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有机官能团鉴别大全
引 言
用于定性鉴别官能团的化学反应必须满足下述条件: 1. 化学反应发生前后，有颜色变化。
2. 化学反应发生前后，有相的变化（有气体放出、或有沉淀生成、或沉淀溶解、或反应前成均相反应后分层、或反应发生前分层反应后成均相）。
1. KMnO 4法
[概述]
第一节 烷 烃
无鉴别反应
第二 节 烯 烃
碳碳双键与KMnO 4的酸性或碱性水溶液发生氧化还原反应使KMnO 4溶液颜色褪 去。在中性或碱性介质中，还有黑褐色的MnO 2沉淀产生。例如，
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2. Br 2 / CCl 4法
[概述]
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碳碳双键与Br 2的四氯化碳溶液发生亲电加成反应使溴的红棕色褪色。
[反应式]
3. 冷浓H 2SO 4法
[概述]
? C
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C ? ?
碳碳双键与冷浓硫酸发生亲电加成反应生成硫酸氢烷基酯而使反应混合液成均相。
[反应式]
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例如，
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? ? P
C
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2
3 2
本法适合于常温下为液体的烯烃。
第三节 炔 烃
1. KMnO 4/H 2SO 4法
[概述] 碳碳叁键与KMnO 4/H 2SO 4发生氧化- 还原反应，而使KMnO 4紫色褪去，末端炔烃有二氧化碳放出。
[反应式]
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KM nO 4/ H 2SO ?
? O P H + ?
2. Br 2 / CCl 4法
[概述] 炔烃与Br 2 / CCl 4发生亲电加成反应，使溴的橙色褪去。
[反应式]
3. Ag(NH 3)2 +法。
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? C ?
+ 2 ? ? ?
? ? P 4
? C
?
?
[概述] 末端炔烃与Ag(NH 3)2 +作用，产生炔银沉淀（白）。
[反应式]
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?
? ? P
4. Cu(NH ) + 法
[概述] 末端炔烃与Cu(NH 3)2 +作用，产生炔铜沉淀（棕红色）。
[反应式]
?
?
+ ? ? H P 3) 2+
?
? uP
[例1] 用化学方法鉴别化合物[1][2][3][4]。
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4
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2
1、Br 2 / CCl 4法
[概述]
第四节 环丙烷及其衍生物
环丙烷及其烃基衍生物与Br 2/CCl 4溶液发生亲电加成反应，使溴的红棕色褪去。
[反应式]
?
?
? P
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[例2] 用化学方法区别下列化合物。
? ? P
? ? P
? ? P
? ] P
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KMn O 4
P
? ] P
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B ? 2
C l 4
? ) P
? ] P
[习题1] 用化学方法区别
（1）
(2)
第五节 共轭二烯烃
1. Br 2 / CCl 4法 (略)
2. KMnO 4 法（略）
3. 冷、浓硫酸法 (略)
4. 顺丁烯二酸酐法
[概述]
共轭二烯烃与顺丁烯二酸酐发生双烯合成(Diels-
Alder 反应)，析出固体。
[反应式]
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?
?
[例3] 用化学方法区别
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1. CHCl 3/AlCl 3法
[概述]
? ? P
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? ? P
? ? P
第六节 芳香烃
苯及其同系物和CHCl 3/AlCl 3反应生成有颜色的产物。苯及其同系物、卤代芳烃反应后为橙红色，萘反应后为兰色，菲、联苯反应后呈红色，蒽反应后呈绿色 。
[反应过程]
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(有颜色)
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2 2
2. KMnO 4/H 2SO 4法
[概述] 具有α-H 的烷基苯能与KMnO 4发生氧化-
还原反应，使KMnO 4褪色，苯显负反应。
[实例]
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? 2H
? ? P
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O 鋫2
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3.发烟H2SO4法
[概述] 苯及其烷基苯与发烟硫酸反应生成芳香磺酸而使反应液成均相。
[实例]
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[例4] 用化学方法区别
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? ] P [习题3] 用化学方法区别
?? P
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?3
? P
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1.AgNO3/EtOH法
[概述]
第七节卤代烃
一个碳上只连一个卤素的卤代烃(氟代烷除外)能与AgNO3/EtOH溶液作用，产生沉淀(AgCl白色，AgBr淡黄，AgI黄色)，乙烯型卤和同一个碳上连有两个或两个以上卤素的烷烃无此反应，卤素的活性符合按S N1反应所预料的。
KMnO4/ ň2?O?
? )<
? ) P
? P
烯丙型卤、30卤.> 20卤> 10卤> 乙烯型卤
RI > RBr > RCl
实际上，乙烯型卤及卤代苯显负性结果。
[反应式] RX + AgNO3→RONO2 + AgX ↓
[用途] 用于鉴别卤代烃以及确定不同结构的卤代烃。
[例5] 可用AgNO3/EtOH法区别
（1）碘乙烷和乙醇
（2）烯丙基氯和乙烯
（3）氯仿和丁基氯
（4）1-溴-1-丁烯和1-溴-2-丁烯
（5）1,1,1-三氯乙烷和碘乙烷
2.NaI/丙酮法
[概述] 溴代烷或氯代烷用NaI/丙酮处理时生成NaBr或
NaCl沉淀(NaBr、NaCl不溶于丙酮)，卤代烃的活性次序符合按S N2反应所预料的。
烯丙型卤、苄卤> 10卤. > 20卤> 30卤> 乙烯型卤
RBr > RCl
实际上，乙烯型卤显负性结果。
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[例6] 用简单化学实验区别
