苯甲醇和苯甲酸的制备预习报告及思考题
苯甲醇和苯甲酸的制备
一．实验目的
1.学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法
2.巩固机械搅拌器的使用
3.进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作
4.学会低沸点溶剂的处理
二．实验原理
无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸。反应物加水溶解后，用乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲醇；水层经酸化得到苯甲酸。反应式如下：?
苯甲醛如果长时间放置，会被空气氧化，因此存在以下的副反应：
三．实验准备
1.主要试剂及仪器
1）试剂
苯甲醛?10?mL??（0.10?mol），氢氧化钠?8g?(0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。
2）仪器
100mL?圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，?温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。
2.主要物料物理常数
化合物分子量比重（d）熔点（℃）沸点（℃）折光率（n) 溶解度
水乙
醇乙醚
苯甲醛105.12 1.046 -26 179.1 1.5456 0.3 溶溶
苯甲醇108.13 1.0419 -15.3 205.3 1.5392 417∞? ∞?
苯甲酸122.12 1.2659 122 249 1.501 微溶溶溶
四．实验装置及操作要点
制备苯甲醇和苯甲酸采用回流搅拌装置，实验装置如图1所示。乙醚沸点低，要注意安全。蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。
图1.制备苯甲醇和苯甲酸的反应装置
图2.蒸乙醚的装置图
【干燥操作要点】
1.干燥剂不是越多越好
2.干燥操作在干燥的带有塞子的锥形瓶中进行。加入干燥剂后，加塞旋摇，放置一段时间，根据干燥情况补加。
3.干燥彻底，液体透明澄清，干燥剂棱角分明、不粘结一团、不粘在瓶壁上。
【蒸馏乙醚的操作要点】
1.在实验室使用或者蒸馏乙醚时，实验台附近严禁有明火。因为乙醚容易挥发，且易燃烧，与空气混合到一定比例时极易发生爆炸。
2.蒸乙醚时可在接引管支管上连接一长橡皮管通入水槽的下水管内或引入室外。
3.接收器用冷水浴冷却。
【重结晶操作要点】
1.粗品溶解至饱和（缓慢加热至沸，沸石不要忘记加）
2.脱色（停止加热，稍冷，加半勺活性炭，煮沸5分钟）
3.热过滤（布氏漏斗和抽滤瓶事先预热）
4.冷却结晶
5.抽滤洗涤（滤液如有活性炭，重新加热过滤）
五．实验步骤及注意事项
苯甲醇的制备
1.在250mL三口烧瓶上安装机械搅拌及回流冷凝管，另一口塞住，如图1。
2.加入8g 氢氧化钠和30mL 水，搅拌溶解。稍冷，加入10?mL 新蒸过的苯甲醛。
【为避免岐化反应过快产生大量热量，造成温度过高增加氧化副反应，故将苯甲醛分批加入】
3.开启搅拌器，调整转速，使搅拌平稳进行。加热回流约40?min 。液体透明澄清。
4.停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水20mL ，摇动均匀，冷却至室温。
5.反应物冷却至室温后，倒入分液漏斗，用乙醚萃取三次，每次10mL 。水层保留待用（含苯甲酸钠盐）。
【每次萃取震荡时间不能过长，每震荡2~3次，就要进行放气一次，如此重复2~3次即可。避免漏斗内产生大量乙醚气体而喷出】
6.合并三次乙醚萃取液，依次用5?mL 饱和亚硫酸氢钠洗涤，10mL?10%碳酸钠溶液洗涤，10?mL 水洗涤。
【饱和亚硫酸钠洗去未反应的苯甲醛，碳酸钠洗去醚层中少量的苯甲酸，用水洗去多余的亚硫酸氢钠和碳酸钠，洗涤时不能长时间震荡，避免下层的水中溶解过多的乙醚而降低亚硫酸钠在水中溶解度】
7.分出醚层，倒入干燥的锥形瓶，加无水硫酸镁干燥，注意锥形瓶上要加塞。 【锥形瓶事先干燥，干燥前液体可能呈现浑浊，干燥后澄清透明】
【不能用无水氯化钙代替无水硫酸镁，乙醚溶液中含有的苯甲醇物质会与氯化钙形成络合物而影响产率】
【一定要干燥完再蒸馏，否则残留的水分会与产品形成低沸点共沸物，从而增加前馏分的量而影响产物产率】 【干燥的操作要点】
8.如图2安装好低沸点液体的蒸馏装置，缓缓加热蒸出乙醚，乙醚沸点34.6℃左右（回收）。 【蒸馏乙醚的操作要点】
9.升高温度蒸馏，当温度升到140℃时改用空气冷凝管，收集198℃～204℃的馏分，即为苯甲醇，量体积，回收，计算产率。
【留意沸点178~180℃时有无馏分蒸出，若有应该为未反应的苯甲醛原料，之前未洗净】 【纯苯甲醇有苦杏仁的无色透明液体】 苯甲酸的制备
10.保留的水层慢慢地加入到盛有30?mL 浓盐酸和30?mL 水的混合物中，同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体。
11.冷却，抽滤，得到粗苯甲酸。
12.粗苯甲酸用水作溶剂重结晶，需加活性炭脱色。产品在红外灯下干燥后称重，回收，计算产率。
【重结晶的操作要点】
【纯苯甲酸为白色片状或针状晶体】
六．实验流程
安装装置
加入8g 氢氧化钠，30ml 水
稍冷，加新蒸的苯甲醛10ml
停止加热，冷凝管口加冷水20ml
搅拌溶解 搅拌，回流40min
直至液体透明澄清
分液漏斗，乙醚萃取三次，10ml 加入30ml 浓盐酸和30ml 水的混合物中
5ml 饱和亚硫酸氢钠洗涤
10ml10%碳酸钠溶液洗涤
倒入干燥锥形瓶，无水硫酸钠干燥
低沸点蒸馏装置，蒸出乙醚
140℃改用空气冷凝管
苯甲醇 七．理论产量计算
m 苯甲醇=108.13×0.05=5.4065g m 苯甲酸=122.12×0.05=6.106g
八．思考题
1.试比较Cannizzaro 反应与羟醛缩合反应在醛的结构上有何不同。
羟醛缩合要有α-H ，而Cannizzaro 反应不能有α-H
2.本实验中两种产物是根据什么原理分离提纯的？用饱和亚硫酸氢钠及10％碳酸钠溶液洗涤的目的是什么？
首先用萃取的原理：苯甲醇和苯甲酸钠在乙醚中的溶解度不同，以乙醚为萃取剂，将苯甲醇萃取至乙醚层中，从而使两者分离。再分别处理醚层和水层，利用蒸馏和重结晶，分离得到较纯净的两种产物。
饱和的亚硫酸氢钠用于洗掉未反应的醛。 10％碳酸钠溶液用于洗掉苯甲酸。
3.乙醚萃取后剩余的水溶液，用浓盐酸酸化到中性是否最恰当？为什么？?
