有机化学理论练习题及参考答案
目录Ⅰ.练习题 (1)
一、命名 (1)
二、写结构式 (3)
三、写出反应的主产物 (3)
四、鉴别 (7)
五、分离提纯 (8)
六、完成转化 (8)
七、合成 (10)
八、选择 (10)
九、推测结构式 (16)
Ⅱ．参考答案 (23)
一、命名 (23)
二、写结构式 (24)
三、写出反应的主产物 (25)
四、鉴别 (27)
五、分离提纯 (29)
六、完成转化 (30)
七、合成 (34)
八、选择 (37)
九、推测结构式 (37)
I. 练习题
一、命名下列化合物（有构型者标明之）
二、写出下列化合物的结构式
1.反－3,4－二甲基－2－戊烯－甘油醛
3.乙烯基乙炔
4.水杨酸
5.异丙基丙烯基醚
6.内消旋酒石酸
7.（E）－3－氯－2－戊烯8.β－D－呋喃型果糖
9.糠醛10.二甲亚砜（DMSO）
11.间溴乙酰苯胺12.邻苯二甲酸酐
13.反-十氢化萘14.草酰乙酸
15.四氢呋喃 16.季戊四醇
17.氯化对甲基重氮苯18.乙丙酐
－甲基间苯二胺20.δ－葡萄糖酸内酯
21.（S）－5－己烯－3－醇－半胱氨酸
23.均三甲苯24.顺－Δ9－十八碳烯酸
－核糖－环戊烯酮
27.（S）－苹果酸28.β－吲哚乙酸甲酯
30.苦味酸
31.安息香酸32.延胡索酸
33.缩二脲34.三磷酸胞苷
－氯苯乙酮36.苄自由基
37. 18－冠－638.偶氮二异丁腈
－（＋）－苏阿糖40.有机玻璃
41.丙酮缩氨脲42.乙二醇甲乙酸酯
43.蔗糖44.α－麦芽糖
－甲基－5－乙烯基吡啶－（2,4－二硝基苯基）－甘氨酸
,3－二溴环己烷的优势构象
48. O,O－二甲基－S－乙基二硫代磷酸酯
,2－二氯乙烷的优势构象的纽曼投影式
50.（2R,3S）－2－氯－3－羟基丁酸（费歇尔投影式）
三、写出下列反应的主要产物
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物
1.烯丙基溴、丙烯基溴、甲醇和乙醇
2. 1－戊醇、1－戊硫醇、正丙醚
3. 1－丁炔、2－丁炔和甲基环丙烷
4.甲苯、苯乙烯、苯乙炔和叔丁基苯
5.甲酸、草酸、葡萄糖和果糖
6. α－氨基丙酸、β－氨基丙酸和苯胺
7.果糖、蔗糖、麦芽糖
8.吡啶、β－甲基吡啶和糠醛
－戊酮、3－戊酮和环戊酮10.淀粉、蛋白质、甘氨酸
11.甲酸、甲醛、乙醛和苯甲醛12.己醛、2－己酮、己醛糖和己酮糖13.苯胺、苯酚、环己醇和环己酮14.苄胺、苯胺、甘氨酸、乙酰胺
15.甲苯、苯酚和2,4,6－三硝基苯酚、DNA、蛋白质和油脂
17.苯甲醚、苯甲醇、邻甲苯酚18.乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯
五、分离或除去
1.环己烷和环己烯
2.乙醇和乙醚
3.邻甲基苯酚和苄醇
4.苯和吡啶
5.苯甲酸、苯甲醛、苯甲醇、苯酚
6.苯胺、N－甲基苯胺、N,N－二甲基苯胺
7.氯苯、苯甲醚8.苯中的少量噻吩
9.环己烷中少量的1－己醇10.苯甲醇中的少量苯甲醛和苯甲酸
六、以给定的有机物为原料，无机试剂任选，完成下列转化
18.－乙基丙酰胺
七、从指定的有机物出发，合成下列化合物（其它无机、有机试剂任选）
1. 2. 3.
八、选择题
1．下列化合物中熔点最高的是
a.正戊烷 b．新戊烷 c.异戊烷 d.环戊烷
2．下列碳正离子中最稳定的是
a．CH3CH2C＋HCH3b．CH3CH2CH2C＋H2
c．CH2＝CHC＋HCH3d．CH3CH=C＋CH3
3．下列构象中最稳定的是
4．下列化合物有顺反异构体的是
a．CH3C CCH3 b. CH3CH＝CHCH3
c．CH3CH2CH＝CH2 d. CH3C(CH3)＝CH2
5．丁烷四种典型构象内能大小顺序为
a. 全重叠式>部分重叠式＞邻位交叉式>对位交叉式
b. 对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式
c. 部分重叠式>全重叠式＞邻位交叉式>对位交叉式
d. 邻位交叉式>对位交叉式>部分重叠式>全重叠式
6．在常温下，环戊二烯与Br2发生加成反应的主产物是
7．下列化合物发生硝化反应由易到难的是
a．②＞①＞④＞③b．②＞④＞①＞①
c．④＞①＞②＞⑤d．①＞②＞②＞④
8.下列化合物若按S N l历程反应，活性由强到弱的次序是
a．①＞②＞⑤＞④b．③＞④＞①＞②
c．②＞④＞⑦＞①d．②＞①＞③＞④
9．下列化合物中碱性最强的是
a．NH3b．PhNH2C．CH3NH2d．(CH3)4NOH
10．下列化合物中酸性最强的是
a．苯酚b．对甲苯酚c．对硝基苯酚d．对甲氧基苯酚
11．下列化合物中酸性最强的是
a．三氯醋酸b．二氯醋酸c．氯代醋酸d．醋酸
12．下列糖属于非还原性糖的是
a．果糖b．乳糖c．麦芽糖d．蔗糖
13．缬氨酸的等电点是，在纯水中它的主要存在形式是
a．(CH3)2CHCH(NH3＋)COOH b．(CH3)2CHCH(NH3＋)COO－
c．(CH3)2CHCH(NH2)COO－d．(CH3)2CHCH(NH2)COOH
14．下列化合物最易与Br2发生加成反应的是
15．下列化合物中，无芳香性的是
16．下列化合物中，能在稀碱中水解的是
17．下列化合物中，不能发生碘仿反应的是
a．CH3C(OH)HCH3b．CH3CO－OCH＝CH2
c．C2H5CO－CH3d．CH3CH2CHO
18．烧瓶内有l00ml苯与少量金属钠，不慎起火，要用
a．CCl4灭火b．水灭火
c．泡沫灭火器喷射d．石棉网将空气隔绝
19．下列基团在芳环上，不属于间位定位基的是
a．－O－CO－CH3b．－CCl3
c. －CO－CH3d．－N＋H3
20．下列化合物中，在室温下最易水解的是
a．乙酰胺b．乙酸乙酯c．乙酸酐d．乙酰氯
21．2,3－二甲基丁烷的一卤代产物有
a．一种b．二种c．三种d．四种
22．甲苯和氯气在光照下反应，其历程为
a．亲电取代b．游离基取代c．亲核取代d．亲电加成
a．右旋的b．左旋的c．R－型的d．S－型的
24．赖氨酸H2N－（CH2）4－CH(NH2)COOH与NaNO2－HCl在室温下反应，放出N2气的体积约为a．b．c．d．
25．下列化合物中，沸点最高的是
a．甲乙醚b．乙酸c．丙醇d．丙酮
26．下列化合物中，不具有旋光性的是
27．下列化合物，难与甲醇发生酯化反应的是
a．甲酸b．异丁酸c．丙酸d．三甲基乙酸
28．下列糖能与D-(+)-葡萄糖形成相同糖脎的是
a．D-(+)-赤鲜糖b．D-(+)-甘露糖c．D-(+)-核糖d．L-(-)-葡萄糖
29．甲基葡萄糖苷能在下列何溶液中发生变旋作用
a．甲醇b．蒸馏水c．LHCl d．NaOH
30．从苯酚中除去少量苯甲酸的方法是
a．用水重结晶b．用乙醚萃取c．用稀NaOH洗涤d．用饱和NaHCO3洗涤31．下列分子中，既有p-π共轭，又有诱导效应的是
a．苯甲醇b．苯甲醛c．苯酚d．甲苯
32．吡咯的碱性比吡啶弱，这是因为
a．吡咯能给出质子b．吡啶环比吡咯环大
c．吡咯的性质像环戊二烯d．吡咯氮上的电子对参与形成共轭体系
33．欲从植物材料中提取萜类（烃），宜选择的溶剂是
a．水b．乙醇c．油脂d．石油醚
34．甘氨酸和丙氨酸组成二肽的异构体数（不包括立体异构）有
a．二种b．三种c．四种d．八种
35．脂肪酸的臭氧化分解反应常用来测定
a．-OH的数目b．-COOH的数目c．碳原子的数目 d.．碳碳双键的位置36．下列化合物在空气中久置难被氧化的是
a．苯甲醛b．苯酚c．苯胺d．苯甲酸
37．维持蛋白质分子二级结构主要的副键是
a．盐键b．酯键c．氢键d．二硫键
38．下列化合物中，分子无极性的是
a．反－2,3－二氯－2－丁烯b．乙醚c．丙酮d．苯甲醛
39．下列化合物难按E1历程消除的是
40．下列化合物中，芳香性最差的是
a．呋喃b．吡咯c．噻吩d．苯
41．下列化合物易与HCN发生亲核加成反应的是
a．CCl3CHO b．PhCHO c．CH3COCH3d．PhCOCH3
42．下列化合物既易被氧化又易被还原的是
a．甲酸b．乙酸c．乙醛d．乙醇
43．下列化合物不能发生银镜反应的是
a．丙酮糖 b.丙酮酸 c.苯甲醛 d.丙炔
44．下列化合物既能使KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色的是
a．乳酸b．油酸c．乙酸d．蚁酸
45．下列化合物不互为同分异构体的是
a．丙醛和烯丙醇b．淀粉和纤维素c．甘氨酸和亚硝基乙酯d．丙醛糖和丙酮糖46．下列质点，在有机反应中，常当作亲核试剂使用的是
a．NO2+b．H2O c．Br+d．CN-
47．下列试剂能与PhCHO发生加成反应的是
a．饱和NaHSO3溶液b．斐林试剂c．乙酰氯d．3%FeCl3溶液
48．浓H2SO4在乙酸与乙醇发生酯化反应中的作用是
a．防止生成乙醚b．防止醇氧化c．起催化作用d．起氧化剂作用
49．下列化合物在浓碱中，不能发生歧化反应的是
a．CH3CHO b．(CH3)3CCHO c．O CHO
d．PhCHO
a．对映体b．同一物质c．差向异构体d．顺反异构体51．下列化合物水溶性最差的是
52．分子式为C5H10O的醛和酮的同分异构体有
a．5种b．6种c．7种d．8种
53．霍夫曼降解反应用于制备
a．伯胺b．仲胺c．叔胺d．季胺
54．下列各组物质中属于同系物的是
a．丙烯酸和油酸b．苯酚和苄醇c．甲酸和苯甲酸d．甲醚和苯甲醚55．下列化合物与斐林试剂不反应的是
a．果糖b．葡萄糖c．甘油醛d．苯甲醛
56．物质具有旋光性的根本原因是
a．分子具有手性b．分子不具有手性
c．分子含有手性碳原子d．分子中含有对称因素
57．丙－甘－丙三肽部分水解的产物是
a．丙，甘－丙b．甘，丙－丙c．甘，甘－丙d．丙，丙－甘58．下列醇最易发生消除反应的是
a．正丁醇b．仲丁醇c．叔丁醇d．异丁醇
59．酒石酸分子中有两个手性碳原子，它的立体异构体数目为
a．3个b．2个c．4个d．8个
60．下列化合物比苯难发生亲电取代反应的是
a．吡啶b．呋喃c．噻吩 d.吡咯
61．将谷氨酸水溶液调至其等电点，须加入
a．酸b．碱c．盐d．蒸馏水
62．对于S N2反应来说，与下列特征不符的是
a．立体化学的特征是发生构型转化
b．反应速度仅取决于亲核试剂的浓度
c．亲核试剂从被置换基团的反面去进攻
d．反应过程中，键的形成与键的断裂同时发生
63．一个旋光纯化合物A，其〔α〕25
D ＝＋20°，若A与其对映体B混合，测得化合物的〔α〕25
D
＝＋
10°，则此化合物中A与B之比为
a．3∶1 b．2∶1 c．1∶3 d．1∶2
64．单萜类化合物是由几个异戊二烯单位连接而成的
a．一个b．二个c．三个d．四个
65．鉴别乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酸乙酯可以用
a．斐林试剂b．卢卡斯试剂c．羰基试剂d．FeCl3溶液
66．下列卤原子活性最大的是
67．下列化合物有顺反异构的是
68．下列化合物碱性最弱的是
a．吡咯b．苯胺c．六氢吡啶d．吡啶
69．下列化合物有变旋现象的是
a．葡萄糖酸b．葡萄糖酸内酯c．甲基葡萄糖苷d．甘露糖醛酸
70．下列醇发生卢卡斯反应最慢的是
a. b. c. d.