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? ] P?? ? ? ? | ??? ]P ? ] P ?????? < F ?????? P F < 1.金属钠法] P??P第八节3 ? ] P? )< [概述] 金属钠与醇反应放出H2。 醇的活性： ? ]P （1）CH3OH > 10ROH > 20ROH > 30ROH （2）随着分子中烃基部分的增大活性降低。 [反应实例] ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?? aP ? H 2 [用途] 用于区别C 3 - C 8的醇与非醇类（不含有活泼氢）。例如，可用此法将正丁醇从丙酮、正丁醚和甲苯中区别出来。C 3以下的醇常含有水，不宜用此法检出。 2. Lucas 试验（盐酸氯化锌试验） [试剂组成] 无水ZnCl 2 + 浓盐酸 [概述] 室温下，Lucas 试剂和10、20、30醇的反应速度不同，不同结构的醇在Lucas 试验中的反应速度是： 烯丙型醇、苄醇 ≈ 30醇 > 20醇 > 10醇 在上述反应条件下，烯丙型醇、苄醇、30醇反应最快，立即生成不溶于水的氯代烃，于是出现浑浊，经放置便分层。20醇反应较慢，要经数分钟才出现浑浊，生成相应的氯代烃。10醇反应最慢，短时间内不会发生浑浊。利用上述现象可区别各类醇。 本法只适用于C 6以下的醇。因为C 6以下的醇能溶于Lucas 试剂，而相应的氯代烃不溶。 [反应通式] ? ? P ? ? ?P ??8? ? ? < ? ? P ? ? ? [例7] 用化学方法区别：正丙醇[1]、2-戊醇[2]、叔丁醇[3]。 3. 铬酐法 [概述] ? ]P ? ? P ? P ? ? ? ??? F 2 P ] P ? ? P ? ] P 10醇、20醇能被CrO 3/H 2SO 4试液氧化成羧酸和酮，CrO 3被还原为Cr 3+（试液由橙 红色变为绿色）。根据颜色是否变化来判断正负结果。无α- H 的叔醇在2秒钟内应看不出有反应，溶液依然保持橙红色，在2秒钟以后的任何变化可以不顾。 [反应式] ? O< 3? H 2 ? 4 ? HP 2? ? ? P ? ? [用途] R 2? ? P ? O< ? /? ? 4 R C R O 本试验是将10、20、30醇区别开来的一种快速方法。10醇和20醇不受分子量的限 ? ? ? ? ? < < ? ? F P ? < ? ) P ? ? P ? ? n. H ? ? 4 ? < ? ) P 制，都能得出正结果。 4. 高碘酸试验 [概述] 二元或多元邻羟基醇类、糖类、邻羟基胺、α-氨基和α- 羟基醛酮以及α- 二酮都能被高碘酸氧化，发生碳碳键的断裂，生成甲醛（或醛）、甲酸以及水 （或氨）等。HIO 4则被还原为HIO 3，后者与AgNO 3反应生成AgIO 3沉淀（白色）。 [通式或实例] RCHCHR' OHOH + HIO 4 RCHO + R'CHO + H 2O + HIO 3 ? ? 2? ? P P ? ? ? ? O + ? O P 4 ? P + 4 ? O P 2H 4 ? OP 3 [用途] 使用本试验可区别邻二醇和有关化合物。 [例8] 用化学方法区别：1,2- 丙二醇[1]、正丁醇[2]、甲丙醚[3]、环己烷[4]。 ? ?P ? ?P ? P ? P ?? ? 8< ? ? ? Щ ? P ? P ? P ? P ? ? ? ? ? ? ? O ? ?< ? P ?? ? P ? P 1. FeCl 3法 第九节 酚 大多数酚与三氯化铁有特殊的颜色反应，而且各种酚产生的颜色不同，多数酚 呈现红、兰、紫或绿色。颜色的产生是由于形成电离度很大的络合物（一般烯醇类化合物也能与三氯化铁起颜色反应）。大多数硝基酚类、间位和对位羟基苯甲酸不起颜色反应，某些酚如α-萘酚、β- 萘酚等由于在水中的溶解度很小，它的水溶液与三氯化铁不产生颜色反应。若采用乙醇溶液，则显正性结果。 [反应实例] 2. Br 2/H 2O 法 AgNO 3 AgIO 3 ? ? P [概述] 酚类能使溴水褪色，形成溴代酚析出。苯酚与溴水作用生成白色固体三溴苯酚。 [反应式] ? + ? 22O ? ? ?+ ?? r P [习题4] 用化学方法区别 ? ? ) P ? ? ) P ?? 第十节醚 [概述] 所有的醚都能溶解于强酸中。由于醚键上氧原子具有未共有电子对，能接受强酸中的质子生成盐，反应混合物为均相。 [反应式] ? ?????? P R H ?ī?- ??? + ?? ????R O ? ī ?? P?? 1.2, 4-二硝基苯肼试验 第十一节醛和酮 [概述] 醛酮化合物中的羰基与2, 4 - 二硝基苯肼作用生成黄色、橙色或橙红色的2,4-二硝基苯腙沉淀。 [反应式] R C O ? ?? H P 2.NaHSO3试验[概述] ?? P 2 ?2 ?2 R ? ?? H P ? H P ? ????? 醛、C8以下的环状酮、脂肪族甲基酮能与NaHSO3的饱和溶液发生亲核加成反应，生成白色晶体。羰基碳的电正性愈强，空间位阻愈小，反应愈快。 [实例] 2 ? ? ? ? ? P ? ? ? P ? ? ? ? ? ? ? ?? ? ? ? ? ? ? ? ? P ? ? ? ? P ? ? ? ? ? ? ? P ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 3. 碘仿实验 [概述] ? 具有 ? " 或 ? ? ? ? ? ? ? 结构的化合物，与I 2/NaOH 反应，生成CHI 3结晶（黄色）。 ? 3C O ? ? ? ? ? P ? ? 2? + ? I P 3 ? ? ? ? ? ? ? P ? ? ? ? ? P ? 3 ? ? ? P ? 第十二节 区别醛与酮的试验 醛和酮虽然都含有羰基，但由于具有不同的结构，通常表现不同的性质， 可用下述反应区别醛和酮。 1. Fehling 试验 [试剂组成] 由等体积的硫酸铜溶液（试剂A ）和酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液（试剂B ）混合组成。酒石酸钾钠的作用是与氢氧化铜形成络合物，避免氢氧化铜沉淀析出。 [概述] 脂肪醛可还原Fehling 试剂，析出黄至红色的Cu 2O 沉淀，而芳香醛、酮则显负性结果。可用本试验鉴定醛，区别脂肪醛与芳香醛、脂肪醛与酮。 [反应式] ? ? P + ? ? ? ? P ? ? P - ? ? ? ? 2. Benedict 试验 [试剂组成] ? ? ? 2? Benedict 试剂是改进的Fehling 试剂。它的组成为：硫酸铜+柠檬酸+碳酸钠。Ben edict 试剂久置后不易变质，也不必象Fehling 试剂那样配成A 、B 液分别保存。所以，比Fehling 试剂使用方便。 [概述] 脂肪醛还原Benedict 试剂生成黄至红色Cu 2O 沉淀，而芳香醛、酮则成负性结果 。可用本实验鉴别脂肪醛和芳香醛、脂肪醛和酮。 [反应式] 3.Tollen试验 [试剂组成] 由氨、硝酸银和氢氧化钠配制而成。 [概述] 醛(脂肪醛、芳香醛)遇到Tollen试剂被氧化，试剂本身被还原成金属银，附在器壁形成银镜，故此实验又称为银镜实验。本方法是鉴定醛，尤其是区别醛和酮的好方法。 [反应式] RCHO + 2Ag(NH3)2OH →2Ag + RCO2NH4 + 3NH3 + H2O 4.Schiff试验 [试剂组成] 品红稀溶液经SO2脱色。 [概述] 醛类与试剂作用显紫红色，加H2SO4后所显紫红色不消失者为甲醛，消失者为其它醛。酮类显负性结果。 5.NaHSO3试验（见醛、酮部分） 6.碘仿试验（见醛、酮部分） [习题5] 用化学方法区别 ?? （1）（2）???P??? ? ???? ? ???????? （3） O ?3?2C O ?2? 3 ??? 3? OP (4) ?? ?? ?????3????? P??3?O C ? ? ?? 3 3 [概述] 第十三节羧酸 羧酸是具有明显酸性的一类有机化合物，鉴别时主要依据其酸性而与其它非酸性物质区别开来。 1.1. 金属钠法 RCOOH ? 2. 2. 碱液法 RCOONa + H2↑ (有气泡) RCOOH N? ?????? < RCOONa + H2O + CO2↑ ?Na? CO3 ??< (有气泡且使澄清的石灰水浑浊) 3. 3. 指示剂法 PH试纸呈酸性色(PH<7) [附注] (1)(1) 磺酸、某些硝基取代的酚也能给出以上的酸性特征的正结果。 (2)(2) 甲酸、草酸还具有还原性，能使KMnO4/H+褪色，甲酸还能与Tollen试 剂反应呈正结果。 [习题6] 用化学方法区别 (1)(1) 甲醇、乙醇、甲醛、乙醛、甲酸、乙酸 (2)(2) 对甲苯酚、苯甲酸、甲基苯基醚 第十四节羧酸衍生物 1.水解法 [概述] 羧酸衍生物都能发生水解、醇解、氨解等亲核取代反应，但它们发生这些反应时的活性差别较大。酰卤滴加蒸馏水时，立即水解(不分层)，同时放热，放出卤化氢；再加硝酸银溶液，有沉淀(卤化银)生成。酸酐滴加蒸馏水，先下沉，片刻后水解(不分层)。酯、酰胺在室温下加蒸馏水，分层，无明显现象。当加NaOH溶液时，酯与其分层，加热后成均相（不分层）。酰胺加NaOH溶液也分层，加热数分钟后成均相，同时有NH3产生（用红色石蕊试纸检验），取代酰胺无NH3产生，而是产生RNH2或R2NH，后者需要用胺的反应补鉴。 2.羟肟酸铁试验 [概述] 酰卤、酸酐、酯、酰胺与羟氨盐酸盐反应生成羟肟酸，后者用FeCl3处理便生成羟肟酸铁，呈红至紫色。 RCONH 2NH2OH HCl FeCl 3 NOH R C O Fe 红- 紫色 3 [附注]（1）N-取代的酰胺不起上述反应。 （2）若为芳香族酰胺可不用NH 2OH·HCl,而用H 2 O 2 氧化羟肟酸。 NOH (1 )6 %H2O2 ArCONH 2(2) FeCl Ar C O 3 Fe 蓝- 红色[习题7] 用化学方法区别 (1) (2) (3) ( 3) ?? 