第七章有机合成的设计

第七章有机合成的设计
7.1 有机合成设计的两种思考方法 7.2 逆向合成分析的常用符号和术语 7.3 切断与合成子 7.4 有机合成设计中的策略 7.5 合成路线的选择 7.6 有机合成设计示例

7.1 有机合成设计的两种思考方法
有机合成的设计两种思考方法有机合成的设计两种思考方法: 两种思考方法正向合成设计其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。逆向合成设计逆向合成设计其思维程序可概括为：产品→中间产物→ 其思维程序可概括为：产品→中间产物→原料关键：碳骨架的变化②官能团的改变。（关键：①碳骨架的变化②官能团的改变。）

维生素B 维生素 12

H3C CH3 H3C NC
NH
H C H3C 3 CH3 NC (B2O)2O S
N
维生素B 维生素 12前体的合成
H3C CH3 O C6H6, r.t. 72% H
N N
H C H3C 3 CH3 NC
过氧化苯甲酰氧化
N
S S H 2C
N
H
S CH CH3 CH3
内硫酰胺
二硫化物
环化、开环、脱硫开环、
R3P, N2, 130 C 84%
NC CH3 H3C H3C H C H3C 3 CH3 NC
N
环酰基烯胺
H3C H2C
N
O
硫醚中间体硫醚中间体
CH3
t-BuOK, 80 C CH 88% H
H
N
联四环前体
CH
N
O H3C H2 C CH3
NH O
CH3 CH3
脱氢氰酸
O H3C CH3 H3C NC
NH
CH3 CH3 P2S 5 H3C CH3 H3C NC
NH
KCN, KHCO3, H2O 90%
酰基硫代
S
O
82%
环酰基烯胺
胺氰
内硫酰胺

7.2 逆向合成分析的常用符号和术语
逆向分析可分为官能团方面和碳链方面：逆向分析可分为官能团方面和碳链方面：有关官能团方面的转换（包括三种变化）：官能团方面的转换三种变化一、有关官能团方面的转换（包括三种变化）： 1．官能团转换(Functional Group ．官能团转换 Interconversion FGI) 2．官能团的除去(Functional Group ．官能团的除去 Removal FGR) 3．官能团的增加(Functional Group ．官能团的增加 Additional FGA)
补充

逆向分析可分为官能团方面和碳链方面：逆向分析可分为官能团方面和碳链方面：二、有关碳链部分的逆向分析(包括三种变化：有关碳链部分的逆向分析包括三种变化碳链部分的逆向分析包括三种变化)：
1．碳链的切断(Disconnection DIS) ．碳链的切断 2．碳链的连接(Connection CON) ．碳链的连接 3．碳链的重排(Rearrangement REARR) ．碳链的重排

1．官能团转换(Function Group ．官能团转换 Interconversion FGI)
(1) 芳环上的官能团的转换：芳环上的官能团的转换：
(2) 碳链上的官能团的转换：碳链上的官能团的转换：
注意: 官能团的逆向转换有多种选择，必须考虑几个方面来注意官能团的逆向转换有多种选择，确定合成路线：转换后的原料来源和成本原料来源和成本，确定合成路线：转换后的原料来源和成本，正向反应的机理是否清楚，工艺是否成熟反应后产物处理是否方便等等。是否成熟，产物处理是否方便等等是否清楚，工艺是否成熟，反应后产物处理是否方便等等。

例如：苯甲醇的逆向官能团转换有以下路线：例如：苯甲醇的逆向官能团转换有以下路线：
① 苄氯的水解
成本高
② 乙酸苄酯的水解
CHO 或 COOH
成本高副反应多
③ 苯的羟甲基化
工艺不成熟
⑤ 苯甲酸或苯甲醛的还原
④ 甲苯的直接氧化

2．官能团的除去(Functional Group Removal ．官能团的除去 FGR)
(1)单官能团的除去：单官能团的除去：单官能团的除去
(2)双官能团的同时除去：双官能团的同时除去

(3) 三官能团的同时除去：三官能团的同时除去：
(4) 脂肪链上卤元素的消除：脂肪链上卤元素的消除：

3．官能团的增加 (Functional Group ． Additional FGA)
(1)碳链上的官能团的增加常用羧基、卤基、烯基等：碳链上的官能团的增加(常用羧基、卤基、烯基等) 碳链上的官能团的增加
β-酮酸酯可通过Claisen反应制得） Claisen反应制得（可通过Claisen反应制得）
α,β-不饱和羰基化合物 β 不饱和羰基化合物

(2) 芳环上官能团的增加：芳环上官能团的增加：在芳环上增加一官能团以活化或钝化苯环来在芳环上增加一官能团以活化或钝化苯环来活化达到定位的目的。常用的官能团有硝基氨基、硝基、达到定位的目的。常用的官能团有硝基、氨基、磺基等磺基等。

