延胡索中生物碱类成分的质量控制

2014年生物碱类药物分析考试试题

生物碱类药物分析考试试题一、X型题（本大题12小题．每题1.0分，共12.0分。以下每题由一个题干和 A、B、C、D、E五个备选答案组成，题干在前，选项在后。要求考生从五个备选答案中选出二个或二个以上的正确答案，多选、少选、错选均不得分。）第1题生物碱类药物的测定方法有 A 提取中和法 B 非水溶液滴定法 C 碘量法 D 酸性染料比色法 E 阴离子表面活性剂滴定法【正确答案】：A,B,D,E 【本题分数】：1.0分第2题生物碱常用的含量测定方法有 A 碱量法 B 非水碱量法 C 离子对比色法 D 紫外分光光度法 E 色谱法【正确答案】：A,B,C,D 【本题分数】：1.0分第3题非水滴定法测定硫酸奎宁含量的反应条件为 A 冰醋酸-醋酸为溶剂 B 高氯酸滴定液(0.1mol/滴定

C 1mol的高氯酸与1/3mol的硫酸奎宁反应 D 仅用电位法指示终点 E 溴酚蓝为指示剂【正确答案】：A,B,C 【本题分数】：1.0分第4题提取中和法中所用提取溶剂应具备的条件是 A 与水不相混溶 B 对生物碱及其他物质的溶解度均大 C 与生物碱不起反应 D 与碱化试剂不起反应 E 沸点高，不易挥发【正确答案】：A,C,D 【本题分数】：1.0分第5题非水溶液滴定法测定硫酸奎宁含量的反应条件为 A 冰醋酸-醋酐为溶剂 B 高氯酸滴定液(0.1mol/滴定 C 1mol的硫酸奎宁与3mol的高氯酸反应 D 电位法指示终点 E 溴酚蓝为指示剂【正确答案】：A,B,C,D 【本题分数】：1.0分第6题酸性染料比色法中常用的酸性染料有 A 亚甲蓝

针对生物碱的成分检测及鉴别方法

针对生物碱的成分检测及鉴别方法生物碱含量如何测定呢？ ●分光光度法：通常用单波长光度法，要求干扰成分在测定波长基本无吸收。样品分离，净化（化学法，柱色谱法，TLC,PC法等） ●化学分析法下面森博检测给大家介绍一下生物碱类成分的鉴别： ★检品溶液的制备：取粉碎的植物样品约2g，加蒸馏水20~30ml，并滴加数滴yansuan ，使呈酸性。在60℃水浴上加热15分钟，过滤，滤液供作以下试验。 ★生物碱类成分的鉴别：生物碱类成分（除有少数例外）均与多种生物碱沉淀试剂在酸性溶液（水液或稀醇液）中产生沉淀反应。操作如下：（1）取上备酸水浸液四份（每份1 ml左右即可）,分别滴加碘-碘化钾﹑碘化汞钾试剂﹑碘化铋钾试剂﹑硅钨酸试剂。若四者均有或大多有沉淀反应，表明该样品可能含有生物碱，再进行下项试验，进一步识别。（2）取上备其余酸水浸液，加Na2CO3溶液呈碱性，置分液漏斗中，加入yimi 约10ml振摇，静置后分出醚层，再用yimi3ml，如前萃取，合并醚液。将yimi液置分液漏斗中，加酸水液10ml振摇，静置分层，分出酸水液，再以酸水液5ml如前提取，合并酸水液，如此酸提液四份，分别作以下沉淀反应。 a．碘化汞钾试剂（Mayer试剂）：酸水提液滴加碘化汞钾试剂，产生白色沉淀。 b．碘化铋钾试剂（Dragendorff试剂）：酸水提液滴加碘化铋钾试剂，产生桔红色或红棕色沉淀。 c．碘-碘化钾试剂（Wagner试剂）：酸水提液滴加碘-碘化钾试剂，产生棕色沉淀。 d．硅钨酸试剂：酸水提取液滴加硅钨酸试剂产生淡黄色或灰白色沉淀。此酸水提液与以上四种试剂均（或大多）产生沉淀反应，即预示本样品含有生物碱。（3）备注：以上（1）、（2）沉淀反应结果：沉淀的多少以“+++”，“++”，“+”表示，无沉淀产生则以“-”表示。若（1）项试验全呈负反应，可另选几种生物碱沉淀试剂（可参考有关资料）进行试验，若仍为负反应，则可否定样品中有生物碱的存在，不必再进行（2）项试验。成分分析配方分析质量控制工业诊断多一份沟通，便是多一份信任，欢迎大家前来咨询！

