有机合成发展简史
有机合成化学发展简史
专业：精细化工
学号：1110731110
姓名：朱琳
目录
1．有机合成是有机化学中永不枯竭研究资源 (3)
2．有机合成的发展史 (3)
2.1早期的合成化学 (3)
2.2 合成化学的发展 (4)
2.3有机合成的新发展 (7)
3．中国有机合成发展概况 (8)
4.参考资料 (10)
有机合成发展简史
有机合成化学是有机化学的核心组成部分,是人类改造世界,创造美好未来的强有力工具。一个国家有机化学研究水平高低在很大程度上取决于有机合成化学发展状况。有机合成是推动有机学发展的永恒动力。
1．有机合成是有机化学中永不枯竭研究资源
生命科学：生物大分子、生物活性分子、生化分析试剂等；
医药学：药物、药理、病理分析试剂等；
农业：农药、农用化学品等；
石油：石油化工产品等
材料科学：高分子化合物、功能材料等；
食品：食品添加剂等；
日用化工：燃料、涂料、化妆品等。
2．有机合成的发展史
2.1早期的合成化学
（1900年以前）：简单化合物的制备
1824年德国化学家维勒（Wohler）首次从无机物人工合成有机物--尿素。
1845年德国化学家Kolbe合成醋酸
1854年法国化学家Bezthelot合成油脂
1890年德国化学家Emil Fisher合成六个碳原子的糖的各种异构体，由于他在糖化学和嘌呤等杂环化合物合成的功绩获得1902年的诺贝尔化学奖。
2.2 合成化学的发展
（1900~1960年）：生物活性的化合物被合成
1902年德国化学家Willstatter合成托品酮（1915年获得诺贝尔化学奖）
颠茄酮
1917年英国化学家Robinson 全新、简捷地合成托品酮（Mannich反应）（1947年获诺贝尔化学奖）
1929年德国化学家Hans Fisher 合成血红素（通过对其分解产物的合成并最后加以装配）
美国化学家R．B．Woodward(1917~1979)（1965年获得诺贝尔化学奖）现代有机化学之父
复杂结构的生物碱的合成：
1944年金鸡纳碱的合成，
1954年马钱子碱的合成，
1956年麦角新碱的合成，利血平的合成
甾体化合物的合成：
1951年胆甾醇等的合成
1957年羊毛甾醇的合成
抗生素的合成：
青霉素V、四环素、VB12等
（Woodward与瑞士有机化学家Albert Eschenmoser合作，率领100多位科学家经过12年的努力，终于于1973年完成了VB12的全合成。）
2.3有机合成的新发展
60年代以后：有机合成化学形成了以反应机制为线索的体系
E．J．Corey 美国化学家
1967年提出具有严密逻辑的逆合成分析法，并合成血红素、前列腺素、白三烯等天然产物；1990年获得诺贝尔化学奖
在60年代中期，科里创造了逆合成分析的原理，并提出了合成子和切断这两个基本概念。
科里的合成方法和理论开创了计算机辅助有机合成的新纪元。1967年科里等人编写了第一个OCSS（Organic Chemical Simulation of Synthesis）程序（LHASA 程序的前身）
逆合成分析法（Retrosynthesis）:
即从需要合成的目标分子（Target Molecule —TM）出发，向回推出原料。即使一个简单的
分子得合成也可
以逆推出许多不
同的中间体，组
成不同的合成路
线，结果得到一
个所谓的“合成
树”。
20世纪60年代，Merrifield美国生物化学家发展了固相合成技术。
20世纪70年代，Corey美国化学家发展了手性合成理论和方法。
1989年，Kishi美国化学家合成了海葵毒素（分子式：C129H223N3O54,分子量2680，64个手性中心，7个骨架内双键），被称为是世纪工程。
20世纪90年代，发展了组合化学合成理论和技术。
3．中国有机合成发展概况
在新中国成立后，中国的自然科学，包括有机合成化学，进入了一个崭新的发展时代。尽管当时的工业基础非常薄弱，又无强大的国力支持，但新中国的有机化学家在抗菌素，染料和甾体药物等的合成方面开展了相当出色的工作，尤其是甾体的半合成工作取得了极大成功，为当时世界上正在发展的甾体抗炎药和甾体避孕药工业打下了坚实的基础。从70年代起国际上的有机化学的发展
出现了新的高潮，有机化学成为化学中最大的一个分支，有机合成则成为有机
化学中最令人注目的一个领域。
1965年9月，我国科学家汪猷等成功地合成了具有生理活性的结晶牛胰岛素。
70年代中，前后合成了前列腺素E1(PGE1)，前列腺素F2α及ω-乙基同系物(ω-Ethyl-PGF2α)和15-甲基前列腺素F2α15-Methyl PGF2α)等前列腺素，以及
一大批昆虫(棉红铃虫等)信息素。此外这期间也开展了一些天然药物的合成研究，如具抗癌活性的喜树碱和具抗疟活性的仙鹤草酚等。
1978年作为中国科学院的重点研究课题启动了青蒿素的全合成研究。青蒿
素是中国科学家从中药中发现的新一代抗疟药，同时其独特的过氧结构也是对
有机合成的新挑战。
1981年11月，我国科学家又在世界上首先人工合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸。
1983年报道了从青蒿的另一成分——青蒿酸出发合成青蒿素的工作。
1984年进而完成了由香茅醛开始的全合成工作。
国内90年代天然产物合成较前有很大的发展，合成目标涉及到多种类型的化合物:周维善利用糠胺的不对称反应合成了一批生物碱，以及对苯乙烯内酯的
合成。王志勤、许杏祥等对康宁木酶素进行了合成。
总之，50年代以来，尤其近20年来中国天然产物合成这一科学高峰的攀登取得了很大的进展，缩小了与国际先进水平的差距。
4.参考资料
1、《有机合成化学》王玉炉等编。科学出版社，2014年第三版
2、《新编有机合成化学》黄宪等编，化学工业出版社，2003年版
3、《现代有机合成化学》吴毓林等编，科学出版社，2001年版
4、中国有机合成概况参考《中国有机合成化学家的攀登》吴毓林，伍贻康编，出版源《化学通报》, 1999(12):25-32
有机合成化学_ 有机化学选择题
