最新天然药物化学习题集

《天然产物化学》习题集

目录

第一章总论

第二章糖和苷

第三章苯丙素类

第四章醌类化合物

第五章黄酮类化合物

第六章萜类和挥发油

第七、八章三萜及其苷类、甾体及其苷类（皂苷类部分）

第九章生物碱

第一章总论

一、指出下列各物质的成分类别

1. 纤维素

2. 酶

3. 淀粉

4. 维生素C

5. 乳香

6. 五倍子

7. 没药

8. 肉桂油

9. 苏藿香10.蓖麻油11.阿拉伯胶12.明胶

13.西黄芪胶14.棕榈蜡15.芦荟16.弹性橡胶

17.松脂18.花生油19.安息香20.柠檬酸

21.阿魏酸22.虫白蜡23.叶绿素24.天花粉蛋白

二、解释下列概念

1. 天然药物化学

2. 反相层析

3. 有效成分与无效成分

4. 双向展开

5. 单体、有效部位

6. R f值

7. 硅胶G、硅胶H、硅胶GF2548. 相似相溶原理

9. 降活性氧化铝、Sephadex G25 10.树胶、树脂

11.UV、IR、NMR、MS、CD、ORD 12.植物色素、鞣质

13.酸价、碘价、皂化价、酯价14.脂肪酸与脂肪油、蜡

15.渗漉法16.逆流连续萃取法

17.萃取法18.结晶、重结晶、分步结晶

19.液滴逆流分配法、逆流分配法20.盐析、透析

21.脱脂22.升华法、水蒸气蒸馏法

23.梯度洗脱24. mp、bp、[α]D、[η]D

25.干柱层析26. EI-MS、CI-MS、FD-MS、FAB-MS

三、问答题

1. 将下列有机溶剂按亲水性强弱顺序排列：

乙醇、环己烷、正丁醇、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、苯

2. 溶剂提取法选择溶剂的依据是什么?水、乙醇、苯各属于什么溶剂，优缺点是什么?

3. “水提醇沉法”和“醇提水沉淀法”各除去什么杂质?保留哪些成分?

4. 水蒸气蒸馏法主要用于哪些成分的提取?

5. 如何消除萃取过程中的乳化现象?

四、填空题

1. 层析法按其基本原理分为①________ ②_________ ③_________ ④__________。

2. 不经加热进行的提取方法有_____和_____；利用加热进行提取的方法有____和

______，在用水作溶剂时常利用______，用乙醇等有机溶剂作提取溶剂时常利用_____。

3. 硅胶吸附层析适于分离____成分，极性大的化合物R f____；极性小的化合物R f______。

4. 利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用____________。

5. 测定中草药成分的结构常用的四大波谱是指______、______、______和_______，另外ORD谱主要用于_____，X衍射主要用于______。

五、判断正误

1. 中草药中某些化学成分毒性很大。( )

2. 蜡是指高级脂肪酸与甘油以外的醇所形成的酯。( )

3. 松材反应就是检查木质素。( )

4. 目前所有的有机化合物都可进行X-衍射测定结构。( )

5. 蛋白质皆易溶于水而不溶于乙醇。( )

6. 苦味质就是植物中一类味苦的成分的统称。( )

7. 在硝酸银络合薄层层析中,顺式双键化合物与硝酸银络合较反式的易于进行。

8. 化合物乙酰化得不到乙酰化物说明结构中无羟基。( )

9. 植物有效成分的含量不随生长环境的变化而变化。( )

10. 同一化合物用不同溶剂重结晶,其结晶的熔点可能有差距。( )

11. 某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体为一单

体。( )

12. 植物油脂主要存在于种子中。( )

13. 中草药中的有效成分都很稳定。( )

14. 聚酰胺层析原理是范德华力作用。( )

15. 硅胶含水量越高,则其活性越大,吸附能力越强。( )

六、选择题

1. 高压液相层析分离效果好的主要原因是：

A. 压力高

B. 吸附剂的颗粒细

C. 流速快

D. 有自动记录

2. 人体蛋白质的组成氨基酸都是：

A. L-α-氨基酸

B. δ-氨基酸

C. 必需氨基酸

D. D-氨基酸

3. 活性炭在下列哪一种条件下吸附性最强?

