醌)］ 举例：维生素K1等。识别 @@ 9.1.3菲醌 天然成分： 邻醌：丹参醌Ⅰ丹参醌ⅡＡ丹参醌ⅡＢ 对醌: 丹参新醌（甲乙丙） 9.1.4蒽醌类 包括：蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物。 9.1.4.1单蒽核类 蒽醌衍生物（游离或成苷；其中的酚OH或COOH多以成盐形式存在） 1 分类 @@ 大黄素型：羟基：分布在两侧的苯环上，例如大黄酸等。 茜草素型：羟基：分布在一侧的苯环上，例如茜草素等。 大黄素型结构平面对称，可翻转，R1、R2可互换位置。 酸性由强至弱： -COOH 1个β-OH (2个α-OH＋1个CH2-OH) 2个α-OH 大黄酸 > 大黄素 > 芦荟大黄素 > 大黄酚、默写结构 @@ 大黄素甲醚 梯度萃取 所用碱液： @@ 5% NaHCO3 5% Na2CO3 0.5% NaOH(或KOH) 1-5% NaOH
2.衍生物（还原产物） [H] [H] 互变 蒽醌氧化蒽酚蒽酚蒽酮 [O] [O] （易氧化，天然少见） 结构式见书 NP.146 识别 @@ 9.1.4.2双蒽核类 1. 二蒽酮类衍生物 两分子蒽酮相互结合而成 例：番泻苷Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ（大黄及番泻叶中致泻的主要成分）见书 NP.148 写出区别点: @@ A – C B – A D -- C 番泻苷Ａ是由二分子的大黄酸蒽酮葡萄糖苷经C10—C10ˊ结合而成， 在肠内该C10—C10ˊ键断裂后，产生致泻成分单分子大黄酸蒽酮。 2. 二蒽醌类等其它二聚物（略） 结合位置? 不是C10—C10ˊ 9.1.4.3蒽醌苷类的主要苷键 1. 大部分为氧苷 例如：大黄素-1-O-β-D-葡萄苷（单蒽核蒽醌苷类） 番泻苷Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ（二蒽酮苷类） 2. 个别为碳苷类 @@ （很难被水解，因为Ｃ原子上无共享电子对，不易质子化） 例如： 芦荟苷系蒽酮碳苷（糖做为侧链经Ｃ-Ｃ键直接与蒽环连接）， 为芦荟致泻的主要成分。 §9.2 物理性质 1．颜色： 颜色酚OH助色团 @@ 无色：没有 有色：有，引入 色深：越多，色越深，黄－橙－棕红－紫红 2．升华等特性：游离醌类多具有升华性（区别苷类） 小分子苯醌及萘醌并具有挥发性，能随水蒸汽蒸馏。 及时小结
完整版天然药物化学名词解释
天然药化 1．pH梯度萃取法：是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。 2．有效成分：存在于生物体中，具有一定生物活性，具有防病治病作用，可以用分子式和结构式表示，并具有一定物理常数的单体化合物。 3．盐析法：在水提取液中加入无机盐（如氯化钠）达到一定浓度时，使水溶性较小的成分沉淀析出，而与水溶性较大的成分分离的方法。 5．渗漉法：将药材粗粉用适当溶剂湿润膨胀后（多用乙醇），装入渗漉筒中从上边添加溶剂，从下口收集流出液的方法。 6.原生苷：植物体内原存形式的苷。 次生苷：是原生苷经过水解去掉部分糖生成的苷。 7.酶解：苷类物质在酶催化下水解生成次生苷的一种水解方法。 8．苷类：又称配糖体，是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 9．苷化位移：糖苷化后，端基碳和苷元α-C化学位移值均向低场移动，而邻碳稍向高场移动（偶而也有向低场移动的），对其余碳的影响不大，这种苷化前后的化学变化，称苷化位移。 10．香豆素：为顺式邻羟基桂皮酸的内酯，具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。 11．木脂素：由二分子的苯丙素氧化缩合而成的一类化合物，广泛存在于植物的木部和树脂中，故名木脂素。 12．醌类:指具有醌式结构的一系列化合物，包括邻醌、对醌。常见有苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌。13．大黄素型蒽醌:指羟基分布于两侧苯环的蒽醌。 14．黄酮类化合物：指两个苯环（A环和B环）通过中间三碳链相互联结而成的（6C-3C-6C）一系列化合物。 15．碱提取酸沉淀法：利用某些具有一定酸性的亲脂性成分，在碱液中能够溶解，加酸后又沉淀析出的性质，进行此类成分的提取和分离。 16．萜类化合物：是一类结构多变,数量很大,生物活性广泛的一大类重要的天然药物化学成份。其骨架一般以五个碳为基本单位,可以看作是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。但从生源的观点看，甲戊二羟酸才是萜类化合物真正的基本单元。 19．SF/SFE：超临界流体（SF）：处于临界度（Tc），临界压力（Pc）以上的流体。超临界流体萃取（SFE）：利用一种物质在超临界区域形成的流体进行提取的方法称为超临界流体萃取。25．三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成的。三萜皂苷元是三萜类衍生物，由30个碳原子组成。26．甾体皂苷：是一类由螺甾烷类化合物衍生的寡糖苷。 27．次皂苷：皂苷糖链部分水解产物或双糖链皂苷水解成单糖链皂苷均称为次皂苷。 28．中性皂苷：分子中无羧基的皂苷，常指甾体皂苷。 31．强心苷：是生物界中一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类化合物。 32．甲型强心苷元（强心甾烯）：C17位连接的是五元不饱和内酯（△α、β-γ-内酯）环称为强心甾烯，即甲型强心苷元。由23个碳原子组成。 33．乙型强心苷元（海葱甾烯或蟾酥甾烯）：C17位连接的是六元不饱和内酯（△α(β),γ个碳原子组成。24内酯）环称为海葱甾烯或蟾酥甾烯。由-δ)-δ( ．生物碱：是天然产的一类含氮有机化合物，大多数具有氮杂环结构，呈碱性并有较强的34 生物活性。35.透析：穿过膜的选择性扩散过程。可用于分离分子量大小不同的溶质，低于膜所截