CH3CHCH2OH CH3CH CHCH2OH(CH3)3COH
CH3CHCH2CH3
CH371．将含一个手性碳原子化合物的费歇尔投影式在纸平面旋转90°，其构型
a．相同b．相反c．外消旋 d.内消旋
72．丙二烯分子中第二个碳原子的杂化方式是
a．SP b．SP2c．SP3
73．不对称仲卤代烷按S N2历程进行碱性水解时，其产物构型与原料构型
a．相同b．相反c．外消旋体 d.内消旋体
74．下列化合物不能使溴水褪色的是：
a．环丙烷b．环己烷c．苯酚 d.苯胺
75．鉴别淀粉与蛋清应选用
a．卢卡斯试剂b．斐林试剂c．二缩脲反应
76．鉴别油脂能否食用，可测
a．碘值b．皂化值c．酸值
77．下列化合物不具半缩醛羟基的是
a．淀粉b．果糖c．苦杏仁苷
78．用氯仿萃取水中的甲苯，分层后，甲苯在
a．上层溶液b．下层溶液c．上下层溶液之间
79．不能使高锰酸钾褪色的是：
a．甲苯b．苯甲醇c．叔丁苯d．氯化苄
80．卤代烃与KCN反应，其反应历程为
a．亲核取代b．亲电取代c．自由基取代
九、推测下列化合物的结构式
1.某化合物A，分子式为C5H8O，能与苯肼反应生成腙，能发生碘仿反应，但不能使KMnO4溶液褪色，试推测该化合物的结构式。
2.某化合物C8H8O2，能溶于NaOH，与FeCl3显色，能发生碘仿反应，Fe催化下与Cl2作用只生成一种一卤取代物C8H7O2Cl，试写出该化合物的结构式。
3.某化合物C5H8O4，有手性碳，与NaHCO3作用放出CO2，与NaOH溶液共热得A和B两种都没有手性的化合物，试写出该化合物的结构式。
4.有一化合物A，分子式为C7H8O，与金属钠作用放出气体生成B（C7H7ONa），B与溴乙烷作用生成C(C9H12O)，C与酸性K2Cr2O7作用生成D，试推导A、B、C、D的结构式
5.某化合物A，分子式为C5H6O3，它能与乙醇作用得两个互为同分异构体的化合物B和C，将B 和C分别与PCl3作用后加入乙醇中都得同一化合物D，试写出A、B、C、D的结构式。
6.有一含C、H、O的有机物A，经实验有以下性质：
（1）A呈中性，且在酸性溶液中水解得B和C；
（2）将B在稀硫酸中加热得到丁酮；
（3）C是甲乙醚的同分异构体，并且有碘仿反应，试写出A的结构式。
7.一个有机酸A，分子式C5H6O4，无旋光性，当加一摩尔H2时，被还原为具有旋光性的B，分子式为C5H8O4，。A加热容易失去一摩尔H2O变为分子式为C5H4O3的C，而C与乙醇作用得到两个互为同分异构体的化合物，试写出A、B、C的结构式。
8.推测下列化合物A、B、C、D的可能结构式，它们的分子式均为C7H7NO2，且结构中都含苯环。
A.能溶于酸和碱
B.能溶于酸而不溶于碱
C.能溶于碱而不溶于酸
D.既不溶于酸又不溶于碱
9.某旋光性物质A，分子式为C6H10O2，能与NaHCO3作用放出CO2，A经催化加氢后旋光性消失，并得到分子式为C6H12O2的化合物B。试推出A、B的结构式。
10.某醇（C6H14O）经脱水反应后生成一种烃，烃经氧化只得到一种酮，此酮可起碘仿反应，试写出该化合物的结构式。
11.某化合物的分子式为C9H10O2，可以发生碘仿反应和银镜反应，在加热下，用酸性重铬酸钾溶液氧化，生成一分子邻苯二甲酸和一分子CO2，试推出该化合物的结构式。
12.某物质A，分子式为C5H11N，催化氢化后变为B，分子式为C5H13N，A的臭氧化产物还原水解可得一分子乙醛和一分子C，C发生碘仿反应后得到一分子碘仿和一分子甘氨酸，试推出A、B、C的结构式。
13.有一未知物A，分子式为C5H8O2，与I2/NaOH、吐伦试剂、NaHCO3、K2Cr2O7/H2SO4和2,4－二硝基苯肼都不反应。在酸性水溶液中加热A，则生成一个化合物B(C5H10O3)，B与I2/NaOH、吐伦试剂、2,4－二硝基苯肼和Br2也不反应，但与NaHCO3反应产生小气泡，与K2Cr2O7/H2SO4反应生成C （C5H8O4），若用酸处理B，并把水除去，则生成A，试推断A、B、C的结构式。
14.有一分子式为C6H10O的化合物A，能够使溴水褪色，与2,4－二硝基苯肼作用生成黄色结晶，与氧化剂反应生成一分子CO2、一分子B，B具有酸性，并能发生碘仿反应生成丁二酸二钠盐，试写出A 的结构式。
15.某化合物的分子式为C7H6O3，能溶于NaOH和NaHCO3，它与FeCl3有颜色反应，与(CH3CO)2O 作用生成C9H8O4，与甲醇作用生成香料物质C8H8O3，此物硝化后可得两种一元硝化物，试推测该化合物的结构式，并写出有关的反应式。
16.某化合物的分子式为C5H8O2，可还原为异戊烷，与NH2-OH生成二肟，能使Br2水褪色，有碘仿反应和银镜反应，试写出该物的结构式。
17.一化合物，分子式为C5H8O3，与Na2CO3不反应，与NaOH在室温下没有作用，但与酸共热后生成丙烯酸钠和乙醛，试推断该化合物的结构式。
18.分子式为C9H10O2的化合物（A），不与Na2CO3、NaOH、I2/NaOH、斐林试剂反应，在酸性水溶液中水解成（B）和（C），（B）能发生银镜反应，但不能与斐林试剂作用，（C）能与Na作用放出H2气，试推断A、B、C的结构式。
19.某化合物的分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应；在铂催化下加氢，则得一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，但不能起银镜反应，试写出该化合物的结构式。
20.从柠檬油中分离得到某一分子式为C10H18O的链萜类化合物，能起如下反应：
（1）与Br2的CCl4溶液作用可得C10H18Br2O，
（2）催化加氢可得C10H22O，
（3）弱氧化剂氧化生成C10H18O2，
（4）强氧化剂氧化生成丙酮和3－甲基己二酸，试推出该化合物的结构式。
21.在西瓜中分离出一种杀菌剂，该化合物A的分子式为C13H10O3，A与FeCl3显色，将A水解得到B与C两种化合物，B为邻羟基苯甲酸，C遇溴水产生白色沉淀，并与FeCl3显紫色反应，试写出A、C的结构式。
22.有一化合物A，分子式为C7H12O3，并有以下性质：
（1）有互变异构现象；
（2）在无机酸催化下能水解为B和C两种化合物，B化合物分子式为C4H6O3，易脱羧，脱羧产物有碘仿反应，C化合物分子式为C3H8O，能被氧化剂氧化，氧化产物能与苯肼试剂作用生成苯腙，但不能还原斐林试剂，试推断A的结构式。
23.某化合物A，分子式为C4H6O，能与斐林试剂作用生成砖红色沉淀。A有几何异构体，能与Br2加成，生成的加成物有旋光活性。试写出
（1）A的结构式及几何异构体
（2）A与溴加成反应产物的所有光学异构体的Fischer投影式。
24．某化合物C5H l2O(A)，氧化后得C5H l0O(B)，(B)能发生苯肼反应和碘仿反应，A与浓H2SO4共热得C5H l0(C)，(C)经氧化后得丙酮和醋酸，试推出A、B、C的结构式。
25.某化合物的分子式为C8H7Cl，无旋光性，可使溴褪色，与1molH2加成后生成B，B有旋光性。试推测A、B的可能结构式。
26．化合物A的分子式为C4H6O2，不溶于Na2CO3水溶液，可使溴水褪色，有类似乙酸乙酯的香味，和NaOH的水溶液共热可生成乙酸和乙醛。试推出A的结构式。
27．某化合物A，分子式为C9H l2O，不溶于水、稀HCl和饱和NaHCO3溶液，但能溶于稀NaOH溶液，A不能使Br2水褪色，但能与FeCl3显色，试写出A的结构式。
28．化合物A(C8H15O)是一种生物碱，存在于古柯植物中，它不溶于NaOH水溶液，但溶于HCl，它不与苯磺酰氯作用，但与苯肼作用生成相应的腙，它与NaOI作用生成黄色沉淀和C7H l3O2N(B) (N—甲基—2—吡咯烷乙酸)，试写出A、B的结构式。
29．某化合物A，分子式为C9H8，与AgNO3的氨溶液反应生成白色沉淀，A在铂催化下加氢得
B(C9H12)，B用KMnO4酸性溶液氧化得到一个酸性化合物C(C8H6O4)，C加热时生成D(C8H4O3)，试推出A、B、C、D的结构式。
30．某化合物A(C9H16)，催化加氢时得到化合物B(C9H20)，将A进行臭氧化反应，然后还原水解，得到等量的CH3CHO、(CH3)2CHCHO和CH3COCHO，试推测A的结构式。
31．分子式相同的烃类化合物A和B，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A与Ag(NH3)2NO3作用生成沉淀；氧化A得CO2、H2O和(CH3)2CHCH2COOH。B与Ag(NH3)2NO3没有反应；氧化B得CO2、H2O、CH3CH2COOH和HOOC—COOH，试写出A和B的构造式及有关反应式。
32.分子式为C7H10的某开链烃A，可发生如下反应：A经催化加氢可生成3—乙基戊烷；A与
Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀；A在Pd／BaSO4作用下吸收lmol H2生成化合物B，B可与顺丁烯二酸酐反应生成化合物C，试推测A、B、C的结构式。
33．化合物A和B是组成为C6H12的两个同分异构体，在室温均能使Br2-CCl4溶液褪色而不被KMnO4氧化，其氢化产物也都是3-甲基戊烷；但A与HI反应主要得到3-甲基-3-碘戊烷；而B则得到3-甲基-2-碘戊烷。试推测A，B的结构式。