重要有机反应类型和涉及的主要有机物类别
反应类型取代反应加成反应加成反应消去反应消去反应酯化反应酯化反应水解反应氧化反应还原反应加聚反应加聚反应缩聚反应涉及的主要有机物类别饱和烃、苯和苯的同系物、饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃苯酚、不饱和烃、苯和苯的同系物、醛饱和烃、苯和苯的同系物、醇、卤代烃醇、羧酸、羧酸衍生物（见课本§2.8.3）羧酸、羧酸衍生物（见课本§ ）卤代烃见课本§ 卤代烃、酯、羧酸衍生物（见课本§2.9））不饱和烃、烃基苯、醇、醛饱和烃、烃基苯、羰基化合物（酮等）烯烃、硝基化合物、羰基化合物（醛、酮等）烯烃、硝基化合物、腈烯烃、二烯烃苯酚、甲醛苯酚、

各类主要有机物的特征反应
有机物类别烷烃烯烃、炔烃特征反应取代反应、取代反应、热裂解加成反应氧化反应、反应、加成反应、氧化反应、加聚反应
取代反应、加成反应、苯和苯的同系物取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应醇酚醛羧酸酯脱水反应、取代反应、酯化反应、氧化反应。脱水反应、取代反应、酯化反应、氧化反应。取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性氧化反应、还原反应、加成反应、氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应酯化反应、酯化反应、弱酸的酸通性反应水解反应

各类有机化合物的结构特征和相互转化关系
炔烃
烯烃
烷烃
酸
醛
醇
卤代烃
酯

各物质间的相互转化
Cl [ CH CH2 ]n HC CH CH2=CH2 CH3CH3
CH3COOH
CH3CHO
CH3CH2OH
CH3CH2Cl
CH3COOC2H5

烯键

羟基
① Na ② RX
威廉孙合成法
① Na ② CH3I

氨基
重氮化合物的性质
N-烷基化烷基化
N-亚硝基胺亚硝基胺

有机合成工作报告

合成工作总结 2011年11月份，我来到xxxx任研究助理一职，主要参与了一下项目（由于所作产品均为原公司所属专利，故简化叙述反应，见谅）：一、詹氏钌催化剂中间体的合成： 1、ts肼+苯甲醛?苯腙苯腙+醇钠?重氮夜； rc-102（rc为钌催化剂项目号）+重氮液?rc-103. 此反应为原产物与重氮液反应生成一个双键 2、烯配体的合成 r-oh?r-cl?r-pph3cl?r-= 这个反应是制备磷叶立德并与多聚甲醛反应生成一个双键 3、rc-102+ppcy3?rc-202 这个反应比较简单，是一个基团置换的反应,该反应所得产物稀释后会发生溶胀现象，处理比较麻烦 4、rc-203+炔醇?rc-303 此反应炔醇与钌催化剂中间体反应生成一个带两个双键的五元环 5、苯+异丙基酰氯??????异丙基苯甲酰酰化反应，制备炔醇的一部分二、hcv丙肝新药中间体的合成 1、五元杂环+格氏试剂这个反应的反应机理其实是格氏试剂与酰胺反应，与n相连的键断开，由于n是五元环上的杂原子，这个反应为一个开环反应。反应在低温下进行，这可能是格氏试剂不与所得产物的活性基团羰基、乙酯基不反应的原因 2、上述产物的还原这个产物含酯基，选用三乙酰氧基硼氢化钠做还原剂，反应为原料的羰基先与ts肼反应生成踪再还原去掉羰基。 3、上述产物的水解产物上的酯基水解为酸 alcl3、甲苯 ??③????????④4、r+多聚甲醛+苄胺?r/\nhbn①?????②??? 上面分别涉及到上苄胺、苄胺与苯甲酸甲酯缩合关环、脱甲基、苯上两相邻羟基与dcm 反应关环 ……… ……… …… 醇的碱溶液hbr\hclk2co3/nmp/dcm篇二：有机合成心得有机合成心得（1）-引言做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成路线应该马上在脑中浮现出来。有机合成心得（2）－基本功的训练

高考要求有机合成路线设计汇总练习

【高考要求】：有机合成路线设计---汇总练习2014.4 一、请根据提示自选反应物和反应条件写出化学方程式： 1.官能团的引入和转换（1）C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX ②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O ③烷烃（C4H10）的热裂解和催化裂化（2）C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX ②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX ③实验室制备乙炔原理的应用（3）卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代（主要应用与甲烷） ②烯烃、炔烃的加成（HX、X2） ③芳香烃与X2的加成 ④芳香烃苯环上的卤代 ⑤芳香烃侧链上的卤代 ⑥醇与HX的取代 ⑦烯烃与次氯酸（HO-Cl）的加成（4）羟基（-OH）的引入方法： ①烯烃与水加成 ②卤代烃的碱性水解 ③醛的加氢还原 ④酮的加氢还原 ⑤酯的酸性或碱性水解 ⑥苯酚钠与酸反应 ⑦烯烃与HO-Cl的加成（5）醛基（-CHO）或羰基（C=O）的引入方法： ①烯烃的催化氧化 ②烯烃的臭氧氧化分解 ③炔烃与水的加成 ④醇的催化氧化（6）羧基(-COOH)的引入方法： ①丁烷的催化氧化制醋酸 ②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 ③醛的催化氧化 ④酯的水解（7）酯基(-COO-)的引入方法： ①酯化反应的发生 ②酯交换反应的发生（甲酸甲酯和乙醇）（8）硝基(-NO2)的引入方法： ①硝化反应的发生（写出三条不同的硝化反应）

