《南京大学852有机化学考研考点精编(含历年真题解析)》

《南京大学852有机化学考研考点精编(含历年真题解析)》
《南京大学852有机化学考研考点精编(含历年真题解析)》

目录

Ⅱ考前必知 (3)

一、历年报录情况 (3)

二、学费与奖学金 (3)

Ⅲ复习方略 (5)

Ⅳ考试分析 (7)

一、考试难度 (7)

二、考试题型 (7)

三、考点分布 (8)

四、试题分析 (12)

五、考试展望 (13)

Ⅴ复习指南 (15)

Ⅵ核心考点解析 (46)

《有机化学》 (46)

第一章绪论 (46)

第二章烷烃 (56)

第三章环烷烃 (64)

第四章对映异构 (71)

第五章卤代烃 (78)

第六章烯烃 (89)

第七章炔烃和二烯烃 (98)

第八章芳烃 (114)

第九章核磁共振谱 (147)

第十章醇和酚 (163)

第十一章醚 (187)

第十二章醛酮 (199)

第十三章羧酸 (235)

第十四章羧酸衍生物 (248)

第十五章胺 (264)

第十六章杂环化合物 (289)

第十七章碳水化合物 (299)

第十八章氨基酸、多态、蛋白质和核酸 (310)

第十九章类脂、萜类化合物和甾族化合物 (322)

第二十章酸和碱 (331)

第二十一章立体化学 (345)

第二十二章饱和碳原子的亲核取代 (354)

第二十三章消除反应 (362)

第二十五章苯环上的取代反应 (392)

第二十六章羰基的亲核加成反应 (401)

第二十七章自由基反应 (419)

第二十八章重排反应 (423)

第二十九章周环反应 (436)

第三十章氧化和还原 (447)

第三十一章芳香性 (465)

Ⅶ往年真题试卷与答案解析 (467)

南京大学2007年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷与答案解析 (467)

南京大学2008年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷与答案解析 (476)

南京大学2009年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷与答案解析 (485)

南京大学2010年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷与答案解析 (492)

南京大学2011年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷与答案解析 (501)

南京大学2012年招收攻读硕士学位研究生入学考试试卷与答案解析 (510)

Ⅱ考前必知

注:南京大学化学专业自2010年起招生,故2010年前没有化学专业报录数据。2010年之前无机化学、分析化学、有机化学、物理化学专业考852有机化学科目,2010年起以上四个专业合并为化学专业的四个方向。

二、学费与奖学金

(一)学费

备注:研究生学费标准实行“新生新办法、老生老办法”,2014年秋季学期以前入学的研究生仍按原规定执行。工商管理硕士(MBA)各项目在不超过物价部门批复标准的基础上按照商学院招生简章公布的学费标准和学制执行。

(二)奖学金

南京大学对所有纳入全国研究生招生计划的新入学研究生设立“助学金”,每年6000元/人;对新入学的优秀硕士研究生,设立“新生奖学金”,最高额度10000元;对二、三年级硕士研究生,按一定比例设立“学业奖学金”,额度5000元;在硕士研究生中,教育部设有“国家奖学金”,额度20000元;此外,学校还设有冠名奖学金和“助教、助研、研管”岗位。

Ⅲ复习方略

有机化学的学习本身并无太多捷径可走,但对于考研来说具有针对性的复习计划和方略往往可以起到事半功倍的成果。有机化学是一门比较系统的学科,只要掌握规律,抓住本质复习起来应该不成问题。每个人都有自己的学习特点,最终各自都要形成自己的学习特点,学到的知识才能牢靠,不易忘记,因此形成自己的学习特点是非常重要的。下面根据本人的教学经验和考生的亲身经历以及有机化学学科特点,谈一些复习策略,给大家一些参考。

(1)从复习计划制定方面复习

首先,复习计划的制定。考研也好比高考,需要有二至三轮的复习,科学地制定计划对复习有着重要的指导意义。

第一轮复习(3月~9月)