34．有一烃C9H12能吸收3molH2。与Cu(NH3)2C1溶液能生成红色沉淀；A在HgSO4—H2SO4存在下与水作用生成的化合物B(C9H14O)；B与NaOI作用生成一个黄色沉淀和一个酸C(C8H12O2)，C在室温下能使Br2—CCl4溶液褪色，C经臭氧化然后还原水解，得到D(C7H10O3)。D能与羰基试剂反应，还能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应，生成一个无α－H的二元酸，推测A、B、C、D的结构式。
35.化合物A和B的分子式都是C6H8，它们都能使Br2—CCl4溶液褪色。用酸性KMnO4氧化后都能得到产物CH3COCH2COOH，但A与Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀，B却不能。推测A、B的结构36．某化合物C6H8，加2mo1H2得到C6H12，C6H8加溴可褪色，但不与丁烯二酸酐反应，当用2mol 臭氧作用后，再用锌粉还原水解得两个相同的化合物C3H4O2，推测其结构式。
37．有一旋光性化合物A(C6H10)，与Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀。将A催化加生成B(C6H14)，B无旋光性。写出A、B可能的结构式。
38．化合物A(C5H8)有光学活性，用Raney Ni催化加氢仅吸收lmolH2生成B(C5H10)，B无光学活性。写出A、B可能的结构式。
39．某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气反应生成B(C4H8Cl2)，在较高温度下与氯气反应生成
C(C4H7C1)，C与NaOH水溶液反应生成D(C4H7OH)，C与NaOH醇溶液反应生成E(C4H6)，E与丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。写出A—F的构造式。
40．化合物A分子组成为C5H9Br，可以吸收lmol溴生成B，其组成为C5H9Br3。A容易与NaOH水溶液反应生成互为异构体的两种醇C和D。D催化加氢后的产物可以被氧化。A与NaOH醇溶液反应生成分子组成为C5H8的化合物E，E经KMnO4氧化得到丙酮酸和二氧化碳。写出A—E的构造式。
41．链状醇A的分子式为C6H12O，有旋光性，催化加氢后吸收l mol氢气生成另一种醇B，B无旋光性。写出A和B的结构式。
42．某化合物A，只含C、H、O三种元素，分子中有一个季碳原子。A在300—325℃下通过铜催化剂脱氢生成酮；A用硫酸于l70℃处理时生成一个烯烃B，B用KMnO4氧化只得到丙酮。试推导A的结构式。
43．分子式为C10H16O的化合物A，能与2mol溴加成，和羟胺反应生成分子式为C10H17ON的化合物，与To11ens试剂发生银镜反应。臭氧作用后，再用锌粉还原水解得丙酮、乙二醛、4—戊酮醛。写出A可能的结构式。
44．1mo1某烃A(C7H10)，能与3mo1溴加成，与Cu(NH3)2C1溶液能生成红色沉淀；A在HgSO4—H2SO4存在下水合生成化合物B(C7H12O)。B与过量饱和NaHSO3溶液加成，生成白色沉淀；B与NaOI 作用，生成黄色沉淀和一个酸C(C6H10O2)。C能使Br2—CCl4溶液褪色；C与臭氧作用后，再用锌粉还原水解得D(C5H8O3)。D与羰基试剂发生反应，还能发生银镜反应；D被氧化生成化合物E(C5H8O4)。E受热能放出CO2，并生成l mol正丁酸。试推导A—E的构造式。
45.分子式为C6H12O的化合物A，被氧化得B，B溶于NaOH水溶液，B酯化后发生分子内缩合关环反应，生成环状化合物。这个环状化合物皂化、酸化及脱羧后生成C，C可以和羟胺生成肟，C用Zn —Hg／HCl还原生成D，D的分子式为C5H10，写出A、B、C、D的结构式。
46．化合物A(C7H12)，催化加氢后得B(C7H14)。A臭氧氧化并还原臭氧化物后得C(C7H12O2)，C能被湿的Ag2O氧化得D(C7H12O3)，D与碘的氢氧钾溶液反应得碘仿和E(C6H10O4)，E加热后得
F(C6H8O3)，F水解又得E。D用Zn—Hg／HCl还原生成3—甲基已酸。写出A、B、C、D、E的结构式。
47．化合物A(C11H20)，催化加氢时能吸收2mol氢气得化合物B(C11H24)。A经KMnO4氧化得到三个化合物C(C4H8O)、D(C4H6O4)、E(C3H6O2)。C与2，4—二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，也能与NaHSO3加成生成α－羟基磺酸钠，但不发生银镜反应。D与NaHCO3水溶液作用，放出CO2，D加热时生成F(C4H4O3)。E也能与NaHCO3水溶液作用，放出CO2。试推导A—F的构造式。
48．某不饱和烃A(C8H14)，经臭氧化分解生成化合物B(C8H14O2)。B能被湿的Ag2O氧化得
C(C8H14O3)。C与I2—NaOH共热生成D(C7H12O4)和CHI3，D酸化后加热生成3—甲基环戊酮。试写出A —D的构造式。
49．分子式为C6H10O2的化合物A，能发生碘仿反应，与Tollens试剂发生反应得B(C6H10O3)，B用Zn-Hg／HCl还原生成2-甲基戊酸。B能发生碘仿反应，产物经酸化后得C(C5H8O4),C经加热可得
D(C5H6O3)。D与lmo1乙醇作用生成E(C7H12O4)，E与钠在醇溶液中加热回流则生成F(C5H10O3)。试写出A—F的构造式。
50．酯A(C5H10O2)用乙醇钠的乙醇溶液处理，转变为可使溴水褪色的酯B(C8H14O3)，B用乙醇钠的乙醇溶液处理，并随之与碘乙烷反应，它能转变为对溴水无反应的酯C(C10H18O3)。C用稀碱水解，然后酸化加热，生成不能发生碘仿反应的酮D(C7H14O)，D用Zn—Hg／HCl还原生成3—甲基己烷。试写出A—D的构造式。
51．某旋光性酸性物质A(C4H8O3)，受热时变为不旋光性酸性化合物B(C4H6O2)。A被K2Cr2O7氧化得C(C4H6O3)。C受热时放出CO2气体，并生成D(C3H6O)。D与I2—NaOH生成黄色沉淀。试写出A—D 的构造式。
52．分子式为C16H16的化合物A，能使Br2—CCl4和冷的稀的KMnO4褪色，A能与等摩尔的溴加成。用热的KMnO4氧化，A能生成二元酸C6H4(COOH)2，后者只生成一种一溴代产物。试写出A的构造式。
53．化合物A，分子式为C9H8，在室温下能使Br2—CCl4和冷的稀的KMnO4褪色，温和氢化时只吸收l mol氢气，生成化合物B，分子式为C9H10；A在强烈条件下氢化时可吸收4mol氢气，A强烈氧化时可生成邻苯二甲酸。试写出A、B的结构式。
54．某芳香族化合物A，分子式为C8H10，在光照下与氯气生成化合物B(C8H9C1)。B在碱性条件下水解生成C(C8H10O)。C经KMnO4氧化生成D(C8H8O)，B与金属镁生成Grignard试剂后与D作用，生成E，E在酸性条件下加热脱水生成C6H5C(CH3)＝C(CH3)C6H5。试写出A—E的构造式。
55．化合物A，分子式为C9H10O2，能溶于NaOH水溶液，可以和羟胺加成，但不与Tollens试剂发生反应。A经NaBH4还原生成B(C9H12O2)，A、B均能发生碘仿反应。A用Zn—Hg／HCl还原生成
C(C9H12O)。C与NaOH水溶液反应，再和碘甲烷反应得D(C10H14O)，KMnO4氧化D生成对甲氧基苯甲酸。试写出A—D的构造式。
56．一中性化合物A(C9H12O2)，与酸性重铬酸钾共热时生成另一种中性化合物B。B
与2，4—二硝基苯肼反应得桔红色沉淀，但不与银氨溶液反应。A与碘的碱溶液反应生成黄色沉淀，滤液酸化后得到羧酸C(C8H8O3)。C与HI回流生成另一种羧酸D，D在微量的浓硫酸催化下与甲醇反应，生成冬青油(邻羟基苯甲酸甲酯)。推测A、B、C、D的结构。
57．化合物A(C10H12)经臭氧氧化并还原臭氧化物得化合物B(C7H6O)和C(C3H6O)。C不与硝酸银的氨溶液反应，B氧化后生成化合物D(C7H6O2)。D先与三氯化磷，然后与氨作用，生成化合物
E(C7H7NO)。E与NaOH—Br2反应，生成化合物F(C6H7N)。F为一弱碱，其pK b值远大于甲胺。试写出A－F的构造式。
58．化合物E，分子式为C10H12O3，E不溶于水、稀硫酸及稀NaHCO3水溶液。E与稀NaOH溶液共热后，在碱性介质中进行水蒸气蒸馏，所得馏出液成分可发生碘仿反应。把水蒸气蒸馏后剩下的溶液进行酸化，得到一个沉淀F，分子式为C7H6O3，F溶于NaHCO3水溶液，并放出气体，F与FeCl3溶液作用有显色反应，F在酸性介质中可进行水蒸气蒸馏，试写出E、F的构造式。
59．芳香族化合物A，分子式C9H11O2N，A用稀酸水解得B和一分子乙酸。B进行重氮化反应，并在过量稀酸下加热得C。C用HI处理得碘甲烷和D。D用酸性重铬酸处理转变为E，分子式C6H4O2。B 能形成两种一硝基化合物。试写出A—E的构造式。
60．已知化合物A(C5H10O4)，具有旋光性，能与两分子乙酸酐作用生成酯，与Tollens试剂不反应。A用稀酸水解得B和一分子甲醇。B与溴水作用得D(C4H8O5)，B能与To11ens试剂反应，又能与三分子乙酸酐成酯，B催化加氢得C(C4H10O4)，C没有旋光性。B降解得D—(＋)—甘油醛。写出A、B、C、D的结构式。
II. 参考答案
一、命名下列化合物
1．2,5—二甲基—3—乙基己烷2．反—4—甲基环己醇
3．(E)—3—甲基—2—溴—2—戊烯酸
4．（2E,4E）—3—甲基—2,4—己二烯酸异丙酯
5．4—硝基—3—溴甲苯6．邻氯苄基溴或邻氯苯基溴甲烷
7．环戊酮缩乙二醇8．5—羟基—2—萘磺酸
