大学有机化学实验报告综合
实验1 蒸馏和沸点的测定
一. 实验目的:
1.了解测定沸点的意义。
2.掌握常量法(蒸馏法)测定沸点的原理和方法。
二. 实验原理:
当液体物质被加热时，该物质的蒸气压达到与外界施于液面的总压力（通常是大气压力）时液体沸腾，这时的温度称为沸点。常压蒸馏就是将液体加热到沸腾变成蒸气，又将蒸气冷凝得到液体的过程。
每种纯液态的有机物在一定的压力下均有固定的沸点。利用蒸馏可将二种或两种以上沸点相差较大（>30℃）的液体混合物分开。纯液体化合物的沸距一般为0.5～1℃，混合物的沸距则较长。可以利用蒸馏来测定液体化合物的沸点。
三.实验仪器与药品
蒸馏烧瓶、直形冷凝管、接液管、酒精灯、石棉网、温度计、无水乙醇。
四、实验步骤
蒸馏实验装置主要包括蒸馏烧瓶，冷凝管，接受器三部分。仪器按从下往上，从左到右原则安置完毕，注意各磨口之间的连接。根据被蒸液体量选60ml蒸馏瓶中，放置30ml无水乙醇。加料时用玻璃漏斗将蒸馏液体小心倒入。（温度计经套管插入蒸馏头中，并使温度计的水银球正好与蒸馏头支口的下端一致）。放入1～2粒沸石，然后通冷凝水，开始加热并注意观察蒸馏瓶中的现象和温度计读数的变化。当瓶内液体开始沸腾时，蒸气前沿逐渐上升，待达到温度计水银球时，温度计读数急剧上升，这时应适当调小火焰，以控制馏出的液滴以每秒钟1～2滴为宜⑤。在蒸馏过程中，应使温度计水银球处于被冷凝液滴包裹状态，此时温度计的读数就是馏出液的沸点。当温度计读数上升至77℃时，换一个已称量过的干燥的锥形瓶作接受器⑥。收集77～79℃的馏分。当瓶内只剩下少量（约0.5～1mL）液体时，若维持原来的加热速度，温度计读数会突然下降，即可停止蒸馏，即使杂质很少，也不应将瓶内液体完全蒸干，以免发生意外。称量所收集馏分的重量或量其体积，并计算回收率。蒸馏结束，先停止加热，后停止通水，拆卸仪器顺序与装配时相反。
注：[1] 加沸石可使液体平稳沸腾，防止液体过热产生暴沸；一旦停止加热后再蒸馏，应重新加沸石；若忘了加沸石，应停止加热，冷却后再补加。[2] 冷凝水从冷凝管支口的下端进，上端出。[3] 切勿蒸干，以防意外事故发生。
五、问题讨论
1、沸石(即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴？如果加热后才发现没加沸石怎么办？
答：沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸，甚至使部分液体冲出瓶外，有时会引起着火。
2、冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？
答：冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。其二，冷凝管的内管可能炸裂。
3.在蒸馏装置中，温度计水银球的位置不符合要求会带来什么结果？
答：如果温度计水银球位于支管口之上，蒸气还未达到温度计水银球就已从支管流出，测定沸点时，将使数值偏低。若按规定的温度范围集取馏份，则按此温度计位置集取的馏份比规定的温度偏高，并且将有一定量的该收集的馏份误作为前馏份而损失，使收集量偏少。如果温度计的水银球位于支管口之下或液面之上，测定沸点时，数值将偏高。但若按规定的温度范围集取馏份时，则按此温度计位置集取的馏份比要求的温度偏低，并且将有一定量的该收集的馏份误认为后馏份而损失。
试验2 重结晶
一、实验目的：
通过实验让学生能熟练掌握用水、有机溶剂及混合溶剂重结晶纯化固体有机物质的各项具体
的操作方法，其中包括以下几点：
（1）样品的溶解，突出用易燃的有机溶剂时溶解样品应采用仪器装置及安会注意事项。
（2）过滤及热过滤；菊花滤纸的折法。
（3）结晶及用活性炭脱色。
（4）抽滤：布氏漏斗、抽滤瓶、安全瓶、循环水泵等的安装及使用。
（5）产品的干燥，包括风干（自然晾干）和烘干（使用烘箱、红外干燥）时仪器的使用
及注意事项。
二、基本原理
固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高，溶解度增大。利
用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂
质全部或大部分仍留在溶液中，或者相反，从而达到分离、提纯之目的。
三、操作要点及说明
重结晶提纯法的一般过程为：
1、选择适宜的溶剂
在选择溶剂时应根据“相似相溶”的一般原理。溶质往往溶于结构与其相似的溶剂中。
还可查阅有关的文献和手册，了解某化合物在各种溶剂中不同温度的溶解度。也可通过实验来确定化合物的溶解度。即可取少量的重结晶物质在试管中，加入不同种类的溶剂进行预试。适宜溶剂应符合的条件：见曾绍琼书P61。
2、将待重结晶物质制成热的饱和溶液
制饱和溶液时，溶剂可分批加入，边加热边搅拌，至固体完全溶解后，再多加2O％左
右（这样可避免热过滤时，晶体在漏斗上或漏斗颈中析出造成损失）。切不可再多加溶剂，否则冷后析不出晶体。
如需脱色，待溶液稍冷后，加入活性炭（用量为固体1－5％），煮沸5－10min（切不
可在沸腾的溶液中加入活性炭，那样会有暴沸的危险。）
3、乘热过滤除去不溶性杂质
乘热过滤时，先熟悉热水漏斗的构造，放入菊花滤纸（要使菊花滤纸向外突出的棱角，
紧贴于漏斗壁上），先用少量热的溶剂润湿滤纸（以免干滤纸吸收溶液中的溶剂，使结晶析出而堵塞滤纸孔），将溶液沿玻棒倒入，过滤时，漏斗上可盖上表面皿（凹面向下）减少溶剂的挥发，盛溶液的器皿一般用锥形瓶（只有水溶液才可收集在烧杯中）。
回流抽滤
实验装置
4、抽滤
抽滤前先熟悉布氏漏斗的构造及连接方式，将剪好的滤纸放入，滤纸的直径切不可大于
漏斗底边缘，否则滤纸会折过，滤液会从折边处流过造成损失，将滤纸润湿后，可先倒入部分滤液（不要将溶液一次倒入）启动水循环泵，通过缓冲瓶（安全瓶）上二通活塞调节真空度，开始真空度可低些，这样不致将滤纸抽破，待滤饼已结一层后，再将余下溶液倒入，此时真空度可逐渐升高些，直至抽“干”为止。
停泵时，要先打开放空阀（二通活塞），再停泵，可避免倒吸。
5、结晶的洗涤和干燥
用溶剂冲洗结晶再抽滤，除去附着的母液。抽滤和洗涤后的结晶，表面上吸附有少量溶
剂，因此尚需用适当的方法进行干燥。固体的干燥方法很多，可根据重结晶所用的溶剂及结晶的性质来选择，常用的方法有以卞几种：空气晾干的；烘干（红外灯或烘彩）；用滤纸吸干；置于干燥器中干燥。
四、思考题
1、重结晶法一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的如何？
答：一般包括：（1）选择适宜溶剂，制成热的饱和溶液。（2）热过滤，除去不溶性杂质（包括脱色）。（3）抽滤、冷却结晶，除去母液。（4）洗涤干燥，除去附着母液和溶剂。
2、重结晶时，溶剂的用量为什么不能过量太多，也不能过少？正确的应该如何？
答：过量太多，不能形成热饱和溶液，冷却时析不出结晶或结晶太少。过少，有部分待结
晶的物质热溶时未溶解，热过滤时和不溶性杂质一起留在滤纸上，造成损失。考虑到热过滤时，有部分溶剂被蒸发损失掉，使部分晶体析出留在波纸上或漏斗颈中造成结晶损失，所以适宜用量是制成热的饱和溶液后，再多加20％左右。
3、用活性炭脱色为什单要待固体物质完全溶解后才加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？答：活性炭可吸附有色杂质、树脂状物质以及均匀分散的物质。因为有色杂质虽可溶于沸
腾的溶剂中，但当冷却析出结晶体时，部分杂质又会被结晶吸附，使得产物带色。所以用活性炭脱色要待固体物质完全溶解后才加入，并煮沸5－10min。要注意活性炭不能加入已沸
腾的溶液中，以一免溶液暴沸而从容器中冲出。
4、使用有机溶剂重结晶时，哪些操作容易着火？怎样才能避免呢？
答：有机溶剂往往不是易燃就是有一定的毒性，也有两者兼有的，操作时要熄灭邻近的一
