《医用有机化学》英文名词(方程式)解释

Newman 投影式：沿着C —C 键观察分子，从圆圈中心伸出的三条线，表示离观察者近的碳原子上的价键，而从圆周外深处的三条线，表示离观察者远的碳原子上的价键。

Van der Waals 力：分子间作用力。 Markovnikov 规则（马氏规则）：当不对称烯烃与不对称试剂发生离子型加成反应时，不对称试剂中带正电荷部分总是加成到烯烃带部分负电荷碳原子上，形成较稳定的碳正离子。

Lindlar 催化剂：炔烃在金属催化剂作用下与氢加成，第二步加氢非常快，采用一般的金属催化剂无法使反应停在烯烃阶段，必须使用一些活性减弱的特殊催化剂，如Lindlar 催化剂（Pb+BaSO 4/纯喹啉）催化氢化的特征是顺式加成，所得产物为顺式烯烃，如：

C C

C H 3H

C H 3

H

C H 3C

C C H 3

+

H 2

Lindlar 催化剂

但：

C C

H CH 3

CH 3

H

CH 3C CCH 3

+

H 2

N a

3

Diels-Alder 反应：共轭二烯烃可与亲双烯烃体发生1,4-加成反应生成环状化合物（通常为六元环），这个反应叫做Diels-Alder （狄尔斯—阿尔德）反应或称双烯合成。亲双烯体是指含有一个活泼双键（如双键碳原子上连有吸电子基团）的烯烃或活泼三键的炔烃以及它们的衍生物。如：

H C H C

C H 2

C H 2

150~200℃

+

C H 2C H 2

H C H C

C H 2

C H 2

H C H C

C C O O

O

C C O O O

100℃+

Kekul é式：苯的6个碳原子结合成六元环，每一个碳原子上都连接一个氢原子，碳原子以间隔的单、双键相结合，以

满足碳的化合价为四价，苯的这种结构称为Kekul é式。

Friedel —Crafts 烷基化和酰基化：在无水三氧化铝的催化作用下，苯与溴乙烷反应生成乙苯。在有机反应中凡是有机化合物分子中引入烷基的反应称为烷基化反应。

+

C 2H 5B r

A lC l 3C 2H 5

+

H

B r

在Lewis 酸的存在下，苯可以和醇或烯烃发生Friedel —Crafts 烷基化反应：

+(C H 3)3C O H C (C H 3)

3

+H 2O

H 2SO 4

+C (C H 3)3

H 2SO 4

(C H 3)2C C H

2

苯在Lewis 酸（常用AlCl 3）存在下，与酰化试剂反应，形成羰基化合物。

+

C

O

C H 3

C H 3

C

O

C l

+

H C l

H ückel 规则：符合以下三个条件的结构体系都具有一定程度的芳香性。（1）体系必须是平面环状结构；（2）成环的原子必须有未杂化的p 轨道，用以形成共轭π键；（3）成环原子的p 电子数等于4n+2 Fischer 投影式：其投影规则为：把含手性碳原子的主链直立，编号小的碳原子放在上端，用十字交叉点代表手性碳原子，使竖键上所连接的原子或基团伸向纸平面的后方，横键上所连接的原子或基团伸向纸平面前方。

Saytzeff 规律：消除反应优先形成较稳定的异构体。消除反应总是倾向于消除含氢较少的β—碳原子上的氢。（形成更稳定的烯烃）

Grignard 试剂：RMgX 。其C —Mg 键具有较强的极性，碳原子带有较强的负电性，是有机合成中常用的一种强亲核试剂。

R X +M g

无水乙醚

R M gX

R M gX +H R H +M g

X

Y

（Y =O H ,O R ,N H 2等）

RM gX+CO 2

RCOOM gX

RCOOH 低温

H 2O/H

+

+M g(OH)X

R

C

O H (R ') +R ''M gX

无水乙醚

H 2O

R C O H

H (R ')

R ''

H

C

O H +C H 3C H 2C H 2C H 2M gB r C H 3C H 2CH 2C H 2C H 2OH

①无水乙醚3+

C H 3

C

H O

+C H 3C H 2M gB r

C H 3C H 2C H C H 3

O H

①无水乙醚②H 3O

+

C H 3C H 2C H 2

C

C H 3O

+C H 3C H 2M gB r

H 3C H 2C H 2C C H 3

O H

C H 2C H 3

①无水乙醚②H 3O

+

Lucas 试剂：无水氯化锌和浓HCl 的混合物。常用于鉴别6个碳以下的伯醇、仲醇和叔醇。叔醇与Lucas 试剂在室温下立即发生取代反应，使溶液变浑浊；仲醇一般需几分钟后才有明显的反应现象；而伯醇在室温下放置一个小时也观察不到反应现象。

