有机合成练习

5有机合成练习高二化学选修姓名学号

班级

1HOCOOCH ）过程如下：－．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（－52

据上图填写下列空白：

（1）有机物A的结构简式，B的结构简式；

（2）反应④属于反应，反应⑤属于反应；

（3）③和⑤的目的是；

（4）写出反应⑤的方程式。

2．在金属锂和碘化亚铜存在的条件下，卤代烃间发生反应生成一种新的烃：

Li CuI CHCl CH —CH CHLi (CH)CuLi CHCl5254929992444以CaC、苯、石油裂解气为主要原料制取高分子化合物G的过程如下：2

（1）写出下列物质的结构简式

C ，

D ，E

（2）写出下列变化的化学方程式

①A→B

②F+E→G

页）4 （共页1 第

Fe???RNO NH—．已知：①R—322HCl②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响．用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：CH3ClCH浓硝酸Fe3ABHClNH催化剂浓硫酸2Br苯浓硫酸H22CDBrHSO3催化剂催化剂OH2HONO221

（1）A转化为B的化学方程式是__________________________________________。

（2）图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：

①________________________，②_______________________________。

（3）B在苯环上的二氯代物有种同分异构体。

CH3（4）有机物的所有原子（填“是”或“不是”）在同一平面上。NH2

4．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

║）（也可表示为：＋→

丁二烯乙烯环已烯

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：

请按要求填空：

（1）A的结构简式是；B的结构简式是。

（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：

反应④，反应类型；反应

⑤，反应类型。

页）4 （共页2 第

5．请认真阅读和领会下列有关反应的信息：试根据上述信息，按以下途径从某烃A合成一种外科药剂的中间体X(部分试剂和反应条件已略去)。

试根据上述上述信息，按以下途径从某烃Ａ合成一种外科药剂的中间体Ｘ(部分试剂和反应条件已略去)。

(1) 写出A和D的结构简式：A：_________________；D：__________________。

(2) 反应①～④中，属于取代反应的是：__________，反应⑤的类型为________反应。

(3) 反应①和②的顺序是否可以颠倒，其理由是_________________________________。

(4) 写出反应④的化学方程式：______________________________________________。

－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷．66 －羰基庚酸。为原料合成6

请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③

合成反应流程图表示方法示例如下：

页）4 （共页3 第

．芬必得是一种高效的消炎药物，其主要成分为布洛芬，它有多种合成路线，下面是一7种合成方法。

?? NaCl－C，回答下列问题，N＋已知：卤代烃有如下反应：R－Cl＋NaCNR 。；、DD 的结构简式： B （1）写出有机物B??，、（2 ）

写出反应AB和BC的反应类型

（选填字母）（3）有机物C和苯酚的关系是

D.均属于芳香族化合物 A.互为同分异构体 B.互为同系物C.均属于芳香醇类

具有相同的分子式，且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种，写出除）与A

（4 。；；A外的其余三种的结构简式。? E布洛芬反应的化学方程式（要求配平，有机物要用结构简式表示）（5）写出

8．有机物F商品名称“敌稗（）”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：Propanil

催化剂Cl/Cl O

Fe ,HCl, H22C

④③②①

NO)

ClF(CH299 NH2⑤

) E(CHO ……D

236已知：呈酸性X Ⅰ．（表示卤素原子，下同）NaCN H O 2RX RCN RCOOH

Ⅱ．Ⅲ．当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻CHNH、－位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：－、－23XCOOHNO 等。、－；使新的取代基进入它的间位的取代基有：－2请结合上述所给信息，回答问题：

