2021年中国石油大学(华东)理学院706有机化学考研核心题库之基础有机化学简答题精编

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1．用光谱方法区别和。

【答案】对于，IR谱在有吸收(二聚体在)，羰基

在附近有吸收。谱为。

对于，IR谱中在附近有吸收。

2．将环己酮和苯甲醛及氨基脲按1:1:1mol比混合后，体系中最初生成了大量的环己酮的缩氨脲，但继续搅拌反应混合物，3?4小时之后，生成的沉淀物大多是苯甲醛的缩氨脲。这是为什么？

【答案】苯甲醛中羰基与苯环是共轭的，发生亲核加成反应时，较环己酮的羰基活性低,反应速率较小。最初的反应是动力学控制的，故环己酮的反应优先;由于反应是可逆的，所以热力学控制的平衡移动的结果是生成有共轭体系的产物是主要的，即的生成是最终产物。

3．邻硝基苯酚和邻羟基苯乙酮在结构上有什么共同点？它们都可以用同一种实验方法分别与其相应的对位异构体分离，指出用的什么实验方法，并说明分离的原理。

【答案】都能生成分子内氢键，可以用水蒸气蒸馏的方法与其相应的对位异构体分离，对位异构体因生成分子间氢键，而不随水蒸气蒸发。

4．比较5-氯-1，3-环戊二烯与稀丙基氯在反应条件下发生水解反应的速率

【答案】它们分别经过环戊二烯正离子和烯丙基正离子中间体，由于环戊二烯正离子没有芳香性，具有环戊烯双自由基正离子的性质，它远不如烯丙基正离子稳定，所以水解反应速率为(ii)＞(i)。

5．用浓盐酸处理或，得到相同的两个氯代烷的异构体(A)和(B)。

请问这两个异构体是什么？试加以说明。

【答案】反应历程如下：

6．薁的结构式为，试判断薁是否具有芳香性？如有，亲电取代反应发生在几元环上？

具体在哪个位置上发生取代？

【答案】薁有芳香性,并且亲电取代反应发生在五元环的1,3位上。

因为：两个环分别有6个电子,是典型的非苯芳烃，有芳香性。五元环上显负电性，易受亲电试剂进攻。进攻发生在1，3位上时，可形成较稳定的中间体：

例如：

7．题：20世纪初，有人将很纯的甲烷与氯气发生自由基取代反应时，产物有20%乙烷的氯化物，请解释原因。

【答案】甲烷与氯气发生自由基取代反应过程中，有产生，两个结合成乙烷，乙烷可以发生如下反应：，故产物有20%乙烷的氯化物。

8．某化合物质谱图上给出及两个离子峰，试问该化合物的结构是A还是B?并说明理由。

【答案】结构为B。因为带有侧链饱和环烃，容易通过键的异裂，失去侧链，正电荷保留

在环上：

9．对下列反应提出合理的反应机理：

(1)

(2)

(3)

【答案】(1)

(2)

(3)

10．解释下列反应历程：

【答案】