3?? P H?? ?3??? P? ? ???? P??? P ?3?2?? P O ??????? P?H??3?2C ?2 3 ? ? r 1. 亚硝酸法 第十五节 硝基化合物 [概述] 凡有α- H 的硝基烷都能与亚硝酸反应，所以，叔硝基烷不反应，而伯硝基烷由于反应后还剩一个α-H （酸性），故产物硝肟酸可溶于碱中。 [反应式] R CNO 3 2 NO HNO 2 无反应 无色 [用途] 用于区别三类硝基烷。 2. NaOH 法 [概述] 将芳香族硝基化合物溶于乙醇、丙酮等中，再加10%-20% NaOH 溶液，若为单硝基苯类，则不产生颜色（或生成很淡的黄色），如为两个硝基取代的苯环则有兰紫色出现，有三个硝基存在时则产生血红色。 [附注]若分子中有氨基、取代氨基或羟基存在时，则会抑制形成特征的红和紫色。 1. 亚硝酸法 伯胺 第十六节 胺 RNH 2? NaNO 2 + HCl 有气泡 N 2 ArNH 2? 冰浴 仲胺 无气泡 NaOH N=NAr 橙红色 ONa R 2NH NaNO + HCl R 2N NO 淡黄色油状物 ArNHR ( Ar 2NH) 2 Ar N R Ar NO N Ar 固体 NO ? 3? ? Z 叔胺 C H ? r P ? ? P 2 + P 6 ? 2 2 ? 6H 5? ? ? R 2CHNO 2 HNO 2 R 2CNO 2 兰色 OH ? ? ? C ? 鋫 鋫 ?? P [用途] 主要用于三类胺的区别 2. 苯磺酰氯法—Hinsberg 试验 伯胺 澄清溶液 白色沉淀 ? ? P ? ? < 仲胺 沉淀不溶 ? ? P 白色沉淀 叔胺 油状 成均相 [用途]主要用于三类胺之间的区别. 3. 伯胺的特殊鉴定 RNC 4. CuSO 4试验 RNH 2 (1)CHCl 3 ArNH 2 (2)KOH,C 2H 5OH ，加热 ArNC 恶臭 [概述] 胺类通常由于与二价铜发生络合作用而产生深兰色至兰绿色溶液。 ? ? ? xRNH 2 + CuSO 4 Cu(NH 2R)X 2+ + SO 4 2- [习题8] 用化学方法区别 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 2 ? HP 3? 2) 2? ? ? P 3) 2? HP 2? 3 第十七节 杂环化合物 吡咯、呋喃及其衍生物的鉴定——松木片法 呋喃 ? ??P ? ?P ? ? ?? ? P 2 < 呈绿色 吡咯 呈红色 噻吩及其衍生物的鉴定——靛红法 噻吩 ? ? F ? ? H ? ? ? ? 呈兰色 第十八节糖 1.成脎法 [概述]凡具有?????或 CH ???? ?? 结构的糖在水浴中加热时都能与过量的苯肼作用生成黄色结晶——脎，根据成脎快慢及在显微镜下观察脎的晶形，便可鉴定所试的糖。[反应式] ?? P ?? P ? ???P ????? P ??? ?C?? ?? ? ?Ы?? ??? O ?? Pж??? ?? ( ??? ?? 2.HIO4-AgNO3法（见醇） 3.还原糖的鉴定 [概述] 有半缩醛羟基的糖称还原糖，还原糖能与弱氧化剂如Tollen 试剂、Fehling试剂、Benedict试剂等成正性反应。 ?? ? ? P ?? F 还原糖 （1）Tollen试剂法 银镜↓ ?? ? gP P?? F （2）Fehling试剂法还原糖 砖红色↓ 加热 ?? ? ? P P ?? F （3）Benedict试剂法还原糖 砖红色↓ 加热 [附注]象纤维素、淀粉等多糖，虽然分子中也有半缩醛羟基，但由于分子很大，半缩醛羟基占的比例太小，因而不显示出其还原性。 4.酮糖与醛糖的区别 (1)间苯二酚法 间苯二酚溶液的配制：取0.01克间苯二酚溶于10ml浓HCl和10ml水中混匀即成。 酮糖与间苯二酚溶液反应生成鲜红色沉淀，而醛糖则无此现象。 [附注]在沸水浴中加热的时间不得超过20分钟，因为加热过久，葡萄糖、麦芽糖、蔗糖等在酸性介质中水解生成葡萄糖或果糖和葡萄糖。葡萄糖的浓度高时，在酸性介质中也部分转化为果糖，从而呈正性反应。 (2)溴水法 醛糖能被溴水温和地氧化成糖酸而使溴水褪色，而酮糖却不能被溴水氧化。5.糖类物质与非糖类物质的区别——Molich试验 Molich试剂的配制：15%α-萘酚的95%乙醇溶液。 糖类物质（单糖、双糖）与Molich试剂均显色，而非糖类物质却呈阴性反应。 糖溶液?? ? ?P? F 紫色环出现????P < F ??? ?Z? ?? 浑浊（试管倾斜45°） 6.淀粉鉴定——碘液法 ???? P?? F 淀粉溶液兰色?Z ?? F 无色兰色 [习题9] 用化学方法区别下列各组化合物 （1）葡萄糖、果糖、蔗糖 （2）甲基葡萄糖苷、2-甲基葡萄糖、3-甲基葡萄糖 ? （3） 麦芽糖、蔗糖、淀粉 1. 茚三酮试验 第十九节 氨基酸、蛋白质 [概述]任何含有游离氨基的物质均能与茚三酮显色，正性试验的颜色为兰 —紫色，别的颜色（黄、橙、红）均属负性试验。 [反应式] ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? O ? ? ? ? ?? ? ? ? ? ? ? ? O ? ? ? ? ? P ň ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? P P ? ? ? ? ? ? ? ? ? 此试验是应用氨基酸分析仪定性和定量检出氨基酸的化学基础。 ? [附注] ? ? + ? ? ? 脯氨酸、羟基脯氨酸以及邻、间和对氨基苯甲酸都不显兰色，而产生黄色。铵 ? O ? O 盐给出正性试验，而某些胺（苯胺）给出橙至红色，后者列为负性试验。 2. Millon 反应 Millon 试剂的配制：含有微量亚硝酸的HgNO 3。 含有酚羟基的氨基酸（酪氨酸）、蛋白质（酪氨酸基团）与Millon 试剂作用 ，生成砖红色沉淀。 3. 黄色蛋白反应 试剂：沸腾的浓HNO 3 凡含有苯环的氨基酸（酪氨酸、色氨酸、苯丙氨酸）、蛋白质加浓硝酸煮沸有黄色沉淀或呈黄色溶液。 4. 二缩脲反应 试剂：20%NaOH 、稀CuSO 4 ? ? ? ? 凡结构中含有二个或二个以上 结构的多肽、蛋白质，加入20%NaOH水溶液，然后加稀CuSO4水溶液，煮沸，有紫红色沉淀生成。 5.HNO2试验——Van Slyke氨基测定法 含有游离氨基的α- 氨基酸和伯胺、酰胺都能与亚硝酸反应放出氮气。该反应定量完成，放出的氮气一半来自氨基，一半来自亚硝酸，故可根据放出氮气的体积计算出氨基酸中游离氨基的含量。 [反应式] R ?? P - 2 ???P?R?? P ?H?N ??ň2O ? 3 + [附注] 由于氨基酸分析仪可对一般的氨基酸方便地进行快速的定性和定量的检测，所以，以上的试验只是偶尔用来鉴定特殊的氨基酸，以及氨基酸与其它物质区别时才用到。 [习题]用化学方法区别 （1）天冬氨酸和丙二酸 （2）丝氨酸和苏氨酸 “” “” At the end, Xiao Bian gives you a passage. Minand once said, "people who learn to learn are very happy people.". In every wonderful life, learning is an eternal theme. As a professional clerical and teaching position, I understand the importance of continuous learning, "life is diligent, nothing can be gained", only continuous learning can achieve better self. Only by constantly learning and mastering the latest relevant knowledge, can employees from all walks of life keep up with the pace of enterprise development and innovate to meet the needs of the market. This document is also edited by my studio professionals, there may be errors in the document, if there are errors, please correct, thank you! 有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂名称酸性高锰 酸钾溶液 溴水银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 被鉴别物质种类含碳碳双 键、三键的 物质、烷基 苯。但醇、 醛有干扰。 含碳碳双 键、三键 的物质。 但醛有干 扰。 