不是。因为酸化的目的是要使苯甲酸盐全部转化成苯甲酸并析出完全。盐酸酸化到刚好中性时苯甲酸盐只是部分形成了苯甲酸。盐酸应当适当过量，加入浓盐酸酸化过程中缓慢加入并充分搅拌，目视观察，开始有结晶析出时说明酸化到中性，此时应该继续加酸直到结晶不再继续产生为止。
4.为什么要用新蒸过的苯甲醛？长期放置的苯甲醛含有什么杂质？如不除去，对本实验有何影响？
搅拌，冷却至室
油层（上层）
水层（下层）
分出醚层 升温蒸馏
收集198~204℃的馏分
量体积，回收，计算产
玻璃棒搅拌 析出白色固体
冷却、抽滤
粗苯甲酸
重结晶(活性炭脱色）
苯甲酸
干燥 称重 回收 计算产洗掉未
掉苯甲
苯甲醛易被空气氧化，保存时间较长的苯甲醛已氧化成苯甲酸，不除去会使苯甲醇的产量相对减少。
5.蒸馏时为什么当温度达到140℃时要换上空气冷凝管？
苯甲醇的沸点为150℃，当被蒸馏物的沸点超过140℃后就需要使用空气冷凝管，如果用水冷凝管的话会因为内外管的温差过大而导致冷凝管的炸裂。
实验十苯甲醇和苯甲酸的制备
实验十苯甲醇和苯甲酸的制备 一、实验目的 1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 2．进一步熟悉机械搅拌器的使用。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作。 4．全面复习巩固有机化学实验基本操作技能。 二、基本原理 无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸，反应式如下： CHO + NaOH 2CH2OH + COONa COONa + HCl COOH + NaCl 三、主要试剂与仪器 1．试剂苯甲醛10 mL（0.10 mol），氢氧化钠8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。 2．仪器100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。 四、主要物料的物理常数
五、实验装置 本实验制备苯甲醇和苯甲酸，采用机械搅拌下的加热回流装置，如图1所示。乙醚的沸点低，要注意安全，蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。 图1 制备苯甲酸和苯甲醇的反应装置图图2 蒸乙醚的装置图 六、实验步骤 1．在250mL三口烧瓶上安装机械搅拌及回流冷凝管，另一口塞住，如图1。 2．加入8g氢氧化钠和30mL水，搅拌溶解。稍冷，加入10 mL新蒸过的苯甲醛。 3．开启搅拌器，调整转速，使搅拌平稳进行。加热回流约40 min。 4．停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水20mL，摇动均匀，冷却至室温。 5．反应物冷却至室温后，倒入分液漏斗，用乙醚萃取三次，每次10mL。水层保留待用。 6．合并三次乙醚萃取液，依次用5 mL饱和亚硫酸氢钠洗涤，10mL 10%碳酸钠溶液洗涤，10 mL 水洗涤。 7．分出醚层，倒入干燥的锥形瓶，加无水硫酸镁干燥，注意锥形瓶上要加塞。 8．如图2安装好低沸点液体的蒸馏装置，缓缓加热蒸出乙醚（回收）。 9．升高温度蒸馏，当温度升到140℃时改用空气冷凝管，收集198℃～204℃的馏分，即为苯甲醇，量体积，回收，计算产率。 10．将第5步保留的水层慢慢地加入到盛有30 mL浓盐酸和30 mL水的混合物中，同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体。 11．冷却，抽滤，得到粗苯甲酸。 12．粗苯甲酸用水作溶剂重结晶，需加活性炭脱色。产品在红外灯下干燥后称重，回收，计算产率。 七、注意事项 1．本实验需要用乙醚，而乙醚极易着火，必须在近旁没有任何种类的明火时才能使用乙醚。蒸乙醚时可在接引管支管上连接一长橡皮管通入水槽的下水管内或引出室外，接受器用冷水浴冷却。 2．结晶提纯苯甲酸可用水作溶剂重，苯甲酸在水中的溶解度为：80℃时，每100 mL水中可溶解苯甲酸2.2g。
二苯甲醇的制备
现代有机合成实验实验报告 实验名称：二苯甲醇的制备 一、实验目的 （1）学习制备二苯甲醇的实验原理和方法； （2）巩固重结晶的操作方法； （3）进一步练习半微量实验。 二、实验原理 二苯甲酮可以通过多种还原剂还原得到二苯甲醇。在碱性醇溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇常用的方法，适用于中等规模的实验室制备，对于小量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。本实验采用锌粉还原。 三、实验步骤 （1）仪器：搅拌器（标准口）、铁架台、球形冷凝管（标准口）、油浴锅、100℃温度计、250ml 三颈瓶、100ml量筒、减压抽滤装置、天平、干燥器、烧杯、玻璃棒、表面皿、滤纸。（2）试剂：二苯甲酮 1.0g ； NaOH 1.0g ；无水乙醇 10ml；石油醚 10ml；乙酸乙酯：环己烷 =1：2（10ml）；硅胶G 适量 二苯甲醇反应装置
实验步骤实验现象解释原因 1、在250ml三颈瓶中依此加入1.0g研细的NaOH，1.0g 二苯甲酮和10ml无水乙醇，最后加入1g锌粉，充分振摇约20min。明显感觉三颈瓶外部变热，即 反应放热。 NaOH溶于水放热。 2、在80℃的热水浴上加热15-20min后取样，在薄层板上二苯甲酮溶液对照点样，展开剂选择（乙酸乙酯：环己烷 =1：2），晾干后放在紫外分析仪下观察反应进行的情况。在紫外分析仪下观察发现，只 有二个紫色的亮斑。Rf二苯甲 醇=0.32，Rf二苯甲酮=0.63 一个亮斑为原料点二苯甲酮 的荧光现象，另一亮斑为产物 二苯甲醇的荧光现象，说明实 验已反应完全。 3、用布氏漏斗抽滤，固体用少量乙醇洗涤。将滤液倒入成有80ml预先用冰水浴冷却的水中，摇匀后用浓HCl小心酸化，使PH为5-6。抽滤过程中，发现抽滤瓶中溶 液呈现淡淡的灰色；冷却过程 中，加酸并不断搅拌发现，溶 液上层出现白色絮状的物质。 液体呈现淡淡的灰色，可能因 为抽滤时漏入了少量的锌粉； 4、真空抽滤析出固体，粗品于烘箱（50℃）中干燥、称重。然后用石油醚（60-90℃）约10ml重结晶，抽滤、干燥、称重。用石油醚重结晶过程冷却时， 发现只有少量结晶析出。 可能原因：石油醚用量不够 四、数据处理 经重结晶，抽滤、干燥后，称得针状结晶的二苯甲醇为0.53g，产率为53%。 五、实验结论 1、二苯甲酮和氢氧化钠必须研碎，否则反应很难进行。 2、锌粉最好后加，便于振摇。
苯甲醇和苯甲酸的制备