9．4—甲氨基偶氮苯10．对碘苯氧乙酸钠
11．叔丁基苄基醚12．氢氧化三甲基羟乙铵
13．1—(4—甲氧基苯基)—1—丙酮14．4—硝基—4′—溴二苯醚
15．2—甲基丁酸苄酯16．1—异丙基—4—异丙烯基环己烷
17．(E)—丁酮肟18．反—3—环己烯—1,2—二醇
19．对乙酰基苯乙醛20．反—1—甲基—4—叔丁基环己烷
21．2,4—二羟基嘧啶或尿嘧啶22．环己基苯
23．4—烯丙基—2—甲氧基苯酚24．N—甲基六氢吡啶盐酸盐
25．6—甲基二环[3,2,2]壬烷26．4—甲基邻苯二甲酰亚胺
27．N,N－二甲基－β－吡啶甲酰胺28．3－(3－环戊烯基)丙酸
29．4－羟甲基苯酚30．甲氨基甲酸－α－萘酯
31．２－甲基－3′—溴二苯酮32．8—甲基二环[4.3.0]—3—壬烯
33．甲基—α—D—葡萄糖苷34．丙酮—2,4—二硝基苯腙
35．(E)—4—乙基—5—仲丁基—5—庚烯—1—炔36．腺嘌呤核苷(腺苷)
37．N—溴代丁二酰亚胺38．3,4—二氯苯氧甲酸甲酯
39．(2S,3S)—2,3—二溴丁烷40．N,N′—二乙酰—2—氯—1,4－苯二胺41．1—氯—螺[2,5]—4—辛烯42．甲基对苯醌
43．L—丙氨酰甘氨酸44．聚丙烯腈
45．醋酸硝酸酯46．苄氧甲酰氯
47．苯甲醛缩二甲醇48．水合茚三酮
49．苯膦酸50．1—甲基—3—亚甲基环己烷
二、写出下列化合物的结构式
三、写出下列反应的主产物
四、用简便的化学方法鉴别下列化合物
1．先用Br2/H2O，褪色的是烯丙基溴和丙烯基溴。然后用AgNO3/C2H5OH溶液，在室温下有淡黄色沉淀的是烯丙基溴。用I2-NaOH溶液，乙醇出现黄色沉淀。
2．先用HgO，1—戊硫醇有白色沉淀，然后用Na，1—戊醇有H2气体。
3．先用KMnO4/H+溶液，1—丁炔和2—丁炔褪色。然后用Ag(NH3)2NO3溶液，1—丁炔有灰白色沉淀。4．用KMnO4/H+溶液，不褪色的是叔丁基苯；用Ag(NH3)2NO3溶液，有灰白色沉淀的是苯乙炔；用
Br2/H2O褪色的是苯乙烯。
5．先用NaHCO3，甲酸和草酸有CO2气体放出，接着用银铵溶液，甲酸有Ag析出；然后用西力凡诺夫试剂,葡萄糖出现红色慢，果糖出现红色快。
6．先用Br2/H2O，苯胺有白色沉淀；然后用水合茚三酮并加热，α—氨基丙酸呈蓝紫色；无现象的是β—氨基丙酸。
7．先用斐林试剂，有砖红色沉淀的是果糖和麦芽糖；然后用Br2/H2O褪色的是麦芽糖。
8．先用银氨溶液，有Ag析出的是糠醛，然后用KMnO4/H+溶液，褪色的是β—甲基吡啶。
9．先用I2-NaOH，有黄色沉淀的是2—戊酮，然后用饱和NaHSO3，有白色沉淀是环戊酮。
10．先用I2-KI溶液，呈蓝色的是淀粉；然后加CuSO4/NaOH，呈紫色的是蛋白质。
11．先用NaHCO3溶液，有CO2气体放出的是甲酸；然后加I2-NaOH溶液，有黄色沉淀的是乙醛；再用斐林试剂，有Cu2O沉淀的是甲醛。
12．先用莫力许试剂，有紫色环出现的是己醛糖和己酮糖，接着加西力凡诺夫试剂呈鲜红色慢的是己醛糖，呈鲜红色快的是己酮糖；然后加银氨溶液，有Ag析出的是己醛。
13．先用Br2/H2O，有白色沉淀的是苯胺和苯酚，接着加FeCl3，呈蓝紫色的是苯酚；然后加2,4-二硝基苯肼，有黄色沉淀的是环己酮。
14．先用Br2/H2O，有白色沉淀的是苯胺；然后加水合茚三酮并加热，呈蓝紫色的是甘氨酸；再加NaOH溶液，有NH3气体放出的是乙酰胺。
15．用NaHCO3溶液，有CO2气体放出的是2,4,6-三硝基苯酚；用FeCl3溶液，呈蓝紫色的是苯酚；不反应的是甲苯。
16．用CuSO4/NaOH，显紫红色的是蛋白质；能发生钼蓝反应的是RNA和DNA；在酸性溶液中与二苯胺共热，生成蓝色化合物的是DNA。
17．用FeCl3溶液，显蓝紫色的是邻甲基苯酚；然后加金属Na有H2放出的是苯甲醇；不反应的是苯甲醚。
18．先加水，再加AgNO3的乙醇溶液，有白色沉淀的是乙酰氯；然后加I2-NaOH溶液,有黄色沉淀的是乙酸乙酯；不反应的是乙酸酐。
19．能发生银镜反应的是苯甲醛,能被KMnO4氧化的是甲苯。
五、用化学方法分离下列混合物
7.加冷浓H2SO4，苯甲醚溶解，分层，酸层加热即复得苯甲醚。
8．用浓H2SO4可除去噻吩。
9．用Na可除去1-己醇。
10．先用饱和NaCO3除去苯甲酸，然后用饱和NaHSO3溶液除去苯甲醛。
六、以给定的有机物为原料，无机试剂任选，完成下列转化
七、从指定的有机物出发，合成下列化合物（其它无机、有机试剂任选）。
八、选择题
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九、推测下列结构式
有机化学反应机理(整理版)
1.A rndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 反应机理 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。 反应实例
2.Baeyer----Villiger 反应 反应机理 过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应 具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排： 不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为： 醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。 反应实例
酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在10~40℃之间，产率高。 3.Beckmann 重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：
反应机理 在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如： 反应实例
有机化学实验思考题答案
1、蒸馏有何应用恒沸混合物能否用蒸馏法分离 2、在蒸馏装置中，把温度计水银球插至液面上或温度计水银球上端在蒸馏头侧管下限的水平线以上或以下，是否正确为什么 3、蒸馏前加入沸石有何作用如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中当重新进行蒸馏时，用过的沸石能否继续使用 1、答：蒸馏过程主要应用如下： （1）分离沸点有显著区别（相差30℃以上）的液体混合物。 （2）常量法测定沸点及判断液体的纯度。 （3）除去液体中所夹杂的不挥发性的物质。 （4）回收溶剂或因浓缩溶液的需要而蒸出部分的溶剂。 恒沸混合物不能用蒸馏法分离。 2、答：都不正确。温度计水银球上端应与蒸馏头侧管的下限在同一水平线上，以保证在蒸馏时水银球完全被蒸气所包围，处于气液共存状态，才能准确测得沸点。 。 3、答：蒸馏前加入沸石的作用是引入气化中心，防止液体过热暴沸，使沸腾保持平稳。如果蒸馏前忘记加沸石，决不能立即将沸石加至将近沸腾的液体中，因为这样往往会引起剧烈的暴沸泛液，也容易发生着火等事故。应该待液体冷却至其沸点以下，再加入沸石为妥。当重新进行蒸馏时，用过的沸石因排出部分气体，冷却后孔隙吸附了液体，因而可能失效，不能继续使用，应加入新的沸石。 1、测定熔点时，若遇下列情况将产生什么结果
（1）熔点管壁太厚。 （2）熔点管不洁净。 （3）样品未完全干燥或含有杂质。 （4）样品研得不细或装得不紧密。 （5）加热太快。 2、为什么要求熔点的数据要有两个以上的重复要达到此要求，操作上须注意些什么 3、两个样品，分别测定它们的熔点和将它们按任何比例混合后测定的熔点都是一样的，这说明什么 1、答：结果分别如下： ￥ （1）熔点管壁太厚，将导致所测熔点偏高。 （2）熔点管不洁净，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （3）样品未完全干燥或含有杂质，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （4）样品研得不细或装得不紧密，将导致所测熔点偏高，熔程变宽。 （5）加热太快，将导致熔点偏高。 2、答：为了减少误差。要达到此要求，不可将已测样品冷却固化后再作第二次测定。每次应更换新的样品管，重新测定。
有机化学基础
