选修五第二章第三节 卤代烃学案

H H u u a a X X u u e e x x u u e e a a n n第周第课时姓名：

第三节卤代烃(第1课时)

激发诱思：激烈的足球比赛中，常常可以看见运动员受伤倒地，医生跑过去，用药水对着球员的伤口喷射。不用多久，运动员就能站起来奔跑了。医生用的是什么妙药，能够这样迅速的治疗伤痛？它的名字叫氯乙烷，是一种在常温下呈气态的物质，在一定的压力下为液体，将它喷射到伤痛部位，氯乙烷的挥发带走热量，会达到局部麻醉的作用。氯乙烷还有一些其他性质，本节的学习将会使我们对它有一个全面的了解。

一．溴乙烷

1．溴乙烷的分子组成与结构

分子式：电子式：

结构简式：结构式：

溴乙烷的核磁共振氢谱：在谱图中有种不同类型的氢原子，出现组峰

2．溴乙烷的物理性质：

颜色：

状态：

密度：

沸点：

溶解度：

3．溴乙烷的化学性质

（1）溴乙烷的水解反应

实验步骤：①.大试管中加入5mL溴乙烷.

②.加入15mL20%NaOH水溶液，加热.

③.从大试管中取出少量反应液于小试管中，加入稀HNO3酸化.

④.滴加2滴AgNO3溶液.

实验现象：

反应条件:

反应原理：

反应方程式：

[问题探究]

①.该反应属于哪一种化学反应类型？

②．该水解反应比较缓慢，为了既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，采取了什

么措施？

③．为什么要加入HNO3酸化溶液？

④如何判断CH 3CH 2Br 是否完全水解？

⑤用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应的反应物中有乙醇生成？

（2） 溴乙烷的消去反应

实验步骤：①.大试管中加入5mL 溴乙烷.

②加入15mL 饱和NaOH 乙醇溶液，加热. ③将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中.

④从大试管中取出少量反应液于小试管中，加入稀HNO 3酸化. ⑤.滴加2滴AgNO 3溶液。

实验现象： 反应原理： 反应条件: 反应方程式： 【讨论与思考】

①为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？（从反应物的组成考虑）

②除KMnO 4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？

此时还有必要将气体先通入水中吗？

【小结】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。

取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物

结论

【问题1】是不是卤代烃都能发生水解反应？是不是卤代烃都能发生消去反应？

【问题2】H-CH 2-(CH 2)4-CH 2-Br 催化剂 ， 属于消去反应吗？

【问题3】2－溴丁烷 水解反应的产物是_______________________

消去反应的产物是__________________

水

高锰酸钾酸性CH 3CH CH 2Br

CH 3

H H u u a a X X u u e e x x u u e e a a n n第周第课时姓名：

第三节卤代烃(第2课时)

一．卤代烃

1．概念：烃分子中的____________被____________取代后形成的化合物。

运用我们所学的知识，如何得到下列有机物？请写出化学反应方程式，并在括号内注明反应类型。

CH3Cl ( ) CH2=CHCl ( ) 溴苯 ( )

2．分类

(1)根据所含卤原子的种类，卤代烃可分为____代烃、____代烃、____代烃、____代烃；

(2)根据所含卤原子的个数，卤代烃可分为____代烃、____代烃；

(3)根据烃基的种类，卤代烃可分为_________________________________________-

3．卤代烃的物理性质

常温下，卤代烃中除少数为气体外，大部分为或。卤代烃溶于水，溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的。

4．卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）

（1）取代反应（水解反应）——卤代烷烃水解成醇

练习:写出下列反应的化学方程式

2-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液共热的反应

CH2Br—CH2—CH2Br与足量NaOH的水溶液发生反应

小结：卤代烃的取代反应的实质是__________________________________________________

根据上述反应请写出卤代烃与氢氧化钠的水溶液的反应通式

R—X + NaOH

（2）卤代烃的消去反应

练习:写出下列反应的化学方程式 2-溴丙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应

CHBr 2—CH 2—CH 3与足量NaOH 的醇溶液共热

思考一：是否所有的卤代烃都可以发生消去反应呢？什么样的卤代烃不能发生消去反应？

CH 3

CH 2C CH CH 2Cl

CH 3

(1)(2)

(3)

(4)CH 3

CH 3

CH 3

Cl

Cl

CH 3

CH 3CH 3

C CH 3Cl

思考二：发生消去反应的条件？

①并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。

卤代烃发生消去反应的条件：

②卤代烃的水解反应和消去反应，反应条件不同，产物不同。可用下列口诀记忆：“无醇则生醇，有醇则生烯”。

【例1】下列卤代烃能发生消去反应且有机产物可能有两种的是 （ ）

CH 3

C CH CH 3

(1)(2)(3)

(4)

CH 3CH 3

CH 3Cl

CH 3

CH 3CH 3

C

CH 3Cl

CH 2

CH Br

Br CH

CH 2

CH 3

CH 3

CH 3

【例2】有机物CH 3 — CH =CH —C —CH 2Cl 能发生的反应：①取代反应②加成反应③消去反

CH 3

应④使在于溴水褪色⑤使KMnO 4酸性溶液褪色⑥与AgNO 3溶液反应白色沉淀⑦聚合反应

A.以上反应均可发生

B.只有⑦不能发生

C.只有③⑥ 不能发生

D.只有②不能发生

【例3】在 与NaOH 的醇溶液共热一段时间后，要证明 已发生反应，甲、

乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期的目的。请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用。

（1）第一组试剂名称 ，作用 。 （2）第二组试剂名称 ，作用 。 （3）第三组试剂名称_______________，作用__________________________________。