【化学】化学 有机化合物的专项 培优 易错 难题练习题附详细答案
【化学】化学 有机化合物的专项 培优 易错 难题练习题附详细答案
一、有机化合物练习题(含详细答案解析)
1.I.A ~D 是四种烃分子的球棍模型(如图)
(1)与A 互为同系物的是___________(填序号)。
(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是_____________(填序号)。
(3)D 和液溴反应的化学方程式是_____________。
Ⅱ. 某些有机物的转化如下图所示。 已知A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平,D 是食醋的有效成分。
请回答下列问题:
(4)A 中官能团的名称是______________。
(5)B 的结构简式为_________________。
(6)反应③的化学方程式为__________________。
【答案】C B +Br 23FeBr ???→ +HBr 碳碳双键 CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH
3323232CH COOH CH CH OH CH COOCH CH H O 浓硫酸加热
++垐垐?噲垐? 【解析】
【分析】
I.由球棍模型可知,A 为甲烷,B 为乙烯,C 为丁烷,D 为苯;结合同系物的概念和乙烯与苯的性质分析解答(1)~(3);
Ⅱ. A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平,则A 为CH 2=CH 2,与水在一定条件下发生加成反应生成CH 3CH 2OH ,乙醇在Cu 作催化剂条件下发生氧化反应CH 3CHO ,CH 3CHO 可进一步氧化生成CH 3COOH ,CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯,据此分析解答(4)~(6)。
【详解】
I.由球棍模型可知,A 为甲烷,B 为乙烯,C 为丁烷,D 为苯。
(1) 甲烷、丁烷结构相似,都是烷烃,互为同系物,故答案为:C ;
(2)乙烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故答案为:B ;
(3)苯和液溴反应生成溴苯和HBr ,反应的方程式为 +Br 23FeBr ???→
+HBr ,故答案为: +Br 23FeBr ???→ +HBr ;
Ⅱ. (4)A 为乙烯(CH 2=CH 2),含有的官能团是碳碳双键,故答案为:碳碳双键;
(5)B 的结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ,故答案为:CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ;
(6)反应③为CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯,反应的化学方程式为CH 3COOH+CH 3CH 2OH
CH 3COOCH 2CH 3+H 2O ,故答案为:CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 。
2.含绒量是决定羽绒服质量优劣最重要的指标,按照我国实施的羽绒服新国标,羽绒服的含绒量要在50%以上,一些不法厂家填充“飞丝”或“人造羊毛来假冒羽绒,严重损害消费者的利益。“飞丝”由鸭毛、鹅毛甚至鸡毛经粉碎而成,人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈纤维。请回答下列问题:
Ⅰ.鸭绒、蚕丝、人造羊毛都是高分子化合物,下列说法正确的是________(填序号)。
A .通过灼烧的方法可鉴别羽绒服中填充的是鸭绒还是飞丝
B .将人造羊毛和棉花进行混纺可提高纤维的性能
C .鸭绒、蚕丝、人造羊毛都有固定的熔沸点
D .鸭绒、蚕丝、人造羊毛燃烧过程中不会产生有毒气体
Ⅱ.合成聚丙烯腈纤维的方法很多,如以乙炔为原料,其合成过程如下: CH≡CH+HCN CH 2=CHCN 聚丙烯腈
(1)反应①的反应类型为__________。
(2)写出反应②的化学方程式:__________________,其反应类型为_________。
(3)CH 2=CHCN 在一定条件下可与苯乙烯(
)反应得到一种优良的塑料,该塑
料的结构简式为__________。
【答案】B 加成反应 nCH 2=CHCN 加聚反应 (或)
【解析】
【分析】
I.根据物质的组成成分、元素组成、物质的性质分析解答;
II.乙炔与HCN 发生加成反应产生CH 2=CHCN ,CH 2=CHCN 发生加聚反应产生聚丙烯腈。CH 2=CHCN 与苯乙烯()在一定条件下可发生加聚反应产生高聚物
、。
【详解】
Ⅰ.A.鸭绒和飞丝的主要成分都属于蛋白质,在灼烧过程中都有烧焦羽毛的气味,故不能用灼烧的方法鉴别,A错误;
