杂环化合物命名

杂环化合物命名
杂环化合物命名

杂环化合物的命名

(一)有特定名称的稠杂环

杂环化合物的命名比较复杂。现广泛应用的是按IUPAC(1979)命名原则规定,保留特定的45个杂环化合物的俗名和半俗名,并以此为命名的基础。我国采用“音译法”,按照英文名称的读音,选用同音汉字加“口”旁组成音译名,其中“口”代表环的结构。见表14-1。

(二)杂环母环的编号规则

当杂环上连有取代基时,为了标明取代基的位置,必须将杂环母体编号。杂环母体的编号原则是:

1.含一个杂原子的杂环

含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。见表14-1中吡咯、吡啶等编号。

2.含两个或多个杂原子的杂环

含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小,并按O、S、NH、N的优先顺序决定优先的杂原子,见表14-1中咪唑、噻唑的编号。

3.有特定名称的稠杂环的编号有其特定的顺序

有特定名称的稠杂环的编号有几种情况。有的按其相应的稠环芳烃的母环编号,见表14-1中喹啉、异喹啉、吖啶等的编号。有的从一端开始编号,共用碳原子一般不编号,编号时注意杂原子的号数字尽可能小,并遵守杂原子的优先顺序;见表14-1中吩噻嗪的编号。还有些具有特殊规定的编号,如表14-1中嘌呤的编号。

4.标氢

上述的45个杂环的名称中包括了这样的含义:即杂环中拥有最多数目的非聚集双键(已经含有最多的双键)。当杂环满足了这个条件后,环中仍然有饱和的碳原子或氮原子,则这个饱和的原子上所连接的氢原子称为“标氢”或“指示氢”。用其编号加H(大写斜体)表示。例如:

N N

H O O

1H-吡咯2H-吡咯2H-吡喃4H-吡喃

若杂环上尚未含有最多数目的非聚集双键(并非含有最多的双键),则多出的氢原子称为外加氢。命名时要指出氢的位置及数目,全饱和时可不标明位置。例如:

N N O

H H

1,2,3,4-四氢喹啉2,5-二氢吡咯四氢呋喃

含活泼氢的杂环化合物及其衍生物,可能存在着互变异构体,命名时需按上述标氢的方式标明之。例如:

N

N N

N

N

N

N

N H

H

9H-嘌呤7H-嘌呤

(三)取代杂环化合物的命名

当杂环上连有取代基时,先确定杂环母体的名称和编号,然后将取代基的名称连同位置编号以词头或词尾形式写在母体名称前或后,构成取代杂环化合物的名称。例如:

N

N NH 2

N

OH

N

N

N N CH 3

NH 2

H

H

2-氨基咪唑 8-羟基喹啉 8-甲基-6-氨基-9H -嘌呤

O

CHO

N

COOH

N

SO 3H

2-呋喃甲醛 3-吡啶甲酸 8-羟基喹啉-5-磺酸

(四)无特定名称的稠杂环的命名

绝大多数稠杂环无特定名称,可看成是两个单杂环并合在一起(也可以是一个碳环与一个杂环并合),并以此为基础进行命名。

1.基本环与附加环的确定

稠杂环命名时,先将稠合环分为两个环系,一个环系定为基本环或母环;另一个为附加环或取代部分。命名时附加环名称在前

基本环名称在后,中间用“并”字相连。例如:

S

N H

噻吩并23,-附加环基本环附加环编号1

2

3

a

b

c d e

基本环的选择原则:

(1) 碳环与杂环组成的稠杂环,选杂环为基本环。例如:

O

N

N

N

苯并呋喃(呋喃为基本环) 苯并嘧啶(嘧啶为基本环) 苯并喹啉(喹啉为基本环)

(2) 由大小不同的两个杂环组成的稠杂环,以大环为基本环。例如:

N

N O

O

H

吡咯并吡啶(吡啶为基本环) 呋喃并吡喃(吡喃为基本环)

(3) 大小相同的两个杂环组成的稠杂环,基本环按所含杂原子N 、O 、S 顺序有限确定。例如:

S O

N S

H

噻吩并呋喃(呋喃为基本环) 噻吩并吡咯(吡咯为基本环)

(4) 两环大小相同,杂原子个数不同时,选杂原子多的为基本环;杂原子数目也相同时,选杂原子种类多的为基本环。例如:

N

N

N

N O

N

N H

吡啶并嘧啶(嘧啶为基本环) 吡唑并噁唑(噁唑为基本环)

(5)如果环大小、杂原子个数都相同时,以稠合前杂原子编号较低者为基本环。例如:

N

N N

N N N

N

N H H

吡嗪并哒嗪(哒嗪为基本环) 咪唑并吡唑(吡唑为基本环)

(6)当稠合边有杂原子时,共用杂原子同属于两个环。在确定基本环和附加环时,均包含该杂原子,再按上述规则选择基本环。例如:

N

N S

咪唑并噻唑(噻唑为基本环)