实验八 ：苯甲醇和苯甲酸的制备 一、实验目的 1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等基本操作。 二、产品介绍 苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中。中文别名 苄醇;。苄醇是极有用的定香剂，用于配制香皂；日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。苄醇在工业化学品生产中用途广泛；医药；合成树脂溶剂；可用作尼龙丝；纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料；纤维素酯；酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）；油漆溶剂等。 苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。 三：反应式 主反应： CHO + NaOH 2 CH 2OH + COONa COONa + HCl COOH + NaCl 副反应： 四：主要试剂及产品的物理常数 CHO COOH +O 2
五：试剂与仪器 1、主要仪器 ： 125mL 圆底烧瓶、分液漏斗，蒸馏装置、烧杯等。 2、主要试剂规格及用量： 六：实验装置图 图一：分液漏斗 图二：抽滤装置 图三：蒸馏装置 七：实验步骤及现象
13.5mL 、
八：实验结果及分析 得到苯甲醇4.6mL,处在参考值4.5—6g之间，说明实验操作基本正确； 苯甲酸9.4g，高于参考值6g，说明在实验过程中还存在失误。其可能原因是得到的抽滤产品没有干燥完全，或是产品中含有较多杂质。 九：实验讨论 1、实验过程注意事项： a、用氢氧化钠萃取时震摇使两相充分接触，继而使苯甲酸反应完全 b、用分液漏斗分液时，水层从活塞放出，乙醚层从上口倒出，否则会影响后面的操作。注意提取过的水层要保存好，供下步制苯甲酸用。 c、乙醚层用无水硫酸镁干燥时，震摇后要静置片刻至澄清；并充分静置干燥约30min。干燥后的乙醚层慢慢滤入干燥的蒸馏烧瓶中。 d、蒸馏不能蒸干，留小部分乙醚以防萘在蒸馏瓶中结晶，无法收集。乙醚蒸完后立即回收。 2、实验思考： a、本实验根据什么原理来分离纯化苯甲醇和苯甲酸这两种产物的？ 答：根据苯甲酸钠、苯甲醇在水中和在乙醚中的溶解度不同。苯甲醇在乙醚中易溶，苯甲酸钠易溶于水。用乙醚可在反应混合物中萃取苯甲醇，再经蒸馏除去萃取剂乙醚，便可得到产物苯甲醇；将萃取后的水溶液酸化就得到苯甲酸固体，经抽滤，就可以得到另一产物苯甲酸。 b、醚层用饱和NaHSO3及NaCO3溶液洗涤，是洗去什么杂质？ 答：醚层中加饱和NaHSO3溶液是为了除去醚层中未反应完的苯甲醛。用NaCO3溶液是洗去醚层中极少量的苯甲酸。 c、本实验中所用的苯甲醛为何应重蒸馏？
实验七__二苯甲醇的制备
实验七二苯甲醇的制备 一、实验原理、方法、注意事项 1、原理 （一）锌粉还原 （二）硼氢化钠还原 该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成 PhC(OH)2Ph和Ph2C(OH)OC2H5；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。二苯酮可以通过多种还原剂还原，得到二苯甲醇。在碱性溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇的常用方法，适用于中等规模的实验室制备；对于少量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。硼氢化钠是一个选择性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行，1 mol硼氢化钠理论上能还原4 mol 醛酮。 2、实验方法 图15 用带电动搅拌装置的回流装置进行实验 3、注意事项 （1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。 （2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。 二、实验——二苯甲醇的制备 （一）实验目的 1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。 2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。 （二）药品和仪器 主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C石油醚； 主要仪器：三口烧瓶? 温度计球冷凝管搅拌器等 （三）实验原理 （参见本节一、1、） （四）实验步骤 1、锌粉还原法
（1）在装有冷凝管的100 mL的三颈瓶中见图15，依次加入3.0 g mol) NaOH、2.79 g mmol) C6H5COC6H5 (diphenyl ketone, . 48.5 °C, . 305.4 °C/760 mmHg)、3.0 g mol) Zn粉和30 mL 95 %的乙醇。 （2）充分振摇（电动搅拌），反应微微放热，约30 min后，在80 °C的水浴上加热搅拌2 h，使反应完全（多数情况下，在加热40分钟左右体系开始变成棕黄色或棕色）。 （3）冷却，减压抽滤，固体用少量乙醇洗涤。滤液倒入150 mL事先用冰水浴冷却的水中，摇荡混匀后用浓盐酸小心酸化（~5 mL），使溶液的PH值为5~6，减压抽滤见图16析出固体。粗产物在空气中晾干。 图16 减压抽滤装置 （4）晾干后的粗产物用适量石油醚（60~90 °C，根据制备的粗产物的量来定）重结晶，干燥，得二苯基甲醇（无色针状晶体，. 69 °C）。鉴于实验过程中，二苯甲醇很难溶于石油醚，改用石油醚：无水乙醇=3：1的混合溶液进行重结晶。 2、硼氢化钠还原法 （1）在装有回流冷凝管的100 mL的圆底烧瓶中，加入3.66 g mmol) 二苯酮和16 mL甲醇，摇动使其溶解。 （2）迅速称取0.46 g mmol) 硼氢化钠加入瓶中，摇动使其溶解。反应物自然升温至沸，然后室温下放置20 min，并不时振荡。 （3）加入6 mL水，在水浴上加热至沸，保持5 min。冷却，析出结晶。抽滤，粗品干燥后用石油醚（沸程60~90 °C，每克粗品约需3 mL石油醚）重结晶。（五）注意事项 硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂是比（Zn+ROH）强的还原剂，在操作上，前者形成了均相溶液，不用过滤；后者仍有部分金属锌还原剂未溶解，需要过滤除掉。另外，后者在碱性条件下进行，需要用酸中和才能析出产物结晶。 （六）思考题 1、用硼氢化钠还原，反应后加水并加热至沸的目的是什么? 2、锌粉还原法中，为什么要电动搅拌? 为什么要用水浴加热?温度为什么要控制在80 °C，高点低点如何? 为什么要减压抽滤?滤液为什么要倒入事先用冰水浴冷却的水中?