苯酚 溶液 含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦芽 糖 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 （酚不能 使酸碱指 示剂变色） 羧酸 现象酸性高锰 酸钾紫红 色褪色 溴水褪色 且分层 出现白 色沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放出无色 无味气体 溴苯、氯苯归为卤代烃，不过水解是酚，不是醇啊。硝基能被还原为氨基（铁粉还原） 类型概念举例（化学方程式） 反应 物类 属 取代反应分子里 某些原 子或原 子团被 其它原 子或原 子团所 代替 卤代反应 CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl 烷烃、 环烃、 芳烃 硝化反应 芳烃、 苯酚 磺化反应 芳烃 酯化反应 酸、醇 分子间脱水 2C 2 H 5 OH C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O 醇 水解反应 CH 3 CH 2 X + H 2 O CH 3 CH 2 OH + HX 卤代 烃、酯 加成反应有机物 分子中 的双键 （或三 键）两 端的碳 原子与 其它原 子或原 子团直 接结合 生成新 的化合 物 加氢气 芳烃、 烯烃、 炔烃 加卤素 烯烃、 炔烃 加水 CH 2 ＝CH 2 + H 2 O CH 3 －CH 2 OH（工业制醇） CH 2 ≡CH 2 + H 2 O CH 3 －CHO（工业制醛） 烯烃、 炔烃 加卤代烃 CH≡CH + HCl CH 2 ＝CHCl 烯烃、 炔烃 加氢气 CH 3 CHO + H 2 CH 3 CH 2 OH 醛 聚合反应由相对 分子质 量小的 化合物 互相结 合成相 对分子 质量大 的高分 子化合 物 加聚反应 烯烃、 炔烃、 醛、酚 等 缩聚反应：生成高分子的同时还 有小分子 消去反应有机化 合物在 一定的 条件 下，从 一个分 子中脱 去一个 小分子 而生成 不饱和 （含双 键或三 键）的 分之内脱水 CH 3 CH 2 OH CH 2 ＝CH 2 ↑+ H 2 O 醇、 烃、卤 代烃 等 卤代烃脱卤化氢 CH 3 CH 2 CH 2 Br + NaOH CH 3 CH＝CH 2 + NaBr + H 2 O 裂化（深度裂化也叫裂解） C 4 H 10 CH 4 + C 3 H 6 1．酚羟基 （1）配位反应 具有酚羟基的药物在中性或弱酸条件下，与FeCl 3试液反应显色。 OH 3 中性或弱酸条件 O 3 Fe 3 如：对乙酰氨基酚显蓝紫色；苯乙胺类药物与FeCl 3试液反应显色，再加入碱性溶液，随即被高铁离子氧化而显紫色或紫红色。 在碱性条件下，Fe 3+与OH 反应成Fe （OH ）3沉淀；强酸条件下，酚羟基以分子形式存在，不与Fe 3+反应。因此，规定在中性或弱酸条件下反应。 （2）弱还原性 具有酚羟基的苯乙胺类药物，可被碘、过氧化氢、铁氰化钾等氧化剂氧化而显色。 如肾上腺素在酸性条件下，被过氧化氢氧化显红色，放置可变为棕色多聚体；盐酸异丙肾上腺素在偏酸性条件下，被碘迅速氧化，再用硫代硫酸钠消退碘的颜色，溶液显淡红色。 2．芳伯氨基 具有芳伯氨基或潜在芳伯氨基的药物，均可发生重氮化-偶合反应生成有色的偶氮染料。 NH 2 2N N HO 如：贝诺酯反应后生成橙红色沉淀；苯佐卡因和盐酸普鲁卡因视供试品不同，生成橙黄到猩红色沉淀；对乙酰氨基酚加酸水解后，再发生重氮化-偶合反应，显红色。 3．羰基 含羰基的物质可与羰基试剂反应生成沉淀。 O R 1R 2 H 2NOH HCl NOH R 1R 2 白色肟类化合物 O R 1R C NNHR R 1R 2黄色腙类化合物 如黄体酮与异烟肼缩合生成黄色异烟腙。 4．脂肪胺及含N杂环 （1）与生物碱显色剂的反应 脂肪胺及含N显色 生物碱纯度不同，显色就有差别。常用的生物碱显色剂包括：Mandelin试剂（1％钒酸铵的浓硫酸溶液）、Frohde试剂（1％钼酸钠或5％钼酸铵的浓硫酸溶液）、Marquis试剂（30％甲醛溶液0.2ml与10ml浓硫酸混合）、浓硫酸、浓硝酸及浓盐酸。 如肾上腺素与甲醛-硫酸显红色；盐酸异丙肾上腺素与甲醛-硫酸显棕色至暗紫色； （2）与生物碱沉淀剂的反应 大多数生物碱类药物在酸性水溶液中，可与生物碱沉淀剂反应生成沉淀。常用的生物碱沉淀剂有碘化铋钾、碘化汞钾、碘-碘化钾（碘试液）、三硝基苯酚（苦味酸）、硅钨酸、二氯化汞、磷钨酸等。 如盐酸利多卡因与三硝基苯酚反应生成沉淀；盐酸布比卡因与三硝基苯酚反应，生成黄色沉淀；维生素B1与碘化汞钾反应生成淡黄色沉淀、与碘-碘化钾反应生成红色沉淀、与硅钨酸反应生成白色沉淀、与苦酮酸反应生成扇形白色结晶。 （3）亚硝基铁氰化钠反应 亚硝基铁氰化钠反应（Rimini试验）是脂肪伯胺的专属反应。如：重酒石酸间羟胺反应后显红紫色。 红紫色 亚硝基铁氰化钠又称硝普钠，化学式：Na2[Fe(CN)5NO]·2H2O，为强有力的血管扩张剂，用于高血压急症和在外科手术时产生控制性低血压，也用于急性心脏衰竭。亚硝基铁氰化钠与胺的反应称为Rimini试验，由E. Rimini于1898年发现，发生在硝普钠和C1－C4的脂肪伯胺、二乙胺或二戊胺之间。与脂肪伯胺的反应产生红色化合物，最低检出限量为50μg；与二级胺的反应则生成蓝色化合物。 5．酯基 （1）酯基水解 酯基水解本身无明显反应现象，一般利用水解产物的性质来鉴别。 如阿司匹林的鉴别：加碳酸钠水解后，再加过量的稀硫酸，即析出白色沉淀，并发生醋酸的臭气。 烷烃——无官能团： 1.一般C4及以下是气态，C5以上为液态。 2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。 3.可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件光照。 4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。烯烃——官能团：碳碳双键 1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 炔烃——官能团：碳碳三键 1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪色。 2.炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙 炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。 芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取（物理变化）。 2.苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。） 和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特殊的大π键。 精品 2、按官能团分类 表l 一1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 1、电子式 2、结构式 3、线键式 4、实验式 同分异构体：（碳链异构、官能团异构） ①同分异构现象：化合物具有相同分子式，不同结构式的现象，叫做同分异构现象。 ②同分异构体：具有同分异构现象的化合物之间，互称为同分异构体。 同分异构体之间异同： 分子组成相同、分子量相同、分子式相 同 注意：同分异构体不仅存在于有机化合物中，也存在于无机化合物中。甚至有机化合物与无机化合物之间也存在同分异构体，如无机物氰酸铵[NH4CNO]和有机物尿素[CO(NH2)2]。 同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。如甲烷和乙烷。 有机物命名： 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如，C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正”“异”“新”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此，在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例，初步介绍系统命名法的命名步骤。 (1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)选主链中离支链最近的一端为起点，用l，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。例如： (3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。例如，用系统命名法对异戊烷命名： 2—甲基丁烷 (4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。 