选择题Ⅱ： 151. 下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? (A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼 152. 下列哪个化合物不能起卤仿反应? (A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3 (C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 153. 下列哪个化合物可以起卤仿反应? (A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH (C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 154. 乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成: : (A) (B) 155. (C) (D) 156. 用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 157. : (A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH (B) C 6H 5CHOHCH 2COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH =CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH =CHCOOH 158. 在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? (A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO (C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO (A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH OH O CH 3 (C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5 O C CH 3C 6H 5 OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3 C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 C 6H 53O C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O
基础有机化学科学有机合成习题参考答案.doc
RE RM G X 亲电中心 亲核中心 第20章有机合成习题参考答案 1. 名词解释 （1）逆合成分析：也称反合成分析，是一种解决合成设计的思考方法和技巧。以合成 子 概念和切断法为基础，从目标化合物出发，通过官能团的转换或键的切断，推出前体分子 （合成子），直至前体分子为最简单易得的原料。逆合成分析中，常用的方法有以下几种： 官能团的转化（FGI ）,官能团的除去（FGR ）,官能团的增加（FGA ）,碳链的切断（DIS ）、 碳链的连接（CON ），碳链的重排（REAEE ）等。 （2）合成了：通过切断而产生的一种想象中的结构碎片称为合成了。合成了可以是碳正 离 了、碳负离子或自由基。通常为正离了和负离了，它们可以是相应反应中的中间体，也可 不是。 （3）极性翻转：在有机分子中，某个原子或基团的反应性（亲电性或亲核性）发生改 变 的过程。应用极性反转策略，可以根据合成设计的需要改变结构单元的反应性从而使合成 设计更具灵活性。例如卤代炷的燃基一般用作亲电试剂，如果需要相应的炷基以亲核试剂引 入可将其转变成格氏试剂此时即实现炷基的极性反转： RNu Nu' I Mg R-X 一 （4） 导向基团：对有机合成来说，反应发生的部位有其木身的结构或连接的基 团所决定。 有时反应如在常规方法下直接进行，在儿个位置都可能发生反应而导致副产物的生 成，给以 后的分离带来麻烦。因此若希望反应在指定的位置上进行，则需在该反应进行之前，在反应 物中先引入一?基团来控制反应进行的方向，这一-策略称为导1可基团的使用。具有引导反应按 所盼望位置发生的基团叫导向基。在大多数情况下，当导向基完成任务后即将其除掉，显然， 一个好的导向基必须具备“来去自由”的条件，即具有引入时容易，除去时亦容易的特点。 （5） 反应选择性：是指一个反应可能在底物的不同部位和方向进行，从而形成儿种产物 时的选择程度。反应的选择性主要是通过控制反应条件，或根据官能团的或许差异及试剂活 性差异，使反应主要在某一部位发生。其主要分为以下三种： ——化学选择性：反应发生在何种官能团上 反应的选择性 --------- 区域选择性：反应发生在该官能团上的什么位置以及反应的取向 ——立体选择性：发生在该官能团上的反应立体化学如何 2. 设计合成下列化合物
考点82-有机合成-2020年高考化学必刷题(解析版)
考点82-有机合成-2020年高考化学必刷 题(解析版) -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
考点八十二有机合成 1．I按要求填空，括号内为有机物的结构简式或分子式 （1）有机物甲()中含氧官能团的名称是________________ （2）有机物乙(分子式为C3H6O3)可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的乙为无 色粘稠液体，易溶于水。乙的核磁共振氢谱如图，则乙的名称为 ______________ （3）有机物丙()的反式1，4-加成聚合反应产物的结构简式为______________ （4）已知为平面结构，则有机物丁()分子中最多有 _____个原子在同一平面内 II化学式为C9H10O2的有机物有如下的转化关系: 已知：① F与FeCl3溶液能发生显色反应 ②从G到H的反应中，H只有一种结构且能使溴水褪色。 ③羟基与双键碳原子相连接时，不稳定，易发生转化： 请回答下列问题： （5）写出物质D的名称_______________ （6）B→C的反应类型：_____________________________。G→H反应类型： __________________ （7）A生成D和E的化学方程式：_______________________。 （8）有机物B与银氨溶液反应的离子方程式________________________。
（9）写出由苯酚合成的合成路线流程图(无机试剂任选，要注明条件)_______【答案】醚键、羧基2-羟基丙酸或乳酸16醋酸钠或乙酸钠氧化消去 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2O H-CH3COO- +NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
有机合成的一些基本反应