生物碱类化合物药理作用研究进展

收稿日期:2003-03-17;　修订日期:2003-09-18 作者简介:蒙其淼(1979-),男(汉族),广西横县人,在读研究生,主要从事药物分析工作. 生物碱类化合物药理作用研究进展蒙其淼,梁　洁,吴桂凡,陆　晖 (广西中医学院,广西南宁　530001) 摘要:对生物碱类化合物的药理作用研究进展进行了概述和分析。生物碱类化合物具有心血管系统、中枢神经系统、抗炎、抗菌、抗病毒、保肝、抗癌等多方面的药理活性。关键词:生物碱类化合物;　药理作用中图分类号:R 285.5 文献标识码:B 文章编号:1008-0805(2003)11-0700-03 生物碱类化合物广泛存在于自然界植物中,有多种生物学活性。本文就其药理作用研究情况作一概述。1　心血管系统作用苦参碱类生物碱是以苦参碱为代表的化学结构相似的一类生物碱,存在于豆科植物苦参、苦豆子、及广豆根中,主要包括苦参碱(matr ine ,M at )、氧化苦参碱(oxymatrine )、槐果碱(sopho-car pine )等。大量实验研究表明苦参碱类生物碱在强心和抗心率失常功能方面具有显著而肯定的作用,它们均能对抗乌头碱、哇巴因、氯仿-肾上腺素、氯化钡及冠脉结扎等诱发的动物实验性心率失常,且多为室性心率失常[1]。临床应用苦参治疗各种原因引起的心率失常,发现苦参对房性、室性心率失常均有作用[2]。苦参碱提高DET ,延长ERP 是其抗心率失常作用机制。槐果碱(sophocarpine )能对抗室性心率失常,可能是通过对心脏的直接作用及通过神经系统对心脏的间接作用。苦参碱、氧化苦参碱对心肌表现为正性肌力作用,能使离体家兔心房和豚鼠乳头肌标本、离体蛙心和蟾蜍心脏收缩力加强,振幅增加,并呈剂量依赖关系。用电激动左心房实验证明,苦参碱的正性肌力作用可被Ca 6通道阻滞剂维拉帕米显著抑制,推测其可能与激活钙通道有关。苦参总碱还能扩张冠状动脉,增加冠状动脉血流量,扩张离体兔的肾及耳血管,能延长小鼠在常压下的耐缺氧时间。用苦参碱50mg/kg 能显著降低大鼠实验性高脂血症的血清甘油三酯,升高HDL 水平,降低血黏度,使血液流变学各项指标有所改善,从而达到抑制动脉粥样硬化的形成[3]。以具有心血管活性的异喹啉类生物碱为先导物,结合某些钾通道阻滞剂的结构特征,设计合成了28个3,4—二氢和1,2,3,4—四氢苄基/萘甲基异喹啉化合物及其有关季铵衍生物。药理实验表明,大多数化合物具有不同程度的降压和减慢心率活性。异喹啉母核氮原子电荷可能为影响作用于血管或心脏组织的重要因素之一[4]。从茜草科钩藤植物滇钩藤中分得的四氢鸭木碱具有舒张血管平滑肌的作用,其对兔胸主动脉平滑肌收缩的抑制百分率达53%以上[5]。枳实生物碱成分能迅速显著升高大鼠血压,给药前后比较,差异非常显著(P <0.01)[6]。小檗碱主要来源于毛茛科植物黄连,其静脉注射或口服对麻醉(犬、猫、兔)或不麻醉大鼠均可引起血压下降。在一般剂量或小剂量时,它能兴奋心脏,增加冠状动脉血流量;大剂量则抑制心脏,即使再增加剂量,在离体蟾蜍或猫的心脏上亦无起搏现象。降压机制可能是直接兴奋毒蕈碱样受体[7] 。从吴茱萸中分离得到的2-烃基取代的4(1H )-喹诺酮生物碱有一定的阻断钙离子通道并抑制高钾离子引起的钙离子富集作用,从而能扩张血管[8]。从中药川芎中得到的川芎嗪与阿魏酸反应合成阿魏酸川芎嗪盐,药理实验发现两者都具有较强的抗凝血功能和较强的抗血栓作用,能使APTT 、TT 和PT 延长,而阿魏酸川芎嗪盐作用强于川芎嗪[9]。普洛托品(P rotopine,P ro)又名原阿片碱,是从夏天无、紫金龙等我国广泛分布的植物中提取的一种异喹啉类生物碱,具有对抗血小板聚集,影响血小板生物活性物质的释放,保护血小板内部超微结构的作用。P ro 对乌头碱、毒K 、中枢性心肌缺血再灌注、氯仿、苯-肾上腺等引起的心率失常有保护作用,负性频率作用和延长有效不应期是其抗心率失常作用的基础[10]。甲基连心碱(neferine ,Nef )是从睡莲科植物莲成熟种子的绿色胚芽中提取的一种双苄基异喹啉类生物碱,对心血管具有多种作用。Nef 能对抗乌头碱、氯仿-肾上腺素、电刺激丘脑下区诱发的心率失常作用。Nef 在较大剂量(6mg /kg )iv 后,对正常血压、醋酸去氧皮质酮盐型高压和肾性高压大鼠都有降压效应,其机制可能是通过直接扩张血管平滑肌而起作用。Nef 对离体大鼠心脏缺血—再灌注损伤有保护作用,能依剂量减少整体大鼠缺血再灌注后VF 发生率,缩VF 持续时间。Nef 对电解性氧自由基损伤离体大鼠心脏、冠脉流量减少、血管内皮细胞损伤也都具有保护作用。Nef 还具有抗血小板聚集和抗血栓的作用。对心肌收缩力,Nef 具有抑制作用,在一定剂量范围内可增加冠脉流量,为该药治疗心血管疾病提供了实验依据[11]。附子中的双酯型二萜生物碱既是毒性成分,又是有效成分,如乌头碱具有扩张冠状血管和四肢血管的作用,在小剂量(未致心室纤颤)时,就已产生抗急性心肌缺血的作用,并有明显的常压耐缺氧作用[12]。贝母素丙4.2mg /kg 的剂量可导致猫的血压缓慢降低,并最终维持在较低水平。湖北贝母总碱对猫血压也有短时中等程度的降压作用,与阿托品作用相似。贝母生物碱FH 1与F H 2具有正性肌力、负性频率和舒张血管作用。在离体血管上,F H 1—F H 4均可明显对抗甲氧胺引起的血管收缩作用[13]。汉防己甲素(tetr andine ,T ET )又称粉防已碱,是从防己科植物粉防己根中提取的双苄基异喹啉类生物碱。TET 有明显的降压作用,并能极显著降低高血压患者血内脂质过氧化物、血栓素水平,极显著升高SOD 、前列环素水平,降低T XB 2/6-Keto-PGF 1A 比值。在缺氧性肺动脉高压犬,TET 能明显降低升高的肺动脉压和肺血管阻力,并提高CO 和氧搬运能力而对系统循环和血气水平无明显影响。TET 有抗心绞痛作用,能显著降低心肌耗氧指数,是一个治疗心绞痛、预防心肌梗死和减轻心肌缺血—再灌注损伤的有效药物[14] 。来自石蒜科植物的生物碱同样具有心血管系统作用。石蒜伦碱能抑制蟾蜍心脏。石蒜碱则先兴奋后抑制,对麻醉大鼠、猫、犬及兔均有降压作用,机制为直接扩张外周血管及抑制心脏。二氢石蒜碱可减弱肾上腺素的升压作用,因其能阻止儿茶酚胺的释放[15]。2　中枢神经系统作用石蒜科植物生物碱加兰他敏及力克拉敏为可逆性胆碱酯酶抑制剂,小剂量对大脑皮层及延脑内胆碱酯酶活性有较强抑制作用,大剂量则抑制脑内胆碱酯酶活性。应用加兰他敏、二氢加兰他敏治疗小儿麻痹后遗、重症肌无力和外伤性截瘫等病症有效,且毒性较小。石蒜碱对小鼠及家兔有明显镇静作用,能延长巴比妥类药物的睡眠时间,还能加强延胡索乙素及吗啡的镇静作用。石蒜碱静脉注射或皮下注射,对人工致热家兔均有明显解热作用, · 700·时珍国医国药2003年第14卷第11期LISHIZHEN MEDICINE AND MATERIA MEDICA RESEARCH 2003VOL.14NO.11