B.人造羊毛属于合成纤维,优点在于强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不怕虫蛀、不缩水等,其缺点在于不透气、不吸汗等,棉花则具有吸汗、透气性强的优点,但又有不耐磨、不耐腐蚀的缺点,若把它和棉花混纺,这样制成的混纺织物兼有两类纤维的优点,B正确;
C.高分子化合物都属于混合物,混合物没有固定的熔、沸点,C错误;
D.鸭绒飞丝、人造羊毛组成成分是蛋白质,含有C、H、O、N元素,有的蛋白质还含有S 元素,在燃烧过程中会释放出如SO2、CO、氮氧化物等有毒气体,D错误;
故合理选项是B;
Ⅱ.(1) CH≡CH 与HCN发生加成反应生成CH2=CHCN,故①反应的反应类型为加成反应;(2)CH2=CHCN在引发剂作用下发生加聚反应生成聚丙烯腈,反应方程式为:
nCH2=CHCN;
(3)CH2=CHCN在一定条件下可与苯乙烯()在一定条件下发生加聚反应产生高聚物或。
【点睛】
本题考查了有机高分子化合物的元素组成、鉴别方法、结构特点及合成方法。掌握物质的性质及结构的区别是进行鉴别和合理利用的基础。
3.现代化学工业中,有机原料的主要来源为石油的裂化、裂解、重整产物、部分已经学习过的反应如下。
(1)请写出反应①由乙烷制备溴乙烷的化学反应方程式___;
(2)请写出反应②由乙烯制备乙醇的化学反应方程式___;
(3)请写出反应③由苯制备硝基苯的化学反应方程式___。
【答案】CH 3CH 3+Br 2???→光照
CH 3CH 2Br+HBr CH 2=CH 2+H 2O ?????→催化剂CH 3CH 2OH +HNO 3
????→浓硫酸+H 2O
【解析】
【分析】 (1)乙烷与溴蒸汽在光照条件下发生取代反应生成CH 3CH 2Br ;
(2)乙烯与水在一定条件下,发生加成反应生成乙醇;
(3)苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成硝基苯,属于取代反应。
【详解】
(1)由乙烷制备溴乙烷是取代反应,化学反应方程式为
CH 3CH 3+Br 2???
→光照CH 3CH 2Br+HBr ,故答案为:CH 3CH 3+Br 2???→光照
CH 3CH 2Br+HBr ; (2)由乙烯制备乙醇是加成反应,化学反应方程式为;
CH 2=CH 2+H 2O ?????→催化剂CH 3CH 2OH ,故答案为:CH 2=CH 2+H 2O ?????→催化剂CH 3CH 2OH ; (3)由苯制备硝基苯是取代反应,化学反应方程式
+HNO 3????→浓硫酸+H 2O ,故答案为:
+HNO 3????→浓硫酸+H 2O 。
4.按要求完成下列填空。
Ⅰ.根据分子中所含官能团可预测有机化合物的性质。
(1)下列化合物中,常温下易被空气氧化的是___(填字母)。
a.苯
b.甲苯
c.苯甲酸
d.苯酚
(2)苯乙烯是一种重要为有机化工原料。
①苯乙烯的分子式为___。
②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成,加成产物的一溴取代物有___种。
Ⅱ.按要求写出下列反应的化学方程式:
(1)(CH 3)2C(OH)CH(OH)CH 2OH 发生催化氧化反应:___。
(2)1,2-二溴丙烷发生完全的消去反应:___。
(3)发生银镜反应:___。
Ⅲ.水杨酸的结构简式为:
,用它合成的阿司匹林的结构简式为:
(1)请写出能将转化为的试剂的化学式___。
(2)阿司匹林与足量NaOH溶液发生反应消耗NaOH的物质的量为___mol。
【答案】d C8H8 6 (CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O CH3-CHBr-CH2Br+2NaOH CH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O NaHCO3 3
【解析】
【分析】
Ⅰ.(1)a.苯可燃,不能使酸性高锰酸钾褪色,不易被空气中的氧气氧化;
b.甲苯可燃,能使酸性高锰酸钾褪色,不易被空气中的氧气氧化;
c.苯甲酸可燃,不能使酸性高锰酸钾褪色,不易被空气中的氧气氧化;
d.苯酚易被空气中的氧气氧化;
(2)①苯乙烯的结构简式为C6H5-CH=CH2;
②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成的产物为;
Ⅱ.(1)与羟基相连的碳原子上连有氢原子可被催化氧化成醛基或羰基;
(2)1,2-二溴丙烷的结构简式为CH2Br-CHBr-CH3,在氢氧化钠的醇溶液加热的条件下可发生完全消去反应;
(3)醛基可在水浴加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应;
Ⅲ. (1)水杨酸中含有的羧基的酸性大于酚羟基,则碳酸氢钠的酸性小于羧基大于酚羟基;(2)阿司匹林中含有酯基、羧基,阿司匹林与NaOH发生水解反应乙酸钠和酚羟基,酚羟基可继续与NaOH反应,羧基也可与NaOH反应。
【详解】
Ⅰ.(1)a.苯可燃,不能使酸性高锰酸钾褪色,不易被空气中的氧气氧化,与题意不符,a 错误;
b.甲苯可燃,能使酸性高锰酸钾褪色,不易被空气中的氧气氧化,与题意不符,b错误;