2.稠合边的表示方法

稠合边(即共用边)的位置是用附加环和基本环的位号来共同表示的。基本环按照原杂环的编号顺序,将环上各边用英文字母a 、b 、c …表示(编号在1,2之间为a ;2,3之间b …)。附加环按原杂环的编号顺序,以阿拉伯数字标注各原子[数字表示]。当有选择时,应使稠合边的编号尽可能小。表示稠合边位置时,在方括号内,(阿拉伯数字在前,中间用逗号隔开,附加环)。英文字母(基本环)在后,中间用短线相连。阿拉伯数字排列顺序相比英文字母顺序,若次序相同时数字从小到大,相反时从大到小。例如:

N N N

N N N N 12

3

456123456a b c

d e a b c d e

吡啶并[3,2-e]嘧啶 吡嗪并[2,3-c]哒嗪

N N N N N N S H

H 1

2

34

5a

b c

d

e 1

23

4

5a b

c

d e

咪唑并[4,5-d]吡唑 咪唑并[2,1-b]噻唑

3.周边编号

为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置,需要对整个稠杂环的环系进行编号,称为周边编号或大环编号。其编号原则是:

(1)尽可能使所含的杂原子编号最低,在保证编号最低的前提下,再考虑按O 、S 、NH 、N 的顺序编号。例如:

N

N N O

1

2

3

456

H

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

56N

N N O

H

N

N N O

H

不是也不是

(2)共用杂原子都要编号,共用碳原子一般不编号,如需要编号时,用前面相邻的位号加a 、b …表示。例如:

8837

a

b

12

3456

a N N

CH 3CH 3

CH 33

(3)在不违背前两条规则的前提下,编号时应使共用杂原子位号尽可能低,使所有氢原子的总位号尽可能小。例如:

3

123

7a

1

2

4

56

b N N O

H 3C

H

4.命名实例

N N

NH N

H 3C

1

2

34

5

6

7

1

2

34

56

7

8

910

a

b

c d

e

a b c d

1

2

34

5

f

g h

4-羟基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶(别嘌醇) 9-甲基苯并[h]异喹啉

N N

O

C O

Ph N N

S

Ph

1

2

34

5

6

7

8

1

2

34

56

7

9

1011

a b 1

2

a

b

a

b

1

2

1111

2-环己甲酰基-1,3,4,6,7,11b-六氢 6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑 -2H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮 (驱虫净) (吡喹酮)

完整版化合物英文命名规则

Nomenclature of Inorganic Compounds无机化合物的命名 (Prefix词头,前缀Suffix词尾,后缀Stem词根) 1.Trivial Names俗名 H2O water不说dihydrogen oxide NH3 ammonia不说nitrogen trihydride CaO quicklime CaCO3 limestone 2.Systematic Nomenclature系统命名 1)Oxide氧化物——先命名非氧元素 ZnOzinc oxide CaO calcium oxide CO carbon oxide Na2O2 sodium peroxide H2O2hydrogen peroxide 注:peroxide过氧化物 2)Hydroxide氢氧化物(base碱) Ba(OH)2 barium hydroxide KOH potassium hydroxide 3)Acid酸 Hydro acid氢酸General formula通式:HnX 命名:hydro- + stem of X + -ic acid H2S hydrosulfuric acid(英) hydrosulphuric(美) 氢硫酸S:sulfur(英)、sulphur(美) HBr 氢溴酸hydrobromic acidBr: bromine HCl 氢氯酸(盐酸)hydrochloric acidCl: chlorine HF 氢氟酸hydrofluoric acidF: fluorine Oxoacid or Oxyacid含氧酸General formula通式:HnXOm 命名:Stem of X + -ic acid 注:oxo-(oxy-) 含氧, 氧代 H2SO4 sulfuric acid(英) sulphuric acid(美) H2CO3 carbonic acid H3PO4 phosphoric acid P: phosphorus H3BO3 boric acid B: boron HNO3 nitric acid N: nitrogen If X has two oxidation states: -ic:the higher oxidation state -ous:the lower oxidation state H2SO4 sulfuric acid H2SO3 sulfurous acid 1/5 HNO3 nitric acid HNO2 nitrous acid If X (such as halogens) has more than two oxidation states: halogen卤素 per- (过,高) + -ic:the still higher oxidation state hypo- (次,在?下) + -ous:the still lower oxidation state HClO3 chloric acid HClO2 chlorous acid HClO4 perchloric acid