本轮复习主要是对有机化学基本知识的梳理总结,其主要参考资料来自于指定的参考教材,充分做好信息收集和处理的工作。信息收集可来自于下面几个部分:从学校网站上获取;从相关的考研论坛上获取,可以经常上一下小木虫,各考研论坛等学术网站,上面有很多化学人讨论问题,对复习有一定帮助;找到一家专门从事该学校考研辅导的教育机构,购买相应的复习资料,这对复习有着重要的简化作用,对复习较有帮助。第一轮复习时间为3月-9月份,半年的时间来翻阅书上的主要的内容,并配置一定的复习题目,加强练习。将指定的参考书目后面的习题争取做完整,并对重点部分进行重点标记处理,方便下一次的复习。

第二轮复习(9月~11月)

本轮的复习建立在第一轮复习有一定的基础上,复习时段为9月-11月份,本轮复习主要内容是检查自己的复习情况,通过分析真题从而对考题有一定的了解,做到心中有数,本阶段中真题的购买和分析比较重要,把握其核心考点可以简化复习内容,使复习具有针对性和使用性,对考题方向的把握和判断也有着举足轻重的作用。分析真题时若能找到一份真题答案作为参考对复习更是大有裨益。

第三轮复习(11月~考前)

本轮复习主要目的是查漏补缺,具有针对性地把握重点,预测重点,考研真题中有些题目可能重重复出现,一般要研究近五年的考研真题,对出现的考点要一一列出检查核对,判断自己的复习情况,对于没有掌握熟练或没有掌握的内容要抽出时间复习。

最后十天。对知识进行系统地整理和疏导。做题已经不如以前那么重要了,选择性、预测性的看真题或模拟题显得十分重要,调整好心态对考试也非常关键。

(2)从有机化学自身学科规律复习

有机化学有着自身的学科特点,掌握其内在的联系对复习十分有帮助。学习有机化学最重要的就是要理清楚一条线:命名--结构--官能团性质--官能团的保护--官能团的转化。结构决定性质,当你对某个基团或某个特定结构了若指掌后(基团中各原子的杂化情况,电负性,偶极距等等),有机反应事实上非常简单,大多数走的都是同一个套路。当然这是一个比较慢的过程,需要长时间的积累,但是最后的效果是非常不错的。举例而言,对于羰基化合物,马上想到碳氧电负性不同,所以必定为极性基团,碳上带有一定正电荷,所以容易受亲核试剂进攻而发生亲核加成反应,而常见的亲核试剂有:水,醇,胺及氨的衍生物,硫化物,端

炔的金属化合物等等。至于具体的反应方程式,不要硬记,因为忘得速度比你记得速度还要快。要从反应机理这个角度入手解决,还以羰基化合物的亲核加成为例:第一步基本上大同小异,都是酸催化使氧接受一个质子生成氧正离子,但氧电负性大,所以必定会使羰基碳上的正电荷更为集中,便于亲核试剂的进攻,下一步亲核试剂进攻碳便有了大体的产物了。有机反应实际上就是找那种感觉,跟做数学题找数学感觉很类似,实践得多了就体会得到这一点了。从结构与性质的关系角度总结各章基本内容,对基本化学性质进行归纳总结,从而将各章内容条分缕析,使考生在复习时做到有的放矢。

例如:

①需要归纳一些常见的反应类型所对应的化学方程式以及条件。

②一定要弄懂亲核加成和亲电加成机理,以及自由基取代机理。这个很多时候需要用到。

③注意什么时候是反马加成,什么时用马氏规则。还有就是顺反异构和Z,E异构没有必然的联系。

(3)注重相互学习与心里素质的塑造

考研之路大多是孤单和寂寞的,报考同学校的考生不会很多,报相同学校相同专业就更少了,这样一方面可以使得竞争减弱,另一方面也使合作减少。这时候就要处理好相互学习又相互竞争的关系。向身边考生学习不仅可以交流感情,培养友谊,另一方面对把握复习进度,调整复习计划以及获取考研信息有很大帮助。适当的交流、相互学习很有利于考研的进行,当你考研完回首一起走过的时光,那会是有怎样的感慨,那时候自己才能够体会那种滋味。考研时发现一些同学时常会讨论自己报的学习和专业是如何的好,导师是如何的牛,整天都在和别人分享这些事情。这样做不仅容易让自己生活在虚拟的世界里,而且浪费了许多时间,因此,应适可而止。复习的过程中不要太和考生比进度、比效率,自己按照计划来,不要让别人的步伐打乱了自己的节奏,养成自己的学习方法和习惯。始终坚信,我能成功!