c.苯甲酸可燃,不能使酸性高锰酸钾褪色,不易被空气中的氧气氧化,与题意不符,c错误;
d.苯酚易被空气中的氧气氧化,符合题意,d正确;
答案为d;
(2)①苯乙烯的结构简式为C6H5-CH=CH2,则分子式为C8H8;
②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成,产物为,其为对称结构,氯原子
的取代位置有图中6种,即一氯取代产物有6种;
Ⅱ.(1)与羟基相连的碳原子上连有氢原子可被催化氧化成醛基或羰基,则方程式为
(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O;
(2)1,2-二溴丙烷的结构简式为CH2Br-CHBr-CH3,在氢氧化钠的醇溶液加热的条件下可发生完全消去反应,方程式为CH3-CHBr-CH2Br+2NaOH CH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O;(3)醛基可在水浴加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应,其方程式为
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O;
Ⅲ. (1)水杨酸中含有的羧基的酸性大于酚羟基,则碳酸氢钠的酸性小于羧基大于酚羟基,则用碳酸氢钠与水杨酸反应制取;
(2)阿司匹林中含有酯基、羧基,阿司匹林与NaOH发生水解反应乙酸钠和酚羟基,酚羟基可继续与NaOH反应,羧基也可与NaOH反应,则1mol阿司匹林可最多消耗
3molNaOH。
5.探究物质的结构有助于对物质的性质进行研究。
(1)①下列物质中含有羧基的是____(填字母)。
a b c
②下列物质分子中所有原子处于同一平面的是____(填字母)。
a 苯
b 丙烯
c 甲醇
③欲区分乙醛和乙酸,应选用____(填字母)。
a NaOH溶液
b HCl溶液
c NaHCO3溶液
(2)书写化学方程式并写出反应类型:
①甲烷与氯气在光照条件下的反应(写第一步:)__________ ,属于________反应
②乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色:___________,属于________反应
③灼热的铜丝多次反复地插入乙醇中:____________,属于_______反应;
(3)已知:有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。现以A为主要原料合成乙酸乙酯,其合成路线如图所示。
①:B分子中官能团的名称是________,D中官能团的名称是_____________;反应①的反应类型是___________反应。
②:反应⑤的化学方程式是_____________。
(4)①某同学用如图所示的实验装置制取少量乙酸乙酯。实验结束后,试管甲中上层为透
明的、不溶于水的油状液体。上述实验中试管甲中试剂为________,其作用是________(填字母)。
A 中和乙酸和乙醇
B 中和乙酸并吸收部分乙醇
C 乙酸乙酯在无机盐溶液中的溶解度比在水中更小,有利于分层析出
D 加速酯的生成,提高其产率
【答案】c a c CH 4+Cl 2???→光照CH 3Cl+HCl 取代反应 CH 2=CH 2+Br 2→CH 2BrCH 2Br 加成
反应 2CH 3CH 2OH+O 2???→铜
加热
2CH 3CHO+2H 2O 氧化反应 羟基 羧基 加成 CH 3COOCH 2CH 3+NaOH ???→加热CH 3COONa+CH 3CH 2OH 饱和Na 2CO 3溶液 BC 【解析】
【分析】
(1)①羧基的结构简式为-COOH ;
②在常见的有机化合物中甲烷是正四面体结构,乙烯和苯是平面型结构,乙炔是直线型结构,其它有机物可在此基础上进行判断;
③醛基能发生银镜反应,而乙酸分子结构中含有羧基,有酸性;
(2)①甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成CH 3Cl ;
②乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应,生成CH 2BrCH 2Br ;
③灼热的铜丝多次反复地插入乙醇中发生氧化反应,反应生成乙醛;
(3)有机物A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,则A 是CH 2=CH 2,CH 2=CH 2和H 2O 反应生成B 是CH 3CH 2OH ,CH 3CH 2OH 被O 2氧化生成C ,C 进一步氧化生成D ,则C 是CH 3CHO ,D 是CH 3COOH ,乙酸与乙醇发生酯化反应生成E 为CH 3COOCH 2CH 3,乙酸乙酯再碱性条件下水解生成乙酸钠与乙醇,故F 为CH 3COONa ,据此分析解答;
(4)饱和的碳酸钠溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇。
【详解】
(1)①a .
含有酚羟基,故a 错误; b .