切明火，最好在通风橱内操作。常用三角烧瓶或圆底烧瓶作容器，因为它们瓶口较窄，溶剂
不易发，又便于摇动，促使固体物质溶解。若使用的溶剂是低沸点易燃的，严禁在石棉网上
直接加热，必须装上回流冷凝管，并根据其沸点的高低，选用热浴，若固体物质在溶剂中溶
解速度较慢，需要较长时问，也要装上回流冷凝管，以免溶剂损失。
5、用水重结晶乙酰苯胺，在溶解过程中有无油状物出现？这是什么？
答：在溶解过程中会出现油状物，此油状物不是杂质。乙酰苯胺的熔点为114℃，但当乙
酰苯胺用水重结晶时，往往于83℃就熔化成液体，这时在水层有溶解的乙酰苯胺，在熔化
的乙酰苯胺层中含有水，故油状物为未溶于水而已熔化的乙酰苯胺，所以应继续加入溶剂，
直至完全溶解。
6 、使用布氏漏斗过滤时，如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，有什么不好？
答：如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，滤纸将会折边，那样滤液在抽滤时将会自滤纸边沿吸入
瓶中，而造成晶体损失。所以不能大，只要盖住瓷孔即可。
7、停止抽滤前，如不先拔除橡皮管就关住水阀（泵）会有什么问题产生？
答：如不先拔除橡皮管就关水泵，会发生水倒吸入抽滤瓶内，若需要的是滤液问题就大了。
8、某一有机化合物进行重结晶，最适合的溶剂应该具有哪些性质？
答：（1）与被提纯的有机化合物不起化学反应。（2）因对被提纯的有机物应具有热溶，冷
不溶性质。（3）杂质和被提纯物质，应是一个热溶，一个热不溶。（4）对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体。（5）溶剂的沸点，不宜太低（易损），也不宜太高（难除）。（6）价廉易得无毒。
9、将溶液进行热过滤时，为什么要尽可能减少溶剂的挥发？如何减少其挥发？
答：溶剂挥发多了，会有部分晶体热过滤时析出留在滤纸上和漏斗颈中，造成损失，若用
有机溶剂，挥发多了，造成浪费，还污染环境。
为此，过滤时漏斗应盖上表面皿（凹面向下），可减少溶剂的挥发。盛溶液的容器，一般
用锥形瓶（水溶液除外），也可减少溶剂的挥发。
10、在布氏漏斗中用溶剂洗涤固体时应该注意些什么？
答：用重结晶的同一溶剂进行洗涤，用量应尽量少，以减少溶解损失。如重结晶的溶剂的
熔点较高，在用原溶剂至少洗涤一次后。可用低沸点的溶剂洗涤，使最后的结晶产物易于干燥，（要注意此溶剂必须能和第一种溶剂互溶而对晶体是不溶或微溶的__
3，正丁醚的制备
一、实验目的
1、掌握醇分子间脱水制备醚的反应原理和实验方法。
2、学习使用分水器的实验操作。
二、实验原理
三、药品和仪器
药品：正丁醇，浓硫酸，无水氯化钙，5%氢氧化钠，饱和氯化钙
仪器：100ml三口瓶，球形冷凝管，分水器，温度计，分液漏斗，25ml蒸馏瓶。
四、实验装置（如图）
五、实验操作
在100ml三口烧瓶中，加入15.5ml正丁醇、2.5ml浓硫酸和几粒沸石，摇匀后，一口装上温度计，温度计插入液面以下，另一口装上分水器，分水器的上端接一回流冷凝管。先在分水器内放置(V－1.7)ml水，另一口用塞子塞紧。然后将三口瓶放在石棉网上小火加热至微沸，进行分水。反应中产生的水经冷凝后收集在分水器的下层，上层有机相积至分水器支管时，即可返回烧瓶。大约经1.5h后，三口瓶中反应液温度可达134一136℃。当分水器全部被水充满时停止反应。若继续加热，则反应液变黑并有较多副产物烯生成。
将反应液冷却到室温后倒人盛有25mI水的分液漏斗中，充分振摇，静置后弃去下层液体。上层粗产物依次用12ml水、8ml 5％氢氧化钠溶液、8ml水和8ml饱和氮化钙溶液洗涤，用1g无水氯化钙干燥。干燥后的产物滤入25ml蒸馏瓶中蒸馏，收集140—144οC馏分，产量3.5-4g。
纯正丁醚的沸点142.4οC， n D201.3992
本实验需6h。
六、实验注意事项
1、本实验根据理论计算失水体积为1.5ml，故分水器放满水后先放掉约1.7ml水。
2、制备正丁醚的较宜温度是130一140℃，但开始回流时，这个温度很难达到，因为正丁醚可与水形成共沸点物(沸点94.1℃含水33.4%)；另外，正丁醚与水及正丁醇形成三元共沸物(沸点90.6℃，含水29.9%，正丁醇34.6%)，正丁醇也可与水形成共沸物(沸点93℃，含水44.5%)，故应在100—115℃之间反应半小时之后可达到130℃以上。
3、在碱洗过程中，不要太剧烈地摇动分液漏斗，否则生成乳浊液，分离困准。
4、正丁醇溶在饱和氯化钙溶液中，而正丁醚微溶。
一、目的要求
1．掌握醇分子间脱水制醚的反应原理和实验方法。
2．学习分水器的实验操作。
3．巩固分液漏斗的实验操作。
二、基本原理
反应式
四、实验步骤
在50 mL两颈瓶中加入5.2 mL 正丁醇， 0.8 mL 浓硫酸，两粒沸石，摇动混合均匀，安好装置。分水器内加水至支管后放去0.5 mL水即分水器内有( V—0.5 ) mL水。开始小火加热，保持瓶内液体微沸，开始回流，温度控制在134~135 ℃，待分水器已全部被水充满时表示反应已基本完成（约需1小时），停止加热。
反应物冷却后，把混合物连同分水器里的水一起倒入内盛7 mL水的分液漏斗中，充分振摇。
静止后，分出产物粗制正丁醚，用50 % H2SO4洗涤两次（3 mL × 2），再用5 mL水洗涤一次。分出有机层。用无水氯化钙干燥产品。
将干燥后的粗产品倒入圆底烧瓶中蒸馏（注意不要把氯化钙倒入瓶中！），收集139~142 ℃的馏分。称量产品，计算产率，测定折光率及红外光谱。
五、实验装置
六、注意事项
1. 加料时，正丁醇和浓硫酸如不充分摇动混匀，硫酸局部过浓，加热后易使反应溶液变黑。
2. 按反应式计算，生成水的量约为0.8 g左右，但是实际分出水的体积要略大于理论计算量，因为有单分子脱水的副产物生成。
3. 本实验利用恒沸混合物蒸馏方法，采用分水器将反应生成的水层上面的有机层不断流回到反应瓶中，而将生成的水除去。在反应液中，正丁醚和水形成恒沸物，沸点为9
4.1 ℃，含水33.4 %。正丁醇和水形成恒沸物，沸点为93 ℃，含水4
5.5 %。正丁醚和正丁醇形成二元恒沸物，沸点为117.6 ℃，含正丁醇82.5 %。此外正丁醚还能和正丁醇、水形成三元恒沸物，沸点为90.6 ℃，含正丁醇34.6 %，含水29.9 %。这些含水的恒沸物冷凝后，在分水器中分层。上层主要是正丁醇和正丁醚，下层主要是水。利用分水器可以使分水器上层的有机物流回反应器中。
4. 反应开始回流时，因为有恒沸物的存在，温度不可能马上达到135 ℃。但随着水被蒸出，温度逐渐升高，最后达到135 ℃以上，即应停止加热。如果温度升得太高，反应溶液会炭化变黑，并有大量副产物丁烯生成。
5. 50 %硫酸的配制方法：20 mL 浓硫酸缓慢加入到34 mL 水中。
6. 正丁醇能溶于50 %硫酸，而正丁醚溶解很少。
七、思考题
1、如何得知反应已经比较完全？
2、反应物冷却后为什么要倒入25ml 税种？各步的洗涤目的何在？
3、能否用本实验方法由乙醇和2-丁醇制备乙基仲丁基醚？你认为用什么方法比较好？
实验四 正溴丁烷的制备（〔06，11，05〕
【实验目的】
1.了解以正丁醇、溴化钠和浓硫酸为原料制备正溴丁烷的基本原理和方法。
2.掌握带有害气体吸收装置的加热回流操作。
3.进一步熟悉巩固洗涤、干燥和蒸馏操作。
【实验原理】
可能的副产物：
CH 3CH 2CH 2CH 2OH +CH 3CH 2CH CH 224CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 3
+2 HBr H 2SO 4Br 2+SO 2+2H 2O
1-丁烯，正丁醚，未反应的原料正丁醇。烯用蒸馏的方法分离，其它物质和产物具有相近的沸点。然而，所有三种可能的副产品都可以用浓硫酸提取而除去。