杂环化合物命名

杂环化合物命名 一)特定杂环的俗名合半俗名 IUPAC 原则规定,具有特定俗名和半俗名的杂环共45 个 HH Thiophene Furan1H-Imidazole1H-Pyrazole Thiazole 噻吩呋喃1H- 咪唑1H- 吡咯噻唑 O N N N N N N N 2H-Pyran Pyridine Pyrazine Pyrimidine 2H-b 吡喃吡啶哌嗪嘧啶 Oxazole 恶唑 Pyridazine 哒嗪 4H-Quinolizine Quinoline 4H-喹嗪喹啉 Phthalazine [1,8]Naphthyridine Quinoxaline 酞嗪[1,8]萘 啶喹喔啉 7 Phenanthroline 654 Phenoxathiine Phenanthridine 菲啶菲咯啉(1 ,7 位) 吲嗪1H- 吲哚 7H-Purine 7H- 嘌呤 吩噻恶 64 9H-beta- Carboline 9H-bete- 咔啉 1H-Indazole 1H- 吲唑 Acridine 丫啶 Phenazine 吩嗪 9H-Carbazole 10H-Phenothiazine 10H- 吩噻嗪以上杂环氢的位置不同者,把H(大写、斜体)及其标号放在词首,在并环

上者,注明边号(用 a 、b 、c 表示) 当杂原子在环上的位置不同时,可视为异构体 几点说明 ( 1) 杂环的写法可以不同,但是位号不变。 ( 2) 单杂环的编号从杂原子开始, 并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小; 杂 原子不 同时,要使优先的杂原子号小,常见的位 O ,S ,-NH- ,-N=顺序; 只含一个杂原子的单杂环,也可对杂原子旁的碳用 αβ γ进行编号。 ( 3) 稠杂环有其固定的编号顺序, 通常从一端开始,依次编号一周(公用碳不 编号, 如需编号时,用前一位加 a,b,c 表示),并尽可能使杂原子,特别使 优先的杂原子号小; 也有的杂环按相应的环烃编号, 此时杂原子编号最大 (见咔唑,丫啶),嘌呤使个特例,不仅公用碳编号,且编号顺序也很特 别。 ( 4) 含两个以上杂原子的五元单杂环, 其中至少含一个氮原子的通称 “某唑”; 含两 个以上杂原子(至少一个位氮)的六元单杂环多称为“某嗪” ;含氧 的称“恶”;含硫的称“噻”。例如: 5) 杂环已经含有最大数目的非聚集双键之外, 还含有的饱和氢原子 (两个二 价元素 中间的饱和氢不算)称做“指示氢”或“额外氢”或“标氢” 。指 示氢不同的异构体,以其位号加“ H ”(斜体大写)作词首来表示。 6) 若杂环尚未含有最大数目的非聚集双键, 这样的饱和氢原子为外加氢。 命 名时要 指明加氢的位置和数目,全部饱和可以省略位置。 7) 含活泼氢的杂环及其衍生物, 可能存在互变异构体, 结构不同,名称也异; 命名 时尚需标明两种可能的位号 。 8) 杂环母环的名称确定之后。 就可参照芳香化合物的命名方法, 将环上取代 基位 置,数目及名称,以词首或词尾的形式加在环名的前后,有时杂环也 NN [1,3,4]Oxadiazole 1, 3, 4-恶二唑 [1,2,5]Thiadiazole 1, 2, 5-噻二唑 N N N N [1,2, 4]Tr iazine 1,2, 4-三嗪 O 4H-Pyran 4H-吡喃 3H-Indole 3H- 吲 哚 4aH-Carbazole 4aH- 咔 唑 2H-Isoindole 异吲 哚 Isothiazole 异噻唑 Isoxazole 异恶唑 Isoquinoline 异喹啉

醇酚醚1用系统命名法命名下列化合物5

CH 3CHCH 2CH 23 CH 3 3 CH 3C C CH 2CH 2OH CH 33CH 33 OH CH 3 3 CH 3OH C C CH 3 ClCH H CH 2CH 2OH HOCH 2 CHCH 2C 6H 5 3第六章 醇、酚、醚 1、用系统命名法命名下列化合物: (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) 2、写出下列化合物的结构式 (1)新戊醇 (2)12-冠-4 (3) 4-甲基-1,4-戊二醇 (4) 茴香醚 (5)1,4-二氧六环 (6)苦味酸 (7)雷锁辛 (8)儿茶酚 3、按照对HBr 的反应活性次序,用构造式排列下列各组醇的次序: (1)1-苯基-1-丙醇 、1-苯基-2丙醇、 3-苯基-1-丙醇 (2)环戊基甲醇、1-甲基环戊醇、2-甲基环戊醇 4、用简便化学方法区别下列化合物: (1)间甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇 (2)仲丁醇、异丁醇、正丁醇 (3)戊烷、乙醚、正丙醇 5、试用化学方法提纯下列化合物: (1)苯甲醚中含有少量的苯酚 (2)正庚烷中含有少量的乙醚 6、按酸度从大到小的顺序排列下列化合物: Cl OH CH 3CH 3 OCH 3 CH 2 CHCH 2OCH CHCH 3 OH CH 3 OH OH NO 2 OH NO 2

