杂环化合物命名

杂环化合物命名
杂环化合物命名

杂环化合物命名

(一)特定杂环的俗名合半俗名

IUPAC原则规定,具有特定俗名和半俗名的杂环共45个

S O N

H

N N

H

N

S

N

O

N

N

N

N

N

N

N

N

O

N

N

N

N N

N

N

N

N

N

N

N

H

N

H

以上杂环氢的位置不同者,把H(大写、斜体)及其标号放在词首,在并环

上者,注明边号(用a 、b 、c 表示)。

O

N

N

当杂原子在环上的位置不同时,可视为异构体。

NH

S N

O

N

N

几点说明

(1) 杂环的写法可以不同,但是位号不变。

(2) 单杂环的编号从杂原子开始,并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小;杂

原子不同时,要使优先的杂原子号小,常见的位O ,S ,-NH-,-N=顺序;只含一个杂原子的单杂环,也可对杂原子旁的碳用αβγ进行编号。 (3) 稠杂环有其固定的编号顺序,通常从一端开始,依次编号一周(公用碳不

编号,如需编号时,用前一位加a,b,c 表示),并尽可能使杂原子,特别使优先的杂原子号小;也有的杂环按相应的环烃编号,此时杂原子编号最大(见咔唑,丫啶),嘌呤使个特例,不仅公用碳编号,且编号顺序也很特别。

(4) 含两个以上杂原子的五元单杂环,其中至少含一个氮原子的通称“某唑”;

含两个以上杂原子(至少一个位氮)的六元单杂环多称为“某嗪”;含氧的称“恶”;含硫的称“噻”。例如:

N N

S

N

N

N

N

N

i a z o l e

i a z o l e

a

z i n e

(5) 杂环已经含有最大数目的非聚集双键之外,还含有的饱和氢原子(两个二

价元素中间的饱和氢不算)称做“指示氢”或“额外氢”或“标氢”。指示氢不同的异构体,以其位号加“H ”(斜体大写)作词首来表示。

(6) 若杂环尚未含有最大数目的非聚集双键,这样的饱和氢原子为外加氢。命

名时要指明加氢的位置和数目,全部饱和可以省略位置。 (7) 含活泼氢的杂环及其衍生物,可能存在互变异构体,结构不同,名称也异;

命名时尚需标明两种可能的位号 。

(8) 杂环母环的名称确定之后。就可参照芳香化合物的命名方法,将环上取代

基位置,数目及名称,以词首或词尾的形式加在环名的前后,有时杂环也

可以作为取代基命名。

(二) 无特定名称的稠杂环母环的命名规则 以下为单边稠和的稠杂环的命名规则。

1. 选择基本环的次序规则 芳环与杂环稠和,以杂环为基本环;杂杂稠和,按以下先后次序选择基本环。命名时,附加部分在前,基本环在后,二者之间加一“并”字。

(1) 选含氮的组分为基本环。例如

N

N H

S

称作 :苯并异喹啉 (名称步完整) 称作:噻吩并吡咯

不可称作:吡啶并萘或萘并吡啶 不可称作:吡咯并噻吩 (2) 如无含氮杂环,可选含较优先杂原子的杂环为基本环。例如:

S

O

称作:噻吩并呋喃 不可称作:呋喃并噻吩

(3) 选环数最多且有特定名称的环为基本环。例如:

N H

N

称作:吡啶并咔唑 不可称作:吲哚并异喹啉

(4) 选较大的环为基本环。例如:

O

O 称作:呋喃并吡喃 不可称作:吡喃并呋喃

(5) 选杂原子数目最多的为基本环。例如:

N

N

N 称作:吡啶并嘧啶 不可称作:嘧啶并吡啶

(6) 选杂原子种类较多的为基本环。例如:

N

O N

N H 称作:吡唑并恶唑 不可称作:恶唑并吡唑

(7) 如果组分所含杂原子数目,种类及环大小均相同,选择并联前杂

原子编号最小的为基本环。例如:

N N

N

N 称作:吡嗪并哒嗪 不可称作:哒嗪并吡嗪

(8) 如果仇恨处有杂原子,可视为两组分均含此杂原子,然后按上述

规则选择基本环。例如:

N N S

称作:咪唑并噻唑

2. 稠和边是用附加环很基本环两组分的位号表示。基本上按原编号规则,附加环仍用1,2,3,…标注原子;基本环改用a,b,c …表示各边(1,2之间为a ;2,3之间为b …);当有选择时(例如都是氮原子),应使仇恨边位号尽可能小。命名时阿拉伯数字在前,因为字母在后,中间用一横线相连,外面加方括号,置“并”字之后。基本环名称之前。例如:

* ** ***

**** *

称作:噻吩并[2,3-b]呋喃

** 称作:噻吩并[3,2-b]

吡咯(数字先后要与基本环边的走向一致) ***

称作:苯并[h]

异喹啉噻唑 ****

称作:吡唑并[4,3-d]恶唑

不可称作:吡唑并[4

,5-d]恶唑(标氢所在位置将以周边编号表示)

3. 周边编号方法

在环系画法正确的前提下,从右上角最远环的自由角(即邻接稠和边的顶端原子)开始,按顺时针方向以次编号,公用碳不编号,例如:

* **

* 全名称作:7H-吡啶并[4,3-c]咔唑(7H-Pyrido[4,3-c]carbazole ) ** 全名称作:5-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑(5-Phenylimidazo[2,1-b]thiazole ) 环系正确画法: (1) 六元环要竖写,五元环角向上或向下。要使横排环数最多;如右选择,

