药学专业有机化学总复习完整版
药学专业有机化学总复
习
HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】
药学专业有机化学综合练习题
一.命名下列化合物,若为立体结构式需标明构型。
1.
CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3
CH 3CH 3
2.
(CH 3)2CHCH 2CHCHCH 2CH 3
2CH 3
CH 3
3.
CH 3CHCH 2CHCH 2CH 2CH 3
32CH 3
4.
CH 3CHCH 2CH 2CHCH 2CH 3
CH 3CHCH 3
CH 3 5.Cl
CH 2CH 3
6.
Br
CH 3CH 2
7.
H 3C
CH 3
8. 9.
10.
Br
C C
COOH
CH 3H CH 3CH 2
.
CH 3CH 2CH 2CHCHC CCH 3
CH 3
CH 2CH 3
13. CH 3CH=CHC CH 14.
CH=CH 2CH 3C C
15.
CHCH 2CHCH 3
CH 2 16.
C C
CH 2H
H 3C
H
CH 3CH 32CH 3
OH H .HSCH 2CH 2OH
19.SO 3H
CH 3
20.
OH
OH 21.
OH
22.
OH
2
23.SO 3H
2
24. CH 3CH 2OCH=CH 2 25.
CH 3
CHO
26.CO 2H
OH 27.
CH 3CH 22CH(CH 3)2O
28.
CH 3CH 2CHCH 2COCl 3 29. H
OH CO 2H CH 3
30.
COOCH 2CH 3
31. CH 3CH 22COOCH 3O
32. HCON(CH 3)2 33. CH 3CH 2CONHCH 3 34.
N(CH 3)2
35.
N
COOH
36. N
N F
. 37.
O
CHO
38. N CH 3
39.
COOH
H H 2N
CH 2SH
二.根据名称写出其结构式
1. 螺[]辛烷
2. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
3. 双环[3.2.1]辛烷
4. 2,3-二甲基,4-己二烯
5. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯
6. (Z)-3-乙基-2-己烯
7. 1,6-二甲基环己烯
8. 乙基
9. 乙烯基 10. 异丁基 11.异戊基 12.苄基 13. 苯基 14. 烯丙基
15. 叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇 18. 反-2-甲基-2-丁烯醇
19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇 20. 甲异丙醚 21. 苯甲醚 22. 3-戊烯醛 23. 4-甲基-2-戊酮 24. 苯乙酮 25. 1-环己基-2-丁酮 26. 2-甲基-1-苯基-1-丁酮 27. R-乳酸 28. L-2-氨基丙酸 29. 丙二酸 30. 3-羟基戊二酸 31. 顺-丁烯二酸酐 32. 乙酸丙酸酐 33. 乙酸乙酯 34. 3-甲基丁酸乙酯 35. N-甲基苯甲酰胺
36. 1,4-戊二胺 37. N,N-二甲基苯胺 38. N-甲基-N-乙基环己胺 39. 溴化甲基三乙基铵
40. 氢氧化三甲基异丙基铵 41. 2-呋喃甲醛 42. N-甲基-2-羟基咪唑 43. 5-乙基噻唑 44. 嘌呤
三.写出下列反应的主要产物
1.CH 3CH
CH 2 + HBr
2.+ HBr
CH 3C CH 2
3
3.
CH 3+ HI
4.
CH 3
+ HCl
CH
3
5.
+ HBr
6.+ HBr
7.
CH 2=CH -
CH=CH 2 + CH 2=CH -CHO
8.
O
+
9.(CH 3)3C
CH 2CH 3
4+
10.
CH 3
3
11.
C 2H 5
+ Cl 2
FeCl 3
12.
CH 2CH 3
NBS
13.
CH 3
NBS
Br
14.
+ Br 2
FeBr 3
C O
O
15.+ Br 2
NO 2
CN
3
16.(CH 3
)2CH CHCH 3
Cl
17.
CH 3CH 2CHCH 3
18.
Br
CH
3CH 2C CH 3
CH 3
19. CH 3CH 2CH 2Br + NaOCH 3
20.