2.碳链的增减：（1）增长碳链的方法： ①2分子卤代烃与金属钠反应（武慈反应）： ②烷基化反应： 1)C=O与格式试剂反应： 2)通过聚合反应： 3)羟醛缩合（即醛醛加成）：（2）缩短碳链的方法： ①脱羧反应(无水醋酸钠和碱石灰共热制甲烷)： ②异丙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化： ③烷烃（C8H18）的催化裂化： 3.成环：（1）形成碳环：双烯加成（1,3-丁二烯和乙烯成六元环）：（2）形成杂环：通过酯化反应形成环酯（乙二醇和乙二酸酯化） 4、官能团之间的衍变： 5、一个官能团转变成两个官能团（设计流程）：CH3CH2—OH HOCH2—CH2OH Cl 6、官能团位置转移（设计流程）：CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3

有机合成路线设计题

. 1、局部麻醉剂苯佐卡因的合成： CH 3 HNO 3/H 2SO 4 CH 3 NO 2 KMnO 4 CO 2H NO 2H2/Pd/C CO 2H NH 2EtOH/H 3O + CO 2Et NH 2A B C D E 目标分子 2、 MeOH H 2S O 4 TM2 NaCN dil.H 2S O 4C H 3C H 3C O C H 3C H 3 C CN HO 3、 CH 3COCl/AlCl 3 COCH 3(1)EtMgBr (2)H 3O + TM3 — 4、 O Cl O 3 HCHO N N O MgBr (1)(2)H 3O TM4 CO 2H C 6H 6 O N Cl N 2 N MgCl (1)SOCl 2 (2)5 O (1) (2)TM4 5、

C H 3C CH 3 O NaCN H C CH 3 H 3C CN OH C CH 3 H 3C CN OH TM5 6、 HC CH NaNH 2 Ph C O CH 3 HC CNa (1)H 3O C Ph CH 3 C CH OH C Ph CH 3 C CH OH TM6 < 7、 TM7 Ph OH H 3O CH 3COCl AlCl 3 O 322Ph OH 8、 TM8 a b + MeMgX +CH 3COCH 3 MgBr O a b OH 9、 CO 2 Et + CO 2Et + CHO CHO a. b. TM9 TM9 LiAlH 4 H 3O + (1)NaBH 4(2)3+ OH TM9 》 RMgX +CH 3O C O OCH 3 2(2)H 3O C R R R 10、

有机化学答案第二章

第二章脂烃思考与练习 2-1同系列和同系物有什么不同？丁烷的两种构造异构体是同系物吗？同系列和同系物含义不同。同系列是指通式相同，结构相似，在组成上相差一个或多个CH 2基团的一系列化合物的总称，同系物则是指同一系列中的具体化合物。如：烷烃是同系列，烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。丁烷的两种构造异构体不是同系物。 2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤？试写出C 6H 14的所有构造异构体。推导烷烃的构造异构体时，应抓住“碳链异构”这一关键。首先写出符合分子式的最长碳链式，然后依次缩减最长碳链（将此作为主链），将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。如：C 6H 14存在以下5种构造异构体。 2-3脂烃的涵义是什么？它包括哪些烃类？分别写出它们的通式。脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。 2-4指出下列化合物中哪些是同系物？哪些是同分异构体？哪些是同一化合物？同系物：⑴和⑻；⑵、⑶和⑸ 同分异构体：⑴和⑷；⑹和⑺ 同一化合物：⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。 ⑴ (CH 3)3C — ⑵ ⑶ CH 3CH=CH — ⑷ CH 2=CHCH 2— ⑸ ⑹ ⑺ CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 33 CH 3 CH CH CH 33CH 3 CH 3C CH CH 3 CH 3 3 （环烯烃、环炔烃、环二烯烃等）（环烷烃）不饱和脂环烃饱和脂环烃二烯烃炔烃烯烃（烷烃）不饱和烃饱和烃脂环烃脂肪烃脂烃 C n H 2n+2C n H 2n C n H 2n-2C n H 2n-2C n H 2n CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 33 CH 3CCH 2CH 3CH 3 3 CH 2CCH 3 3

