药学专业有机化学综合练习题参考答案

一．命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型。CH 3 CHCHCHCHCHCHCH(CH)CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH 32233232232232

CHCHCHCHCHCHCH 3.2. 1.

3332332-4- 2-甲基2,5-二甲基己烷二甲基-4-乙基庚烷 2,4- 乙基庚烷ClCHCHBr23CHCHCHCHCHCHCH32223CHCHCHCHCHCH

5.4.

33332乙基-3- 氯环己烷乙顺-1-2,6-二甲基-3-乙基庚烷

(1R,3R)-1- 溴环己烷基-4-CH3CH3Cl10.

7. 8. 9.

辛氯螺[3.4] 1,3,8-3,6-二甲基二环[3.2.2]壬烷三甲基螺[4.5]癸烷 5- [4.3.0]烷 2-溴二环壬烷CHCH 32COOHH CCHCHCHCHCHCCHCC3223 CH=CHCCHCHCHCHCHCH14.

13.

11.12.

E-2-甲基-2-戊烯酸炔-1-烯戊 3- 32333CCHCCH=CH32

辛炔-2-乙基-5-甲基 4- 炔-3-戊烯1-

CHCHCHCHCH 322OH 16.

15.H CH HCHCH332CCOH OHH CHH CHCHOHHSCHCH3 18.17.3222

(2R,4E)-4-己烯丁醇-2-戊烯-2-醇醇 (S)-2-4- 2-巯基乙醇

OH HSO3OHCH3 22.

19. 20.21. OH HOHSO3NONO23.22间苯二酚硝基 2-萘酚

5--2-2-甲基苯磺酸

萘磺酸萘酚 5-硝基-2-HCO2CHOCH3OCH=CHCHCH 27.

24.

25.

26.OH223O)CCHCH(CHCHCH23223-3-基 5-甲羟基苯甲酸乙基乙烯基醚

对甲基苯甲醛 3- 己酮HCO2COClCHCHCHCH232OHH CHCOOCH32CH CH

28.

29. 30.

333-甲基戊酰氯 D-乳酸(R-2-羟基丙酸) 苯甲酸乙酯

O CHCHCONHCH COOCHCCHCHCH)HCON(CH34.

33. 32. 31. 323233223．

)N(CH23

N-甲基丙酰胺 3-戊酮酸甲酯 N,N-二甲基甲酰胺二甲基苯胺N,N-COOH F CH N3CHO N N39.

. 37.

36. 35.

38.

O N COOHHNH2SHCH2甲基吡 2-呋喃甲醛 3-β-吡啶甲酸5-氟嘧啶 L-半光氨酸啶二．根据名称写出其结构式］辛3.2.1

三甲基二环[2.2.1]庚烷 3. 双环［1. 螺[3.4]辛烷 2. 2,7,7-

-.2,4-烷 4. 2,3-二甲基己二烯二甲基环己己烯-2- 7. 1,6-戊烯 5. Z-3-甲基-2-氯-2- 6. (Z)-3-乙基 8. 乙烯基乙基 9. 烯

CHCH-

CH CHHC CH333CHCHCH3222CC CCCHCHH ClCHCH

CH3223323CH=CH2 11.异戊基 12.苄基 13. 苯基 14.

10. 异丁基

烯丙基

15. 叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇 18. 反-2-甲基-2-丁烯醇

苯甲醚21. 甲异丙醚 20. 己二醇-1,3-乙基-2-二甲基19. 4,5- 戊烯醛 22. 3- -2-戊酮环己基24. 苯乙酮 25. 1--2-丁酮 26.

23. 4-甲基苯基-1-丁酮2-甲基-1- 羟基戊二酸 30. 3-27. R-乳酸 28. L-2-氨基丙酸 29. 丙二酸

丁烯二酸酐顺- 31.

甲34. 3-32. 乙酸丙酸酐甲基丁酸乙酯 33. 乙酸乙酯 35. N- 基苯甲酰胺 39.

N,N-二甲基苯胺36. 1,4-戊二胺 38. N-甲基-N-乙基环己胺 37. 溴化甲基三乙基铵 43. -2-羟基咪唑 41. 2-呋喃甲醛 42. N-甲基40. 氢氧化三甲基异丙基铵 44. 嘌呤5-乙基噻唑三．写出下列反应的主要产物CHBrCHCHCHCH + HBrCH 1. 3323Br CHCCHCHCCH 3323+ HBr CHCH2.33CHCHCHCH332CH+ HI 3.I3Cl CCHCHCH CH

4.33CH3+ HBrBr 5CH3+ HBr

2333+ HCl CH CH

6.Br

CHO CHO－CH=CH + CH=CH=CHCH－222 7.OO+

8.+,HKMnO4COOH(CHC(CHCH)CCH)333332 9.ClCl2CHCH

33FeCl10.3HC52HC52FeClHC352++ Cl2ClCl11.NBS CHCH 3CHCH32 12.Br BrBrNBSBrCHCH 23 13.OFeBr3OC+ Br2

14.BrOOBrOC+OC

Br FeBr+ Br 32NO NO CN CN 15.22OHKOH/CH52CHCH(CHC)(CHCHCH)CH

333322Cl 16.KOH/CHCHCH CH乙醇332CH=CHCH CH 17.Br33．

CH CH 33KOH/乙醇CHCCHCH CH=CCH3323CH Br18. 3OCHCH CHCHBr + NaOCH CHCHCH 19.33223322CONa)CHCl + (CH)CHOC(CH323332 20.