苯甲醇和苯甲酸的制备
学生姓名：小田田学号：专业班级： 实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点： 同组学生姓名：指导教师：实验成绩： 实验八：苯甲醇和苯甲酸的制备 一、实验目的 1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等基本操作。 二、产品介绍 苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中。中文别名苄醇;。苄醇是极有用的定香剂，用于配制香皂；日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。苄醇在工业化学品生产中用途广泛；医药；合成树脂溶剂；可用作尼龙丝；纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料；纤维素酯；酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）；油漆溶剂等。 苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。 三：反应式 主反应： CHO + NaOH 2 CH2OH + COONa COONa + HCl COOH + NaCl 副反应：CHO COOH +O2
学生姓名：小田田学号：专业班级： 实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点： 同组学生姓名：指导教师：实验成绩： 四：主要试剂及产品的物理常数 五：试剂与仪器 1、主要仪器 ： 125mL 圆底烧瓶、分液漏斗，蒸馏装置、烧杯等。 2、主要试剂规格及用量：
二苯甲醇的合成实验报告
竭诚为您提供优质文档/双击可除二苯甲醇的合成实验报告 篇一：二苯甲醇的制备 篇二：二苯甲醇的制备 实验三二苯甲醇的制备 【实验目的】 1.掌握由nabh4还原二苯甲酮制备二苯甲醇的方法，了解酮的还原反应机理、还原剂的种类及特点。 2.进一步熟悉用TLc判定反应终点的方法。【实验的准备】 仪器：圆底烧瓶（100ml1个）；水银温度计（150℃1支）；回流管（1个）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）；水泵（公用）。 药品：二苯甲酮1.0g(5.49mmol)； nabh40.4g(10.57mmol)；TLc板，环己烷，乙酸乙酯，10％hcl。 【原理】 o
1.oh nabh4 o 4 +phph )4+3h2o+h ph 4ph ph ph )4 phohph +b(oh)3 【操作】 100mL烧杯中加入1.0g二苯甲酮(5.49mmol)，3mL水，20mL95％乙醇，再加入0.4gnabh4 （10.57mmol），室温下(反应温度【本实验的成败关键】TLc判断终点。注意： 1、nabh4的用量答：理论上nabh4:二苯甲酮＝1:4，但实际上nabh4的用量要多得多，一般而言需nabh4:二苯甲酮＝1.25:1。本实验比例nabh4:二苯甲酮＝1.9:1 2、所用溶剂可用95%乙醇和甲醇，甲醇作为溶剂时虽然二苯甲酮易
溶于它，且反应速度快，但与95%乙醇相比，甲醇的毒性要大比乙醇对人体的危害性要大，且甲醇的价格昂贵，故在制备二苯甲醇的时候，溶剂一般用95%的乙醇。3、水的作用水的作用是水解硼酸脂。水的用量也不宜过多，在40ｍｌ时，恰好能使过量的硼酸脂水解。 4、浓盐酸的作用 ①分解过量的硼氢化钠，此时滴加速度不宜过快，有大量气泡放出，严禁明火。②水解硼酸脂的配合物。 篇三：二苯甲醇的制备的一些问题 实验三二苯甲醇的制备 【实验目的】 1.掌握由nabh4还原二苯甲酮制备二苯甲醇的方法，了解酮的还原反应机理、还原剂的种类及特点。 2.进一步熟悉用TLc判定反应终点的方法。【实验的准备】 仪器：圆底烧瓶（100ml1个）；水银温度计（150℃1支）；回流管（1个）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）；水泵（公用）。 药品：二苯甲酮1.0g(5.49mmol)； nabh40.4g(10.57mmol)；TLc板，环己烷，乙酸乙酯，10％hcl。 【原理】
苯甲醇和苯甲酸的制备预习报告及思考题
苯甲醇和苯甲酸的制备 一．实验目的 1.学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法 2.巩固机械搅拌器的使用 3.进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作 4.学会低沸点溶剂的处理 二．实验原理 无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸。反应物加水溶解后，用乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲醇；水层经酸化得到苯甲酸。反应式如下： CHO 2+NaOH CH2OH + COONa COONa +HCl COOH+NaCl 苯甲醛如果长时间放置，会被空气氧化，因此存在以下的副反应： CHO +O 2 COOH 三．实验准备 1.主要试剂及仪器 1）试剂 苯甲醛 10 mL （0.10 mol），氢氧化钠 8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。 2）仪器 100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。
2.主要物料物理常数 化合物分子量比重（d）熔点（℃）沸点（℃）折光率（n) 溶解度 水乙 醇乙醚 苯甲醛105.12 1.046 -26 179.1 1.5456 0.3 溶溶苯甲醇108.13 1.0419 -15.3 205.3 1.5392 417∞∞苯甲酸122.12 1.2659 122 249 1.501 微溶溶溶 四．实验装置及操作要点 制备苯甲醇和苯甲酸采用回流搅拌装置，实验装置如图1所示。乙醚沸点低，要注意安全。蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。 图1.制备苯甲醇和苯甲酸的反应装置 图2.蒸乙醚的装置图 【干燥操作要点】 1.干燥剂不是越多越好 2.干燥操作在干燥的带有塞子的锥形瓶中进行。加入干燥剂后，加塞旋摇，放置
最新实验七二苯甲醇的制备
实验七二苯甲醇的制 备