药师指导：生物碱类药物

药师指导：生物碱类药物生物碱类药物（重点在鉴别，N的位置，有哪些电效应）苯烃胺类（盐酸麻黄碱和盐酸伪麻黄碱）氮原子在侧链上，碱性较一般生物碱强，易与酸成盐。托烷类（硫酸阿托品和氢溴酸山莨菪碱）阿托品和山莨菪碱是由托烷衍生的醇（莨菪醇）和莨菪酸缩合而成，具有酯结构。分子结构中，氮原子位于五元酯环上，故碱性也较强，易与酸成盐。喹啉类（硫酸奎宁和硫酸奎尼丁）奎宁和奎尼丁为喹啉衍生物，其结构分为喹啉环和喹啉碱两个部分，各含一个氮原子，喹啉环含芳香族氮，碱性较弱；喹啉碱微脂环氮，碱性强。异喹啉类（盐酸吗啡和磷酸可待因）吗啡分子中含有酚羟基和叔胺基团，故属两性化合物，但碱性略强；可待因分子中无酚羟基，仅存在叔胺基团，碱性较吗啡强。吲哚类（硝酸士的宁和利血平）士的宁和利血平分子中含有两个碱性强弱不同的氮原子，N1处于脂肪族碳链上，碱性较N2强，故士的宁碱基与一分子硝酸成盐。黄嘌呤类（咖啡因和茶碱）咖啡因和茶碱分子结构中含有四和氮原子，但受邻位羰基吸电子的影响，碱性弱，不易与酸

结合成盐，其游离碱即供药用。鉴别试验：特征鉴别反应。 1.双缩脲反应系芳环侧链具有氨基醇结构的特征反应。盐酸麻黄碱和伪麻黄碱在碱性溶液中与硫酸铜反应，Cu2+与仲胺基形成紫堇色配位化合物，加入乙醚后，无水铜配位化合物及其有2 个结晶水的铜配位化合物进入醚层，呈紫红色，具有4个结晶水的铜配位化合物则溶于水层呈蓝色。 2.Vitali反应系托烷生物碱的特征反应。硫酸阿托品和氢溴酸山莨菪碱等托烷类药物均显莨菪酸结构反应，与发烟硝酸共热，即得黄色的三硝基（或二硝基）衍生物，冷后，加醇制氢氧化钾少许，即显深紫色。 3.绿奎宁反应系含氧喹啉（喹啉环上含氧）衍生物的特征反应硫酸奎宁和硫酸奎尼丁都显绿奎宁反应，在药物微酸性水溶液中，滴加微过量的溴水或氯水，再加入过量的氨水溶液，即显翠绿色。 4.Marquis反应系吗啡生物碱的特征反应。取得盐酸吗啡，加甲醛试液，即显紫堇色。灵敏度为0.05μg. 5.Frohde反应系吗啡生物碱的特征反应。盐酸吗啡加钼硫酸试液0.5ml，即显紫色，继变为蓝色，最后变为棕绿色。灵敏度为0.05μg. 6.官能团反应系吲哚生物碱的特征反应。利血平结构中吲哚环上的β位氢原子较活泼，能与芳醛缩合显色。与香草醛反应。利血平与香草醛试液反应，显玫瑰红色。与对-二甲氨基苯甲醛反应。利血平加对-二氨基苯甲醛，冰醋酸与硫酸，显绿色，再加冰醋酸，转变为红色。

生物碱

第九章生物碱第一节概述一、生物碱的定义指天然产的一类含氮的有机化合物；多数具有碱性且能和酸结合生成盐；大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内；多数有较强的生理活性。下列除外：低分子胺类：甲胺、乙胺；氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、维生素；生物碱是含负氧化态氮原子、存在于生物有机体中的环状化合物。主要分布在植物界。 ?生物合成研究表明生物碱来源于前体氨基酸、甲戊二羟酸和醋酸酯等。三、生物碱的存在形式 1.游离碱：碱性极弱，以游离的形式存在。 2.盐类：与其成盐的有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸类：乌头酸、绿原酸等；无机酸：硫酸、盐酸等。 3.苷类：以苷的形式存在于植物中。 4.酰胺：如秋水仙碱、喜树碱等。 5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。此外，还有氮杂缩醛类、烯胺、亚胺等。第四节生物碱的理化性质（一）性状 1．形态：多数生物碱呈结晶形固体，有些为非晶形粉末状；少数生物碱为液体状态，这类生物碱分子中多无氧原子，或氧原子结合为酯键，个别生物碱具有挥发性，如麻黄碱；极少数生物碱具有升华性，如咖啡因。 2．味道：大多数生物碱具苦味，少数生物碱具有其它味道，如甜菜碱为甜味。 3 ．颜色：绝大多数生物碱无色，仅少数具有较长共轭体系结构的生物碱呈不同的颜色。如小檗碱和蛇根碱显黄色，小檗红碱显红色。（二）旋光性 ?凡是具有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱，则具有旋光性。反之则无，如小檗碱没有旋光性。 ?生物碱的旋光性受溶剂、pH等因素的影响。如麻黄碱在氯仿中呈左旋光性，而在水中则呈右旋光性；烟碱在中性条件下呈左旋光性，而在酸性条件下则呈右旋光性；有的生物碱游离状态与其成盐状态的旋光性也有不同，如长春碱游离时为右旋光性，其硫酸盐为左旋光性。 ?生物碱的生理活性与其旋光性有关。通常左旋体的生理活性比右旋体强。（三）溶解性 ?生物碱类成分的结构复杂，其溶解性有很大差异，与其分子中N原子的存在形式、极性基团的有无、数目以及溶剂等密切相关。绝大多数叔胺碱和仲胺碱属于亲脂性生物碱。水溶性生物碱数目较少，主要指季胺碱型生物碱，也包括一些分子量较小的叔胺碱或仲胺碱。（四）生物碱的检识 ?在生物碱的预试、提取、分离和结构鉴定中，常常需要一种简便的检识方法。最常用的是生物碱的沉淀反应和显色反应。

生物碱类药物的分析

生物碱类药物的分析一、最佳选择题 1. 非水溶液滴定法测定硫酸奎宁原料药的含量，1摩尔硫酸奎宁可消耗高氯酸的摩尔数为 A.1 B.2 C.3 D.4 E.5 答案：C [解答] 本题考查重点是对生物碱盐用高氯酸滴定液滴定时两者反应分子关系的掌握。 2. 硫酸阿托品中莨菪碱的检查是利用了两者 A.旋光性质的差异 B.溶解度差异 C.酸碱性的差异 D.紫外吸收光谱差异 E.吸附性差异答案：A [解答] 本题考查重点是药物为外消旋体时，即使有不对称碳原子，也无旋光性。阿托品为莨菪碱的外消旋体，故无旋光性。利用阿托品中引入的莨菪碱具有旋光性的特点，采用旋光度法检查。 3. 具有苯烃胺结构的药物 A.麻黄碱 B.奎宁 C.阿托品 D.可待因 E.吗啡