有机合成中的一些基础反应 有机合成，是指从较简单的化合物或单质经化学反应合成较复杂的化合物的过程。有时也包括从复杂原料降解为较简单化合物的过程。由于有机化合物的各种特点，尤其是碳与碳之间以作用力较大的共价键相连，也使得有机合成非常困难。合成路线的多样性让我们有了各种不同的选择，有机合成常常用于工业生产当中，所以我们一般会选择用料最少，条件最温和，成本最低的合成路线。但对于有机化学的学习，我们必须了解其他的合成路线。下面我们就来介绍几个有机合成里的基础反应。 一、取代反应。 取代反应包括卤代，硝化，磺化，酯化，皂化和水解等。 亲核取代反应的机理分别是SN1和SN2。 1、SN1机理（即单分子亲核取代）：在SN1机理中，亲核取代反应分两步进行。第一步是底物上的离去基团L的离去，第二步是L离去后生成的正碳离子与亲核试剂结合。第一步反应速率较
慢，是反应速率的决定步骤。使正碳离子稳定的因素均有利于SN1取代的进行。 2、SN2机理（即双分子亲核取代）：亲核试剂从离去基团的背面进攻离去基团，旧键的断裂与新键的生成协同进行。若反应按照SN2机理进行时，其立体化学特征是进行反应的中心碳原子的构型反转。影响SN2反应活性的因素有，空间位阻，较好的离去基团，亲核试剂的亲核能力，溶剂的极性。 SN1和SN2的区别在于，在SN2反应中，没有碳正离子中间体产生，所以不发生重排。 二、加成反应和消除反应 加成反应分成亲电加成反应，亲核加成反应。 1、亲电加成反应：亲电加成反应是不饱和键的加成反应，是π电子与实际作用的结果。π键较弱，π电子受核的束缚较小，结合较松散，因此可作为电子的来源，给别的反应提供电子。反应时，把它作为反应底物，与它反应的试剂应试缺电子的化合物，俗称亲电试剂。这些物质中的质子，极化的带正电的卤素，又叫马氏加成，由马氏规则而得名“烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。 2、亲核加成反应：亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氧三键，碳碳三键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl再水解得到醇，这是在有机合成中合成醇常用的方法。 影响亲核加成反应的主要因素有，电子效应，空间效应，离去基团L的离去性。
合成工艺的优化
合成工艺的优化 有机合成工艺优化是物理化学与有机化学相结合的产物，是用化学动力学的方法解决有机合成的实际问题，是将化学动力学的基本概念转化为有机合成的实用技术。 转化率是消耗的原料的摩尔数除于原料的初始摩尔数。 选择性为生成目标产物所消耗的原料摩尔数除于消耗的原料的摩尔数。 收率为反应生成目标产物所消耗的原料的摩尔数除于原料的初始摩尔数。 转化率×选择性= 收率 反应中消耗的原料一部分生成了目标产物，一部分生成了杂质，少量原料依然存在于反应体系中。 反应的目标是提高收率，但是影响收率的因素较多，使问题复杂化。 化学动力学的研究目标是提高选择性，即尽量使消耗的原料转化为主产物。 只有温度和浓度是影响选择性的主要因素。在一定转化率下，主副产物之和是一个常数，副产物减少必然带来主产物增加。 提高转化率可以采取延长反应时间，升高温度，增加反应物的浓度，从反应体系中移出产物等措施。
而选择性虽只是温度和浓度的函数，看似简单，却远比转化率关系复杂。因此将研究复杂的收率问题转化为研究选择性和转化率的问题，可简化研究过程。 2．选择性研究的主要影响因素 提高主反应的选择性就是抑制副反应，副反应不外平行副反应和连串副反应两种类型。平行副反应是指副反应与主反应同时进行，一般消耗一种或几种相同的原料，而连串副反应是指主产物继续与某一组分进行反应。主副反应的竞争是主副反应速度的竞争，反应速度取决于反应的活化能和各反应组分的反应级数，两个因素与温度和各组分的浓度有关。因此选择性取决于温度效应和浓度效应。可是，活化能与反应级数的绝对值很难确定。但是我们没有必要知道它们的绝对值，只需知道主副反应之间活化能的相对大小与主副反应对某一组分的反应级数的相对大小就行了。我们知道，升高温度有利于活化能高的反应，降低温度有利于活化能低的反应，因此选择反应温度条件的理论依据是主副反应活化能的相对大小，而不是绝对大小。 （1）温度范围的选择：在两个反应温度下做同一合成实验时，可以根据监测主副产物的相对含量来判断主副反应活化能的相对大小，由此判断是低温还是高温有利于主反应，从而缩小了温度选择的范围。实际经验中，一般采取极限温度的方式，低温和高温，再加上二者的中间温度，可判断出反应温度对反应选择性的影响趋势。 （2）某一组分浓度的选择：在同一温度下（第一步已经选择好的温度下），将某一组分滴加（此组分为低浓度，其他组分就是高浓
有机合成化学练习题
练习题 1、从苯及不超过3个C 的有机原料合成 Br Br CH 2CH 2CH 3 2、用苯和不超过3个碳的有机物为原料合成 CH 2CH 2CH 3 Br 3、选择合适的试剂合成下面的化合物 C-CH 2CH 3CH 3OH 4、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 5、用甲苯为原料合成 Br COOH 6、由指定原料合成下列产物 OH CH 2 7、由指定原料合成下列产物 CHO 8、由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物
O CCH 3 9、选择合适的试剂合成下面的化合物 O CH 3CCH 2CH 3CCH 2CH 2CH 2OH O 10、用苯和不超过4个碳的有机物合成 OH O 11、由指定原料合成下列产物 CH 3O 2N CN CH 3 12、由不超过三个碳的有机原料及必要的无机试剂合成下列产物 O CH 3CH 2CHCHCOCH 2CHOCH 2CH 3 OH 3CH 3 13、用不超过4个碳的有机物和适当的无机试剂合成下列化合物 O CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 2N CH 3 CH 3 14、用不超过4个碳的有机物合成（4分） O 15、用不超过4个碳的有机物合成 O O CH 2CH 2CH 2CH 3 16、由指定原料合成下列产物（6分) CHCOOH NO 2 NO 2CH 3 17、用不超过4个碳的有机物为原料合成