【仪器和药品】
仪 器：圆底烧瓶（50 ml 、100 ml 各1个）；冷凝管（直形、球形各1支）；温度计套管（1个）；短径漏斗（1个）；烧杯（800 ml 1个）；蒸馏头（1个）；接引管（1个）；水银温度计（150℃ 1支）；锥形瓶（2个）；分液漏斗（1个）。
药 品： 正丁醇 5 g 6.2 ml (0.068 mol)；溴化钠(无水) 8.3 g (0.08 mol)； 浓硫酸(d ＝1.84) 10 ml (0.18 mol)；10 % 碳酸钠溶液、 无水氯化钙。
【物理常数】
【实验装置图】
【仪器安装要点】
1.按教材安装仪器。
2.有害气体吸收装置的漏斗要靠近水面,但不能浸入水中,以
免水倒吸。
【操作要点】
1.加料：
(1)溴化钠不要粘附在液面以上的烧瓶壁上。
(2)从冷凝管上口加入已充分稀释、冷却的硫酸时，每加一次都要
充分振荡，混合均匀。否则，因放出大量的热而使反应物氧化，颜色变深。
2.加热回流：
开始加热不要过猛，否则回流时反应液的颜色很快变成橙色或橙红色。应小火加热至沸，并始终保持微沸状态。
反应时间约30 min 左右，反应时间太短，反应液中残留的正丁醇较多（即反应不完全）；但反应时间过长，也不会因时间增长而增加产率。
本实验在操作正常的情况下，反应液中油层呈淡黄色，冷凝管顶端亦无溴化氢逸出。 3.粗蒸馏（即75°弯管蒸馏）终点的判断：
(1)看蒸馏烧瓶中正溴丁烷层(即油层)是否完全消失,若完全消失,说明蒸馏已达终点。
(2)看冷凝管的管壁是否透明,若透明则表明蒸馏已达终点。
(3)用盛有清水的试管检查馏出液,看是否有油珠下沉,若没有,表明蒸馏已达终点。
4.用浓硫酸洗涤粗产物时，一定先将油层与水层彻底分开，否则浓硫酸会被稀释而降低洗涤效果。
【本实验的成败关键】
反应终点和粗蒸馏终点的判断；洗涤过程中正确判断产品在哪一层。
【注意事项】
1．加料顺序不能调整，加硫酸时一定要分批加，且要摇匀。
2．回流应控制在气体在第二个球左右盘旋。
3．一定要等洗涤完成后才可将废液倒掉。
4．酸一定要洗干净，否则，蒸馏时将使产物炭化。
5．干燥时间要足，重蒸馏所用仪器要干净、干燥，接受瓶要称重。
6．产物上交时需按要求写标签。
思考题：
1．反应粗产物是怎样从反应体系中分离出来的？
2．副产物有那些？各副产物是怎样除去的？
3．反应装置中采取那些措施避免HBr的逸出而污染环境？
柱色谱
特别注意：有机溶剂对身体特有害别是心肺；肝脏等所有过柱操作都要在通风橱里进行！！！
柱色谱是以硅胶或氧化铝作固定相的吸附柱。下面我就几年来过柱的体会写些心得，希望对大家能有所帮
助。
1、柱子可以分为：加压，常压，减压压力可以增加淋洗剂的流动速度，减少产品收集的时间，但是会减低柱子的塔板数。所以其他条件相同的时候，常压柱是效率最高的，但是时间也最长，比如天然化合物的分离，一个柱子几个月也是有的。减压柱能够减少硅胶的使用量，感觉能够节省一半甚至更多，但是由于大量的空气通过硅胶会使溶剂挥发（有时在柱子外面有水汽凝结），以及有些比较易分解的东西可能得不到，而且还必须同时使用水泵抽气（很大的噪音，而且时间长）。以前曾经大量的过减压柱，对它有比较深厚的感情，但是自从尝试了加压后，就几乎再也没动过减压的念头了。加压柱是一种比较好的方法，与常压柱类似，只不过外加压力使淋洗剂走的快些。压力的提供可以是压缩空气，双连球或者小气泵（给鱼缸供气的就行）。特别是在容易分解的样品的分离中适用。压力不可过大，不然溶剂走的太快就会减低分离效果。个人觉得加压柱在普通的有机化合物的分离中是比较适用的。
2、关于柱子的尺寸，应该是粗长的最好柱子长了，相应的塔板数就高。柱子粗了，上样后样品的原点就小（反映在柱子上就是样品层比较薄），这样相对的减小了分离的难度。试想如果柱子十厘米，而样品就有二厘米，那么分离的难度可想而知，恐怕要用很低极性的溶剂慢慢冲了。而如果样品层只有0.5厘米，那么各组分就比较容易得到完全分离了。当然采用粗大的柱子要牺牲比较多的硅胶和溶剂了，不过这些成本相对于产品来说也许就不算什么了（有些不环保的说，不过溶剂回收重蒸后也就减小了部分浪费）。现在见到的柱子径高比一般在1：5～10，书中写硅胶量是样品量的30～40倍，具体的选择要具体分析。如
果所需组分和杂质分的比较开（是指在所需组分rf在0.2～0.4，杂质相差0.1以上），就可以少用硅胶，用小柱子（例如200毫克的样品，用2cm×20cm的柱子）；如果相差不到0.1，就要加大柱子，我觉得可以增加柱子的直径，比如用3cm的，也可以减小淋洗剂的极性等等。
3、关于无水无氧柱，适用于对氧，水敏感，易分解的产品可以湿柱，也可以干柱。不过在样品之前至少要用溶剂把柱子饱和一次，因为溶剂和硅胶饱和时放出的热量有可能是产品分解，毕竟要分离的是敏感的东东，小心不为过。这个我分离的次数很少，一般都是通过紫外灯查看的。
4、关于湿法、干法上样
湿法省事，一般用淋洗剂溶解样品，也可以用二氯甲烷、乙酸乙酯等，但溶剂越少越好，不然溶剂就成了淋洗剂了。有的上样后在硅胶上又会析出，这一般都是比较大量的样品才会出现，是因为硅胶对样品的吸附饱和这就应该先重结晶，得到大部分的产品后再柱分，如果不能重结晶那就不管它了，直接过就是了，样品随着淋洗剂流动会溶解的。有些样品溶解性差，能溶解的溶剂又不能上柱（比如DMF,DMSO等，会随着溶剂一起走，显色是一个很长的脱尾），这时就必须用干法上柱了。样品和硅胶的量有一种说法是1：1，我觉得是越少越好，但是要保证在旋干后，不能看到明显的固体颗粒（那说明有的样品没有吸附在硅胶上）。溶剂的选择。当然是最便宜，最安全，最环保的了。所以大多选用石油醚，乙酸乙酯。文献中有写用正己烷的，太贵了。二氯甲烷也有用的，但是要知道，它和硅胶的吸附是一个放热过程，所以夏天的时候经常会在柱子里产生气泡，天气冷的时候会好一些。甲醇，据说能溶解部分的硅胶，所以产品如果想过元素分析的话要留神，应该经过后继处理，比如说重结晶等。其他的溶剂用的相对较少，要依个人的不同需要选择了。由于某些原因，用到的淋洗剂多是大包装的（便宜嘛），我们这里是用2.5 L的塑料桶装的。另外溶剂在过柱子后最好也回收使用，一方面环保，另一方面也能节省部分经费，当然比较忙的时候我是不回收的，太费事了。这里要注意的是，一般在过柱同时进行的是减压旋蒸，石油醚和乙酸乙酯的比例由于挥发度的不同会导致极性的变化，一般会使得极性变大，在梯度淋洗时比较合适，正好极性越来越大了。在过完柱子后，溶剂最后回收要采用常压，因为在减压旋蒸时会有部分低沸点的杂质一起出来，常压时就会减少这种现象，如果杂质和你下面要过的样品有反应那就惨了。
5、关于操作问题
5.1 装柱。
柱子下面的活塞可以采用四氟节门的。干法和湿法装柱觉得没什么区别，只要能把柱子装实就行。装完的柱子应该要适度的紧密（太密了淋洗剂走的太慢），一定要均匀（不然样品就会从一侧斜着下来）。书中写的都是不能见到气泡，我觉得在大多数情况下有些小气泡没太大的影响，一加压气泡就全下来了。当然如果你装的柱子总是有气泡就说明需要多练习了。但是柱子更忌讳的是开裂，甭管竖的还是横的，都会影响
分离效果，甚至作废！
5.2 加样。
用少量的溶剂溶样品加样，加完后将下面的活塞打开，待溶剂层下降至石英砂面时，再加少量的低极性溶剂，然后再打开活塞，如此两三次，一般石英砂就基本是白色的了。加入淋洗剂，一开始不要加压，等溶样品的溶剂和样品层有一段距离（2～4cm就够了），再加压，这样避免了溶剂（如二氯甲烷等）夹带样品
快速下行。
5.3 淋洗剂的选择。
感觉上要使所需点在rf在0.3左右的比较好。不要认为在板上爬高了分的比较开，过柱子就用那种极性，如果rf在0.6，即使相差0.2也不容易在柱子上分开，因为柱子是一个多次爬板的状态，可以通过公式的比较：0.6/0.8一次的分离度，肯定不如（0.2/0.3）的三次方或四次方大。另外，一般你的物质酸性的话淋洗剂里面要加入几滴乙酸，碱性的话通常使用氨水或是三乙胺等弱碱。