有机化学基础 一、烃 △烃（C x H y ）：只含碳元素和氢元素的有机化合物。 . △烃的燃烧: 4C x H y ( g ) + (4x+y)O 2 ( g ) ??→?点燃 4x CO 2( g ) +2y H 2O ( g ) 已知该气态烃完全燃烧且燃烧后生成气态水,若反应前后气体体积保持不变,则y=4 ，可能分子式为： CH 4 、C 2H 4、C 3H 4 。 1．等质量的烃完全燃烧，含碳元素质量分数越低，消耗氧气物质的量越多，如耗氧量CH 4＞C 2H 4＞C 3H 4（含碳元素质量分数：烷烃＜烯烃＜炔烃；所有烯烃含碳元素质量分数都相同）。 2．等物质的量的烃完全燃烧，含碳原子数越多，消耗氧气物质的量越多，如耗氧量CH 4＜C 2H 4＜C 3H 4 。 (一)、甲烷 烷烃 1. 烷烃: C n H 2n+2 ---------- 饱和链烃 2C n H 2n+2 +（3n+1）O 2??→?点燃2nCO 2+（2n+2）H 2O ①．烃中碳原子跟碳原子之间都是以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相连，使每个碳原子的化合价都得到充分利用， 即都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃。又叫烷烃。通式为C n H 2n+2 。 ②．物理性质：随着碳原子数递增，熔沸点逐渐升高。（随着碳原子数的递增，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大）。 常温下C 1～C 4为气态，C 5～C 16为液态，C 17以上为固态。 △分子式相同，取代基越多，熔沸点越低。如分子式为C 5H 12 的烃，熔沸点为：戊烷＞2–甲基丁烷＞2，2–二甲基丙烷。 △主碳链碳原子数相同，取代基越多，熔沸点越高。如熔沸点：2，2–二甲基丙烷＞2–甲基丙烷＞丙烷。 ③.化学性质：不与KMnO 4和溴水反应; 点燃时能与O 2反应; 能发生取代反应 。 2. 烷烃的命名: ①.CH 4～C 10H 22用天干( 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 )命名; C 11H 24以后用碳原子数命名。 ②.烃基：烃去掉一个氢原子后得到的基团；烷基（–C n H 2n+1）：烷烃去掉一个氢原子后得到的基团,如甲基（–CH 3）， 乙基（–C 2H 5）等。 ③.系统命名法命名烷烃 Ⅰ. 寻找最长碳链为主碳链﹙根据主碳链碳原子数命名为某烷﹚，主碳链上其它的基团为取代基； Ⅱ. 用阿拉伯数字标出主碳链的位数，使得相对原子质量小的取代基的位数最小； Ⅲ. 用阿拉伯数字标出取代基的位数，相对原子质量小的取代基写在前面，相对原子质量大的取代基写在后面，相同的取代基进行合并； Ⅳ. 阿拉伯数字与阿拉伯数字之间用“，”隔开，阿拉伯数字与中文之间用“–”隔开。 例： 注：主碳链可以任意弯曲。 3.同系物:结构相似,分子组成上相差1个或若干个CH 2原子团的化合物。(例 甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷) 4. 同分异构体：分子式相同，结构不相同的化合物。(例 戊烷、 2–甲基丁烷、 2，2–二甲基丙烷) △烷烃同分异构体判断：碳原子递减法判断同分异构体 例：求C 7H 16的同分异构体 △烃的分类 烷烃 代表物：甲烷 CH 4 通式： C n H 2n+2 烯烃 代表物：乙烯C 2H 4 通式： C n H 2n (n ≥2) 炔烃 代表物：乙炔 C 2H 2 通式：C n H 2n-2 (n ≥2) 芳香烃 代表物： 苯 C 6H 6 通式： C n H 2n -6 (n ≥6) 苯及其同系物 稠芳香烃 ＊ 环烷烃 通式： C n H 2n (n ≥3)； 代表物： 环丙烷 CH 2 2 CH 2 ＊ 环烷烃与烯烃可能互为同分异构体，如C 3H 6 （丙烯与环丙烷） ＊ 二烯烃 通式：C n H 2n-2 (n ≥4)；代表物： 1，3–丁二烯 CH 2＝CHCH ＝CH 2 ＊二烯烃与炔烃可能互为同分异构体，如C 4H 6 （1–丁炔、2–丁炔与1，3–丁二烯） 芳香族化合物：含有苯环的化合物 苯及其同系物：只含有一个苯环的碳氢化合物（烃） 稠芳香烃：含有两个或多个苯环的碳氢化合物（烃） CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 可以在草稿纸上简写为： C C C C C C C 然后再补上氢原子 庚烷 ＊ 碳原子有四个共价键，碳原子上有一条短线补三个氢原子，碳原子上有两条短线 CH 2 CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 2 3 4 1 CH 2 CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 5 6 7 8 9 10 3，4，4，8– 四甲基– 6，7– 二乙基癸烷 CH 2
有机化学课后习题参考答案完整版
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
理论有机化学09B
理论有机化学试卷( B) 姓名 _________ 学院 专业__________ 学号 成绩 _______ 一、比较题（用化合物前英文字母排列顺序） (每小题3分，共15分 ) 1、按稳定性高低顺序排列以下碳正离子： a. b. c. d. H 2C CH H 2C CHCH 2 CHCH 3 CH 3CH 2CH 2 2、排列下列负离子稳定性次序（由大到小）： O 2N O - H 2N O -Br O -CH 3 O - a b c d 3、排列下列化合物酸性大小（由强到弱） CH 3 OH NO 2 OH OH OH NO 2a. b. c. d. 4、 排列下列化合物的碱性(由强到弱)： a. NH 2 NO 2 b. NH 2 c. NH 2 d. NH 2 CH 3 OCH 3 5、按与AgNO 3的醇溶液反应活性大小排列下列化合物: 、2-甲基-3-溴戊烷， 、2-甲基-1-溴戊烷,
二、预测以下反应的主要产物（每小题4分，共28分） 1、 H C CH OH CH 3 H 2SO 4 2、 CH 3I CH 2CH 3COOCH 3H Br H 3、 H Br CH 3H D H EtONa EtOH 4、 CHO +(CH 3 CH 2 CO)2 O CH 3CH 2COONa 5、 H O 6、 1)CH 3 CH 2MgCl 2)H 2O C C O H H H 3C 7、 CH 3CH 3 3H 2SO 4CH 3OH CH 3ONa 三、用共振论的理论知识解释氯苯发生亲电取代时产物以邻对位产物为主（6分）
有机化学实验思考题答案
1、蒸馏有何应用？恒沸混合物能否用蒸馏法分离？ 2、在蒸馏装置中，把温度计水银球插至液面上或温度计水银球上端在蒸馏头侧管下限的水平线以上或以下，是否正确？为什么？ 3、蒸馏前加入沸石有何作用？如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重新进行蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？ 1、答：蒸馏过程主要应用如下： （1）分离沸点有显著区别（相差30℃以上）的液体混合物。 （2）常量法测定沸点及判断液体的纯度。 （3）除去液体中所夹杂的不挥发性的物质。 （4）回收溶剂或因浓缩溶液的需要而蒸出部分的溶剂。 恒沸混合物不能用蒸馏法分离。 2、答：都不正确。温度计水银球上端应与蒸馏头侧管的下限在同一水平线上，以保证在蒸馏时水银球完全被蒸气所包围，处于气液共存状态，才能准确测得沸点。 3、答：蒸馏前加入沸石的作用是引入气化中心，防止液体过热暴沸，使沸腾保持平稳。如果蒸馏前忘记加沸石，决不能立即将沸石加至将近沸腾的液体中，因为这样往往会引起剧烈的暴沸泛液，也容易发生着火等事故。应该待液体冷却至其沸点以下，再加入沸石为妥。当重新进行蒸馏时，用过的沸石因排出部分气体，冷却后孔隙吸附了液体，因而可能失效，不能继续使用，应加入新的沸石。 1、测定熔点时，若遇下列情况将产生什么结果？ （1）熔点管壁太厚。
（2）熔点管不洁净。 （3）样品未完全干燥或含有杂质。 （4）样品研得不细或装得不紧密。 （5）加热太快。 2、为什么要求熔点的数据要有两个以上的重复？要达到此要求，操作上须注意些什么？ 3、两个样品，分别测定它们的熔点和将它们按任何比例混合后测定的熔点都是一样的，这说明什么？ 1、答：结果分别如下： （1）熔点管壁太厚，将导致所测熔点偏高。 （2）熔点管不洁净，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （3）样品未完全干燥或含有杂质，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （4）样品研得不细或装得不紧密，将导致所测熔点偏高，熔程变宽。 （5）加热太快，将导致熔点偏高。 2、答：为了减少误差。要达到此要求，不可将已测样品冷却固化后再作第二次测定。每次应更换新的样品管，重新测定。 3、答：这说明两个样品是同一化合物。 1、重结晶一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的是什么？
华东理工考研有机化学实验习题
