有机化学中的氧化还原反应浅析

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有机化学中的氧化还原反应浅析

玲+曾春水

(南方冶金学院南昌分校+

江西南昌))""!))

摘要,根据电负性大小确定有机物中原子的氧化数,然后以氧化数的变化来判断氧化还原反应,以及利用氧化数

的大小来理解有机化学中的氧化还原概念和配平有机化学反应方程式。

关键词:电负性;氧化数;氧化还原反应中图分类号:-*%!.%#/0

文献标识码:1

收稿日期:%"""$"%$"!

作者简介,张玲’!2*)$(,

女,湖南宁乡人+南方冶金学院南昌分校讲师,现从事有机化学、物理化学的教学工作。!氧化数的变化与氧化还原反应

有机化合物的氧化还原反应,必定伴随氧化数

的改变,氧化数代数值升高的反应称为氧化反应。氧化数代数值降低的反应称为还原反应。根据以上定义,试举例如下。

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第!0卷第)期C:B.!0+9:.)%"""年2月

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无机化学中的氧化还原反应,是以化合物的电子转移角度来讨论的。在有机化学中,通常把与氧化合或失去氢(或称加氧去氢)的反应称为氧化;把与氢化合或失去氧(或称加氢去氧)的反应称为还原。氧化还原反应的本质是电子的得失或共用电子对的偏移,而有机化学的氧化还原反应的不同之处是电子对偏移的程度不同。有机物大都为共价型化合物,可在反应过程中把共价化合物里的电子对偏近的原子看作被还原,则此物质为氧化剂;把电子对

偏离的原子看作被氧化,则此物质为还原剂〔!F%〕。因

此,从广义上说:有机物的氧化反应还应包括G $H 键上的氢原子被电负性较大的卤素、氧、硫、氮等原子或原子团的加成,跟碳原子连接的上述原子或原子团的氧化和G $G 键破裂放出二氧化碳等的反应。有机化合物的还原反应还应包括从有机化合物中脱去卤素、硫、氮等原子或原子团,或该原子团的还原等反应。

电子对是否偏移及偏移程度大小,主要取决于元素的电负性大小。笔者认为一个有机物的反应是否氧化还原反应,与电负性联系起来就方便多了。

考查及配平有机物氧化还原反应方程式的具体方法归纳如下。

"电负性和氧化数的关系

在形成共价键的有机物分子中,由于各元素的

电负性是不同的,电负性大的原子使成键电子对偏近,电负性小的原子使成键电子对偏离。若把偏近其原子的电子对数称为氧化数,则偏近电子对的原子的氧化数为负,偏离电子对的原子的氧化数为正,电子对不偏向任何一方的原子的氧化数为零。例

如:相同两个原子形成的键。根据以上讨论,就可以把有机物分子中各原子的氧化数计算出来,有机物分子中常见元素电负性〔)〕,见表!,部分有机物分子中G 原子的氧化数,见表%。

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