使右上象限环数最多,且左下象限环数最少。例如: (2) 如按上述规则,仍右两种不同的写法时,则按下列编号要求以次选择:

1) 使所含杂原子位号最低。例如:

N

O N N

N

N

N O

2

) 使优先的杂原子位号最低。例如:

S

O

O

S

3

) 使公用碳位号尽可能低。例如:

4) 使氢原子位号尽可能小。例如:

N N O O N

N

H O O

4. 命名实例

(1) 别嘌呤(Allopurinol ):

N N N H

N

OH

4-羟基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶

(2) 左旋咪唑(Levamisole ):

N N S

Ph

(6S )-6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]

噻唑

(3) 佐匹克隆(Zolpiclone ):

N

N

O

6-(5-氯吡啶-2-基)-5-(4-甲基哌嗪

-1-基)甲酰胺基-7-

氧代-6,

7-二氢-5H-

吡咯并[3,4-b]吡嗪

(三)

保留俗名和半俗名的饱和杂环

N

H N

H N N H N O

(四) 杂桥环与杂螺环的命名

将杂原子的位置、数目及名称写在相应桥环与螺环名称前,中间加一“杂”字即可。当有选择时,杂原子按O 、S 、N 顺序,且优于双键。例如:

* ** *** **** *

1-氧杂螺[4.5]癸烷(

1-Oxaspiro[4.5]dencane )

** 1,7-二氧杂螺[4.4]壬三烯(1,7-dioxaspiro[4.4]non-3-ene ) *** 7-氮杂双环[2.2.1]庚烷(7-Azabicyclo[2.2.1]heptane )

**** 3,6-二氧-8-硫杂双环[3.2.2]壬烷(3,6-Dioxa-8-thiabicyclo[3.2.2]nonane )

N NH N

O

O

F

N

O

O

O

O

1-苯基-8-[3-(对氟苯甲酰基)丙基]-1,3,

8-三氮杂螺[4.5]癸-4-酮(药名:螺哌酮)

_____________________________________________________________________--------------------------------------------------------------------------------------------------------

其他类化合物的命名

(一)桥烃

(1) 简单的桥环

简单的桥环可用二环、三环等做词头,然后在方括号中注上各桥所含碳原子数,放在相当于环中全体碳原子数的链烃名称之前。方括号中碳原子按由多到少的顺序列出。方括号内数字用下角圆点隔开表示原子数目。

例如:

后一化合物命名中,0的指数3,11用逗号隔开,表示为物原子的键桥(叫做键桥,以区别于原子桥)在整个环标号中桥接的位次。

比较简单的桥环,也可以用“亚某基环某烃”的方法予以命名。如上例中“二环[3.2.1]辛烷”也可以命名为1,5-亚甲基环庚烷。 (2)桥环的编号

桥环的编号原则:自桥的一端开始,循最长的环节编到桥的另一端,然后再循余下的最长的环节编回起始桥端,以次类推。

例如:

(二)螺烃

(1) 简单的螺环

螺环的命名法,是根据整个环中所含的螺原子数目用螺、二螺、三螺等词头,然后在方括号中顺着整个环的编号次序用数字标明个螺原子间所夹碳原子数目,加在相当于整个环的链烃名前,数字之间用下角圆点隔开。

螺环烃的编号方法:

单螺环从邻接于螺原子的一个碳原子开始,从小环编到大环。多螺环从邻接于端螺原子的一个碳原子开始,从较小的端环顺序编完,并尽量给螺原子最小的编号。

例如:

(2) 与稠环有关的简单螺环

含有螺原子的普通稠环,一般均按稠环命名法命名。例如:

(3) 复杂的螺环

用螺、二螺等做词头,并将个组分环名用方括号上置于后,在组分环名

称之前用各自原有的编号标出螺合的位次。第一个组分环编号比加撇,第二个组分环编号加单撇,第三个组分环编号加双撇,以次类推。例如:

螺[环丙烷-1,2’-降菠烷] 二螺[茚-1,1’-环己烷-4’,1’’-茚] 或螺[环丙烷-1,2’-(1’,4’亚甲基环己烷)] 或茚-1-螺-1’-环己烷-4’-螺-1’’-茚

两个相同的环所组成的单螺环用词头螺双(spirobi )命名。各组分环维持其原编号,但是一个加撇,一个不加撇。

例如:

(三)对映异构体命名(R 、S )

(1)费歇尔(E.Fischer )投影法

对映异构体,一般采用费歇尔(E.Fischer )投影法表示其结构。该法是将与手性碳相连的四个不同的基团中的两个处于水平方向、朝向观察者;另两个处于

垂直方向、向后,然后朝纸面投影,这样,在纸面尚的横线连接向前(水平方向)的基团;竖线连接向后(垂直方向)的基团。手性碳原子处于两条直线交叉点,不用写出。所以,这种投影式也叫十字投影式。对于含多个手性碳的分子,可将分子处于重叠式构象,然后按上法逐个进行投影。

说明:

1.费歇尔投影式可不离开纸面旋转180°或其整数倍,得到的另一投影式仍代表原分子结构;若旋转90°或其奇数倍,得到的另一投影式式代表其异构体。

2.在判断不同的费歇尔投影式是否代表同一物质时,可用费歇尔投影式是否重合来判断,但重合时投影式不可离开纸面,而只能在纸面内平移。

3.一个投影式中的基团也可以交换转成另一个投影式,但是这种交换不能改变原有的空间关系。例如,将手性碳原子上的一个取代基保持不变,而另三个基团按顺时针或逆时针方向旋转时,原有的空间关系不变:

(2) 构型的命名

命名原则:1)将连在手性碳上的四个基团(a 、b 、c 、d )按(见下)从大到小排列成序(假设大小顺序为a >b >c >d );2)将最小基团(d)远离观察者,然后观察其它三个基团的关系。若观察者的眼睛由a →b →c 依顺时针方向进行时,此手性碳具有R -构型;若依逆时针方向进行时,则为S -构型。

确定基团排列先后的次序规则如下: 1.连在手性碳上的四个原子不同时,可以原子序数大小为序排列,大的优先,小的在后。同位素以质量较高者优先。

2.若与手性碳相连的两个原子相同时,可以比较连在这两个原子尚的其它原子,原子序数大的优先。

3.具有双键或三键时,可将其看作时连接两个或三个相同原子。

4.取代基为对映异构体时,R-构型先于S-构型;取代基为集合异构体时,顺式先于反式。

附 录1

选做母体化合物的优先顺序:

R

OH

O R S OH

O O R

O

2

O

R

OR'

O R

X

O

R

NHR

O

R

O

R

O

RCN

ROH

ArOH

RNHR'

ROR

附 录2

吸电子基团:NO 2>CN >F >Cl >Br >I >C ≡CH >CH=CH 2>H 供电子基团:(CH 3)3C >(CH 3)2CH >CH 3CH 2>CH 3>H

完整版化合物英文命名规则

Nomenclature of Inorganic Compounds无机化合物的命名 (Prefix词头,前缀Suffix词尾,后缀Stem词根) 1.Trivial Names俗名 H2O water不说dihydrogen oxide NH3 ammonia不说nitrogen trihydride CaO quicklime CaCO3 limestone 2.Systematic Nomenclature系统命名 1)Oxide氧化物——先命名非氧元素 ZnOzinc oxide CaO calcium oxide CO carbon oxide Na2O2 sodium peroxide H2O2hydrogen peroxide 注:peroxide过氧化物 2)Hydroxide氢氧化物(base碱) Ba(OH)2 barium hydroxide KOH potassium hydroxide 3)Acid酸 Hydro acid氢酸General formula通式:HnX 命名:hydro- + stem of X + -ic acid H2S hydrosulfuric acid(英) hydrosulphuric(美) 氢硫酸S:sulfur(英)、sulphur(美) HBr 氢溴酸hydrobromic acidBr: bromine HCl 氢氯酸(盐酸)hydrochloric acidCl: chlorine HF 氢氟酸hydrofluoric acidF: fluorine Oxoacid or Oxyacid含氧酸General formula通式:HnXOm 命名:Stem of X + -ic acid 注:oxo-(oxy-) 含氧, 氧代 H2SO4 sulfuric acid(英) sulphuric acid(美) H2CO3 carbonic acid H3PO4 phosphoric acid P: phosphorus H3BO3 boric acid B: boron HNO3 nitric acid N: nitrogen If X has two oxidation states: -ic:the higher oxidation state -ous:the lower oxidation state H2SO4 sulfuric acid H2SO3 sulfurous acid 1/5 HNO3 nitric acid HNO2 nitrous acid If X (such as halogens) has more than two oxidation states: halogen卤素 per- (过,高) + -ic:the still higher oxidation state hypo- (次,在?下) + -ous:the still lower oxidation state HClO3 chloric acid HClO2 chlorous acid HClO4 perchloric acid

杂环化合物命名

杂环化合物命名 一)特定杂环的俗名合半俗名 IUPAC 原则规定,具有特定俗名和半俗名的杂环共45 个 HH Thiophene Furan1H-Imidazole1H-Pyrazole Thiazole 噻吩呋喃1H- 咪唑1H- 吡咯噻唑 O N N N N N N N 2H-Pyran Pyridine Pyrazine Pyrimidine 2H-b 吡喃吡啶哌嗪嘧啶 Oxazole 恶唑 Pyridazine 哒嗪 4H-Quinolizine Quinoline 4H-喹嗪喹啉 Phthalazine [1,8]Naphthyridine Quinoxaline 酞嗪[1,8]萘 啶喹喔啉 7 Phenanthroline 654 Phenoxathiine Phenanthridine 菲啶菲咯啉(1 ,7 位) 吲嗪1H- 吲哚 7H-Purine 7H- 嘌呤 吩噻恶 64 9H-beta- Carboline 9H-bete- 咔啉 1H-Indazole 1H- 吲唑 Acridine 丫啶 Phenazine 吩嗪 9H-Carbazole 10H-Phenothiazine 10H- 吩噻嗪以上杂环氢的位置不同者,把H(大写、斜体)及其标号放在词首,在并环

