《有机化学》课程教学大纲

《有机化学》课程教学大纲

课程代码：050331026

课程英文名称：Organic Chemistry

课程总学时：56 讲课：56 实验：0 上机：0

适用专业：高分子材料与工程

大纲编写（修订）时间：2017.07

一、大纲使用说明

（一）课程的地位及教学目标

本课程是高分子材料与工程专业的专业基础课，必修。使学生掌握有机化合物的基本反应、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。具备初步分析和解决有机物合成问题的能力。

通过本课程的学习，学生将达到以下要求：

1.掌握一般有机化合物的命名、各类化合物的制备及主要的物理性质和化学性质，熟悉主要有机试剂及具体应用。

2.熟悉各类有机化合物的定性鉴定、分离方法和了解某些定量测定方法；初步学会解析图谱，能根据图谱数据推出一般有机化合物的结构。

3.掌握一般有机化合物分子结构和性能的关系；掌握有机活泼中间体正碳离子，负碳离子，自由基的生成和反应；能用结构理论、热力学、动力学来解释一般有机化合物的稳定性和反应；基本掌握自由基取代、亲电加成、亲核加成、消除和芳香族亲电取代、亲核取代等反应机理。

4.在熟悉各类有机化合物性质及制备的基础上，能将这些知识灵活应用于有机合成。

5.对于与有机化学密切相关的石油化工、能源、材料、环境等学科有一定的了解，并对这些学科与国民经济、社会生活的联系有一定的认识。

（二）知识、能力及技能方面的基本要求

1.基本知识：掌握脂肪烃的基本物理化学性质、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。掌握脂环烃的基本物理化学性质、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。掌握芳香烃的基本物理化学性质、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。掌握卤代烃的基本物理化学性质、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。

掌握卤代烃的基本物理化学性质、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。掌握用R-S构型表示法，构型确定及构型标记，能够判断手性碳及性质。

掌握醇，醚、酮、羧酸和羧酸衍生物的基本物理化学性质、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。掌握含氮化合物、杂环化合物基本物理化学性质、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理。

2.基本理论和方法：初步具备分析和解决合成过程中出现问题的能力。会使用常用有机化学方面的仪器和设备进行有机物质合成及性能表征，具备利用本课程基本理论知识进行科学研究的初步能力。

3.基本技能：能够独立的进行常用有机化合物理论合成路线设计，会使用常用有机化学方面的仪器和设备进行物质性能表征。

（三）实施说明

1．教学方法：课堂讲授中要重点对基本概念、基本反应和解题思路的讲解；采用启发式教学，培养学生思考问题、分析问题和解决问题的能力；引导和鼓励学生通过实践和自学获取知识，

培养学生的自学能力；增加讨论课，调动学生学习的主观能动性。讲课要联系实际并注重培养学生的创新能力。

2．教学手段：本课程属于专业基础课，在教学中采用电子教案、CAI课件及多媒体教学系统等先进教学手段，以确保在有限的学时内，全面、高质量地完成课程教学任务。

（四）对先修课的要求

本门课应在学生修完高等数学、物理化学、无机化学后开设。

（五）对习题课、实验环节的要求

1．对重点、难点章节（如：β－二羰基化合物）应安排习题课，例题的选择以培养学生消化和巩固所学知识，用以解决实际问题为目的。

2．课后作业要少而精，内容要多样化，作业题内容必须包括基本命名、基本反应方面的内容，作业要能起到巩固化学性质，掌握有机物的基本性质，提高分析问题、解决问题能力，的作用，对作业中的重点、难点，课上应做必要的提示，并适当安排课内讲评作业。学生必须独立、按时完成课外习题和作业，作业的完成情况应作为评定课程成绩的一部分。

3．本课程的实验单独设课，单独考核，具体要求参见相应的实验教学大纲。

4．安排大作业，大作业成绩作为平时成绩的一部分。

（六）课程考核方式

1．考核方式：考试

2．考核目标：考核学生对有机化合物的命名、基本反应、分析鉴定、制备合成、反应机理的掌握情况，通过学习使学生具有一定的理论联系实际的能力。

3．成绩构成：本课程的总成绩主要由两部分组成：平时成绩（包括作业情况、出勤情况和小测验等）占10-30%，期末考试成绩占90-70%。

平时成绩由任课教师视具体情况按百分制给出。

（七）主要参考书目:

1.《有机化学》，徐寿昌等编，高等教育出版社，1993

2.《有机化学》，高鸿宾等编，高等教育出版社，2008

3.《有机化学》，胡宏纹等编，人民教育出版社，2008

4.《有机化学》，王积涛等编，南开大学出版社，2009

二、中文摘要

《有机化学》是化学科学的一个重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质、相互转化、合成以及与此相关的理论问题的学科，是一门理论性和实践性并重的课程，为培养满足化工、制药、环保等行业对工程技术人才的需要而设置的。通过对本课程的学习，可以使学生对有机化学内容有比较系统和比较全面的了解，掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技能，了解本学科范围内重大的科学技术新成就，培养学生具有分析和解决有机化学一般问题的初步能力，为学习后续课程和培养造就高级化工技术人才打好一定基础。