《天然药物化学》第三章
天然药物化学教学教案 题目：第三章苯丙素类 教学目的和要求： ?1．熟悉苯丙素类化合物的结构特点。了解苯丙酸类的结构特点及特性。?2．掌握香豆素的结构特点和分类情况，熟悉香豆素类化合物的提取分离方法。?3．掌握香豆素类化合物的理化性质及其核磁共振氢谱信号特征。 ?4．熟悉木脂素的结构类型、理化性质, 了解结构鉴定方法。 ?教学学时：4学时。 教学内容[重点、难点、教学方法、教具] 一、概述 1、概念：天然成分中有一类苯环和3个直链碳连在一起为单位（C6-C3）构成的 化合物，统称苯丙素类（phenylpropanoids）。 2、类别：包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩脂、香豆素、木脂素、木质素。 3、生源途径：莽草酸途径 二、苯丙酸类 1、基本结构 2、重要化合物：丹参素甲 三、香豆素类： 1、简单香豆素类化合物的基本母核、常见的取代基及取代图式，以及因异戊烯基的活泼双键与酚羟基环和形式不同构成的四种基本骨架的结构特点。 2、与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解、C3-C4双键性质和加成、氧化及热解等反应。 3、香豆素类化合物的荧光性质，NMR特征及MS裂解规律，以及在结构研究工作中的应用。 4、香豆素类化合物的提取分离方法，以及主要的生理活性（抗菌、抗凝、光敏等）。
四、木脂素类： 1、木脂素的结构类型。其主要的构成单位：桂皮酸（偶为桂皮醛）、桂皮醇、丙烯苯及烯丙苯等四种。由前两单位构成α-碳原子氧化型的新木脂素类，有后两单位构成γ-碳原子氧化型的木脂素类。 2、木脂素的理化性质，光学异构现象，构型与生理活性的关系，遇酸构型转变与生理活性的变化。 重点： 1、香豆素类化合物的结构特点和分类情况。 2、香豆素的内酯性质和荧光性质。 3、香豆素的核磁共振氢谱信号特征。 难点： 1、与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质。 2、香豆素类化合物的波谱特征。 3、木脂素的结构类型。 教具：多媒体教学法（PowerPoint课件） 课后小结： 本章内容以香豆素类这一节为主要讲授部分，第四版教材中香豆素没有物理性质，如香味、挥发性等内容，而且也没有Gibbs反应和Emerson反应，应适当补充进去。 思考题： 1、苯丙素类化合物包括哪些类别？ 2、常用于鉴别香豆素类化合物的试剂有哪些？ 3、香豆素类化合物的核磁共振氢谱信号有哪些特点？
天然药物化学习题参考答案
天然药物化学习题参考答案 第一章总论 一、名词解释 1、天然药物化学：运用近代科学技术和方法研究天然药物中的化学成分的一门学科。 2、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。 3、二次代谢及二次代谢产物：二次代谢产物：由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。 一、选择题（选择一个确切的答案） 1、波相色谱分离效果好的一个主要原因是： Ａ、压力高Ｂ、吸附剂的颗粒小 Ｃ、流速快Ｄ、有自动记录 2、蛋白质等高分子化合物在水中形成： Ａ、真溶液Ｂ、胶体溶液Ｃ、悬浊液Ｄ、乳状液 3、纸上分配色谱，固定相是： Ａ、纤维素Ｂ、滤纸所含的水 Ｃ、展开剂中极性较大的溶剂Ｄ、醇羟基 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、透析法Ｄ、浸渍法 5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，其 R f值随 PH 增大而减小这说明它可能是 Ａ、酸性化合物Ｂ、碱性化合物 Ｃ、中性化合物Ｄ、两性化合物 6、离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离 Ａ、萜类Ｂ、生物碱Ｃ、淀粉Ｄ、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于（）的分离，硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物 Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 二、判断题 1、不同的甾醇混合，熔点往往下降特别多 2、苦味素就是植物中一类味苦的成分。 3、天然的甾醇都有光学活性。 4、两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自 的熔点。 5、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少 的物质，因此称之为一次代谢产物。
6、利用13C-NMR 的门控去偶谱，可以测定13C-1H 的偶合数。 7、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不 同．达到分离，而不是根据分子量的差别。 三、用适当的物理化学方法区别下列化合物 用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇—甲醇洗脱，其出柱先后顺序为（）→ （）→ （）→ （） O O OH OH HO O O OH OH HO OH OH O O O O O glu O Rha O O OH OH O O CH3 A B C D 四、填空 某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。通过离子交换树脂能基本分离： 五、回答问题