含有醇羟基,故b 错误; c .含有羧基,故c 错误;
故答案为c ;
②苯是平面型结构,所有原子都处于同一平面内;丙烯含有甲基,具有甲烷的结构特点,所有原子不可能在同一个平面上;甲醇含有甲基,具有甲烷的结构特点,所有原子不可能在同一个平面上,故答案为:a ;
③乙酸有酸性,能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体,而乙醛没有酸性,不能与NaHCO3溶液反应,故鉴别乙酸和乙醛可以用NaHCO3溶液,故答案为c;
(2)①甲烷与氯气在光照条件下的反应的方程式为CH4 + Cl2CH3Cl + HCl,属于取代反应
②乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色时发生的反应方程式为CH2 = CH2 + Br2→CH2Br—
CH2Br,属于加成反应;
③乙醇在灼热的铜丝的催化作用下反应的方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O,属于氧化反应;
(3)有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,则A是CH2=CH2,CH2=CH2和H2O反应生成B是CH3CH2OH,CH3CH2OH被O2氧化生成C,C进一步氧化生成D,则C 是CH3CHO,D是CH3COOH,乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为CH3COOCH2CH3,乙酸乙酯再碱性条件下水解生成乙酸钠与乙醇,故F为CH3COONa。
①B是CH3CH2OH,含有的官能团为羟基,D是CH3COOH,含有的官能团是羧基,反应①的反应类型是加成反应;
②反应⑤是乙酸乙酯碱性条件下水解,反应的化学方程式是:
加热CH3COONa+CH3CH2OH;
CH3COOCH2CH3+NaOH???→
(4)①饱和Na2CO3溶液能溶解乙醇,能和乙酸反应生成二氧化碳和可溶性的乙酸钠,能降低乙酸乙酯溶解度,从而更好的析出乙酸乙酯,甲为饱和Na2CO3溶液,故答案为BC。
【点睛】
乙酸乙酯制备过程中各试剂及装置的作用:①浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂;②饱和Na2CO3的作用:中和乙酸,溶解乙醇,便于闻酯的气味;降低乙酸乙酯在水中的溶解度;
③玻璃导管的作用:冷凝回流、导气。
6.乙烯是来自石油的重要有机化工原料。结合路线回答:
已知:2CH3CHO+O2→2CH3COOH
(1)D是高分子,用来制造包装材料,则反应V类型是____。产物CH2=CHCOOH也能发生相同类型的化学反应,其化学方程式为:____
(2)E有香味,实验室用A和C反应来制取E
①反应IV的化学方程式是____。
②实验室制取E时在试管里加入试剂的顺序是____(填以下字母序号)。
a.先浓硫酸再A后C b.先浓硫酸再C后A c.先A再浓硫酸后C
③实验结束之后,振荡收集有E 的试管,有无色气泡产生其主要原因是(用化学方程式表示)____
(3)产物CH 2=CH-COOH 中官能团的名称为____
(4)①A 是乙醇,与A 相对分子质量相等且元素种类相同的有机物的结构简式是:____、____。
②为了研究乙醇的化学性质,利用如图装置进行乙醇的催化氧化实验,并检验其产物,其中C 装置的试管中盛有无水乙醇。(加热、固定和夹持装置已略去)
(1)装置A 圆底烧瓶内的固体物质是____,C 装置的实验条件是____。
(2)实验时D 处装有铜粉,点燃D 处的酒精灯后,D 中发生的主要反应的化学方程式为____
【答案】加聚反应 nCH 2=CHCOOH→
3252325ΔCH COOH+C H OH H O+CH COOC H ?浓硫酸
C
233322Na CO +2CH COOH 2CH COONa+H O+CO ↑═ 碳碳双键、羧基 CH 3-O-CH 3 HCOOH 二氧化锰或MnO 2 热水浴 22523ΔO +2C H OH 2H O+2CH CHO →Cu
【解析】
【分析】
由流程知,A 为乙醇、B 为乙醛、C 为乙酸、D 为聚乙烯、E 为乙酸乙酯,据此回答;
【详解】
(1)D 是聚乙烯,是一种高分子化合物,则反应V 类型是加聚反应,CH 2=CHCOOH 也能发生相同类型的化学反应,即因其含有碳碳双键而发生加聚反应,其化学方程式为:nCH 2=CHCOOH→;
答案为:加聚反应;nCH 2=CHCOOH→
; (2①反应IV 为乙酸和乙醇在一定条件下发生酯化反应,则化学方程式是
3252325ΔCH COOH+C H OH H O+CH COOC H ?浓硫酸
;
答案为:3252325ΔCH COOH+C H OH H O+CH COOC H ?浓硫酸
;
②实验室制取乙酸乙酯时,试剂的添加顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸,故选C ; 答案为:C ;
③实验结束之后,用饱和碳酸钠收集到的乙酸乙酯内混有乙酸、乙醇,振荡后,有无色气
泡产生的主要原因是乙酸和碳酸钠反应产生了二氧化碳气体,化学方程式为:
233322Na CO +2CH COOH 2CH COONa+H O+CO ↑═;
答案为:233322Na CO +2CH COOH 2CH COONa+H O+CO ↑═;