三、课程学时总体分配表

四、教学内容及基本要求第1部分绪论

总学时(单位：学时):2 讲课:2 实验:0 上机:0

具体内容:

1）有机化合物和有机化学；

2）有机化合物的结构；

3）原子轨道和分子轨道；

4）有机化合物的结构测定；

5）官能团和有机化学的分类。

重点:

原子轨道和分子轨道，有机化合物的分类。

难点:

原子轨道、分子轨道。

习题:

用球棍模型证明一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷只有一种？第2部分有机化合物的结构和性质

总学时(单位：学时):2 讲课:2 实验:0 上机:0

具体内容:

有机化合物的结构和性质

重点:

有机化学实验的安全操作。

建议教学方法：

动画多媒体结合讲述实验仪器连接，实验操作。

第3部分烷烃

总学时(单位：学时):6 讲课:6 实验:0 上机:0

第3-1部分烷烃1（讲课4学时）

具体内容:

1)烷烃的同系列和异构；

2)烷烃的命名；

3)烷烃的构象；

4)烷烃的物理性质；

重点:

烷烃的命名、物理性质及构象

难点:

烷烃的构象。

习题:

烷烃的命名、构象及物理性质。

第3-2部分烷烃2（讲课2学时）

具体内容:

1)烷烃的化学性质

2)烷烃的卤代反应历程

3)甲烷氯代反应过程中的能量变化

4)烷烃的天然来源烷烃的来源和用途

重点:

烷烃的化学性质。

难点:

烷烃卤代反应的机理。

习题:

写出甲苯的自由基溴代机理。

第4部分不饱和烃

总学时(单位：学时):10 讲课:10 实验:0 上机:0

第4-1部分不饱和烃1（讲课4学时）

具体内容:

1)烯烃的结构、异构和命名；

2)烯烃相对稳定性、制法；烯烃的物理化学性质；

3)烯烃的来源和用途。

重点:

烯烃的命名，化学性质。

难点:

烯烃顺反异构体命名，消去反应的机理、硼氢化反应。

习题:

1)什么是亲电加成反应？

2)烯烃有那些重要的化学性质？

3)烯烃的化学性质有哪些？

第4-2部分不饱和烃2（讲课4学时）

具体内容:

1)炔烃的结构、异构和命名；

2)炔烃相对稳定性、制法；炔烃的物理化学性质；

3)炔烃的来源和用途。

重点:

炔烃的命名，化学性质。

难点:

炔烃反应产物异构化

习题:

炔烃有那些重要的化学性质？

第4-3部分不饱和烃3（讲课2学时）

具体内容:

1)二烯烃的结构、异构和命名；

2)二烯烃相对稳定性、制法；二烯烃的物理化学性质；

3)二烯烃的来源和用途。

重点:

二烯烃的化学性质。

难点:

共轭体系及特点，共轭二烯烃的特殊反应、共轭作用，超共轭作用，共振式。习题:

1)什么是共轭体系、共轭效应？

2)共轭二烯烃的化学性质有哪些？

第5部分脂环烃

总学时(单位：学时):2 讲课:2 实验:0 上机:0

具体内容:

1)环烷烃的异构和命名；

2)环烷烃的物理性质和化学性质；

3)环烷烃的来源和用途；环的张力；

4)环己烷及其衍生物的构象；多环烃。

重点:

环丙烷、环丁烷的加成、取代反应，环己烷及其衍生物的构象。

难点:

1)环己烷的构象、取代环己烷的顺/反构型判断。

2)建议教学方法：让学生插球棒模型，讲练结合。

习题:

1)为什么大小不同的环烷烃稳定性不同？

2)画出不同类型的取代环己烷的优势构象。

第6部分芳烃

总学时(单位：学时):4 讲课:4 实验:0 上机:0

具体内容:

1)苯的结构；苯衍生物的异构、命名及物理性质；

2)苯环上的亲电取代反应；

3)亲电取代反应的定位规律；

4)烷基苯的反应；

5)多环芳烃和稠环芳烃；

6)卤代芳烃；

7)休克尔规律

重点:

苯分子的结构，单环芳烃的化学性质，苯环上的亲电取代的定位规律及其应用，稠环芳烃、卤代芳烃的化学性质。

难点:

亲电取代反应历程，定位规律的解释，非苯芳烃芳香性的判断方法。

习题:

1)怎样理解亲电取代反应的机理？

2)苯及其衍生物的性质有哪些？

3)怎样根据休克尔规律判断物质的芳香性？

第7部分卤代烃

总学时(单位：学时):6 讲课:6 实验:0 上机:0

第7-1部分卤代烃1（讲课2学时）

具体内容:

1)卤代烷的命名；

2)一卤代烷的结构和物理性质；

3)一卤代烷的化学反应；

重点:

卤代烷的化学性质。

习题:

卤代烷的化学性质

第7-2部分卤代烃2（讲课4学时）

具体内容:

1)亲核取代反应的机理；

2)亲核取代反应历程；

3)卤代烯烃的分类和命名；

4)卤代烯的双键位置对卤原子活泼性的影响

5)卤代芳烃和多卤代烃；

6)有机金属化合物

重点:

卤代烷的亲核取代反应、消去反应和还原，卤代烯的双键位置对卤原子活泼性的影响

难点:

亲核取代反应的SN1、SN2历程，亲核反应的立体化学。

习题:

亲核取代反应的SN1、SN2历程，亲核反应的立体化学；卤代烯的双键位置对卤原子活泼性的影响

第8部分立体化学

总学时(单位：学时):2 讲课:2 实验:0 上机:0

具体内容:

1)旋光性；手性；

2)分子的手性与对称性；

3)含一个不对称碳原子的化合物

重点:

分子的手性及判断，对映体的特性、命名，外消旋体，内消旋体。

难点:

手性的判断，对映体的R/S标记法命名。

习题:

1)分子的对称性与旋光性的关系？

2)怎样判断对映体的R/S构型？

3)内消旋体、外消旋体的含义及异同点。

第9部分醇和醚

总学时(单位：学时):4 讲课:4 实验:0 上机:0

具体内容:

醇和醚结构、命名和物理化学性质、制法来源；

重点:

醇和醚的化学性质，制法。

难点:

醇亲核取代反应中的重排，格氏试剂法制备醇。

习题:

1)醇和醚各有哪些化学性质？

2)醇和醚的制备方法有几种？

第10部分酚和醌

总学时(单位：学时):2 讲课:2 实验:0 上机:0

具体内容:

酚和醌结构、命名和物理化学性质、制法来源；

重点:

酚和醌的化学性质，制法。

难点:

酚的显色反应。

习题:

1)酚有哪些化学性质？

2)酚的鉴别方法有几种？

第11部分醛酮

总学时(单位：学时):4 讲课:4 实验:0 上机:0

具体内容:

1)一元醛酮的结构、命名和物理性质；

2)醛酮的亲核加成反应；

3)羰基亲核加成反应的立体化学；

4)醛酮的酮-烯醇平衡；醛酮的还原和氧化；

5)一元醛酮的制法；醛酮的来源和用途

重点:

醛酮的命名，化学性质—亲核加成、卤代、羟醛缩合、羰基化合物的反应。

难点:

羰基亲核加成的立体化学

习题:

1)醛酮可与哪些亲核试剂发生化学反应？

2)什么是羟醛缩合反应？

3)醛酮的制备方法有哪些？

第12部分羧酸和羧酸衍生物

总学时(单位：学时):4 讲课:4 实验:0 上机:0

具体内容:

1)羧酸及衍生物的结构和命名；

2)物理化学性质；来源制法。

重点:

羧酸及衍生物的结构和命名，一元羧酸的化学性质，二元羧酸的酸性、热分解反应；羧酸衍生物的反应及其相互转化，羧酸衍生物的制备。

难点:

二元羧酸的酸性；酯的水解历程。

习题:

1)一元羧酸、二元羧酸各有哪些化学性质？

2)怎样制备一元羧酸？

3)羧酸衍生物之间是怎样转化的？

第13部分β－二羰基化合物

总学时(单位：学时):4 讲课:4 实验:0 上机:0

具体内容:

β－二羰基化合物的结构、命名，物理化学性质

重点:

β－二羰基化合物的化学性质，乙酰乙酸乙酯及丙二酸酯在有机合成上的应用。

难点:

乙酰乙酸乙酯及丙二酸酯在有机合成上的应用。

习题:

怎样用乙酰乙酸乙酯合成法、丙二酸酯合成法制备不同类型的羧酸？

第14部分有机含氮化合物

总学时(单位：学时):2 讲课:2 实验:0 上机:0

具体内容:

胺、硝基化合物；重氮化合物命名，物理化学性质。

重点:

硝基化合物的还原，重氮化合物的结构、取代反应。

难点:

Curtius重排，Schmidt重排。

习题:

怎样制备重氮化合物，它有哪些化学性质？

第15部分杂环化合物

总学时(单位：学时):2 讲课:2 实验:0 上机:0

具体内容:

吡咯、呋喃和噻吩结构，命名，物理化学性质

重点:

吡咯、呋喃和噻吩的亲电取代反应，唑类化合物的反应，吡啶的性质，稠杂环及其衍生物的命名。

难点:

五元杂环、六元杂环的结构特征。

习题:

1)杂环化合物的命名原则是什么？

2)呋喃（噻吩、吡咯）、吡啶各有什么化学性质？