7、写出下列化合物的结构式,将它们按照沸点从高到底的顺序进行排列: (1)正丁醇 (2)异丁醇 (3)仲丁醇 (4)叔丁醇 (5)正戊醇 8、分子式为C 9H 12O 的化合物A ,在进行一系列实验时有如下反应: (1)与Na 反应慢慢放出气泡 (2)与乙酸酐反应,生成有香味的产物 (3)与热的 KMnO 4反应生成苯甲酸 (4)与Br 2/CCl 4反应不退色 (5)与I 2/NaOH 反应产生黄色沉淀 试写出A 的构造式。 9、以乙烯为原料合成: 10、用高碘酸分别氧化六个邻二醇,所得氧化产物为下列六种,分别写出六个邻二醇的构造式。 (1)只得一个化合物CH 3COCH 2CH 3; (2)得两个醛CH 3CHO 和CH 3 CH 2CHO ; (3)得一个醛HCHO 和一个酮CH 3COCH 3; (4)只得一个化合物OHC —COOH ; (5)得一个甲醛和一个酮 (6)只得一个化合物 11、写出下列反应的主要产物: (1) (2) (3) (4) O O CHO CH 2O Br 2/FeBr 3 Ph 3CCH 2OH HCl ? (1)(2)(3)(4) CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHCH 3 Cl CH 3(CH 2)4CH 2OH HOCH 2CH 2OC 2H 5

有机化合物的命名

有机化合物的命名 Corporation standardization office #QS8QHH-HHGX8Q8-GNHHJ8

第三节有机化合物的命名 一、烷烃命名时要注意哪些问题命名的基本原则有哪些 1.烷烃命名的步骤 口诀为:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算。 (1)找主链:最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。 应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。 ②当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如 含7个碳原子的链有A、B、C三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。 (2)编碳号:编号位要遵循“近”、“简”、“小” ①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。如: ②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”,考虑“简”。如 ③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如: (3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后

繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如 命名为:2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。 2.烷烃命名的5个原则和5个必须 (1)5个原则 ①最长原则:应选最长的碳链作主链; ②最近原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子编号; ③最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链作主链; ④最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和为最小为原则,对主链碳原子编号; ⑤最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 (2)5个必须 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示; ②相同取代基的个数,必须用中文数字“二,三,四,……”表示; ③位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号“、”); ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开; ⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。 二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处 1.主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 2.编号定位不同 编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近,保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。 3.书写名称不同 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。 以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例 4.实例 (1)选主链:将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) (2)编序号:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。 (3)写名称:先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原

用系统命名法命名下列化合物

一、用系统命名法命名下列化合物: 1. 2. 3 H3 3. CHO Br CH3O 4.H2N NH2 Cl Cl 5. CH3 CH2CH2CH3 H H OH CH3 6. Cl NO2 7.C C H H H3C C H3 C2H58. H3C COCl 9.SO2NHCH3 10. C C C C H H3 CH3 二、写出下列化合物的构造式: 1.( Z,Z )–2–溴- 2,4–辛二烯; 2. (2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷; 3. (1R,3R)–3 –甲基环己醇;4.N,N –二乙基间烯丙基苯甲酰胺; 5. 2–甲基–3,3–二氯戊酸钠; 6. 二环[4.3.0]–壬酮;7.异丙基烯丙基酮; 8. 反–1–甲基–4–溴环己烷。 三、下列化合物中,哪些具有光学活性? 1.C=C CH3 H C2H5 H 2. H32H5 3. 4.C 6H5 33 3 5. 6. CH3 CH3 Cl H H Cl 7.8. =O 9.C CH3 CH3 H 10.=C=C H3C CH3 H 四、写出(2R,3S)- 3–溴–2–碘戊烷的Fischer投影式,并写出其优势构 象的锯架式、透视式(伞型式)、Newman式。 五、下列化合物中,哪些是对映体?哪些是非对映体?哪些是同一化合 物?

1. CH 3 CH 2CH 3 HO OH H H 2. HO HO H H CH 2CH 3 CH 3 3. H 5C 4.C C HO CH C 2H 5 六、 按要求回答下列问题: 1.按酸性强弱排列为序: a .CH 3COOH b. CH 3OCH 2COOH c. FCH 2COOH d. (CH 3)3N +CH 2COOH 2.指出下列化合物的偶极矩的方向: a. CH 3CH 2Br b. C =C H 3C CH 3 Cl Cl c. C 2H 5OH 3.按质子化学位移值(δ)的大小排列为序: a .CH 3Cl b. (CH 3)3P c. (CH 3)4Si d. (CH 3)2S e. CH 3F 4.按C —H 键在IR 谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序: a .CH ≡C —H b. CH 2=CH —H c. CH 3CH 2—H 5.用IR 谱鉴别: C =C H 3C CH 3 a. H b. C =C H 3C CH 3H H 6.用1NMR 谱鉴别: a. b. CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 七、 推导结构 1.某液体化合物的相对分子质量为60,其IR 谱在3300cm -1处有强吸收; 1 HMR 谱信号分别是:δ1.1(二重峰,6H )。δ3.9(七重峰,1H ),δ4.8(单峰,1H )。试推断该化合物可能的构造式。 2.化合物A 、B 、C 的分子式分别为C 5H 12、C 5H 10、C 5H 8,它们的1HMR 谱中都只有一个单峰。试写出A 、B 、C 可能的构造式。 答案 一、1.5-(1,2-二甲基丙基)壬烷; 2. (S )-1,6-二甲基环己烯; 3.4-甲氧基-3-溴苯甲醛; 4. 3,3’-二氯- 4,4’-联苯二胺; 5.(2S ,3R )-3-甲基-2-己醇; 6. 1-硝基-6-氯萘;