CH 2Cl + (CH 3)3
21. (CH 3)2CHCl + NaSH
22.
Br
CH 2Br
23.ClCH 2CH CH 2Cl
24.CH 3CH
2CHCH 2C 6H 5
OH
25.
CH 2CH 2OH + SOCl 2
26.
OH
+ SOCl 2
27.
CH 3CHCHCH 3
+
28.
CH 3C +
3
CH 3
CH 2
29.
CH 3OCH 3 + HI
30.
+ HCl
C 6H 5CH CH 2O
3
31.
+ HOCH 3
3O
CH 3CH 3
CH 3
32.
CH 3CH 2稀NaOH
33.
O
+ CH 3CH 2MgBr
(2)H 2O/H
34.
3+
CH 3CCH 3+ CH 3Mg I
35.O +
(C 6H 5)3P=CH 2
DMSO
36.+ HCHO
(CH 3)3C CHO NaOH(浓)
37. CHO +H 2N-NH
O 2N
NO 2
38.
CH 3CH 2CH 2CHO + HOCH 2CH 2干HCl
39.
HO
CH 3O
CH 3I 2 +NaOH
40.
C
6H 5COCH 2CH 2CH 3
41.
CH 3CH 2CH 2COOH + Cl 2
P
42.CH 3
CH 2CCH 2COOH
O
43.
CH 3
CH 2CHCH 2COOH
44.
+
COOH
OH
(CH 3CO)2O
45.COOH
OH
+ NaHCO3
46.
180o C COOH
COOH
47.
NaOH +
C Cl
O
N
H
48.
COONa+ CH3CH2Cl
49. O O
O + CH3OH
回流
50.2
2 CH3CO2C2H5
51.
Br CH3(CH2)4C NH2
O
52.CH2CH2CONH2
+ Br2
53.
O + NH3 O
54.CH3NHCH3
(CH3CO)2O
55.
+ HN(CH2CH3)2 CH3SO2Cl
56. NH2
+ NaNO2 + HCl
0~5℃
57.
CH3
N+(CH3)3OH
58.N H
32 OH,(CH3CO)2O,5℃
59.
+
N SO3
60. O
CHO + NaOH (浓)
四、选择题
1.下列结构中所有碳原子均在一条直线上的是 【 】
A .CH 2=CHCH 2Cl
B .CH 3CH=CH 2
C .CH 2=C=CH 2
D . CH 2=CH-CH=CH 2 2. 下列结构中,所有原子共平面的是: 【 】
A .CH CH 2
B . CH 3
C .
CH 2OH
D .
O
CH 3
3. 分子中所有碳原子均为sp 3
杂化 【 】
A. C 6H 5CH=CH 2
B. (CH 3)2C=CH 2
C. HC ≡CCH=CH 2
D. CH 3CHClCH 3 4.下列结构中,碳原子都是sp 2杂化的是: 【 】
A .CH 2CH CH 3
B .CH 2
C CH 2 C .CH 2CH C CH
D .CH 2CH CH 2+
5. 分子中所有碳原子均为sp 2杂化
【 】
A. HC ≡CCH=CH 2 C. (CH 3)2C=CH 2
D. CH 2=CHCH=CHCl
6. 具有最长碳碳键长的分子是 【 】 A .乙烷 B. 乙烯 C. 乙炔 D . 苯
7.顺反异构与对映异构可共存的结构是 【 】 A . B . C .