如有侵权请联系告知删除，感谢你们的配合！ 精品 1、卤代烃 官能团：卤原子（-X）。 性质：在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇。在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2、醇 官能团，醇羟基（-0H）。 性质：能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的 碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）③能与羧酸发生酯化反应④能被催化氧化成醛 （伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3、醛 官能团：醛基.（-CHO）O 性质：能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀③能被氧化成羧酸④能被加氢还原成醇 4、酚 官能团：酚羟基（-0H） 性质：具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚 羟基在苯环上是邻对位定位基③能与羧酸发生酯化 5、羧酸 官能团：羧基（-COOH） 性质：具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛（注意是 “不能”）③能与醇发生酯化反应 6、酯 官能团：酯基（-COOR） 性质：能发生水解得到酸和醇醇、酚：羟基（-OH）;伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水, 与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 7.、醛 官能团：醛基（-CHO ）; 性质： 可以发生银镜反应， 可以和斐林试剂反应氧化成羧基。③与氢气加成生成羟基。 8.、酮: 官能团：羰基（＞ C=O ）； 性质：可以与氢气加成生成羟基。不能被高锰酸钾氧化。 9.、羧酸: 官能团：羧基（-COOH ）； 反应生成水，与 NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 酯化反应。 10、硝基化合物： 11、胺: 16、腈：官能团：氰基（-CN ） 性质： 酸性，与NaOH 官能团：硝基（-NO2）； 性质：一定条件下，硝基可被还原为 -NH 2 官能团：氨基（-NH2）. 性质：弱碱性 12、烯烃：官能团: 碳碳双键（＞ C=C ＜） 性质： 加成反应 能被高锰酸钾等强氧化剂氧化，使高锰酸钾溶液褪色 13、炔烃：官能团: 碳碳三键（-C 三C-） 性质： 加成反应 能被高锰酸钾等强氧化剂氧化，使高锰酸钾溶液褪色 14、醚：官能团：醚键（ 毛-O-C 茅 性质：可以由醇羟基脱水形成。 15、磺酸：官能团：磺基（-SO3H ） 酸性，可由 浓硫酸取代生成 高中常见有机化合物结构与性质总结 物质类别特征结构（官能团）断键位置反应类型试剂条件反应产物烷烃取代X2，光照 烯烃 加成 X2的CCl4溶液 HX H2O，催化剂 加成，还原H2，催化剂 加聚一定条件 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 炔烃或 加成 X2的CCl4溶液或 HX，催化剂，加热或加成，还原H2，催化剂或 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 取代 X2，FeX3 HNO3，浓H2SO4，加热 加成3H2H2，Ni，加热 取代 HNO3，浓H2SO4，加热 C C H H C C C C X X C C X H C C OH H C C H X NO2 R R NO2 NO2 O2N R H H H C H H C H H C H X C H X C X X C X X C C H H C C H X C C X X C C C C C C C C H C X C C ]n [ C 氧化 酸性KMnO 4溶液 卤代烃 —X 取代 NaOH 水溶液(催），加热 消去 NaOH 乙醇溶液(催）， 加热 醇 —OH 取代、置换 Na 取代、酯化 羧酸—COOH ，浓H 2SO 4，加热 氧化 O 2，Cu ，加热 取代 浓HX 溶液，加热 消去 浓H 2SO 4，加热 —CH 2—OH —— 氧化 酸性KMnO 4溶液（或酸性K 2Cr 2O 7溶液） —COOH 酚 取代 溴水 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 —— 氧化 空气 —— 醛 氧化 O 2，催化剂，加热 （或银氨溶液， 或新制 Cu(OH)2 浊液） 羧 加成、还原 H 2，催化剂，加热 羧酸 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 取代、酯化 醇，浓H 2SO 4，加热 O H ONa OH OH H H H OH Br Br Br C H C H COOH O C H ONa C O O C C C C X C O C H H H C O OH C C OH C H O C O H ONa C O OH C O O C R O OH C O H C OH H H C O H C O OH C O C O H C C X C OH C C C X H 有机化学基团名称翻译 A 伸乙烷合萘基；伸二氢苊基 acenaphtheneylene 亚乙烷合萘基；亚二氢苊 基 acenaphthenylidene 醋酰胺基；乙酰胺基 acetamido; acetamino 乙炔基 acetenyl;ethynyl 乙酰乙酰基 acetoacetyl 丙酮基 acetonyl 亚丙酮基 acetonylidene 乙酰氧基 acetoxy 乙酰基 acetyl 乙酰亚胺基 acetylimino 酸硝基 aci-nitro 吖啶基 acridinyl 丙烯酰基 acrylyl; acryloyl 己二酰基 adipoyl; adipyl 脲[基]羰基；脲甲酰基 allophanyl; allophanoyl 烯丙基 allyl 甲脒基 amidino; guanyl 酰胺基 amido 酰胺草酰基；草酰胺酰基 amidoxalyl; oxamoyl 胺基 amino 戊基 amyl; pentyl 伸戊基 amylene 亚戊基 amylidene 亚戊基 amylidene; pentylidene 苯胺基 anilino 大茴香亚甲基；对甲氧苯亚甲基；对甲氧亚苄 基 anisal; anisylidene 甲氧苯胺基 anisidino 大茴香酰基；对甲氧苯甲酰基；对甲氧苄酰 基 anisoyl 大茴香亚甲基；对甲氧亚苄基；对甲氧苯亚甲 基 anisylidene; p-methoxybenzylidene; anisal 邻胺苯甲酰基；邻胺苄酰基 anthraniloyl; anthranoyl 蒽基 anthranyl; anthryl 蒽醌基 anthraquinonyl 伸蒽基；次蒽基 anthrylene 精胺酰基 arginyl 亚胂酸基 arsinico 胂基 arsino 胂酸基 arsono 亚胂基 arsylene 细辛基；2,4,5-三甲氧苯基 asaryl; 2,4,5-trimethoxyphenyl 天[门]冬酰胺酰基 asparaginyl; asparagyl 天[门]冬胺酰基 aspartyl 阿托酰基；颠茄酰基；2-苯丙烯酰基 atropoyl 壬二酰基 azelaxyl 迭氮基；三氮基 azido; triazo 偶氮亚胺基 azimino; azimido 次偶氮基 azino 偶氮基 azo 氧偶氮基 azoxy B 苯亚甲基；亚苄基 benzal 苯甲酰胺基；苄酰胺基 benzamido 苯亚磺酰基 benzene sulfinyl; phenylsulfinyl 苯磺酰胺基 benzenesulfonamido 苯磺酰基 benzenesulfonyl 次苄基 benzenyl; benzylidyne 二苯甲基 benzhydryl; diphenylmethyl 二苯亚甲基 benzhydrylidene; diphenylmethylene 联苯胺基 benzidino 亚苄基；苯亚甲基 benzilidene 二苯羟乙酰基 benziloyl 苯并咪唑基 benzimidazolyl 红外波谱 分子被激发后，分子中各个原子或基团（化学键）都会产生特征的振动，从而在特点的位置会出现吸收。相同类型的化学键的振动都是非常接近的，总是在某一范围内出现。 常见官能团的红外吸收频率 整个红外谱图可以分为两个区，4000~1350区是由伸缩振动所产生的吸收带，光谱比较简单但具有强烈的特征性，1350~650处指纹区。 