上者,注明边号(用 a 、b 、c 表示) 当杂原子在环上的位置不同时,可视为异构体 几点说明 ( 1) 杂环的写法可以不同,但是位号不变。 ( 2) 单杂环的编号从杂原子开始, 并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小; 杂 原子不 同时,要使优先的杂原子号小,常见的位 O ,S ,-NH- ,-N=顺序; 只含一个杂原子的单杂环,也可对杂原子旁的碳用 αβ γ进行编号。 ( 3) 稠杂环有其固定的编号顺序, 通常从一端开始,依次编号一周(公用碳不 编号, 如需编号时,用前一位加 a,b,c 表示),并尽可能使杂原子,特别使 优先的杂原子号小; 也有的杂环按相应的环烃编号, 此时杂原子编号最大 (见咔唑,丫啶),嘌呤使个特例,不仅公用碳编号,且编号顺序也很特 别。 ( 4) 含两个以上杂原子的五元单杂环, 其中至少含一个氮原子的通称 “某唑”; 含两 个以上杂原子(至少一个位氮)的六元单杂环多称为“某嗪” ;含氧 的称“恶”;含硫的称“噻”。例如: 5) 杂环已经含有最大数目的非聚集双键之外, 还含有的饱和氢原子 (两个二 价元素 中间的饱和氢不算)称做“指示氢”或“额外氢”或“标氢” 。指 示氢不同的异构体,以其位号加“ H ”(斜体大写)作词首来表示。 6) 若杂环尚未含有最大数目的非聚集双键, 这样的饱和氢原子为外加氢。 命 名时要 指明加氢的位置和数目,全部饱和可以省略位置。 7) 含活泼氢的杂环及其衍生物, 可能存在互变异构体, 结构不同,名称也异; 命名 时尚需标明两种可能的位号 。 8) 杂环母环的名称确定之后。 就可参照芳香化合物的命名方法, 将环上取代 基位 置,数目及名称,以词首或词尾的形式加在环名的前后,有时杂环也 NN [1,3,4]Oxadiazole 1, 3, 4-恶二唑 [1,2,5]Thiadiazole 1, 2, 5-噻二唑 N N N N [1,2, 4]Tr iazine 1,2, 4-三嗪 O 4H-Pyran 4H-吡喃 3H-Indole 3H- 吲 哚 4aH-Carbazole 4aH- 咔 唑 2H-Isoindole 异吲 哚 Isothiazole 异噻唑 Isoxazole 异恶唑 Isoquinoline 异喹啉

醇酚醚1用系统命名法命名下列化合物5

CH 3CHCH 2CH 23 CH 3 3 CH 3C C CH 2CH 2OH CH 33CH 33 OH CH 3 3 CH 3OH C C CH 3 ClCH H CH 2CH 2OH HOCH 2 CHCH 2C 6H 5 3第六章 醇、酚、醚 1、用系统命名法命名下列化合物: (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) 2、写出下列化合物的结构式 (1)新戊醇 (2)12-冠-4 (3) 4-甲基-1,4-戊二醇 (4) 茴香醚 (5)1,4-二氧六环 (6)苦味酸 (7)雷锁辛 (8)儿茶酚 3、按照对HBr 的反应活性次序,用构造式排列下列各组醇的次序: (1)1-苯基-1-丙醇 、1-苯基-2丙醇、 3-苯基-1-丙醇 (2)环戊基甲醇、1-甲基环戊醇、2-甲基环戊醇 4、用简便化学方法区别下列化合物: (1)间甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇 (2)仲丁醇、异丁醇、正丁醇 (3)戊烷、乙醚、正丙醇 5、试用化学方法提纯下列化合物: (1)苯甲醚中含有少量的苯酚 (2)正庚烷中含有少量的乙醚 6、按酸度从大到小的顺序排列下列化合物: Cl OH CH 3CH 3 OCH 3 CH 2 CHCH 2OCH CHCH 3 OH CH 3 OH OH NO 2 OH NO 2

7、写出下列化合物的结构式,将它们按照沸点从高到底的顺序进行排列: (1)正丁醇 (2)异丁醇 (3)仲丁醇 (4)叔丁醇 (5)正戊醇 8、分子式为C 9H 12O 的化合物A ,在进行一系列实验时有如下反应: (1)与Na 反应慢慢放出气泡 (2)与乙酸酐反应,生成有香味的产物 (3)与热的 KMnO 4反应生成苯甲酸 (4)与Br 2/CCl 4反应不退色 (5)与I 2/NaOH 反应产生黄色沉淀 试写出A 的构造式。 9、以乙烯为原料合成: 10、用高碘酸分别氧化六个邻二醇,所得氧化产物为下列六种,分别写出六个邻二醇的构造式。 (1)只得一个化合物CH 3COCH 2CH 3; (2)得两个醛CH 3CHO 和CH 3 CH 2CHO ; (3)得一个醛HCHO 和一个酮CH 3COCH 3; (4)只得一个化合物OHC —COOH ; (5)得一个甲醛和一个酮 (6)只得一个化合物 11、写出下列反应的主要产物: (1) (2) (3) (4) O O CHO CH 2O Br 2/FeBr 3 Ph 3CCH 2OH HCl ? (1)(2)(3)(4) CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHCH 3 Cl CH 3(CH 2)4CH 2OH HOCH 2CH 2OC 2H 5

有机化合物的命名

有机化合物的命名 Corporation standardization office #QS8QHH-HHGX8Q8-GNHHJ8

第三节有机化合物的命名 一、烷烃命名时要注意哪些问题命名的基本原则有哪些 1.烷烃命名的步骤 口诀为:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算。 (1)找主链:最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。 应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。 ②当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如 含7个碳原子的链有A、B、C三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。 (2)编碳号:编号位要遵循“近”、“简”、“小” ①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。如: ②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”,考虑“简”。如 ③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如: (3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后

繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如 命名为:2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。 2.烷烃命名的5个原则和5个必须 (1)5个原则 ①最长原则:应选最长的碳链作主链; ②最近原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子编号; ③最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链作主链; ④最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和为最小为原则,对主链碳原子编号; ⑤最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 (2)5个必须 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示; ②相同取代基的个数,必须用中文数字“二,三,四,……”表示; ③位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号“、”); ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开; ⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。 二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处 1.主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 2.编号定位不同 编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近,保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。 3.书写名称不同 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。 以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例 4.实例 (1)选主链:将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) (2)编序号:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。 (3)写名称:先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原