CH 3
CH 3
D .CH 3CH=CHCH(CH 3)2
8. 不存在顺反异构的化合物是 【 】 9. 存在对映异构的是 【 】
10. 存在 p-π 共轭体系的分子是 【 】
A. 1,3-环己二烯
B. 苯甲醛
C. Cl-CH 2CH=CH 2
D. Cl-CH=CH 2 11. 立体异构不包括 【 】
A. 构象异构
B. 对映异构
C. 顺反异构
D. 互变异构
12. 具有芳香性的化合物是 【 】
(CH 3)2
C CHCHCH
3
OH
CH 3CH CHCHCH 3
13. 不具有芳香性的化合物是 【 】 14. 最稳定的正碳离子是
【 】
15.下列正碳离子最稳定的是 【 】
A .C 6H 5CH 2+
B .(CH 3)3
C +
C .C 6H 5C +
(CH 3)2
D .CH 3+
16. 最稳定的游离基是
【 】
17. 分子中同时含有1°, 2°, 3°和 4°碳原子的化合物是 【 】
A. 2, 2, 3-三甲基丁烷
B. 2, 2, 3-三甲基戊烷
C. 2, 3, 4-三甲基戊烷
D. 3, 3-二甲基戊烷
18. 薄荷醇的构造式为OH
,其可能的旋光异构体数目是
【 】
A. 2个
B. 4个
C. 6个
D. 8个 19.吲哚的结构式是: 【 】
A .
N H
B .
C .
N H
D .
N
20.既是叔胺又是芳香胺的是 【 】
A .叔丁胺
B . N-甲基对甲苯胺
C .3-甲基苯胺
D .N,N-二甲基苯胺 21.以C 2-C 3分析正丁烷的优势构象是 【 】
A .完全重叠式
B .部分重叠式
C .对位交叉式
D .邻位交叉式 .下列基团属于间位定位基的是: 【 】 A .甲基 B .羧基 C .乙酰氨基 D .甲氧基
23.下列基团属邻.对位定位基的是: 【 】 A .-CN B .-Br C .-COOH D .-NO 2 24. 属于邻对位定位基的是 【 】 A. -CHO B. -SO 3H C. -CH=CH 2 D. -CN 25. 在亲电反应中能钝化苯环的基团是 【 】 A. —OH B. —NO 2 C. —OCH 3 D. —NH 3
26.卤代烃的消除反应一般遵循: 【 】
A .马氏规则
B .休克尔规则
C .霍夫曼规
D .查依采夫规则
丁醇和S-2-丁醇性质不同的是:【】A.水溶性B.熔点C.沸点D.比旋光度
28. 水溶性最小的化合物是
【】
29. 熔点最高的化合物是
【】
A. 2-甲基丙烷
B. 戊烷
C. 异戊烷
D. 新戊烷
30.下列化合物与金属钠反应放出氢气速度最快的是:
【】
A.甲醇B.乙醇C.异丙醇D.叔丁醇
31.能与氯化亚铜的氨溶液反应产生红色沉淀的是:
【】
A.CH3CH2CH2CHO B.CH3CH2C CH C.CH3CH2C CCH3
D.CH3CH2CH CH2
32. 最易发生消去HX反应的是
【】
A. 2-甲基-3-溴丁烷
B. 3-甲基-1-溴丁烷
C. 2-甲基-2-溴丁烷
D. 1-溴丁烷
33.下列化合物不与FeCl
3
显色的有
【】
A.苯酚 B.邻甲基苯酚 C.2,4-戊二酮 D.苯甲醚
34.下列化合物最难发生水解反应的是
【】
A.CH
3COOC
2
H
5
B.CH
3
CONH
2
C.CH
3
COCl D.(CH
3
CO)
2
O
35.下列化合物不能发生碘仿反应的有
【】
A.乙醇B.乙醛C.苯乙酮D.正丁醇
36.不能发生碘仿反应的是
【】
37. 能发生碘仿反应的是
【】
38.下列化合物不能与HCN加成的是
【】
A.正壬醛B.丁酮C.苯乙酮D.环己酮39.下列物质与氢氰酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是:
【】
40.A.O
H
B.