实验七 二苯甲醇的制备 一、实验原理、方法、注意事项 1、原理 （一）锌粉还原 C 6H 5COC 6H 5 C 6H 5CH(OH)C 6H 5 2 NaOH Zn +Zn 2+H H Zn 2+H H 2CHOH （二）硼氢化钠还原 H C O H +H 3B OCH 3H 3B OCH 343BH 4(CH 3O)4B +C 6H 5COC 6H 5 6H 5CH(OH)C 6H 5CH 3OH, NaBH 4 该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成 PhC(OH)2Ph 和Ph2C(OH)OC2H5；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。二苯酮可以通过多种还原剂还原，得到二苯甲醇。在碱性溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇的常用方法，适用于中等规模的实验室制备；对于少量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。硼氢化钠是一个选择性地将醛酮还原为相应
醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行，1 mol硼氢化钠理论上能还原4 mol醛酮。 2、实验方法 图15 用带电动搅拌装置的回流装置进行实验 3、注意事项 （1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。 （2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。 二、实验——二苯甲醇的制备 （一）实验目的 1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。 2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。 （二）药品和仪器 主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C石油醚； 主要仪器：三口烧瓶温度计球冷凝管搅拌器等
苯甲醇和苯甲酸的制备
苯甲醇和苯甲酸的制备 一、实验目的 1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 2．进一步熟悉机械搅拌器的使用。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作。 4．全面复习巩固有机化学实验基本操作技能。 二、基本原理 无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸，反应式如下： CHO + NaOH 2CH2OH + COONa COONa + HCl COOH + NaCl 三、主要试剂与仪器 1．试剂苯甲醛10 mL（0.10 mol），氢氧化钠8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。 2．仪器100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。 四、主要物料的物理常数
五、实验装置 本实验制备苯甲醇和苯甲酸，采用机械搅拌下的加热回流装置，如图1所示。乙醚的沸点低，要注意安全，蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。 图1 制备苯甲酸和苯甲醇的反应装置图图2 蒸乙醚的装置图 六、实验步骤 1．在250mL三口烧瓶上安装机械搅拌及回流冷凝管，另一口塞住，如图1。 2．加入8g氢氧化钠和30mL水，搅拌溶解。稍冷，加入10 mL新蒸过的苯甲醛。 3．开启搅拌器，调整转速，使搅拌平稳进行。加热回流约40 min。 4．停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水20mL，摇动均匀，冷却至室温。 5．反应物冷却至室温后，倒入分液漏斗，用乙醚萃取三次，每次10mL。水层保留待用。 6．合并三次乙醚萃取液，依次用5 mL饱和亚硫酸氢钠洗涤，10mL 10%碳酸钠溶液洗涤，10 mL 水洗涤。 7．分出醚层，倒入干燥的锥形瓶，加无水硫酸镁干燥，注意锥形瓶上要加塞。 8．如图2安装好低沸点液体的蒸馏装置，缓缓加热蒸出乙醚（回收）。 9．升高温度蒸馏，当温度升到140℃时改用空气冷凝管，收集198℃～204℃的馏分，即为苯甲醇，量体积，回收，计算产率。 10．将第5步保留的水层慢慢地加入到盛有30 mL浓盐酸和30 mL水的混合物中，同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体。 11．冷却，抽滤，得到粗苯甲酸。 12．粗苯甲酸用水作溶剂重结晶，需加活性炭脱色。产品在红外灯下干燥后称重，回收，计算产率。 七、注意事项 1．本实验需要用乙醚，而乙醚极易着火，必须在近旁没有任何种类的明火时才能使用乙醚。蒸乙醚时可在接引管支管上连接一长橡皮管通入水槽的下水管内或引出室外，接受器用冷水浴冷却。 2．结晶提纯苯甲酸可用水作溶剂重，苯甲酸在水中的溶解度为：80℃时，每100 mL水中可溶解苯甲酸2.2g。
二苯甲醇的制备的一些问题
实验三 二苯甲醇的制备 【实验目的】 1.掌握由NaBH4还原二苯甲酮制备二苯甲醇的方法，了解酮的还原反应机理、还原剂的种类及特点。 2.进一步熟悉用TLC 判定反应终点的方法。 【实验的准备】 仪 器：圆底烧瓶（100ml 1个）；水银温度计（150℃ 1支）；回流管（1个）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）；水泵（公用）。 药 品：二苯甲酮 1.0 g (5.49mmol)； NaBH4 0.4 g (10.57 mmol)； TLC 板，环己烷，乙酸乙酯，10％HCl 。 【原理】 O 1.NaBH 4OH
Na BH 4 +Ph Ph O Na B(O CH Ph Ph )4 Na B(O CH Ph Ph )4+H 2O 3+H Ph Ph OH +B(OH)3 4 【操作】 100mL 烧杯中加入1.0g 二苯甲酮(5.49mmol)，3mL 水，20mL95％乙醇，再加入0.4gNaBH4 （10.57mmol ），室温下(反应温度<500 C)搅拌反应20min 左右，TLC 跟踪到终点(展开剂：环己烷:乙酸乙酯＝10:1)。然后加入100mL 水，滴加10％HCl1mL ，搅拌均匀后吸滤，得二苯甲醇。 【本实验的成败关键】 TLC 判断终点。 注意： 1、NaBH 4的用量 答：理论上NaBH4:二苯甲酮＝1:4，但实际上NaBH4的用量要多得多，一般而言需NaBH4:二苯甲酮＝1.25:1。本实验比例NaBH4:二苯甲酮＝1.9:1 2、所用溶剂 可用95%乙醇和甲醇，甲醇作为溶剂时虽然二苯甲酮易溶于它，且反应速度快，但与95%乙醇相比，甲醇的毒性要大比乙醇 对人体的危害性要大，且甲醇的价格昂贵，故在制备二苯甲醇的时候，溶剂一般用95%的乙醇。 3、水的作用 水的作用是水解硼酸脂 。水的用量也不宜过多，在40ｍｌ 时，恰好能使过量的硼酸脂水解。 4、浓盐酸的作用 ① 分解过量的硼氢化钠，此时滴加速度不宜过快，有大量气泡放出，严禁明火。 ② 水解硼酸脂的配合物。