⑴反应②条件。⑵有人认为：若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处。

⑶反应⑤的化学反应方程式：。

⑷请你设计D→E（CHO）的合成路线。要求：①合成过程中无机试剂任选、有机236原料碳原子不超过2个；②合成反应流程图表示方法示例如第6题。页）4 （共页4 第

有机合成练习答案高二化学选修5

Cl B：HOOC－－OCHC1．（1）A：H－－33 2 取代反应（）氧化反应3）保护酚羟基，防止被氧化

（

I CHCOOCHH4COCOOCHHI→HO＋）＋－（－－－355232

E : ， C :CH =CHLi ，D: （2、1）CH=CBr 22

2）（一定温度、压强+ HBr ①

=CHBr

CH CH CH2

引发剂=CHn CH+ n CH=CH ②] [ -CH -CH-CHCH2 22 222n

△

3）6 （）不是（4

1）

4．（

）（或（或）2）

（

OHOH）消去反应＋（或＋22

HH）加成反应十十（或22

页6 共页5 第

5．(1) —CH，NH(CH)2532 (2) ①④，还原

(3)不可，将导致苯环上－NO引入至－COOH间位2

(4) )N(CH——COOCHCHO－N－COOH+HOCHHCHN(CH)O+ON2 222252222252

．6

）7．（1

(3) (2)取代加成

(4)

(5)

浓8．（1）HSO() △42（2）所得C的纯度不高Cl Cl

O ＋H ⑶COOH CH＋CH223CHCHNH C－32 NH 2O

HBr

NaCN 2COOH

CH CH CN CH Br CH ＝CH⑷CH CH CH23222323催化剂页6 共页6 第

有机合成练习试题答案

有机合成复习题解题提示 1．由不多于5个碳的醇合成： H HO 解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得： CH 3CH 2OH CH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H + CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr TM PBr 3 Mg/Et 2O i.A ii.H 3O 2．由乙醇为唯一碳源合成： H OH O 解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物： CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2CHO TM 题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成： O OH 解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物： CH 3OH CH 3I CH 3MgI (A) OH O OCH 3 O

OCH 3 Claisen 酯缩合 O OH OMgI O O NH 4Cl H 2O 缩醛和镁盐同时水解 4．由苯及其他原料合成： Ph OH 提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。 5．由乙醇及必要的无机试剂合成： OH 解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成： OH O MgBr 2CH 3CHO + OH CH 3CH 2MgBr +CH 3CHO CH 3CH 2Br CH 3 CH 2OH OH O O H 6．由乙醇合成： OH 提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。

2019届高三有机化学推断专题复习(答案)

课题有机化学推断专题复习教学目标 1、了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质； 2、能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应； 3、学会有机推断的解题方法、思路和技巧。重点、难点重点：不同类型化合物之间的转化关系难点：题眼的把握和运用教学内容【内容提要】一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。（2）写出结构简式：B ；H 。（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用） ①浓NaOH 醇溶液△ B A C D E F G H （化学式为C 18H 18O 4） C 6H 5-C 2H 5 ②Br 2 CCl 4 ③浓NaOH 醇溶液△ ④足量H 2 催化剂 ⑤稀NaOH 溶液△ ⑥ O 2 Cu △ ⑦ O 2 催化剂 ⑧乙二醇浓硫酸△

2018年高考化学真题分类汇编专题17 有机化学合成与推断(选修)

1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为________。（2）②的反应类型是__________。（3）反应④所需试剂，条件分别为________。（4）G的分子式为________。（5）W中含氧官能团的名称是____________。（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键、

【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判

有机合成综合练习

有机合成练习题（一） 1、由苯乙酸合成苯基丙二酸。 2、完成下列合成：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10） CH3NH2 2 Br CH3NH2 H2N NH2 Cl Br OH OH Br Br CH3OH Br CH3 COOH CH3 NH2 Cl NH2 B r Br 2 CH3CH 2 C CH3 OH CH3 Cl O2N