天然药物化学-醌类
第五章醌类 【习题】 （一）选择题 [1-90] A型题[1-30] 1．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是 A. 1，8-二羟基蒽醌 B.1，4-二羟基蒽醌 C. 1，2-二羟基蒽醌 D. 1，4，8-三羟基蒽醌 E.1，5-二羟基蒽醌 2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类 3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％ Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是 A. B. C. O OH OH O O H OH O O OH D. E. O OH OH O CH3 OH 4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是 A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类 5．番泻苷A属于 A. 大黄素型蒽醌衍生物 B. 茜草素型蒽醌衍生物 C. 二蒽酮衍生物
D. 二蒽醌衍生物 E. 蒽酮衍生物 6．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是 A. B. C. O OH OH O OH OH O O OH OH D. E. O OH OH O O CH 2OH OH OH 7．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是 A. 菲格尔反应 B. 无色亚甲蓝试验 C.活性次甲基反应 D. 醋酸镁反应 E. 对亚硝基二甲基苯胺反应 8．在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是 A. 大黄素 B. 大黄酚 C. 大黄素甲醚 D. 茜草素 E. 羟基茜草素 9．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f 值大小顺序 为 O OH OH O H O O H OH O O OH OH O O OH OH O O COOH OH OH ①②③④⑤ A. ①＞②＞③＞④＞⑤ B. ⑤＞①＞③＞②＞④ C.⑤＞③＞①＞②＞④ D. ④＞②＞③＞①＞⑤ E. ②＞①＞⑤＞④＞③ 10．在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚，采用哪种分离方法最佳 A. pH 梯度萃取法 B. 氧化铝柱色谱法 C. 分步结晶法
天然药物化学各章习题及参考答案
天然药物化学 各章习题及答案 (答案见最后) （第十、十一不是重点，没有）
第一章（一） 一、名词解释 1、高速逆流色谱技术 2、超临界流体萃取技术 3、超声波提取技术 4、二次代谢过程 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。 1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（） A. 纤维素 B. 展开剂中极性较小的溶液 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 2、硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物 Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 3、比水重的亲脂性有机溶剂有： A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法 5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 萜类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 6、调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有 A．醇提水沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法 7、与水不分层的有机溶剂有： A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇 8、聚酰胺层析原理是 A物理吸附B氢键吸附C分子筛效应D、化学吸附 9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为： A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来 三、判断对错 1、某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体 为一单体。( ) 2、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之
天然药物化学练习题第二章