(完整版)有机化学命名习题

2.1 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。 a. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)22CH(CH 3)2 b. C H C H C H H C H H C H H C H H H c. CH 322CH 3)2CH 23 d. CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 e. C CH 3 H 3C 3 H f. (CH 3)4C g. CH 3CHCH 2CH 3 2H 5 h. (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 1。 答案: a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷 5-butyl -2,4,4-trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentane d. 3-甲基-5-异丙基辛烷 5-isopropyl -3-methyloctane e. 2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso -butane) f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane (neopentane) g. 3-甲基戊烷 3-methylpentane h. 2-甲基-5-乙基庚烷 5-ethyl -2-methylheptane 2.3 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。 a. 3,3-二甲基丁烷 b. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷 c. 2,4,5,5-四甲基 -4-乙基庚烷 d. 3,4-二甲基-5-乙基癸烷 e. 2,2,3-三甲基戊烷 f. 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 g. 2-异丙基-4-甲基己烷 h. 4-乙基-5,5- 二甲基辛烷 答案: a. 错,应为2,2-二甲基丁烷 C b. c. d. e. f. 错,应为2,3,3-三甲基戊烷 错,应为2,3,5-三甲基庚烷 g. h. 3.1 用系统命名法命名下列化合物 答案: a. 2-乙基-1-丁烯 2-ethyl -1-butene b. 2-丙基-1-己烯 2-propyl -1-hexene c. 3,5-二甲基-3-庚烯 3,5-dimethyl -3-heptene d. 2,5-二甲基-2-己烯 2,5-dimethyl -2-hexene 3.2写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。 a. b.c. (CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3 2 CH 3C=CHCHCH 2CH 3 C 2H 5CH 3 d. (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2

有机化合物的命名

第三节有机化合物的命名 一、烷烃命名时要注意哪些问题?命名的基本原则有哪些? 1.烷烃命名的步骤 口诀为:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算。 (1)找主链:最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。 应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。 ②当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如

含7个碳原子的链有A、B、C三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。 (2)编碳号:编号位要遵循“近”、“简”、“小” ①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。如: ②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”,考虑“简”。如 ③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如: (3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如 命名为:2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。

2.烷烃命名的5个原则和5个必须 (1)5个原则 ①最长原则:应选最长的碳链作主链; ②最近原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子编号; ③最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链作主链; ④最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和为最小为原则,对主链碳原子编号; ⑤最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 (2)5个必须 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示; ②相同取代基的个数,必须用中文数字“二,三,四,……”表示; ③位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号“、”); ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开; ⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。 二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处? 1.主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 2.编号定位不同 编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近,保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。 3.书写名称不同 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。 以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例 4.实例 (1)选主链:将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) (2)编序号:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。

化合物命名原则

根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则,按各类化合物分述如下. 1.带支链烷烃 主链选碳链最长、带支链最多者. 编号按最低系列规则.从靠侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何).例如, 命名为2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列. 取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列.我国规定采用立体化学中“次序规则”:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子.例如, 称2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故将—CH3放在前面. 2.单官能团化合物 主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……).卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置. 编号从靠近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面.例如, 3.多官能团化合物 (1)脂肪族 选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链.官能团词尾取法习惯上按下列次序, —OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号.例如, (2)脂环族、芳香族 如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链.例如: (3)杂环 从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号.例如: 4.顺反异构体 (1)顺反命名法 环状化合物用顺、反表示.相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式.例如, (2)Z,E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示.按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E. 次序规则是: (Ⅰ)原子序数大的优先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:为最小;(Ⅱ)同位素质量高的优先,如D>H; (Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子; (Ⅳ)重键 分别可看作 (Ⅴ)Z优先于E,R优先于S. 例如 (E)-苯甲醛肟 5.旋光异构体 (1)D,L构型 主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L.凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型.例如, 氨基酸习惯上也用D、L标记.除甘氨酸无旋光性外,α-氨基酸碳原子的构型都是L型. 其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定.例如:

有机化学第四章答案

第四章习题答案 2 命名下列化合物 (1)2,2,6,6-四甲基-3-庚炔;(2) 4-甲基-2-庚烯-5炔;(3) 1-己烯-3,5-二炔; (4) (Z)-5-异丙基-5-壬烯-1-炔;(5)(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯 3 写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名。 (1);1-戊烯-4-炔。 (2) ;(E)-3-戊烯-1-炔;(Z;)-3-戊烯-1-炔。 (3) ;2,2,5,5-四甲基-3-己炔。 (4) ;2,5-二甲基-3-庚炔。,4 写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名之。 (1);2-甲基-5-乙基-3-庚炔; (2);(Z)-3,4-二甲基-4-己烯-1-炔; (3);(2E,4E)-2,4-己二烯; (4);2,2,5-三甲基-3-己炔。 5 下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构造式。 (1)存在,; (2)、(3)无顺反异构体; (4)存在,。