用系统命名法命名下列化合物

一、用系统命名法命名下列化合物: 1. 2. 3 H3 3. CHO Br CH3O 4.H2N NH2 Cl Cl 5. CH3 CH2CH2CH3 H H OH CH3 6. Cl NO2 7.C C H H H3C C H3 C2H58. H3C COCl 9.SO2NHCH3 10. C C C C H H3 CH3 二、写出下列化合物的构造式: 1.( Z,Z )–2–溴- 2,4–辛二烯; 2. (2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷; 3. (1R,3R)–3 –甲基环己醇;4.N,N –二乙基间烯丙基苯甲酰胺; 5. 2–甲基–3,3–二氯戊酸钠; 6. 二环[4.3.0]–壬酮;7.异丙基烯丙基酮; 8. 反–1–甲基–4–溴环己烷。 三、下列化合物中,哪些具有光学活性? 1.C=C CH3 H C2H5 H 2. H32H5 3. 4.C 6H5 33 3 5. 6. CH3 CH3 Cl H H Cl 7.8. =O 9.C CH3 CH3 H 10.=C=C H3C CH3 H 四、写出(2R,3S)- 3–溴–2–碘戊烷的Fischer投影式,并写出其优势构 象的锯架式、透视式(伞型式)、Newman式。 五、下列化合物中,哪些是对映体?哪些是非对映体?哪些是同一化合 物?

1. CH 3 CH 2CH 3 HO OH H H 2. HO HO H H CH 2CH 3 CH 3 3. H 5C 4.C C HO CH C 2H 5 六、 按要求回答下列问题: 1.按酸性强弱排列为序: a .CH 3COOH b. CH 3OCH 2COOH c. FCH 2COOH d. (CH 3)3N +CH 2COOH 2.指出下列化合物的偶极矩的方向: a. CH 3CH 2Br b. C =C H 3C CH 3 Cl Cl c. C 2H 5OH 3.按质子化学位移值(δ)的大小排列为序: a .CH 3Cl b. (CH 3)3P c. (CH 3)4Si d. (CH 3)2S e. CH 3F 4.按C —H 键在IR 谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序: a .CH ≡C —H b. CH 2=CH —H c. CH 3CH 2—H 5.用IR 谱鉴别: C =C H 3C CH 3 a. H b. C =C H 3C CH 3H H 6.用1NMR 谱鉴别: a. b. CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 七、 推导结构 1.某液体化合物的相对分子质量为60,其IR 谱在3300cm -1处有强吸收; 1 HMR 谱信号分别是:δ1.1(二重峰,6H )。δ3.9(七重峰,1H ),δ4.8(单峰,1H )。试推断该化合物可能的构造式。 2.化合物A 、B 、C 的分子式分别为C 5H 12、C 5H 10、C 5H 8,它们的1HMR 谱中都只有一个单峰。试写出A 、B 、C 可能的构造式。 答案 一、1.5-(1,2-二甲基丙基)壬烷; 2. (S )-1,6-二甲基环己烯; 3.4-甲氧基-3-溴苯甲醛; 4. 3,3’-二氯- 4,4’-联苯二胺; 5.(2S ,3R )-3-甲基-2-己醇; 6. 1-硝基-6-氯萘;

(完整版)有机化学命名习题

2.1 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。 a. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)22CH(CH 3)2 b. C H C H C H H C H H C H H C H H H c. CH 322CH 3)2CH 23 d. CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 e. C CH 3 H 3C 3 H f. (CH 3)4C g. CH 3CHCH 2CH 3 2H 5 h. (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 1。 答案: a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷 5-butyl -2,4,4-trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentane d. 3-甲基-5-异丙基辛烷 5-isopropyl -3-methyloctane e. 2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso -butane) f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane (neopentane) g. 3-甲基戊烷 3-methylpentane h. 2-甲基-5-乙基庚烷 5-ethyl -2-methylheptane 2.3 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。 a. 3,3-二甲基丁烷 b. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷 c. 2,4,5,5-四甲基 -4-乙基庚烷 d. 3,4-二甲基-5-乙基癸烷 e. 2,2,3-三甲基戊烷 f. 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 g. 2-异丙基-4-甲基己烷 h. 4-乙基-5,5- 二甲基辛烷 答案: a. 错,应为2,2-二甲基丁烷 C b. c. d. e. f. 错,应为2,3,3-三甲基戊烷 错,应为2,3,5-三甲基庚烷 g. h. 3.1 用系统命名法命名下列化合物 答案: a. 2-乙基-1-丁烯 2-ethyl -1-butene b. 2-丙基-1-己烯 2-propyl -1-hexene c. 3,5-二甲基-3-庚烯 3,5-dimethyl -3-heptene d. 2,5-二甲基-2-己烯 2,5-dimethyl -2-hexene 3.2写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。 a. b.c. (CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3 2 CH 3C=CHCHCH 2CH 3 C 2H 5CH 3 d. (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2

有机化合物的命名

第三节有机化合物的命名 一、烷烃命名时要注意哪些问题?命名的基本原则有哪些? 1.烷烃命名的步骤 口诀为:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算。 (1)找主链:最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。 应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。 ②当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如

含7个碳原子的链有A、B、C三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。 (2)编碳号:编号位要遵循“近”、“简”、“小” ①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。如: ②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”,考虑“简”。如 ③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如: (3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如 命名为:2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。

2.烷烃命名的5个原则和5个必须 (1)5个原则 ①最长原则:应选最长的碳链作主链; ②最近原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子编号; ③最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链作主链; ④最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和为最小为原则,对主链碳原子编号; ⑤最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 (2)5个必须 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示; ②相同取代基的个数,必须用中文数字“二,三,四,……”表示; ③位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号“、”); ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开; ⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。 二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处? 1.主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 2.编号定位不同 编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近,保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。 3.书写名称不同 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。 以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例 4.实例 (1)选主链:将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) (2)编序号:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。