考研使用教材:

南京大学852有机化学科目指定参考书目:

①《有机化学》(上、下册)(第三版),胡宏纹主编,高等教育出版社;

Ⅳ考试分析

一、考试难度

南京大学852有机化学科目考研试题难度为中等稍偏难。从2007-2013年真题试卷来看,涉及的主要考点比较清晰,考试题型相对固定,考试难度比较稳定。有机化学作为一门逻辑性较强、章节联系紧密并层层升华的学科,有着自身的特点。纵观考研真题我们发现,在解答问题时要注重掌握方法的建立和积累,特别是合成题、推断题和反应机理题需要基础知识的积累和平时的大量练习,厚积薄发。

结合最近几年真题分析,我们总结出南京大学852有机化学科目试题具有以下特点:(一)专业课题量适中,难易程度相对稳定

就考试题量总体而言,该专业课题量适中,各题考试内容每年多少会有一些波动,特别是有机化学实验,不同命题人的出题点会有较大差别,比如有的命题者侧重考查某一个重要实验,有的则重点考查各实验的重要操作、现象、原因。对此考生要引起注意,既要对考纲中要求的实验完全熟悉,又要对实验的基础知识点了如指掌。

(二)考试题型相对稳定,但各题分值变动幅度不定

南京大学852有机化学科目试题中,基础有机化学占到大约120-130分,有机化学实验占到30-20分。考试出题方式会有所不同,但本质一样。各题分值会有一定的变化,完成反应式、合成题、机理推断题是考试的重点,也是高分与否的区分点。

(三)重要知识点重现

分析真题发现,每年都有部分题目与往年试题有所重复,不仅是个别现象,有的大题也是如此,对此考生需要重点研究历年真题,剖析其考点,认真整理总结出适合自己的答题方法,争取在这些题目上花最少的时间拿到最多的分数。

(四)联系当前科研状况

南京大学作为国内化学学科较强的院校,非常注重联系当前国内外科学研究情况,这在考研真题中有所体现,特别是有机合成和推断题。对此考生要有所重视,对于这种题目的解答在考试题型和高分方略中会详细说明。

(五)命题风格和出题方式变化多端

题目是千变万化的,命题风格会根据不同命题者有所变化。重要的核心考点命题者也会通过不同的方式呈现,不同的问题出题方式和提问角度会有所不同,涉及的侧重点也有所差异,不同命题者对题目的偏好也不同,据此考试在复习和解答题目时首先要理清题意,反复推敲。不管命题方式如何变化,把握住核心考点是得分的关键。

二、考试题型

南京大学852有机化学科目考研内容比较丰富。涉及的考题题型主要包括:完成反应式,按要求回答一些问题(包括选择题),写出反应的历程,写出未知物的结构式,完成有机物的转化,推测化合物的结构,有机合成和实验题。

(一)完成反应式

完成反应式分值较大,每年分值不是固定的,根据情况有所变化,有时并不将此题单独

列出,而是通过其他形式出现,例如2007年中,没有单独的完成反应式,但在后面的题目中有考查到,该题总体占总分的20%以上。每个产物得分一般为1分,部分题目每空为2分。主要涉及到的考点涵盖基本的化学反应类型,物质的相互转化,产物的构型变化,人名反应,周环反应,D-A反应,试剂的不同对产物结果的影响。特别要掌握构型的变化,在反应式中往往涉及到反应机理和分子重排等问题。

(二)按要求回答问题

按要求回答问题涉及到的考题类型变化多端,包括选择题。主要考虑到反应条件对化学反应的影响,芳香性,亲和亲电性排序等问题。主要考点有:影响亲和取代反应的主要因素,S N1,S N2,E2反应快慢的影响及对产物构型的影响;化合物在溶剂中解离的速度,物质的稳定性,酸碱性,亲和亲电性的比较;条件的差异对产物的影响并解释原因等。该题有时考查常见的人名反应,考生要对这方面知识的积累有足够重视。