[解答] 本题考查重点是对生物碱药物结构特点的掌握。麻黄碱具有苯烃胺结构；阿托品属于托烷类生物碱；吗啡和可待因属于异喹啉类生物碱；奎宁为喹啉的衍生物。 4. 硫酸奎宁中其他金鸡纳碱检查采用的方法是 A.PC B.GC C.HPLC D.TLC E.UV 答案：D 5. 能发生绿奎宁反应的药物是 A.盐酸吗啡 B.硫酸李宁 C.盐酸麻黄碱 D.磷酸可待因 E.硫酸阿托品答案：B [解答] 本题考查重点是对硫酸奎宁的专属鉴别反应的掌握。硫酸奎宁在微酸性水溶液中与溴试液作用生成醌式结构，再与氨试液作用生成翠绿色化合物。该反应为硫酸奎宁的专属鉴别反应。 6. 盐酸吗啡中检查的特殊杂质有 A.阿扑吗啡和罂粟酸 B.阿扑吗啡 C.阿扑吗啡、莨菪碱和其他生物碱 D.阿扑吗啡、罂粟酸和有关物质 E.阿扑吗啡和其他生物碱

[解答] 本题考查重点是对盐酸吗啡特殊杂质检查项目的掌握。特殊杂质的来源与特定药物的生产和贮藏过程有关。 7. 硫酸阿托品注射液含量测定的《中国药典》方法是 A.紫外分光光度法 B.有机溶剂提取后采用紫外分光光度法 C.可见分光光度法 D.双波长法 E.高效液相色谱法答案：C [解答] 本题考查重点是对硫酸阿托品注射液含量测定方法的掌握。硫酸阿托品属于生物碱类药物，在一定的pH条件下，生物碱类药物与氢离子结合成为生物碱的阳离子，酸性染料解离成为染料阴离子，阴阳离子定量地结合形成有色的离子对，可以定量地用三氯甲烷提取离子对，用比色法测定提取液的吸光度，即可计算出生物碱的含量 8. 取供试品约0.5g，精密称定，加冰醋酸与醋酐各10ml，加结晶紫指示液1～2滴，用高氯酸滴定液 (0.1moL/L)滴定。用此方法测定含量的药物是 A.磺胺嘧啶 B.硫酸阿托品 C.盐酸麻黄碱 D.丙酸睾酮 E.阿司匹林答案：B 9. 供试品与硝酸共热，得黄色产物，放冷后加醇制氢氧化钾少许，即显深紫色。此反应可鉴别的药物是 A.盐酸麻黄碱

第五章中药制剂中各类化学成分分析

（一）A型题 1.分析中药制剂中生物碱成分常用于纯化样品的担体是（） A.中性氧化铝 B.凝胶 C.硅胶 D.聚酰胺 E.硅藻土 2.用薄层色谱法鉴别生物碱成分常在碱性条件下使用的单体式（） A.三氧化二铝 B.纤维素 C.硅藻土 D.硅胶 E.聚酰胺 3.薄层色谱法鉴别麻黄碱时常用的显色剂是（） A.10%硫酸-乙醇溶液 B.茚三酮试剂 C.硫酸钠试剂 D.硫酸铜试剂 E.改良碘化铋钾试剂 4.可用于中药制剂中总生物碱的含量测定方法是（） A.反相高效液相色潽法 B.薄层色谱法 C.气象色谱法 D.正相高效液相色谱法 E.分光光度法 5.不宜采用直接称重法进行含量测定的生物碱类型是（） A.强碱性生物碱 B.若碱性生物碱 C.挥发性生物碱 D.亲脂性生物碱 E.亲水性生物碱 6.生物碱成分采用非水溶液酸碱滴定法进行含量测定主要依据是（） A.生物碱在水中的溶解度 B.生物碱在醇中的溶解度 C.生物碱在低极性有机溶剂中的溶解度 D.生物碱在酸中的溶解度 E.生物碱PKa的大小 7.使生物碱雷氏盐溶液呈现吸收特征的是（）

A.生物碱盐阳离子 B.雷氏盐部分 C.生物碱与雷氏盐生成的络合物 D.丙酮 E.甲醇 8.生物碱雷氏盐比色法溶解沉淀的溶液时（） A.酸水液 B.碱水液 C.丙酮 D.氯仿 E.正丁醇 9.含有下列药材的中药制剂可用异羟肟酸铁比色法测定总生物碱含量的是（） A.黄连 B.麻黄 C.防己 D.附子 E.黄柏 10.雷氏盐（以丙酮为溶剂）比色法的测定波长是（） A.360nm B.525nm C.427nm D.412nm E.600nm 11.苦味酸盐比色法的测定波长是（） A.360nm B.525nm C.427nm D.412nm E.600nm 12.酸性染料比色法影响生物碱及染料存在状态的是（） A.溶剂的极性 B.反应的温度 C.溶剂的PH D.反应的时间 E.有机相中的含水量 13.酸性染料比色法溶剂介质PH的选择是根据（） A.有色配合物（离子对）的稳定性 B.染料的性质

生物碱习题

3 生物碱的碱性与哪些有关 (1)氮原子的杂化类型:随杂化度升高而增强；②诱导效应：氮原子所连接的基团如为供电基团则碱性增强，如为吸电基团则碱性减弱；③诱导一场效应：使生物碱的碱性降低；④共轭效应：若生物碱分子中氮原子孤对电子成P-兀共轭体系时，通常情况下，其碱性较弱；⑤空间效应：若生物碱的空间环境不利于氮原子接受质子，其碱性减弱；反之，则碱性增强；⑥分子内氢键形成：若生物碱分子结构中氮原子附近存在羟基、羰基等取代基团，碱性增强。 4．生物碱类化合物的鉴别方法①沉淀反应：大多数生物碱能和某些酸类、重金属盐类以及一些较大分子量的复盐反应，生成单盐、复盐或络盐沉淀。如与碘化铋钾试剂的反应； ②显色反应：用于生物碱的冠色试剂很多，它们往往因生物碱的结构不同而显示不同的颜色，Mandelin试剂(1％钒酸铵的浓硫酸溶液)；③成盐反应：绝大多数生物碱可与酸形成盐类，但不同类型的生物碱与酸成盐的形式不同，主要有：季铵生物碱的成盐反应、含氮杂缩醛生物碱的成盐反应、具有烯胺结构生物碱的成盐反应、涉及氮原子跨环效应生物碱的成盐反应。 5．生物碱类化合物的提取一般从天然药物巾提取总生物碱通常采用溶剂法、离子交换法、沉淀法等提取分离方法。①对于脂溶性生物碱可采取酸水提取法、醇类溶剂提取法、亲脂性有机溶剂提取法；②对于水溶性生物碱可采取沉淀法、溶剂萃取法。 6．生物碱类化合物的分离对于生物碱的分离通常分为系统分离与特定分离。一般的方法是先对总碱进行初步分离，将性质相近的生物碱分成几个类别或部位。然后再按各成分的碱度、极性或功能团的差异分离生物碱单体。①总生物碱的初步分离：根据总生物碱中各成分理化性质的差异，可将其初步分离为强碱性的季铵碱、中等强度碱性的叔胺碱及其酚性碱、弱碱性生物碱及其酚性碱等几个部分；②生物碱单体的分离：利用生物碱碱性的差异、利用生物碱极性的差异或生物碱盐的溶解度差异、利用生物碱特殊官能团、利用色谱法进行分离。 7．生物碱类化合物的结构鉴定①色谱法：色谱法在生物碱鉴别中的应用主要体现在天然药物及天然药物制剂中有无生物碱存在的检识、指导生物碱的分离、检查生物碱的纯度及对已知生物碱的鉴定等多个方面，主要有：薄层色谱法、纸色谱法、高效液相色谱法、气相色谱法；②谱学法：目前，在生物碱结构鉴定工作中，最常用的分析方法有紫外光谱(U V)、红外光谱(IR)、质谱(M S)和核磁共振 (N M R)。【习题】一、名词解释 1．生物碱 2．两性生物碱 3．生物碱沉淀反应 4．诱导效应 5．共轭效府 6．空间效应 7．诱导一场效应 8．氢键效应二、填空题 1．小檗碱呈黄色，而四氢小檗碱则无色，其原因在于。 2．弱碱性生物碱在植物体内是以状态存在。 3．在生物碱的色谱检识中常用的显色剂是，它与生物碱斑点作用常显色。 4．Mayer’s试剂的主要成分为；Dragendorff’s试剂的主要成分为。 5．总生物碱的提取方法大致有以下三类：、、。 6．麻黄碱和伪麻黄碱的分离可利用它们的——盐在水中的溶解度不同，在水中溶