(3)产物CH 2=CH-COOH 中官能团的名称为碳碳双键、羧基;
答案为:碳碳双键、羧基;
(4)①A 是乙醇,与A 相对分子质量相等且元素种类相同的有机物的结构简式是二甲醚、甲酸,则其结构简式为:CH 3-O-CH 3;HCOOH ;
答案为:CH 3-O-CH 3;HCOOH ;
②利用如图装置进行乙醇的催化氧化实验,并检验其产物,则其中A 装置用于产生氧气,从C 装置的试管中盛有无水乙醇,在D 装置中乙醇蒸汽和氧气的混合气在D 中发生催化氧化反应;则
(1)装置A 圆底烧瓶内的固体物质是二氧化锰,C 装置的实验条件是水浴加热,便于能控制温度便于乙醇持续地挥发;
答案为:二氧化锰或MnO 2;热水浴;
(2)实验时D 处装有铜粉,点燃D 处的酒精灯后,D 中发生的主要反应为乙醇的催化氧化,则化学方程式为:22523ΔO +2C H OH 2H O+2CH CHO →Cu
; 答案为: 22523ΔO +2C H OH 2H O+2CH CHO →Cu
。
7.短周期元素X 、Y 、Z 组成的化合物Y 2X 和ZX 2。Y 2X 溶于水形成的溶液能与ZX 2反应生成一种化合物Y 2ZX 3。已知三种元素原子的质子总数为25,且Z 和Y 的原子序数之和比X 的原子序数2倍还多1,Z 原子有2个电子层,最外层电子数是核外电子数的23倍,试回答:
(1)X 、Y 、Z 元素的名称:X___,Y___,Z___。
(2)用电子式表示ZX 2的形成过程:___。
(3)Y 2X 对应水化物的电子式___,其中存在的化学键有___。
(4)写出Y 2X 溶于水的溶液与ZX 2反应的化学方程式___。
【答案】氧 钠 碳
离子键和共价键 2NaOH+CO 2=Na 2CO 3+H 2O
【解析】
【分析】
Z 原子有2个电子层,最外层电子数是核外电子数的23
倍,可设最外层电子数为n ,则有
关系式:n=2
3
?(2+n),解得n=4,所以Z为碳元素,质子数为6;设X、Y两种元素原子的
质子数分别为x、y,由题知X、Y、Z三种元素原子的质子总数为25,则有x+y+6=25,且Z 和Y的原子序数之和比X的原子序数2倍还多1,则有6+y=2x+1,联立方程解得:x=8,y=11,即X为氧元素,Y为钠元素,然后利用单质及化合物的性质来解答。
【详解】
Z原子有2个电子层,最外层电子数是核外电子数的2
3
倍,可设最外层电子数为n,则有
关系式:n=2
3
?(2+n),解得n=4,所以Z为碳元素,质子数为6;设X、Y两种元素原子的
质子数分别为x、y,由题知X、Y、Z三种元素原子的质子总数为25,则有x+y+6=25,且Z 和Y的原子序数之和比X的原子序数2倍还多1,则有6+y=2x+1,联立方程解得:x=8,
y=11,即X为氧元素,Y为钠元素。
(1)由以上分析可知,X为氧元素,Y为钠元素,Z为碳元素;
(2)ZX2是CO2,CO2是共价化合物,由化合价可知每个氧原子与碳原子之间有2对共用电子对,碳原子共有4个共用电子对,形成过程用电子式可表示为:
;
(3)Y2X为Na2O,对应水化物为NaOH,NaOH是离子化合物,由钠离子与氢氧根离子构
成,电子式为:;钠离子与氢氧根离子之间为离子键,氢氧根离子中氢原子和氧
原子之间为共价键;
(4)Y2X为Na2O,溶于水生成NaOH,ZX2为CO2,二者反应的化学方程式为:
2NaOH+CO2=Na2CO3+H2O。
【点睛】
用电子式表示离子化合物形成过程时,左边是原子的电子式,有几个原子写几个原子,不能合并,后面是化合物的电子式,中间用箭头连接。
8.G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体,其制备路线如图:
(1)化合物C中的含氧官能团是_____。
(2)A→B的反应类型是______。
(3)化合物F的分子式为C14H21NO3,写出F的结构简式______。
(4)从整个制备路线可知,反应B→C的目的是______。
(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。
①分子中含有苯环,能与NaHCO3溶液反应;
②能使FeCl3溶液显紫色
(6)根据已有知识并结合相关信息,完成以、CH3NO2为原料制备
的合成路线图____(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
,其中第二步反应的方程式为_____。【答案】醚键、醛基加成反应保护羟基不被反应,并能最终复原 13
2+O22+2H2O
【解析】
【分析】
(1)根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称;
(2)物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生;
(3)根据E、G的结构,结合F的分子式,确定F的分子结构;
(4)根据B、C的结构及最后得到的G的结构分析判断;
(5)根据同分异构体的概念,结合同分异构体的要求,写出符合要求的同分异构体的种类数目;
(6)与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生,该物质被催化氧化产生苯甲醛,苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生,发生消去反应产生,发生加聚反应产生;