(三)反应历程

此题的解答需要长时间对有机化学知识的积累和不断的练习。需要分析产物和反应物的差别,联想到是哪类反应。一般涉及到罗宾森关环反应、碳正离子重排、分子重排、人名反应、酸碱催化反应、卤代烃、酮醛酯类的羟醛缩合、克莱森缩合等,总之需要熟练掌握教材中出现的重要反应。

(四)写出未知物的结构

此题亦可以归结为推测反应产物,主要是根据反应条件写出反应产物或注明反应条件。南京大学对此类题的考查比较重视,往往结合当前研究热点,例如药物合成,天然有机物的合成等,涉及到立体化学、诱导效应,给电子效应以及人名反应等。

(五)完成下列转化

根据已知原料设计反应路径得到所需产物。涉及到的反应类型有开环关环反应,酯的转化(醇解、氨解等)S N1,S N2。立体化学的专一性和选择性反应。

(六)推测化合物的结构

题目会给出有机化合物的基本性质,包括光谱和化学性质。往往和红外光谱,核磁共振,质谱放在一起,组成一体。为此大家一定要特别注意一些常见化合物红外核磁共振氢谱的岀峰位置,认真辨别有机化合物的构象(苯环上取代的位置、与羰基相连官能团的性质等)。同样,该类题往往结合当前科研热点来考查。

(七)有机合成

此题的重要性和难度不言而喻,可能是使考试总得分产生区别的重要题型,做好本题是获得高分的关键。具体合成包括:芳香烃的衍生物、醛、酮、醇、胺等。内容较多,需要用心做好准备。

三、考点分布

有机化学作为一门理论学科,其考点较广,试题往往只是借助学习过的方法来解决新的问题。把握考点需要注重方法和系统的建立。鉴于852有机化学科目逻辑性和关联性很强,各个问题涉及的知识点并不单一,我们根据历年考研考点罗列出考研的热点。

注:此部分对南京大学考研真题中常涉及的考点加粗突出显示。

(一)绪论

一般无考点。

(二)烷烃和环烷烃

热点分布热点分布

构造异构,碳原子和氢原子类型,乙烷与丁烷的构象,透视式,Newman投影式环烷烃的化学性质,烷烃和环烷烃的物理性质的比较,熔沸点等

卤代反应历程和自由基的结构自由基稳定性

环烷烃的化学性质:取代反应,加成反应,氧化反

环烷烃的结构与稳定性脂环烃的来源、制法、鉴别环已烷及其衍生物的构象

环烯烃和环二烯烃的反应

(三)立体化学(本章在考研试题中占有突出的位置,各个题型都有体现,对立体化学的选择性控制是非常重要的)

考点分布考点分布

异构体的分类与立体化学分子的对称因素

比旋光度、旋光异构体构型的确定、标记和表示方法

含一个手性碳原子的化合物的旋光异构,外

消旋体与外消旋化

环状化合物的立体异构

含两个手性碳原子的化合物的旋光异构,对映体,非对映体,内消旋体旋光异构体参加的反应、立体专一性和立体选择性反应

(四)卤代烃

热点分布热点分布

物理性质(熔沸点,溶解度等)消除方向,取代与消除的竞争

亲核取代反应(水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸银作用)卤代烷与金属作用(与镁、锂、钠、铝作用,格氏试剂,烷基锂)(化合物的制备)

亲核取代反应历程(S N1和S N2)(考研的重点难点)

卤代芳烃的反应卤代烃的制备与鉴别

消除反应(立体选择性)亲电性和亲和性,酸碱性,稳定性的比较(一般小题目中常考)

β-消除反应历程(E1和E2);

常见亲核试剂的分类。卤代烯的分类及双键位置对卤素原子活泼性的影响

(五)烯烃

热点分布热点分布

烯烃的结构(SP2杂化和π键、成键轨道和反键轨道)加次卤酸,加硫酸,加水,硼氢化反应(选择性),烯烃的二聚;

