2007中科院有机化学试题

专科《有机化学》 一、（共75题,共150分） 1. 化合物的系统命名为: （2分） A.2,3-二甲基-2-乙基戊烷 B.2,2,3-三甲基戊烷 C.2,4,4-三甲基己烷 D.3,3,4-三甲基己烷 .标准答案：D 2. 下列化合物中不属于有机化合物的是: （2分） A.HCHO https://www.360docs.net/doc/e517737279.html,l4 C.HCOOH D.CO2 .标准答案：D 3. 炼油厂是根据烃的什么性质来得到汽油，煤油，柴油的: （2分） A.比重 B.溶解度 C.化学性质 D.沸点 .标准答案：D 4. 分子式为C9H12的分子共有几种同分异构体？（2分） A.5 B.6 C.7 D.8 .标准答案：D 5. 下列分子中极性最大的是: （2分） A.CH3F B.CH3Cl C.CH3Br D.CH3I .标准答案：A 6. 甲氧基取代基是下述哪个取代基？（2分） A.—OH B.—OCH3 C.—C(=O)CH3 D.—CHO .标准答案：B 7. 下列化合物中沸点最高的是: （2分） A.丙酮 B.丙醇 C.丁烷 D.丙胺 .标准答案：B 8. 下列哪种化合物不能形成分子间氢键（2分） A. B. C. D. .标准答案：A 9. 下列溶剂中是质子性溶剂的是: （2分） A. B. C. D. .标准答案：B 10. 下列烯烃中，既是顺式又是E型的是: （2分）A. B. C. D. .标准答案：C

11. 下列两个化合物的相互关系是: （2分） A.对映异构体 B.非对映异构体 C.相同化合物 D.不同的化合物 .标准答案：A 12. 下列四种说法,哪一种欠妥？（2分） A.具有对称轴的化合物,一定没有旋光性 B.具有对称面的化合物,一定没有旋光性 C.具有对称中心的化合物,一定没有旋光性 D.具有S n(n>0)的化合物,一定没有旋光性 .标准答案：A 13. 下列化合物中是手性的是: （2分） A. B. C. D. .标准答案：A 14. 苯乙烯催化加氢,在室温低压下得到什么产物? （2分） A.无变化 B.乙苯 C.甲苯 D.乙基环己烷 .标准答案：B 15. 下列四个取代苯都被强烈氧化,不能得到对苯二甲酸的是: （2分）A. B. C. D. .标准答案：C 16. 下面四组醇，哪一组用酸处理后两个化合物会生成相同的碳正离子? A.（2分） A. B. C. .标准答案：C 17. 下列哪一种化合物实际上不与NaHSO3起加成反应? （2分） A.乙醛 B.苯甲醛 C.2-丁酮 D.苯乙酮 .标准答案：D

有机化学各章习题及答案第一章绪论 1. 在下列化合物中，偶极矩最大的是( ) A. CH3CH2CI B. H 2C=CHCI C. HC /Cl D CH 3CH=CHCH 3 2. 根据当代的观点，有机物应该是( ) B. 来自于自然界的化合物 A. 来自动植物的化合 物 C. 人工合成的化合物 D. 含碳的化合物 3. 1828 年维勒( F. Wohler )合成尿素时，他用的是( ) A.碳酸铵 B.醋酸铵 C. 氰酸铵 D. 草酸铵 4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以( ) A.配价键结合 B.共价键结合 C.离子键结合 D.氢键结合 5. 根椐元素化合价，下列分子式正确的是 A. C6H13 B. C5H9Cl2 C. C8H16O D. C 7H15O 6. 下列共价键中极性最强的是( ) A. H-C B. C-O C. H-O D. C-N 7. 下列溶剂中极性最强的是( ) A. C2H5OC2H5 B. CCl4 C. C6H6 D. CH 3CH2OH 8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 A. H 2O B. CH 3OH C. CHCl 3 D. C 8H18 9. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是( ) A．庚烷B. 石油醚C. 水D. 苯 10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 A. 键 B. 氢键 C. 所有碳原子 D. 官能团(功能基) 第二章烷烃 1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是( )