中药制剂中各类化学成分分析

第五章中药制剂中各类化学成分分析药物分析教研室第一节生物碱类成分分析一, 概述生物碱是生物界除生物体必须的含氮化合物(如氨基酸,蛋白质和B族维生素等)之外的所有含氮有机化合物,因其结构中氮原子上的未共享电子对而大多具有碱性. 生物碱绝大多数具有显著的生物活性,且活性是多方面的,因此中药制剂中有含有生物碱类成分的中药时,常选择该中药含有的生物碱成分作为定性定量的依据. 二, 结构特征和理化性质 (一)结构特征生物碱大多由C,H,N,O元素组成,极少数分子中尚含有其他元素;大多结构复杂,结构类型较多,主要有杂环类,大环类,萜类,甾类及有机胺类等. 结构中的氮原子有多种形式:脂氮,芳氮;季胺,叔胺,仲胺及伯胺;游离状态和与酸结合状态;还有以氮氧配位键形式存在的. 此外,结构中除烷烃,羟基取代外还有羧基,酚羟基等酸性官能团及酯键的取代. (二)理化性质 1,物理性状

多数生物碱为结晶型固体,少数为无定型粉末,还有一些小分子生物碱为液体,例如槟榔碱,菸碱等;液体状的生物碱及个别小分子生物碱尚有挥发性甚至升华性,如麻黄碱具有挥发性,咖啡因具有升华性等. 一般生物碱为无色或白色,但结构中具有较长共轭体系,并有助色团的,可显不同颜色. 生物碱结构中如有手性碳原子或为手性分子的具有旋光性,并大多与生物碱的生理活性有关,通常左旋体比右旋体生理活性强. 2. 溶解性由于生物碱结构复杂,生物碱的溶解性也是多样化. 大多数生物碱成分极性较小,游离状态下难溶于水,易溶氯仿,乙醚,乙醇,丙酮及苯等有机溶剂, 与酸结合生成生物碱盐后水溶性增加,但与生物碱结合的酸不同,生成的盐水溶性也有差异,一般含氧无机酸及小分子有机酸的生物碱盐水溶性较大. 季铵型生物碱,有氮氧配位键的生物碱易溶于水, 液体生物碱及一些小分子固体生物碱则既溶于水也可溶于有机溶剂. 含有酸性官能团或酯键的生物碱还可溶于一些碱液或热苛性碱液. 此外一些液体状态的生物碱和分子量较小的固体生物碱,如麻黄碱等具有挥发性. 因此,以中药制剂中的生物碱为指标性成分或特征性组分测定时,要注意结合生物碱成分的不同情况采用相应的提取分离及净化方法进行

生物碱

生物碱沉淀剂的种类很多，常用的有下面几种：（1）碘化汞钾试剂：在酸性溶液中与生物碱反应生成白色或淡黄色沉淀。（2）碘化铋钾试剂：在酸性溶液中与生物碱反应生成桔红色沉淀。（3）碘化钾碘试剂：在酸性溶液中与生物碱反应生成棕红色沉淀。（4）硅钨酸试剂：在酸性溶液中与生物碱反应生成灰白色沉淀。（5）磷钼酸试剂：很灵敏，在中性或酸性溶液中与生物碱反应生成鲜黄色或棕黄色沉淀。在试验时，通常选用三种以上不同的生物碱沉淀试剂进行试验，如均为正反应表示检液中可能有生物碱存在。如须确证，则要进一步精制后，再行检验，如再次均成正反应，即可肯定有生物碱存在。如第一次试验时就对三种沉淀剂呈负反应，即可肯定多无生物碱存在。（6）有些生物碱能和某些试剂反应生成特殊的颜色，叫做显色反应，常用于鉴识某种生物碱。但显色反应受生物碱纯度的影响很大，生物碱愈纯，颜色愈明显。常用的显色剂有： ①矾酸铵一浓硫酸溶液（Mandelin试剂）为1％矾酸铵的浓硫酸溶液。如遇阿托品显红色，可待因显蓝色，士的宁显紫色到红色。 ②钼酸铵一浓硫酸溶液（Frohde试剂）为1％钼酸钠或钼酸铵的浓硫酸溶液，如遇乌头碱显黄棕色，小檗碱显棕绿色，阿托品不显色。 ③甲醛一浓硫酸试剂（Marquis试剂）为30％甲醛溶液0.2ml与10ml浓硫酸的混合溶液。如遇吗啡显橙色至紫色，可待因显红色至黄棕色。 ④浓硫酸如遇乌头碱显紫色、小檗碱显绿色，阿托品不显色。 ⑤浓硝酸如遇小檗碱显棕红色，秋水仙碱显蓝色，咖啡碱不显色。生物碱的显色反应原理尚不太明了，一般认为是氧化反应、脱水反应、缩合反应或氧化、脱水与缩合的共同反应。（