构造异构,顺反异构与表示方法化氢化及烯烃的稳定性

加卤素(亲电试剂、亲电加成、亲电加成反应历程)自由基加成:HBr过氧化物效应,自由基加成反应历程

加卤化氢(加成反应规则,诱导效应,碳正离子④烯烃的自由基聚合反应(聚合物、单体、

结构、稳定性和碳正离子的重排)聚合度、聚合反应的类型及机理)双键的氧化反应,α-氢原子的反应:卤代(烯丙基

自由基及p-π共轭效应)、氧化、

烯烃的来源、制法和鉴别。

(六)炔烃和二烯烃

热点分布热点分布

物理性质和化学性质二烯烃,键的离域,1,3-丁二烯的分子轨道与共轭效应(π-π、P-π、σ-π)

加成反应:加氢、亲电加成(加卤素、加卤化素,加水)亲核加成(加氰化氢,加醇)(反应条件不同对产物和结构的影响)共振论(考试的重点,对于问题的解答和机理题目的解答是常见知识考点)

氧化反应成反应(1,4加成和1,2加成)

活泼氢反应双烯合成(Diels-Alder反应)(重要考点)炔烃的制备与鉴别(银氨溶液)共轭二烯的制备(合成中间体)(七)芳香烃(本章节是考研的重点和难点)

热点分布考点分布

苯的结构,物化性质定位规则及活化作用

亲电取代反应:卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化、氯甲基化理论解释(电子效应空间效应共振论与分子轨道理论),双取代基定位规则及理论解释,定位规则的应用

加成反应:加氢、加氯联苯、稠环芳烃,萘的结构及化学性质侧链氧化、苯环氧化,侧链取代芳烃的来源、制法、鉴别芳香结构亲电取代反应历程(休克尔规则、非苯芳烃、富勒烯)(八)仪器分析-核磁共振红外质谱等

热点分布热点分布

核磁共振,1H NMR图谱分析、13C NMR谱分析屏蔽效应和化学位移及影响因素质谱:基本原理。分子离子和分子量、分子式确定碎片离子和分子结构的推断。自旋偶合-裂分

热点分布热点分布

红外光谱:基本原理。官能团的特征吸收。谱图分析。

紫外光谱:一般概念分子结构和紫外吸收的关系。芳香化合物的紫外光谱

(九)醇、酚、醚

热点分布热点分布

醇:结构、分类,氢键,酸碱性比较,氧化与脱氢,卤烃的生成与无机酸的反应、脱水反应(分子内脱水和分子间脱水)

活泼金属的反应;羟基的反应二元醇的性质,醇的制备与鉴别酚:结构、分类,物理性质(分子内氢键与

分子间氢键)

酚羟基的反应:酸性、成酯、成醚

芳环上的反应:卤代、硝化、磺化、烷基化、与羰基化合物缩合、Fries重排与Claisen重排、水杨醛与水杨酸的制备醚与环氧化合物:结构。佯盐的生成和醚键的断裂,过氧化物的生成,环醚的开环反应与反应机理(与水、醇、氨、格氏试剂等作用)

氧化与还原、醌。酚的制备与鉴别。硫醇、

硫醚

冠醚与主客体化学,醚的制备与鉴别(十)醛和酮(本章节是考试的重点和难点)

热点分布热点分布

结构、分类,物理性质醛酮的制备与鉴别

加成反应:加氢氰酸及亲核加成反应历程、

加亚硫酸氢钠、加醇、加格氏试剂、

与氨衍生物缩合、与Wittig试剂反应

α-氢原子的反应:卤代反应、羟醛缩合反应;氧化反应:弱氧化剂(Fehling试剂、Tollens 试剂)、强氧化剂、过氧酸氧化

还原反应:催化加氢、用氢化铝锂还原、用硼氢化钠还原、异丙醇铝还原、C=O还原成CH2、金属还原;⑤歧化反应。α、β-不饱和醛酮的性质(亲核加成、亲电加成、氧化还原)。