A.—级 B.二级 C.三级 D.那个都不是 2. 氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下，与某种烷烃发生自由基取代时，对不同氢选择性最高的是 A. 氟 B. 氯 C. 溴 D. 3. 在自由基反应中化学键发生( ) A. 异裂 B. 均裂 C. 不断裂 D. 既不是异裂也不是均裂 4. 下列烷烃沸点最低的是( ) A. 正己烷 B. 2,3- 二甲基戊烷 C. 3- 甲基戊烷 D. 2,3- 二甲基丁烷 5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中，最稳定的是( ) 的异构体( ) A. 支链较多 B. 支链较少 C. 无支链 6. 引起烷烃构象异构的原因是( ) A. 分子中的双键旋转受阻 B. 分子中的单双键共轭 C. 分子中有双键 D. 分子中的两个碳原子围绕C-C 单键作相对旋转 7. 将下列化合物绕C-C 键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大( ) A. CH 2ClCH 2Br B. CH 2ClCH 2I C. CH 2ClCH 2Cl D. CH 2ICH2I 8. ClCH 2CH2Br 中最稳定的构象是( ) A. 顺交叉式 B. 部分重叠式 C. 全重叠式 D. 反交叉式 9. 假定甲基自由基为平面构型时，其未成对电子处在什么轨道 A. 1s B. 2s C. sp 2 D. 2p 10. 下列游离基中相对最不稳定的是 A. (CH 3)3C. B. CH 2=CHCH C. CH 3. D. CH 3CH2. 11. 构象异构是属于( ) A. 结构异构 B. 碳链异构 C. 互变异构 D. 立体异构 12. 下列烃的命名哪个是正确的？ A、乙基丙烷 B. 2- 甲基-3- 乙基丁烷

中科院2007年有机化学试题 一、综合简答及选择题（28分） 1．分子内氢键对红外光谱的影响是：（2分） A 多数不确定 C 一般向高波数方向移动 D 变化不大 2．以下化合物哪一些很难存在？哪一些不稳定？哪一些能稳定存在？（ 2.5分） H H H H A B C D E 解：B 很难存在；A 、D 不稳定；C 和E 可以稳定存在。 3．在合成酚醚时为何可用酚（pK a ～10）的NaOH 水溶液而不需用酚钠及无水条件，而合成脂肪族醚时要用醇钠及无水条件？（4分） 解：酚的酸性比水强，因此酚钠可以稳定存在；而醇的酸性比水弱（pK a ～17）醇钠在水中要被分解。 4 2分） A 麦芽糖 C 木糖 D 乳糖 5．下面的反应机理对吗？如不对请用箭头改正过来。（2分） 解： 改正尖括号内。 N N O 6．下面两个瞬态中间体，哪个在能量上更稳定一些？（2分） (A) (B) N N O O O N O O O H 2

解：A 更稳定，因为它有三个吸电子基。 7．试比较下列化合物进行S N 1反应时的反应速度大小（3 A 3-甲基-1-溴戊烷 B 2-甲基-2-溴戊烷 C 2-甲基-3-溴戊烷 8．有机化合物的核磁共振化学位移的真实值（v ）不同于相对值（δ），以下对v 的描述哪一个是对的？（2分） D 化学位移依赖于磁场，磁场越大，位移越小 9．对映体过量（e.e ）等于零的含义是：（2分） A 肯定不含手性化合物 B 没有左旋化合物 D 没有右旋化合物 10．下列化合物哪一些有芳香性？（2.5A B C D E N N CH 33 Ph Ph CH 2 CH 2 N S N H N R R O 11．命名下列化合物（有立体构型的需要注明）（4分） Me O 2N Cl 2CH 3 3- 硝基-5-氯甲基环己烷（S ）-2-氯-2-溴丁烷 CH 2COOH I 3，6-二甲基-8-乙基十一烷 3-羟基-5-碘苯乙酸 二、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂（如有立体化学问 题请特别注明）（37分） 1.(2') +B O O CHO * 可能属于手性硼烷诱导的手性加成。

有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 1.2-二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3

C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2 9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.CH 3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. CH 3 CH 3-CH-C CH D.CH 3CH 3-CH C=CH 2 CH 3 10. 化合物C=C H 3 C CH 3 H 5C 2 COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2