根据题意,第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。
【详解】
(1)根据C的结构简式可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键;
(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键,HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键,二者
发生加成反应产生,所以A→B的反应类型是加成反应;
(3)物质E结构简式为,E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式C14H21NO3的F,则F的结构简式为;
(4)B结构简式为,B与反应产生C:。经一系列反应最后生成,两个官能团又复原,所以从整个制备路线可知,反应
B→C的目的是保护羟基不被反应,并能最终复原;
(5)B结构简式为,其同分异构体符合条件:①分子中含有苯环,能与
NaHCO3溶液反应,说明分子中含有羧基-COOH;②能使FeCl3溶液显紫色,说明分子中含有酚羟基,若含有2个侧链,则为-OH、-CH2COOH,二者在苯环上的位置有邻、间、对三种;若有三个官能团,分别是-OH、-COOH、-CH3,三个官能团位置都相邻,有3种不同结构;都相间,有1种位置;若2个相邻,一个相间,有3×2=6种,因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种,则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种;
(6)一氯甲苯与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生,该物质与O2在Cu作催化剂条件下加热,发生氧化反应产生苯甲醛,苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生,发生消去反应产生,发生加聚反应产生,故反应流程为:
;
根据题意,第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛,反应方程式为:
2+O22+2H2O。
【点睛】
本题考查有机物合成,涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等,(6)中合成路线设计,需要学生利用学过的知识和已知信息中转化关系中隐含的信息,较好的考查学生对知识的迁移运用。
9.芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链;一定条件下C能发生银镜反应;
C与其他物质之间的转化如下图所示:
(1)C的结构简式是__________________。
(2)E中含氧官能团的名称是___________;C→F的反应类型是___________。
(3)写出下列化学方程式:G在一定条件下合成H的反应________________________。
(4)D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体,则符合以下条件W的同分异构
体有________种,写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式____________。
①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应
(5)请设计合理方案由合成__________(无机试剂任选,用反应
流程图表示,并注明反应条件)。
【答案】羧基、羟基消去反应 n 4
【解析】
【分析】
芳香族化合物C的分子式为C9H9OC1,C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链,一定
条件下C能发生银镜反应,则含有醛基,故C的结构简式为,C发生氧化反
应生成B为,B与乙醇发生酯化反应生成A为,C能
和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D为,D能和银氨溶液发生银镜反
应、酸化生成E为,E发生缩聚反应生成高分子化合物I为
,C发生消去反应生成F为,F发生氧化反应生成G为,G发生加聚反应生成高分子化合物H为。
【详解】
根据上述分析可知:A是,B是,C是,D是,E是,F是,G是,H是,I是。
(1)由上述分析,可知C的结构简式为;
(2)E为,其中的含氧官能团的名称是:羧基、羟基;C是,C 与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应产生F:,所以C→F的反应类型是消去反应;
(3) G是,分子中含有不饱和的碳碳双键,在一定条件下发生加聚反应产生H:,则G在一定条件下合成H的反应方程式为:
n;
(4)D为,D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体,符合下列
条件:①属于芳香族化合物,说明含有苯环,②遇FeCl3溶液不变紫色,说明没有酚羟基,③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应,含有羧基,可以为苯乙酸、甲基苯甲酸(有邻、间、对),因此共有4种同分异构体,其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式为