乌头碱生物碱（alkaloid）旧称植物碱，一般指植物中的含氮有机化合物（蛋白质、肽、氨基酸及维生素B1除外）。现在，人们从海洋生物、微生物、真菌及昆虫的代谢物中也发现了很多含氮化合物，有时也称之为生物碱。因此，广义上生物界所有含氮有机化合物都可称为生物碱。生物碱是研究得最早的一类有生物活性的天然有机化合物。我国17世纪初的《白猿经》即记述了从乌头中提取出砂糖样毒物作箭毒用，用现代的经验分析推测它应该是乌头碱。此外，1806年德国科学家Serturner从鸦片中分离得到吗啡、1810年西班牙医生Gomes从金鸡纳树皮中分得结晶Cinchonino（奎宁与辛可宁的混合物）。1819年Weissner把这类植物中的碱性化合物统称为类碱（alkali-like）或生物碱，后者一直沿用至今。生物碱大多具有生物活性，往往是很多药用植物，包括许多中草药的有效成分。例如，阿片中的镇痛成分吗啡、止咳成分可待因，麻黄的抗哮喘成分黄麻碱、颠茄的解痉成分阿托品、长春花的抗癌成分长春新碱等等。生物碱大多具有复杂的化学结构，能与酸结合成盐而溶于水，容易被体内吸收。目前已报道并搞清楚化学结构的生物碱已达4000多种，并以每年约上百个的速度递增。虽然大多数情况下，药用植物中含量最高的生物碱往往是主要的有效成分，但也有例外，如乌头碱是乌头的主要成分，但它的强心止痛成分却是含量极微的去甲乌头碱。生物碱在植物中的分布较广，其中双子叶植物类的豆科（Leguminosae）、茄科（Solanace ae）、放己科（Manispermaceae）、罂粟科（Papaveraceae）和小蘖科（Berbereaceae）等科属含生物碱较多。生物碱在植物中的含量高低不一，如金鸡纳树皮中含生物碱高达3%以上，而长春花中的长春新碱含量仅为0.0001%，美登木中的美登素更是只含0.00002%，一般含量在0.1%以上就算比较高了。由于同一植物中的生物碱往往来自于同一个前体，一次它们的结构也往往类似，同科同属中的生物碱也大多属于同一结构类型。

山豆根中生物碱类化学成分研究

山豆根中生物碱类化学成分研究王文蜀12*周亚伟12叶蕴华1, 闫萍2 1生物有机与分子工程教育部重点实验室, 北京大学化学与分子工程学院北京 100871 2 北京大学世佳研究中心北京 100084 中药山豆根为豆科植物越南槐Sophora tonkinensis Gaonep.的根主产广西贵州, 史载于宋代开宝本草历代本草均有收载其味苦性寒为清热解毒消肿利咽之要药收入中国药典八五版临床和药理实验证明其生物碱有抗菌消炎平喘抗癌和保肝等活性因此我们对山豆根进行了化学成分研究经过0.5%盐酸水溶液渗漉通过732型阳离子交换树脂 0.6%氨醇溶液洗脱树脂的方法提取山豆根中总生物碱成分采用碱性氧化铝柱层析硅胶柱层析凝胶柱层析和制备薄层色谱分离纯化得到15个化合物鉴定了其中7个生物碱经理化性质测定和波谱解析的方法鉴定为苦参碱[+-matrine]氧化苦参碱[(+)-matrine N-oxide] 异苦参碱[(isomatrine)]槐果碱[(+)-sophocarpine]槐定碱[+-sophoridine] 槐胺[+-sophoramine]槐醇[+-sophoranol] 1 仪器与材料旋转蒸发器 RE52A 上海亚荣生化仪器厂电子恒温水浴锅天津市泰斯特仪器有限公司循环水式多用真空泵 SHB B95型郑州长城科工贸有限公司 WRR熔点仪上海精密仪器有限公司质谱仪 ESI Mass Esquire-LC核磁共振仪Mercury 200MHz Varian732型阳离子交换树脂(上海化工厂)碱性氧化铝(柱层析用) 西德MERCK公司柱层析用硅胶200-300目硅胶GF254均为青岛海洋化工厂产品石油醚丙酮甲醇等有机溶剂均为分析纯北京化工厂氘代试剂CDCL 3北京化工厂分装山豆根药材购置于安徽毫州 2 提取与分离山豆根药材5.0kg, 以19倍量0.5%盐酸水溶液渗漉渗漉液载入732型阳离子交换树脂经水及30%乙醇溶液洗脱除杂然后以6%氨醇溶液洗脱总生物碱成分减压回收氨醇液得总碱浸膏132g 取浸膏100g上碱性氧化铝柱以石油醚-丙酮501-13直至纯甲醇系统梯度洗脱层析柱200ml/段收集流出液共收集洗脱液572份22-69段得到白色针状结晶化合物284-332段得到白色片状物质经过乙醇重结晶得化合物374-404段经一次 Sphadex-LH20柱层析反复硅胶柱层析再经过制备TLC纯化展开剂为氯仿-甲醇-浓氨水5 0.60.3得化合物 438-450段经硅胶柱层析氯仿-甲醇251-11洗脱得白色羽状针晶化合物498-549段经硅胶柱层析氯仿-甲醇401-11洗脱再经过Sphadex-LH20柱层析结合制备TLC手段依次得到化合物 3 结构鉴定苦参碱I白色簇晶丙酮m.p. = 76-77 分子式 C 15H24N2O, ESI-MS M/Z (%) 249 [M+H]+ (100)上述数据与文献[1]苦参碱数据一致此外它与苦参碱的标准品在多种溶剂系统中薄层层析所得比移值一致,混合物斑点均匀不分开氧化苦参碱无色棱晶丙酮m.p. = 162-163分子式C 15 H24N2O2ESI-MS M/Z (%): 265[M+H]+ (100)上述数据与氧化苦参碱数据[2]相符此外它与氧化苦参碱的标准品在多种溶剂系统中薄层层析所得比移值一致,混合物斑点均匀不分开异苦参碱白色针晶甲醇, m.p. = 135-137分子式C 15H24N2O,ESI-MS M/Z(%) 249[M+H]+ (100)1H NMR CDCl 3TMSδ 4.13 (dd, J=4.2,12.4Hz, H-17a,17e), 3.55 (m, H-6,11), 2.69-2.82 (m, H-10e,14e,2e), 1.73-2.15 (m, H-2a,4,7, 8,14a,10a)上述数据与文献报道[2]异苦参碱数据一致