5.4 样品的收集。
用硅胶作固定相过柱子的原理是一个吸附与解吸的平衡。所以如果样品与硅胶的吸附比较强的话，就不容易流出。这样就会发生，后面的点先出，而前面的点后出。这时可以采用氧化铝作固定相。
5.5 最后的处理。
柱分后的产品，由于使用了大量的溶剂，其中的杂质也会累积到产品中，所以如果想送分析，最好用少量的溶剂洗涤一下，因为大部分的杂质是溶在溶剂里的，一洗基本就没了，必要时进行重结晶。
另外，再过柱的时候，有时会出现气泡，一是和使用的溶剂有关，如果是易挥发的溶剂，如乙醚、二氯甲烷等，在室温稍高的情况下，很容易出现这种现象，因此，在室温高的时候，可以选择沸点较高，挥发相对小的溶剂。还有，使用混合溶剂时，使用的两种溶剂的沸点应该相差不大，如：乙酸乙酯和石油醚(60~90),而乙醚却要选择30－60的石油醚。二是：不论是用带砂板的还是塞棉花的，在装柱之前，都要将空气用
加压的方法将空气排干，这样就可避免柱中有空气！
乙酰苯胺的制备
一、实验目的
1.掌握苯胺乙酰化的原理和方法，
2.掌握重结晶提纯固体有机化合物的原理和方法。
二、实验原理
乙酰苯胺的用途：
乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂（俗称“退热冰”）、防腐剂和染料中间体。稳定性：在空气中稳定，遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。
苯胺乙酰化的必要性：
（1）作为一种保护措施，将一级和二级芳胺（就是伯胺和仲胺）在合成中转化为其乙酰衍生物，降低芳胺对氧化性试剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏，
（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。
（3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。
（4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2
等）之间发生不必要的反应。
作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。
芳胺的乙酰化试剂选择：
芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。
酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH 3)2]副产物的生成，如果在醋酸——醋酸钠缓冲溶液中酰化，由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多，可得到高纯度产物，但此方法不适用于硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。
乙酰苯胺的制备反应式：
C 6H 5NH HCl C 6H 5NH 3Cl 32CH 3CO 2Na C 6H 5NHCOCH 3+CH 3CO 2H NaCl +2
盐酸的作用：生成胺基正离子，降低了苯胺的亲核能力，减少副产物的生成，
乙酰苯胺的重结晶
固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。
重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。
重结晶提纯的一般过程为：
（1）将不纯的固体有机物在溶剂的沸点或接近沸点的温度下溶解在溶剂中，制成接近饱和的浓溶液。若固体有机物的熔点较溶剂沸点低，则应制成在熔点温度以下的饱和溶液；
（2）若溶液含有色杂质，可加入活性炭煮沸脱色；
（3）过滤此热溶液以除去其中的不溶性物质及活性炭；
（4）将滤液冷却，使结晶自过饱和溶液中析出，而杂质留在母液中；
（5）抽气过滤，从母液中将结晶分出，洗涤结晶以除去吸附的母液。所得的固体结晶，经干燥后测定其熔点，如发现其纯度不符合要求，则可重复上述重结晶操作直至熔点达标。
重结晶的关键是选择适宜的溶剂。合适的溶剂必须具备以下条件：
（1）不与被提纯物质发生化学反应；
（2）在较高温度时能溶解多量的被提纯物质，而在室温或更低温度时只能溶解少量；
（3）对杂质的溶解度非常大或非常小，前一种情况可让杂质留在母液中不随提纯物质一同析出，后一种情况是使杂质在热过滤
时被滤去；
（4）溶剂易挥发，易与结晶分离除去，
但沸点不宜过低；
（5）能给出较好的结晶；
（6）价格低、毒性小、易回收、操作安
全。
当一种物质在一些溶剂中的溶解度太
大，而在另一些溶剂中的溶解度又太小，同
时又不能找到一种合适的溶剂时，常可使用
混合溶剂而得到满意的结果。
三、实验参数
名称分子量性状
密度
/g/cm3
熔点
/℃
沸点
/℃
溶解度
水油
苯胺93.12 无色油状
液体
1.02 -6.2 184.4 微溶
易溶于乙醇、乙
醚等
乙酸60.05 无色液体 1.05 16.6 118.1 易溶易溶于乙醇、乙醚和CCl4
乙酰苯胺135.17
白色结晶
或粉末
1.22 114.3 304
微溶于冷水，
溶于热水
溶
四、实验步骤
1.酰化
在100ml圆底烧瓶中加入新蒸馏过的苯胺5ml，冰乙酸7.4ml，锌粉0.1g，安装仪器。用加热，使反应溶液在微沸状态下回流，调节加热温度，使柱顶温度105℃左右，反应约60～80min。反应生成的水及少量醋酸被蒸出，当柱顶温度下降或烧瓶内出现白色雾状时，反应已基本完成，停止加热。
2.结晶抽滤
在搅拌下，趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛有100ml冰水的烧杯中，剧烈搅拌，并冷却烧杯至室温，粗乙酰苯胺结晶析出，抽滤。用玻璃瓶子塞将滤饼压干，再用5～10ml冷水洗涤，再抽干。得到乙酰苯胺粗产品。
3.重结晶
将此粗乙酰苯胺滤饼放入盛有150ml热水的锥形瓶中，加热，使粗乙酰苯胺溶解。若溶
液沸腾时仍有未溶解的油珠，应补加热水，直至油珠消失为止。稍冷后，加入约0.2g活性炭，在搅拌下加热煮沸1～2min，趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤，将滤液慢慢冷至室温，待结晶完全后抽滤，尽量压干滤饼。产品放在干净的表面皿中晾干，称重。计算产率。
500ml烧杯中加入5ml浓盐酸和120ml水配成的溶液，搅拌下加入5.6g（5.5ml）苯胺，待溶解后，再加入少量活性炭（约1g），将溶液煮沸5min，趁热滤去活性炭和其它不溶性杂质（如果溶得比较好可不用这一步）。将溶液转移到500ml锥形瓶中，冷却至50℃，加入7.3ml 醋酸酐，振摇使其溶解，立即加入醋酸钠溶液（9g结晶醋酸钠溶于20ml水），充分振摇混合，然后将混合物在冰水浴中冷却结晶，减压过滤，用少量冷水洗涤2-3遍，干燥称重（放在实验柜中自然干燥，下次试验再称）。
五、实验注意事项
1.久置的苯胺色深有杂质（暴露于空气中或日光下变为棕色），会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的苯胺。另一原料乙酸酐也最好用新蒸的。苯胺有毒，苯胺有强致癌作用，使用时要注意安全，有伤口的同学注意不要与伤口接触。
2.加入锌粉的目的，是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色的杂质。通常加入后反应液颜色会从黄色变无色。但不宜加得过多，因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品。
3.反应温度的控制:保持分馏柱顶温度不超过105℃。开始时要缓慢加热，待有水生成后，调节反应温度，以保持生成水的速度与分出水的速度之间的平衡。切忌开始就强烈加热。