OH CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 18、由指定原料合成下列产物 CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCOOH 19、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 20、由1，3-丙二醇合成螺庚烷酸合成下列化合物 COOH 21、由指定的主要原料出发合成下列化合物 O COOC 2H 5 Ph Ph C HO +CO CH 3 22、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 COOH I CH 2CH 2CH 3 24、用丙二酸二乙酯及不超过4个碳的有机物合成下列化合物（6分) COOH 25、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 Br CH 2CH 2CH 3 26、由丙二酸二乙酯及不超过3个碳的有机物合成下列化合物 O EtO 2C 27、由已二酸及不超过三个碳的有机原料合成下列产物
2020年高考化学人教版第二轮复习 有机合成与推断题有答案
有机合成与推断题 1．(2019·福州模拟)有机化合物F 是一种香料，其合成路线如图所示： 请回答下列问题： (1)C 的名称为________，步骤Ⅱ的反应类型为________，F 中含氧官能团的名称为__________。 (2)步骤Ⅲ的反应试剂和条件为________________。 (3)D →E 反应的化学方程式为____________________。 (4)符合下列条件的E 的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为______________________。 ①苯环上只有两个取代基；②能与FeCl 3溶液发生显色反应；③能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体。 (5)结合题中信息，写出以(CH 3)2CHCH 2OH 为原料制备(CH 3)2CClCOOH 的合成路线(无机试剂任用)________________________________。 合成路线示例如下： CH 3CH 2Br ――→NaOH/H 2O △ CH 3CH 2OH ――→CH 3COOH 浓硫酸，△CH 3COOCH 2CH 3 解析：由A 的分子式和步骤Ⅲ可知，A 是甲苯，A 与氯气在光照条件下发生取代反应生成B()，B 发生水解反应生成C()；A 与液溴在催化剂的作用下发 生苯环上的取代反应生成 在碱性条件下水解生成D()，结合信息Ⅱ、步骤Ⅵ及F 的结构简式可知D 与CH 3CHClCOOH 反应生成E()，E 与C 发生酯化反应生成F 。(4)根据已知条件②、
③，知E 的同分异构体中含有酚羟基、羧基，又根据已知条件①知，苯环上两个取代基一个为—OH ，另一个可以是—(CH 2)3COOH 、—CH 2CH(COOH)CH 3、—CH(COOH)CH 2CH 3、—CH(CH 3)CH 2COOH 、—C(CH 3)2COOH ，故满足条件的E 的同分异构体共有15种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子为 答案：(1)苯甲醇 取代(或水解)反应 酯基和醚键 (2)液溴、Fe(或FeBr 3) 2．(2019·贵阳模拟)有机化合物H 是合成黄酮类药物的主要中间体，其一种合成路线如图所示： 已知：①同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，易脱水形成羰基； ③R —ONa ＋R ′CH 2I ――→一定条件 R —OCH 2R ′＋NaI 。 请回答以下问题： (1)A 的化学名称为______________________，A →B 的反应类型为____________。
有机合成反应Heck反应
经典化学合成反应标准操作 1. 前言 (1) 2. 分子内的Heck反应 (2) 2.1 生成烯基取代的反应 (2) 2.1.1 分子内Heck反应化生成环外双键示例 (3) 2.2 形成季碳中心的反应 (4) 2.2.1 分子内不对称Heck反应示例 (5) 2.3 多烯大环的合成 (5) 2.2.1 Heck反应用于合成大环多烯示例 (6) 3. 分子间的Heck 反应 (7) 3.1 常规分子间Heck反应 (7) 3.1.1 Pd(OAc)2-P(o-tol)3体系用于不饱和羧酸酯的Heck反应标准操作三 (8) 3.1.2 不饱和酮的Heck反应标准操作 (9) 3.1.3 杂环芳香卤代物和不饱和羧酸酯的Heck反应标准操作一 (9) 3.1.4 杂环芳香卤代物和不饱和羧酸酯的Heck反应标准操作二 (9) 3.1.5 芳香卤代物和不饱和羧酸的Heck反应合成反式3-芳基不饱和酸示例 .. 10 3.1.6 非共轭双键Heck反应示例 (10) 3.2 不对称分子间Heck反应 (11) 3.3 非常用离去基团的Heck反应（Irina P. Beletskaya Chem. Rev. 2000, 100, 3009-3066） (11) 3.3.1 重氮盐参与的Heck反应示例 (12) 3.3.2 酰氯参与的Heck反应示例 (14)
1. 前言 通常把在碱性条件下钯催化的芳基或乙烯基卤代物和活性烯烃之间的偶联反应称为Heck反应。自从20世纪60年代末Heck 和Morizoki独立发现该反应以来,通过对催化剂和反应条件的不断改进使其的应用范围越来越广泛,使该反应已经成为构成C-C键的重要反应之一。另外，Heck反应具有很好的Trans选择性 R X Pd(0) Z R Z X = I, Br, OTf, etc Z = H, R, Ar, CN, CO2R, OR, OAc, NHAc, etc 研究表明，Heck反应的机理有一定的规律，通常认为反应共分四步：（a）氧化加成（Oxidative addition）: RX (R为烯基或芳基，X=I > TfO > Br >> Cl)与Pd0L2的加成，形成PdⅡ配合物中间体；（b）配位插入（Cordination-insertion）:烯键插入Pd-R键的过程；（c）β-H的消除；（d）催化剂的再生：加碱催化使重新得到Pd0L2。
有机合成工艺优化