(十二)羧酸及其衍生物

热点分布热点分布羧酸的结构,物理性质(酸性等)羧酸衍生物:结构

羧酸衍生物的生成,亲核加成-消除反应机理羧酸衍生物的相互转化,与有机金属的反应还原反应,脱羧反应酰胺的Hofmann降级反应(及机理)

α-氢原子的取代反应碳负离子的反应及在合成上的应用

二元羧酸及α-羟基酸,羧酸的制备。与卤代烃的亲核取代、与羧酸衍生物的亲核加成-消除、与羰基的亲核加成。碳负离子:结构、形成、稳定性和反应,乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及类似化合物的α-氢反应在合成中的应用

(十三)含氮化合物

热点分布考点分布

硝基化合物:分类、结构、物理性质⑦芳胺的特殊反应(与亚硝酸作用、氧化、

芳环上的取代反应)与碱作用;还原反应官能团的保护(氨基、羟基等)

硝基对苯环上其它取代基的影响偶合反应(及机理),重氮甲烷

化学性质:①碱性;②烃基化;③霍夫曼消除;

④酰基化;⑤与亚硝酸反应;⑥与醛酮反应重氮和偶氮化合物:重氮化反应,重氮盐的化学性质及其在合成中的应用。

季铵盐、季铵碱,胺的制备与鉴别。腈和异腈(十四)杂环化合物

热点分布考点分布杂环化合物的结构和芳香性糠醛吲哚

五元单杂环化合物(呋喃、噻吩、吡咯):物理性质、化学性质(亲电取代、加成、特殊反应)六元单杂环化合物:吡啶、喹啉:物性、化性(取代、弱碱性、氧化与还原)。

(十五)协同反应(完成反应式题型中往往涉及到本章内容)

热点分布热点分布

电环化反应环加成反应

σ-迁移(合成上也常用到)

(十六)碳水化合物

热点分布热点分布

糖类化合物的分类二糖:蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质单糖的结构和分类,物化性质葡萄糖的反应(本章重点)(十七)氨基酸、蛋白质、核酸

本章基本不会直接涉及考题,但可能会在合成题或物质推断题中有所体现,但其考点基本不再本章节。

(十八)有机合成(本内容是考研的重要得分点,需要不断的练习)

热点分布考点分布

目标分子、切割、合成子、逆向合成分析,本碳骨架的构成(增链反应、减链反应、成环反应)在碳骨架合适的位置上引入所需的官能团(官能团的引入、官能团的除去、官能团的转化)

立体化学控制反应的选择性、保护基和导向基(十九)有机实验部分

热点分布热分布

普通蒸馏、水蒸气蒸馏、减压蒸馏、分馏、共沸蒸馏、萃取、重结晶、升华、干燥、加热、冷却、搅拌、熔点测定一些化合物的合成实验:乙酸乙酯、环己烯、1-溴丁烷、苯乙酮、邻苯二甲酸二丁酯等

实验部分的复习,可以集中在最后一个多月进行,总结知识要点,归纳历年真题所涉及的内容,可以获得很好的效果。

四、试题分析:以2012年为例

整体来说,2012年的852有机化学科目考研试题难度适中,相对于前几年(从2007年起)的考试题目,今年的考研题目风格有所承袭,也有所改变。

首先,从题量上来说,2012年基本与前几年保持一致。

其次,从题型上来说,也无较大变化,只是提问方式和考查的重点有所不同。注重立体化学的考查。具体的考试题型和要点如下表:

考试题型涉及考点

根据题意回答问题

各物质稳定构象的判断;

判断物质的酸碱性;判断物种的亲核性;

取代反应与加成反应;消去反应的立体选择性;

S N1、S N2反应;立体化学;

各种中间体的稳定性;

反应速度快慢比较等。

根据近几年考研真题变化,我们发现其重要的核心知识点历年都在重现,比如官能团的保护,重要的人名反应,扩环与缩环等。考试的重点分布在立体化学、卤代烃、羰基化合物、羧酸衍射物、含氮化合物、芳烃化合物以及烯烃炔烃加成反应。在复习时,我们建议分析真题,各个知识点逐个击破,熟练掌握物质的相互转化,总结一套自己的学习方法。