通常，4000~2500处高波数端，有与折合质量小的氢原子相结合的官能团O-H, N-H, C-H, S-H 键的伸缩振动吸收带，在2500-1900波数范围内常常出现力常数大的三件、累积双键如：- C≡C-，- C≡N, -C=C=C-, -C=C=O, -N=C=O等的伸缩振动吸收带。在1900以下的波数端有-C=C-, -C=O, -C=N-, -C=O等的伸缩振动以及芳环的骨架振动。 1350~650指纹区处，有C-O, C-X的伸缩振动以及C-C的骨架振动，还有力常数较小的弯曲振动产生的吸收峰，因此光谱非常复杂。该区域各峰的吸收位置受整体分子结构的影响较大，分子结构稍有不同，吸收也会有细微的差别，所以指纹区对于用已知物来鉴别未知物十分重 要。 有机化学有机化合物红外吸收光谱 σ伸缩振动，δ面内弯曲振动，γ面外弯曲振动 一、烷烃 饱和烷烃IR光谱主要由C-H键的骨架振动所引起，而其中以C-H键的伸缩振动最为有用。在确定分子结构时，也常借助于C-H键的变形振动和C-C键骨架振动吸收。烷烃有下列四种振动吸收。 1、σC-H在2975—2845 cm-1范围，包括甲基、亚甲基和次甲基的对称与不对称伸缩振动 2、δC-H在1460 cm-1和1380 cm-1处有特征吸收，前者归因于甲基及亚甲基C-H 的σas，后者归因于甲基C-H的σs。1380 cm-1峰对结构敏感，对于识别甲基很有用。共存基团的电负性对1380 cm-1峰位置有影响，相邻基团电负性愈强，愈移向高波数区，例如，在CH3F中此峰移至1475 cm-1。 异丙基1380 cm-1裂分为两个强度几乎相等的两个峰1385 cm-1、1375 cm-1 叔丁基1380 cm-1裂分1395 cm-1、1370cm-1两个峰，后者强度差不多是前者的两倍，在1250 cm-1、1200 cm-1附近出现两个中等强度的骨架振动。 3、σC-C在1250—800 cm-1范围内，因特征性不强，用处不大。 4、γC-H分子中具有—（CH2）n—链节，n大于或等于4时，在722 cm-1有一个弱吸收峰，随着CH2个数的减少，吸收峰向高波数方向位移，由此可推断分子链的长短。 二、烯烃 烯烃中的特征峰由C=C-H键的伸缩振动以及C=C-H键的变形振动所引起。烯烃分子主要有三种特征吸收。 1、σC=C-H 烯烃双键上的C-H键伸缩振动波数在3000 cm-1以上，末端双键氢 C=CH2 在3075—3090 cm-1有强峰最易识别。 2、σC=C 吸收峰的位置在1670—1620 cm-1。随着取代基的不同，σC=C吸收峰的位置有所不同，强度也发生变化。 3、δC=C-H烯烃双键上的C-H键面内弯曲振动在1500—1000 cm-1，对结构不敏感，用途较少；而面外摇摆振动吸收最有用，在1000—700 cm-1范围内，该振动对结构敏感，其吸收峰特征性明显，强度也较大，易于识别，可借以判断双键取 常见有机化合物官能团 1. 苯基 苯(benzene, C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳 香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。可燃，有毒，为IARC 第一类致癌物。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph 表示。因此苯也可表示为PhH 2. 羟基羟基，又称氢氧基。是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团，化学式-OH。 在无机物中在无机物中，通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子，因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。 在有机物中在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖类多为多羟基醛或酮。 羟基直接连在苯环上的称作酚。 具体命名见OH 原子团的命名注：乙醇为非电解质，不显酸 性。 羟基的性质 1. 还原性，可被氧化成醛或酮或羧酸 2. 弱酸性，醇羟基与钠反应生成醇钠，酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠 3. 可发生消去反应，如乙醇脱水生成乙烯 OH 原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基，是醇（ ROH ）、酚（ArOH ）等分子中的官能团；在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在（OH-1 ），称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时，可使苯环致活，显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。 羟基与氢氧根的区别在很多情况下，由于在示性式中，羟基和氢氧根的写法相同，因此羟基很容易和氢氧根混淆。 虽然氢氧根和羟基均为原子团，但羟基为官能团，而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性，而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。 有机合成中羟基的保护羟基是有机化学中最常见的官能团之一，无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物 的合成过程中，羟基或者部分羟基需要先被保护，阻止它参与反应，在适当的步骤中再被转化。 3. 烃基 有机物官能团与性质 [知识归纳] 有机物官能团代表物主要化学性质 烃 烷烃C-C 甲烷取代（氯气、光照)、裂化 烯烃C=C 乙烯加成、氧化(使KMnＯ4褪色）、加聚炔烃C=Ｃ乙炔加成、氧化（使KMnＯ4褪色)、加聚 苯及其 同系物—R 苯 甲苯 取代（液溴、铁）、硝化、加成 氧化（使ＫＭnO4褪色,除苯外) 烃的衍生物卤代烃—Ｘ溴乙烷水解(NaＯＨ/H２O）、消去(NａＯH/醇) 醇—OH 乙醇置换、催化氧化、消去、脱水、酯化 酚 —OH 苯酚 弱酸性、取代（浓溴水)、显色、 氧化（露置空气中变粉红色）醛—CHO 乙醛还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应羧酸—COOH 乙酸弱酸性、酯化 酯—CＯO—乙酸乙酯水解 重要的营养物质葡萄糖—OH、—CH Ｏ ／具有醇和醛的性质 蔗糖 麦芽糖麦芽糖有醛 基 ／ 无还原性、水解（产物两种） 有还原性、水解（产物单一) 淀粉 纤维素 (C６Ｈ10O5)n 不是同分异构 / 水解 水解 油脂—COO—／氢化、皂化 氨基酸 蛋白质 NH2－、-Ｃ OOＨ —ＣONH— / 两性、酯化 水解 其中: 1、能使ＫＭnO４褪色的有机物: 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Ｎa反应产生H2的有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性(能与NaOH、Na２ＣO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)２反应的有机物: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 ６、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 ７、能发生颜色（显色）反应的有机物： 无官能团：烷烃—— C4以上为液态。及以下是气态，C51.一般 2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化3. 氢，条件光照。4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。 烯烃——官能团：碳碳双键 1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 炔烃——官能团：碳碳三键 1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪色。 炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙 炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。 芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取（物理变化）。 2.苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。） 和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特 标准文档 实用文案常见官能团的性质 一. 