___________________________________________________________________________________________________ 科目名称：有机化学 第 1页 共7页 中国科学院大学 2013年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题 科目名称：有机化学 考生须知： 1．本试卷满分为150分，全部考试时间总计180分钟。 2．所有答案必须写在答题纸上，写在试题纸上或草稿纸上一律无效。 一) 选择题(每小题2分， 共19题， 共38分) 1) 以下描述哪个是对的? A) S N 1或E1反应总是单分子自己反应,与溶剂无关; B) S N 1或E1只是表示关键步骤是单分子反应; C) S N 1或E1反应与其它试剂无关; D) S N 1或E1反应与其温度无关。 2) 以下哪一个化合物芳香性最强? A) B) C) D) E) 3) 在常规加热条件下最易发生[2+4]环加成反应组合是哪一组 ? OMe OMe OMe OMe CO 2Me CO 2Me 2Me 2Me MeO 2C CO 2Me Cl Cl + 4) 下列碳正离子稳定性顺序是 3 C H 2CH 2C H 2CHCH 3++1234 A ）①>②>③>④ B) ①>③>②>④ C)①>④>②>③ D)①>②>④>③ 5) 下列化合物按照酸性从强到弱如何排序? ①CH 2=CHCH 2COOH ； ②CH 3CH 2COOH ； ③NO 2CH 2COOH ； ④BrCH 2COOH A) ①>②>③>④ B)③>④>①>② C)②>④>①>③ D) ④>③>②>① 6) 哪个试剂对水最敏感?A) 格氏试剂; B)有机锂试剂； C)所有Lewis 酸; D) 烯烃

简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反

应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH

有机人名反应Organic Name Reactions 目录 Arbuzov反应 (2) Arndt-Eister反应 (5) Baeyer-Villiger 氧化 (6) Beckmann 重排 (7) Birch 还原 (10) Bischler-Napieralski 合成法 (11) Bouveault-Blanc还原 (13) Bucherer 反应 (14) Cannizzaro 反应 (16) Chichibabin 反应 (17) Claisen重排 (18) Claisen 酯缩合反应 (22) Claisen-Schmidt 反应 (24) Clemmensen 还原 (25) Combes 合成法 (26) Cope 重排 (27) Cope 消除反应 (30) Curtius 反应 (31) Dakin 反应 (33) Darzens 反应 (35) Demjanov 重排 (36) Dieckmann 缩合反应 (38) Diels-Alder 反应 (39) Elbs 反应 (44) Eschweiler-Clarke 反应 (45) Favorskii 反应 (46) Favorskii 重排 (48) Friedel－Crafts烷基化反应 (50) Friedel－Crafts酰基化反应 (52) Fries 重排 (53) Gabriel 合成法 (55) Gattermann 反应 (57) Gattermann-Koch 反应 (58) Gomberg-Bachmann 反应 (59) Hantzsch 合成法 (61) Haworth 反应 (62) Hell-Volhard-Zelinski 反应 (64) Hinsberg 反应 (65) Hofmann 烷基化 (65) Hofmann 消除反应 (67) Hofmann 重排(降解) (68) Houben-Hoesch 反应...................................... 70 Hunsdiecker 反应.. (71) Kiliani 氰化增碳法 (72) Knoevenagel 反应 (73) Knorr 反应 (74) Koble 反应 (75) Koble-Schmitt 反应 (77) Leuckart 反应 (79) Lossen反应 (80) Mannich 反应 (82) Meerwein-Ponndorf 反应 (84) Michael 加成反应 (85) Norrish I和II 型裂解反应 (87) Oppenauer 氧化 (88) Paal-Knorr 反应 (90) Pictet-Spengler 合成法 (92) Pschorr 反应 (93) Reformatsky 反应 (95) Reimer-Tiemann 反应 (97) Reppe 合成法 (98) Robinson 缩环反应 (99) Rosenmund 还原 (100) Ruff 递降反应 (101) Sandmeyer 反应 (101) Schiemann 反应 (103) Schmidt反应 (104) Skraup 合成法 (107) Sommelet-Hauser 反应 (108) Stephen 还原 (110) Stevens 重排 (111) Strecker 氨基酸合成法 (114) Tiffeneau-Demjanov 重排 (115) Ullmann反应 (117) Vilsmeier 反应 (119) Wagner-Meerwein 重排 (121) Wacker 反应 (122) Williamson 合成法 (123) Wittig 反应 (125) Wittig-Horner 反应 (127) Wohl 递降反应 (128) Wolff-Kishner-黄鸣龙反应 (129) Yurév 反应 (131) Zeisel 甲氧基测定法 (132)