4. 因乙酰苯胺熔点较高,稍冷即会固化,因此,反应结束后须立即倒入事先准备好的水中。否则凝固在烧瓶中难以倒出。
5.本实验用水作重结晶的溶剂，其优点是价格便宜，操作简化，减少实验环境污染等，又将用活性炭脱色与重结晶两个操作结合在一起，进一步简化了分离纯化操作过程。
6.不可以用过量的水处理乙酰苯胺。乙酰苯胺于不同温度在100g水中的溶解度为:0.56g （25℃）、3.5g（80℃）、18g（100℃）；乙醇:36.9g（20℃）甲醇:69.5g（20℃）氯仿:3.6g（20℃）。乙酰苯胺在水中的含量为5.2％时，重结晶效率好，乙酰苯胺重结晶产率最大。在体系中的含量稍低于5.2％，加热到83.2℃时不会出现油相，水相又接近饱和溶液，继续加热到100℃，进行热过滤除去不溶性杂质和脱色用的活性炭，滤液冷却，乙酰苯胺开始结晶，继续冷却至室温（20℃），过滤得到的晶体乙酰苯胺纯度很高，可溶性杂质留在母液中。。一个经验的办法是按操作步骤给出的产量5g（初做的学生很难达到），估计需水量为100ml，加热至83.2℃，如果有油珠，补加热水，直至油珠溶完为止。个别同学加水过量，可蒸发部分水，直至出现油珠，再补加少量水即可。
7.不应将活性炭加入沸腾的溶液中，否则会引起暴沸，会使溶液溢出容器。溢出容器。
8.减压过滤：用布氏漏斗趁热过滤时，为了避免在漏斗中析出晶体，需用热水浴或蒸气浴把漏斗预热，然后用来减压过滤。抽滤瓶也可同时预热。布氏漏斗中铺的圆形滤纸要剪得
比漏斗内径小，使其紧贴于漏斗的底壁。在抽滤前先用少量溶剂把滤纸润湿，然后打开水泵将滤纸吸紧，防止固体在抽滤时从滤纸边沿吸入瓶中。布氏漏斗的斜口要远离抽气口，用玻璃棒引导将脱色后的固液混合物分批倒入布氏漏斗中抽滤。过滤完成后，关闭水泵前应先将抽滤瓶与水泵间连接的橡皮管断开，以免水倒流入抽滤瓶内。
9.滤饼的洗涤：把滤饼尽量抽干、压干，拔掉抽气的橡皮管，使恢复常压。把少量溶剂均匀地洒在滤饼上，使溶剂恰能盖住滤饼。静置片刻，使溶剂渗透滤饼，待有滤液从漏斗下端滴下时，重新抽气，再把滤饼抽干。这样反复几次，就可洗净滤饼。
10.结晶的析出：结晶时，让溶液静置，使之慢慢地生成完整的大晶体，若在冷却过程中不断搅拌则得较小的结晶。若冷却后仍无结晶析出，可用下列方法使晶体析出：
①用玻璃棒摩擦容器内壁；
②投入晶种；
③用冰水或其他冷冻溶液冷却，如果不析出晶体而得油状物时，可将混合物加热到澄清后，让其自然冷却至开始有油状物析出时，立即用玻璃棒剧烈搅拌，使油状物分散在溶液中，搅拌至油状物消失为止，或加入少许晶种。
七、问题讨论
1. 乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉？锌粉加入量对操作有什么影响？
答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化。锌粉少了，防止氧化作用小，锌粉多了，消耗乙酸多，同时在后处理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在一起，难分离出去。
2. 乙酰苯胺重结晶时，制备乙酰苯胺热的饱和溶液过程中出现油珠是什么？它的存在对重结晶质量有何影响？应如何处理？
答：油珠是未溶解的乙酰苯胺。它的存在，冷却后变成固体，里面包夹一些杂质，影响重结晶的质量。应该再补加些水，使它溶解，保证重结晶物的纯度。
3. 乙酰苯胺制备实验加入活性炭的目的是什么？怎样进行这一操作？
答：目的是脱去产物中的有色物质。加入活性炭的量要适当，在较低温度下加入，然后再加热煮沸几分钟，过滤出活性炭。
4. 在布氏漏斗中如何洗涤固体物质？
答：将固体物压实压平，加入洗涤剂使固体物上有一层洗涤剂，待洗涤剂均匀渗入固体，当漏斗下端有洗涤剂滴下后，再抽空过滤，达到洗涤的目的，反复进行几次，即可洗净。
5. 乙酰苯胺制备用什么方法鉴定乙酰苯胺？
答：用测熔点的方法鉴定乙酰苯胺，有条件的可作红外光谱。
八、思考题
1、合成乙酰苯胺时，柱顶温度为什么要控制在105oC左右？
答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以打破平衡，使反应
向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为100oC，反应物醋酸的沸点为118oC，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度在105oC左右。
2、合成乙酰苯胺时，锌粉起什么作用？加多少合适？
答：只加入微量（约0.1左右）即可，不能太多，否则会产生不溶于水的Zn(OH)2，给产物后处理带来麻烦。
3、合成乙酰苯胺时，为什么选用韦氏分馏柱？
答：韦氏分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别不太大的混合物的分离，合成乙酰苯胺时，为了把生成的水分离除去，同时又不使反应物醋酸被蒸出，所以选用韦氏分馏柱。
4、加热溶解乙酰苯胺的重结晶的粗产物时，为何先加入计算量少的溶剂，然后渐渐添加至刚好溶解，最后再多加少量溶剂？
答:重结晶的溶剂要刚刚好将物质溶解,多加溶剂会使大量的物质溶在母液中。刚好多一点是为了使物质更充分溶解，重结晶更纯净。
5、为什么活性炭要在固体物质完全溶解后加入？
答：活性炭是靠吸附分子来除杂质，没有溶解时，杂质分子包裹在未溶的物质中，不能除杂。
6、用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化有什么优缺点？除此之外，还有哪些乙酰化试剂？
7、用醋酸酐乙酰化时，加入盐酸和醋酸钠的目的是什么？
甲基橙的制备
Preparation of methyl orange
实验学时：4-5学时
实验类型：综合性
适应专业：应化、药学、制药、化工、医学七、八年制等专业；生物医学类等专业
一、实验目的
1.熟悉重氮化反应和偶合反应的原理；
2.掌握甲基橙的制备方法。
3．学会用冰水浴控温，
4．巩固抽滤、重结晶、干燥等操作。
二、实验原理
本实验主要运用了芳香伯胺的重氮化反应及重氮盐的偶联反应。由于原料对氨基苯磺酸本身能生成内盐，而不溶于无机酸，故采用倒重氮化法，即先将对氨基苯磺酸溶于氢氧化钠溶液，再加需要量的亚硝酸钠，然后加入稀盐酸。
NH 2
3H NaOH
NH 2SO 3N Cl N CH 33N SO 3H N NH(CH 3)2Ac NaOH N N N(CH 3)2NaO 3S
四、内容提要
用对氨基苯磺酸经过重氮化、再与N,N-二甲基苯胺发生偶联反应制备甲基橙，学习冰水浴控温操作，巩固抽滤、重结晶、干燥等操作。并用盐酸及氢氧化钠检验所合成的指示剂。
以2g （0.0115mol ）对氨基苯磺酸计，理论产量为3.8g 。
五、教学要点
1．什么叫重氮化反应和偶联反应，它们需在什么条件下进行？
2．如何判断亚硝酸钠的用量是否适量（用淀粉碘化钾试纸）。过量的亚硝酸钠（会与二甲苯胺发生亚硝化反应），应如何处理（加尿素）。
3． 如何控制重氮化反应的温度在5℃以下（冰-盐水控温）。
4． 实验关键：控制反应温度（冰-盐水控温；水浴加热控温）
六、操作要点与说明
１. 本反应温度控制相当重要，制备重氮盐时，温度应保持在１０℃以下。如果重氮盐的水溶液温度升高，重氮盐会水解生成酚，降低产率。
２. 对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐存在，所以它能与碱作用成盐而不与酸作用成盐。
３. 若含有未作用的Ｎ，Ｎ－二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的Ｎ，Ｎ－二甲基苯胺析出，影响纯度。