有机合成工艺优化 1．合成工艺的优化主要就是反应选择性研究有机合成工艺优化是物理化学与有机化学相结合的产物，是用化学动力学的方法解决有机合成的实际问题，是将化学动力学的基本概念转化为有 机合成的实用技术。 首先分清三个基本概念转化率、选择性、收率。转化率是消耗的原料的摩尔数除于原料的初始摩尔数。选择性为生成目标产物所消耗的原料摩尔数除于消耗的原料的摩尔数。收率为反应生成目标产物所消耗的原料的摩尔数除于原料的初始摩尔数。可见，收率为转化率与选择性的乘积。可以这样理解这三个概念，反应中消耗的原料一部分生成了目标产物，一部分生成了杂质，为有效好的原料依然存在于反应体系中。生成目标产物的那部分原料与消耗的原料之比为选择性，与初始原料之比为收率，消耗的原料与初始原料之比为转化率。 反应的目标是提高收率，但是影响收率的因素较多，使问题复杂化。化学动力学的研究目标是提高选择性，即尽量使消耗的原料转化为主产物。只有温度和浓度是影响选择性的主要因素。在一定转化率下，主副产物之和是一个常数，副产物减少必然带来主产物增加。提高转化率可以采取延长反应时间，升高温度，增加反应物的浓度，从反应体系中移出产物等措施。而选择性虽只是温度和浓度的函数，看似简单，却远比转化率关系复杂。因此将研究复杂的收率问题转化为研究选择性和转化率的问题，可简化研究过程。 2．选择性研究的主要影响因素提高主反应的选择性就是抑制副反应，副反应不外平行副反应和连串副反应两种类型。 平行副反应是指副反应与主反应同时进行，一般消耗一种或几种相同的原料，而连串副反应是指主产物继续与某一组分进行反应。主副反应的竞争是主副反应速度的竞争，反应速度取决于反应的活化能和各反应组分的反应级数，两个因素与温度和各组分的浓度有关。因此选择性取决于温度效应和浓度效应。可是，活化能与反应级数的绝对值很难确定。但是我们没有必要知道它们的绝对值，只需知道主副反应之间活化能的相对大小与主副反应对某一组分的反应级数的相对大小就行了。我们知道，升高温度有利于活化能高的反应，降低温度有利于活化能低的反应，因此选择反应温度条件的理论依据是主副反应活化能的相对大小，而不是绝对大小。 （1）温度范围的选择：在两个反应温度下做同一合成实验时，可以根据监测主副产物的相对含量来判断主副反应活化能的相对大小，由此判断是低温还是高温有利于主反应，从而缩小了温 度选择的范围。实际经验中，一般采取极限温度的方式，低温和高温，再加上二者的中间温度， 可判断出反应温度对反应选择性的影响趋势。 （2）某一组分浓度的选择：在同一温度下（第一步已经选择好的温度下），将某一组分滴加（此组分为低浓度，其他组分就是高浓度）或一次性加入（此组分为高浓度，其他组分就是低 浓度）进行反应，就可根据监测主副产物的相对含量来判断该组分是低浓度还是高浓度有利于主 反应。确定了某一组分的浓度影响，接下来就是研究该组分的最佳配比问题。相同的条件下，再 确定其他组分浓度的影响。 （3）溶剂的影响： （4）酸碱强度的影响： （5）催化剂的影响： 3．定性反应产物 动力学研究方法要求副反应最小，而其他方法要求主反应最大。因此研究反应的选择性， 搞清副反应的产物结构是必要地前提。在条件允许的情况下，应尽量分析反应混合物的全部组 分，包括主产物，各种副产物，分析他们在气相色谱、液相色谱或薄层色谱上的相对位置和相对 大小。从而可以看出各组分的相对大小及各组分随温度和浓度条件不同的变化。对不同的副反应 采取不同的抑制方法。 （1）首先搞清反应过程中那些副产物生成；（2）重点找出含量较多的副产物的结构，因 为只有抑制了主要副反应，才能显著提高主反应的选择性；（3）根据主要副产物的结构，研究
人教版九年级化学下册同步练习(含答案)：第十二单元课题3有机合成材料
课题3 有机合成材料 01知识管理 1．有机化合物 定义：人们将含有________的化合物叫做有机化合物，简称________，如甲烷(CH4)、乙醇(C2H5OH，俗称酒精)和葡萄糖(C6H12O6)等；而把氯化钠(NaCl)、硫酸(H2SO4)、氢氧化钠(NaOH)等不含________的化合物称为无机化合物。 注意：少数含碳的化合物，如一氧化碳(CO)、二氧化碳(CO2)、碳酸(H2CO3)及碳酸盐等具有无机化合物的特点，因此把它们看作无机化合物。 分类：相对分子质量________的有机物，通常称为有机小分子化合物，如甲烷、酒精、葡萄糖等；有些有 机物的相对分子质量比较大，从几万到几十万，甚至高达几百万或更高，通常称它们为________________，简称____________，如蛋白质、淀粉等。 2．有机合成材料 定义：用有机高分子化合物制成的材料就是有机高分子材料。 分类：天然有机高分子材料，如________、________、________等；合成有机高分子材料，简称合成材料， 如________、________、________等。 聚合物：有机高分子化合物大部分是由________________的，所以也常被称为________。 热塑性和热固性：________的高分子材料(如食品包装袋所用的聚乙烯塑料)加热熔化，冷却后变成固体，再加 热又可以熔化，这种性质就是________；________的高分子材料一经加工成型，受热也不再熔化，因而具有________，如酚醛塑料(俗称电木)等。 3．白色污染的危害及解决措施 概念：“白色污染”指________给环境造成的污染。 危害：大部分塑料在自然环境中很难降解，长期堆积会破坏土壤，污染地下水，危害海洋生物的生存；而 且如果焚烧含氯塑料会产生有毒的气体，从而对空气造成污染。 解决措施：(1)________不必要的塑料品；(2)________某些塑料制品；(3)使用一些________的、________的塑料；(4)________各种废弃塑料。 02基础题 1．(上海中考)属于有机物的是( ) A．葡萄糖 B．干冰 C．碳酸 D．木炭 2．(武威中考)下列生活用品所含的主要材料，属于有机合成材料的是( ) A．塑料水杯 B．纯棉毛巾 C．羊毛围巾 D．蚕丝被芯 3．下列标志属于物品回收标志的是( ) 4．(南京中考)下列材料中属于复合材料的是( ) A．不锈钢 B．聚氯乙烯 C．玻璃钢 D．天然橡胶 5．合成材料的应用和发展，大大方便了人类的生活，但是合成材料废弃物的急剧增加也带来了环境问题，废 弃塑料带来的“白色污染”尤为严重。要解决“白色污染”问题，下列做法不合理的是( ) A．用布袋代替塑料袋购物 B．使用微生物降解塑料 C．推广使用一次性塑料杯 D．回收各种废弃塑料
有机合成工艺优化.doc