中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质 标准文档 实用文案 注：烷烃中的烷基，芳香烃中的苯基都不是官能团。 二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应 1. 氧化反应 （1）燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。 烃的燃烧通式： 烃的含氧衍生物的燃烧通式： （2）被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有： ①不饱和烃、不饱和烃的衍生物（含碳碳双键、碳碳三键）； ②苯的同系物（苯基上的烃基易被氧化）； ③含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖； ④石油产品（裂解气、裂化气）。 （3）羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下，能被氧气氧化成醛或酮。 当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基能被氧化成醛基。如： 22232232CHCHOHOCuCHCHOHO 当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时，羟基能被氧化成羰基（碳氧双键）。如： 标准文档 实用文案当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时，羟基不能被氧化。 （4）醛基的氧化。有机物中的醛基，不仅可以被氧气氧化成羧基；而且还能被两种弱氧化剂（银氨离子和铜离子）氧化成羧基。 醛基被氧气氧化。如： 22323CHCHOOCHCOOH?????催化剂? ??AgNH32氧化。如： 银镜反应，醛基被?? ??CHCHOAgNHOHCHCOONHAgNHHO33234322223??????????????()△ 醛基被Cu OH()2氧化。如： CHCHOCuOHCHCOOHCuOHO3232222???????()? 2. 取代反应。 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有： （1）烷烃与卤素单质在光照下的取代。如： CHClCHClHCl423?????光 （2）苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如： （3）酚与浓溴水的取代。如： （4）酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如： CHCH OH CHCOOH323?CH COOCH CHHO3232? （5）水解反应。水分子中的?OH或?H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。 类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃： C n H2n+2-m X m 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基 结合 β-碳上要有氢原子才 能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代（水 解）反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应 生成烯 3.在碱性条件下，水解更彻底，若卤 原子与苯环相连，则难水解 醇一元醇： R—OH 饱和多元醇： C n H2n+2O m 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结 合，O—H及C—O 均有极性。 β-碳上有氢原子才能 发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸发生取代反应 生成卤代烃 3.脱水反应:存在浓H2SO4 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.去掉氢，发生酯化反应 6.能被重铬酸钾酸性溶液氧化，由橙 红色变为绿色 醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂 反应 酚C n H n O 酚羟基 —OH （Mr：94）C6H5OH —OH直接与苯环上 的碳相连，受苯环影 响能微弱电离。 1.弱酸性，比碳酸还弱 2.与浓溴水发生取代反应生成白色沉 淀，在浓H2SO4存在下，可与硝酸 生成三硝基苯酚 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛C n H2n O 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44）CH3CHO HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、 酸性高锰酸钾溴水等)氧化为羧酸 3．能发生银镜反应，能与新制的氢 氧化铜悬浊液反应 酮CnH2n O 羰基（Mr：58） CH3COCH3 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸C n H2n O2羧基（Mr：60）CH3COOH (醋酸乙酸) 受羰基影响，O—H能 电离出H+，受羟基影 响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时脱去羟基，不能被H2 加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺 (肽键) 4.醋酸能使苯酚钠变浑浊 5.甲酸既有酸的性质，又有醛的性质 酯C n H2n O2酯基HCOOCH3 （Mr：60） 酯基中的碳氧单键易 断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 硝酸酯RONO2硝酸酯基 —ONO2 不稳定易爆炸 硝基化合 物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化 合物易爆炸 氨基酸RCH(NH)COOH 氨基—NH2 羧基 H2NCH2COOH —NH2能以配位键结 合H+；—COOH能部 两性化合物 人0 Xfi 甲 It 草 幺子弍:cooph 胪J2分矣:WSffl *0u 乙氢甲It 耳 分子式：COOK 年屋分类:wsm 0-CH ) *宙：甲丘甲離華 分子式：COOMa 舗產分空：進荃GO COOH 命屋分类： 名 ?: isnJLILM 分子弍：CO(t-Bu) 严厘分类:樓生团 NH 2 塔祢：毎基甲毎基 牙子式:CONH2 胪雇分类:碳基团 "乞 件 名练：异丁 It 狂 分子式：CO(i-Pr) 序酌类:碳荃团 幺祢:乙醉基 另子式:COCH3 所斥分类：O 团 兔?u 宋甲配狂 毎子5：! COPh 豹压分芬：儀荃团 名洽：甲tt^;IE￡ 分子式:CHO 所斥分类：os 名冻：★甲狂 分子式：CH2Ph 斯应分癸:襪荃团 RT 名 W ： B￡ 分子北：CN 所?分as ：审棊0= R￡H 名祢:乙決基 分子弍：C2H 所匡分卒:谑菇团 Q '5° 名称：三 分孑式:CPh3 所舄分类:碳基匡 名越U 三异丙荃甲基 分孑式：C(i-Pr)3 所床分类:蘇因 CI R ------------ I CI 名三気甲基 分?式：ccim 所廂分类:碳至因 R --------- F r 名称：三気甲基 分子式:CF3 所耳分类:蘇因 名粽：魅內基 分子式:CH=CH2CH2 所泾分25 :強芝团 名稼:乙垛基 分子式：CH=CH2 所至分2$：审棊01 名称：魚甲能基 牙子式:COCI 子居分 类:WSS R H^C 名徐:异戊基分子式：i-Am 所雇分 类：碳链 平3 R - H3 CH3 名徐:叔丁基分子式：t-Bu 所雇分类：谀链 R I CH3 名徐:仲丁基分子式：s-Bu 所層分类：碳涟 R CH3 H CH3名務:异丁 基分子式：I-BU 所属分类：碳链 CH3 T CH3 名称:异丙基分子式:i-Pr 所 犀分类：碳链 n/W1 名称:正戊基外子式：n?C5 所雇分类：谀 链 名探:正丁基 份孑式：n?C4 所属分类：碳链 :心 名称:正丙基 分子式：n?C3 所犀分类：碳 链 攵徐:环主基分子式:C-C8 所属分类：碳环 乂徐:环霞基 分孑式：C-C7 所属分类:碳环 X称：茏基 分子式：bpn 所属分类：碳环 兔徐：茂基 分子式：C- C5P 所属分类：碳环 名徐:环己基分子式：c? C6 所属分类：碳环名徐:环戊基 分子式:c<5 所属分类：碳环 □ 名徐:环丁基 分子式：c? C4 所属分类：碳环 △ 名青:环丙基 分子式：c<3 所属分类：碳环 含氧官能团不同的碳氧键会因其中原子程度的不同而有性质上的差异。