有机实验综合习题(蓝色加粗的2道题为07年的原题,很有价值!,这些我花了不少时间才整理出来的,我还有其它很有用的资料,需要时再联系我!) 一、选择题 1 水蒸气蒸馏时，被蒸馏液体的量不能超过圆底烧瓶容积的( B ) A 1/3 B 2/3 C 1/2 D 1/5 2 在以苯甲醛和乙酸酐为原料制备肉桂酸的实验中，水蒸气蒸馏时蒸出的是( B ) A 肉桂酸 B 苯甲醛 C 碳酸钾 D 醋酸酐 3下列有机试剂中能使FeCl3显色的是( D ) A 阿斯匹林 B 乙酰苯胺 C 肉桂酸 D 水杨酸 4 在以苯甲酸和乙醇酯化制备苯甲酸乙酯的实验中，苯的作用是( C ) A 使反应温度升高 B 使反应温度降低 C将反应生成的水带出 D 将反应生成的酯带出 5 用薄层色谱分离混合物时，下列洗脱剂中洗脱能力最强的是( A ) A 丙酮 B 环己烷 C 乙醚 D 乙酸乙酯 6 减压蒸馏开始时，正确的操作顺序是( A ) A先抽气后加热B边抽气边加热 C 先加热后抽气D以上皆可 7 对于未知液体的干燥，干燥剂应选用( D ) A 无水CaCl2 B K2CO3 C 金属Na D 无水Na2SO4 8 用毛细管测定熔点时，若加热速度太快，将导致测定结果( A ) A偏高B偏低C不影响D样品分解而无法测定 9 在由呋喃甲醛歧化反应制呋喃甲酸与呋喃甲醇的实验中，滴加氧化钠溶液时体系温度应控制在 ( B ) A 0~5℃ B 8~12℃ C 12~15℃ D 室温 10 在邻硝基苯酚与对硝基苯酚实验中，硝化时的温度应控制在( C ) A 0~5℃ B 8~12℃ C 10~15℃ D 室温 11 一般情况下，干燥液体时每10 mL液体中加入干燥剂的量是( A ) A 0.5~1 g B 1 g C 1~2 g D 2 g 12简单蒸馏时一般控制馏出液体的速度是( A ) A 每秒1~2滴 B 每1~2秒1滴 C 每2~3秒1滴 D 以上都不对 13 简单蒸馏一般能将沸点相差（ D ）度的液体分开？ A 小于10℃ B 大于20 ℃ C 20~30℃ D 大于30℃ 14 在甲基橙的制备实验中，用（B ）来检验重氮化的反应终点。 A PH试纸 B 淀粉-碘化钾试纸 C 刚果红试纸 D碘-碘化钾 15 下面哪个试剂不能用于鉴别醛？（C） A 2，4-二硝基苯肼 B 碘-碘化钾C三氯化铁 D 银氨溶液 16 重结晶脱色时，活性碳的一般用量是液体量的（A ） A 1%~2% B 0.5~1% C 2~3% D 不定 17测定熔点时，使熔点偏高的因素是( C ) A 试样有杂质 B 试样不干燥 C 熔点管太厚 D 温度上升太慢 18在苯甲酸的碱性溶液中，含有( C )杂质，可用水蒸气蒸馏方法除去。 A MgSO4 B CH3COONa C C6H5CHO D NaCl. 19久置的苯胺呈红棕色，用(C)方法精制。 A 过滤 B 活性炭脱色 C 蒸馏 D 水蒸气蒸馏 20检验重氮化反应终点用（A）方法。 A 淀粉试纸变色 B 刚果红试纸变色 C 红色石蕊试纸变色 D PH试纸 21制备对硝基苯胺用（B）方法好。 A 苯胺硝化 B 乙酰苯胺硝化再水解 C 硝基苯硝化再还原 22用(B)方法处理残留的少量金属钠屑。
有机化学基础实验思考题
1．仪器装配和拆卸的一般顺序是？ 答：仪器装配的一般顺序是：从热源开始，先下后上，从左至右。拆卸时，按相反的顺序。 2. 如果液体具有恒定的沸点，那么能否认为它是单纯物质？ 答：不能。因为共沸混合物也具有恒定的沸点。 3．蒸馏时加入止暴剂的作用是什么？加入止暴剂为什么能防止暴沸？如果蒸馏前忘记加止暴剂，能否立即将止暴剂加入沸腾的液体中？当重新蒸馏时，用过的止暴剂能否继续使用？ 答：蒸馏时加入止暴剂的作用是防止加热时的暴沸现象（防暴沸）。 当液体加热到沸腾时，止暴剂内的小气泡成为液体分子的气化中心，使液体平稳地沸腾，从而防止液体因过热而产生暴沸。 如果蒸馏前忘记加止暴剂，应使沸腾的液体冷却至沸点以下后才能加入止暴剂。 当重新蒸馏时，用过的止暴剂不能继续使用，应在加热前补添新的止暴剂。 4．蒸馏时火力太大或太小，对测定出来的沸点有什么影响？ 答：蒸馏时火力太大，会使部分液体的蒸气直接受热，从而温度计的读数偏高；蒸馏时火力太小，温度计的水银球不能为蒸气充分浸润而使温度计的读数偏低或不规则。 5．利用蒸馏可将沸点相差多大的液体混合物分开？ 答：利用蒸馏可将沸点相差30℃的液体混合物分开。 6．实验室常见的间接加热方法哪些？ 答：空气浴、水浴、油浴、砂浴、电热套。 7．蒸馏时蒸馏烧瓶中所盛液体的量为？蒸馏时如果馏出液易受潮分解应怎么办？当加热后已有馏分出来时才发现冷凝管没有通水应如何处理？ 答：蒸馏时蒸馏烧瓶中所盛液体的量既不应超过其容积的2/3，也不应少于其容积的1/3。蒸馏时，如果馏出液易受潮分解时应在尾接管上装上无水氯化钙干燥管。当加热后已有馏分出来时才发现冷凝管没有通水，应该立即停止加热，待冷凝管冷却后，通入冷凝水，再重新加热蒸馏。 8.学生实验中经常使用的冷凝管有三种，一般球型冷凝管用于合成实验的回流操作，直型冷凝管用于沸点低于130 ℃的液体有机化合物的蒸馏操作，空气冷凝管用于沸点高于130℃的液体有机化合物的蒸馏操作。 附：练习题 1.蒸馏操作中应在烧瓶内加少量沸石目的是( A ) A. 防止溶液暴沸 B. 防止水蒸发 C.增大有机物稳定性 D.便于测定有机物沸点 2.待蒸馏液体的沸点为85℃，应选择蒸馏的冷凝装置是( B )
有机化学实验思考题答案
实验一乙酰苯胺的制备（苯胺5ml、冰醋酸7.5ml，生成苯-NHCOCH3+、水，韦氏分馏柱、温度计蒸馏头尾接管等、布氏漏斗抽滤） 1.制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂？（乙酰氯、乙酸酐反应过于激烈。） 答：冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且醋酸价格较便宜。 2.为什么要控制分馏柱上端温度在100到110之间，若温度过高有什么不好？ 答：主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定。控制在100到110度之间，这样既可以保证原料CH3COOH 充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有于提高产率。 3.本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率？ 答：加入过量冰醋酸，分馏时加入少量锌粉，控制分馏时温度，不断除去生成的水。 4.常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最好? 答：常用的乙酰化试剂有乙酸、乙酸酐和乙酰氯。乙酸较经济。乙酰氯反应速度最快，但易吸潮水解。因此应在无水条件下进行反应。 实验二重结晶（乙酰苯胺，加热溶解、稍冷却、加活性炭、继续加热、热过滤、冷却结晶、抽滤） 1.重结晶一般包括哪几个操作步骤？各步操作的目的是什么？ 答：重结晶一般包括：溶解、脱色、热过滤、冷却结晶、抽滤、干燥等操作步骤。各步操作的目的如下： 熔解：配制接近饱和的热溶液； 脱色：使样品中的有色杂质吸附于活炭上，便于在热过滤时将其分离；热过滤：除去样品中的不溶性杂质； 冷却结晶：使样品结晶析出，而可溶性杂质仍留在溶液中；抽滤：使样品可溶性杂质与样品分离。干燥：使样品结晶表面的溶剂挥发。 2.在什么情况下需要加活性炭？应当怎样加活性炭？ 答：样品颜色较深时，需要加入活性炭进行脱色。为了防止爆沸，加活性炭时应将热溶液取下稍冷后再加。3.为什么热过滤时要用折叠滤纸？ 答：增大过滤面积，加快过滤速度。 4.为什么利用重结晶只能提纯杂质含量低于5%的固体有机物？ 答：如果样品中杂质含量大于5%，则可能在样品结晶析出时，杂质亦析出，经抽滤后仍有少量杂质混入样品，使重结晶后的样品纯度仍达不到要求。 5、某一有机化合物进行重结晶，最适合的溶剂应该具有哪些性质？ 答：（1）与被提纯的有机化合物不起化学反应。（2）因对被提纯的有机物应具有热溶，冷不溶性质。（3）杂质和被提纯物质，应是一个热溶，一个热不溶。（4）对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体。（5）溶剂的沸点，不宜太低（易损），也不宜太高（难除）。（6）价廉易得无毒。 6、将溶液进行热过滤时，为什么要尽可能减少溶剂的挥发？如何减少其挥发？答：溶剂挥发多了，会有部分晶体热过滤时析出留在滤纸上和漏斗颈中，造成损失，若用有机溶剂，挥发多了，造成浪费，还污染环境。为此，过滤时漏斗应盖上表面皿（凹面向下），可减少溶剂的挥发。盛溶液的容器，一般用锥形瓶（水溶液除外），
有机化学实验思考题答案
实验一乙酰苯胺的制备（苯胺5ml、冰醋酸，生成苯-NHCOCH3+、水，韦氏分馏柱、温度计蒸馏头尾接管等、布氏漏斗抽滤） 1.制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂？（乙酰氯、乙酸酐反应过于激烈。） 答：冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且醋酸价格较便宜。 2.为什么要控制分馏柱上端温度在100到110之间，若温度过高有什么不好？ 答：主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定。控制在100到110度之间，这样既可以保证原料CH3COOH 充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有于提高产率。 3.本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率？ 答：加入过量冰醋酸，分馏时加入少量锌粉，控制分馏时温度，不断除去生成的水。 4.常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最好? 答：常用的乙酰化试剂有乙酸、乙酸酐和乙酰氯。乙酸较经济。乙酰氯反应速度最快，但易吸潮水解。因此应在无水条件下进行反应。 实验二重结晶（乙酰苯胺，加热溶解、稍冷却、加活性炭、继续加热、热过滤、冷却结晶、抽滤） 1.重结晶一般包括哪几个操作步骤？各步操作的目的是什么？ 答：重结晶一般包括：溶解、脱色、热过滤、冷却结晶、抽滤、干燥等操作步骤。各步操作的目的如下： 熔解：配制接近饱和的热溶液； 脱色：使样品中的有色杂质吸附于活炭上，便于在热过滤时将其分离；热过滤：除去样品中的不溶性杂质； 冷却结晶：使样品结晶析出，而可溶性杂质仍留在溶液中；抽滤：使样品可溶性杂质与样品分离。干燥：使样品结晶表面的溶剂挥发。 2.在什么情况下需要加活性炭？应当怎样加活性炭？ 答：样品颜色较深时，需要加入活性炭进行脱色。为了防止爆沸，加活性炭时应将热溶液取下稍冷后再加。3.为什么热过滤时要用折叠滤纸？ 答：增大过滤面积，加快过滤速度。 4.为什么利用重结晶只能提纯杂质含量低于5%的固体有机物？ 答：如果样品中杂质含量大于5%，则可能在样品结晶析出时，杂质亦析出，经抽滤后仍有少量杂质混入样品，使重结晶后的样品纯度仍达不到要求。 5、某一有机化合物进行重结晶，最适合的溶剂应该具有哪些性质？ 答：（1）与被提纯的有机化合物不起化学反应。（2）因对被提纯的有机物应具有热溶，冷不溶性质。（3）杂质和被提纯物质，应是一个热溶，一个热不溶。（4）对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体。（5）溶剂的