2-1 生物碱习题与答案.doc资料讲解

2-1生物碱习题与答案.d o c

生物碱习题鉴别下列各组生物碱 1. A.莨菪碱 B.东莨菪碱 C.樟柳碱 2. A.麻黄碱 B.伪麻黄碱 C.N-甲基麻黄碱 3. A.吗啡 B.可待因（化学法） 4. A.吗啡 B.可待因（光谱法） 5. A.阿托品 B.莨菪碱（物理法） 6. A.小檗碱 B.山莨菪碱 7. A.苦参碱 B.麻黄碱 8. A.士的宁 B.马钱子碱比较下列各组化合物Rf值大小，并简要说明理由。（1）PC：甲酰胺为固定相，甲酰胺饱和乙酸乙脂为展开剂。（2）TLC在石蜡溶液中浸过的硅胶板，展开剂为石蜡饱和丙酮。（3）缓冲PC：展开剂为氯仿-甲醇（1：1）。（4）硅胶GTLC：展开剂为氯仿-甲醇-氨水（7：1：0.5），比较①苦参碱(A)与氧化苦参碱(B)；②汉防己甲素(A)与汉防己乙素(B)；③莨菪碱(A)与东莨菪碱(B) 问答题 1. 写出下列生物碱或母核的结构式：①东莨菪碱；②小檗碱；③麻黄碱；④苦参碱；⑤汉防己甲素；⑥吲哚里西啶类；⑦喹喏里西啶类；⑧吡咯里西啶类。

2. 大多数生物碱为何有碱性？其碱性强弱和哪些因素有关？ 3. 比较四氢异喹啉与异喹啉的碱性强弱，说明N的杂化方式对生物碱碱性的影响。 4. 比较麻黄碱、去甲麻黄碱及苯异丙胺三者的碱性强弱，说明诱导效应对生物碱碱性的影响。 5. 为什么空间效应和共轭效应可使生物碱碱性减弱，而分子内氢键作用却使生物碱碱性增强？ 6. 试从分子结构分析莨菪碱、山莨菪碱、东莨菪碱、去甲莨菪碱和樟柳碱的碱性强弱。 7. 生物碱沉淀反应在中药化学成分研究中有何作用？若用生物碱沉淀试剂检识提取液为阳性反应，能否说明一定含有生物碱？ 8. 简述提取生物碱用的酸水提取-碱化-亲脂性溶剂萃取的方法。 9. 简述生物碱醇提取-酸化-碱化-亲脂性溶剂萃取的方法. 10. 用亲脂性溶剂提取生物碱时，为什么要先用碱水润湿药材？ 11. 在用氯仿等溶剂从碱水中萃取生物碱时，先加氯仿再碱化好，还是先碱化再加氯仿萃取好？为什么？ 12. 利用溶剂法从中药中提取水溶性生物碱选用哪些溶剂？为什么？ 13. 雷氏铵盐沉淀法的主要操作步骤有哪些？用方程式表示。 14. 试述生物碱pH梯度萃取法的原理，怎样运用pH梯度萃取法分离不同碱性的生物碱？

生物碱类化合物的提取与分离方法综述..

生物碱的提取和分离方法综述 B11070609 黄秀静摘要生物碱是一类具有生理活性的物质，是许多药用植物的重要有效成分之一。一些生物碱因其具有抗肿瘤、抗癌、低毒、低成本的特点,最近已经成为人们研究的焦点。利用现代分离技术把生物碱从天然产物中分离出来并对其进行纯化, 对于开发其药用价值, 以满足天然药物和天然保健品日益高涨的社会需求, 促进中药走向世界, 提高天然产物的经济和社会效益均具有非常重要的意义。关键词：生物碱;药用植物; 有效成分;提取;分离纯化技术生物碱是自然界中广泛存在的一大类碱性含氮化合物,具有广泛的生理功能,是许多药用植物的有效成分,目前运用于临床的生物碱药品已达80 种之多, 相当多的生物碱具有抗肿瘤活性、低毒性和成本低之特性, 因而引起了人们的广泛关注。与此同时,人们对生物碱的提取和分离方法研究也在不断地深入和加强。随着各类生物碱的市场需求量的增加,经济效益的提高,提取分离生物碱的方法也在不断改进和提高。本文综述了近年来,不同的提取和分离方法在生物碱提取分离中的应用和进展。随着大众对生物碱药用价值的认识提高,生物碱的提取与分离方法将更加高效、迅速、完善。 1. 生物碱的概述生物碱 ( Alkaloids ) 一般指存在于生物体内的碱性含氮化合物, 多数具有复杂的含氮杂环, 有光学活性和显著的生理效应。生物碱的发现始于 19 世纪初, 是人们研究得最早、最多的一类天然有机化合物。据统计, 1952 年以前共发现生物碱 950 种,到 1962 年达到 2107 种, 1972 年又上升到了 3443种, 目前已发现生物碱约 6000 种, 并且仍以每年约 100 种的速度递增。多数生物碱具有显著的生理活性, 如黄连中的小聚碱 ( 黄连素) 具有抗菌消炎作用; 罗芙木中的利血平具有降压作用; 长春花中的长春新碱具有抗癌活性; 婴粟中的吗啡具有镇痛作用; 延胡索中的去氢紫碱具有抗