4．由于产物呈碱性，温度高易变质，颜色变深。反应产物在水浴中加热时间不能太长（约5min ），温度不能太高（约60℃-80℃），否则颜色变深（为什么）。
5．由于产物晶体较细，抽滤时，应防止将滤纸抽破（布氏滤斗不必塞得太紧）。用乙醇、乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。湿的甲基橙受日光照射，亦会颜色变淡，通常在55－78℃烘干。所得产品是一种钠盐，无固定熔点，不必测定。
七、思考题及简要解答
1．何谓重氮化反应？为什么此反应必须在低温、强酸性条件下进行？
答：芳香伯胺在酸性介质中和亚硝酸钠作用生成重氮盐的反应叫做重氮化反应。重氮盐在中性或碱性介质中不稳定，高温、受热、见光、振动都会使之发生爆炸。
2．本实验中，制备重氮盐时，为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐？本实验若改成下列操作步骤，先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再加亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，可以吗？为什么？
答：由于对氨基苯磺酸本身以内盐形式存在，不溶于无机酸，很难重氮化，故采用倒重氮化法，即先将对氨基苯磺酸溶于氢氧化钠溶液，再加需要量的亚硝酸钠，然后加入稀盐酸。所以反过来不行。
3．什么叫做偶联反应？结合本实验讨论一下偶联反应的条件。
答：在中性或弱碱性条件下，芳香胺、酚类等芳香烃化合物与重氮盐发生芳环上的亲电取代，生成偶
氮化合物的反应，叫做偶联反应。
4．试解释甲基橙在酸碱介质中变色的原因，并用反应式表示。
O3S N N N(CH3)2H
O3S N N N(CH3)2
pH >4.4 , 黄色pH < 3.1 , 红色
实验九肉桂酸的制备（06，12，03）
实验目的
1.了解通过珀金(Perkin)反应制备肉桂酸的基本原理和方法。
2. 掌握空气冷凝管回流和水蒸气蒸馏操作。
3. 进一步熟悉巩固减压过滤、重结晶操作。
实验的准备
仪器：三颈烧瓶（100 ml 1个）；空气冷凝管（1 支）；温度计(250℃1支)；75°弯管（1 个）；直形冷凝管（1 支）；接引管（1个）；锥形瓶（1 个）；玻璃空心塞（1 个）；水蒸气蒸馏装置（1 套）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）。
药品：苯甲醛 3.2 g 3 mL (0.03 mol)；乙酸酐6.0 g 5.5 ml(0.06 mol)；
无水CH3COOK 3g, (0.03mol) ; Na2CO3；活性炭；浓盐酸。
物理常数
仪器安装要点
要求做到以下几点：
1.水蒸气发生器中水容量约占容积的1/2～2/3。
2.安全管要插入水蒸气发生器的底部。
3.整套装置应在同一平面上，水蒸气发生器支管与水蒸气导入管应呈直线连接，以保证水蒸气的顺利导入。实验步骤
在50mL三口圆底烧瓶中，加入3.00g无水醋酸钾, 3mL新蒸馏的L苯甲醛和5.5mL乙酐，振荡使三者混合。装上温度计和空气冷凝管（温度计水银球在液面下不能碰到瓶底）。在石棉网上加热回流1h，温度保持在150℃~170℃。
向反应液趁热（100℃）倒入25ml左右热水，一边摇一边慢慢加入适量固体碳酸钠(约5g)，直到反应液呈碱性。然后进行水蒸汽蒸馏，直至馏出液无油珠为止。
剩余液中加入少许活性炭，加热回流5—10min。趁热过滤；将滤液小心用浓HCl酸化，使溶液呈现明显酸性。用冰水冷却，待肉桂酸全部析出，过滤，收集结晶，并以少过冷水洗涤结晶，抽滤除去水分。产物可在30%乙醇中重结晶。产量约2~2.5g。
操作要点
1.所用的仪器必须充分干燥。因为乙酸酐遇水即水解成乙酸；无水碳酸钾也极易吸潮。
2.加热回流时要使反应液始终保持微沸状态，反应温度严格控制在150～170℃之间。反应时间约45～60 min。
3.水蒸气蒸馏：
(1)操作前,仔细检查整套装置的严密性。
(2)先打开T型管的止水夹,待有蒸汽逸出时再旋紧止水夹。
(3)控制馏出液的流出速度，以2～3滴/秒为宜。
(4)随时注意安全管的水位，若有异常现象，先打开止水夹，再移开热源，检查、排除故障后方可继续蒸馏。
(5)蒸馏结束后先打开止水夹，再停止加热，以防倒吸。
4.活性炭脱色后要趁热过滤。
5.用浓HCl酸化时，要酸化至呈明显酸性。若滤液过多，先浓缩至15 ml 左右，再进行酸化。
本实验的成败关键
反应用的仪器干燥与否和反应温度的控制。
************************
*水蒸汽蒸馏
水蒸汽蒸馏操作是将水蒸气通入不溶或难溶于水，但有一定挥发度（性）的有机物质（进100℃其蒸气压至少为5－10mmHg，665.5—1333Pa）中，使该有机物质在低于100℃的温度下，随着水蒸汽一起蒸馏出来。
通过实验使学生：
（1）了解水蒸汽蒸馏的基本原理，使用范围（场合）和被蒸馏物应具备的条件。
（2）熟练掌握常量水蒸气蒸馏仪器的组装和使用方法。
基本原理
根据道尔顿分压定律，两种互不相溶的液体混合物的蒸气压等于两液体单独存在时的蒸气压之和。因为
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简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
大学有机化学期末复习
有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR ＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2) 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前，
江南大学有机化学期末考试复习笔记
第一章绪论 1.价键的形成是原子轨道的重叠(从电子云的角度讲也可以说是电子云相互交盖的结果)或电子配对的结果，如果两个原子都有未成键电子，并且自旋方向相反，就能配对形成共价键。 1.1）共价键形成的基本要点1.成键电子自旋方向必需相反； 2.) 共价键的饱和性，形成八隅体稳定结构；3.)共价键的方向性——成键时，两个电子的原子的轨道发生重叠，而P电子的原子轨道具有一定的空间取向，只有当它从某一方向互相接近时才能使原子轨道得到最大的重叠，生成的分子的能量得到最大程度的降低，才能形成稳定的分子。 2.由于电子云不完全对称而呈极性的共价键叫做极性共价键，可 用箭头表示这种极性键，也可以用δ+、δ-标出极性共价键的带电情况。例 3.★诱导效应产生的原因：成键原子的电负性不同。 4.★诱导效应的传递：逐渐减弱，传递不超过五个原子。 5.★诱导效应的相对强度：一般以电负性的大小作比较 同族元素来说 F > Cl > Br > I 同周期元素来说 - F > -OR > -NR2 不同杂化状态的碳原子来说 –C≡CR >–CR=CR2 > -CR2-CR3
(CH3) 3C– > (CH3)2CH– > CH3CH2– > CH3– 7.以I表示诱导效应, -I吸电子诱导效应,+I推电子诱导效应(具有+I效应的原子团主要是烷基，其相对强度如下： 第二章饱和烃烷烃和环烷烃 1.构造异构体(Constitutional isomerism)：分子式相同，分子中原子互相连接的方式和次序不同的异构体。这种构造异构体是由于碳架不同引起的，故又称碳架异构。P25表2-1 构象异构体：分子组成相同，构造式相同，因构象不同而产生的异构体。(构象：指分子中原子或原子团由于围绕s单键的旋转而产生的分子中原子在空间的不同排列. ) 2.普通命名法:用甲乙丙丁戊己庚辛壬癸,数目表示碳原子数目,正/异/新来区别, 甲烷 衍生命名法: 以甲烷为母体,把其他烷烃都看作甲烷的烷基衍生物,一般选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷 系统命名法；支链烷烃的命名与普通命名法相同,支链看作是直链烷烃的烷基衍生物 3.★系统命名法:若主链上有几种取代基时，应按“次序规则”，较优基团后列出。