O
CH3
C.CH3CH
O
D.CH3CH2CCH2CH3
O
40. 下列化合物可发生Cannizzaro反应的是:
【】
A.乙醛B.苯甲醛C.丙醛D.丙酮41.下列试剂中能发生Cannizzaro歧化反应的是
【】
A.甲醇B.甲醛C.甲酸D.甲胺42. 能与丙酮反应的是:
【】
A.托伦试剂B.斐林试剂C|.班乃德试剂D.格氏试剂43. 最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是
【】
44. 下列羧酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是
【】
A.CH
3CONH
2
B.(CH
3
CO)
2
O C.CH
3
COCl D.CH
3
COOC
2
H
5
45.下列化合物中可发生克莱森酯缩合反应的是:
【】
A.乙酸乙酯B.甲酸甲酯C.苯甲酸乙酯D.苯酚46. 最容易发生脱羧反应的是
【 A 】
A.β-丁酮酸B.β-羟基丁酸C.α-羟基丁酸D.α-丁酮酸
47.CH
3CH=CHCH
2
CH=CHCH
3
经酸性KMnO
4
氧化后的产物是【】
A.CH
3COOH + HOOCCH
2
COOH B.CO
2
+ OHCCH
2
CHO
C.HCOOH + OHCCH
2CHO D.HCOOH + HOOCCH
2
COOH
48. 能发生缩二脲反应的是:
【】
A.丙氨酸B.乙酰苯胺C.尿素D.多肽49.. 能与重氮盐发生偶联反应的是
【】
50. 室温下能与HNO
2 作用放出N
2
的是
【】
A. (CH
3)
3
N B. H
2
NCONH
2
C. C
6
H
5
NHCH
3
D. HCON(CH
3
)
2
51.吡咯环碳上的硝化属于
【】
A.亲核取代B.亲核加成C.亲电取代D.亲电加成
52. 醛与醇加成生成半缩醛的反应属于【】
A. 亲核加成
B. 亲电加成
C. 亲核取代
D. 亲电取代53.乙醛与乙醇在干燥HCl条件下的反应属于
【】
A.醇醛缩合反应B.亲核加成反应 C.Cannizarro反应D.Diels-Alder反应
54. 在光照下,甲苯与氯气反应生成氯化苄,这一反应的机理是:
【】
A.亲电加成B.亲核取代C.亲电取代D.自由基取代55.亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机理是:
【】
A.亲核取代 B.亲电取代 C.亲核加成D.亲电加成
56.下列叙述不属于S
N
1反应特征的是
【】
A.有重排产物生成B.产物外消旋化 C.反应一步完成D.反应分步进行
57. 最易发生 S
N
2 反应的是
【】
A. 溴乙烷
B. 溴苯
C.溴乙烯
D. 2-溴丁烷
58. 最易发生 S
N
1 反应的是
【】
A. 溴甲烷
B. 溴乙烷
C. 3-溴-2-甲基丁烷
D. 2-溴-2-甲基丁烷
59. 下列说法中,属于 S
N
2 反应特征的是
【】
A. 有正碳离子中间体生成
B. 中心碳的构型完全发生转化
C. 得到外消旋化产物
D. 反应活性 3°RX > 2°RX > 1°RX > CH
3
X
60. 反应 CH
2=CHCH
3
+ HCl→ CH
3
CHClCH
3
属于
【】
A. 亲核加成
B. 亲电取代
C. 亲电加成
D. 自由基取代
61. 属于亲电试剂的是
【】
A. HNO
3 B. HCN C. NaHSO
3
D. H
2
N
-NH
2
62. 属于亲核试剂的是【】
A. Br
2B. NaHSO
3
C. H
2
SO
4
D. HBr
63. 在亲电反应中能活化苯环的基团是
【】
A. —CO
2H B. —SO
3
H C. —OCH
3
D. —NO
2
64. 亲核取代反应活性最高的是【】
A. CH
3COCl B. (CH
3
CO)
2
O C. CH
3
CO
2
CH
3
D. CH