3、由乙醛合成丁酸。 4、由丙烯合成丁酸。 5、由乙酰乙酸乙酯合成3-甲基-2-环己烯酮。（难） 6、由4-氯丁酮为主要原料合成5-羟基-2-己酮。 7、由丙二酸二乙酯为主要原料合成3-甲基丁酸。 8、以乙炔及必要的无机试剂为原料合成4-己烯3-醇。 9、以丙烯及必要的无机试剂为原料合成2-甲基-3-戊醇。 10、完成下列合成：（1）（2） 11、由醋酸合成丙二酸二乙酯。 12、由乙烯、丙烯及必要的无机试剂合成3-甲基-1-丁醇。 13、由乙炔为原料合成2,2-二氯丁烷。 14、由乙酰乙酸乙酯合成2-戊酮。 15、由4,5-二甲基环己烯合成3,4-二甲基环戊烯（无机试剂任选）。 OH CH 2NH 2OH C CH 3 O

参考答案 1、 2、（1）（2）（3） CH2COOH 2 CHCOOH Br CHCOOH CN + CH(COOH)2 CH3 H CH3 NO2 23 CH3 NO2 Br 23 COOH NO2 Br 5 CCl 2 Br NH 3 O 2 - NH2 NO2 Br HCl NH2 NH2 Br CH3NH2 2 - NHCCH3 KMnO4 / H+PCl3 CCl Br O NH3 32 O NHCCH3 O SO3H NHCCH3 O SO3H Δ O2N NO2 稀 H+2 NH2 O2N NO2 NH2 H2N NH2 CNH2 Br O HNO3H SO 23 Cl NO2 Fe / HCl2 Cl N2+Br-CuBr Cl Br

有机合成专题训练试题(含答案)

有机合成专题训练（2017级） 1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下：已知：RCH2COOH CH3CHCOOH （1）E的含氧官能团名称是。（2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。（3）D的电离方程式是。（4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。（5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生mol CO2和mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式是。（6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。 ① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种

2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：已知： Ⅰ．R 1 C H O R 2CH H CHO R 1CH C R 2 CHO +（R ，R’为烃基或氢） Ⅱ． R 1C O Cl R 2OH R 1C O OR 2 HCl + + （R ，R’为烃基）（1）A 分子中含氧官能团名称为。（2）羧酸X 的电离方程式为。（3）C 物质可发生的反应类型为（填字母序号）。 a ．加聚反应 b ．酯化反应 c ．还原反应 d ．缩聚反应（ 4 ） B 与 Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为。（5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为。（6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为 CH CH 2 COOH 、 CH CH 2 HOOC 、和。（7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为。

(完整版)有机合成试题类

有机合成试题类1 一、选择题 1. 一种塑料抗氧化剂C 可通过下列反应合成：下列有关叙述正确的是（） A ．物质A 中所有碳原子有可能位于同一平面 B ．物质B 不能发生取代反应 C ．用酸性KMnO 4溶液鉴别抗氧化剂C 中是否含有CH 3(CH 2)17OH D ．1mol 抗氧剂C 与NaOH 溶液反应，最多可消耗2mol NaOH 2. 有机物A 、B 、C 、D 、E 都是常见的有机物，能发生如图所示的转化，已知A 的分子式为C 10H 20O 2 ，则符合此转化关系的A 的可能结构有 ( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 3. 某烃A 与Br 2发生加成反应生成二溴代物B 。B 用热的NaOH 醇溶液处理得有机物C ，经测定C 的分子中含有两个双键，其分子式为C 5H 6 。将C 在催化条件下加氢可得到分子式为C 5H 10的有机物D ，D 的一氯代物只有1种结构。则烃A 的结构简式为( ) A ．CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 B ．CH 2=CH —CH 2—CH=CH 2 C ． D ． 4. 有机物X 能实现下列转化，下列判断一定错误的是（） A ．X 可以是淀粉或纤维素 B ．有机物Y 在浓H 2SO 4、加热条件下一定发生消去反应 C ．Y →乙醛的反应属于氧化反应 D ．有机物X 可能有醛基 5. 某高分子化合物是制造彩电荧光屏的原料之一，其结构简式为：下列有关该高分子化合物的说法不正确．．．的是（） A ．不易溶于水 B ．可以发生酯化反应 C ．可以发生加成反应 D ．水解后能得到分子式为C 9H 8O 2的产物 243()X CH OH CHOH CHO Y CH CHO ??→??→??→有机物有机物