有机合成工艺优化方法学---心得 1．合成工艺的优化主要就是反应选择性研究 有机合成工艺优化是物理化学与有机化学相结合的产物，是用化学动力学的方法解决有机合成的实际问题，是将化学动力学的基本概念转化为有机合成的实用技术。 首先分清三个基本概念转化率、选择性、收率。转化率是消耗的原料的摩尔数除于原料的初始摩尔数。选择性为生成目标产物所消耗的原料摩尔数除于消耗的原料的摩尔数。收率为反应生成目标产物所消耗的原料的摩尔数除于原料的初始摩尔数。可见，收率为转化率与选择性的乘积。可以这样理解这三个概念，反应中消耗的原料一部分生成了目标产物，一部分生成了杂质，为有效好的原料依然存在于反应体系中。生成目标产物的那部分原料与消耗的原料之比为选择性，与初始原料之比为收率，消耗的原料与初始原料之比为转化率。 反应的目标是提高收率，但是影响收率的因素较多，使问题复杂化。化学动力学的研究目标是提高选择性，即尽量使消耗的原料转化为主产物。只有温度和浓度是影响选择性的主要因素。在一定转化率下，主副产物之和是一个常数，副产物减少必然带来主产物增加。提高转化率可以采取延长反应时间，升高温度，增加反应物的浓度，从反应体系中移出产物等措施。而选择性虽只是温度和浓度的函数，看似简单，却远比转化率关系复杂。因此将研究复杂的收率问题转化为研究选择性和转化率的问题，可简化研究过程。 2．选择性研究的主要影响因素 提高主反应的选择性就是抑制副反应，副反应不外平行副反应和连串副反应两种类型。平行副反应是指副反应与主反应同时进行，一般消耗一种或几种相同的原料，而连串副反应是指主产物继续与某一组分进行反应。主副反应的竞争是主副反应速度的竞争，反应速度取决于反应的活化能和各反应组分的反应级数，两个因素与温度和各组分的浓度有关。因此选择性取决于温度效应和浓度效应。可是，活化能与反应级数的绝对值很难确定。但是我们没有必要知道它们的绝对值，只需知道主副反应之间活化能的相对大小与主副反应对某一组分的反应级数的相对大小就行了。我们知道，升高温度有利于活化能高的反应，降低温度有利于活化能低的反应，因此选择反应温度条件的理论依据是主副反应活化能的相对大小，而不是绝对大小。 （1）温度范围的选择：在两个反应温度下做同一合成实验时，可以根据监测主副产物的相对含量来判断主副反应活化能的相对大小，由此判断是低温还是高温有利于主反应，从而缩小了温度选择的范围。实际经验中，一般采取极限温度的方式，低温和高温，再加上二者的中间温度，可判断出反应温度对反应选择性的影响趋势。 （2）某一组分浓度的选择：在同一温度下（第一步已经选择好的温度下），将某一组分滴加（此组分为低浓度，其他组分就是高浓度）或一次性加入（此组分为高浓度，其他组分就是低浓度）进行反应，就可根据监测主副产物的相对含量来判断该组分是低浓度还是高浓度有利于主反应。确定了某一组分的浓度影响，接下来就是研究该组分的最佳配比问题。相同的条件下，再确定其他组分浓度的影响。 （3）溶剂的影响： （4）酸碱强度的影响： （5）催化剂的影响： 3．定性反应产物 动力学研究方法要求副反应最小，而其他方法要求主反应最大。因此研究反应的选择性，搞清副反应的产物结构是必要地前提。在条件允许的情况下，应尽量分析反应混合物的全部组分，包括主产物，各种副产物，分析他们在气相色谱、液相色谱或薄层色谱上的相对位
精细有机合成课后作业题参考答案
精细有机合成-课后作业题参考答案 第2章作业题 1、将下列化合物写出结构，按其进行硝化反应的难易次序加以排列： 苯、乙酰苯胺、苯乙酮、甲苯、氯苯 2、在下列取代反应中，主要生成何种产物? 3、什么是溶剂化作用? 溶剂化作用指的是每一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧地包围的现象。溶剂化作用是一种十分复杂的现象，它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。 4、相转移催化主要用于哪类反应?最常用的相转移催化剂是哪类化合物? 主要用于液-液非均相亲核取代反应。最常用的相转移催化剂是季铵盐Q+X-。
第3章作业题 1、什么是卤化反应? 引人卤原子有哪些方式? 向有机化合物分子中的碳原子上引入卤原子的反应。引人卤原子的方式有加成卤化、取代卤化、置换卤化。 2、除了氯气以外，还有哪些其他氯化剂? 卤化氢+氧化剂、卤化氢或盐、其它。 3、在用溴素进行溴化时，如何充分利用溴? 加入强氧化剂次氯酸钠和双氧水等。 4、用碘和氯气进行芳环上的取代碘化时，氯气用量不易控制，是否有简便的碘化方法? （1）I2+H2O2作碘化剂的优点是成本低，操作简便。缺点是不适用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。 （2）I2+Cl2作碘化剂的优点是可用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。缺点是在水介质中使用时会生成具有氧化性的HClO，另外氯气的用量不易控制。（3）用ICl作碘化剂的优点是碘化时不产生HI，不需要另加氧化剂，可在水介质中用于原料和产物易被氧化的情况。缺点是ICl是由I2和Cl2反应制得的，易分解，要在使用时临时配制。 5、请写出芳环上取代卤化的反应历程。 6、芳环上亲电取代卤化时，有哪些影响因素？ 被卤化物的结构、卤化剂、催化剂、卤化深度、卤化介质的PH值、卤化溶剂、卤化温度、被卤化物中和卤化剂中的杂质等。 7、完成下列反应式
有机合成工艺小试到中试放大之关键
有机合成工艺小试到中试放大之关键 在生产过程中凡直接关系到化学合成反应或生物合成途径的次序，条件（包括物料配比、温度、反应时间、搅拌方式、后处理方法及精制方法等）通称为工 艺条件。 一、研发到生产的三个阶段 1、小试阶段：开发和优化方法 2、中试阶段：验证和使用方法 3、工艺验证/商业化生产阶段：使用方法，并根据变更情况以绝对是否验证 注：批量的讨论：中试批量应不小于大生产批量的十分之一 二、小试阶段 对实验室原有的合成路线和方法进行全面的、系统的改革。在改革的基础上通过实验室批量合成，积累数据，提出一条基本适合于中试生产的合成工艺路线。小试阶段的研究重点应紧紧绕影响工业生产的关键性问题。如缩短合成路线，提高产率，简化操作，降低成本和安全生产等。 1、研究确定一条最佳的合成工艺路线：一条比较成熟的合成工艺路线应该 是：合成步骤短，总产率高，设备技术条件和工艺流程简单，原材料来源充裕而 且便宜。 2、用工业级原料代替化学试剂：实验室小量合成时，常用试剂规格的原料 和溶剂，不仅价格昂贵，也不可能有大量供应。大规模生产应尽量采用化工原料和工业级溶剂。小试阶段应探明，用工业级原料和溶剂对反应有无干扰，对产品的产率和质量有无影响。通过小试研究找出适合于用工业级原料生产的最佳反应 条件和处理方法，达到价廉、优质和高产。 3、原料和溶剂的回收套用：合成反应一般要用大量溶剂，多数情况下反应 前后溶剂没有明显变化，可直接回收套用。有时溶剂中可能含有反应副产物，反应不完全的剩余原料，挥发性杂质，或溶剂的浓度改变，应通过小试研究找出回收处理的办法，并以数据说明，用回收的原料和溶剂不影响产品的质量。原料和溶剂的回收套用，不仅能降低成本，而且有利于三废处理和环境卫生。
高中有机化学基础练习题及答案