有机化学理论发展史
有机化学理论发展史 “有机化学”这一名词于1806年首次由贝采里乌斯提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。当时许多化学家都认为，在生物体内由于存在所谓“生命力”，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的。 17世纪中后期，德国化学家贝歇尔在《地下物理学》中提出燃素的概念，认为燃素是物质中可燃烧的组分。燃素说经过斯塔尔的解说，在18世纪初逐渐流行开来。这是化学史上第一个具有普遍适用性的化学原理。 1774年，英国化学家普利斯特里通过一系列实验发现了“脱燃素空气”，即氧气。同时发现氧气的还有瑞典化学家舍勒，由于他是当时发现有机酸最多的化学家，所以他也被认为是有机化学的奠基人。 经过大量缜密的实验，法国化学家拉瓦锡证实了燃素是不存在的。1783年，他在论文中全面阐述了氧化学说，证实了燃素说是一种不必要的学说，彻底清除了其对于化学发展的阻碍。 1787年，拉瓦锡和化学家德莫瓦、贝托莱合作出版了《化学命名法》，建立了近代化学史上第一套完整系统的物质命名法。 1789年，拉瓦锡出版了一部具有划时代意义的著作《化学纲要》，系统阐述了氧化理论。这部巨著开辟了化学发展的新纪元。 1811年，意大利物理学家阿伏伽德罗提出了分子的概念。但直到1858年，化学家康尼查罗提出要重视其研究成果，原子—分子论才成为化学理论的基础。 1824年，德国化学家维勒从氰经水解制得草酸。1825年，他在进行氰化物的研究时，意外得到了尿素。1828年，他发表了“论尿素的人工合成”，说明有机化合物同样可人工合成。这给予了“生命力”学说第一次冲击。之后，乙酸等有机化合物相继被合成，“生命力”学说逐渐被人们抛弃。 拉瓦锡发现，有机化合物燃烧后，产生二氧化碳和水。他的研究工作为有机化合物元素定量分析奠定了基础。1830年，德国化学家李比希发展了碳、氢分析法，1833年法国化学家杜马建立了氮的分析法。这些有机定量分析法的建立使化学家能够求得一个化合物的实验式。李比希也被称为有机化学之父。 1858年，德国化学家凯库勒和英国化学家库珀等提出价键的概念，并第一次用短划“—”表示“键”。他们认为有机化合物分子是由其组成的原子通过键结合而成的。凯库勒还提出，在一个分子中碳原子之间可以互相结合这一重要概念。 1874年法国化学家勒贝尔和荷兰化学家范托夫提出同分异构体这一个新概念。勒贝尔和范托夫的学说，是有机化学中立体化学的基础。 1900年，第一个自由基——三苯甲基自由基被发现。不稳定自由基的存在也于1929年得到了证实。 在物理学家发现电子，并阐明原子结构的基础上，美国物理化学家路易斯等人在1916年提出了价键的电子理论。 1927年以后，海特勒、伦敦等用量子力学，处理分子结构问题，建立了价键理论，为化学键提出一个数学模型。后来马利肯用分子轨道理论处理分子结构，计算简便，解决了许多当时不能回答的问题。 通过以上的时间轴，我发现有机化学是一直在不断发展和进步的。在17、18世纪以前，化学家们都是主要通过观察和实验，提出理论猜想，虽然大部分理论经过日后的证实，都是错误或不必要的，但这也在一定程度上推动了化学发展。到了19世纪左右，化学家们开始建立较为系统完善的理论体系和实验方法，验
有机化学试验思考题百度文库
基本操作知识 1.学生实验中经常使用的冷凝管有哪些？各用在什么地方？ 管，空气冷凝管及刺形分馏柱等。直形冷凝管一般用于沸点低于140℃的液体有机化合物的沸点测定和蒸馏操作中；沸点大于140℃的有机化合物的蒸馏可用空气冷凝管。球形冷凝管一般用于回流反应即有机化合物的合成装置中(因其冷凝面积较大，冷凝效果好)；刺形分馏柱用于精馏操作中，即用于沸点差别不太大的液体混合物的分离操作中。 2.什么时候用气体吸收装置？如何选择吸收剂？ 答：反应中生成的有毒和刺激性气体(如卤化氢、二氧化硫)或反应时通入反应体系而没有完全转化的有毒气体(如氯气)，进入空气中会污染环境，此时要用气体吸收装置吸收有害气体。选择吸收剂要根据被吸收气体的物理、化学性质来决定。可以用物理吸收剂，如用水吸收卤化氢；也可以用化学吸收剂，如用氢氧化钠溶液吸收氯和其它酸性气体。 3.有机实验中，什么时候用蒸出反应装置？蒸出反应装置有哪些形式？ 答：在有机实验中，有两种情况使用蒸出反应装置：一种情况是反应是可逆平衡的，随着反应的进行，常用蒸出装置随时将产物蒸出，使平衡向正反应方向移动。另一种情况是反应产物在反应条件下很容易进行二次反应，需及时将产物从反应体系中分离出来，以保持较高的产率。蒸出反应装置有三种形式：蒸馏装置、分馏装置和回流分水装置。 4. 有机实验中有哪些常用的冷却介质？应用范围如何？ 答：有机实验中常用的冷却介质有：自来水，冰-水，冰-盐-水等，分别可将被冷却物冷却至室温，室温以下及0℃以下 5. 有机实验中，玻璃仪器为什么不能直接用火焰加热？有哪些间接加热方式？应用范围如何？ 答：因为直接用火焰加热，温度变化剧烈且加热不均匀，易造成玻璃仪器损坏；同时，由于局部过热，还可能引起有机物的分解，缩合，氧化等副反应发生。间接加热方式和应用范围如下：在石棉网上加热，但加热仍很不均匀。水浴加热，被加热物质温度只能达到80℃以下，需加热至100℃时，可用沸水浴或水蒸气加热。电热套空气浴加热，对沸点高于80℃的液体原则上都可使用。油浴加热，温度一般在100- 250℃之间，可达到的最高温度取决于所用油的种类，如甘油适用于100-150℃；透明石蜡油可加热至220℃，硅油或真空泵油再250℃时仍很稳定。砂浴加热，可达到数百度以上。熔融盐加热，等量的KNO3和NaNO3在218℃熔化，在700℃以下稳定，含有40%NaNO2，7% NaNO3和53%KNO3的混合物，在142℃熔化，使用范围为150-500℃。
有机化学理论练习题及参考答案
目录 Ⅰ.练习题 (1) 一、命名 (1) 二、写结构式 (3) 三、写出反应的主产物 (3) 四、鉴别 (7) 五、分离提纯 (8) 六、完成转化 (8) 七、合成 (10) 八、选择 (10) 九、推测结构式 (16) Ⅱ．参考答案 (23) 一、命名 (23) 二、写结构式 (24) 三、写出反应的主产物 (25) 四、鉴别 (27) 五、分离提纯 (29) 六、完成转化 (30) 七、合成 (34) 八、选择 (37)
九、推测结构式 (37) I. 练 习 题 一、命名下列化合物（有构型者标明之） 1.(CH 3)2CHCH 2CHCHCH 3 CH 3 2H 5 2. 3. H 3C H H OH C C C 2H 5 CH 3 COOH Br 4. 5. 6. COOCH(CH 3)2 NO 2 CH 3 Br CH 2Br Cl 7. 8. OH SO 3H 9. N N NHCH 3 O O 10. 11. 12. I OCH 2COONa (CH 3)3C OCH 2Ph HOCH 2CH 2N +(CH 3)3OH - 13.CH 3O O 14. C CH 2CH 3 Br O NO 2 15.CH 3CH 2CHCOOCH 2 CH 3 16. 17. C N C 2H 5 CH 3 OH 18. OH OH H H CH 3 C CH 2CHO O 19.20.CH 3 C(CH 3)3
21. 22. 23. N N OH OH CH 2CH CH 2OH OCH 3 N 24. .HCl CH 3 25. 26. CH 3 C C NH O O CH 3 27.28 29. N N(CH 3)2 C O CH 2CH 2COOH OH 2OH 30.31. 32. NHCH 3 C O O CH 3 CO Br CH 3 33. 34. 35. O HO OH OCH 3HOCH 2OH ON 2NHN C(CH 3)2 NO 2 H CH 3 C C CHCH 2CH 3CH C 2H 5CH 3 CH 2C CH 36. 37. O N N N OH O H HOH 2C NH 2 Cl 38. Cl OCH 3 C O O CH 2 CO CH 2 CO N Br 39. Br CH 3H Br CH 3 Cl CH 3 C O NH CH 3C O NH 40. 41. Cl 42. 43. 44. O O CH 3 H 2N C H CONHCH 2COOH CH 3 CH 2 CH CN n
有机化学实验思考题答案