苯甲醇及苯甲酸的制备实验.doc
苯甲醇与苯甲酸的制备实验 一、实验原理 利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。 坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH 或 KOH 水或醇溶液作用下发生的 歧化反应。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。 主反应： 机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以 氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品
四、实验流程图 五、实验装置图 图 1 磁力搅拌器图2分液漏斗的振摇方法图3分液漏斗图4抽滤装置
六、实验内容 往锥形瓶中加12.0g(0.21mol) 氢氧化钾和12ml 水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶 解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入 2-3ml，共加入14g，0.13mol) 。加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌 13.5ml( 约60min，最 后反应混合物变成白色蜡糊状。 (1) 苯甲醇 向反应瓶中加入大约 45ml 水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，乙 醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。保存水溶液留用。 转移至分液漏斗中，用 45ml 依次用15ml25% 亚硫酸氢钠溶液及8ml 水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。水浴蒸去乙 醚后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206℃，产率为75%。 纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。沸点bp=205.4 ℃，折光率 =1.5463。 (2)苯甲酸 在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝 为宜。充分冷却抽滤，得粗产物。 粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。 纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点 mp=122.4 ℃。 （一）制备阶段 1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。 2.加药品与歧化反应：向锥形瓶中加12.0g氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将 锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯 甲醛，每次加入 2-3ml ，共加入 13.5ml( 约 14g， 0.13mol) 。加后应塞紧瓶口，若 锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌60min ，最后反应混合物变成白色蜡糊状。 【为避免歧化反应过快产生大量热量，造成温度过高增加氧化副反应，故需将苯甲醛分几批加 入】 （二）后处理阶段 1.分离苯甲醇 （1）加水溶解：向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液 漏斗中。 【在磁力搅拌器上尽量搅拌时间长一些，以保障苯甲酸钾盐充分溶解在水中，减少与苯甲 醇分子的包裹，有利于下一步的乙醚萃取】 （2）乙醚萃取：用45ml乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。保存水溶液留用（含有苯甲 酸钠盐）。 【每次萃取振荡时间不能过长，每振荡2-3 次，就要进行放气一次，如此重复2-3 次即可。避免漏斗内产生大量乙醚气体而喷出。】 （3）亚硫酸氢钠洗涤：用15ml25%亚硫酸氢钠溶液洗涤乙醚溶液，洗涤除去未反应的苯甲 醛。 【洗涤时振荡不能长时间振荡，避免下层的水中溶解过多的乙醚而降低亚硫酸氢钠在水中 的溶解度，可能达到饱和析出大量晶体。】 （4）水洗涤：8ml水洗涤乙醚溶液，除去上一步洗涤后残留的亚硫酸氢钠。 【因下一步紧接着的操作是干燥粗产品，所以水洗涤后应该多静止几分钟，再分去下层的 水层。】
实验七__二苯甲醇的制备
实验七 二苯甲醇的制备 一、实验原理、方法、注意事项 １、原理 （一）锌粉还原 C 6H 5COC 6H 5 C 6H 5CH(OH)C 6H 5 2 NaOH Zn +Zn 2+H H Zn 2+H H 2CHOH （二)硼氢化钠还原 H C O H +H 3B OCH 3H 3B OCH 343BH 4(CH 3O)4B +C 6H 5COC 6H 5 6H 5CH(OH)C 6H 5CH 3OH, NaBH 4 该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下,能够生成Ｐh Ｃ(OH ）２Ph 和Ｐh2Ｃ(OH ）ＯC2H ５；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚.二苯酮可以通过多种还原剂还原,得到二苯甲醇。在碱性溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇的常用方法，适用于中等规模的实验室制备;对于少量合成,硼氢化钠是更理想的试剂。硼氢化钠是一个选择性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂,它操作方便，反应可在醇溶液中进行，1 mo ｌ硼氢化钠理论上能还原4 mol 醛酮。 2、实验方法
