浅谈有机化学知识体系

浅谈有机化学知识体系

黄雪萍

中学化学内容少,但是学生以后发展的知识基础,教学中必须以课标和考纲为依据,扎实地打好基础.比如,抓好有机物基本概念、理论的复习。像C的四价、O的二价、H的一价；有机物命名、官能团、同分异构体、同系物、有机反应类型等都是十分重要的概念；抓官能团的结构、性质、相互影响和相互转化规律；抓有机结构式、方程式书写的训练；抓有机物的题型、题类的训练，如：有机合成、有机推断、有机计算、有机物燃烧中C、H、O关系、有机物框图题、有机信息题等。以结构为主线，突破知识的内在联系。现将知识内容分成如下7个板块：1、基本概念及基础知识，其中同分异构体的书写是高考有机化学的考点：主要包括同分异构体的书写、判断和数目的确定。

常见类型有：

（1）碳链异构：主链先长后短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端（末端距离要比支链长）。

（2）官能团种类异构

a、通式为CnH2n(n≥3)：烯烃、环烷烃

b、通式为CnH2n－2(n≥3)：炔烃、二烯烃、环烯

c、通式为CnH2nO(n≥2)：醛、酮

d、通式为CnH2n＋2O(n≥2)：醇、醚

e、通式为CnH2n－6O(n≥7)：酚、芳香醇、芳香醚

f、通式为CnH2nO2(n≥2)：羧酸、酯、羟醛

g、通式为CnH2n＋1NO2(n≥2)：硝基烷、氨基酸

（3）官能团位置异构：变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）。

同分异构体书写方法：类别异构→碳链异构→管能团位置异构→氢饱和

判断同分异构体种类的方法

a 等效氢法：在有机物中处于相同位置的氢原子叫等效氢原子。

①同一碳原子上的H是等效的

②同一碳上所连甲基上的H是等效的

③处于对称位置或镜面对称位置上的H等效

b 结构特征法:充分利用有机物分子结构的对称性和等距离关系来确定同分异物体。

c 分类组合法：首先找出有机物结构中等效碳原子的种类，然后两两逐一组合，适用于二元取代物同分异构体的确定。

d 换元法:将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。

2、有机反应基本类型

三大有机反应类型形式比较：取代反应表示为：A ＋B →C+D ；加成反应表示为：A+B →C ；消去反应表示为：A →B ＋C

通常发生的取代反应有：卤代反应、硝化反应、

磺化反应、分子间脱水反应、酯化反应、水解反应、去羧反应（羧酸盐+碱石灰）

发生水解反应的基/官能团：-X 、-COO-、RCOO-、C 6H 5O-、二糖、多糖、-CONH- 发生加成反应的基/官能团：C=C 、C C 、C 6H 5-、C=O 、-CHO

发生氧化反应的官能团：C=C 、C C 、CH 2-OH 、-CHO 、C 6H 5-R 、CH 3CH 2-CH 2CH 3

3、重要有机物间的转化：

4、化工、环保、用途等；

5、有机推断、合成：这一部分一般是以新情景题形式出现的，要有意识地收集整理，选取与有机化学联系紧密的、有应用背景的新情景题，及时反馈给学生，拓展学生的视野。同时还应注意加强对学生解决这类题的解题指导，提高学生信息处理能力、自学能力和迁移能力。

①有机推断题的解题过程通常可分为三步：计算有机物的相对分子质量；通过计算得出有机物的分子式或最简式；根据题设的有机化学性质、实验现象等，推导出有机物的结构简式。常见的实验现象跟结构的关系：

阅读、感知 材料 获取 新信息 排除干扰信息 领会、理解 有用信息 联系旧知识 分析、推理

解决问题

a、溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；

b、FeCl3溶液显紫色：酚；

c、石蕊试液显红色：羧酸；

d、Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；

e、Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；

f、Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；

g、NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；

h、发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：-CHO；

i、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；

j、能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子

k、水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；

l、既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；

②有机合成

有机合成题是近年来高考有机部分的难点题型之一，有机合成题实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应。解答该类题时，首先要正确判断题目要求合成的有机物属于哪一类？含哪些官能团，再分析原料中有何官能团，然后结合所学过的知识或题给的信息，寻找官能团的引入、转换、消去等方法，完成其合成。

6、有机实验；

（1）重要有机物的制备：三种气体（甲烷、乙烯、乙炔）、溴苯、硝基苯、乙酸乙酯、肥皂的制备

重要有机性质实验：银镜反应、与新制的Cu(OH)2的反应、几个水解反应（2）操作：

ⅰ、水浴加热：①银镜反应②制硝基苯③制酚醛树脂④乙酸乙酯水解⑤糖水解

ⅱ、温度计水银球位置：①制乙烯②制硝基苯③石油蒸馏

ⅲ、导管冷凝回流：①制溴苯②制硝基苯③制酚醛树脂

ⅳ、冷凝不回流：①制乙酸乙酯②石油蒸馏（冷凝管）

ⅴ、防倒吸：①制溴苯②制乙酸乙酯

（3）、有机物分离提纯方法：①萃取分液法②蒸馏分馏法③洗气法（还有渗析、盐析、沉淀法等）。

（4）、实验条件控制：①制CH4：CH3COONa须无水；②制CH2=CH2：浓硫酸、170℃7、有机计算

计算并推断烃及其含氧衍生物的分子式及其结构简式的几种方法：

a、气体摩尔质量＝22.4L/mol ×dg/L(d为标准状况下气体密度).

b、某气体对A气体的相对密度为DA，则该气体式量：M＝M A D A.

c、已知m克CxHyOz完全燃烧，产生的CO2和H2O的量，则n(H)=2n(H2O)/n(烃)；

n(C)=n(CO2)/n(烃)；n（O）=[m-m（C）-m（H）]/16n（烃）

d、由烃的分子量求分子式的方法：

①M/14，能除尽，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数；

②M/14，余2能除尽，可推知为烷烃，其商为碳原子数；

③M/14，差2能除尽，推知为炔烃或二烯烃或环烯烃，其商为碳原子数。

④M/14，差6能除尽，推知为苯或苯的同系物。

e、由未知烃（或烃的含氧衍生物）样品测定其组成和结构的实验步骤一般为①

蒸气密度法测定其相对分子质量；②定量燃烧法测定其分子组成；③性质实验法确定其结构。