A. 酸性水溶液

B. 碱性水溶液

C. 稀乙醇水溶液

D. 近中性水溶液

E. 稀丙酮水溶液

4. 蛋白质等高分子化合物在水中形式：

A. 真溶液

B. 胶体溶液

C. 悬浊液

D. 乳浊液

5. 纸层析属于分配层析,固定相为：

A. 纤维素

B. 滤纸所含的水

C. 展开剂中极性较大的溶液

D. 水

6. 化合物在进行薄层层析时，常碰到两边斑点Rf值大，中间Rf值小，其原因是：

A. 点样量不一

B. 层析板铺得不均匀

C. 边缘效应

D. 层析缸底部不平整

7. 葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为：

A. 杂质

B. 小分子化合物

C. 大分子化合物

D. 两者同时下来

8. 氧化铝适于分离哪类成分：

A. 酸性成分

B. 苷类

C. 中性成分

D. 碱性成分

9. 由高分辨质谱测得某化合物的分子为C38H44O6N2，其不饱和度是：

A. 16

B. 17

C. 18

D. 19

10. 有效成分是指

A. 需要提取的成分

B. 含量高的化学成分

C. 具有某种生物活性或治疗作用的成分

D. 主要成分

11. 与水不相混溶的极性有机溶剂是：

A. EtOH

B. MeOH

C. Me2 CO

D. n-BuOH

12. 比水重的亲脂性有机溶剂有：

A. CHCl3

B. 苯

C. Et2 O

D. 石油醚

13. 利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般选用：

A. 煎煮法

B. 浸渍法

C. 回流提取法

14. 判断一个化合物是否为新化合物，主要依据：

A.《中药大辞典》

B.《中国药学文摘》

C.《美国化学文摘》

15. 从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是：

A.水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚

B.石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水

C. 石油醚→水→EtOH→Et2O

16. 对于含挥发性成分的药材进行水提取时，应采取的方法是：

A. 回流提取法

B. 先进行水蒸气蒸馏再煎煮

C. 煎煮法

第二章糖和苷

一、写出下列糖的Fisher式和Haworth式(寡糖只写Haworth式)

1. β-D-果呋喃糖

2. α-D-葡萄吡喃糖

3. D-甘露糖

4. D-半乳糖

5. L-鼠李糖

6. D-核糖

7. L-阿拉伯糖

8. D-木糖

9. D-毛地黄毒糖10.D-葡萄糖醛酸11.蔗糖(D-葡萄糖1α→2β-D-果糖)

12.樱草糖(D-木糖1β→6-D-葡萄糖13.芸香糖(L-鼠李糖1α→6-D-葡萄糖)

14.麦芽糖(D-葡萄糖1α→4-D-葡萄糖)

15.棉子糖(D-半乳糖1α→6-D-葡萄糖1α→2β-D-果糖

二、名词解释

1. C1和1C构象式

2. Smith降解

3. Molish反应

4. β构型、α构型

5. Klyne法则

6. HIO4氧化反应

7. 乙酰解

8. 箱守(Hakomori)法

三、填空

1.从植物中提取苷类成分时,首先应注意的问题是_________________________。

2. 葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，尤适于_____类成分的分离，先被洗脱下来的为___________化合物。

3. 苷类根据是生物体内原存的,还是次生的分为_____和_____；根据连接单糖基的个数分为______、_____等;根据苷键原子的不同分为______、______、______和______，其中__________为最常见。

4. 利用1HNMR谱中糖的端基质子的_____判断苷键的构型是目前常因用方法。对于葡萄糖苷来说，J=6～9Hz，应为_____构型，J=2～3Hz,为_____。

5. ___________和__________类化合物对Molish试剂呈正反应。

6. 在研究工作中，有的要利用酶的活性，有的则要抑制酶的活性，通常抑制酶的活性的方法有_________________、________________、______________和______________等。

7. 苦杏仁酶只能水解_______葡萄糖苷，纤维素酶只能水解________葡萄糖苷；麦芽糖酶只能水解__________葡萄糖苷。

8. 苷的甲基化反应常用的两种经典方法是______和______。半微量现代方法是______和______。

9. 按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：______ >______ >______ >______ 。

10. 总苷提取物可依次用极性由_______到______的溶剂提取分离。

11. Smith降解水解法可用于研究难以水解的苷类和多糖，通过此法进行苷键裂解，①可获得______②从得到的_____可以获知糖的类型。

12. 苷化位移使糖的端基碳向____________移动。

四、指出下列结构的名称及类型

O O

OH

O O

O O

NC CH2OH O

O

O

glc

CH2OH

CH2OH

O

glc

N O glc

H

C

NC

O

H

(glc)

2

1. 2.