3
CONH
2
65.亲电取代反应速度比苯快的是:
【】
A.吡咯B.吡啶C.硝基苯D.喹啉
66. 亲电取代反应活性最高的是
【】
A. 苯
B. 吡咯
C. 吡啶
D.嘧啶
67. 与甲醇发生酯化反应速率最大的是
【】
A. 乙酸
B. 丙酸
C. 2-甲基丙酸
D. 2,2-二甲基丙酸
68. 与乙酸发生酯化反应的速率最大的是
【】
A. 甲醇
B. 乙醇
C. 丙醇
D. 丁醇
69.化合物:a乙醇.b乙酸.c苯酚.d碳酸,其酸性由强到弱排列是【】
A.abcd B.bdca C.bcad D.bcda
70. 酸性最强的是
【】
A.苯酚 B. 3-硝基苯酚 C. 4-硝基苯酚 D. 2,4-二硝基苯酚
71. 酸性最强的是
【】
72.下列化合物碱性最强的是
【】
A.二甲胺B.NH
3
C.苯胺D.吡咯
73 碱性最强的是
【】
A. CH
3CONH
2
B. C
6
H
5
NH
2
C. (CH
3
)
2
NH D. NH
3
74. 碱性最弱的是
【】
75.可用作重金属解毒剂的是
【】
A.乙醚B.乙硫醇C.二巯基丙醇D.二氯亚砜
76.下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是
【】
A.FeCl
3
溶液B.Grignard试剂C.Fehling试剂D.Tollens试剂
77.能溶于NaOH溶液,通入CO
2
后又析出来的化合物是
【】
A.环己醇B.苯酚C.苯胺D.苯甲酸78.下列试剂中,可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是
【】
A.5%HCl水溶液B.先用C
6H
5
SO
2
Cl再用NaOH
C.AgNO
3 + NH
3
·H
2
O D.Cu
2
Cl
2
+ NH
3
·H
2
O
79. 区别甲苯与氯苯最好采用【】
A. Br
2/CCl
4
B. AgNO
3
C. KMnO
4
D. 浓H
2
SO
4
五、判断题。判断下列各题正误,对的在括号内打“√”,错的在括号内打
“×”。
1. 有机物是指碳氢化合物及其衍生物。
【】
2. 苯酚与苯甲醇是同系物。
【】
3. Lewis酸是电子对的给予体,Lewis碱是电子对的接受体。
【】
4. 1,2-二氯乙烷有无数个构象,其中对位交叉式最稳定。
【】
5. 环己烷有船式和椅式两种构象。
【】
6. 顺-十氢萘和反-十氢萘属于构象异构体。
【】
7.环丙烷只有一种构型和构象。
【】
8. 凡烯烃都有顺反异构现象。
【】
9.无论偶氮基(-N=N-)两端连接的基团是否相同,偶氮化合物都存在顺反异构体。【】
10. 萘分子中含有两个苯环,故萘比苯稳定。
【】
11. 诱导效应可由近及远沿分子键传递,不受传递距离影响。
【】
12. 诱导效应有吸电子和斥电子之分,而共轭效应则无吸电子和斥电子之分。
【】
13.凡是有手性碳原子的化合物,必定具有旋光性。
【】
14. 内消旋体和外消旋体都没有旋光性, 所以都是非手性分子。
【】
15.化合物的旋光方向与其构型(R或S)没有直接对应关系。
【】
16.差向异构体也属于非对映体。
【】
17.苯的硝化反应机理是亲电取代反应。
【】
18.苯的磺化反应的机理是亲电取代反应。
【】
19.伯卤代烃在碱性溶液中的水解反应机理属于E2,反应是分步完成的。
【】
2,反应是分步完成的。
20.伯卤代烃在碱性溶液中的水解反应机理属于S
N
【】
21.亲核试剂的亲核性强弱仅取决于亲核试剂的碱性。
【】
22.胺分子中氮原子上的孤对电子使胺具有碱性和亲核性。
【】
23.酮体中的酮酸是丙酮酸。
【】
24.凡是连有侧链的烃基苯,都能被氧化成苯甲酸。
【】
25.在加热条件下,β-酮酸比α-酮酸易脱羧。
【】
26.所有的二元羧酸受热时均能发生脱羧反应。
【】
27. 糠醛(α-呋喃甲醛)和苯甲醛均能发生康尼查罗(Cannizzaro)反应。
