有机合成推断知识点

20XX 级高二化学学科复习学案（）班级姓名

§课题《有机合成与有机推断》

一、有机合成的解题思路与官能团的转化方法

1．解题思路

2、官能团的引入

(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：

a 、CH 3CH 2CH 2OH

b 、CH CH + HCl 催化剂

c 、CH 3CH 2Br+NaOH

【小结】引入碳碳双键( C=C ) 的三种方法是：（1）醇的消去 2.卤代烃的消去3.炔烃1:1加成

（2 a CH 4 + Cl 2 光 + Br 2 + Br 2

b CH 3—CH=CH 2 + Cl 2

c CH 3CH 2OH + HBr

【小结】引入卤原子的三种方法是：1.烃与X2卤代2.加成 3.醇与HX 取代

（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：

a CH 2=CH 2 + H 2O

b CH 3CH 2Cl + H 2O

c CH 3CHO + H 2 Ni

d CH 3COOCH 3 + H 2O 【小结】引入羟基的四种方法是：1。烯烃与水加成2.醛/酮加氢3.卤代烃水解4.酯的水解

（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等

a CH 3CH 2OH + O 2

b CH 3CH(OH)CH 3 + O 2

<5> 引入羧基，通过氧化反应

a CH 3CHO + O 2

b CH 3CHO + C u (O H )2

c KMnO 4/H +

3、官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。

【练习】完成下列物质的转化

a.官能团种类变化：CH 3CH 2Br →CH 3COOH

b.官能团数目变化：CH 3CH 2Br →CH 2Br －CH 2Br CH 3CH 2-OH →HO-CH 2CH 2-OH

编制：张庆柱审核：包组领导：时间：

c.官能团位置变化：CH 3CH 2CH 2-Br →CH 3CHBrCH 3

4、官能团的消除

△

—CH 3 △ △ OH

⑴通过加成反应消除不饱和键。

⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH ）

⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO ）

二、有机推断题解题思路和突破口

1．解题思路

2．特殊条件反应条件

反应类型 X 2、光照

Br 2、Fe 粉(FeBr 3)

溴水或Br 2的CCl 4溶液

浓溴水

H 2、催化剂(如Ni)

浓H 2SO 4、加热

浓H 2SO 4、170 ℃

浓H 2SO 4、140 ℃

浓H 2SO 4、加热

NaOH 水溶液、加热

NaOH 醇溶液、加热

铁、盐酸

硝基还原为氨基 O 2、Cu 或Ag 、加热

银氨溶液或新制Cu(OH)2

悬浊液

水浴加热

【随堂练习】

1.已知 +HCN ，R 为烃基或H ，以丙酮为原

料合成有机玻璃的路线如下，写出相应化合物的结构简式。

催化剂 △

(1)写出下列物质的结构简式：A___ _；C_ ___

(2) B→C的化学方程式__ __。

(3)生成B时同时生成的副产物是____________（写化学式）。

2．药用有机物A为一种无色液体，从A出发可发生如下一系列反应：

请回答：

(1)E中官能团的名称是________；反应③的反应类型为________。

(2)化合物F结构简式：

_____________________________________________________________________。

(3)有机物A的同分异构体甚多，其中属于酯类的化合物，且含有苯环结构的异构体有______种。

(4)E的一种同分异构体H，已知H可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反

应，试写出H的结构简式：________________________________________________。

(5)写出反应①的化学方程式：

________________________________________________________________________

3.化合物F是一种重要的有机合成中间体,它的合成路线如下:

(1) 化合物F中官能团的名称是和。由B生成C的化学反应类型是。

(2) 写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式: 。

(3) 写出化合物B的结构简式: 。

(4) 某化合物是D的同分异构体,且分子中只有3种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:

(任写一种)。

(5) 请根据已有知识并结合相关信息,写出以苯酚()和为原料制备有机物

的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

4．从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫ɑ—非兰烃，与A相关反应如下：

（1）H的分子式为。（2）B所含官能团的名称为。

（3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为。

（4）B→D，D→E的反应类型分别为、。

（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式：。

（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂写出E→F的

化学方程式：。

（7）A的结构简式为，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有种（不考虑立体异构）。

【部分答案】

反应条件反应类型

X2、光照烷烃、不饱和烃(或芳香烃)烷基上的卤代反应

Br2、Fe粉(FeBr3) 苯环上的取代反应

溴水或Br2的CCl4溶液含碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物的加成反应

浓溴水苯酚的取代反应

H2、催化剂(如Ni) 不饱和有机物的加成反应(含碳碳双键、碳碳三键、苯

环、

醛基、羰基的物质，注意羧基和酯基不能与H2加成)