化合物命名原则

根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则,按各类化合物分述如下. 1.带支链烷烃 主链选碳链最长、带支链最多者. 编号按最低系列规则.从靠侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何).例如, 命名为2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列. 取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列.我国规定采用立体化学中“次序规则”:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子.例如, 称2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故将—CH3放在前面. 2.单官能团化合物 主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……).卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置. 编号从靠近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面.例如, 3.多官能团化合物 (1)脂肪族 选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链.官能团词尾取法习惯上按下列次序, —OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号.例如, (2)脂环族、芳香族 如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链.例如: (3)杂环 从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号.例如: 4.顺反异构体 (1)顺反命名法 环状化合物用顺、反表示.相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式.例如, (2)Z,E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示.按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E. 次序规则是: (Ⅰ)原子序数大的优先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:为最小;(Ⅱ)同位素质量高的优先,如D>H; (Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子; (Ⅳ)重键 分别可看作 (Ⅴ)Z优先于E,R优先于S. 例如 (E)-苯甲醛肟 5.旋光异构体 (1)D,L构型 主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L.凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型.例如, 氨基酸习惯上也用D、L标记.除甘氨酸无旋光性外,α-氨基酸碳原子的构型都是L型. 其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定.例如:

有机化学第四章答案

第四章习题答案 2 命名下列化合物 (1)2,2,6,6-四甲基-3-庚炔;(2) 4-甲基-2-庚烯-5炔;(3) 1-己烯-3,5-二炔; (4) (Z)-5-异丙基-5-壬烯-1-炔;(5)(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯 3 写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名。 (1);1-戊烯-4-炔。 (2) ;(E)-3-戊烯-1-炔;(Z;)-3-戊烯-1-炔。 (3) ;2,2,5,5-四甲基-3-己炔。 (4) ;2,5-二甲基-3-庚炔。,4 写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名之。 (1);2-甲基-5-乙基-3-庚炔; (2);(Z)-3,4-二甲基-4-己烯-1-炔; (3);(2E,4E)-2,4-己二烯; (4);2,2,5-三甲基-3-己炔。 5 下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构造式。 (1)存在,; (2)、(3)无顺反异构体; (4)存在,。

8 写出下列反应的产物; (1);(2) ; (3) ; (4);(5); (6);;H2/Lindlar Pd。 (7) 9 用化学方法区别下列化合物。 (1)将三种化合物中加入Br2,不变色的是1-甲基-丁烷;再将剩下的化合物通入银氨溶液,出现白色沉淀的是3-甲基-1-丁炔,无现象的是3-甲基-1-丁烯。(2)将两种化合物通入银氨溶液,出现白色沉淀的是1-戊炔,现象的是2-戊炔。 11 加入银氨溶液得到沉淀,说明为端炔。 12 CH3CH=CHCH=CHCH3 CH3CHBrCHBrCHBrCHBrCH3 13 不饱和度为2,可能为炔烃或二烯烃,加入银氨溶液无沉淀,说明不是端炔, 再根据加1分子氢气所得产物,可推断化合物结构式为 14 从乙炔出发,合成下列化合物。

用系统命名法命名下列化合物

一、 一、 用系统命名法命名下列化合物: 1. 2. 3 H 3 3. CHO Br CH 3O 4. H 2N NH 2 Cl Cl 5. CH 3 2CH 2CH 3 H H OH CH 3 6. Cl NO 2 7. C C H H H 3C C H 32H 58. H 3C COCl 9. SO 2NHCH 3 10.C C C C H H 3CH 3 二、 二、 写出下列化合物的构造式: 1.( Z,Z )–2–溴 - 2,4–辛二烯; 2. (2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷; 3. (1R,3R)–3 –甲基环己醇; 4.N,N –二乙基间烯丙基苯甲酰胺; 5. 2–甲基–3,3–二氯戊酸钠; 6. 二环[ 4.3.0]–壬酮; 7.异丙基烯丙基酮; 8. 反–1–甲基–4–溴环己烷。 三、 三、 下列化合物中,哪些具有光学活性? 1. C =C CH 3 H C 2H 5 H 2. H 32H 5 3. 4. C 6H 5 3 33 5. 6. CH 3CH 3 Cl H H Cl 7. 8. =O 9. C CH 3CH 3H 10. =C =C H 3C CH 3 H 四、 四、 写出(2R ,3S )- 3–溴–2–碘戊烷的Fischer 投影式,并写出其优 势构象的锯架式、透视式(伞型式)、Newman 式。 五、 五、 下列化合物中,哪些是对映体?哪些是非对映体?哪些是同一 化合物?