(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)

有机合成专题训练(2017级) 1?某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下: (1) ____________________________ E 的含氧官能团名称是。 (2) _________________ 试剂X 是 _____________________________ (填化学式)：②的反应类型是 __________________ 。 (3) D 的电离方程式是 ______________________________________ 。 (4) ____________________________________________ F 的分子式为C 6H 6O ，其结构简式是 ______________________________________________________。 (5) W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O ，且 W 的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 (6) G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式： ______________________ 。 ① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种 D ? P A?* 已知：RCH 2COOH il) KOH CH 3CHCOOH I CH^CHCOOH CHsCHCOOH Cl C1 法浓 △

2?光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去) 已知: (4) B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 (5) 乙炔和羧酸X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 , 生水解反应，则 E 的结构简式为 (7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 A. B 擬尙on 占亡显0 -------- 1- O II . Ri —C — H + R2- CH —CHO 稀 NaOH R i-CH C —CHO 1 (R , R 为烃基或氢) R 2 O O R 1-C —CI + R 2OH 一疋条件 R L L O R 2 + HCI (R , R'为烃基) (1) A 分子中含氧官能团名称为 (2) 羧酸X 的电离方程式为 (3) C 物质可发生的反应类型为 (填字母序号)。 a .加聚反应 b .酯化反应 c . 还原反应 d .缩聚反应 ____________ O E 能发 (6)与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有 4种，其结构简式分别为 COOH HOOC D 3OX C 光剽麻 CH 二 CH CH 二

届高三化学有机化学专题复习讲课教案

2017届高三化学有机化学专题复习考点1：通过计算推出分子式或结构式例题1：A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，则A的分子式为_________。例题2：某烃A的相对分子质量在90到100之间，1molA完全燃烧可以产生4molH2O,则A的分子式为。例题3：某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为____________。方法小结：1.看清组成元素2、先确定原子量较大的原子数目 3.分子式中：C:H>=n:2n+2 强化训练1： 1、已知有机物B中含有C，H，O元素，其与H2的相对密度为23，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物B的分子式为。 2、A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体，其结构式为________。 3、1mol丁二酸和1mol丙二醇反应生成环酯类的分子式为_____________。考点2：分子式和耗氧量、核磁共振氢谱、官能团名称和性质判断例题1：化合物I（）的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗molO2。例题2：的分子式为__________,含有的官能团有_____________________，1mol该有机物可以消耗______molBr2，________mol NaOH。例题3：化合物I（）的分子式为，其核磁共振氢谱有组峰，分子中官能团的名称为。强化训练： 1、化合物A结构如下图所示，该化合物的分子式为______，1mol该有机物燃烧需要消耗______molO2, 最多可以消耗______mol H2和_________mol Br2。

高考化学复习高考化学专题复习题--有机合成题

高中化学学习材料（灿若寒星**整理制作）第9题有机合成与推断题考题特点： 1、有机物结构简式写分子式及耗氧量的计算。属送分题，考查重点主要集中在：烯、醇、醛、酸、酯和卤代烃方面，推导时注意条件方面的信息。 2、方程式的书写和反应类型的判断：难度中等，作答时注意书写的规范性，注明反应条件，检查配平情况和不要漏写小分子化合物。考查重点主要集中在：烯、醇、醛、酸、酯和卤代烃等有机物的重要反应方面，书写时要关注多官能团的反应问题。 3、同分异构体的书写。对官能团的性质和物质的结构方面的掌握都提出了较高的要求。考查的方向：按要求写同分异构体。考查的重点：醛、羧酸、醇、酚、烯等官能团的性质与官能团的异构；等效氢的判断；灵活应用不饱和度等。 4、信息迁移，根据所给信息，利用模仿法写出有机反应式，考查考生通过接受新信息、分析新信息，并应用新信息解决新问题的能力。 5、有机物的简单计算。都是比较简单的计算，重点是掌握耗氧量的计算，氢气的加成与合成、卤素单质的加成与取代，消耗氢氧化钠的量，生成二氧化碳的量的计算等，但要注意醛基能与氢气加成。试题分5问，其中前两问位送分题。一、近5年高考真题 1、（14广东30）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。（1）下列化合物I的说法，正确的是______。溶液可能显紫色 A.遇FeCl B.可发生酯化反应和银镜反应 C.能与溴发生取代和加成反应 D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：