;
(5)与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生,
与HBr在过氧化物存在的条件下发生加成反应产生,
与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生,然后在浓硫酸存在条件下发生酯化反应产生,故合成流程为:
。
【点睛】
本题考查了有机物的推断,确定C的结构是关键,再充分利用反应条件进行推断,注意掌握有机物的官能团性质与转化,(4)中同分异构体的书写为难点、易错点,在(5)物质合成时,要结合溶液的酸碱性确定是-COOH还是-COONa,要充分利用题干信息,结合已学过的物质的结构和性质分析解答。
10.以某有机物X为原料可合成塑料G,X的相对分子质量小于100,1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O,同时消耗标准状况下的O2112L,且X分子中含有羰基和羟基。X能发生如图所示的转化:
HIO、加热条件下生成RCHO和R′CHO。
已知:在4
回答下列问题:
(1)X的结构简式为__________________。
→的反应条件是__________________。
(2)E F
→的化学方程式:_________________,该反应的反应类型为
(3)写出F G
_______________。
→的化学方程式为________________,该反应的反应类型为
(4)A D
______________________。
(5)Y是X的同分异构体,1molY与足量的Na反应可生成1molH2且Y不能使溴的CCl4溶液褪色,Y分子中的官能团连在相邻的碳原子上。Y的核磁共振氢谱图中有3个峰,峰面积之比为2:1:1。PBS是一种新型塑料,其结构简式为。请设计合理
方案以Y 为原料(无机试剂自选)合成PBS :____________(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。 【答案】
NaOH 醇溶液、加热 n 加聚反应 n
+nHOOC-COOH →+(2n-1)H 2O 缩
聚反应
【解析】
【分析】
有机物X 完全燃烧生成等物质的量的CO 2和H 2O ,说明该有机物中碳原子个数与氢原子个数比为1:2,1molX 完全燃烧消耗标准状况下5molO 2,设X 的分子式为C a H 2a O b ,则其燃烧
方程式为a 2a b 222C H O +5O aCO +aH O ???→点燃,由氧原子守恒得:b+10=2a+a ,b=3a-10,又因X 的相对分子质量小于100,故14a+16b<100,两式综合得:
14a+16b=14a+16(3a 10-)<100,解得:a<4.2,即a=4(a=1,2或3时b=3a-10<0,不合题意),则b=2,故X 的分子式为C 4H 8O 2。C 为CH 3COOH ,则B 为CH 3CHO ,A 为
CH 3CH(OH)CH(OH)CH 3,X 为CH 3COCH(OH)CH 3。
【详解】
(1) 根据分析可知X 为;
(2)E 为CH 3COCHBrCH 3,在NaOH 醇溶液中、加热条件下发生消去反应生成F(); (3)
含有碳碳双键,在一定条件下发生加聚反应生成G(),方程式为n ????→一定条件;
(4) CH 3CH(OH)CH(OH)CH 3与HOOC-COOH 发生缩聚反应生成D(
),方程式为n +nHOOC-COOH→+(2n-1)H 2O ;
(5)1molY 能与Na 反应生成1molH 2,则Y 中含有2个-OH 个,Y 不能使溴的CCl 4溶液褪色,说明Y 中不含碳碳双键。由于Y 分子中的氢原子没有达到饱和状态,所以只能是环状有机物,其结构简式可能为或,因核磁共振氢谱图中有3个峰,峰面积之比为2:1:1,所以只能是;由PBS 的结构简式可知其单体为HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH 和HOOCCH 2CH 2COOH ,所以Y 合成PBS 可先在HIO 4、加热条件下反应生成丁二醛,再还原
得到二醇,氧化得到二酸,最后发生缩聚反应即可,合成路线流程图为
。
11.成熟的苹果中含有淀粉、葡萄糖和无机盐等,某课外兴趣小组设计了一组实验证明某些成分的存在,请你参与并协助他们完成相关实验。
(1)用小试管取少量的苹果汁,加入_______(填名称),溶液变蓝,则证明苹果中含有淀粉。
(2)利用含淀粉的物质可以生产醋酸。下面是生产醋酸的流程图,试回答下列问题:
B 是日常生活中有特殊香味的常见有机物,在有些饮料中含有B 。
①写出化学方程式,并注明反应类型。
B 与醋酸反应:____________________________,属于______________反应。
B→C ____________________________,属于____________________________反应。 ②可用于检验A 的试剂是____________________________。
【答案】碘水 CH 3COOH+CH 3CH 2OH V