8 写出下列反应的产物; (1);(2) ; (3) ; (4);(5); (6);;H2/Lindlar Pd。 (7) 9 用化学方法区别下列化合物。 (1)将三种化合物中加入Br2,不变色的是1-甲基-丁烷;再将剩下的化合物通入银氨溶液,出现白色沉淀的是3-甲基-1-丁炔,无现象的是3-甲基-1-丁烯。(2)将两种化合物通入银氨溶液,出现白色沉淀的是1-戊炔,现象的是2-戊炔。 11 加入银氨溶液得到沉淀,说明为端炔。 12 CH3CH=CHCH=CHCH3 CH3CHBrCHBrCHBrCHBrCH3 13 不饱和度为2,可能为炔烃或二烯烃,加入银氨溶液无沉淀,说明不是端炔, 再根据加1分子氢气所得产物,可推断化合物结构式为 14 从乙炔出发,合成下列化合物。

用系统命名法命名下列化合物

一、 一、 用系统命名法命名下列化合物: 1. 2. 3 H 3 3. CHO Br CH 3O 4. H 2N NH 2 Cl Cl 5. CH 3 2CH 2CH 3 H H OH CH 3 6. Cl NO 2 7. C C H H H 3C C H 32H 58. H 3C COCl 9. SO 2NHCH 3 10.C C C C H H 3CH 3 二、 二、 写出下列化合物的构造式: 1.( Z,Z )–2–溴 - 2,4–辛二烯; 2. (2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷; 3. (1R,3R)–3 –甲基环己醇; 4.N,N –二乙基间烯丙基苯甲酰胺; 5. 2–甲基–3,3–二氯戊酸钠; 6. 二环[ 4.3.0]–壬酮; 7.异丙基烯丙基酮; 8. 反–1–甲基–4–溴环己烷。 三、 三、 下列化合物中,哪些具有光学活性? 1. C =C CH 3 H C 2H 5 H 2. H 32H 5 3. 4. C 6H 5 3 33 5. 6. CH 3CH 3 Cl H H Cl 7. 8. =O 9. C CH 3CH 3H 10. =C =C H 3C CH 3 H 四、 四、 写出(2R ,3S )- 3–溴–2–碘戊烷的Fischer 投影式,并写出其优 势构象的锯架式、透视式(伞型式)、Newman 式。 五、 五、 下列化合物中,哪些是对映体?哪些是非对映体?哪些是同一 化合物?

1. CH3 CH2CH3 HO OH H H 2.HO HO H H CH2CH3 CH3 3. H5C 4.C HO CH 2H5 六、六、按要求回答下列问题: 1.按酸性强弱排列为序: a.CH 3 COOH b. CH 3 OCH 2 COOH c. FCH 2 COOH d. (CH 3 ) 3 N+CH 2 COOH 2.指出下列化合物的偶极矩的方向: a.CH 3CH2Br b.C =C H3C CH3 Cl Cl c.C2H5OH 3.按质子化学位移值(δ)的大小排列为序: a.CH3Cl b. (CH3)3P c. (CH3)4Si d. (CH3)2S e. CH3F 4.按C—H键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序: a.CH≡C—H b. CH2=CH—H c. CH3CH2—H 5.用IR谱鉴别: C=C H3C CH3 a. H b.C=C H3C CH3 H H 6.用1NMR谱鉴别: a. b. CH2CH2CH3CH2CH3 七、七、推导结构 1.某液体化合物的相对分子质量为60,其IR谱在3300cm-1处有强吸 收; 1HMR谱信号分别是:δ1.1(二重峰,6H)。δ3.9(七重峰,1H),δ4.8(单峰,1H)。试推断该化合物可能的构造式。 2.化合物A、B、C的分子式分别为C 5 H 12 、C 5 H 10 、C 5 H 8 ,它们的1HMR 谱中都只有一个单峰。试写出A、B、C可能的构造式。 答案 一、1.5-(1,2-二甲基丙基)壬烷; 2.(S)-1,6-二甲基环己烯; 3.4-甲氧基-3-溴苯甲醛; 4. 3,3’-二氯- 4,4’-联苯二胺; 5.(2S,3R)-3-甲基-2-己醇; 6. 1-硝基-6-氯萘; 7.(R,Z)-4-甲基-2-己烯;8. 5-甲基-1,3-环己二烯甲酰氯;