化合物II的分子式为____________，1mol化合物II能与_____molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有III能与Na反应产生H2，III的结构简式为________（写1种）；由IV生成II的反应条件为 _______ 。（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为 ____________ 。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为 ____________________________________________________ 2、（13广东30）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1）化合物Ⅰ的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗. （2）化合物Ⅱ可使溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______. （3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______. （4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______. （5）一定条件下，也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为 . 3、（12广东30）（14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如

(完整版)高中化学有机合成练习题

潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题 1．（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示： ①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3 ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ ②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2 Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ请回答下列问题：（1）写出化合物Ｃ的结构简式。（2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有种。（3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是。 (4)请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：ＣＨ3ＣＨ2ＯＨＣＨ2＝ＣＨ2 2.（12分）（06天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ ）：Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘ＯＨＲ－Ｏ－Ｒ‘ +HX 化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： KOH 室温 CH COOH CH 3Cl CH 2 CH 2O C O 浓H 2SO 4 170℃ 高温高压催化剂 n CH 2CH 2 1）KMnO 4 2)H 2O ＨＢｒ过氧化物Ｃ9Ｈ6Ｏ2 Ｃ9Ｈ8Ｏ3 Ｃ10Ｈ10Ｏ3 水解ＣＨ3Ｉ 1）KMnO 4、H + 2）H 2O COOH COOH OCH 3COOH COOH OH HI 乙二酸

2 请回答下列问题：（1）1ｍｏｌＡ和1ｍｏｌＨ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为Ａ分子中所含官能团的名称是，Ａ的结构简式为。（2）第①②步反应类型分别为① ② 。（3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是ａ可发生氧化反应ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反应ｃ可发生酯化反应ｄ催化条件下可发生加聚反应（4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式：Ｃ，Ｄ和Ｅ。（5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式：。（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：。 3．（10分）已知：①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该有机化合物又能与含羰基（）的化合物反应生成醇，其过程可表示如下： 25222()/1111C H O R CHO H O H R Br Mg R MgBr R CHOMgBr R CHOH + +????→???→????→ （－R 1、、－R 2表示烃基） ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：R C O 3 R C O Cl ③ 苯在AlCl 3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物： R -C-Cl ‖ O 3 -C- R O ‖ 科学研究发现，有机物X 、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C 10H 14O ，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X 、Y 又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。X 与浓硫酸加热可得到M 和M'，而Y 与浓硫酸加热得到N 和N'。M 、N 分子中含有两个甲基，而M'和N'分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X 的路线：其中C 溶液能发生银镜发应。请回答下列问题: （1）上述反应中属于加成反应的是____________________（填写序号）（2）写出C 、Y 的结构简式：C_______________________ Y ___________________________ C O ‖ R 2｜ CH 2=CH C CH 3 CH 2CH 3+ △ R 2 ｜