CHCl + NaSH (CH)CHSH (CH) 21.2323NaOHOHBrCHCHBrBr22

22.NaOHClClCHCHCHClCHHOCHCH2222

23.SOH42HCHCHCHCCHHCHCCHCHCH536225263OH 24.+ SOClOHCHCHClCHCH 22222 25.+ HCl+ SOCl+ SOClOH22 26.++重排CCHCHCHCHCHCHCH 33233CHCH 27.33CH3++重排CHCHCCHCHCCH

28.33ICHOCHOH + CH + HICH3333 29.+

23332CHCH

HClCHCHCHCHHCCH 562562CHCl3Cl 30.OHO CHCH3CH33ONaCH 3CHCCHOCHCH+ HOCH3333O OHCH 31.3．

NaOH稀CHCHOCHCHCHCHOCHCH 2323低温CHOH 32.3OCHCHHO32无水乙醚(1) MgBrCH+ CH 23+O/H(2)H 33.2CH3CCHCHCCHCH3333Mg I+

CH 3+OH无水乙醚 34.OHO3DMSOP=CH)(CH+CHO 2635235.

)NaOH(浓-+ HCOOCHOC(CH)OH(CH)CCH+ HCHO 36.

37.OHCl干

23333NO NO22+CH=NON-NHH NON-NH CHO222 CHCHCHCHOHCHCHCHCHO + HOCHCH 22322322O 38.OHO +NaOHI2COONa + 2CHINaOOCCCHCHCH 333 39.Zn-Hg, HClCHCHCHCHCHCHHCCOCHCH32625235226

40.PCHCOOHCHCHCOOH + ClCHCHCH232322Cl 41. + COCHCCHCHCOOHCHCHCCH2232233OO

42.COOHCHCHCHCHCHCOOHCHCHCH23223OH43. COOHCOOHSOH浓OOCCHOH42O(CHCO)+323 44. COONaCOOH+ NaHCO3OHOH 45.

O COOH O o C180 46. COOH O O ONaOHNH+NC ClC

47.CHCOOCHCOONaClCH+ CH 3223 48.

OH+ CH 3OO回流COOCHHOOCCHCH 49.O322H(1)NaOC OO52HCCO2 CH

50.23322OBr/

5322CHCCHCOCHCH O(2)H

NaOH 2NH)C(CHCH NHCHCHCHCHCH51.

52.

2322222423NHCHCONHCHCHCH222222 + NaOH+ Br2

O CONHCHCHCH2222O + NH3OH 53.

COCH 3O(CHCO)23NCHNHCHCH333CH 54.3)+

HN(CHCHClSOCH)CHN(CHCHSO 2322323223 55.+ClNHN22℃0~5 + HCl+ NaNO 2 56.

CHCH23+(CH)OHN33 57.

COONOCH23NO-2NN℃CO)OHO,5,(CH23HH 58.-NSON+SO+

33 59.

OH +CH)CHO + NaOH (浓-CO2OO2 60. O四、选择题是

子构中所有碳原均在一条直线上的列1．下结 C 】【=CH-CH=CHD． CH CHCH=CH C．CH=C=CH=CHCHA．CHCl B．2 3222222：子共平面的是有2.

下列结构中，所原】【 A

CHCHCH32． BA．

OOHCHCHC23． C ．D3sp 3. 分子中所有碳原子均为杂化【 D 】 CHClCH D. CHC=CHH https://www.360docs.net/doc/b81534945.html,H=CHB. (CH)C. HC

≡CCH=CH 3322 32 6252：的是是子都sp化杂碳结4.下列构中，原D 【】CHCHCHCHCHC A．B．2322+CHCCHCHCHCHCH C．D．2222sp】D 【杂化分子中所有碳原子均为5.

=CHCH=CHCl D. CHC. (CH)C=CH A. HC≡CCH=CHB.CHCHClCH23323 2 2

6. 具有最长碳碳键长的分子是

】【 A

D. 苯C. A．乙烷 B. 乙烯乙炔

映异构7．顺可反结构是异构与对共存的【 B 】CHCHCHCHCH．．BA 33OHCHCH33 CH=CHCH(CH) D．CH．C233】 8. 不存在顺反异构的化合物是【 C

】【 B 9. 存在对映异构的是

共轭体系的分子是 10. 存在 p-π

【 D 】 CH=CH D. Cl-CH=CH环己二烯 B. 苯甲醛 C. Cl-CH A. 1,3-22 2 11. 立体异构不包括

【 D 】异变互D. A. 构象异构顺反异构C. 对映异构B.

构 12. 具有芳香性的化合物是

】【 B

13. 不具有芳香性的化合物是

】 A 【．

最稳定的正碳离子是 14.

A 】【的正15.下列是碳离子最稳定 C 】

【++++CHCHC(CHCHCH)C(CH)C． A．D． B．3635322536最稳定的游离基是16. 【 A 】

°和 4°碳原子的化合物是 17. 分子中同时含有1°, 2°, 3 【 B 】三甲基戊烷 B. 2, 2, 3-A. 2, 2, 3-三甲基丁烷

二甲基戊烷D. 3, 3-C. 2, 3, 4-三甲基戊烷

OH 18. 薄荷醇的构造式为，其可能的旋光异构体数目是】【 D D. 8个个 C. 6个 B. 4 A. 2个

：式19.吲哚的结构是】【 C

NNHNH． B． C．AD．的．是是既是叔芳20香胺又胺

【 D 】

A．叔丁胺 B． N-甲基对甲苯胺 C．3-甲基苯胺 D．N,N-二甲基苯胺