垐垐?噲垐?浓硫酸CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 取代(或酯化) 2CH 3CH 2OH+O 2
Cu Ag V 或2CH 3CHO+2H 2O 氧化 新制的氢氧化铜悬浊液(合理答案均可)
【解析】
【分析】
(1)碘单质遇淀粉变蓝色;
(2)①淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖,葡萄糖在催化剂的条件下生成乙醇,乙醇可被氧化为乙醛,最终氧化物乙酸;
②葡萄糖中含有醛基。
【详解】
(1)苹果中含有淀粉,碘单质遇淀粉变蓝色,向苹果汁中加入碘水,溶液变蓝,则苹果中含有淀粉;
(2)淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖,葡萄糖在催化剂的条件下生成乙醇,乙醇可被氧化为乙醛,最终氧化物乙酸,则A 为葡萄糖,B 为乙醇,C 为乙醛;
①乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化(取代)反应生成乙酸乙酯,反应的方程式为
CH 3COOH+CH 3CH 2OH V
垐垐?噲垐?浓硫酸CH 3COOCH 2CH 3+H 2O ;B 为乙醇,C 为乙醛,乙醇可在催化剂条件下发生催化氧化生成乙醛,反应的方程式为2CH 3CH 2OH+O 2Cu Ag V 或2CH 3CHO+2H 2O ; ②葡萄糖中含有醛基,检验葡萄糖可用新制的氢氧化铜悬浊液,加热后若产生砖红色沉淀,则淀粉水解生成葡萄糖。
12.乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料。
(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称____________________。
(2)与乙基香草醛互为同分异构体,能与NaHCO3溶液反应放出气体,且苯环上只有一个侧链(不含R-O-R’及R-O-COOH结构)的有_________种。
(3)A是上述同分异构体中的一种,可发生以下变化:
已知:i. RCH2OH RCHO;
ii. 与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
①写出A的结构简式:_____________,反应②发生的条件是________________。
②由A可直接生成D,反应①和②的目的是__________________________________。
③写出反应方程式:A→B____________________________________________,
C与NaOH水溶液共热:_____________________________________________。
④乙基香草醛的另一种同分异构体E()是一种医药中间体。由茴香醛()合成E(其他原料自选),涉及的反应类型有(按反应顺序填写)
______________。
【答案】醛基、(酚)羟基(或醚键) 4种 NaOH醇溶液减少如酯
化、成醚等副反应的发生
氧化反应、酯化反应
(或取代反应)
【解析】
【分析】
【详解】
(1)根据乙基香草醛的结构简式可知,分子中含有的含氧官能团是醛基、(酚)羟基、醚键。
(2)能与NaHCO3溶液反应放出气体,说明含有羧基。又因为苯环上只有一个侧链(不含R-O-R’及R-O-COOH结构),所以该侧链是-CHOHCH2COOH、-CH2CHOHCOOH、-
C(CH 3)OHCOOH 、-CH(CH 2OH)COOH ,所以共计4种。
(3)①乙基香草醛的同分异构体A 是一种有机酸必为含有苯环的芳香羧酸。从A→C 的分子组成的变化可知①发生的是取代反应,A 中的-OH 被HBr 取代。从A→B 分子组成上变化说明发生的是醇脱氢氧化变成醛基的反应。从A 被氧化变成苯甲酸,又说明羧基和羟基在同一个侧链上。因此A 的结构简式只能是。根据反应②气化有机物分子式的变化可知,这是卤代烃的消去反应,应该在氢氧化钠的醇溶液中加热。 ②由于分子含有羧基和羟基,如果直接生成D ,则容易发生酯化、成醚等副反应。 ③A→B 是羟基的氧化反应,方程式为
。
C 中含有羧基和氯原子,所以方程式为
。
④乙基香草醛的另一种同分异构体E 是属于酯类化合物,用茴香醛合成,从结构上分析必须将醛氧化变为羧酸,然后进行酯化变为E ,其反应流程应为:
该题突出了有机化合物结构与性质的关系。有机物的结构决定有机物的性质,有机物的性质反映有机物的结构。这是推导判断的基础。
13.a 、b 、c 、d 、e 五种短周期元素的原子序数逐渐增大。a 为非金属元素且原子半径最小,e 为金属,且a 、e 同主族,c 、d 为同周期的相邻元素。e 原子的质子数等于c 、d 原子最外层电子数之和。b 原子最外层电子数是内层电子数的2倍。c 的气态氢化物分子中有3个共价键。试推断:
(1)写出d 元素在周期表中的位置________。
(2)c 的单质的分子式为________。
(3)d 元素有两种同素异形体,写出其中有气味的一种的分子式________。
(4)b 的最简单气态氢化物的结构式是________。
(5)d 和e 组成的常见化合物是淡黄色固体,写出该化合物电子式________。
【答案】第二周期ⅥA 族 2N 3O
【解析】
【分析】
a 、
b 、
c 、
d 、
e 四种短周期元素的原子序数逐渐增大,b 原子最外层电子数是内层电子数的