浓H2SO4、加热酯化反应或苯环上硝化、磺化反应

浓H2SO 4、170 ℃醇的消去反应

浓H 2SO4、140 ℃醇生成醚的取代反应

浓H2SO4、加热酯的可逆水解或二糖、多糖的水解反应

NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应

NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应

铁、盐酸硝基还原为氨基

O2、Cu或Ag、加热醇的催化氧化反应

醛的氧化反应

银氨溶液或新制Cu(OH)2悬

浊液

水浴加热苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂、酯类和二糖的水

解

1.(1)；；(2)

（3) NH3

3. (1) 醛基羰基加成反应 (2) CH3COOH+

+H2O (3) (4) (合理答案均可)

4（1）C10H20（2）羰基羧基（3）4 （4）加成反应（或还原反应）取代反应

（5）

（6）

（7）；3

专题：有机合成与推断

专题：有机合成与推断【题型说明】有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。有机合成路线的综合分析 [题型示例] 【示例1】(2014·全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C 3H 8 ――→ 反应1 X――→ 反应2 Y――→ 反应3 试剂b 反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________，反应3的反应类型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被 KMnO 4酸性溶液氧化成E(C 2 H 4 O 2 )和芳香化合物F(C 8 H 6 O 4 )，E和

F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO 2气体，F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为________；由F 生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。思路点拨 (1)反应①可用NaOH(或Na 2CO 3)与1-萘酚中酚羟基反应生成 1-萘酚钠；根据A 、B 的结构简式和b 的分子式(C 3H 5Cl)，可推测出b 的结构简式为ClCH 2CH===CH 2，故b 分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键。 (2)反应③由B()―→C()是断了碳碳双键，加了一个氧原子，故属于加氧型的氧化反应。(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为C 16H 21O 2N 。(4)由丙烷(CH 3CH 2CH 3)经三步反应合成ClCH 2CH===CH 2的流程图如下： CH 3CH 2CH 3――→Cl 2 光照 ――→NaOH/乙醇 △ CH 2===CHCH 3 ――→一定条件下 Cl 2 ClCH 2CH===CH 2，由此得反应1的试剂与条件为Cl 2、光照；反应2的化学方程式为：＋NaOH ――→CH 3CH 2OH △ CH 2===CHCH 3↑＋NaCl ＋H 2O ；反应3的反应类型为取代反应。(5)根据1-萘酚的结构简式()可确定D 的分子式为C 10H 8O ，又知芳香族化合物D 可发生银镜反应，故确定含有醛基，D 能被酸性KMnO 4氧化成E(C 2H 4O 2)和芳香化合物F(C 8H 6O 4)，且均与NaHCO 3溶液反应放出CO 2，可确定E 为CH 3COOH ，又由F 芳环上的一硝基代物只有一种，故F 为结合D 的分子式可确定D 的结构简式为由F 的结构简式即可得出其一硝基取代物的结构简式为该硝化产物的名称为 2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。硝化反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸，

高考化学有机推断题-含答案

高考有机推断题型分析经典总结一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。（2）写出结构简式：B ；H 。（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考（判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。 ①浓NaOH 醇溶液△ B A C D E F G H （化学式为C 18H 18O 4） C 6H 5-C 2H 5 ②Br 2 CCl 4 ③浓NaOH 醇溶液△ ④足量H 2 催化剂 ⑤稀NaOH 溶液△ ⑥ O 2 Cu △ ⑦ O 2 催化剂 ⑧乙二醇浓硫酸△

高中化学有机合成与推断习题(附答案)

有机合成与推断一、综合题（共6题；共38分） 1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。试回答：（1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。（2）B→C反应的化学方程式为________。（3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。（4）E的结构简式是________。F中官能团的名称是________。（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。（6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。合成路线流程图示例如下： 2.（2019?江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为________和________。（2）A→B的反应类型为________。（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 3.（2019?全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是________。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是________。（5）⑤的反应类型是________。（6）写出F到G的反应方程式________。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂任选)。 4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。