(完整版)高考有机合成路线设计的常用方法资料

有机合成的文化的构成与训练有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。一、要讲技巧，更要讲思想。㈠有机合成的重要意义有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离）二、有机合成题的训练方法首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，

有机合成路线总结-学案

《有机合成路线》总结有机合成路线包括官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等，它涵盖了有1.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。（1）引入C=C双键醇的消去，如丙醇的消去：。卤代烃的消去，如溴乙烷的消去：。炔烃的不完全加成，如乙炔与氯化氢加成：。（2）引入C≡C叁键邻二醇的消去，如乙二醇的消去：。邻二卤代烃的消去，如二溴乙烷的消去：。邻卤代烯烃的消去，如氯乙烯的消去：。（3）引入卤素(X)烯烃与或的加成：。苯的取代，如苯的溴代：。苯的同系物的取代，如甲苯的氯代：。注意：一般不用烷烃的取代反应来引入卤素原子，因为_________________________________。（4）引入羟基(-OH) 卤代烃的水解，如溴乙烷的水解：。醛的加成，如乙醛的加成：。烯烃与水的加成，如乙烯的水化：。酯的水解，如乙酸乙酯的水解：。 ⑤羰基的加成，如丙酮的加成：。（5）引入醛基(-CHO)，如R-CH2OH的氧化：________________________________________。（6）引入羧基(-COOH) 醛的氧化，如丙醛氧化为丙酸：。酯的水解，如的水解：。（7）引入酯基：________________________________________。 2.有机合成的原则：（1）合成路线中出现的反应要是书本学过的反应，不能使用考纲外的竞赛知识，更不能臆造不存在的反应。值得说明的是，有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。（2）有机合成产物尽可能要有专一选择性，避免产物多样化。（3）有机合成路线的评价可从科学性（不违反科学规律）、安全性（避免高温高压等反应条件，试剂低毒或无毒）、可行性（操作简单，易于实现），经济性（原料价廉易得，反应能耗低）、环保性（产物无污染）等五个角度评述。

有机合成路线设计专题复习学案

《有机合成路线设计》专题复习学案杜来意、【20仃年考纲】根据信息能设计有机化合物的合成路线。、【2016年真题】三、【学习过程】 1?碳链不变，官能团的种类(个数、位置)改变。例1.(2016新课标III卷)38(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选) 制备化合物D 的合成路线：题干：利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线: CHsCfCL AICI3 △ ① 光照 ② B C b Cf q 1)NaN% 』2)fO ③ ACH .As Glase反应 U D * C16H10

2?碳链增长，官能团的种类（个数、位置）改变。例2.（2016新课标I 卷）38 （6）参照上述合成路线，以仮，反）-2 , 4-己二烯和 C 2H 4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线：题干：以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线: OH OH — I 例 3.(2016年北京卷)25 (7)已知： 2CH 3CHO CH ’CHCHQHO 始原料，选用必要的无机试剂合成 E ,写出合成路线（用结构简式表示有机物, 用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。 CH 3 -CH -CH — COOCH2^^>- NO 2 高分子P 2、补充完成合成路线例4.（2016天津卷）8 （5）以D 为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整。秸秆 HOOC 5 COOH 1,4-丁二醇催化剂聚酯G H 2 Pd/C 生物催化r. HOOC — A （顺，顺）-2,4-己二 COO 宀 HOOC, （反，反）-2,4-己二烯二酸 COOH CH 3OH H + △ * C 8H 10O 4 C △ C 2H 4 PET *!化剂 H 3COOC-匚-C 。。泌燈 fOOCf Y COOCH 3 以乙烯为起题干：功能高分子P 的合成路线如下:

专题11有机合成路线的设计

专题11 有机合成路线的设计【本讲任务】掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【考题解析】例1、敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。答案思路点拨本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。例2、已知：，

写出由C（）制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。答案思路点拨本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。（1）比较容易，就是羟基上的B和Br进行取代，可知其结构为（2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应（3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反应，故其结构为；（4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子结构为和；（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。例3、化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。

有机合成实验的设计

第六部分有机化学设计性实验

6.1设计性实验总体要求为了巩固学生基本操作技能训练和所学习的各种有关知识，进一步培养面向21世纪的学生所必备的独立地综合运用所学知识和技能进行科学研究的能力我们安排了多个设计实验的内容。这些实验的内容是要求学生运用已学习过的知识，通过查阅文献，借鉴前人的经验教训，设计出常量或半微量或微型实验的方案，在教师认可后并在教师指导下，自己动手合成某些有实用价值的中间体或化合物。也可以结合教师科学研究的需要，合成一些原料或中间体，通过设计实验进一步培养学生的综合能力，培养学生独立进行研究和创新的能力。学会查阅文献，包括从多媒体计算机的光盘及计算机网络中查阅并利用古今中外的各种书籍、资料及具代表性的期刊、杂志。但是，要注意的是，各种文献中记载的实验步骤和条件往往彼此不同，有些内容出于保密等原因而不详实，这就要求学生能运用已获得的知识和技能独立地进行正确的判断、综合。通过透彻掌握目标分子的合成原理、主副反应、产物（含副产物）的有关性能（如溶解度、熔点、沸点），设计出可行的实验方案（包括合成路线、使用的原料与试剂、仪器的选用、操作条件的控制、主副产物的分离、产品的精制、鉴定等）。设计方案经教师审定后，学生独立进行实验。实验用量最好半微量或进行微型实验。