3.

4. 5.

6.

7.

五、选择题

1. 糖类的纸层析常用展开剂：

A. n-BuOH-HOAc-H2O (4：1：5;上层)

B. CHCl3-MeOH(9：1)

C. EtOAc-EtOH(6：4)

D. 苯-MeOH(9：1)

2. 糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后：

A. 酸度增加

B. 脂溶性增加

C. 稳定性增加

D. 水溶性增加

3. 能被碱催化水解的苷键是：

A. 酚苷键

B. 糖醛酸苷键

C. 醇苷键

D. 4-羟基香豆素葡萄糖苷键

4.β-葡萄糖苷酶只能水解：

A. α-葡萄糖苷

B. C-葡萄糖苷

C.β-葡萄糖苷

D. 所有苷键

5. 酸催化水解时，较难水解的苷键是：

A. 氨基糖苷键

B. 羟基糖苷键

C. 6-去氧糖苷键

D. 2,6-去氧糖苷键

6. 对水或其它溶剂溶解度都小，且苷键难于被酸所裂解的苷是：

A. O-苷

B. N-苷

C. C-式

D. S-苷

7. 关于酶的论述，正确的为：

A. 酶只能水解糖苷

B. 酶加热不会凝固

C. 酶无生理活性 D .酶只有较高专一性和催化效能

8. 天然存在的苷多数：

A. α-苷

B. β-苷

C. 去氧糖苷

D. 鼠李糖苷

9. 中草药用乙醇加热回流提取，醇提取液浓缩后，加水适量，有胶状物析出,此析出物可能是：

A. 糖类

B. 鞣质

C. 树脂

D. 蛋白质

10.Klyne法是决定苷键构型的经典方法，所比较的是苷和苷元的：

A. 分子旋光差

B. 分子旋光和

C. 各自的分子旋光

D. 各自的旋光度

11.在糖的纸层析中，固定相是：

A. 纤维素

B. 水

C. 纤维素和水

D. 展开剂中极性大的溶剂

12.从单糖苷经Smith降解后得到的特征性多元醇可以获知糖的类型，现得乙二醇，则该糖为：

A. 木糖

B. 葡萄糖

C. 半乳糖

D. 鼠李糖

13.Molish试剂的组成是：

A. α-萘酚-浓硫酸

B. β-萘酚-浓流酸

C. 氧化铜-氢氧化钠

D. 硝酸银-氨水

14.用活性炭柱层析分离糖类化合物，所选用的洗脱剂顺序为：

A. 先用有机溶剂，再用乙醇或甲醇

B. 直接用一定比例的有机溶剂冲洗

C. 先用水洗脱单糖，再在水中增加EtOH浓度洗出二糖、三糖等

D. 先用乙醇，再用水冲洗

15.欲从一中药材中提取一种双糖苷，一般可采用：

A. 冷水浸渍

B. 70%乙醇回流

C. 苯回流

D. 渗漉法水提

六、问答题

1. 说明苷键三种催化水解的不同特点及影响酸催化水解的结构因素。

2. 实际工作中确定糖端基碳构型(α、β)的方法有哪些?

七、判断正误

1. 一般存在苷的植物中，也同时存在水解苷的酶。( )

2. 氰苷是氧苷的一种。( )

3. 苷、配糖体、苷元代表植物中常见的三类不同成分。( )

4. C-苷无论水溶性或其它溶剂中的溶解度都特别小。( )

5. Molish反应是糖和苷的共同反应。( )

6. 淀粉、纤维素均是由葡萄糖通过1α→4结合的直链葡萄糖。( )

7. 一对糖或苷端基差向异构体的分子旋光差取决于其余部分碳原子的构型，而旋光和则取决于端基碳原子。( )

8. 芸香糖(L-鼠李糖，1α-6-D-葡萄糖)有还原性，而海藻糖(D-葡萄糖，1α→1α-D-葡萄糖)却不是还原糖。( )

八、完成下列反应