高中有机化学总复习练习

高中有机化学总复习练习

一、同分异构体类

1、某有机物的结构简式为：C O CH 2

HC CH CH 2

，它的同分异构体中含有羟基（－OH ）的芳香族化合物共有（ ） A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种

2、香兰素具有浓郁芳香，若1m 3空气中含有1×10-9mg 就能嗅到其特征香气。由愈创木酚合

成香兰素，在国外已有近百年的历史。愈创木酚的结构简式是OH

OCH 3

，在它的同分

异构体中，只能被看做酚类（含2个酚羟基）的有（ ） A 、3种 B 、6种 C 、8种 D 、10种

3、F 3C

Cl

Cl

O

N

N

N C

H

COOCH 3

C H 3是某公司生产的一种新型除草剂，比原有除草剂大大提高了除草效率，关于这种物质的叙述中不正确的是（ ） A 、该物质的分子式为C 17H 12N 3O 3F 3Cl 2 B 、该物质是一种芳香族化合物 C 、该物质是一种卤代烃

D 、该物质分子中所有原子可能处于同一平面上 4、（1）从理论上分析，碳原子数不大于10的烷烃分子中，其一氯代物只有一种的烷烃共有 种，它们的结构简式分别是CH 4、 。 （2）含有2个碳原子的氯代烯烃，可能具有同分异构体的条件是 。 5、烷烃的通式是C n H 2n+2，分子中每减少2个碳氢键，必然同时会增加1个碳碳键，它可能是重键（双键或三键）也可能是连接成环状烃，都称为增加了1个不饱和度（用希腊字母Ω表示，又名“缺氢指数”）。例如丙烷、丙烯、苯的不饱和度分别为0、1、4。

（1）用于制造隐形飞机的某种吸收微波功能的物质的结构简式为S S

S S

，它的化学式为 ，其不饱和度为 。 （2）设烃的化学式为C n H m （m ≤2n+2），其不饱和度的计算公式应是Ω= 。 二、结构、性质推断类 1、历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式如图所示，下列叙述中错误的是（ ）

N

O H N

O H

A 、靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成

B 、它的分子式是

C 16H 10N 2O 2 C 、它是高分子化合物

D 、它是不饱和的有机物

2、最近，美国科学家发现半胱氨酸能增强对艾滋病的免疫力，对控制艾滋病的蔓延有奇效。

已知半胱氨酸的结构简式为C H

COOH

NH 2

C H 2

S H ，则下列说法中错误的是（ ） A 、半胱氨酸不属于α－氨基酸 B 、半胱氨酸是一种两性化合物

C 、半胱氨酸缩水可形成结构简式为

C H

COO

NH 2

C H 2

S H C H

NH 2

C H 2

S

COOH 的二肽

D 、C H

COONH 4

NH 2

C H 2

S H 可与NaOH 溶液反应放出一种碱性气体

3、我国国家药品监督管理局在2000年11月16日发出紧急通知，立即禁止使用含有PPA 的抗感冒药物。PPA 是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构简 式如右图，下列对苯丙醇胺叙述错误的是（ ） A 、它属于芳香醇类 B 、它具有弱的碱性，可与强酸反应生成盐 C 、它可以发生酯化反应和消去反应

D 、在一定条件下跟Br 2反应时，可以发生苯环上取代反应

4、将50mL 酒精置于烧杯中加热到60℃，然后加入5g 硬脂酸，搅拌后，加入适量NaOH 固体，使之形成透明溶液，随后将混和液趁热倒入一个模具内冷却，可以形成具有一定形状的蜡状固体。关于以上实验的下列说法中，不正确的是（ ） A 、得到的蜡状固体可燃 B 、离子化合物在酒精中的溶解度较小 C 、硬脂酸是离子化合物 D 、提高温度可以增加硬脂酸在酒精中的溶解度

5、有机物A 和B 由C 、H 、O 三种元素组成，两者互为同系物，且知A 分子的碳原子数较B 分子少，A 的相对分子质量不超过70。 现有等物质的量A 和B 的混合物，其中氧的质量分数为16/51。取一定量该混合物，与一定量的氧气混合点燃，在120℃101kPa 的条件下，将燃烧产物通入足量浓硫酸，气体体积减少为原来的1/2；再将剩余气体通入碱石灰，气体全部被吸收。 （1）该混合物的平均相对分子质量为 。

（2）A 的分子式为 ，B 的分子式为 。

6、已知CH 3CH 2CH 2NO 2性质稳定，它既不与NaOH 反应，又不与盐酸反应， 如图是某有机物的球棍模型。请根据模型写出此有机物的分子式 ， 它是 的水解产物，它的结构简式是 ；它的同 分异构体有多种。A 、B 、C 是它的同分异构体，A 、B 、C 分子中均含有苯 环且苯环上只有两个取代基，取代基所含的原子数相差1个。