1单选题 内容涉及的有胺类醇类卤代烷的溶解度的大小（是08年中科大的试题）还有涤纶之类的判断等等是比较简单的题型 2．多选题 有关手性分子的判断能发生卤仿反应的化合物（—COCH3）等等也是比较基础的题！ 完成 1. O sO 4 /N aH CO 3 H IO 4 /H 2 O,T H F 2. H B r 3. CH Cl 3 KO H,H 2 O 4. C H3 O C H3 O 5.O CH 3 O H,H+ 6.O PhCO 3 H CH 2 Cl 2 7.O H N H2 N aN O 2 ,H C l 8. O N C H3 B r N aO E t

9. C H 3O H H C H 3 ? 10. PhCHO + BrCH 2CO 2CH 3 EtONa 11. O H B r H O CH 2CH 2O H H + 12. O O - O 2.5eqEtM gI H 3O + 13. C H 3 H I 14. N + CH 3CH 3 C H 3O H - ? 15. C H 3O O C H 3+ ? 合成 1. C H 3 C H 3C H 3 2. 硝基苯为原料合成

B r B r B r B r 3. 丙二酸二甲酯和C ≤4化合物 O H O H 4. 甲苯为原料合成B r B r O H O 5. 环戊酮和C ≤4化合物 C H 3 机理

1. O H 2. O C l H H C H3 O 3. O Li/N H 3 R O H H+ 4.判断产物写出机理 C H3 C H3 ? 5. C H3 C H3 C H3 O C H3 C H3 O S O O O H H 2 SO 4 Ac 2 O

试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺

7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2

CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面） （下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+

1 试题库 1． 3． a. b. c. COOH Cl d.KMnO 4 NO 2 Br e. HNO 32 4 COOH Br NO 2f. HNO 324 CH 3 NO 2 Br g. HNO 324 180℃ H 2 O COOH NO 2 Br 2.3 CH 3CH 2CH 2OH H 2SO 4Br 2OH HBr HBr NaNH 2170℃-6.CH 3CH 2CH 2OH Na Me 2CHBr 7.COOH NO 2 KMnO 4 CH 3Br AlBr HNO 3H SO 4. OH 5.CH 3CH 2CH 2CH 2OH H 2SO 4 H H O 8.

2 CH 2=CH 10.CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 6H 2O 2OH -CH 3CH 2CH 2CH 2OH 11.CH 3CH 2OH Ag H 2O HCN 12.C 6H 6AlCl COCl CO 13. OH OH SO 3H H 2SO 4 浓9.OH O NaBH 414. H 2SO 4方法一：HgSO 4OH -H 2 15. 15.CH 3CH 2C CH 3 OH CH 3 16.CH 3CH=CHCH H 2O H +KMnO 4OH -冷CH 3CH-CHCH 3OH 20.HCHO CH 3CH 2CH 2OH Mg 干醚H 2O H + HBr 3CH 2CH 2CH 2OH 21.干醚Mg CH 3CH 2CHO Cl H 3O TM 17.HCl Zn Cl 干醚Mg HCHO ， CH 2Cl H 3O TM CH 3CHO 18.干醚 Mg HCHO H 3O +CH 3CH 2Br AlCl 19.HCHO CH 3CH 2CH 2OH Mg 干醚 H 2O H +HBr 3CH 2CH 2CH 2OH 21.干醚 H 2O H +CH 3CH 2CHCH 3 OH CH 3CH 2MgBr 方法一：CH 3CHO +22.干醚H 2O H +CH 3CH 2CHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CHO +方法二： 22.2CH 2OH 23.

（勤奋、求是、创新、奉献） 2011 ～ 2012学年第 2 学期考试试卷 主考教师： 任新锋、李亚、王乐 学院 化学化工学院 班级 __________ 姓名 __________ 学号 ___________ 《有机化学(二)》课程试卷B 参考答案 （本卷考试时间 120 分钟） 题号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 总得分 题分 10 24 24 12 10 20 100 得分 一、 用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式。（本题共10小题，每小题1 分，共10分） HOOC COOH CH 3 N(CH 3)2 1 2 3-甲基己二酸 N,N-二甲基环己胺 3 4 COOCH 3COOCH 3 CH 2CHO H 3C 乙二酸二甲酯 对甲基苯乙醛 5 6 [(C 2H 5)3NCH 2C 6H 5]+Cl - 2-氯己醛 氯化三乙基苄基铵 CH 3CH 2CH 2CH 2CHClCHO 7 8 2,4,6-三硝基苯酚 顺丁烯二酸酐 2 OH NO 2 O 2N O O 9.α- 呋喃甲醇 10. 3-丁烯-2-醇 O CH 2OH CH 3CHCH CH 2