2019年高考化学选择题百题精练专题04有机化学含解析20190615127

专题四有机化学 1．乳酸乙酯()是一种食用香料，常用于调制果香型、乳酸型食用和酒用精。乳酸乙酯的同分异构体M有如下性质：0.1mol M分别与足量的金属钠和碳酸氢钠反应，产生的气体在相同状况下的体积相同，则M的结构最多有(不考虑空间异构) A．8种B．9种C．10种D．12种【答案】D 【解析】【详解】乳酸乙酯的分子式为C5H10O3，由题意可判断,M中含有两个官能团，一个是羧基，一个是羟基，则M可视作两个官能团分别取代丁烷后的产物。若羧基在1号碳上,羟基可以在1号、2号、3号、4号碳四种情况；若羧基在2号碳上，羟基可以在1号、2号、3号、4号碳四种情况；若羧基在6号碳上，羟基可以在5(同7、8号)碳一种情况;若羧基在5号碳，羟基可在5、6、7号(同8号)碳三种情况，因此共有12种。结合上述分析可知答案：D。 2．下列关于有机化合物的说法正确的是 A．煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到 B．C4H8Cl2的同分异构体有7种 C．甲苯和乙苯分子内共平面的碳原子数最多均为7 D．由乙醇和乙酸生成乙酸之酯属于取代反应【答案】D 【解析】【详解】 A.煤的干馏属于化学变化，将煤进行干馏可以得到焦炭、焦炉气、煤焦油，从煤焦油中可分离出苯、甲苯和粗氨水。煤中不含苯、甲苯和粗氨水，A错误； B.C4H8Cl2的同分异构体可以先确定碳链，再将两个氯原子采取“定一移一”法确定位置：，，共有9种，故B错误；

C.与苯环直接相连的原子在同一个平面上，则甲苯有7个碳原子共平面，考虑三点确定一个平面，则乙苯可能有八个碳共平面，故C错误； D.乙醇和乙酸发生酯化反应可以看做乙酸中的羟基被CH3CH2O-取代生成乙酸乙酯,该反应属于取代反应，故D正确；答案：D 【点睛】易错选项B注意二氯代物的同分异构体可以采用“定一议二”法解题。 3．乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图：下列说法正确的是 A．反应①、②均是取代反应 B．反应③、④的原子利用率均为100％ C．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种 D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别【答案】D 【解析】【详解】 A. 反应①为酯化反应，属于取代反应，反应②不饱和度降低，为加成反应，A项错误； B. 反应③产物只有乙酸乙酯，其原子利用率为100％，而反应④为C4H10+O2→C4H8O2，H原子没有全部进入到目标产物，原子利用率不为100%，B项错误； C.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类有HCOOCH2CH2CH3，HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3共3中，C项错误； D. 乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，则乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别，D项正确；答案选D。【点睛】

高考化学专题28有机合成考点专练8

专题28 有机合成 1．（化学——选修5：有机化学基础） PBAT（聚己二酸/对苯二甲酸丁酯）可被微生物几乎完全降解，成为包装、医疗和农用薄膜等领域的新兴材料，可由聚合物PBA和PBT共聚制得，一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）B的化学名称为____________，C所含官能团的名称为____________。（2）H的结构简式为________________________。（3）②、④的反应类型分别为________________________、________________________。（4）⑤的化学方程式为________________________。（5）写出所有的与D互为同分异构体且满足以下条件的结构简式________________________。 ①能与NaHCO3溶液反应；②能发生银镜反应； ③能发生水解反应；④核磁共振氢谱四组峰，峰面积比为1：6：2：1 （6）设计由丙烯为起始原料制备的单体的合成路线_______________（其它试剂任选）。【答案】环己醇羰基HOCH2CH2CH2CH2OH 氧化反应缩聚反应

（5）与D互为同分异构体且满足①能与NaHCO3溶液反应，含-COOH；②能发生银镜反应，含-CHO；③能发生水解反应，含-COOC－，④核磁共振氢谱四组峰，峰面积比为1：6：2：1，则分子中含2个甲基，四种H，满足条件的结构简式为HOOCC（CH3）2CH2OOCH或HOOCCH2C（CH3）2OOCH；