1. CH3 CH2CH3 HO OH H H 2.HO HO H H CH2CH3 CH3 3. H5C 4.C HO CH 2H5 六、六、按要求回答下列问题: 1.按酸性强弱排列为序: a.CH 3 COOH b. CH 3 OCH 2 COOH c. FCH 2 COOH d. (CH 3 ) 3 N+CH 2 COOH 2.指出下列化合物的偶极矩的方向: a.CH 3CH2Br b.C =C H3C CH3 Cl Cl c.C2H5OH 3.按质子化学位移值(δ)的大小排列为序: a.CH3Cl b. (CH3)3P c. (CH3)4Si d. (CH3)2S e. CH3F 4.按C—H键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序: a.CH≡C—H b. CH2=CH—H c. CH3CH2—H 5.用IR谱鉴别: C=C H3C CH3 a. H b.C=C H3C CH3 H H 6.用1NMR谱鉴别: a. b. CH2CH2CH3CH2CH3 七、七、推导结构 1.某液体化合物的相对分子质量为60,其IR谱在3300cm-1处有强吸 收; 1HMR谱信号分别是:δ1.1(二重峰,6H)。δ3.9(七重峰,1H),δ4.8(单峰,1H)。试推断该化合物可能的构造式。 2.化合物A、B、C的分子式分别为C 5 H 12 、C 5 H 10 、C 5 H 8 ,它们的1HMR 谱中都只有一个单峰。试写出A、B、C可能的构造式。 答案 一、1.5-(1,2-二甲基丙基)壬烷; 2.(S)-1,6-二甲基环己烯; 3.4-甲氧基-3-溴苯甲醛; 4. 3,3’-二氯- 4,4’-联苯二胺; 5.(2S,3R)-3-甲基-2-己醇; 6. 1-硝基-6-氯萘; 7.(R,Z)-4-甲基-2-己烯;8. 5-甲基-1,3-环己二烯甲酰氯;

杂环化合物的命名

杂环化合物(hetero cyclic compounds)属于环状有机化合物的一种,是指由碳原子和非碳原子共同参与组成环的环状化合物。这种参与成环的非碳原子称为杂原子。杂原子大都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素,最常见的是氮、氧、硫,其中以氮原子最为多见。按照这个定义,在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等,也应属于杂环化合物。但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物,其性质又与相应的链状化合物相同,因此一般不把它们列入杂环化合物的范围。有机化学中所要讨论的杂环化合物,一般都比较稳定,不容易开环,有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似,具有不同程度的芳香性。 杂环化合物的种类繁多,数目庞大。据统计,在已发现的几百万种有机化合物中,杂环化合物约占总数65%以上。这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的地位。 杂环化合物广泛地存在于自然界中,动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构。许多药物,包括天然药物和人工合成药物,例如头孢菌素(抗生素)、羟基树碱(抗肿瘤药)、小檗碱(抗菌药)等也都含有杂环。与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质 ──核酸,其碱基部分也含有杂环。近几十年来,在杂环化合物的理论和应用方面的研究不断取得重 大进展,许多天然杂环化合物,包括维生素B那样结构极其复杂的杂环分子,已经能够用人工方法进行全合成;同时,人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物。这些化合物作为药物,作为超导材料,作为工程材料,也都具有很重要的意义。 杂环化合物的分类 杂环化合物的种类繁多,其常见的分类方法按所依据的原则不同,可分为按分子所含环系的多少及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量多少分类两种。 按分子所含环系的多少及其连接方式分类 根据这种方法可将杂环化合物分为以下几类: 按分子中所含π电子的状态和数量多少分类

有机化合物命名规则大全

有机化合物命名规则大全 有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名 1. 系统命名法 (1)直链烷烃的命名 直链烷烃(n?alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷烃称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称: 表1 正烷烃的名称

以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。表中的正(n ?)表示直链烷烃,正(n ?)可以省略。 (2)支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃(branched ?chain alkanes )。 (i )碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子: CH 3 C CH 33C CH 3H C H H CH 3 (i) (i) (i) (i) (i) (ii)(iii)(iv) ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1?C 表示(或称伯碳,primary carbon ),1?C 上的氢称为一级氢,用1?H 表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2?C 表示(或称仲碳,secondary carbon ),2?C 上的氢称为二级氢,用2?H 表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用3?C 表示(或称叔碳,tertiary carbon ),3?C 上的氢称为三级氢,用3?H 表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子,用4?C 表示(或称季碳,quaternary carbon ) (ii )烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ,即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。

化合物命名规则复习过程

一般规则 取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是: 取代基的第一个原子质量越大,顺序越高; 如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。 以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。 主链或主环系的选取

以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。 如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。 支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。 数词 位置号用阿拉伯数字表示。 官能团的数目用汉字数字表示。

碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。 各类化合物的具体规则 烷烃 找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷。 从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以- 隔开。 有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙

基、丙基的顺序列出所有取代基。 有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以, 隔开,一起列于取代基前面。 烯烃 命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。 以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。 若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名。 烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”。

化合物的命名

第四章 化合物的命名 4.1、烷烃的命名 烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。 一、 普通命名法 根据分子中碳原子数目称为“某烷”,碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示,十以上的用汉字数字表示碳原子数,用正、异、新表示同分异构体。例如: 正戊烷 异戊烷 新戊烷 普通命名法简单方便,但只能适用于构造比较简单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。 二、系统命名法 1、 烷基 烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。常见的烷基如下: CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 3 CH CH 2-CH 3CH 3CH 3 C CH 3CH 3CH 3 CH 3CH CH 2 H H CH 3CH 2CH 2 CH 3CH CH 3 简写成 (CH 3)2CH n _C 3H 7 简写成 或i _ C 3H 7 (正)丙基 异丙基 CH 3CH 2CH CH 2 H H CH 3CH 2CH 2CH 2 CH 3CH 2CH CH 3CH 3C CH 3 CH 2 H H CH 3CH CH 3 CH 2 CH 3C CH 3 CH 3 (CH 3)3C 或(正)丁基仲丁基 异丁基叔丁基 CH 2C =CH H H H CH 3CH =CH CH 2=CHCH 2CH 2=C CH 3 丙烯基烯丙基异丙烯基 或 C 6H 5 CH 2 或 C 6H 5CH 2 苯基 苄基