二、 简略回答下列问题。（本题共12小题，每小题2分，共24分） 1．比较下列化合物的沸点高低： C >B> A A 丙烷 B 乙醇 C 丁酸 2. 下列化合物中，那些不可以进行自身羟醛缩合反应： A,B CHO A B HCHO C (CH 3CH 2)2CHCHO D CH 3CHO 3. 按亲核性强弱排列下面负离子：A>B>C A H 3CO - B O - H 3C C O - O 2N 4. 下列化合物中，那个能发生碘仿反应：B,D COCH 2CH 3 A B ICH 2CHO C CH 3CH 2CHO D CH 3CHOHCH 3 5. 下列化合物中那些能进行银镜反应：A,D COCH 3 A B C D O OCH 3 CHO O CHO 6. 比较下列化合物的酸性强弱： A> C > B A B CH 3CH 3 C C 2H 5OH OH 7. 下列能与三氯化铁发生显色反应的是：A,C B A OH OH C O O O D O O 8. 下列化合物中，那些能进行Claisen 酯缩合反应：A,C A 苯乙酸乙酯 B 2,2-二甲基丙酸乙酯 C 丙酸乙酯 D 苯甲酸乙酯 9. 按酸性强弱将下列化合物排序。③>②>①>④ COOH Cl COOH Cl COOH Cl COOH Cl ④ ① ② ③ 10. 将下列化合物按碱性大小排列成序：(A) > (B) > (C) > (D) 11.下列化合物中，可进行Cannizzaro 反应（歧化反应）的有：B A. 乙醛 B. 苯甲醛 C. 丙醛 D. 丙烯醛 12.请解释为什么甲酸能与水互溶。 可以形成分子间氢键 三、 完成下列反应写出主要产物。（本题共12小题，每小题2分，共24分） 1. COOH O NaBH 4 COOH OH H + O O