2018年高考化学真题分类汇编专题17 有机化学合成与推断(选修)

1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为________。（2）②的反应类型是__________。（3）反应④所需试剂，条件分别为________。（4）G的分子式为________。（5）W中含氧官能团的名称是____________。（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键、

【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判

高中有机化学推断题解题方法和相关知识点全总结

有机化学推断题解题技巧和相关知识点全总结一、常见有机物物理性质归纳 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。【高中化学中各种颜色所包含的物质】{方便推断时猜测} 1．红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红） 2．橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄—橙） 3．黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、（2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO2）

近年高考有机合成推断真题名题(大全)

近年高考有机化学推断名题（含答案详解详析）注：没标年份的为2010年 1.（11分）（2007海南·21）根据图示回答下列问题：（1）写出A 、E 、G 的结构简式：A ，E ，G ；（2）反应②的化学方程式（包括反应条件）是，反应④化学方程式（包括反应条件）是；（3）写出①、⑤的反应类型：① 、⑤ 。 2.（07年宁夏理综·31C ）[化学—选修有机化学基础] 某烃类化合物A 的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。（1）A 的结构简式为；（2）A 中的碳原子是否都处于同一平面？（填“是”或者“不是”）；（3）在下图中，D 1 、D 2互为同分异构体，E 1 、E 2互为同分异构体。 A B Cl 2 ① NaOH C 2H 5OH △ ② C (C 6H 10) ③1，2－加成反应 Br 2/CCl 4 D 1 NaOH H 2O △ E 1（C 6H 12O 2) Br 2/CCl 4 ④ ⑤ D 2 NaOH H 2O △ ⑥ E 2

反应②的化学方程式为；C的化学名称为；E2的结构简式是；④、⑥的反应类型依次是。 3．[ 化学——选修有机化学基础]（15分）（08年宁夏理综·36）已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5％，H 4.2%和O 58.3％。请填空（1）0.01 molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L（标准状况），则A的分子式是；（2）实验表明：A不能发生银镜反应。1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol 二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是；（3）在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是，该反应的化学方程式是；（4）A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①，②。 4．（07年山东理综·33）（8分）【化学—有机化学基础】乙基香草醛（ OC 2H 5 CHO ）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称。（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化： COOH KMnO4/H＋ HBr

有机化学合成与推断(2015-2017高考真题汇编)

________（其他试剂任选）。 2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。（4）由E生成F的反应类型为_______。（5）G的分子式为___________。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。 3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

选修5有机化学推断题Word版

选修5——有机推断习题 1. A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：实验表明： ①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气； ②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1:1:1； ③G能使溴的四氯化碳溶液褪色； ④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。请根据以上信息回答下列问题： (1)A的结构简式为（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是反应； (2)D的结构简式为； (3)由E生成F的化学方程式为 ,E 中官能团有（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有（写出结构简式，不考虑立体结构）； (4)G的结构简式为； (5)由I生成J的化学方程式。 2.尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。

完成下列填空： (1)写出反应类型：反应②，反应③； (2)写出化合物D的结构简式：； (3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：； (4)写出反应①的化学方程式：； (5)下列化合物中能与E发生化学反应的是； a.NaOH b.Na2CO3 c.NaCl d.HCl (6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）：； 3.咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：请填写下列空白。 (1)D分子中的官能团是； (2)高分子M的结构简式是； (3)写出A→B反应的化学方程式：； (4)B→C发生的反应类型有； (5)A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有种。 ①苯环上只有两个取代基； ②能发生银镜反应； ③能与碳酸氢钠溶液反应； ④能与氯化铁溶液发生显色反应。 4.分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。

有机合成与推断-(解析版)

专题一：有机物合成与推断 1．【2016新课标1卷】秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号） a.糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为______。（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。（4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。（6）参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。

2．【2016新课标2卷】氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 ② 回答下列问题：（1）A的化学名称为_______。（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。（3）由C生成D的反应类型为________。（4）由D生成E的化学方程式为___________。（5）G中的官能团有_____、 _____ 、_____。（填官能团名称）（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）