2、系统命名法(IUPAC 命名法) 系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC )制定的有机化合物命名原则,再结合我国汉字的特点而制定的。系统命名法规则如下:(1)选择主连(母体)。 a 、选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。 b 、分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。 例如: (2)、碳原子的编号。 a 、从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3……编号。 选择正确C C C C C C C C 2346781C C C 876543215C C C C C C C C 234615162编号正确编号错误编号正确编号错误 CHCH CHCH CH 3 2 , 3 , 5_ 4三甲基丙基庚烷 正确:(有四个支链)CH 3CH 2 CH CH CH 2CH CH CH 3 CH CH 45672 , 5__ _4正确:二甲基异丁基庚烷 支链编号:2 , 5 , 4错误: 2 , 6_ _ _4二甲基仲丁基庚烷支链编号:2 , 6 , 4

有机化学答案 (2)

第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物: (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(2)2-甲基-3,5,6-三乙级辛烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷(4)2,2,4-三甲基戊烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷7、写出2,3-二甲基丁烷的主要构象式(用纽曼投影式表示)。 CH3 H CH3 H CH3 CH3 CH3CH3 CH3 H CH3 H 8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)(1)2-甲基戊烷(2)正己烷3)正庚烷(4)十二烷答案:十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高;同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。 10、 CnH2n+2=72 12×n+1×2×n+272 n 5 C 5 H12 (1)CH3C(CH2)2CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3 11、解:Cl2 →2Cl CH3CH3 + Cl·→CH2CH2 + HCl CH3CH2 + Cl2→ CH3CH2Cl +·Cl CH3CH2·+·Cl → CH3CH2Cl 15、C > A > B 第三章单烯烃 1、 CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯

2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯

(Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 2. 命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E (1)2,4-二甲基-2-庚烯(2)5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯(3)3-甲基-2-戊烯

(Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯 (4)4-甲基-2-乙基-1-戊烯 (5)3,4-二甲基-3-庚烯 (6)(E)3,3,4,7-四甲基-4-辛烯 4、写出下列化合物的构造式: ⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 ⑶ 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 ⑸ 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯

稠杂环化合物的命名规则教学文案

稠杂环化合物的命名: 对这类杂环化合物,可将其母核分解成两个有特定名称的环系,并将其中一个定为基本环,另一个定为附加环。命名时将附加环名称放在前,基本环名称放在后,两环名称间缀以方括号,方括号内分别用阿拉伯数字和小写英文字母表示两环的稠合情况。现就其具体方法说明如下: 一、关于基本环的选择,主要按以下几条规则依次考虑。 ①由杂环和芳环构成的稠杂环,优先选择杂环作基本环。如还有选择时,应优先选择环数较多,且有特定名称的杂环作基本环。例如: Ⅰ中噻唑为基本环,苯为附加环,称为苯并噻唑;Ⅱ称为苯并异喹啉(不称萘并吡啶)。 ②由杂环和杂环构成的稠杂环,环大小不同时,优先选择大环作基本环;环大小相同时,按N、O、S的顺序优先选择基本环。例如:Ⅲ的基本环是吡喃,称呋喃并吡喃;Ⅳ的基本环是呋喃,称噻吩并呋喃。 ③杂环中杂原子数目不同时,含杂原子数目多的环优先;数目相同时,则含杂原子种类多的环优先。例如:Ⅴ应称吡啶并哒嗪(杂原子数目多的优先);Ⅵ应称咪唑并噻唑(杂原子种类多的优先);但Ⅶ应称噻吩并吡咯(含氮杂环优先)。 ④环的大小、杂原子的数目、种类都相同时,优先选择稠合前杂原子编号较小的杂环为基本环。例如:Ⅷ应称吡嗪并哒嗪。 ⑤含有共用杂原子的稠杂环,应视为两环都含有该共用杂原子来进行选择。例如:Ⅸ应称为咪唑并噻唑(含杂原子种类多的优先)。 除以上规定外,尚有一些其他习惯使用的规定,此处不再赘述。

二、稠合方式的表达: 为了将基本环与附加环的稠合方式表达清楚,应先将两部分各自按编号原则编号,再将基本环的每条边按编号方向依次用a、b、c、d……代表,然后将附加环稠合边原子序号写在前,基本环稠合边字母写在后,二者之间用“-”隔开,一起放到两环系名称之间的方括号内。附加环稠合边原子序号在书写时应与基本环字母次序的方向一致,两者顺序相同时小数字在前,大数字在后;反之则大数字在前,小数字在后。例如: 该化合物两环稠合边编号方向相反,命名时应使其一致,所以应称为咪唑并[2,1-b]噻唑,而不称咪唑并[1,2-b]噻唑。 又例如前面所见到的Ⅰ应称为苯并[d]唑(苯环的稠合边原子序号在此无需标出),Ⅳ称为噻吩并[2,3-b]呋喃,Ⅵ称为咪唑并[5,4-d]噻唑,Ⅷ称为吡嗪并[2,3-d]哒嗪。 三、整个稠杂环的编号: 当此类化合物分子中存在有其他取代基或官能团时,需要对整个化合物进行统一编号(此编号方式与表示稠合方式的编号无关),其编号方式应注意以下几点: ①应尽可能使所有杂原子都有最低位次,其次按O、S、NH、N的顺序选择优先编号的杂原子,例如: ②共用碳原子一般不编号(个别例外),但在满足上一条规则的前提下,应尽可能使其具有较低的序号(其编号方式是依整个分子的编号方向在其前一个原子的编号下加注“a”、“b”、“c”等)。例如:下面化合物可有三种不同的编号方式,得到杂原子的编号均为1、4、5、8,但第一种共用碳原子的编号为4a,后两种则为8a,故正确的编号方式应为第一种。 ③氢原子和指示氢的编号应尽可能低。例如:

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