（4）C为，化合物W 的相对分子质量比化合物C 大14，W比C 多一个CH2，遇FeCl3 溶液显紫色含有酚羟基，属于芳香族化合物含有苯环，能发生银镜反应含有醛基，第一种情况是苯环上放三种基团，醛基、羟基和甲基，先固定醛基和羟基的位置，邻间对，后放甲基，共10种，第二种情况是苯环上放两种基团，-OH和-CH2CHO，邻间对，共3种，所以W 的可能结构有13种；符合①遇FeCl3 溶液显紫色、②属于芳香族化合物、③能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢、峰面积比为2:2:2:1:1要求的W 的结构简式：，故答案为：13；。（5）根据题目已知信息和有关有机物的性质，用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线：，故答案为：。 4．A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料，具体合成路线如图所示（部分反应条件略去)：

2020届高三化学题型专练十五有机推断与合成综合题

有机推断与合成综合题 1．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知： ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为

(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是______________________，反应类型是________。 (2)D中含有的官能团：__________________。 (3)E的结构简式为__________________。 (4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为________________________________________________________________________。 (5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。 ①包含2个六元环 ②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH (6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。 (7)由K合成托瑞米芬的过程：

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________________________________。2．烯烃复分解反应可示意如下：利用上述方法制备核苷类抗病毒药物的重要原料W的合成路线如下：

回答下列问题： (1)B的化学名称为____________。 (2)由B到C的反应类型为____________。 (3)由D到E反应的化学方程式为___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)化合物F在Grubbs Ⅱ催化剂的作用下生成G和另一种烯烃，该烯烃的结构简式是____________。 (5)H中官能团的名称是____________。 (6)化合物X是H的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol X最多可与3 mol NaOH反应，其核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1。写出两种符合要求的X的结构简式：_________________________________________________________。

专题训练：有机合成路线设计

专题复习：有机合成路线设计（一）【考试要求】 1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。 2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【命题趋势】根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高考的热点和难点。从实施新高考以来，连续几年都考到。【要点梳理】 1．有机合成的原则：（1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。（3）原子经济性高，具有较高产率。（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是（1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 4

【典例精析】例1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：例2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：

广东高三考前专题压轴题一有机合成题(化学)

压轴题一有机合成题广东化学高考真题 2013 30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1）化合物Ⅰ的分子式为，1mol 该物质完全燃烧最少需要消耗 molO 2. （2）化合物Ⅱ可使溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C 10H 11C1）可与NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______. （3）化合物Ⅲ与NaOH 乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______. （4）由CH 3COOCH 2CH 3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH 3COOCH 2CH 3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu 催化下与过量O 2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______. （5）一定条件下，也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为 . 2014 30.（15分）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。（1）下列化合物I 的说法，正确的是。 A.遇FeCl 3溶液可能显紫色 B.可发生酯化反应和银镜反应 C.能与溴发生取代和加成反应 D.1mol 化合物I 最多能与2molNaOH 反应（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：化合物II 的分子式为 ___ ，1mol 化合物II 能与___molH 2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。（3）化合物II 可由芳香族化合物III 或IV 分别通过消去反应获得，但只有II 能与Na 反应产生H 2，II 的结构简式为________（写1种）；由IV 生成II 的反应条件为_______。（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为____________________。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及一定条件 -CH=CH 2+2ROH+2CO+O 2 ① 2CH 3- -CH=CHCOOR+2H 2O 2CH 3- Ⅱ

有机化学合成与推断(2015-2017高考真题汇编)

专题有机化学合成与推断（2015-2017高考真题汇编） 1．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。（3）E的结构简式为____________。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线

________（其他试剂任选）。 2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。（4）由E生成F的反应类型为_______。（5）G的分子式为___________。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。 3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

有机合成题(综合)