第二章天然药物化学成分提取、分离和鉴定的方法与技术 【习题】 （一）选择题 [1-210] A 型题 [1-90] 1．不属于亲脂性有机溶剂的是 A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 2．与水互溶的溶剂是 A. 丙酮 B. 醋酸乙酯 C. 正丁醇 D. 氯仿 E. 石油醚 3．能与水分层的溶剂是 A. 乙醚 B. 丙酮 C. 甲醇 D. 乙醇 E. 丙酮/甲醇（1:1） 4．下列溶剂与水不能完全混溶的是 A. 甲醇 B. 正丁醇 C. 丙醇 D. 丙酮 E. 乙醇 5．溶剂极性由小到大的是 A. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯 B. 石油醚、丙酮、醋酸乙醋 C. 石油醚、醋酸乙酯、氯仿 D. 氯仿、醋酸乙酯、乙醚 E. 乙醚、醋酸乙酯、氯仿 6．比水重的亲脂性有机溶剂是 A. 石油醚 B. 氯仿 C. 苯 D. 乙醚 E. 乙酸乙酯
7．下列溶剂亲脂性最强的是 A. Et 2 O B. CHCl 3 C. C 6 H 6 D. EtOAc E. EtOH 8．下列溶剂中极性最强的是 A. Et 2 O B. EtOAc C. CHCl3 D. EtOH E. BuOH 9．下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 A. 水 B. 乙醇 C. 乙醚 D. 苯 E. 氯仿 10．下述哪项，全部为亲水性溶剂 A. MeOH、Me 2 CO、EtOH B. n-BuOH、Et 2 O、EtOH C. n-BuOH、MeOH、Me 2 CO、EtOH D. EtOAc、EtOH、Et 2 O E. CHCl 3 、Et 2 O、EtOAc 11． 12．从药材中依次提取不同极性的成分，应采取的溶剂顺序是 A. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、水 B. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、石油醚 C. 乙醇、石油醚、乙醚、醋酸乙酯 D. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯、乙醇 E. 石油醚、醋酸乙酯、乙醚、乙醇 13．不能以有机溶剂作为提取溶剂的提取方法是 A. 回流法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 冷浸法 E. 连续回流法 14．以乙醇作提取溶剂时，不能用 A. 回流法 B. 渗漉法 C. 浸渍法
天然药物化学
天然药物化学 第一章总论 1、天然药物化学：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一 门学科, 主要指天然药物的化学成分的结构特点、理化性质、提取分离 方法、结构鉴定、结构改造及生物合成途径。 2、有效成分：天然药物中具有一定生物活性、能代表天然药物临床疗效的单一化合物。 3、按溶剂极性大小顺序分为：水，亲水性有机溶剂，亲脂性有机溶剂 常见溶剂极性强弱顺序如下： 环己烷＜石油醚＜苯＜二氯甲烷＜乙醚＜氯仿＜乙酸乙酯（亲脂性）＜丙酮＜正丁醇＜乙醇（亲水性）＜甲醇（亲水性）＜乙腈＜水＜吡啶＜乙酸 乙醇：无毒廉价用最多的试剂 4、冷提-----适用于受热不稳定的成分 热提-----受热稳定的成分 ①浸渍法：优点：用水或有机溶剂，不加热。 缺点：出膏率低，用水做溶剂时易发霉，需加防腐剂。 ②渗漉法：优点：有效成分浸出完全，可直接收集浸出液 缺点：消耗溶剂量大，费时长，操作麻烦。 ③煎煮法：特点：操作简单，对易挥发、热不稳定的成分不宜用。 ④回流提取法：特点：热不稳定的成分不宜用，溶剂消耗量大，操作麻烦。 ⑤连续回流提取法：优点：节省溶剂、效率高。 缺点：对热不稳定成分不宜用，时间长 ⑥CO2超临界流体萃取技术：常用的临界流体有CO2 5、活性炭的主要作用是：脱色
7、习题 ①用含水15%硅胶柱分离化合物A, B, C，并用乙酸乙酯作为流动相，试比较化合物的出 柱顺序。 答案:A > B > C ②换成RP-18 柱色谱，甲醇-水（30: 70）进行洗脱，试说明化合物A, B, C的出柱顺序。 答案: B > C > A 第二章糖和苷 1、低聚糖：由2-9个单糖通过苷键结合而成的直链或者支链聚糖 蔗糖是二糖或双糖 2、多糖：纤维素、树胶、黏液质子 3、苦杏仁的水解产物：氢氰酸 4、用于糖和苷的检测反应：Molisch反应； 此反应的试剂是：浓硫酸和α-萘酚（结构鉴别大题会用到） 5、按苷键原子的不同，酸水解易难程度为：N- 苷>O-苷>S-苷>C-苷 6、苷化位移：糖和苷元结合成甘后，甘元的α-C,β-C以及糖的端基碳的化学位移均都发 生了改变，此改变被称为苷化位移。 7、抑制酶活性的方法是：加入碳酸钙灭活后再用沸水提取 第三章苯丙素类 1、①香豆素的结构： （重点，必须会画会编号）
天然药物化学 第3章 醌类化合物
第3章 醌类化合物 一、选择题 1．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是 A. 1,8-二羟基蒽醌 B.1,4-二羟基蒽醌 C. 1,2-二羟基蒽醌 D. 1,4,8-三羟基蒽醌 E.1,5-二羟基蒽醌 2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类 3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5% Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是 A. B. C. O O O H OH O O O H O H O O O H O H D. E.