有机化学推断题与答案

有机化学推断题集锦 1. 下列反应在有机化学中称为脱羧反应：已知某有机物A的水溶液显酸性，遇 FeCl3不显色，苯环上的基团处于对位位置，且 A 分子结构中不存在甲基；I为环状化合物，其环由5个原子组成；J可使溴水褪色；I 和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料。各有机物的相互转化关系如下图：据此请回答下列问题：（1）写出A的结构简式：___________________ 。（2）物质G的同分异构体中：①属于酚类，同时也属于酯类的化合物有_______种，请写出其中一种的结构简式_____________； ②属于酚类，但不属于羧酸类或酯类的化合物的结构简式为___________________ （3）写出反应类型：H→L：________________；J→K：________________。（4）写出有关反应化学方程式（有机物写结构简式）： E→F：________________________________________________； H→I：____________________________________________。 G 2. 已知，有机玻璃可按下列路线合成：

试写出： ⑴A、E的结构简式分别为：、。 ⑵B→C、E→F的反应类型分别为：、。 ⑶写出下列转化的化学方程式：C→ D ； G+F→ H 。 3. 键线式是有机物结构的又一表示方法，如图I所表示物质的键线式可表示为图II所示形式。松节油的分馏产物之一A的结构可表示为图III。 (1)写出A的分子式 _____________ (2)A在浓H2SO4的作用下加热，每一分子A可失去一分子水得不饱和化合物B。写出B可能的结构简式______________________ (3)C是B的同分异构体。其分子里也有一个六元碳环，其碳环上的碳原子均是饱和的。如果C分子中六元环上只有一个取代基，则C具有多种结构，请写出其中的两种结构（必须是不同类别的物质，用键线式表示） ___________________________、____________________________________. 4. 性外激素是一种昆虫性诱剂，它由雌性昆虫尾腹部放出，藉以引诱异性昆虫。昆虫对性外激素的识别能力很强。很多性外激素是长链脂肪醇的酯。梨小食心虫的性诱剂可由下列合成路线合成，请回答下列问题：（1）A的结构简式为：________________________ ,名称是_________________