（1）A 、B 既能与强酸反应，又能与强碱反应，则A ，B 的结构简式为：

A ，

B 。

（2）C 既不溶于强酸，又不溶于强碱，则C 的结构简式为 。（任写其中一种） 7、A 为芳香烃的衍生物，只含C 、H 、O 三种元素，苯环上只有两种取代基，并且这两种取代基处于邻位，A 的相对分子质量为164。A 不能使FeCl 3溶液变色，但可被银氨溶液氧化为B ；B 能在浓H 2SO 4存在和加热条件下发生分子内的酯化反应生成C ，C 分子中除苯环外还有一个含氧的六元环（与苯环共用2个C 原子）。

（1）B 分子中的含氧官能团是 。

（2）A 的苯环上两个取代基中的碳原子总数是（填数字） 。

（3）试写出其中的任意两种A 及其对应的C 的结构简式（请按对应关系分组填写） 第一组A C 第二组A C 三、有机框图类

1、已知：R CH 2X R CH 2OH NaOH/H 2O ，CH 2CH 2X R CH CH 2

R NaOH/醇

加热

（式中X 代表卤素原子）有以下反应，最终产物是乙二酸。

COOH

COOH A 光 照Br 2B NaOH/醇加热C 溴水D NaOH/H 2O 加热E O 2催化剂F

O 2催化剂加热

加热乙二酸

试回答下列问题：

（1）C 的结构简式是 。

CH CH CH 3NH 2

（2）B→C的反应类型是。

（3）E→F的化学方程式是。（4）写出E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式。（5）由B发生水解反应或C发生水化反应均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是。（6）MTBE是一种重要的汽油添加剂，它是1－戊醇的同分异构体，又与G的某种同分异构体互为同系物，且分子中含有4个相同的烃基，则MTBE的结构简式是，它的同类（属于同一类有机物）同分异构体（包括它本身）有种。

2、已知CH

3

CH

2

Cl CH

2

OH

R

R

从A出发可发生下图所示的一系列反应，其中G为高分子化合物，化合物B的分子式为C8H8O

填空：（1）结构简式：A 、M ；

（2）反应类型：I 、IV ；

（3）写出下列反应的化学方程式：

B→C：；C+D→H：。

（4）与C互为同分异构体且均属于酯类的芳香族的化合物共有种。

3、乳酸是酸奶的成分之一，乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过生物发酵法制备，利用乳酸可以合成多种具有生物兼容性和环保型的高分子材料。乳酸已成为近年来人们的研究热点之一。乳酸的结构简式为CH3CH（OH）COOH，以下是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程：

CH

3

请根据乳酸的性质和上述信息填写以下空白：

（1）写出乳酸与NaOH溶液反应的化学方程式：；（2）写出乳酸与硫酸共热生成C6H8O4的化学方程式：；（3）（II）的反应类型是；化合物A的结构简式是；（4）作为隐形眼镜的材料，对其性能的要求除应具有良好的光学性能外，还应具有良好的透气性和亲水性，采用化合物D的聚合物而不是化合物C的聚合物作为隐形眼镜的制作材料的主要原因是。请写出由化合物D合成高分子化合物的反应方程式：。

4、据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS －Na（对氨基水杨酸钠）也是其中一种。它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。

CH

3

CH

3

NO

2

CH

3

O

2

N

NO

2NH

2

CH

3

COOH

下面是PAS－Na的一种合成路线：

OH

NH

2

COONa

（1）写出并配平下列反应的化学方程式：

CH

3

→A：；A→B：。（2）写出C和D的结构简式：C：，D：。

（3）指出反应I、II、III所属于的反应类型：I 、II 、III 。（4）写出所加试剂的名称：X ，Y

。

5、“芬必得”是一种目前很受欢迎的解热、镇痛及抗生素类药物的商品名，其主要成分是化合物对异丁基-

α甲基苯乙酸，结构简式如图：COOH，药名为布洛芬（Brufeum）

，有多种合成路线：已知

（1）请写出化合物的结构简式（有机物）和分子式（无机物）：1 ，2 ，3 ，4 ，5 。

（2）请写出反应式I，II，III，IV，V的反应类型：I ，II ，III ，IV ，V 。（选填“加成，消去，取代，氧化，还原”中一或两项）

6、某研究机构为合成药物苯氟布洛芬所设计的路线如下图： 回答下列问题：

（1）苯氟布洛芬的分子式为 ，其分子中最多有 个碳原子可能共面。 （2）写出反应1的化学方程式（有机物用结构简式） 。 （3）反应1~4中属于取代反应的是 （填图中所注的反应代号）。