3．一个只含有C、H、O 的酸甲，其MS：m/e104(M+ )，与苯肼不起作用，用硫酸处理后得另一化合物乙。乙的MS：m/e86(M+ )，与高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液都能起作用。甲做次碘酸钠试验，除得到碘仿外，还得到一个MS：m/e104(M+ )酸丙。化合物乙在CDCl3 中的NMR 谱化学位移为：δ1.90，3H(双峰中双峰，J=8.2Hz)；δ5.83，1H(两个四重峰,J=15.2Hz)；δ7.10，1H(多重峰)；δ12.18，1H(单峰)。推导甲、乙、丙的结构。写出有关推理过程（以反应式解释）。 4．一个只有C、H、O 的无色液体A，与苯肼有作用，与氯化乙酰不起反应，容易使高锰酸钾溶液褪色，用浓的氢氧化钠处理后加酸可以得到两种产物，一种是含氧物B，另一种是酸C。B 与氯化乙酰能起作用。C 与发烟硫酸有作用，将C 加热到200℃后，放出二氧化碳，生成含氧物C4H4O，此物（C4H4O）能使高锰酸钾溶液褪色，与金属钠和苯肼都不起作用。将A与氰化钾一起加热，产生另一种化合物D，D 能生成脎，用高碘酸氧化后又得A 和C。推断A、B、C、D 的结构，写出有关反应式并将1H-NMR 数据标明在结构式上。 各化合物NMR 谱中化学位移如下： 化合物A(CDCl3 )：δ6.63，1H(双峰中双峰,J=5Hz、2Hz)；δ7.28，1H(双 峰,J=5Hz)；δ7.72，1H(多重峰,J=2Hz)；δ9.7, 1H。 化合物B(CDCl3 )：δ2.83，1H(单峰,化学位移随浓度而变)；δ4.57，2H(单峰)；δ6.33，2H(多重峰)；δ7.44，1H(多重峰)。 化合物C(DMSO)：δ6.88，1H(多重峰)；δ7.78，1H(多重峰)；δ8.32，1H(多 重峰)；δ11.8，1H(宽单峰)。 分子式为C4H4O 的化合物(CDCl3 )：δ6.37，2H(三重峰)；δ7.42, 2H(三 重峰)。 5．一个含溴、不含其它卤素的N2 组化合物I，与热的AgNO3/C2H5OH溶液、氯化乙酰、苯肼及Br2/CCl4 溶液均不起作用。与NaOH 溶液回流加热后即溶解，蒸馏此碱溶液不能蒸出有机物。于碱溶液中加磷酸呈酸性后，析出MS： m/e201(M+)的含溴物II，再于磷酸溶液中通入水蒸汽蒸馏，用氯仿萃取蒸馏液，萃取后蒸去氯仿，得一个Sa~A1 组无色液体III，III 不含溴，其MS：m/e102(M+)。水蒸汽蒸馏后，于残液中加碱呈碱性，然后加氯化苯甲酰，得一不含溴的N2 组化合物IV，其MS：m/e270(M+)。化合物II 的NMR 数据（DMSO-d6）：δ7.3(1H，宽单峰)，δ7.71(2H，双重峰，畸变)，δ7.90(2H，双重峰，畸变)。化合物III 的NMR 数据（CCl4）：δ0.93(3H，三重峰，畸变)，δ1.2~1.8(4H，多重峰)，δ2.31(2H，三重峰)。δ11.7(1H，单峰)。 推测化合物I、II、III、IV 的结构。 6．一个含硫的化合物A，能溶于氢氧化钠溶液，不溶于碳酸氢钠溶液。 A 经猛烈氧化后产生MS：m/e202(M+)的含硫的酸B。此酸 B 用过热水处理后，生成一个不含硫的酸C。试推导A、B、 C 的可能分子式及结构式，并写推测理由。 化合物A 在CDCl3 中NMR：δ2.29(3H，单峰)；δ3.37(1H，单峰)；δ7.02(4H，单峰)。 将100mg 不含硫的酸C 在0.5ml 重氢丙酮中做NMR：δ7.00～7.75(5H，多重峰)；δ8.00(1H，单峰，此峰化学位移值随浓度改变而变化)。 7．化合物（A）含N，A2 组，用PCl5/乙醚溶液处理后变为M 组化合物（B）。用酸回流加热（B）后，生成MS：m/e167（M+）的含N 酸（C）及一个盐（D）。

一、命名下列化合物或根据化合物结构写出其名称(20分) （1）；（2）；（3）； （4）；（5）； （6）叔丁基苯；（7）邻苯二甲酸酐；（8）5-甲基-4-硝基-2-己烯； （9）2-甲基丙醛；（10）1-甲其环戊醇 二、选择题（20分） 1、根据当代的观点，有机物应该是( ) A. 来自动植物的化合物 B. 来自于自然界的化合物 C. 人工合成的化合物 D. 含碳的化合物 2、在自由基反应中化学键发生( ) A. 异裂 B. 均裂 C. 不断裂 D. 既不是异裂也不是均裂 3、A. 环丙烷、B. 环丁烷、C. 环己烷、D. 环戊烷的稳定性顺序( ) A. C>D>B>A B. A>B>C>D C. D>C>B>A D. D>A>B>C 4、化合物具有手性的主要判断依据是分子中不具有( ) A. 对称轴 B. 对称面 C. 对称中心 D. 对称面和对称中心 5、卤代烷的烃基结构对SN1反应速度影响的主要原因是( ) A. 空间位阻 B. 正碳离子的稳定性 C. 中心碳原子的亲电性 D. a和c 6、烯烃双键碳上的烃基越多,其稳定性越( )

A. 好 B. 差 C. 不能确定 D. 7、下列化合物中氢原子最易离解的为( ) A. 乙烯 B. 乙烷 C. 乙炔 D. 都不是 8、下列化合物哪个酸性最小( ) 9、紫外光谱也称作为( )光谱. ( ) A. 分子 B. 电子能 C. 电子 D. 可见 10、下列物质与Lucas(卢卡斯)试剂作用最先出现浑浊的是( ) A. 伯醇 B. 仲醇 C. 叔醇 D.不能确定 三、填空题（20分） 1、 2、 3、 4、 5、

Arndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 反应机理 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。 反应实例