五、考试展望

通过对近几年南京大学852有机化学科目考研试题及命题趋势的研究分析,我们发现试题中出现的核心知识点是比较清晰的,并且这种趋势没有明显的变化。

根据对近三年考题的分析,我们发现考试试题中,第一大题(根据题目要求回答问题),由以前的20分增加到30分,涉及的基本知识点更多,预计这种变化将持续。第二大题我们预计依然是完成反应式,分值大概占40分。在历年的考题中,2007、2009年没有直接考到完成反应式,而是将此类题目放置在物质推断中。无论是推断还是完成反应式,其核心都是有机化学的基本反应。近三年试题中此类考题均以完成反应式形式出现,今年这种可能性应

该是比较大的。

考题重要知识点依然是:各物质的相互转化,立体化学控制,官能团的保护,碳链的增长和缩短,羧酸衍射物的制备,羰基化合物的亲核加成,苯环的亲电取代反应,卤代烃的各类反应历程,含氮化合物的制备,丙二酸乙酯、乙酰乙酸乙酯在合成中的应用,各类重要官能团特征现代光谱等。

考研作为一次重要的能力检测,考生一定要以扎实的基础来迎接考试,而不要去猜测考试题目,在后期的复习中可以预测性的来复习。只有拥有充实的理论知识储备,方能在考场灵活运用,挥洒自如。

Ⅴ 复习指南 《有机化学》 第一章 绪论

一、本章复习提示

本章主要介绍了有机化学的一些基本概念。

在历年考题中从未涉及真题,考生只需对有机化学整体有个了解,通过学习形成有机化学框架即可。

复习上,这一章只需要大概了解。

二、本章知识点框架图

绪论 有机化合物和有机化学 1.有机化合物

2.有机化学

3.有机化学的发展及其研究热点

4.有机化学的重要性

有机化合物的结构 1.经验式 2.异构体和异构现象

3.Kekule 结构式

4.Lewis 结构式

价层电子互斥模型 原子轨道和分子轨道

第二章 烷烃

一、本章复习提示

本章讲述了烷烃的相关知识。首先介绍的是烷烃的同系及其异构,接着介绍了烷烃的命名,烷烃的构象,烷烃的物理性质,烷烃的反应及烷烃的氯化,最后简单说明了烷烃的来源和用途。