中药一第三章生物碱总结

生物碱 1.特点——环状结构、氮原子多位于环内、具有碱性，与酸成盐、显著的生理活性 2.分布（1）双子叶——毛茛科、马钱子科、茄科、豆科、罂粟科、防己科、吴茱萸科、小檗科（宝马别逗罂粟，防己终于小破）（2）单子叶——石蒜科、百合科、兰科（3）麻黄生物碱——髓部；黄柏生物碱——树内皮（4）不用植物生物碱含量差别大；同科同属植物含相同结构类型的生物碱 3.分类（1）简单吡啶类——槟榔碱、烟碱、胡椒碱（2）双稠哌啶类（喹诺里西啶）——苦参碱、氧化苦参碱（“苦”大“稠”深）（3）莨菪烷类——莨菪碱、古柯碱（4）异喹啉类——简单异喹啉类、苄基异喹啉（罂粟碱、汉防己甲/乙素）原小檗碱（小檗碱、延胡索乙素）、吗啡烷类（吗啡、可待因）（5）吲哚类——简单吲哚类、色胺吲哚类、单萜吲哚类（利血平、士的宁）、双吲哚类（长春碱）（6）有机胺类——麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱（氮原子不在环内） 4.性状（1）多为结晶形固体，少数非结晶性形粉末液体状：烟碱、毒芹碱、槟榔碱等简单吡啶类具挥发性：烟碱、麻黄碱具升华性：咖啡因具甜味：甜菜碱小檗碱、蛇根碱呈黄色，药根碱、小檗红碱呈红色显荧光：利血平（2）旋光性影响因素：手性碳、测定溶剂、pH、温度、浓度（3）溶解性： ?游离生物碱——亲脂性（多数仲胺碱、叔胺碱）易溶于酸水亲水性—季胺碱（离子型化合物）、含N-氧化物结构（氧化苦参碱）小分子生物碱（麻黄碱、烟碱）、酰胺类生物碱（秋水仙碱、咖啡碱）具有特殊官能团—具有酚羟基（吗啡）或羧基（槟榔次碱）的生物碱（两性生物碱）、具有内脂或内酰胺结构的生物碱(喜树碱、苦参碱) ?生物碱盐——易溶于水；少数难溶于水（小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐）（4）碱性 ?碱性强弱常熟pKa值：pKa越大，碱性越强 ?强碱（pKa＞11）：胍类、季铵碱中强碱（pKa7-11）：脂胺、脂杂环类（SP3）弱碱（pKa2-7）：芳香胺、N-六元芳杂环类（SP2）极弱碱（pKa＜2）：酰胺、N-五元芳杂环类 ?影响因素：N原子的杂化方式（SP3＞SP2＞SP）——四氢异喹啉＞异喹啉；可待因＞罂粟碱电子云密度（电性效应）——诱导效应：苯异丙胺＞麻黄碱＞去甲麻黄碱（供电诱导，碱性增强；吸电诱导，碱性减弱）共轭效应：苯胺形（环己胺＞苯胺）酰胺形（胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱）（共轭效应使碱性减弱）空间效应——莨菪碱＞山莨菪碱＞东莨菪碱（多一个6,7位环氧基,使碱性减弱）（空间效应使碱性减弱）分子内形成氢键（氢键效应）——钩藤碱＞异钩藤碱（氢键使碱性增强）（5）沉淀反应 ?沉淀试剂：碘化铋钾—黄色质橘红色碘化汞钾—类白色碘碘化钾—红棕色硅钨酸—淡黄色或灰白色饱和苦味酸—黄色雷氏铵盐—红色 ?反应条件：酸性水溶液中进行（苦味酸试剂可在中性条件下进行） ?少数生物碱不与一般生物碱沉淀试剂反应：麻黄碱（鉴别反应）、吗啡、咖啡碱(均是仲胺碱) ?一些非生物碱类成分可与沉淀试剂反应：氨基酸、多肽、蛋白质、鞣质

生物碱

生物碱类化合物-13 生物碱类化合物-13 13.苦参总生物碱具有什么活性（） A.发汗平喘的作用 B.抗菌作用 C.镇痛的作用 D.镇静麻醉作用 E.消肿利尿，抗肿瘤的作用答案：E 解析：苦参具有清热燥湿、杀虫、利尿等功效，总生物碱具有消肿利尿抗肿瘤等作用。 [1-5] A.发汗、平喘作用 B.抗菌作用 C.降血脂的作用 D.镇静麻醉的作用 E.消肿利尿、抗肿瘤的作用 1.东莨菪碱具有（） 2.苦参碱具有（） 3.小檗碱具有（） 4.麻黄碱具有（）答案：D E B A 解析：东莨菪碱是洋金花主要有效成分之一，具有镇静、麻醉等作用。苦参碱是苦参主要有效成分之一，具有消肿利尿、抗肿瘤等作用。小檗碱是黄连主要有效成分之一，具有抗菌作用。麻黄碱是麻黄主要有效成分之一，具有发汗、平喘等作用。 [6-8] A.小檗碱 B.麻黄碱 C.伪麻黄碱 D.东莨菪碱

E.山莨菪碱 6.其共轭酸因分子内氢键稳定的是（） 7.其草酸盐不溶于水的是（） 8.其分子结构中具有氧环的是（）答案：C B D [9-11] A.氧化苦参碱 B.樟柳碱 C.莨菪碱 D.黄连碱 E.乌头碱 9.属季铵型生物碱的是（） 10.属二萜双酯型生物碱的是（） 11.属喹喏里西啶衍生物是（）答案：D E A [12-15] A.药根碱 B.次乌头碱 C.东莨菪碱 D.莨菪碱 E.甲基伪麻黄碱 12.水溶性的季铵碱是（） 13.毒性极强的生物碱是（） 14.6、7位具有含氧环结构的生物碱是（） 15.经碱水加热可生成无酯键的醇胺型水解产物的生物碱是（）答案：A B C B [16-17] A.羟基苦参碱 B.伪麻黄碱 C.巴马丁 D.表小檗碱 E.士的宁 16.可用水蒸气蒸馏法提取的生物碱是（） 17.毒性极强的生物碱是（）

生物碱

1－9生物碱 [目的要求]： 1、了解杂环化合物的分类和命名； 2、理解生物碱的概念及化学构成 3、理解生物碱的一般性质和提取方法。 4、掌握生物碱的生理作用 [教学内容]： 1－9.1杂环化合物的介绍 1－9.2生物碱 1－9.1杂环化合物的介绍什么是杂环化合物？组成：除C 原子外，还含有其它原子。结构：具有芳香性（闭环共轭体系）。 1－9.1.1杂环化合物的分类和命名一、分类二、命名 1．音译法以口字傍为杂环标志。 2．系统命名法 3．取代杂环的命名 ① 杂环的编号从杂原子起依次1,2,3 ……（或：α,β,γ……）。 ② 如环上不止一个杂原子时，则从O 、S 、N 的顺序依次编号。杂环单杂环五元环六元环苯环与单杂环的稠合杂环(苯并杂环) 两个或两个以上单杂环的稠合杂环O S N H 稠杂环 N N N N N H N O S N H 吡咯呋喃噻吩吡啶N pyrrole furam thiophene pyridine O S N H N 茂 (环戊二烯)氮茂氧茂硫茂 N N 苯氮苯1,3-二氮苯

③ 有两个相同杂原子的，应从连有H 原子或取代基的开始编号。 ④ 编号时注意杂原子或取代基的位次之和最小。 1－9.1.2常见的简单的杂环化合物一、五元杂环化合物吡咯、呋喃、噻吩 THF 糠醛（α—呋喃甲醛）噻唑、咪唑和吲哚二、六元杂环化合物吡啶嘧啶喹啉三、嘌呤及其衍生物 1．尿酸 N S NH 2 H 3C 5 1 24 3 2-氨基-4-甲基噻唑N H N 1234 5 N N 1 2 3 4 5 CH 3 吡唑 1-甲基咪唑 O S N H 甘蔗渣、花生壳等(C 5H 8O 4)n 戊多糖稀酸 nH 2O, 3~5%稀硫酸水解戊糖 O CHO C CH 稀酸 △ -3H 2N N N 1 23456N N HO N N HO OH NH 2 N N HO OH CH 3 尿嘧啶胞嘧啶胸腺嘧啶 N 1 2 34567 8 N N H N N 12 345 6 7 899-H 嘌呤 7-H 嘌呤 NH N N N 12 3 45 6 7 8 9 N s 12 3 45 N N H 12 345 N H NH HN N N O OH