实验后除了要交出产品还应写出设计实验报告。设计实验报告应按小论文形式撰写。其格式可参照一般化学、化工杂志的论文，应当包括题目、作者、提要（摘要）、关键词、实验内容、结果讨论、主要参考文献等栏目。要简要地介绍题目的背景、实验的目的意义，要有实验步骤的精确描述（包括原料的配比和用量、工艺流程和实验条件、有关数据和现象等等），要有实验结果的有关数据（包括产物的产量和收率、产品质量的有关物理参数及文献值、图表、波谱及其他有关数据，等等），要有讨论（包括对实验结果的评价、对实验的改进意见、意外情况的分析及自己的心得体会等）。教师在设计实验实施的过程中要始终起指导作用。对各设计实验必须都心中有数，为学生独立完成实验提供必要的软硬件支持。在审查学生制定的设计方案时，切不可忽略对安全因素的审查，在安全上要做到万无一失。在实验过程中要观察和评价学生的操作技术正确与否，必要时及时予以纠正。要随时准备解答学生实验中出现的各种问题。总之，在充分体现学生的主体作用的同时，要充分发挥教师的主导作用。

专题训练：有机合成路线设计

专题复习：有机合成路线设计（一）【考试要求】 1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。 2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【命题趋势】根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高考的热点和难点。从实施新高考以来，连续几年都考到。【要点梳理】 1．有机合成的原则：（1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。（3）原子经济性高，具有较高产率。（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是（1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 4

【典例精析】例1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：例2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：

有机合成路线设计1

有机合成路线设计【考试要求】 1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。 2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【命题趋势】根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计。【要点梳理】 1．有机合成的原则：（1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。（3）原子经济性高，具有较高产率。（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是（1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 4 A B C 反应物反应物 …… D

例1．化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：【答案】：

1．敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下： 2．常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下： HOOCCH 2CH 2CHCOOH NH 2 C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOH NH 2N H COOH N H COOH·C 6(OH)Cl 5KBH 4、H 2O 脯氨酸25 ℃A B C D ① N H COOH ② ③ ④ C 已知：R －NO Fe 、HCl －NH 2，写出以甲苯和乙醇为原料制备 CH 3 N CH 2CH 3CH 2CH 3 的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下： HBr CH 3CH 2Br NaOH 溶液 △ 3CH 2OH CH 2 CH

有机合成路线设计练习0328(含完整答案)

有机合成专题作业【真题重现】1.（浙江高考）(12分)某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿甘洛尔。 B C8H7NO4 Fe HCl CH2 COOH NH2 D C8H8O3 NaNO2 H+ C2H5OH H+ E NH3F C8H9NO2 ClCH2CH CH2 O A C7H7NO2 H I C3H9N CH2CONH2 OCH2CHCH2NHCH(CH3)2 OH 阿普洛尔已知：化合物H中除了苯环还有其它环； RX R’OH NaCN ROR’ RCN H2O H+ RCOOH ；RCOOR’NH3RCONH 2 (4) 设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。【真题重现】2.（）【真题重现】3.（）【真题重现】4.（）某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：已知：。为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)已知：HN RCON RN RCOCl RCl ；NO2NH2 Na2S或NaHSO3 (5)设计以CH2=CH2和O C Cl Cl 为原料制备Y( HN NH O )的合成路线。

一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷(O )为原料合成X 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选): 【真题重现】5. （）某研究小组按下列路线合成药物胃复安：已知：设计化合物C 经两步反应转变为D 的合成路线(用流程图表示，试剂任选)：【真题重现】6.（）某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：已知：RX ———→NaCN RCN ——→H 2O H +RCOOH RX ＋H －C －∣∣CN ————→NaNH 2 R －C －∣∣ CN 设计以甲苯为原料制备C 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：针对练习（难易结合）： 1. 已知：①醛能与HCN 发生加成反应。② 合题给信息，请以甲醛(HCHO)为原料设计合理的路线制备 (．用流程图表示，无．．．．．．．．机试剂任选．．．．．，下同．．．)．。． 2. 请设计用为有机原料制备的合成路线： 3. 已知：Ⅰ. 含碳碳双键的有机物与氨(NH 3)或胺(RNH 2)反应生成新的胺类化合物如：R 1CH=CH 2 + RNH 2LiHMDS →R 1CH 2CH 2NHR Ⅱ. R 1COOR 2 + R 3CH 2COOR 425C H ONa ???→ + R 2OH 设计由酯A （CH 2=CHCOOCH 3），通过两步反应转变为化合物E 的合成路线。 4.已知：