O O O H O H O O C H 3 O H 4．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用5％NaHCO 3水溶液萃取，碱水层的成分是 O O O H O H COOH O O O H OH O O O H O H A. B. C. O O O H O H O O CH 3 O H D. E. 5. 能与碱液发生反应，生成红色化合物的是 A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类
6．番泻苷A 属于何种衍生物 A. 大黄素型蒽醌 B. 茜草素型蒽醌 C. 二蒽酮 D. 二蒽醌 E. 蒽酮 7．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是 A. 菲格尔反应 B. 无色亚甲蓝试验 C. 醋酸铅反应 D. 醋酸镁反应 E. 对亚硝基二甲基苯胺反应 8．下列游离蒽醌衍生物酸性最强的是 9. 下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是 O O OH OH O O OH OH O O O H OH O O OH OH A B C D
药学本科《天然药物化学》汇集各章习题、试卷及参考答案
天然药物化学各章习题及答案
第一章（一） 一、名词解释 1、高速逆流色谱技术 2、超临界流体萃取技术 3、超声波提取技术 4、二次代谢过程 答案 1、它是依靠高速行星式旋转产生的离心力使无载体支持的固定相稳定地保留在蛇形管中，并使流动相单向、低速地通过固定相，由于不同的物质在两相中具有不同的分配系数，其在柱中的移动速度也不一样，从而实现样品的一种分离方法。 2、是指在临界温度和临界压力以上，以接近临界点状态下的流体作为萃取溶剂，利用其在超临界状态下兼有液体和气体的双重性质选择性地溶解其他物质，先将某一组分溶解，然后通过控制温度和压力，使临界流体变成普通气体，被溶物会析出，从而从混合物中得以分离地技术。 3、是指以超声波辐射压强产生的骚动效应、空化效应和热效应，引起机械搅拌、加速扩散溶解的一种新型的利用外场介入的溶剂强化提取方法。 4、植物体在特定的条件下，以一些重要的一次代谢产物如乙酰辅酶A 、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些氨基酸等为原料和前体，经历不同的代谢途径，生成生物碱、萜类等化合物的过程称为二次代谢过程。 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。 1、D； 2、C； 3、A； 4、A； 5、B 1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（） A. 纤维素 B. 展开剂中极性较小的溶液 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 2、硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物 Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 3、比水重的亲脂性有机溶剂有： A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法 5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 萜类 C. 黄酮类 D. 木脂素类
天然药物化学第5章+醌类(天化)
第五章 醌类 【习题】 （一）选择题 [1-90] A 型题 [1-30] 1．羟基蒽醌对Mg (Ac )2呈蓝色的是 A . 1，8-二羟基蒽醌 B .1，4-二羟基 蒽醌 C . 1，2-二羟基蒽醌 D . 1，4，8-三羟基蒽醌 E .1，5-二羟基蒽醌 2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A . 苯醌类 B . 萘醌类 C . 菲醌类 D . 蒽醌类 E . 二蒽醌类 3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％ Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是 A . B . C . O OH OH O O O H OH O O OH D . E . O OH OH O CH 3 OH 4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是 A . 羟基蒽酮类 B . 羟基蒽醌类 C . 蒽酮类 D . 二蒽酮类 E . 羟基蒽酚类 5．番泻苷A 属于 A . 大黄素型蒽醌衍生物 B . 茜草素型蒽醌衍生物 C . 二蒽酮衍生物 D . 二蒽醌衍生物 E . 蒽酮衍生物 6．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是 A . B . C .
