2019年全国卷有机化学高考真题-教师用卷
2019年全国卷高考真题
一、单选题（本大题共4小题，共4.0分）
1.关于化合物2?苯基丙烯()，下列说法正确的是()
A. 不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B. 可以发生加成聚合反应
C. 分子中所有原子共平面
D. 易溶于水及甲苯
【答案】B
【解析】解：A.含有碳碳双键，所以具有烯烃性质，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；
B.含有碳碳双键，所以能发生加聚反应生成高分子化合物，故B正确；
C.苯分子中所有原子共平面、乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子为正四面体结构，有3个原子共平面，该分子中甲基具有甲烷结构特点，所以该分子中所有原子不能共平面，故C错误；
D.该物质为有机物，没有亲水基，不易溶于水，易溶于甲苯，故D错误；
故选：B。
该有机物中含有苯环和碳碳双键，具有苯和烯烃性质，能发生加成反应、取代反应、加聚反应、氧化反应，据此分析解答。
本题考查有机物结构和性质，侧重考查苯和烯烃性质，明确官能团及其性质关系是解本题关键，会利用知识迁移方法判断原子是否共平面，题目难度不大。
2.“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该
句中所涉及物质的说法错误的是()
A. 蚕丝的主要成分是蛋白质
B. 蚕丝属于天然高分子材料
C. “蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应
D. 古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物
【答案】D
【解析】【分析】
本题考查了化学物质的性质知识的分析判断，主要是油脂、蛋白质成分的分析判断，掌握基础是解题关键，题目难度不大。
【解答】
A.蚕丝的主要成分是蛋白质，故A正确；
B.蚕丝是天然蛋白质，属于天然高分子材料，故B正确；
C.“蜡炬成灰”过程中发生物质的燃烧，是氧化反应，故C正确；
D.古代的蜡主要成分是高级脂肪酸酯，不属于高分子聚合物，故D错误。
故选D。
3.分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()
A. 8种
B. 10种
C. 12种
D. 14种
【答案】C
【解析】【分析】
本题考查同分异构体的书写，题目难度中等，注意氯原子或溴原子取代中间碳原子上的氢原子结构不同，侧重于考查学生的分析能力及灵活运用能力。
【解答】
C4H8BrCl可以看作C4H10中2个H原子被Cl、Br原子取代，而丁烷有CH3CH2CH2CH3、
CH3CH(CH3)2两种，先分析碳骨架异构，分别为C?C?C?C与2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架C?C?C?C有
、共8种，骨架有、，共4
种，总共12种，故C正确。
故选C。
4.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()
A. 甲苯
B. 乙烷
C. 丙炔
D. 1，3?丁二烯【答案】D
【解析】【分析】
本题考查有机物的空间结构，题目难度不大，注意把握甲烷、乙烷、乙炔、苯、乙烯的结构特点。
【解答】
A.甲苯中含有甲基，具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一个平面上，故A错误；
B.乙烷具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一个平面上，故B错误；
C.丙炔为乙炔型分子，即三个碳原子共线，但是所含的甲基具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一个平面上，故C错误；
D.1，3?丁二烯结构简式为CH2=CHCH=CH2，CH2=CH?具有乙烯的结构特点且共价单键可以旋转，乙烯为平面结构，所以该分子中所有原子可能共平面，故D正确。故选D。
二、推断题（本大题共2小题，共20.0分）
5.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是__________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，
用星号(?)标出B中的手性碳__________________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式
__________________________。(不考虑立体异构，只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是__________________。
(5)⑤的反应类型是__________________。
(6)写出F到G的反应方程式______________________________。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成
路线(无机试剂任选)。
【答案】(1)羟基；
(2)；
(3)(任写3
种即可)；
(4)CH3CH2OH、浓硫酸、加热；
(5)取代反应；
(6)
；(7)
。
【解析】【分析】