大学有机化学题库(微信公众号：学习资料杂货铺)
有机化学试题库（六）有机化学试题库（六） 一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷； 2. 3 –烯丙基环戊烯； 3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）； 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯； CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题（20分）： 1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。 a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—； e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是：。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（） ＞（）。
有机化学试题库（六） a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）： 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象
大学有机化学各章重点教学教材
大学有机化学各章重点 第一章绪论 教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。 教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。 教学内容： 一、有机化学的发生和发展及研究对象 二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型 三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。 第二章饱和烃（烷烃） 教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。 教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。 教学内容： 一、有机化合物的几种命名方法。 二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。 三、烷烃的结构和性质：
1、烷烃的结构特点及同分异构：碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。 2、烷烃的构象：乙烷、正丁烷的构象；透视式、楔线式及投影式的变换。 3、物理性质 4、化学性质：氧化、卤代，自由基反应机理（链反应，游离基及其稳定性）。 四、自然界的烷烃 第三章不饱和烃 教学目的：掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名，化学性质，马氏规则，共轭二烯烃的分子结构、化学性质。了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程（溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性）、异戊二烯和橡胶。 教学重点、难点：本章重点是烯烃和炔烃及共轭二烯烃的性质、马氏规则。难点是共轭效应、共轭体系、亲电加成反应历程。 教学内容： I、烯烃 一、烯烃的结构：碳SP2杂化，π键、乙烯的分子轨道 二、烯烃的同分异构和命名：碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名 三、烯烃的性质 1、物理性质 2、化学性质 （1）烯烃的各类亲电加成反应：①催化加氢；②与卤素加成；③与卤化氢加成；④与水加成；⑤与硫酸加成；⑥与次卤酸加成；⑦与烯烃加成；⑧硼氢化反应。马氏（Markovnikov）规则，过氧化物效应；亲电加成反应历程。 （2）氧化反应：①与高锰酸钾反应；②臭氧化；③环氧化（环氧乙烷的生成）。 （3）聚合反应 （4）α—氢原子的取代反应（自由基取代） II、炔烃和二烯烃 一、炔烃的结构、异构和命名：掌握碳SP杂化、炔烃的异构现象和命名。 二、炔烃的性质
大学有机化学复习重点总结(各种知识点
大学有机化学复习重点总结(各种知识点 1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性：F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性：F2 < Cl2 < Br2< I2 2、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX 3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 4、烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应：SN2 反应：成环的SN2反应速率是：v五元环 > v六元环 > v中环，大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R ＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br ＞－I间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水
区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一、各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2、含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3、小环烃： 三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4、卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5、醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6、酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7、羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪
有机化学期末考试试题及答案(三本院校)汇总
**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷 课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级： 学号： 姓名： 阅卷教师： 成绩： 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C C(CH 3)3 (H 3C)2 HC H 2. COOH 3. O CH 3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8.