【】
28.氨基酸和多肽都能发生缩二脲反应。
【】
29.羟醛缩合反应是指醇与醛的反应。
【】
30.在酸或碱的催化下,酯的水解反应均为可逆反应。
【】
31. 重氮化反应是重氮盐与酚类或芳胺类作用生成偶氮化合物的反应。
【】
32. 乙酰乙酸乙酯分子中无碳碳双键,因此不能使溴水褪色。
【】
33. 分子量相同的烷烃中,直链烷烃比支链烷烃沸点高。
【】
34. 六氢吡啶的碱性比吡啶的碱性强得多。
【】
35. 中性氨基酸的等电点均等于7。
【】
36.邻位定位基一定是致活基团。
【】
37苄基自由基是伯碳自由基,所以没有异丙基自由基稳定。
【】
38.二巯基丁二酸钠在临床上可作为重金属离子中毒的解毒剂。
【】
六、合成题。其他无机试剂和有机试剂可任选用
1. 用乙醇合成正丁醚
2. 由甲苯合成苯乙酸
3. 由硝基苯合成3-溴苯酚。
4.由苯胺合成1,3,5-三溴苯。
5. 由丙二酸二乙酯、甲苯及不超过两个碳原子的有机试剂合成
CH2CH
C2H5
COOH
6. 由丙二酸酯合成己酸
7. 由乙酰乙酸乙酯、苄基氯及不超过两个碳原子的有机试剂合成
8. 由乙酰乙酸乙酯合成2,4-己二酮
9.由丙酮和甲醇合成α-甲基丙烯酸甲酯CH2C C
3
O
O
CH3
10. 由3-甲基-2-丁醇合成2-甲基-2-丁醇
七.推断题。无需写出推断过程。
1. 用高锰酸钾氧化烯烃A和B。A的氧化产物只有丙酸,B的氧化产物为戊酸和二氧化碳。写出A和B的结构式。若A和B用臭氧氧化,再用锌水处理,将各得到什么产物?
2. 某烃A的分子式为C
5H
10
,它与溴水不发生反应,在紫外光照射下与溴作用只得
到一种产物B(C
5H
8
Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C
5
H
8
)。化合物C
经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A、B和C的构造式。
3. A的分子式C5H7Cl,有旋光性,能使溴水推色,也能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀。A催化加氢后得B仍有旋光性,试推测A、B的可能结构式。
4.有三种化合物A,B,C分子式相同,均为C
9H
12
,当以KMnO
4
的酸性溶液氧化
后,A变为一元羧酸,B变为二元羧酸,C变为三元羧酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化后,A可生成三种一硝基化合物,B能生成两种一硝基化合物,而C只生成一种一硝基化合物。试写出A,B,C的结构。
5. 三种二溴苯A、B、C,其熔点各不相同。A的熔点为87.3℃,硝化时只能得到
一种一硝基化合物;B的熔点为7.1℃,硝化时可得到两种一硝基化合物,C的熔点为-7℃,硝化时可得到三种一硝基化合物。写出A、B、C的结构式。
6. 化合物A的分子式为C
5H
12
O,能与金属钠反应放出氢气,A与酸性高锰酸钾溶
液作用生成一种酮B;A在酸性条件下加热,只生成一种烯烃C。试写出A、B和C 的构造式。
7.某烃A的分子式为C
7H
12
,在铂催化下加氢得到2,3-二甲基戊烷,A经臭氧化和
还原性水解后得到分子式为C
5H
7
O
2
的化合物B和2倍物质的量的甲醛。试推测A和B
的结构。
8. 某化合物A分子式为C
5H
12
O,氧化后得分子式C
5
H
10
O的化合物B。B能和苯肼反
应,并在与碘的碱溶液共热时有黄色碘仿生成。A和浓硫酸共热得分子式C
5H
10
的化
合物C,C经氧化后生成丙酮和乙酸。试写出A、B、C的结构式。
9. A (C5H8O) 与Tollens无反应,与苯肼作用生成黄色结晶物。A与NaBH4 /甲醇反应得B;B经浓硫酸作用得C,C与酸性高锰酸钾溶液反应得D和乙酸;D可与亚硫酸氢钠加成生成结晶性化合物。试写出A、B、C、D的结构式。