本题考查有机物推断和合成，侧重考查分析推断及信息获取、知识迁移能力，正确推断各物质结构简式、明确反应中断键和成键方式是解本题关键，利用G的合成路线中⑤⑥步采用知识迁移方法进行(7)题方案设计，题目难度中等。
【解答】
A发生氧化反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生氧化反应生成D，根据E结构
简式知，D为，D发生酯化反应生成E，F先发生碱性条件下水解然后
酸化得到G，根据E、G结构简式知，E发生取代反应生成F，F为；
(1)A中的官能团名称是羟基，
故答案为：羟基；
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，连接甲基的碳原子为手
性碳，其手性碳为，
故答案为：；
(3)具有六元环结构，说明环上有6个原子，并能发生银镜反应，说明含有?CHO，B的不饱和度是2，环的不饱和度是1、醛基的不饱和度是1，则符合条件的B的同分异构体中不含其它碳碳不饱和键，取代基为?CH3、?CHO时，两个取代基可能位于同一个碳原子上，有1种；可能位于不同碳原子上有邻间对3种，取代基可能为?CH2CHO，1种，所以符合条件的有5种，这5种结构简式分别为
，
故答案为：(
任写3种即可)；
(4)反应④为羧基转化为酯基的酯化反应，生成羧酸乙酯，则所需的试剂和条件是
CH3CH2OH、浓硫酸、加热，
故答案为：CH3CH2OH、浓硫酸、加热；
(5)⑤的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
(6)F先发生碱性条件下的水解反应生成羧酸盐和乙醇，然后羧酸盐酸化得到G，则F到G的反应方程式为
，故答案为：
；
(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，甲苯和溴在光照
条件下生成，CH3COCH2COOC2H5发生取代反应生成
CH3COCH(CH2C6H5)COOCH2CH3，最后发生碱性条件下水解然后酸化得到目标产物，其合成路线为
，故答案为：
。
6.氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)中的官能团名称是___________。
(3)反应③的类型为___________，W的分子式为___________。
(4)不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验碱溶剂催化剂产率/%
1KOH DMF Pd(OAc)222.3
2K2CO3DMF Pd(OAc)210.5
3Et3N DMF Pd(OAc)212.4
4六氢吡啶DMF Pd(OAc)231.2
5六氢吡啶DMA Pd(OAc)238.6
6六氢吡啶NMP Pd(OAc)224.5
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。
(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1mol的X与足
量金属Na反应可生成2g H?2。
(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线
________________。(无机试剂任选)
【答案】(1)间苯二酚或1，3?苯二酚；
(2)碳碳双键、羧基；
(3)取代反应；C14H12O4；
(4)不同碱；不同溶剂；不同催化剂(或温度等)；
(5)；
(6)
【解析】【分析】
本题考查有机合成和推断，侧重考查分析推断及知识综合运用能力，正确分析反应前后物质结构变化是解本题关键，采用知识迁移方法进行合成路线设计，注意：傅克烷基化反应在人教版高中化学不涉及，属于大学有机化学内容，题目难度中等。
【解答】
(1)A的化学名称为间苯二酚或1，3?苯二酚，
故答案为：间苯二酚或1，3?苯二酚；
(2)中的官能团名称是碳碳双键、羧基，
故答案为：碳碳双键、羧基；
(3)反应③中甲基被H原子取代，所以该反应的类型为取代反应，W的分子式为C14H12O4，故答案为：取代反应；C14H12O4；
(4)表中影响因素有碱、溶剂、催化剂，当溶剂、催化剂相同时，可以探究不同碱对反
应影响；
当催化剂、碱相同时，探究溶剂对反应影响；所以上述实验探究了不同碱、不同溶剂对化学产率的影响，
如果其他因素都相同只有温度不同时还可以探究温度对反应产率的影响；
如果其他因素都相同只有催化剂不同时，可以探究催化剂对产率影响，
故答案为：不同碱；不同溶剂；不同催化剂(或温度等)；
(5)X为D的同分异构体，
①X中含有苯环；
②有三种不同化学环境的氢，个数比为6：2：1，该分子中一共9个H原子，则应该有2个甲基；
③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2，生成的氢气物质的量为1mol，说明含有2个?OH，因为含有2个甲基，所以只能有2个酚羟基，
符合条件的结构简式为，
故答案为：；
(6)可由苯乙烯和发生取代反应得到，可由苯发生取代反应生成；苯乙烯可由发生消去反应得到，可由乙苯发生发生取代反应得到，乙苯可由苯和溴乙烷发生傅克烷基化反应得到，其合成路线为
，故答案为：
。
三、简答题（本大题共1小题，共5.0分）
7.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛
应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
①
②
③
回答下列问题：
(1)A是一种烯烃，化学名称为______，C中官能团的名称为______、______。