杂环化合物的命名

杂环化合物(hetero cyclic compounds)属于环状有机化合物的一种,是指由碳原子和非碳原子共同参与组成环的环状化合物。这种参与成环的非碳原子称为杂原子。杂原子大都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素,最常见的是氮、氧、硫,其中以氮原子最为多见。按照这个定义,在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等,也应属于杂环化合物。但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物,其性质又与相应的链状化合物相同,因此一般不把它们列入杂环化合物的范围。有机化学中所要讨论的杂环化合物,一般都比较稳定,不容易开环,有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似,具有不同程度的芳香性。 杂环化合物的种类繁多,数目庞大。据统计,在已发现的几百万种有机化合物中,杂环化合物约占总数65%以上。这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的地位。 杂环化合物广泛地存在于自然界中,动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构。许多药物,包括天然药物和人工合成药物,例如头孢菌素(抗生素)、羟基树碱(抗肿瘤药)、小檗碱(抗菌药)等也都含有杂环。与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质 ──核酸,其碱基部分也含有杂环。近几十年来,在杂环化合物的理论和应用方面的研究不断取得重 大进展,许多天然杂环化合物,包括维生素B那样结构极其复杂的杂环分子,已经能够用人工方法进行全合成;同时,人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物。这些化合物作为药物,作为超导材料,作为工程材料,也都具有很重要的意义。 杂环化合物的分类 杂环化合物的种类繁多,其常见的分类方法按所依据的原则不同,可分为按分子所含环系的多少及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量多少分类两种。 按分子所含环系的多少及其连接方式分类 根据这种方法可将杂环化合物分为以下几类: 按分子中所含π电子的状态和数量多少分类

有机化合物命名规则大全

有机化合物命名规则大全 有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名 1. 系统命名法 (1)直链烷烃的命名 直链烷烃(n?alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷烃称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称: 表1 正烷烃的名称

以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。表中的正(n ?)表示直链烷烃,正(n ?)可以省略。 (2)支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃(branched ?chain alkanes )。 (i )碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子: CH 3 C CH 33C CH 3H C H H CH 3 (i) (i) (i) (i) (i) (ii)(iii)(iv) ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1?C 表示(或称伯碳,primary carbon ),1?C 上的氢称为一级氢,用1?H 表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2?C 表示(或称仲碳,secondary carbon ),2?C 上的氢称为二级氢,用2?H 表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用3?C 表示(或称叔碳,tertiary carbon ),3?C 上的氢称为三级氢,用3?H 表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子,用4?C 表示(或称季碳,quaternary carbon ) (ii )烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ,即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。

化合物命名规则复习过程

一般规则 取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是: 取代基的第一个原子质量越大,顺序越高; 如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。 以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。 主链或主环系的选取

以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。 如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。 支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。 数词 位置号用阿拉伯数字表示。 官能团的数目用汉字数字表示。

碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。 各类化合物的具体规则 烷烃 找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷。 从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以- 隔开。 有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙

基、丙基的顺序列出所有取代基。 有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以, 隔开,一起列于取代基前面。 烯烃 命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。 以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。 若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名。 烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”。

化合物的命名

第四章 化合物的命名 4.1、烷烃的命名 烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。 一、 普通命名法 根据分子中碳原子数目称为“某烷”,碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示,十以上的用汉字数字表示碳原子数,用正、异、新表示同分异构体。例如: 正戊烷 异戊烷 新戊烷 普通命名法简单方便,但只能适用于构造比较简单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。 二、系统命名法 1、 烷基 烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。常见的烷基如下: CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 3 CH CH 2-CH 3CH 3CH 3 C CH 3CH 3CH 3 CH 3CH CH 2 H H CH 3CH 2CH 2 CH 3CH CH 3 简写成 (CH 3)2CH n _C 3H 7 简写成 或i _ C 3H 7 (正)丙基 异丙基 CH 3CH 2CH CH 2 H H CH 3CH 2CH 2CH 2 CH 3CH 2CH CH 3CH 3C CH 3 CH 2 H H CH 3CH CH 3 CH 2 CH 3C CH 3 CH 3 (CH 3)3C 或(正)丁基仲丁基 异丁基叔丁基 CH 2C =CH H H H CH 3CH =CH CH 2=CHCH 2CH 2=C CH 3 丙烯基烯丙基异丙烯基 或 C 6H 5 CH 2 或 C 6H 5CH 2 苯基 苄基

2、系统命名法(IUPAC 命名法) 系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC )制定的有机化合物命名原则,再结合我国汉字的特点而制定的。系统命名法规则如下:(1)选择主连(母体)。 a 、选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。 b 、分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。 例如: (2)、碳原子的编号。 a 、从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3……编号。 选择正确C C C C C C C C 2346781C C C 876543215C C C C C C C C 234615162编号正确编号错误编号正确编号错误 CHCH CHCH CH 3 2 , 3 , 5_ 4三甲基丙基庚烷 正确:(有四个支链)CH 3CH 2 CH CH CH 2CH CH CH 3 CH CH 45672 , 5__ _4正确:二甲基异丁基庚烷 支链编号:2 , 5 , 4错误: 2 , 6_ _ _4二甲基仲丁基庚烷支链编号:2 , 6 , 4

有机化学答案 (2)