sp2杂化的氧原子有，而sp3则有。 分类官能团名称化学式结构式英文前缀英文后缀例子 卤代甲酰基RCOX haloformyl- -oyl halide ROH hydroxy- -ol RCOR' keto-, oxo- -one RCHO aldo- -al ROCOOR alkyl carbonate RCOO?carboxy- -oate RCOOH carboxy- -oic acid ROR' alkoxy- alkyl alkyl ether RCOOR' alkyl alkan oate ROOH hydroperoxy- alkyl hydroperoxide ROOR peroxy- alkyl peroxide []含氮官能团 分类官能团名称化学式结构式英文前缀英文后缀例子 -amide RCONR 2carboxamido- -amine RNH 2amino- R NH amino- -amine 2 N amino- -amine R 3 R N+ammonio- -ammonium 4 RC(=NH)R' imino- -imine RC(=NR)R'imino- -imine RC(=NH)H imino- -imine RC(=NR')H imino- -imine RC(=O)NC(=O)R' imido- -imide alkyl azide RN 3azido- R' azo- -diazene RN 2 ROCN cyanato- alkyl cyanate RNC isocyano- alkyl isocyanide 常见有机物及官能团的性质总结 1。卤化烃：官能团，卤原子。 （１）在碱的水溶液中发生“水解反应”，生成醇。 （２）在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基。 （１）能与钠反应，产生氢气。 （２）在浓硫酸作用下，加热到170度能发生分子内的脱水，消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去)， （３）加热到140度能发生分子间的脱水生成醚。 （４）能与羧酸发生酯化反应。 （５）能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化) 3。醛：官能团，醛基。 （１）能与银氨溶液发生银镜反应 （２）能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 （３）能被氧化成羧酸 （４）能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基。 （１）具有酸性能钠反应得到氢气 （２）酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基，（以苯酚与溴的取代反应为例） （３）能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基。 （１）具有酸性(一般酸性强于碳酸)能与钠反应得到氢气。 （２）能与醇发生酯化反应 **不能被还原成醛(注意是“不能”) 6。酯，官能团，酯基。 （１）能发生水解得到酸和醇 醇、酚：羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO);可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮：羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基(-COOH);酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2); 胺：氨基(-NH2).弱碱性 烯烃：双键(>C=C<)加成反应。 炔烃：三键(-C≡C-)加成反应 醚：醚键(-O-)可以由醇羟基脱水形成 有机物官能团与性质[知识归纳] —R —OH 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物： 苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝 有机物的物理性质 1、状态： 固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）； 气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 液态： 油状：乙酸乙酯、油酸； 粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。 2、气味： 无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）； 稍有气味：乙烯； 特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸； 香味：乙醇、低级酯； 3、颜色： 白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油 4、密度： 比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油； 比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。 5、挥发性： 乙醇、乙醛、乙酸。 6、水溶性： 不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4； 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇； 与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。 有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏?? （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）?? （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） ［说明］：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3．能与Na反应的有机物有：? 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 苏教版高二有机化学官能团性质整理 分类：烷、烯、炔、苯、卤化烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸 由结构（官能团）推测性质： 能发生取代反应的有：-C n H2n-i、苯环、-X、-O H-C O O H-C00-（酯基）其中：能酯化的有：-OH -COOH 能水解的有：-X、-COO-（酯基） 苯环上的取代：①苯及其同系物：与液溴反应，FeBr a作催化剂②酚类：与浓溴水反应 能发生加成反应的有：苯环、C=C gC -CHO羰基（后三个主要是与H加成）其中：能加聚的有： C=C、AC、（-CHO羰基） 能发生消去反应的有：-X （B -C上有H）、-OH （B -C上有H） 能发生氧化反应的有：醇-OH（a -C上有H）、酚-OH -CHO C=C AC、R-GH （R为烃基；直 接与苯环相连的C上有H）燃烧除外（大部分有机物都能燃烧，均为氧化反应） 能与酸性高锰酸钾反应（使其褪色）的有：同上 能发生还原反应的有：苯环、C=C A C -CHO羰基（以上均为上氢还原，属加成反应）能与H反应的有：同上能与溴水反应的有：C=C C酚类（苯环上-OH的邻、对位上至少有一个位置有H）、-CHO 能与Na反应的有：醇-OH 酚-OH -COOH 能与NaO阪应的有：酚-OH -COOH 能与NaCO反应的有：酚-OH -COOH 能与NaHC3反应的有：-COOH 体现酸性的有：酚-OH （不能使指示剂变色）、-COOH（可使指示剂变色） 体现碱性的有：-NH 能与FeCl a反应的有：酚-OH 附下表 苏教版高二有机化学官能团性质整理注：此表中的氧化反应不包含燃烧反应有机化学之官能团性质总结
官能团总结
(完整版)高中有机化学常见官能团
有机化学官能团
官能团性质归纳
有机化学官能团高效记忆(表格)
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总结 红外光谱频率与官能团特征吸收峰
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常见有机物及官能团的性质总结
[超全]官能团的性质及有机知识总结
有机化学官能团性质整理