有机合成心得

有机合成心得（1）-引言做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成路线应该马上在脑中浮现出来。有机合成心得（2）－基本功的训练每个行业都有自己的基本功，有机合成的基本功就是对有机化学反应的理解掌握与灵活运用。那么对有机化学反应的理解掌握应从那方面入手？你在大学里学到的有机合成知识，只是入门的东西，远远达不到高手的水平，学了四年化学，基本上不理解化学。遇到问题还是束手无策，不知从何处下手。这不是你的问题，而是大学教育体制的问题，在大学阶段应该打下坚实的基本功，然后才能专，而我们的大学在这方面还做的远远不够。下面我推荐几本有机合成方面的书籍希望能够达到上述的目的。有机化学反应的理解掌握方面的书籍： 1. March’s advanced organic chemistry. 2. Carey, F.A.; Sundberg, R.J.: Advanced organic chemistry. 3. Michael B. Smith: Organic synthesis. 4. Richard C. Larock: Comprehensive organic transformation. 5. 黄宪：新编有机合成化学 6. 李长轩：有机合成设计化学前三本书是从机理方面来讨论有机合成的，4、5两本书是从官能团转变的角度讨论有机合成的，第6本书是讨论有机合成路线设计的。以上几本书应该随时放在自己的身边，作为案头书。认真精读，达到记忆理解，把反应分类记忆理解，这时你可能感觉很枯燥乏味，不要紧，经过一段时间的合成研究再回过头来阅读，就会感觉耳目一新，有新的理解。掌握了这几本书，可以说您已经打下了一定的有机合成基本功，这时你应该最少掌握300个反应了，但并不意味者你已经成为了有机合成高手，接下来你需要做的是将学到的有机合成知识能够灵活运用，熟练的理解化学反应在什么情况下应用。下面推荐的几本杂志，主要是关于如何运用有机化学反应的。

(完整版)“有机合成路线的设计”教案

“有机合成路线的设计” 一、借用各类有机物之间的相互转化关系进行有机顺合成线路的设计： 1）从石油（C8H18）出发的顺合成图 2）从天然气(甲烷)出发的顺合成图 3）、从粮食（淀粉）出发的顺合成图 4）、从甲苯出发的顺合成图 5）、(1)一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯) 。 (3) CH3 【归纳】有机顺合成策略：借助各种有机物之间的相互转化关系从原料开始，利用发散性思维顺向而行完成有机顺合成路线的设计；符合绿色环保意识二、有机逆合成 1、知识准备（1）、官能团的引入法 ①羟基的引入——从不同反应类型分析； ②卤原子的引入——从加成到取代、从引一个卤原子到引2个卤原子有序分析； ③C=C双键的引入——从消去到加成有序分析； ④羰基的引入——从醇的氧化分析； ⑤羧基的引入——从醛的氧化到酯、肽键的水解；（2）官能团的消除法 ①经从加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除－CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去－X （3）、碳骨架的增减法——引导学生分析下列所给材料，判定在合成信息中比较常见的增减方法：大多通过高温或氧化缩短碳骨架；通过加成增长碳骨架； (1)增长碳链的方法： ①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。 ②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。

③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。例1：溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH 例2：已知格氏试剂的合成方法是：（Grignard试剂）。格氏试剂是有机合成中用途很广的一种试剂，可用来合成烷烃、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。如：例3：醛可以发生分子间的反应，生成羟基醛。如： (2)缩短碳链的方法，其方法主要有：①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)，例：③羧酸的脱羧反应。④酯的水解反应例题.写出用和饱和食盐水制乙二酸乙二醋的化学方程式。(利用实验室制甲烷和苯的脱羧反应) 练．1请以乙烯为原料制备草酸二乙酯，设计合成线路。 ?R—R+2NaX 试以苯、2.一卤代烃RX与金属钠作用，可增加碳链制高级烷，反应如下：2RX+2Na?→ 乙炔、Br2、HBr、钠主要原料，制取（4）官能团的保护法为防一OH被氧化可先将其酯化为保护C＝C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成在含有C＝C和－CHO的化合物中欲用溴水检验C＝C，应先将－CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2) 氧化等。 1.如何以丙烯醇（CH2=CH—CH2OH）为原料合成丙烯酸（CH2=CH—COOH）？设计合成线路。 2.怎样以H2O、H218O、空气、乙烯为原料制取CH3C18OOCH2CH3？写出设计合成线路。 3.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。 2、初步尝试有机逆合成线路的设计方法