2008年化学科考试大纲知识点过关 有机化学基础（必修） 一、了解有机化合物中碳的成键特征 1．下列叙述正确的是 A、乙烯的最简式C2H4 B、乙醇的结构简式 C2H6O C、四氯化碳的电子式 D、 碳原子以四对共用电子对与其它原子的结合 二、了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质 2．关于烃和甲烷的叙述正确的是
A．烃的组成均符合通式Cn H2n+2B．烃类均不溶于水 C．甲烷在同系物中含碳量最高，因而是清洁能源 D．甲烷只能发生取代反应而不能发生加成反应 3．若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量是（设乙烯为1mol ，反应产物中的有机物只是四氯乙烷） A．取代，4 mol Cl2B．加成，2 mol Cl2 C．加成、取代，2 mol Cl2D．加成、取代，3 mol Cl2 4．1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键 交替的正六边形平 面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些 问题尚未解决，它不能解释的事实是 A．苯不能使溴水褪色B．苯能与H2发 生加成反应 C．溴苯没有同分异构体D．邻二溴苯只有一种 三、了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用 5．为了延长水果的保鲜期，下列的水果存放方法最合适的是A．放入敞口的容器中B．放入密封的容器中 C．放入充有少量乙烯的密封容器中D．放入浸泡过高锰酸钾溶液硅土的密封容器中。
6．将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE ，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚 物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说 法错误的是 A ．ETFE 分子中可能存在“－CH 2－CH 2－CF 2－CF 2－” 的连接方式 B ．合成ETFE 及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C ．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 D ．四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键 四、了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用 7．下列物质既能和金属钠反应放出氢气，又能发生取代反应和催化氧化反应的是： A.CH 3COOH B. CH 3CH 2OH C.乙酸乙酯 D.水 8．178．某有机物A 的结构为： 它能发生的反应是： ①加聚为高分子，②使溴的四氯化碳溶 液褪色，③与金属钠反应放出氢气， ④与乙醇在浓硫酸的 催化下发生酯化反应，⑤在苯环上与浓硝酸（在浓硫酸作用 下）发生取代反应，⑥与氢气发生加成反应 A ．①②③ B ．④⑤⑥ C ．②③④⑥ D ．全部 五、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用 －CF 2－CF 2－CF 2－CF －C [ CH=CH —CH 2COOH ，
有机合成反应Heck反应
经典化学合成反应标准操作 1. 前言 通常把在碱性条件下钯催化的芳基或乙烯基卤代物和活性烯烃之间的偶联
反应称为Heck反应。自从20世纪60年代末Heck 和Morizoki独立发现该反应以来,通过对催化剂和反应条件的不断改进使其的应用范围越来越广泛,使该反应已经成为构成C-C键的重要反应之一。另外，Heck反应具有很好的Trans选择性 R X Pd(0) Z R Z X = I, Br, OTf, etc Z = H, R, Ar, CN, CO2R, OR, OAc, NHAc, etc 研究表明，Heck反应的机理有一定的规律，通常认为反应共分四步：（a）氧化加成（Oxidative addition）: RX (R为烯基或芳基，X=I > TfO > Br >> Cl) 与Pd0L 2的加成，形成PdⅡ配合物中间体； （b）配位插入（Cordination-insertion）: 烯键插入Pd-R键的过程；（c）β-H的消除；（d）催化剂的再生：加碱催化 使重新得到Pd0L 2 。
总的说来，Heck反应可以分为两大类：分子内反应和分子间反应。第一篇该反应的报道是Heck 在1972年发表。 I +Pd(OAc)2 (20 mol%) n Bu N (1 eq) NMP, 100°C, 2h Nolley, .; Heck, R. F.; Tetrahedron 1972, 37, 2320 Mori 和 Ban于1977年首次报道了分子内的Heck反应： Br N Ac CO2Me N Ac CO2Me Pd(OAc)2 (2 mol%) PPh, DMF TMEDA (2 equaiv) 125°C, 5h 43% Indole product formed as result of Pd-H isomerization of product clefin Mori, M.; Ban, K.; Tetrahedron1977, 12, 1037
我从事有机合成工艺研发工作三年的体会
我从事有机合成工艺研发工作三年的体会 作者：ttyhhecheng(优化合成) 时间过得真快！转眼之间我已经在Bristol-Myers Squibb从事有机合成工艺优化(process R&D)工作三年了，这三年，感谢公司的栽培，我顺利完成了从学校毕业生到有机合成工艺优化专家的转变。因为此前我一直都在学校读书，这个转变对我个人而言也是真正实现学以致用的开端，我在此把三年来的经历和体会作个总结，兴许新的有机合成化学毕业生看了能有所得。 2004年三月，我刚入公司第一天，我就被安排做新API的路线优化和第一批临床原料的合成，虽然这只是一个四步的合成工艺，但在不到三个月的时间，我完成了从最佳工艺路线的挑选，建立各步合成反应中控标准，定型API分离方案，下车间放大生产(1.5kg, 50L) 的所有工作，就这样在很短的时间内对工艺优化所牵涉到的各方面问题有了全面接触，例如如何挑选API路线(我学到的第一课是最短的不一定是最好的)，如何运用统计学原理迅速地优化多变量反应，如何运用自下而上的原理帮助确定分离方案，如何处理收率和质量的关系，如何检验工艺的可重复性，等等。。。 