第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物: (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(2)2-甲基-3,5,6-三乙级辛烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷(4)2,2,4-三甲基戊烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷7、写出2,3-二甲基丁烷的主要构象式(用纽曼投影式表示)。 CH3 H CH3 H CH3 CH3 CH3CH3 CH3 H CH3 H 8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)(1)2-甲基戊烷(2)正己烷3)正庚烷(4)十二烷答案:十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高;同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。 10、 CnH2n+2=72 12×n+1×2×n+272 n 5 C 5 H12 (1)CH3C(CH2)2CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3 11、解:Cl2 →2Cl CH3CH3 + Cl·→CH2CH2 + HCl CH3CH2 + Cl2→ CH3CH2Cl +·Cl CH3CH2·+·Cl → CH3CH2Cl 15、C > A > B 第三章单烯烃 1、 CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯

2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯

(Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 2. 命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E (1)2,4-二甲基-2-庚烯(2)5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯(3)3-甲基-2-戊烯

(Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯 (4)4-甲基-2-乙基-1-戊烯 (5)3,4-二甲基-3-庚烯 (6)(E)3,3,4,7-四甲基-4-辛烯 4、写出下列化合物的构造式: ⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 ⑶ 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 ⑸ 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯

稠杂环化合物的命名规则教学文案

稠杂环化合物的命名: 对这类杂环化合物,可将其母核分解成两个有特定名称的环系,并将其中一个定为基本环,另一个定为附加环。命名时将附加环名称放在前,基本环名称放在后,两环名称间缀以方括号,方括号内分别用阿拉伯数字和小写英文字母表示两环的稠合情况。现就其具体方法说明如下: 一、关于基本环的选择,主要按以下几条规则依次考虑。 ①由杂环和芳环构成的稠杂环,优先选择杂环作基本环。如还有选择时,应优先选择环数较多,且有特定名称的杂环作基本环。例如: Ⅰ中噻唑为基本环,苯为附加环,称为苯并噻唑;Ⅱ称为苯并异喹啉(不称萘并吡啶)。 ②由杂环和杂环构成的稠杂环,环大小不同时,优先选择大环作基本环;环大小相同时,按N、O、S的顺序优先选择基本环。例如:Ⅲ的基本环是吡喃,称呋喃并吡喃;Ⅳ的基本环是呋喃,称噻吩并呋喃。 ③杂环中杂原子数目不同时,含杂原子数目多的环优先;数目相同时,则含杂原子种类多的环优先。例如:Ⅴ应称吡啶并哒嗪(杂原子数目多的优先);Ⅵ应称咪唑并噻唑(杂原子种类多的优先);但Ⅶ应称噻吩并吡咯(含氮杂环优先)。 ④环的大小、杂原子的数目、种类都相同时,优先选择稠合前杂原子编号较小的杂环为基本环。例如:Ⅷ应称吡嗪并哒嗪。 ⑤含有共用杂原子的稠杂环,应视为两环都含有该共用杂原子来进行选择。例如:Ⅸ应称为咪唑并噻唑(含杂原子种类多的优先)。 除以上规定外,尚有一些其他习惯使用的规定,此处不再赘述。

二、稠合方式的表达: 为了将基本环与附加环的稠合方式表达清楚,应先将两部分各自按编号原则编号,再将基本环的每条边按编号方向依次用a、b、c、d……代表,然后将附加环稠合边原子序号写在前,基本环稠合边字母写在后,二者之间用“-”隔开,一起放到两环系名称之间的方括号内。附加环稠合边原子序号在书写时应与基本环字母次序的方向一致,两者顺序相同时小数字在前,大数字在后;反之则大数字在前,小数字在后。例如: 该化合物两环稠合边编号方向相反,命名时应使其一致,所以应称为咪唑并[2,1-b]噻唑,而不称咪唑并[1,2-b]噻唑。 又例如前面所见到的Ⅰ应称为苯并[d]唑(苯环的稠合边原子序号在此无需标出),Ⅳ称为噻吩并[2,3-b]呋喃,Ⅵ称为咪唑并[5,4-d]噻唑,Ⅷ称为吡嗪并[2,3-d]哒嗪。 三、整个稠杂环的编号: 当此类化合物分子中存在有其他取代基或官能团时,需要对整个化合物进行统一编号(此编号方式与表示稠合方式的编号无关),其编号方式应注意以下几点: ①应尽可能使所有杂原子都有最低位次,其次按O、S、NH、N的顺序选择优先编号的杂原子,例如: ②共用碳原子一般不编号(个别例外),但在满足上一条规则的前提下,应尽可能使其具有较低的序号(其编号方式是依整个分子的编号方向在其前一个原子的编号下加注“a”、“b”、“c”等)。例如:下面化合物可有三种不同的编号方式,得到杂原子的编号均为1、4、5、8,但第一种共用碳原子的编号为4a,后两种则为8a,故正确的编号方式应为第一种。 ③氢原子和指示氢的编号应尽可能低。例如:

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