Clemmensen 还原：将醛、酮与锌汞齐和浓盐酸一起回流，可将羰基还原成亚甲基。

C

O C H

3

C H 2C H 3

黄鸣龙还原：反应以乙二醇为溶剂，将醛、酮与肼、浓碱一起在常压下加热，羰基还原成亚甲基。

C

O

后黄鸣龙用NaOH 或KOH 代替金属钠，用85%或

50%水合肼代替水合肼，使用二缩乙二醇或三缩乙二醇等高沸点溶剂，操作简便，安全、经济，而且产率高。

T ollens 试剂：由氧化银溶解在氨水中制成的[Ag(NH 3)2]+无色溶液。Tollens 试剂与醛共热时，醛被氧化成羧酸，[Ag(NH 3)2]+被还原成金属银附着在试管壁上，形成银镜，故该反应又称为银镜反应。

R

C

H O +2[A g(N H 3)2]

+

+3O H

-

R C O

O

-

+A g ↓+4N H 3+2H 2O

Fehling 试剂：硫酸铜和酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液反应生成的深蓝色配合物溶液。其中Cu 2+是氧化剂，与醛共热，醛被氧化，试剂被还原为砖红色的氧化亚铜沉淀析出。

R

C

H O ++

5O H -R

C

O O

-

+Cu 2O ↓+3H 2O 2Cu 2+

Benedict 试剂：由硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠配制而成的深蓝色配合物溶液。仍以Cu 2+为氧化剂，反应原理同Fehling 试剂。临床上用Benedict 试剂检测尿液中的葡萄糖。

Schiff 试剂：往品红水溶液中通入SO 2直至其红色完全褪去，所得的无色溶液为Schiff 试剂，又叫品红亚硫酸试剂。醛与Schiff 试剂反应后生成紫红色物质。加入硫酸后，由甲醛生成的紫红色物质颜色不褪，而由其它醛生成的物质颜色褪去。反应很灵敏，可以用以区别醛和酮，以及区别甲醛和其它醛。

Cannizzaro 反应：不含α—H 的醛，在浓碱作用下，醛分子间发生歧化反应，一半被氧化为羧酸，另一半被还原为伯醇。

C H O

B r

50%K O H C O O

-

B r +

C H 2O H

B r

2

因为甲醛具有强还原性，总是被氧化成甲酸，而另一种醛则被氧化成醇。

C H O

+H C H O

①浓N aO H ②H 3O

+

C H 2O H

+H C O O H

Claisen 酯缩合反应：含α—H 的酯，在醇钠的作用下能发生类似羟醛缩合反应。即一分子酯的α—H 被另一分子酯的酰基取代生成β—酮酸酯的反应，称为酯缩合反应或Claisen 酯缩合反应。

C H 3C

O C 2H 5O +H

C H 2C

O O C 2H 5

C 2H 5O N a

C H 3C C H 2C

O C 2H 5O

O

+C 2H 5O H

含有α—H 的酯与无α—H 且羰基比较活泼的酯（甲酸酯、草酸酯、碳酸酯、苯甲酸酯）进行的酯缩合反应，称为交叉Claisen 酯缩合反应。

C

O C 2H 5O

H +C 2H 5O N a

+C 2H 5O H

CH 3CH 2CH 2C

O C 2H O

H

C

O CH C

CH 2CH 3

O C 2H 5O

Hofmann 降解反应：酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱性溶液反应，失去羰基而生成少一个碳原子的伯胺反应。

R C

O

N H 2+Br 2+4N aO H

RN H 2+2N aBr +N a 2CO 3+2H 2O

Hinsberg 反应：伯胺、仲胺在碱存在下与苯磺酰胺氯作用，生成苯磺酰胺。伯胺生成的苯磺酰胺，氨基上的氢原子受磺酰基的影响呈弱酸性，能溶于碱而生成水溶性的盐。仲胺生成的苯磺酰胺，氨基上没有氢原子不显酸性，不能溶于碱溶液中。叔胺与苯磺酰氯不起反应。所以常利用苯磺酰氯（或对甲基苯磺酰氯）来分离鉴别三种胺类化合物。

RN H 2+

SO 2C l

SO 2N H R SO 2N R [ ]-

N a

+

(可溶于水的盐)

N aO H

R 2N H +

SO 2Cl

SO 2N R 2(不可溶于水的盐)

R 3N

+

SO 2C l

无反应现象(可溶于酸)