有机合成化学10130149

吡咯烷类化合物的合成背景：吡咯烷即四氢吡咯，具有弱碱性，分子式为C4H9N，为无色至黄色液体，有刺鼻气味，避光密封保存，用作医药原料、有机合成、特殊有机溶剂。其取代物具有很广泛的用途，例如l-Boc一3一氰基4-吡咯烷酮是一种药物的中间体，1一正丙基一2一吡咯烷酮是一种重要的与水互溶的有机溶剂，吡咯烷-2,3,5-三酮是合成稠杂环化合物的重要中间体等。因此研究这类物质的合成方式，提高合成的产率对药物合成很有帮助。摘要：吡咯烷酮的合成一般都需要依靠氮原子的孤对电子，由于孤对电子的存在，与氮原子连着的氢都比较活泼，容易发生加成反应或取代反应。而环化反应使合成路线中最重要的一步，环化反应的类别多种多样，有通过周环反应环化，也有消去反应。但由于合成路线较长，总体上讲收率都不太高。本文将以3种吡咯烷类化合物为例讲述吡咯烷类化合物合成的几种思路。（1）合成N-取代的吡咯烷酮 ①由γ -丁内酯与脂肪烃伯胺在高温、高压条件下，经过一步合成N一取代的吡咯烷酮衍生物是目前工业生产上应用最多、最广泛的合成方法。反应第一阶段是γ -丁内酯与脂肪烃伯胺生成4一羟基一N一烷基丁酰胺；第二阶段是脱水生成N一烷基取代的吡咯烷酮，两阶段反应可在反应器中连续进行，中间体不需要分离。以N-辛基吡咯烷酮为例，反应历程为两部，首先是胺化开环，胺化开环实际上是伯胺对γ -丁内酯进行的亲核加成反应，形成开环产物的一个过程。γ -丁内酯分子内羰基O原子受氢离子影响带上部分负电荷，加上羰基本身的吸电子效应，使得羰基C原子带上部分正电荷而被活化，碱性较强的伯胺分子以N原子进攻被活化的羰基C原子发生亲核加成反应，生成链状酰胺，完成胺化开环过程，水可作为该开环过程的催化剂。其次是缩合闭环，缩合闭环是由链状羟基丁酰胺脱水缩合成为五元环的过程。理论上说是由非稳态转变为稳态的过程，应该是一个自发过程，但是本文中缩合闭环要比胺化开环困难得多，这可能是中间体羟基丁酰胺变为相应的吡咯烷酮时需要越过的能垒△E值较大。采用有效的催化剂(合成过程中生成的水)可以降低此活化能，通过降低△E值引发缩合闭环反应，而反应中生成的水也会促进闭环反应。化学式如下页图：

有机合成路线分析设计

有机合成线路的分析与设计一、必备知识 1．有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入(或转化) ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解烷烃＋X；烯(炔)烃＋X或HX；R—OH＋HX —CHO (2)官能团的消除 ①通过加成反应可以消除或—C≡C— 如CH2===CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。 ②通过消去、氧化或酯化反应可消除—OH 如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。 ③通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO 如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。 ④通过水解反应可消除如CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。 ⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠。 (3)官能团的保护 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：

乙醇(或乙二醇)加成保护：2.有机合成中的重要反应 (2)Diels-Alder

CH3CH===CH2＋H2＋CO――→ 一定条件 3．常见有机物转化应用举例 (1) (2) (3)

(4)芳香化合物合成路线二、有机合成路线的设计 1、表达方式：合成路线图 A ――――→反应物反应条件B ――――→反应物反应条件C……―→D 2、思维途径 (1)总体思路：根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化 (2)设计关键：信息及框图流程的运用 (3)具体过程 ①首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。 ②以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定(或隐藏)信息，一直推导到题目给定的原料为终点。 3、分类例析根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为 (1)以熟悉官能团的转化为主型 [示例1] 请设计以CH 2===CHCH 3为主要原料(无机试剂任用)制备CH 3CH(OH)COOH 的合成路线流程图(须注明反应条件)。提示

智慧树知到《有机合成化学》章节测试答案

智慧树知到《有机合成化学》章节测试答案第一章 1、有机镁试剂中碳是负电性的，具有强的亲核性。对错答案: 对 2、由于醛反应活性高，一般较难直接制备，因此N,N-二取代甲酰胺与有机镁试剂的反应常用于合成醛。对错答案: 对 3、有机镁试剂与α,β-不饱和醛酮的反应主要生成1,4-加成产物。对错答案: 错 4、有机锂试剂与醛酮反应受空间位阻影响较大。对错答案: 错 5、1 mol羧酸能与2 mol有机锂试剂反应生成酮。对错答案: 对

6、有机锂试剂与烯烃双键发生反应时，只能孤立双键反应而不能与共轭双键反应。对错答案: 错 7、具有顺反异构的烯基卤化物与有机铜试剂发生偶联反应后，双键构型保持不变。对错答案: 对 8、有机锌试剂易燃、易氧化。许多反应中，有机锌试剂都需要现制现用，使用有机锌试剂的反应都需要在惰性气体保护下进行。对错答案: 对 9、α-卤代酸酯可以与镁反应生成格氏试剂，也可以与锌形成有机锌化合物。对错答案: 错第二章 1、β-酮酸酯的活泼亚甲基的烃化产物有两种水解方式：稀碱溶液中为成酮水解；浓碱溶液中为成酸水解。对错答案: 对