图15 用带电动搅拌装置的回流装置进行实验 3、注意事项 （1)采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器. （2)可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原,也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化,乙硼烷还原，醇铝还原等。 二、实验-—二苯甲醇的制备 （一）实验目的 1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。 2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。 (二）药品和仪器 主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、６0～９0 °C石油醚； 主要仪器：三口烧瓶温度计球冷凝管搅拌器等 (三）实验原理 (参见本节一、１、) （四)实验步骤 1、锌粉还原法 （1）在装有冷凝管的100 mＬ的三颈瓶中见图15，依次加入3。０ｇ(０。076 mｏｌ) NａOH、2.7９ g (15.3 mｍoｌ) C６H5ＣOC6H５（dｉphenｙl ketonｅ， m.ｐ。 48.５°C， b。ｐ． 3０5.4 °C/76０mmHg)、3.0 ｇ (０.046 mol） Zｎ粉和30 mL 9５％的乙醇. (2)充分振摇(电动搅拌），反应微微放热,约30 min后，在80 °C的水浴上加热搅拌2 h,使反应完全（多数情况下,在加热４0分钟左右体系开始变成棕黄色或棕色）. （3）冷却,减压抽滤,固体用少量乙醇洗涤。滤液倒入1５０ mL事先用冰水浴冷却的水中,
苯甲醇和苯甲酸的合成
实验苯甲醇和苯甲酸的合成 一．实验目的 1．掌握坎尼查罗反应的原理和方法 2．了解苯甲醇和苯甲酸的其他制备方法 3. 了解苯甲醇和苯甲酸的主要用途 4．掌握有机固体化合物和液体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法二．实验原理 扩大反应： ——不含α-H 的醛，如呋喃甲醛，对甲基苯甲醛，甲醛（季戊四醇的制备） 应用： 苯甲醇：香料 苯甲酸：防腐剂 主要试剂的理化性质
三．主要仪器和药品 烧杯、锥形瓶、分液漏斗、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、蒸馏头、直形冷凝管、尾接管、三口瓶，吸滤瓶、布氏漏斗、玻璃水泵、电热水浴锅、电子天平，折光仪 苯甲醛、氢氧化钾、乙醚、亚硫酸钠、碳酸钠、硫酸镁、 四．实验内容 （锥形瓶）KOH（18g,0.32mol）,水 (18mL) 冷至室温，加新蒸苯甲醛（21g,20mL,0.2mol）放置24h（橡皮塞） 加水（60~70mL）（分液漏斗）乙醚（20mL）萃取3次 乙醚层（苯甲醇）：10mL饱和Na 2SO 3 10mL 10% Na 2 CO 3 10mL 水（弃 水层）无水K 2CO 3 或无水MgSO 4 干燥水浴蒸乙醚 蒸馏收集204~206℃馏分称重计算收率 测折光率 水层（苯甲酸）：酸化冷却沉淀析出吸滤 水重结晶称重计算收率测熔点 五．注意事项 ?固体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法： ——重结晶吸滤测熔点 ?液体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法: ——萃取蒸馏测折光率 六．思考题 1．苯甲醇和苯甲酸有哪些其他制备方法？ 2．对于合成的固体有机固体化合物如何让进行分离和纯化？ 3．对于合成的液体化合物如何让进行分离和纯化
实验七二苯甲醇的制备.doc
实验七 二苯甲醇的制备 一、实验原理、方法、注意事项 1、原理 （一）锌粉还原 Zn + NaOH C 6H 5 COC 6 H 5 C 6H 5CH(OH)C 6 H 5 H H 2 NaOH + Zn 2+ Zn Ph O C + Ph H H Ph 2CHOH Zn 2+ （二）硼氢化钠还原 CH 3 OH, NaBH 4 C 6 H 5CH(OH)C 6 H 5 C 6 H 5 COC 6 H 5 C O C O + H 3BOCH 3 H 3 B H OCH 3 H H H 4 H 3BOCH 3 3BH 4 + (CH 3 O) 4B 该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成 PhC(OH)2Ph 和 Ph2C(OH)OC2H5 ；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。二苯酮可以通过多种 还原剂还原，得到二苯甲醇。在碱性溶液中用锌粉还原， 是制备二苯甲醇的常用方法， 适用 于中等规模的实验室制备； 对于少量合成， 硼氢化钠是更理想的试剂。 硼氢化钠是一个选择 性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行， 1 mol 硼氢化 钠理论上能还原 4 mol 醛酮。 2、实验方法
图 15用带电动搅拌装置的回流装置进行实验 3、注意事项 （1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。 （2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。 二、实验——二苯甲醇的制备 （一）实验目的 1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。 2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。 （二）药品和仪器 主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C 石油醚； 主要仪器：三口烧瓶温度计球冷凝管搅拌器等 （三）实验原理 （参见本节一、1、） （四）实验步骤 1、锌粉还原法 （ 1）在装有冷凝管的100 mL 的三颈瓶中见图15，依次加入 3.0 g (0.076 mol) NaOH 、2.79 g (15.3 mmol) C 6H 5COC6 H5 (diphenyl ketone, m.p. 48.5 C, b.p. 305°.4 C/760° mmHg) 、 3.0 g (0.046 mol) Zn 粉和30 mL 95 % 的乙醇。 （ 2）充分振摇（电动搅拌），反应微微放热，约30 min 后，在80 °C 的水浴上加热搅拌 2 h，使反应完全（多数情况下，在加热40 分钟左右体系开始变成棕黄色或棕色）。 （ 3）冷却，减压抽滤，固体用少量乙醇洗涤。滤液倒入150 mL 事先用冰水浴冷却的水中， 摇荡混匀后用浓盐酸小心酸化（~5 mL ），使溶液的 PH 值为 5~6，减压抽滤见图16 析出固