Cannizzaro 反应 凡α位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时，不发生醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子被氧化成酸的盐，另一分子被还原成醇： 脂肪醛中，只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类，才会发生此反应，其他醛类与强碱液，作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。 具有α-活泼氢原子的醛和甲醛首先发生羟醛缩合反应，得到无α-活泼氢原子的β-羟基醛，然后再与甲醛进行交叉Cannizzaro反应，如乙醛和甲醛反应得到季戊四醇： 反应机理 醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。

反应实例

Baeyer----Villiger 反应 反应机理 过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应 具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排： 不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为： 醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。 反应实例

1 XX 学院XX 学年XX 学期《有机化学》试卷 (CH 3)3C + 4. A （ C H 3） 3C B CH 3 C CH 3CH 2 F 列化合物的酸性最大的是：（ D. & (CH 3)2CH 题号 （型） -一一 -二二 -三 四 五 总分 评分人 得分 核分人 严 OH OH O H 1 NO 2 7 B ] D. 1 T ' NO 2 r NO 2 NO 2 ) A. 5. 一、命名题（用系统命名法给下列各种化合物命名或依据命名写出相应的结构式。 有顺反异构或旋光异构的化合物需按照 Z 、E 或R 、S 命名规则来命名。每题1分, F 列化合物最容易进行S N 1反应的是 A. CH 3CH 2CH 2CH 2Br B. 共10分） C. CH 3CHBrCH 2CH 3 D. ( ) CH 3CHBrCH(CH 3)CH 3 CH 3C(CH 3)BrCH 2CH 3 1、 2、 6. 比较下列化合物在水中的溶解度： CH 2=C-C ^C-CH 3 HC-CH 2CH 3 CH 3 CHO (1) HOCH 2CH 2CH 2OH (3) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 3、 4、 ⑵ CH 3CH 2OCH 2CH 3 ⑷ CH 3CH 2CH 2CH 2OH A. (3)>(2)>(1)>(4) B. (1)>(2)>(4)>(3) C. (2)> ⑷ >(1)> (3) D. (1)>(4)>(2)>(3) 7. F 列化合物的碱性次序为：（ 5、 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 OH 7、苯乙酮 9、阿司匹林 二、选择题（共30分，每小题2分） 1. ①3,3-二甲基戊烷 ②正庚烷 降低次序为：（ ） A.③'②〉⑤'①〉④ C.③'⑤〉②'①〉④ CH 3CH=CHC CH OH CH 2OH 6乙基异丙基醚 8苯甲酸乙酯 10、4-甲氧基-2-溴吡啶 ③2-甲基庚烷 ④正戊烷 ⑤2-甲基已烷沸点 2. 化合物1 2 3 4 5 中的碳，哪个碳是sp 杂化？（ ） A.1 , 2 B.2, 3 C.4, 5 D.2, 3, 4, 5 8. 9. a C 2H 5NH 2 b 苯胺 c 对甲苯胺 d CH 3CH 2CONH 2 e (C 2H 5)2NH A.a>c>e>b>d B.e>a>c>b>d C.e>a>c>d>b D.a>e>b>c>d F 列化合物能发生碘仿反应的是（ A. 2-甲基丁醛 B.异丙醇 C. 3-戊酮 比较下列化合物卤化反应时的反应速率 Cl a B. NO c D.丙醇 ) d 3.下列碳正离子的稳定性最大的是（ ） A. a >b > d >c 在下列脂环烃中, 10. 11. 12. A.环戊烷 b >d >a > c 最不稳定的是 C. b >c >a >d D. d >b >c >a C.环丙烷 D. 环己烷 F 列化合物用KMnO 4/H + 氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 C. CH 3CH= CHCH 3 B. CH 3CH=CH 2 D. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 脂肪胺中与亚硝酸反应能够放出氮气的是（

中科院2009年有机化学试卷 一、综合简答及选择题（第1-15每空0.5分，其它每小题2分，共30分） 1. 写出化学结构式 A 3-phenyl-1-propyne B methyl formate C chloroform D aniline 2. 2008年Nobel 奖得主的主要贡献主要表现是哪一方面的研究和发展？ A V12的全合成 B 荧光功能材料 C 绿色荧光蛋白 D 纳M 材料 3. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是： A 反应的立体化学不同 B 反应的动力学不同 C 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D 反应的热力学不同 4. 下列四个试剂不与3-戊酮反应的是： A RMgX B NaHSO 3饱和水溶液 C PCl 3 D LiAlH 4 5. 指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？ A B C 2H 5C C H 3C C C 2H 5 CH 3 C 2H 5C C Me 2CH C 3OCH 3 H 3CO C C H 3C C OCH 3 CH 3 H 33C D 6. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法？ A NaOH （aq ） B Na 2CO 3（aq ） C FeCl 3（aq ） D I 2/OH -(aq) 7. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是： A CH 3CH 2OH B CH 3OH C D OH NO 2 OH O 2N 8. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短： A B C D 9. 下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是：