有机推断与有机合成题的特点与解题策略

有机推断与有机合成题的特点与解题策略发表时间：2015-02-09T13:03:21.710Z 来源：《教育学》2015年1月总第74期供稿作者：罗章 [导读] 有机推断题信息的分析处理。有机推断题中通常还要对题中的信息进行分析、归纳、推理、应用。罗章广西壮族自治区贵港市港南中学537100 有机化学知识是高中化学的重要组成部分，大部分内容在选修教材中出现。人教版新课标相对于其旧教材，有机化学部分增加了不少内容，主要有：有机物的分离和提纯；元素组成、相对分子质量的测定和分子结构的鉴定方法；有机合成线路的设计；氨基酸的性质（两性、成肽反应）；高分子化合物合成的基本方法等，部分内容介绍得更加详细，如同分异构体的不同类别；有机物的命名除了烷烃的系统命名法之外还增加了烯烃和炔烃的命名以及苯的同系物的命名等。从这些变化中可以看出有机物知识的发展和在实际中的重要用途。其中有机合成路线的设计在高考中越来越受到重视。有机大题的类型主要有两种：有机推断和有机合成。试题一般有4-5个小问，主要考查有机物结构简式的书写；根据转化的特点或反应条件等分析有机反应类型；同分异构体的数目及结构简式的书写；根据反应的规律特点书写化学反应方程式；有机物的命名以及合成线路的设计等，一般以含氧衍生物且含有苯环结构的物质为主。一、有机推断 1.有机推断题信息的分析处理。有机推断题中通常还要对题中的信息进行分析、归纳、推理、应用。特别要注意区分信息是否对解题有帮助，是有用的还是干扰的。一般来说，由分子式的信息可推知物质的组成元素，再结合不同类别物质的通式特点分析不饱和度，进而预测可能的结构和官能团；由性质、反应等信息可推知官能团的种类；由数据信息可推知官能团的数目；由同分异构体的信息推知官能团的位置等。高考试题中经常提供教材中很少出现或没有出现过的有机化学反应方程式。对于这样的新信息，要注意观察分析有机反应物化学键的断裂方式（或位置）和产物化学键的形成方式（或位置），即有机物反应前后的结构差异、反应的条件、反应的类型等，从而得出反应的本质。通过类比模仿，由特殊性推出一般性的结论。 2.有机推断题常用的思维方法。解答有机推断题常用的思维方法有：正推法、逆推法、假使论证法、知识迁移法等。（1）正推法。以有机物的结构、性质和实验现象为主线，按题中转化关系框图中由反应物到产物的顺序或所给信息的顺序，由左往右，逐步分析推理而得出正确结论。（2）逆推法。同样是以有机物结构、性质和实验现象为主线，由产物到反应物，采用逆向思维，逐步向前推进而得出正确结论，这是常用的方法。（3）正逆综合法。从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，逐步向中间过渡产物靠拢，从而解决过程问题并得出正确结论。（4）假使论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为：审题印象猜测验证。（5）知识迁移法。在对未知物质的结构、性质、实验条件、反应现象等进行分析时，联系典型代表物的知识，按照结构决定性质的思想，类比推断，或是对信息化学方程式的迁移应用等。二、有机物的合成 1.有机合成题的类型。有机合成题主要有两种题型：一是自行设计合成路线的，目前在高考中未受到普遍重视；二是已经给出一定的合成路线框图，常与有机推断联合进行考查。具体上又可分为三类：一是限定原料合成题。主要特点是依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用所掌握的有机知识，设计合理有效的合成路线；二是合成路线给定题。主要特点是题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式；三是信息给予合成题。主要特点是除给出主要原料和指定合成物质外，还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。要注意对信息的分析理解，迁移应用。 2.有机合成题的分析解决策略。解决有机合成题时首先要判断目标化合物的类别，有什么官能团，位置如何，有什么特点以及碳原子的个数、碳链或碳环的组成情况等，再联系所学知识或所给信息，类比推理。而具体的合成路线应按照题目要求的方式将分析结果表达出来。注意设计的路线要简单合理，要求选择的试剂合理和转化的条件常规。常用的思维方法有：正向思维法；逆向思维法；正逆综合法等。（1）正向思维法。即从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物(中间产物)，并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。该法适合于较为简单的有机合成。（2）逆向思维法。首先根据生成物的类别，然后再考虑这一有机物如何从另一有机物（中间产物）经一步反应而制得。如果甲不是已知原料，则又进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直往前推导到原料为止。（3）正逆综合法。即同时从原料和目标产物的结构特点及特征反应出发，正推或逆推，逐步向中间过渡产物推导。该法适合于较为复杂并给出信息的有机合成。参考文献 [1]教育部考试中心 2013年普通高等学校招生全国统一考试大纲（理科.课程标准实验版）[M].北京：高等教育出版社，2013。 [2]陈育德 2013年浙江高考化学主观题答题情况分析[J].中学化学教学参考，2013，（8）：66-70。 [3]陈斌试论过程与方法目标的达成以有机合成新授课为例[J].中学化学教学参考，2010，（10）：17-18。

有机合成推断题技巧与经典例题讲解

有机推断解题技巧辅导教案教学内容本堂课教学重点： 1、掌握羧酸的性质 2、掌握酯化反应 3、掌握有机合成的方法有机合成一、有机合成的过程 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。 4、有机合成的关键—碳骨架的构建。 5、有机合成过程：【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案） 1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。 2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2的加成反应；（3）醇或酚的取代反应。 3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。拓展1：引入-CHO，某些醇氧化引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-，酯化反应拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。【板书】二、逆合成分析法：2：1世纪教育网阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为

有机合成知识点

1.常见官能团与性质 2. 3.常见有机物转化应用举例 (1)一元合成路线： R —CH ＝CH 2――→HX 卤代烃--------------→NaOH 水溶液△ 一元醇------→[O]一元醛------→[O]一元羧酸--------------------→醇、浓H 2SO 4，加热酯 (2)二元合成路线：