2、只连有一个吸电子基团的亚甲基化合物的酸性一般很弱，要使其完全转变为碳负离子，必须使用很强的碱，反应可以醇作为溶剂。对错答案: 错 3、对于可生成两种碳负离子的酮，在动力学控制条件下，烃化反应主要生成在位阻较小部位烃化的产物。对错答案: 对 4、利用Claisen-Schmidt缩合反应可以合成防日光制品的原料联苯乙烯酮。对错答案: 对 5、Michael加成反应是指亲核的碳负离子与α,β-不饱和化合物在碱性催化剂作用下发生的共轭加成反应。对错答案: 对 6、Perkin反应产物为较大基团处于反位的烯烃。对错答案: 对

(完整版)有机合成路线设计练习

有机合成路线设计专题训练 1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 1【答案】： 2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下： 2【答案】： 3．（2012·南通一模卷）常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下： HOOCCH 2CH 2CHCOOH NH 2 C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOH NH 2N H COOH N H COOH·C 6(OH)Cl 5KBH 4、H 2O 脯氨酸25 ℃A B C D ① N H COOH ② ③ ④ C 已知：R －NO Fe 、HCl R －NH 2，写出以甲苯和乙醇为原料制备 CH 3 N CH 2CH 3CH 2CH 3 的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下： HBr CH 3CH 2Br NaOH 溶液 △ 3CH 2OH CH 2 CH 3【答案】：

2 CH3CH2OH CH33COOCH2 CH2CH3 CH2CH3 氧化剂 24 CH3CH2OH 4．（2012·淮安三模卷）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下： CH H3C OH CH3 H3C OCH2CHCH3 OH CH3 H3 C OCH2COCH3 Na2Cr2O7 2 4 , CH3 H3C OCH2CCH3 NOH H2NOH HCl 25 3 3 23 NH2 HCl A B C D慢心律 O H2C CHCH3 已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（O H2C CH2 ）。写出以邻甲基苯酚( OH CH3 )和乙醇为原料制备 OCH2COOCH2CH3 CH3 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下： 3 CH2Br H2C CH 3 CH2OH 4【答案】： CH3CH2 OH2SO42C CH2O 2 C CH2 2 OH 3 OCH2CHO CH3 Na2Cr2O7 2 4 , 2 OCH2COOH CH3 OCH2COOCH2CH3 CH3 （说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu，O2，△；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。） 5．（2012·盐城二模卷）盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。合成路线如下：

(完整word)高职高专《有机化学》课后习题答案第二章

第二章脂烃思考与练习 2-1同系列和同系物有什么不同？丁烷的两种构造异构体是同系物吗？同系列和同系物含义不同。同系列是指通式相同，结构相似，在组成上相差一个或多个 CH 2基团的一系列化合物的总称，同系物则是指同一系列中的具体化合物。女口：烷烃是同系列, 烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。丁烷的两种构造异构体不是同系物。 2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤？试写出 C 6H 14的所有构造异构体。推导烷烃的构造异构体时，应抓住“碳链异构”这一关键。首先写出符合分子式的最长碳链式，然后依次缩减最长碳链（将此作为主链），将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。如： C 6H 14存在以下5种构造异构体。 CH 3- CH 2- CH 2- CH 2- CH 2- CH 3 CH 丁 CH —CH 2一CH 2~ CH 3 CH 3 CH 3- CH 2- CH - CH 2- CH 3 1 CH 3 CH 3- CH -CH -CH 3 I I CH 3 CH 3 CH 3 I CH^^_ CH —CH 3 CH 3 2-3脂烃的涵义是什么？它包括哪些烃类？分别写出它们的通式。脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。饱和烃（烷烃）丿 r 烯烃不饱和烃炔烃二烯烃饱和脂环烃（环烷烃）不饱和脂环烃（环烯烃、 2-4指出下列化合物中哪些是同系物？哪些是同分异构体？哪些是同一化合物? 同系物：⑴和⑻；⑵、⑶和⑸ 同分异构体：⑴和⑷；⑹和⑺ 同一化合物：⑵和⑶ 2-5写出下列烃或烃基的构造式。 CH 3CHCH 2CH 3 ⑶ CH 3CH=CH — CH 3 ⑹ CH 3CCH 2CH 3 CH 3 C n H 2n+2 C n H 2n C n H 2 n-2 C n H 2 n-2 C n H 2n ⑴（CH 3）3C —⑵ ⑸ CH 3CHCH 2CH 3 CH 3 ⑷ CH 2=CHCH 2— ⑺ CHy CCH 3 CH 3

第七章 有机合成的设计