(2)由B生成C的反应类型为______。
(3)由C生成D的反应方程式为______。
(4)E的结构简式为______。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物
的结构简式______、______。
①能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G，若生成的
NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于______。
【答案】丙烯氯原子羟基加成反
应
8
【解析】解：(1)由以上分析可知A为丙烯，CC为ClCH2CHOHCH2Cl或CH2OHCHClCH2Cl，含有的官能团为氯原子、羟基，故答案为：丙烯；氯原子、羟基；
(2)B为ClCH2CH=CH2，与HOCl发生加成反应生成C，故答案为：加成反应；
(3)由C生成D的反应方程式为
，
故答案为：；
(4)E的结构简式为，故答案为：；
(5)E为，E的二氯代物有多种同分异构体，①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1，则应含有1个甲基，且结构对称，应为、，
故答案为：、；
(6)由方程式可知生成NaCl和H2O的物质的量相等，若生成的NaCl和H2O的总质量为
=10，则需要9molF、10molD参加反应，由G 765g，则二者的物质的量分别为765
58.5+18
的结构简式可知n=8，故答案为：8。
A是一种烯烃，应为CH3CH=CH2，光照条件下发生取代反应生成B为ClCH2CH=CH2，与HOCl发生加成反应生成C为ClCH2CHOHCH2Cl或CH2OHCHClCH2Cl，由信息①可知
E应为，D、F发生缩聚反应生成G，以此解答该题。
本题考查有机物的合成与推断，为高频考点和常见题型，侧重考查学生的分析能力、自学能力和计算能力，注意把握有机物官能团的变化以及题给信息，为解答该类题目的关键，题目难度中等。
四、实验题（本大题共1小题，共10.0分）
8.乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿
司匹林的一种方法如下：
水杨酸醋酸酐乙酰水杨酸熔点/℃157～159?72～?74135～138相对密度/(g·cm?3) 1.44 1.10 1.35相对分子质量138102180实验过程：在100mL锥形瓶中加入水杨酸6.9g及醋酸酐10mL，充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5mL浓硫酸后加热，维持瓶内温度在70℃左右，充分反应。
稍冷后进行如下操作。
①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100mL冷水中，析出固体，过滤。
②所得结晶粗品加入50mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤。
③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。
④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4g。
回答下列问题：
(1)该合成反应中应采用__________加热。(填标号)
A.热水浴
B.酒精灯
C.煤气灯
D.电炉
(2)下列玻璃仪器中，①中需使用的有________(填标号)，不需使用的
_______________________(填名称)。
(3)①中需使用冷水，目的是______________________________________。
(4)②中饱和碳酸氢钠的作用是_________________________________，以便过滤除
去难溶杂质。
(5)④采用的纯化方法为____________。
(6)本实验的产率是_________%。
【答案】(1)A；
(2)BD；分液漏斗、容量瓶；
(3)充分析出乙酰水杨酸固体(结晶)；
(4)生成可溶的乙酰水杨酸钠；
(5)重结晶；
(6)60。
【解析】【分析】
本题考查物质制备，涉及物质分离提纯、方程式的计算、仪器和反应条件选取等知识点，明确实验原理、元素化合物性质、各个物理量之间关系式是解本题的关键，知道其产率计算方法，注意要进行过量计算，题目难度不大。
【解答】
(1)低于100℃的加热需要水浴加热，该合成温度为70℃左右，所以该合成反应中应采用热水浴，BCD加热温度都高于100℃，
故答案为：A；
(2)①中操作为过滤，需要的玻璃仪器有玻璃棒、普通漏斗、烧杯，所以选取BD仪器；不需要的仪器是分液漏斗和容量瓶，
故答案为：BD；分液漏斗、容量瓶；
(3)乙酰水杨酸在常温下是固体，且在冷水中溶解度较小，为了降低其溶解度并充分析出乙酰水杨酸固体(结晶)，所以①中需使用冷水，
故答案为：充分析出乙酰水杨酸固体(结晶)；
(4)碳酸氢钠能和难溶性的乙酰水杨酸反应生成可溶性的乙酰水杨酸钠，从而分离难溶性杂质，达到分离提纯目的，
故答案为：生成可溶的乙酰水杨酸钠；
(5)固体经纯化方法为重结晶，所以④采用的纯化方法为重结晶，
故答案为：重结晶；
(6)醋酸酐质量=10mL×1.10g/mL=11g，6.9g水杨酸完全反应消耗醋酸酐质量=
6.9g
×102=5.1g<11g，所以乙酸酐有剩余，则理论上生成乙酰水杨酸质量=
138
6.9g 138×180=9g，产率=实际质量
理论质量
×100%=5.4g
9g
×100%=60%，
故答案为：60。