1、用不超过五个碳有机试剂及必要的无机试剂为原料合成COOC2H5 答案： Br2 hv Br KOH C2H5 OH KOH C2H5OH Br2 CH2C H COC2H 5 O COOC2H5 考查内容：环加成反应及其立体选择性，反应条件的考察。 2、用丙二酸酯、邻苯二甲酰亚胺的钾盐及其它不超过三个碳的有机试剂和必要的无机试剂合成(CH3)2CHCH2CHCOOH NH2. 答案：(CH3)2CHBr Mg 无水乙醚HCHO H 2 O (CH3)2CHCH2OH HBr 0℃(CH3)2CHCH2Br COOC2H5 CH 2 COOC2H5Br2 CCl4 COOC2H5 CH COOC2H5 Br

O O NK O O N CH COOC2H5 COOC2H5 C2H5ONa(CH 3 )2CHCH2Br NaOH H 2O H CO2 (CH3)2CHCH2CHCOOH NH2 考查内容：氨基酸的合成—亮氨酸的合成。 3.用苯及无机试剂合成 HO OH 答案: NO HNO3Zn NaOH H2N NH2 H N H N H N N NaNO2 HCl NCL CLN H2O HO OH 考点：1）苯的硝化 2）联苯胺重排 3）重氮盐制备 4）芳胺重氮盐羟基化出处：自创

4.用苯及不超过两个碳的有机物合成 CCH 2O O Br 答案： CH 3CCL O AlCl 3 CCH 3 O Br 2HOAc CCH 2Br O H 2SO 4 SO 3 H NaOH 300℃ H 3O Br 2 OH OH Br CCH 2Br O OH Br NaOH CCH 2O O Br 考点：1）苯的酰基化 2）苯的磺化 3）酮的卤代，酸卤代，单卤代出处：有机化学例题与习题 5.用不超过三个碳的有机物和适当的无机物为原料合成：答案： CHO CH 3

高中化学有机合成练习题学生版

有机合成练习题 1．（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示： ①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3 ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ ②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2 Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ请回答下列问题：（1）写出化合物Ｃ的结构简式。（2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有种。（3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是。 (4)请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：ＣＨ3ＣＨ2ＯＨＣＨ2＝ＣＨ2 2.（12分）（06天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ ）：Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘ＯＨＲ－Ｏ－Ｒ‘ +HX 化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： KOH 室温 CH COOH CH 3Cl CH 2 CH 2O C 浓H 2SO 4 170℃ 高温高压催化剂 n CH 2CH 2 1）KMnO 4 2)H 2O ＨＢｒ过氧化物Ｃ9Ｈ6Ｏ2 Ｃ9Ｈ8Ｏ3 Ｃ10Ｈ10Ｏ3 水解ＣＨ3Ｉ 1）KMnO 4、H + 2）H 2O COOH COOH OCH 3COOH COOH OH HI 乙二酸

请回答下列问题：（1）1ｍｏｌＡ和1ｍｏｌＨ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为Ａ分子中所含官能团的名称是，Ａ的结构简式为。（2）第①②步反应类型分别为① ② 。（3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是ａ可发生氧化反应ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反应ｃ可发生酯化反应ｄ催化条件下可发生加聚反应（4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式：Ｃ，Ｄ和Ｅ。（5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式：。（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：。 3．（10分）已知：①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该有机化合物又能与含羰基（）的化合物反应生成醇，其过程可表示如下： 25222()/1111C H O R CHO H O H R Br Mg R MgBr R CHOMgBr R CHOH + +????→???→????→ （－R 1、、－R 2表示烃基） ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：R C O OH PCl 3 R C O Cl ③苯在 AlCl 3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物： R -C-Cl ‖ O 3 -C- R O ‖ 科学研究发现，有机物X 、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C 10H 14O ，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X 、Y 又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。X 与浓硫酸加热可得到M 和M'，而Y 与浓硫酸加热得到N 和N'。M 、N 分子中含有两个甲基，而M'和N'分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X 的路线：其中C 溶液能发生银镜发应。请回答下列问题: （1）上述反应中属于加成反应的是____________________（填写序号）（2）写出C 、Y 的结构简式：C_______________________ Y ___________________________ C O ‖ R 2｜ CH 2=CH C CH 3 CH 2CH 3+ △ R 2 ｜