O OH OH O OH OH O O OH OH OH D . E . O O OH OH O CH 2OH OH OH 7．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是 A . 菲格尔反应 B . 无色亚甲蓝试验 C .活性次甲基反应 D . 醋酸镁反应 E . 对亚硝基二甲基苯胺反应 8．在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是 A . 大黄素 B . 大黄酚 C . 大黄素甲醚 D . 茜草素 E . 羟基茜草素 9．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f 值大小顺序为 O OH OH O H O O H OH O O OH OH O OH OH O COOH OH OH ① ② ③ ④ ⑤ A . ①＞②＞③＞④＞⑤ B . ⑤＞①＞③＞②＞④ C .⑤＞③＞①＞②＞④ D . ④＞②＞③＞①＞⑤ E . ②＞①＞⑤＞④＞③ 10．在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚，采用哪种分离方法最佳 A . pH 梯度萃取法 B . 氧化铝柱色谱法 C . 分步结晶法 D . 碱溶酸沉法 E . pH 梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法 11．某羟基蒽醌的紫外光谱资料为： UV λ max nm （log ε ）：225（4.37），279（4.01），432（4.08）
(精)《中药化学》讲义：醌类
（精）《中药化学》讲义：醌类 醌类化合物包括醌类或容易转化为具有醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。 第一节结构与分类 醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。 一、苯醌类 可分为邻苯醌和对苯醌两大类。 二、萘醌类 许多萘醌类化合物具有明显的生物活性，如从中药紫草及软紫草中分得的一系列紫草素及异紫草素衍生物，具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用，与其清热凉血的药性相符，可认为这些萘醌化合物为紫草的有效成分。 三、菲醌类 天然菲醌类衍生物包括邻醌及对醌两种类型。 四、蒽醌类 蒽醌类成分包括蒽酮及其不同还原程度的产物。按母核可分为单蒽核及双蒽核，按氧化程度又可分为氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物。
按是否含糖和是否形成苷来分类，分为游离蒽醌和结合蒽醌。 (一)单蒽核类 1.蒽醌及其苷类 天然蒽醌以9，10-蒽醌最为常见，其C-9、C-10为最高氧化状态，较为稳定。 (1)大黄素型这类蒽醌其羟基分布于两侧的苯环上，多数化合物呈黄色。许多中药如大黄、虎杖等有致泻作用的活性成分就属于此类化合物。羟基蒽醌类衍生物多与葡萄糖、鼠李糖结合成苷存在。 (2)茜草素型这类蒽醌其羟基分布在一侧苯环上，颜色为橙黄至橙红色，种类较少，如中药茜草中的茜草素及其苷、羟基茜草素、伪羟基茜草素。 2.氧化蒽酚类 蒽醌在碱性溶液中可被锌粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽二酚，氧化蒽酚及蒽二酚均不稳定，氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚，蒽二酚易氧化成蒽醌，故两者较少存在于植物中。 3.蒽酚或蒽酮类 蒽醌在酸性溶液中被还原，则生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。在新鲜大黄中含有蒽酚类成分，贮存2年以上则检测不到蒽酚。如果蒽
天然药物化学练习题第一章
第一章绪论 【习题】 （一）选择题 [1-7] A型题 [1-7] 1．有效成分是指 A. 含量高的成分 B. 需要提纯的成分 C. 具有生物活性的成分 D. 一种单体化合物 E. 无副作用的成分 2．下列成分在多数情况下视为无效成分，除了 A. 多糖 B. 蛋白质 C. 鞣质 D. 氨基酸 E. 无机盐 3．下列成分在多数情况下均为有效成分，除了 A. 皂苷 B. 甾体 C.蒽醌 D. 黄酮 E. 鞣质 4．下列哪类不属于醇溶性成分 A. 叶绿素 B. 黄酮苷元 C. 香豆素 D. 多糖类 E. 游离生物碱 5．不属于亲水性成分的是 A. 蛋白质 B. 粘液质 C.树脂 D. 淀粉 E. 菊淀粉 6．可溶于水的成分是 A. 树脂 B. 挥发油 C. 油脂 D. 鞣质 E. 蜡 7．属于亲水性成分的是 A. 叶绿素 B. 生物碱盐 C. 倍半萜 D. 挥发油 E. 树脂 （二）名词解释 [1-4] 1. 天然药物化学 2. 有效成分
3. 有效部位 4. 无效成分 （三）填空题 [1-3] 1. 天然药物化学研究的内容有：天然药物中各类型化学成分的、 、及结构检识和测定等。 2. 天然药物中含有的一些化学成分如生物碱、挥发油、强心苷、香豆素、黄酮等，具有一定生物活性，称为，是防病治病的物质基础。 （四）问答题[1-2] 1. 天然药物化学研究的内容有哪些方面？ 2. 如何理解有效成分和无效成分？ 参考答案 （一）选择题 A型题 1.C 2.D 3.E 4.D 5.C 6.D 7.B （二）名词解释 （三）填空题 1. 结构特点理化性质提取分离的方法与技术 2. 有效成分 （四）问答题 1.答： 主要是研究天然药物中各类型化学成分的结构特点、理化性质、提取分离的方法与技术以及各类型化学成分的结构检识、鉴定和测定等内容。 2.答：