A B C D O O O NH D 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 14. 比较苯酚（I ）、环己醇（II ）、碳酸（III ）的酸性大小 A II>I>III B III>I>II C I>II>III D II>III>I 15．1HNMR 化学位移一般在0.5-11ppm ，请归属以下氢原子的大致位置： A CHO B CH=CH C OCH 3 D 苯上H 二、写出下列反应的主要产物，或所需反应条件及原料或试剂（如有立体化学请注明）（每空2分，共30分） 1. TsCl ? CH 2OH N 2 2A 2B Br Li CuBr CH 3H Br 3C 3. 32 4. Zn(Cu)Et 2O + CH 2I 2 H PhCH 2H CH 2OCH 3 5. + Me 2C=O OH [Me 2CH]3Al 6. + Cl CH 3O 7. Br OH O H 8.CHO + C - H 2-S + Me 2 MeO DMSO

1 XX 学院XX 学年XX 学期《 有机化学 》试卷 一、命名题（用系统命名法给下列各种化合物命名或依据命名写出相应的结构式。有顺反异构或旋光异构的化合物需按照Z 、E 或R 、S 命名规则来命名。每题1分，共10分） 1、 2、 ≡3 C-CH 3 HC-CH 2CH 3CH 2=C-C 3、 4、 H N 3 CH 3 CH 2OH CHO H OH 5、 6、乙基异丙基醚 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 O H 7、苯乙酮 8、苯甲酸乙酯 9、阿司匹林 10、4-甲氧基-2-溴吡啶 二、选择题（共30分，每小题2分） 1. ① 3，3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基庚烷 ④正戊烷 ⑤2-甲基已烷沸点降低次序为：（ ） A. ③＞②＞⑤＞①＞④ B. ③＞②＞⑤＞④＞① C. ③＞⑤＞②＞①＞④ D. ②＞③＞①＞⑤＞④ 2. 化合物CH 3CH=CHC ≡CH 12345 中的碳，哪个碳是sp 杂化？（ ） A.1，2 B.2，3 C.4，5 D.2，3，4，5 3. 下列碳正离子的稳定性最大的是（ ） A. (CH 3)3C B. CH 3 C. CH 3CH 2 D. (CH 3)2CH 4. 下列化合物的酸性最大的是：（ ） NO 2 OH NO 2 OH OH NO 2 NO 2 OH A. B. C. D. 5. 下列化合物最容易进行S N 1反应的是 （ ） A. CH 3CH 2CH 2CH 2Br B. CH 3CHBrCH(CH 3)CH 3 C. CH 3CHBrCH 2CH 3 D. CH 3C(CH 3)BrCH 2CH 3 6. 比较下列化合物在水中的溶解度: ( ) (1) HOCH 2CH 2CH 2OH (2) CH 3CH 2OCH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (4) CH 3CH 2CH 2CH 2OH A. (3)>(2)>(1)>(4) B. (1)>(2)>(4)>(3) C. (2)>(4)>(1)>(3) D. (1)>(4)>(2)>(3) 7. 下列化合物的碱性次序为：（ ） a C 2H 5NH 2 b 苯胺 c 对甲苯胺 d CH 3CH 2CONH 2 e (C 2H 5)2NH A. a>c>e>b>d B. e>a>c>b>d C. e>a>c>d>b D. a>e>b>c>d 8. 下列化合物能发生碘仿反应的是（ ） A. 2-甲基丁醛 B. 异丙醇 C. 3-戊酮 D. 丙醇 9. 比较下列化合物卤化反应时的反应速率 ( ) CH 3 Cl NO 2 A. a >b > d >c B. b >d >a >c C. b >c >a >d D. d >b >c >a 10. 在下列脂环烃中，最不稳定的是 （ ） A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环丙烷 D. 环己烷 11. 下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 （ ） A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CH 2 C. CH 3CH= CHCH 3 D. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 12. 脂肪胺中与亚硝酸反应能够放出氮气的是（ ）