(完整word版)醇 酚教案

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第三章第一节醇酚

一、教材分析

醇和酚是自然界中广泛存在的两种有机物,在生产和生活中有非常广泛的应用,在醇的学习中仍以乙醇为典型代表物,结合醇的结构特点,介绍了醇的消去反应、取代反应和氧化反应,在一元醇的基础上简单介绍了乙二醇、丙三醇,并以图片的形式列举了它们的应用;通过“思考与交流”和“学与问”的方式以表格的形式列举了部分醇的沸点,介绍了醇分子间的氢键。苯酚是酚类化合物中最典型的一元酚,本节介绍了苯酚的酸性和取代反应,在呈现方式上主要是归纳推理式,通过实验现象归纳苯酚的性质;教材中通过“学与问”比较苯、苯酚和乙醇的性质,注意醇和酚是重要的烃的含氧衍生物,它们共同特点是都含有羟基(—OH)官能团。教学时,要根据“结构决定性质”的基本思想,研究羟基官能团的结构特点及其化学性质,对比醇和酚的结构和性质;并培养学生知识的迁移能力——从乙醇的结构和性质迁移到醇类的结构和性质,从苯酚的结构和性质迁移到酚类的结构和性质;以此要求学生自主说明有机分子中基团之间存在相互影响。运用多种教学手段帮助学生对知识的理解,激发学生的潜力,提高学生的探究能力。

二、学情分析

与第一章烃的性质的学习思路不同,本节在有机反应类型以及反应规律的学习之后,学生已经具备了预测一定结构的有机化合物可能与什么样的试剂发生什么类型的反应,生成什么样的物质的思路和意识,本节内容是学生初次运用所学规律预测一类物质可能发生的反应,通过学习醇酚的性质发展这种思路和方法,为后续学习打下基础。

鉴于学生初次通过分析结构预测性质,熟练程度不高,在醇的化学性质部分,运用交流研讨引导他们分析醇的结构,从而预测可能发生的反应,在苯酚化学性质的部分,则让学生考虑其性质并与苯和醇的性质进行比较,先通过活动探究,让他们分析苯酚的结构,探究其性质,再从官能团的相互影响的角度分析苯酚的化学性质。

三、教学目标

1、知识与技能

(1)、了解醇、酚的结构特点。

(2)、掌握醇的取代反应、消去反应、氧化反应机理。

(3)、掌握酚结构的特点,酚的弱酸性,取代反应。

2、过程与方法

学习根据物质结构推断化学性质的方法

3、情感、态度与价值观

①培养学生的观察能力,逻辑推理能力、实验操作技能以及运用实验探索解决新问题的能力;

②通过从官能团的结构特点入手来分析物质性质的“思路教学”,使学生学会研究有机化学的科学方法。

四、教材重难点

教学重点:乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。

教学难点:醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。

乙醇发生催化氧化及消去反应的机理

苯酚中官能团之间的相互影响

五、学时安排

5课时

六、教学方法

1.从乙醇的结构入手进行分析推导乙醇的化学性质;

2.通过启发、诱导,“从个别到一般”由乙醇推导出其他醇类的化学通性。

七、教学内容

一、醇

1、概念:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇。根据羟基的数目分:一元醇(含一个羟基如CH3CH2OH)、二元醇(含两个羟基例如乙二醇)、多元醇(两个以上的羟基例如丙三醇)

2、物理性质:(1)低级饱和一元醇为无色透明的液体,往往有特殊气味,能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体,难溶于水。饱和一元醇的比重都比分子量相近的烷烃大,但小于1,低级醇的熔点和沸点都比分子量相近的烷烃要高,含支链醇的沸点比同碳原子数的直链醇要低。

(2)醇的沸点比烷烃高得多,是因醇分子间能形成氢键。羟基是极性很强的基团,在液体状态,醇分子间可通过氢键缔合在一起,而气体状态的醇是不缔合的。要使液态醇变为蒸气,必须提供断氢键的能量,因此沸点升高。

(3)甲醇,乙醇,丙醇均可与水以任意的比例混溶,这是因为它们都能和水形

成氢键。

(氢键:醇分子中羟基的氧原子与另一个醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引的作用,这种吸引作用称为氢键。)

二、乙醇

1、乙醇的组成和结构

化学式:C2H6O结构式:结构简式:CH3CH2OH(或C2H5OH) 官能团:羟基(—OH)

2、乙醇的物理性质:无色、透明,具有特殊香味的液体,易挥发,密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)。是一种重要的溶剂,俗称酒精。

3、乙醇的化学性质:

3.1、与金属钠的反应:2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2

(现象:(1)钠下沉(钠的密度比乙醇的大)(2)有气泡出现

(3)反应结束后,试管壁变热,但钠不熔化(反应放热,但热量没达到钠的熔点,反应慢,羟基上的氢不如水活泼)

(4)反应结束后往试管滴加酚酞,溶液变红(证明反应生成碱性物质(乙醇钠))

3.2、消去反应(因为在醇分子中,氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强,

O-H键和C-O键的电子对都向氧原子偏移,因而醇在起反应时,O-H

键容易断裂,氢原子可被取代)

(1)消去反应:乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170度时生成乙烯。方程式为:

C2H5OH→CH2→CH2↑+H2O

但是,在温度为130℃-140℃,浓硫酸的条件下,分子间会发生脱水制乙醚这个副反应

2C2H5OH →C2H5OC2H5 + H2O(此为取代反应)

消去反应的条件:醇类和卤代烃能发生消去反应。醇分子中,连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上连有氢原子时,才可发生消去反应。(例如甲醇不能发生消去反应,乙醇就能发生消去)。

3.3、取代反应:乙醇与浓的氢溴酸混合加热发生取代反应,生成溴乙烷:

??CH2CH3Br+H2O

H2CH3OH+HBr?→

3.4、氧化反应:

(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,放出大量的热

(2)乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反应生成乙醛

2CH3CH2OH + O2

2CH3CHO + 2 H2O

乙醇在铜催化下,可被氧气氧化成乙醛。实验方法如下:

①将铜丝卷成螺旋状,在酒精灯氧化焰中灼烧至红热,将铜丝移出酒精灯焰,可

观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为:

②将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热,迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶

中,可观察到铜丝迅速恢复红色,说明氧化铜被还原成铜,反应是放热的。如此

反复操作几次,可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少

量锥形瓶中的液体,加入新制氢氧化铜加热,可观察到有红色沉淀生成,说明乙

醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为:

③上述两个反应合并起来就是

可以看出,反应前后铜没有变化,因此铜是催化剂。即

(3)被强氧化剂直接氧化成乙酸:如酸性锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液。

(注意:醇被氧化的产物与该醇的羟基直接相连的C原子上的H原子的个数有关:(1)当H的个数为2时,该醇被氧化为醛;H个数为1时,该醇被氧化为酮;当H为零时,则,不能被氧化)

有机反应中:氧化反应概念:失氢加氧

还原反应概念:加氢失氧

三、酚:羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。

苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚,其分子式是C6H6O,结构式是:

1、物理性质:(1)常温下,纯净的苯酚是一种无色晶体,从试剂瓶中取出的苯

酚往往会因部分氧化而略带红色,熔点为:43℃

(2)溶解性:常温下苯酚在水中的溶解度不大,会与水形成浊液;当温度高于65℃时,苯酚能与水任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶

(3)毒性:苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用,如不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用酒精清洗,再用水冲洗。

OH

2、酚的化学性质

(1)弱酸性:由于苯环对羟基的影响,使苯酚中的羟基能发生微弱电离

H +

所以苯酚能够与NaOH

溶液反应: A .与NaOH 溶液的反应

+ NaOH

+ H 2

O

苯酚钠(易溶于水) 所以向苯酚的浊液中加入NaOH 溶液后,溶液变澄清。

苯酚的酸性极弱,它的酸性比碳酸还要弱,以致于苯酚不能使紫色石蕊试剂变红,

B .苯酚的制备(强酸制弱酸)

+ H 2O + CO 2 + NaHCO 3

注意:产物是苯酚和碳酸氢钠这是由于酸性:H 2CO 3 > 苯酚 > HCO 3-

+ HCl + NaCl

苯酚具有弱酸性,俗称石炭酸,如果向澄清石灰水溶液中通入二氧化碳气体,可以看到澄清的苯酚钠溶液又变浑浊。 这是因为易溶于水的苯酚钠在碳酸的作用下,重新又生成了苯酚:

+ CO 2 + H 2O + NaHCO 3 向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末,苯酚溶液变澄清。说明苯酚的确与碳酸钠发生了反应。

+ Na 2CO 3 + NaHCO 3

(2)苯酚的溴化反应(取代反应)

苯酚与溴水在常温下反应,立刻生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚 + 3Br 2 ↓ + 3HBr 2,4,6-三溴苯酚

该反应可以用来定性检验苯酚也可以用来定性测定溶液中苯酚的含量

OH O -

OH

ONa ONa OH

ONa OH

OH OH

Br

Br

(3)显色反应

酚类化合物与Fe3+显紫色,该反应可以用来检验酚类化合物。

3、(1)试比较苯与苯酚与溴水的反应(课本54页学与问的第1问)

从表中可以比较出乙醇与苯酚的酸性的强弱(课本54页学与问第2题)

(2)苯酚和有机溶剂的分离

A 苯酚和苯的分离

苯酚

上层:苯

苯下层:水层(苯酚钠溶液)静置分液

适量盐酸

八、教学反思

(一)、醇

1、本设计是一节中规中矩的边讲边实验的新授课教学,注重教师的导和学生的学。

2、设计中也符合由结构到性质这一化学研究方法。

3、教师在设计中也把醇和酚的结构不同提到这来作了一个教学内容整合。

4、由于本节内容较多,比较复杂,不建议把醇和酚的结构比较放在这进行。本设计应从醇和烷烃的不同对比引出醇的官能团。然后围绕—OH这一官能团,以断键的可能性,进行预测、实验、分析、归纳总结。最后由乙醇再推广到其它醇类的性质及醇的分类等。

(二)、酚

本节课的最大的特色在于以实验探究为手段,步步设疑,层层深入,处处铺垫,环环相扣,过渡自然,一气呵成,让学生参与获取知识的过程,符合思维逻辑,符合认知规律。学生掌握了苯酚的化学性质,初步了解了实验探究的学习方法,培养了学生的实验能力和观察能力,激发了学生的学习兴趣,学生学会了结构决定性质。

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