天然药物化学习知识学复习材料
第一章总论 一、选择题(选择一个确切的答案) 1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是( ): A、压力高 B、吸附剂的颗粒小且均匀 C、流速快 D、有自动记录 2、蛋白质等高分子化合物在水中形成( ): A、真溶液 B、胶体溶液 C、悬浊液 D、乳状液 3、纸上分配色谱, 固定相是( ) A、纤维素 B、滤纸所含的水 C、展开剂中极性较大的溶剂 D、醇羟基 4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( ) A、连续回流法 B、加热回流法 C、透析法 D、浸渍法 5、离子交换色谱法, 适用于下列( )类化合物的分离 A、萜类 B、生物碱 C、淀粉 D、甾体类 6、碱性氧化铝色谱通常用于( )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( ) A、香豆素类化合物 B、生物碱类化合物 C、酸性化合物 D、酯类化合物 二、用适当的物理化学方法区别下列化合物 1. 用聚酰胺柱色谱分离下述化合物, 以不同浓度的甲醇进行洗脱, 其出柱先后顺序为( )→( )→( )→( ) O O OH OH HO O O OH OH HO OH OH O O O O O glu O Rha O O OH OH O O CH3 A B C D 三、回答问题 1、分离天然产物常用的吸附剂有哪些, 各有何特点? 四、解释下列名词
二次代谢产物、HPLC、DCCC、HR－MS、 天然药物化学、单体、有效成分、固定相 参考答案： 一. B,D,B,A,B,B,B 二.DBAC 三.乙醇>丙酮>乙酸乙酯>氯仿>乙醚>环己烷 五.从左向右依次为：中性化合物、酸性化合物、两性化合物、碱性化合物。 第二章、糖和苷类 一、选择题 6、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定( ) A、碱性 B、酸性 C、中性 D、酸碱性中均稳定 二、填空题 1-----3见原来打印的纸张 2、凡水解后能生成( )和( )化合物的物质, 都称为苷类。如芸香苷加酸水解生成( )、( )和( )。 三、简述下列各题解释下列名词含义: 苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移 什么是苷类化合物?该类化合物有哪些共性? 四、指出下列各物质的成分类别 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、粘液质 5、甲壳素 参考答案：一、CBBAAA 二. 1专一2苷元，糖，芦丁，葡萄糖，鼠李糖；3 浓硫酸，ɑ-萘酚。 四.多糖，蛋白质，植物多糖，植物多糖，动物多糖。 第三章苯丙素类 一、选择题 3、没有挥发性也不能升华的是( ) A、咖啡因 B、游离蒽醌类 C、樟脑 D、游离香豆素豆素类 E、香豆素苷类 二、填空题 1、香豆素类化合物的基本母核为( )。 2、香豆素类化合物, 多具有蓝色或蓝绿色( )。 三、用化学方法鉴别下列各组化合物
天然药物化学笔记整理
第一章总论 1.天然药物化学概述：天然药物化学是药物化学的一个分支学科。它主要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资；具体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型、提取分离方法、结构测定等。 来源: 植物（为主）、动物、矿物天然药物中的活性成分是其药效的物资基础。 2.提取分离的方法 1)提取前文献查阅综述和药材生药鉴定 2)提取方法 （一）溶剂提取法原理：“相似者相溶”，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来。 常见溶剂的极性强弱顺序：石油醚(低沸点—高沸点)<环己烷<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇<乙腈<水<吡啶<乙酸分类：①浸渍法②渗漉法：不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂，使其渗过药材，从渗漉筒下端出口流出浸出液的方法。缺点：消耗溶剂量大，费时长，操作麻烦。 ③煎煮法④回流提取法⑤连续回流提取法：可弥补回流提取法中溶剂消耗量大，操作台繁琐的不足，实验室常用索氏提取器（沙氏）来完成本法操作。缺点：时间长，受热易分解的成分不宜使用此法。⑥超临界流体萃取技术⑦超声波提取技术 （二）水蒸气蒸馏法 ①适用范围：具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、且难容或不溶于水是我成分的提取。 ②原理：给予两种互不相溶的液体共存时，各组分的蒸汽压和它们在纯粹状态时的蒸汽压相等，而另一种液体的存在并不影响它们的蒸汽压，混合体系的总蒸汽压等于两纯组分蒸汽压之和，由于体系中的蒸汽压比任何一组分的蒸汽压都高，所以混合物的沸点比任一组分的沸点为低。 （三）升华法原理：遇热挥发使用范围：游离蒽醌 （四）压榨法原理：机械挤压适用范围：新鲜药材，种子植物油 3)分离纯化法 ①根据物质溶解度的不同进行分离 a.温度不同,溶解度不同 b.改变溶液的极性去杂 c.酸碱法 d.沉淀法 ②根据物质分配比不同极性分离 原理: 利用物质在两种互不相溶的溶剂中的分配系数的不同达到分离 a.液-液萃取法 b.反流分布法 c.液滴逆流层析法 d.高速逆流层析法 e.GC法 f.LC法: LC分配层析载体主要有---硅胶,硅藻土,纤维素等;有正反相之分; 压力有低、中、高之分;载量有分析、制备之分。 ③根据物质吸附性不同极性分离 a. ※极性吸附剂（如SiO2,Al2O3...)极性强，吸附力大 ※非极性吸附剂(如活性炭－对非极性化合物的吸附力强(洗脱时洗脱力随洗脱剂的极性降低而增大)。 b.化合物的极性大小依化合物的官能团的极性大小而定;