CH 2CN

NH 2

CH 2CN

CH 2CN

NHCOCH 3

CH 2CN CH 3COHN

O 2

N

F

CHCOOH

3

四、有机计算类

1、0.1mol 某种烯烃或两种烯烃的混合物（碳原子数均不超过5）充分燃烧后，生成的CO 2完全被300mL2mol/L 的NaOH 溶液吸收，所得溶液中含有两种物质的量相等的溶质。 （1）若为纯净物，试推断可能的烯烃分子式：

① ；② ；③ ；④ 。（可以不填满，也可以补充）

（2

2、通常条件下，只含有C 、H 、O 三种元素的某些有机物化合物在足量的氧气中充分燃烧，恢复到室温后，其燃烧消耗氧气物质的量与燃烧后生成气体的物质的量相等。

（1）符合此条件的有机物分子中，若含有两个碳原子，它的结构简式可能为 ， 。 （2）当分子组成中碳、氧数目相同时，写出符合此条件的有机化合物的通式 。 （3）符合此条件的有机物分子中，若含有三个碳原子，则会有更多的同分异构体。下列所述A 、B 则是其中的两种。

①A 是链状分子，不能发生银镜反应，也不能与NaHCO 3作用。1molA 与金属钠反应可生成1mol 氢气，A 的结构简式为 。

②B 是人体代谢的一种物质，结构中有－CH 3。它能与NaHCO 3溶液发生反应，1molB 与金属钠反应也可生成1mol 氢气。B 可发生缩聚反应生成高分子化合物在人体和自然环境中，最终都可降解为CO 2和H 2O ，对医疗技术的改进的重要作用，写出此高分子化合物的结构简式 。

（4）还有一种符合此条件的有机物分子，它是地球上一切生物体能量的基本来源，能发生银镜反应，在生产上，利用此性质可以制造暖水瓶胆，写出该有机物与银氨溶液发生反应的

离子方程式：。

高中有机化学总复习练习答案

一、

1、B

2、B

3、CD

4、（1）4 CH3CH3（CH3）2C（CH3）2（CH3）3C－C（CH3）3

（2）分子中含有2个氯原子

5、（1）C6H4S4 5 （2）（2n+2-m）/2

二、

1、C

2、AC

3、A

4、C

5、（1）51 （2）C2H4O C3H6O

6、C9H11NO2天然蛋白质C

H

2

C

H

NH

2

COOH

（1）

CH

2

NH

2

CH

2

COOH

CH

2

NH

2

CH

2

COOH

（2）

CH

2

NO

2 CH

2

CH

3

7、（1）－COOH、－OH （2）4

（3）第一组A

CHCH

2

OH

CHO

C

CH

2

O

O

CH

3第二组

A

CH

CHO

C

O

O

CH

3

三、

1、（1）CH2=CH2（2）消去反应（3）HOCH2－CH2OH+O2→OHC－CHO+2H2O （4）HOCH2－CH2OH+HOOC－COOH→COOCH2+2H2O

COOCH2

（5）乙二酸>苯酚>水>乙醇（6）CH3－O－C（CH3）3 6

2、（1）CH

3

COOH

HOOC

（2）氧化缩聚

（3）

CH

3 COOH CH

3

2

OH

C

H

3

CH

2

（4）4

3、（1）CH3CHOHCOOH+NaOH→CH3CHOHCOONa+H2O

（2）2CH3CHOHCOOH→C6H8O4+2H2O

（3）消去反应[－O－CH－CO－]n

CH3

（4）在D中含有亲水基团（－OH），会使合成的隐形眼镜戴得较为舒适nCH2=CH－COOCH2CH2OH→[－CH2－CH－]n

COOCH2CH2OH

4、（1）C6H5－CH3+HNO3→O2N－C6H4－CH3+H2O

O2N－C6H4－CH3+Br2→CH

3

Br

2+HBr

（2）Br

NO 2COOH

ONa

NO 2COONa

（3）取代反应、氧化反应、还原反应 （4）酸性KMnO 4溶液、CO 2

5、（1）CH 3COCl 或CH 3COBr 、OH

、Cl

、NaCN 或KCN 、HCl+H 2O （2）取代、加成或还原、取代、取代、加成－消去 6、（1）C 15H 13O 2F 、14

（2）CH 2CN

+HO －NO 2→CH 2CN

2

+H 2O （3）①③④ 四、 1、（1）①C 2H 4②C 4H 8

（2）①C 2H 4和C 5H 10 1：2 ②C 3H 6和C 5H 10 1：1 2、（1）CH 3COOH HCOOCH 3

（2）C n H 2n O n CH 3

（3）①CH 2（OH ）COCH 2OH ②[－OCH －CO －]n

（4）3

24422342NH 3O H Ag 2NH COO )CHOH (OH CH OH 2])NH (Ag [2CHO )CHOH (OH CH ++↓++--?→?++--+

--

+