CH 2＝CH 2-------→X 2 CH 2X —CH 2X -----------→NaOH 水溶液△CH 2OH －CH 2OH ------→[O]OHC －CHO ------→[O]HOOC －COOH --→链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线 (4) (5) 4.根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为反应。 (2)“NaOH 水溶液、加热”为反应，或反应。 (3)“NaOH 醇溶液、加热”为反应。 (4)“浓HNO 3(浓H 2SO 4)”为反应。 (5)“浓H 2SO 4、加热”为或反应。 (6)“浓H 2SO 4、170 ℃”是条件。 5.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 (1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有。 (2)使酸性KMnO 4溶液褪色，则该物质中可能含有 (3)遇FeCl 3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有。 (4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有。 (5)加入金属钠，有H 2产生，表示该物质分子中可能有。 (6)加入NaHCO 3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有。【练习】化合物H 可用以下路线合成：

新高考化学复习第11题有机合成与推断题练习

第11题有机合成与推断题 [学科素养评价] 1．(2019·安阳模拟)某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B 为基本原料制备F 的路线图如下：已知：RCHO ＋R 1CH 2CHO ――→稀NaOH 溶液△ (1)乙烯生成A 的原子利用率为100%，则X 是________(填化学式)，F 中含氧官能团的名称为________。 (2)E→F 的反应类型为________，B 的结构简式为________，若E 的名称为咖啡酸，则F 的名称是________。 (3)写出D 与NaOH 溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 (4)E 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为________。 ①能发生水解反应、银镜反应且1 mol 该物质最多可还原出4 mol Ag ②遇FeCl 3溶液发生显色反应 ③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基 (5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2-丁烯酸，写出合成路线(其他试剂任选)。解析：由C 的结构简式、反应信息知，A 、B 中均含有醛基，再结合乙烯与A 的转化关

系知，A 是乙醛，B 是，由C 转化为D 的反应条件知，D 为，由E 的分子式、F 的结构式及反应条件知，E 为，由E 、F 之间的关系知Y 是乙醇，由酯的命名方法知 F 的名称为咖啡酸乙酯；(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基；由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个—CHO 、一个HCOO —，苯环上有2个官能团：—OH 、，苯环上有3种不同的位置，故共有3种同分异构体，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为。答案：(1)O 2 羟基、酯基 (2)酯化反应或取代反应咖啡酸乙酯 (5)CH 2===CH 2――→O 2PdCl 2－CuCl 2 CH 3CHO ――→CH 3CHO 稀NaOH 溶液，△ CH 3CH===CHCHO ――→①新制Cu (OH )2悬浊液，△ ②H ＋ CH 3CH===CHCOOH 2．(2019·广东模拟)美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：

有机化学合成与推断(-2017高考真题汇编)讲课稿

专题有机化学合成与推断（2015-2017高考真题汇编） 1．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。（3）E的结构简式为____________。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。 2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。（4）由E生成F的反应类型为_______。

（5）G的分子式为___________。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L 可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。 3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。（4）G的分子式为______________。（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。 4．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知： ??→RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基） RCOOR'+R''OH H+ ? （1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。（2）C→D的反应类型是___________________。（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：

高中有机化学经典推断题(有答案)【有机必会】

1．有一种名为菲那西汀的药物，其基本合成路线如下：则：（1）反应②中生成的无机物化学式为。（2）反应③中生成的无机物化学式为。 3）反应⑤的化学方程式_______ （4）菲那西汀水解的化学方程式为- 2．以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示：已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为 (C2H4O)n（可用于制化学浆糊），2CH2=CH2+2CH3COOH+O2 2C4H6O2（醋酸乙烯酯）+2H2O 又知：与结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成请回答下列问题：（1）写出结构简式：E_______________，F___________________。（2）反应①、②的反应类型______________、___________________________。（3）写出A—→B、B—→C的化学方程式。 ________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________

3．已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示：请回答下列问题：（1）写出有机物F的两种结构简式，；（2）指出①②的反应类型：①；②；（3）写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式；（4）写出发生下列转化的化学方程式： C→D， D→E 4．已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH+所取代。现有一种烃A，它能发生下图所示的变化。又知两分子的E相互反应，可以生成环状化合物C6H8O4，回答下列问题： (l)A的结构简式为______;C的结构简式为______; D的结构简式为_______;E的结构简式为________ (2)在①～⑦的反应中，属于加成反应的是(填序号)_________。 (3)写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)。 G→H：___________________________________________________。