烷烃及环烷烃

第一节 烷烃（由碳和氢两种元素组成的化合物称为烃，

其它各类有机化合物可视为烃的衍生物。）

一、烷烃的结构。

烷烃分子中的所有碳原子均为sp 3杂化，按照与它直接连接的碳原子数目不同，可分为伯、仲、叔、季碳原子，分别用1°2°3°4表示。其中伯、仲、叔、季碳原子上的氢原子，分别成为伯、仲、叔、季氢原子。 二、烷烃的构造异构和命名

。

（一）构造异构：分子式相同，结构式不同。

1、碳链异构： CH 3CH 2CH 2CH 3 和

CH

3

3

3

2、官能团异构： CH 3CH 2OH

CH 3-O-CH 3

3、顺反异构：

CH 3

H Cl

C

C

CH 3

CH 3

Cl

C

C

CH

3

（二）烷烃的命名

1、普通命名法：烷烃分子碳原子个数在十以下的，用甲乙丙丁…表示碳原子个数，是个以上用中文数命名。如C 11H 24(十一烷)

(熟练掌握常见烷基结构和和名称P17 表2-2) 2、系统命名法。

（1）选主链：选择含有取代基最多的连续的最长碳链为主链。 （2）位次最低：使得取代基的位次尽可能的小。

（3）命名：①合并相同取代基，在取代基前用二，三数字表明取代基数目 ②依据优先基团先列出原则：异丙基＞丙基＞乙基＞甲基 例

：

三、烷烃的构象异构

（一）乙烷的构象：乙烷可产生无数种构象异构体，最典型有重叠式和交叉式能量变化图（见图2-5）（掌握画法）

1、构象的表示方法

2、乙烷构象之间的能量变化及优势构象。

当乙烷分子处于重叠式构象时，分子能量最高，最不稳定；当乙烷分子处于交叉式构象时，分子能量最低，最稳定，因此交叉式为乙烷的优势构象。

（二）丁烷的构象。

四种典型的构象：

其中对位交叉式为优势构象。

四、烷烃的物理性质。（了解）

五、烷烃的化学性质。

（一）稳定性：与强酸、碱、强氧化剂，还原剂一般不反应。

（二）卤代反应。

1、甲烷的卤代反应:

2、卤代反应机制：

(1)链引发阶段：均裂产生自由基

（2）链增长阶段：自由基与分子结合，产生新分子与新自由基

（3）终止阶段：自由基相互碰撞结合成分子，反应终止

卤素与烷烃的反应活性顺序：

F2>Cl2>Br2>I2

卤代反应一般指氯代反应和溴代反应。

3、烷烃卤代反应的取向。

烷烃分子中不同类型氢与溴发生自由基取代反应活次序：叔氢＞仲氢＞伯氢例：

4、烷基自由基稳定性与构型

烷烃的自由基相对稳定性：

R3C>R2CH>RCH2>CH3

烷基自由基中碳原子为2

SP杂化

第二节环烷烃

一、环烷烃的命名

1、环烷烃命名与烷烃类似，只是在同数碳原子的链状烷烃名称前加“环”字。

2、环烷烃可产生顺反异构，当两个取代基位于环平面同侧，称为順式异构，位于异侧，称为反式异构。(当环上有复杂取代基时，可将环作为取代基命名)

二、环烷烃的结构与稳定性

1、环烷烃分子的键角越接近正四面角（109°28′），分子越稳定。

2、三元环最易发生开环反应，其次是四元环。一般五元环和六元环不发生开环反应。

3、出环丙烷中的三个碳原子同平面外，其他环烷烃构成的碳原子都不在同一平面。

三、环烷烃的性质

（一）物理性质：（了解）

（二）化学性质：

1、当烷基取代的环丙烷与氢卤酸作用是，碳环开环发生在连氢原子最多和连氢原子最少的两个碳原子之间。氢卤酸中的氢原子加在连氢原子较多的碳原子上，卤原子加在连氢原子较少的碳原子上。

例：

四、环烷烃的构象

1、环己烷两种经典构象：椅式构象和船式构象，其中椅式构象为优势构象。

2、取代环己烷的构象分析

（1）一取代环己烷构象：一取代环己烷最稳定的椅式构象最大基团在横键上

（2）二取代环己烷构象：存在顺反异构

例：反-1,2-二甲基环己烷

当环己烷上的取代基不同时，总是大基团位于e键构象为优势构象。

Δ判断取代环烷烃的优势构象：①椅式构象是最稳定的构象；②多个取代基时，e键取代基最多的构象最稳定；③有不同取代基时，较大取代基处于e键的构象为稳定构象。