天然药物化学第八章
一、单选题 1.不符合甾体皂苷元结构特点的是（E ） A．含A、B、C、D、E和F六个环B．E环和F环以螺缩酮形式连接 C．E环是呋喃环，F环是吡喃环D．C10、C13、C17位侧链均为β-构型 E．分子中常含羧基，又称酸性皂苷 2.甾体皂苷元C25甲基绝对构型为D型，命名时冠以（D） A．25（S） B．25L C．Neo D．iso E．β-取向 3.水解强心苷不使苷元发生变化用（A ） A．0.02~0.05mol/L盐酸B．氢氧化钠/水C．3～5%盐酸 D．碳酸氢钠/水E．氢氧化钠/乙醇 4.强心苷甾体母核的反应不包括（D ） A．Tschugaev反应B．Salkowski反应C．Chloramine T反应 D．Raymond反应E．Liebemann-Burchard反应 5.只对游离2-去氧糖呈阳性反应的是（E ） A．香草醛-浓硫酸反应B．三氯醋酸反应C．亚硝酰铁氰化钠反应D．3，5-二硝基苯甲酸反应E．三氯化铁-冰醋酸反应 6.用于区别甲型和乙型强心苷的反应是（ B ） A．醋酐-浓硫酸反应B．亚硝酰铁氰化钠反应C．香草醛-浓硫酸反应D．三氯醋酸反应E．三氯化铁-冰醋酸反应 7.使强心苷中糖上的乙酰基脱掉应采取（C ）水解 A．0.05mol/L HCl B．5%HCl C．5%Ca（OH）2 D．盐酸—丙酮E．5%H2SO4 8.下列化合物属于（ D ） O O OH H O A．螺甾烷醇型皂苷元B．异螺甾烷醇型皂苷元 C．呋甾烷醇型皂苷元D．甲型强心苷元 E．乙型强心苷元 二、鉴别题
O O OH O H OH O CH 3OH O OH OH O O OH O H OH O CH 3 OH O C H 3O O OH O OH O C O C H 3O O OH OH OH O H A B C 答：取A 、B 、C 的乙醇溶液，分别加入3，5-二硝基苯甲酸试剂呈现红色或深红色为A 与B ，化合物C 不显色。（或用碱性苦味酸、间二硝基苯、亚硝酰铁氰化钠试剂鉴别）。 分别取A 、B 供试液，水浴蒸干，残渣以冰醋酸溶解，加三氯化铁水溶液，混匀，沿管壁加入浓硫酸，如冰醋酸层逐渐为蓝色，界面处呈红棕色的是含有2-去氧糖的B 。
中药化学醌类
中药化学第四章醌类 考点精要： 1.苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌类化合物的分类及基本构造。（掌握每种结构特点及代表化合物） 2.醌类化合物的颜色、升华性、溶解性及与结构的关系。（掌握不同类别的特殊性质） 3.蒽醌类化合物的酸性及酸性强弱与结构的关系。（掌握分子中羧基与羟基数目及位置对酸性的影响规律） 4.蒽醌类化合物的显色反应。（掌握不同显色反应名称、适用对象、所用显色剂及现象） 5.蒽醌类化合物的常用提取分离方法。（掌握常用提取溶剂及分离方法和原理） 6.蒽醌类化合物的IR光谱特征、MS裂解规律。 7.大黄中所含主要醌类化合物的化学结构、提取分离方法。 8.丹参中所含主要醌类化合物的化学结构、鉴定方法和生物活性。 9.紫草和虎杖中主要化学成分的结构类型。（熟悉） 第一节结构与分类 醌类化合物包括醌类或容易转化为具有醌类性质的化合物,以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。 醌类化合物基本上具有αβ-α＇β＇不饱和酮的结构，当其分子中连有-OH、-OCH 3等助色团时，多显示黄、红、紫等颜色。在许多常用中药如大黄、虎杖、丹参、紫草等中含此类化合物，其中许多有明显的生物活性。 醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。
一、苯醌 对苯醌：稳定，天热存在多为此类 邻苯醌：不稳定 多为对苯醌的衍生物，且醌核上多有-OH、-CH3、-OCH3等基团取代。 代表化合物：从中药软紫草中分得的几个对前列腺素PGE2生物合成有抑制作用的活性物质arnebinol、arnebinone等就属于对苯醌类化合物。 Arnebinol arnebinone
二、萘醌 代表化合物：从中药紫草及软紫草中分得的一系列紫草素及异紫草素衍生物，具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用，与其清热凉血的药性相符，可认为这些萘醌化合物为紫草的有效成分。 三、菲醌类 天然菲醌类衍生物包括邻醌及对醌两种类型 代表化合物：中药丹参根中提取得到多种菲醌衍生物，其中丹参醌Ⅰ、丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌ⅡA等为邻醌类衍生物，而丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙则为对醌类化合物。