在历年的真题中,本章涉及的考点很少,可能结合其他章节的知识点综合考查,其难度一般较小

复习上,这一章不用花太多的时间和精力。把一些基本的知识点懂了就行。

二、本章知识点框架图

烷烃

烷烃的同系列和异构

1.烷烃的同系列

2.烷烃的异构

烷烃的命名

1.直链烷烃

2.支链烷烃 烷烃的构象 烷烃的物理性质 1.乙烷的构象

2.丁烷的构象

1.状态

2.沸点

3.熔点

4.相对密度

5.溶解度

烷烃的反应

1.烷烃的燃烧

2.烷烃的裂解 烷烃的氯化

1.甲烷氯化反应的机理

2.其他烷烃的氯化

1.乙烷

2.丙烷

3.丁烷和异丁烷

4.烷基自由基

5.烷基自由基的稳定性

烷烃的来源和用途

1. 烷烃的来源

2. 烷烃的用途

第三章 环烷烃

一、本章复习提示

本章重点介绍了环烷烃的有关知识,主要从环烷烃的异构、命名,物理化学性质,环张力,环己烷的构象,取代环己烷的构象分析,接着讲述了多环烃及其相关的知识点。

在历年的真题中,这一章不单独出题。常与其他章节一起考查。 复习上,把一些基本的知识点懂了就行,注意与前后知识点的联系。

二、本章知识点框架图

环烷烃 环烷烃的异构和命名

1.分类

2.环烷烃的命名

环烷烃的物理和化学性质 1.环烷烃的物理性质

环的张力 1.Baeyer 张力学说

2.燃烧热与环烷烃的稳定性

1.椅型构象

2.船型构象

3.扭船型构象

环己烷的构象

1.一取代环己烷

2.环烷烃的平面表示法

取代环己烷的构象分析

多环烃

1.螺环化合物的命名

2.桥环烃的命名

3.十氢化萘

2.环烷烃的反应

1.加氢

2.加卤素

3.加氯化氢

4.氧化反应

第四章 对映异构

一、本章复习提示

本章主要介绍对映异构及其相关知识。首先介绍的是旋光性,包括偏振光、旋光性的测定,接着重点讲述了手性的问题,然后举例说明了含一个不对称化合物和含几个不对称碳原子的化合物的相关知识,最后介绍了环状化合物的立体异构。

在历年的真题中,这一章考的比较少。主要的考点有化合物的旋光性、异构(主要以选择题出现),以及一些常见有机物反应方程式的书写。

复习上,这一章还是比较重要的。把基本的名词的含义弄懂,还有一些重要的有机物及其相关反应方程式的书写。另外一些基本的知识点懂了就行。

二、本章知识点框架图

对映异构

旋光性

1.偏振光

2.旋光性的测定

手性

1.构造异构

2.立体异构 含一个不对称碳原子的化合物

1.含两个不相同的不对称碳原子的化合物

2.含两个相同的不对称碳原子的化合物

3.外消旋化

含几个不对称碳原子的化合物

1.环丙烷衍生物

2.环己烷衍生物

3.外消旋体的拆分

环状化合物的立体异构

1.对映异构体的命名

2.对映异构体的表示方法

第五章 卤代烃

一、本章复习提示

本章主要介绍卤代烃的主要知识。首先介绍了卤代烷的命名及其化学性质,然后介绍了卤代烃的亲核取代,接着讲解了一卤代烷的制备,接下来介绍了有机金属。

在历年的真题中,这一章考的比较少,但考查方式灵活,主要的考点有卤代烃的亲核取代反应机理以及一卤代烷的制备,常见的题型有选择题,重要有机物的合成,一些重要有机物的反应机理。

复习上,这一章的考题不是很多。但要把一些基本的概念弄清楚,另外还有一些重要的有机物的合成及其反应机理。

二、本章知识点框架图

卤代烃

卤代烷的命名

1.习惯命名

2.系统命名

卤代烃的化学性质 1.亲核取代反应(S N ) 2.消去反应 3.还原反应 亲核取代反应机理 1.烷烃的卤代

2.烯烃与卤化氢加成

3.醇的取代

4.卤素交换反应

一卤代烷的制备

1.有机锂化合物

2.有机镁化合物

3.二烷基铜锂

有机金属化合物

1.双分子亲核取代机理(S N 2)

2.单分子亲核取代机理(S N 1)

第六章 烯烃

一、本章复习提示

本章主要介绍烯烃的主要知识。首先介绍了烯烃的结构、异构和命名,然后说明了烯烃的化学稳定性,接着讲述了烯烃的制备,接下来介绍了消去反应的机理,烯烃的物理性质,最后列举了烯烃的一些重要的反应。

在历年的真题中,这一章主要以选择题、反应方程式的书写、一些重要反应的机理的掌握,重点考查考生对烯烃的基本结构、物理化学性质的掌握,一些重要反应方程式的书写以及一些重要反应的反应机理的理解和掌握。

复习上,这一章还是比较重要的。考生需要掌握烯烃的基本结构、物理化学性质、烯烃的制备,尤其是烯烃的反应,另外一些基本的知识点懂了就行。

二、本章知识点框架图

烯烃

烯烃的结构、异构和命名 1.烯烃的结构 2.烯烃的异构 3.烯烃的命名 烯烃的相对稳定性 1.醇脱水

2.卤代烷脱氢卤

烯烃的制备 消去反应的机理——E1(单分子消去)

烯烃的物理性质

1.熔点和沸点

2.偶极矩 烯烃的反应

1.加氯化氢

2.水合

3.加醇

4.加卤素

5.加次卤素(氯或溴的水溶液)

6.与溴化氢的自由基加成

7.硼氢化-氧化反应

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