有机化学实验思考题答案 1、蒸馏有何应用,恒沸混合物能否用蒸馏法分离, 2、在蒸馏装置中，把温度计水银球插至液面上或温度计水银球上端在蒸馏头侧管下限的水平线以上或以下，是否正确,为什么, 3、蒸馏前加入沸石有何作用,如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中,当重新进行蒸馏时，用过的沸石能否继续使用, 1、答:蒸馏过程主要应用如下: (1)分离沸点有显著区别(相差30?以上)的液体混合物。 (2)常量法测定沸点及判断液体的纯度。 (3)除去液体中所夹杂的不挥发性的物质。 (4)回收溶剂或因浓缩溶液的需要而蒸出部分的溶剂。 恒沸混合物不能用蒸馏法分离。 2、答:都不正确。温度计水银球上端应与蒸馏头侧管的下限在同一水平线上，以保证在蒸馏时水银球完全被蒸气所包围，处于气液共存状态，才能准确测得沸点。 3、答:蒸馏前加入沸石的作用是引入气化中心，防止液体过热暴沸，使沸腾保持平稳。如果蒸馏前忘记加沸石，决不能立即将沸石加至将近沸腾的液体中，因为这样往往会引起剧烈的暴沸泛液，也容易发生着火等事故。应该待液体冷却至其沸点以下，再加入沸石为妥。当重新进行蒸馏时，用过的沸石因排出部分气体，冷却后孔隙吸附了液体，因而可能失效，不能继续使用，应加入新的沸石。 1、测定熔点时，若遇下列情况将产生什么结果, (1)熔点管壁太厚。 (2)熔点管不洁净。
(3)样品未完全干燥或含有杂质。 (4)样品研得不细或装得不紧密。 (5)加热太快。 2、为什么要求熔点的数据要有两个以上的重复,要达到此要求，操作上须注意些什么, 3、两个样品，分别测定它们的熔点和将它们按任何比例混合后测定的熔点都是一样的，这说明什么, 1、答:结果分别如下: (1)熔点管壁太厚，将导致所测熔点偏高。 (2)熔点管不洁净，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 (3)样品未完全干燥或含有杂质，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 (4)样品研得不细或装得不紧密，将导致所测熔点偏高，熔程变宽。 (5)加热太快，将导致熔点偏高。 2、答:为了减少误差。要达到此要求，不可将已测样品冷却固化后再作第二次测定。每次应更换新的样品管，重新测定。 3、答:这说明两个样品是同一化合物。 1、重结晶一般包括哪几个步骤,各步骤的主要目的是什么, 2、加热溶解粗产物时，为何先加入比计算量(根据溶解度数据)略少的溶剂，然后渐渐添加至恰好溶解，最后再加少量溶剂, 3、用活性炭脱色为什么要在固体物质完全溶解后才加入,为什么不能在溶液沸腾时加入, 1、答:重结晶一般包括下列几个步骤: (1)选择适宜的溶剂; (2)将粗产物用所选溶剂加热溶解制成饱和或近饱和溶液; (3)加活性炭脱色;
《有机化学》理论知识要点归纳
《有机化学》理论知识要点归纳 一．有关“吸电子基和给（推）电子基”问题 从极性、诱导效应、共轭效应等方面考虑，一般情况下，电子云密度大的为给电子基，极性大的为吸电子基。例如碳碳双键、苯基等为给电子基，卤素原子、－CN 、硝基等为吸电子基。 取代基如果是像－NO 2（－SO 3H 、－COOH 、－CHO ）这样的，就是与碳相连的元素的原子比氧的电负性弱（就是该元素原子得电子的能力没有氧强的时候，该元素原子的电负性比氧弱）而且还连有氧的时候，就是吸电子基，因为氧把那些元素原子的电子云向氧的一方吸引，使得那些元素把苯环上的电子向它们吸引，导致苯环的电子密度降低，因为苯上的取代反应都是自由基反应，自由基有单电子，苯环的电子密度降低自然使苯不容易放出氢自由基（就是氢原子），使得苯环钝化。卤素具有吸电子的诱导效应，从而降低碳正离子的稳定性。这一效应在苯环上各个住置受到进攻时都有体现，但在卤素的邻、对位受到进攻时更为显著。 二．有机反应试剂的分类 1．自由基试剂： 自由基：由共价键均裂所产生的带有独电子的中性基团。 自由基试剂：能产生自由基的试剂是自由基试剂。 例如： CH 4 CH 3 Cl+ HCl h ν Cl 2 (氯自由基) 2Cl 光或热 R O O R 2 RO 常见的自由基试剂：X 2、过氧化物（R －O －O －R ）、偶氮化物（R －N ＝N －R ）等，高温、光照等条件也可引发自由基反应。 因自由基带有未共用电子，所以性质活泼，可引发自由基型反应。 2．亲电试剂 在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对，并与之共有形成化学键，这种试剂称做亲电试剂。亲电试剂是缺电子的试剂。例如： RCH 2Cl + AlCl 3 R +CH 2AlCl 4- 亲电试剂 常见的亲电试剂有： ①正离子，如H +，C +，Cl +、Br +、I +，NO 2+等； ②可接收孤对电子的分子，如如AlCl 3、FeCl 3、ZnCl 2、SnCl 4、SbCl 3、BF 3等Lewis 酸； ③羰基碳原子等。 亲电试剂的特点：有正电荷或空轨道。 亲电试剂在进行化学反应时，进攻反应对象的负电中心。 由亲电试剂首先进攻的反应称为亲电反应。 3．亲核试剂 在反应中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子，并与之共有形成化学键，这种试剂称为亲核试剂。亲核试剂多数是负离子和有孤对电子的物种。 试剂的阴离子部分（如－OH 或－CN ）进攻电子云密度较小的显正性的碳原子而发生作用的这些阴离子都具有亲核的性质。因此，把－OH 、－CN 等叫亲核试剂。 反应中提供电子与作用物形成共价键的试剂叫做亲核试剂。 常见的亲核试剂有： ①负离子：如Cl —，OH —，RO —，NH 2—、CN —、H 3CO —等； ②具有孤对电子的分子，如H 2O ，ROH ，NH 3、RNH 2等； ③具有π电子的烯键，芳烃等。 对碳原子核有亲合力的试剂是亲核试剂。例如： CH 3CH 2-Br + OH -CH 3CH 2-OH + Br - 亲核试剂 δ + δ - 亲核试剂的特点：①有负电荷或孤对电子。 ②亲核试剂在进行化学反应时进攻反应对象的正电中心。 由亲核试剂首先进攻的反应称为亲核反应。 三．吸电子基团与斥电子基团怎么界定的？ 1．普适定义: 供电子基：对外表现负电场的基团。吸电子基：对外表现正电场的基团。 2．根据电负性用还原法识别基团所表现的电场。 还原法：将基团加上一个氢原子（－H ）或者羟基（－OH ）使之构成一个中心元素的化合价为常用的分子，如此以来，分子呈中性，氢原子显正电，羟基显负电，剩下的基团所表现出的电性就可以判断了。如：甲基（－CH 3），用还原法给它加上一个氢原子（－H ）将其还原为甲烷，因为我们知道甲烷是一个分子，呈点中性，而氢原子电负性很低，通常与其他基团结合时都显正电场，故此甲基就应该显负电场，根据上面的定义可知甲基为供电基团。再如：硝基（－NO 2），用还原法给它加上一个羟基（－OH ）使之构成硝酸分子 （HNO 3），因羟基显负电，故硝基显正电，根据上述定义可知硝基为吸电子基团。 大体上，带卤素基团，氧原子含双键，像羰基之类的都是吸电子基团，简单烷烃，带大∏键的是推电子基团。
有机化学实验及答案
中南大学考试试卷（A） 2013—2014年二学期期末考试试题时间60分钟 有机化学实验Ⅱ课程48 学时1.5 学分考试形式：闭卷专业班：学号姓名指导教师 总分100分，占总评成绩30 % 一、单选题（每小题3分，共30分） 1．鉴定糖类物质的颜色反应是（A ）A．Molish反应B．Seliwanoff 反应C．Benedict反应D．水解 2．下列化合物中，不能发生碘仿反应的是（C ）A．丙酮B．丁酮C．3-戊酮D．2-丙醇 3．不能与乙酰乙酸乙酯反应的是（A ）A．托伦试剂B．溴水C．羰基试剂D．FeCl3溶液 4．下列氨基酸的水溶液pH均为4时，主要以负离子形式存在的氨基酸是（C ） A. 甘氨酸（pI=5.97） B. 丙氨酸（pI=6.00） C．谷氨酸（pI=3.22） D. 精氨酸（pI=10.76） 5．蒸馏沸点在130 ℃以下的物质时，最好选用（B ） A．空气冷凝管B．直型冷凝管C．球型冷凝管D．蛇型冷凝管6．当被加热的物质要求受热均匀，且温度不高于80℃时，最好使用（A ） A．水浴B．砂浴C．酒精灯加热D．油浴 7．对于含有少量水的乙酸乙酯，可选用的干燥剂是（ B ） A．无水氯化钙B．无水硫酸镁C．金属钠D．氢氧化钠 8．薄层色谱中，硅胶是常用的（C ）A．展开剂B．萃取剂C．吸附剂D．显色剂 9．Abbe（阿贝）折光仪在使用前后均需对棱镜进行清洗，常用的溶剂是（D ）A．蒸馏水B．乙醇C．氯仿D．丙酮
10．用氯仿萃取水中的甲苯，静置分层后，甲苯处在（B ） A．上层B．下层C．中层D．不确定 二、判断题（对的打“√”，错误的打“×”。每小题2分，共20分） 1．在低于被测物质熔点10-20℃时，加热速度控制在每分钟升高5℃为宜。（×） 2．中途停止蒸馏，再重新开始蒸馏时，不需要补加沸石。（×） 3．在薄层色谱实验中，吸附层太厚对分离效果无影响。（×） 4．活性炭是非极性吸附剂，只吸附有色杂质，对产品没有吸附。（×） 5．在柱色谱实验中，柱中吸附剂填装有裂缝不均匀将直接影响分离效果。（√） 6．用蒸馏法测沸点，温度计的位置影响测定结果的可靠性。（√） 7．球形冷凝管的冷却效果虽比直型冷凝管好，但蒸馏时不可选用球形冷凝管。（√）8．干燥液体时，干燥剂用量越多越好。（×） 9．对于一定量的溶剂，一次萃取比分次萃取效率高。（×） 10．恒定沸点的液体不一定是纯净的。（√） 三、填空题（每空2分，共20分） 1．在进行水蒸气蒸馏时，被提取的物质必须具备的三个条件中，除了“在近100℃时，被提纯物质应具有5-10mmHg蒸气压外”，还有不溶或难溶于水；在沸腾时与水长期并存但不发生化学反应。 2．重结晶提纯时，难溶的杂质在热过滤步骤中除去；易溶的杂质留在母液中。3．用硅胶薄层色谱分离用光照射过的偶氮苯样品时，出现两个斑点（顺式和反式异构体）， R f值较小的斑点所代表的物质是顺式偶氮苯。