现在回想起来，这是一个学习强度非常高的时期，一方面我得做大量实验优化各步工艺，提高我运用合成化学理论知识解决实际问题的能力；另一方面我得迅速熟悉PR&D各部门间交流对话的机制和快节奏的决策过程，定出符合FDAcGMP工业标准的生产放大方案并付诸实施。从我这最初三个月的经历来看，我们部门实行的是通过压担子--在完成任务的同时完成对新人的培养的策略，我个人的成长经历说明这一策略是非常成功的。当然，成功实施这一策略的前提条件是部门内有很好的团队精神，新手能及时地得到资源上，人际关系上的帮助。在此我一方面要感谢公司对我的信任，让我直接负责新API的工艺研发，另一方面，我也要向我的很多同事致以由衷的谢意！我能迅速胜任重担是和他们对我的无私的指导和帮助分不开的。从我个人成长来说，我深切体会到不管在哪里，多做少说是新手树立良好第一印象适应公司氛围的关键，不管是老中老美，大家总还是尊重勤恳干活的人的。 在完成了第一个项目后，领导征询我的意见是否愿意领兵做一个重要的中间体工艺放大工作。这个项目和第一个完全不同，反应了有机合成工艺优化工作的极具挑战性的另一侧面，即如何啃下硬骨头。第一个项目事务繁杂但技术难度并不大，其中的挑战性在于如何依据实际情况分清工作主次，在有限的时间内作出合理决策。这第二个项目的核心内容是技术攻关，即如何将一个非常复杂的化学反应优化放大，完成三百公斤规模的生产。值得一提的是，这个放大生产是要在外包商的车间完成，这其中就还牵涉到如何顺利完成技术转移的任务。当时我工作了还不到四个月，确实并没有体察到完成这个任务所要求的方方面面的能力，只因为对这任务的技术上的挑战性充满兴趣，二话没说就接受了。现在回想起来，那时真有点不知天高地厚，豪气干云的意思，根本没想过万一做不下来会如何如何。 这个中间体的合成包括了三个主要步骤：先是高温(140摄氏度)下进行三加二环加成反应得到消旋产物的dimer，然后将dimer转化成消旋性产物，最后将消旋性产物拆分成所需的旋光性对映体。在我接手之前，通过多批次的办法已经合成过40公斤，这时的平均收率在16%左右。但我的任务是要生产300公斤。从前的工艺是行不通的。主要的问题有：高温下的环加成反应重复性差，收率和立体选择性变化幅度大；需进行两步分离，而消旋性产物盐的分离有极大难度(当时用了两天的离心时间)；最后拆分工艺也不稳定，析出的晶体的旋光纯度随结晶时间的延长而逐步下降。所以要顺利实现这个放大，我必需解决这三个技术难题：1，如何确保高温反应的高收率和重现性；2，如何解决中间体的分离难题或者更进一步干脆省略中间体的分离步骤；3，如何建立稳定的拆分工艺。而这三个难题实际上是相关的，第一个难题的解决是解决第二个和第三个难题的基础。明确这个关系后，我们三人攻关小组现聚焦第一关。我们利用了在线红外波谱仪详细研究了高温下环加成反应机理，搞清了反应物配比，浓度，溶剂成分，温度和升温速率等变量对主反应和几个副反应的影响，把反应实时收率从80%提高到95%左右，同时实现了高重复性。第一步的高收率也意味着在这一步产生较低杂质，这样为省略中间体的分离(纯化)步骤奠定了基础，也为建立起稳定的拆分工艺提供了良好原料。就这样，我们用了近五个月的时间，把一个两步分离，平均收率16%的工艺改进成一步分离，单反应罐操作，平均收率30%的稳定工艺，并顺利地实现了对外包商的技术转移和规模生产。 在优化这一复杂反应过程中，方法论方面我有两点重要体会，第一，在技术攻关时，一定要站在战略性的高度来详尽分析各个矛盾，找到主要矛盾，集中所有资源先解决主要矛盾，只有这样才能高屋建瓴，
有机化学合成常见缩写集锦
1 有机化学合成常见缩写 Ac Acetyl 乙酰基 DMAP 4-dimethylaminopyridine 4-二甲氨基吡啶 acac Acetylacetonate 乙酰丙酮基 DME dimethoxyethane 二甲醚 AIBN Azo-bis-isobutryonitrile 2,2'-二偶氮异丁腈 DMF N,N'-dimethylformamide 二甲基甲酰胺 aq. Aqueous 水溶液 dppf bis (diphenylphosphino)ferrocene 双(二苯基膦基)二茂铁 9-BBN 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 9-硼二环[3.3.1]壬烷 dppp 1,3-bis (diphenylphosphino)propane 1,3-双(二苯基膦基)丙烷 BINAP (2R,3S)-2,2’-bis (diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl （2R,3S)-2.2'-二苯膦－1.1'-联萘亦简称为联二萘磷 BINAP是日本名古屋大学的Noyori（2001年诺贝尔奖）发展的一类不对称合成催化剂dvb Divinylbenzene 二乙烯苯 Bn Benzyl 苄基 e- Electrolysis 电解 BOC t-butoxycarbonyl 叔丁氧羰基（常用于氨基酸氨基的保护） %ee % enantiomeric excess 对映体过量百分比（不对称合成术语）%de % diasteromeric excess 非对映体过量百分比（不对称合成术语） Bpy (Bipy) 2,2’-bipyridyl 2,2'-联吡啶 EDA (en) ethylenediamine 乙二胺 Bu n-butyl 正丁基 EDTA Ethylenediaminetetraacetic acid 乙二胺四乙酸二钠 Bz Benzoyl 苯甲酰基 EE 1-ethoxyethyl 乙氧基乙基 c- Cyclo 环－ Et Ethyl 乙基 FMN Flavin mononucleotide 黄素单核苷酸 CAN Ceric ammonium nitrate 硝酸铈铵 Cat. Catalytic 催化 Fp flash point 闪点 CBz Carbobenzyloxy 苄氧羰基 FVP Flash vacuum pyrolysis 闪式真实热解法 h hours 小时 Min Minute 分钟 hv Irradiation with light 光照 COT 1,3,5-cyclooctatrienyl 1,3,5-环辛四烯 1,5-HD 1,5-hexadienyl 1，5－己二烯 Cp Cyclopentadienyl 环戊二烯基 HMPA Hexamethylphosphoramide 六甲基磷酸三胺 CSA 10-camphorsulfonic acid 樟脑磺酸