对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. CH3 OH OH 4 7. +C12高温高压 、 CH = CH2HBr Mg CH3COC1
CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH 3 CO)2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（） A B C (CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr
2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3 H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共5分） NH 2 、 CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br
大学有机化学知识点总结
有机化学 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷
最新大学有机化学试题及答案
大学有机化学试题及 答案
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、 B、C2H2 C、CH3 D、 CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（）
A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7．下列说法错误的是 （ ） A 、C 2H 6和C 4H 10一定是同系物 B 、 C 2H 4和C 4H 8一定都能使溴水退色 C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤ 加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生 羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉
大学有机化学期末复习知识点总结
有机化学复习总 结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式， 然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型 还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，反应类型 (按历程分) 自由基反应 离子型反应协同反应：双烯合成 自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H 卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应 亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成 亲电取代：芳环上的亲电取代反应 亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂 反应,卤苯的取代反应 消除反应：卤代烃和醇的反应 亲核加成：炔烃的亲核加成
8大高考状元化学复习笔记分享
8大高考状元化学复习笔记分享 王龙(北京大学计算机科学技术系学生，江西省高考理科状元)： 化学被称为理科中的文科。题目量较多，单题分较少，因此波动性不大，比之数、理较为稳定。它需要识记许多内容，包括基本知识、元素及其单质、化合物性质、基本解题方法等，皆具有某些文科的特点。但它也具有相当的灵活性，如物质推断题中，你好像看到一个摩术师在向你展示其技艺而你不知其所以然。我的化学老师说，学习化学要首先对各物质性质非常熟悉，因为一些题(如物质推断题)并不能用逻辑推理方式，由果推因，只能由一些特征现象“猜”出物质或元素，这就需要对知识很熟悉。在熟悉的基础上要分门别类，列出知识框表，当然这就要求能深刻理解各个概念，否则分类就没有明确标准。就这样一个框套一个框，许多小体系组成若干中体系，再结合，直至整个体系。如我通常用元素周期表来形成最基本框架，下面细分，哪些族氧化能力强，哪些物质可作半导体……同时记住一些特殊现象，如CuSO4 和H2S可生成H2SO4，用弱酸H2S产生强酸。这方面内 容一般老师都会讲，而且比我清楚得多，最好能向老师讲教。胡湛智(北京大学生命科学学院学生，贵州省高考理科状元)：
化学大概是大家感觉比较好的科目，它和数学、物理一样，页 1 第 要把听课、钻研课本、做习题有机地结合起来。化学中有几个板块：基本理论、元素化合物、电化学、有机化学等。我认为学好化学要注意多记、多用、多理解，化学题重复出现的概率比较大，重要题型最好能在理解的基础上记住，许多化学反应的特征比较明显，记牢之对于解推断题将会有很大帮助。在平时多做题时要注意总结很多有用的小结论，并经常用一用，这在高考时对提高速度有很大帮助。高考化学试题中选择题占87分之多，因此多解、快解选择题是取得好分数的致胜因素。如何才能做得快呢?这就需要你从大量解题的训练中找出一些小窍门来。举一个简单的例子：45克水蒸气和4.4克二氧化碳混合后气体的平均分子量为多少?①45.1，②17.2，③9，④19。如果拿到题马上开始算，大约要2～3分钟，如果你用上自己的小窍门，注意到该混和气体的平均分子量只能在18～44之间，那你可只用二秒钟时间就选出正确答案。类似这样的小窍门还很多，希望大家多留心，注意寻找用熟，迅速提高模考分数。 另外，学好复习好化学并在考试中取胜的一个经验是学会“猜”。这种“猜”实际上是一种层次较高的推断，要有一定的基础，做的题多了熟能生巧，自然会获得一种“灵感”，自己可以创造“猜”法，因为它是你勤劳学习的结晶，不是
大学有机化学总结习题及答案-最全
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式 ： ４)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
大学有机化学反应方程式总结较全共40页word资料
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） 【特点】反马氏规则 【机理】自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 2、硼氢化—氧化 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】 【例】 3、X 加成 2 【机理】 【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲
和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。 【特点】反式加成 4、烯烃的氧化 1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。 3 H 33H 3稀冷KMnO 433M n O O O O H 2O 3 H 33H 3 2）热浓酸性高锰酸钾氧化 3）臭氧氧化 4）过氧酸氧化 5、烯烃的复分解反应 【例】 6、共轭二烯烃 1）卤化氢加成 2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder ）反应 【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。 【例】 二、脂环烃 1、环丙烷的化学反应 【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳
双键。 【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。 【注】遵循马氏规则 【例】 2、环烷烃制备 1）武兹（Wurtz）反应 【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。 【例】 2）卡宾 ①卡宾的生成 A、多卤代物的α消除 B、由某些双键化合物的分解 ②卡宾与烯烃的加成反应 【特点】顺式加成，构型保持 【例】 ③类卡宾 【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物， ZnI。 最常用的类卡宾是ICH 2 【特点】顺式加成，构型保持 【例】 三、炔烃 1、还原成烯烃
大学有机化学2笔记整理
Chap 11 醛、酮、醌 一、命名 ● 普通命名法：醛：烷基命名+醛 酮：按羰基所连接 两个羟基命名 Eg ： ● 系统命名法： 醛酮：以醛为母体，将酮的羰基氧原子作为取代基，用“氧代”表示。也 可以醛酮为母体，但要注明酮的位次。 二、结构：C ：sp 2 三、醛酮制法： ● 伯醇及仲醇氧化脱氢：（P382） RCH 2OH RCHO RCOOH 及时蒸出 1 醇 酸 。[O]：KMnO 4K 2Cr 2O 7+H 2SO 4CrO 3+吡啶CrO 3+醋酐 丙酮-异丙醇铝等 、 、、、。2 醇 酮 R －－?OH R －C －R'? O 氧化到醛、酮，不破坏双键 氧化到醛、酮 通用，氧化性强， 须将生成的醛及时蒸出 ● 羰基合成：合成多一个碳的醛 ● 同碳二卤化物水解：制备芳香族醛、酮 CH 2=CH 2 + CO CH 3CH 2CHO ]CH 2-CH 2 C O 2 ?ù?? 甲乙酮 CH 3CCH 2CH 3O CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CHCH 2CHO CH 3 CH 3-C-CH=CH 2O 正丁醛异戊醛甲基乙烯基酮 CHO 苯甲醛C-CH 3 O 苯乙酮C-O 二苯甲酮 CH 3CHCH 2CHO CH 3 CH 3CH 2-C-CH-CH 3 O CH 34 3-甲基丁醛2－甲基－3－戊酮β-甲基丁醛 1 2 3 4 5 苯基丙烯醛3-CH=CH-CHO (肉桂醛)3 2 1 32 1 CH 3CH=CHCHO CH-CHO CH 32-丁烯醛苯基丙醛2-CH 3C-CH 2-CCH 3O O β-戊二酮 戊二酮 2,4-(巴豆醛) 1234苯基丙醛 α-
大学有机化学总结习题及答案-最全51736
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳 定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优 先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为
大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
高中有机化学知识归纳和总结(完整版)
高中有机化学知识点归纳和总结(完整版) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同， 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子 团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3