苯甲醇和苯甲酸的制备实验
苯甲醇和苯甲酸的制备实验 一、实验原理 利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。 坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH或KOH水或醇溶液作用下发生的歧化反应。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。 主反应： 机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢 负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数
三、药品 四、实验流程图 五、实验装置图
图1 磁力搅拌器图2 分液漏斗的振摇方法图3 分液漏斗图4 抽滤装置 六、实验内容 往锥形瓶中加 12.0g(0.21mol)氢氧化钾和12ml水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入13.5ml(约14g，0.13mol)。加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌60min，最后反应混合物变成白色蜡糊状。 (1)苯甲醇 向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中，用45ml 乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。保存水溶液留用。 依次用15ml25%亚硫酸氢钠溶液及8ml水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。水浴蒸去乙 醚后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206℃，产率为75%。 纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。沸点bp=205.4℃，折光率=1.5463。 (2)苯甲酸 在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变 蓝为宜。充分冷却抽滤，得粗产物。 粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。 纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点mp=122.4℃。 （一）制备阶段 1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。 2.加药品与歧化反应：向锥形瓶中加 12.0g氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子， 然后将锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入13.5ml(约14g，0.13mol)。加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌60min，最后反应混合物变成白色蜡糊状。 【为避免歧化反应过快产生大量热量，造成温度过高增加氧化副反应，故需将苯甲醛分几批加入】 （二）后处理阶段 1.分离苯甲醇 （1）加水溶解：向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至 分液漏斗中。 【在磁力搅拌器上尽量搅拌时间长一些，以保障苯甲酸钾盐充分溶解在水中，减少与苯甲 醇分子的包裹，有利于下一步的乙醚萃取】
苯甲酸和苯甲醇的制备
苯甲酸和苯甲醇的合成 实验人：翁哲伟 实验日期：2014年4月16日 实验摘要 本次实验利用苯甲醛作为反应物，在浓氢氧化钠催化作用下发生歧化反应，制备苯甲酸和苯甲醇并分离所得产物。通过分液萃取、常压蒸馏及减压蒸馏以76.01%的总产率得到产物苯甲醇；通过重结晶提纯以%的产率得到产物苯甲酸。学习旋转蒸发仪的使用和减压蒸馏的原理及其操作。 关键词：苯甲醛；苯甲醇；苯甲酸；减压蒸馏；Cannizaro反应 实验简介 无α-H的醛在浓氢氧化钠的作用下发生分子间的氧化还原，结果一分子醛被氧化成酸，另一分子的醛被氧化成醇。这是一个歧化反应。反应机理如下：
反应实质是OH-作为亲核试剂进攻一个苯甲醛分子的羰基生成负离子，此负离子使原来醛基上的氢带着一对电子对另一分子苯甲醛进行亲核加成。 该实验使用到旋转蒸发仪，旋转蒸发仪使烧瓶在合适速度下旋转以增大蒸发面积，同时通过真空泵使烧瓶处于负压状态，连续蒸馏易挥发溶剂，提高蒸馏效率。 当外界压力减少时，液体物质的沸点就随压力降低而降低。若使用真空泵与蒸馏装置相连接，使体系压力降低，可以在较低的温度下进行蒸馏。本实验中的产物中有苯甲醇，在常压下沸点在205℃，较难蒸馏。而在减压蒸馏过程中可以控制在较低的温度下进行蒸馏。 苯甲醛是最简单，也是工业上最常使用的芳香醛，是重要的化工原料。苯甲醇可用作香精调配的定香剂，同时可用作照相显影剂、合成树脂和油脂的溶剂等。苯甲酸可用于皮肤真菌病、浅部真菌感染的治疗，也可用于食品和药物制剂的防腐剂。 实验试剂 性质相对分子质量熔点沸点相对密度折射率 苯甲醛106.12 -26℃178~179℃ 1.044 1.5450 苯甲酸122.12 122~123℃249℃ 苯甲醇108.41 -15.3℃205℃ 1.045 1.5400 乙醚74.12 -116.3℃34.6℃ 2.6 1.3556
苯甲酸和苯甲醇的制备
试验四十一苯甲酸和苯甲醛的制备 一、目的要求 1. 掌握Cannizzaro 反应制备苯甲酸和苯甲醇的原理与方法； 2. 熟练掌握萃取与蒸馏操作； 二、基本原理 无α-氢的醛类和浓的强碱溶液作用时，发生分子间的自氧化还原反应，一分子醛被还 原成醇，另一分子醛被氧化成酸，此反应称为Cannizzaro 反应。如： 按上述反应式只能得到一半的醇。如应用稍过量的甲醛水溶液与醛（1.3∶1mol）反应 时，则可使所有的醛还原至醇，而甲醛则氧化成甲酸。例如： 三、仪器药品 250mL锥形瓶、分液漏斗、刚果红试纸等 氢氧化钾18g（0.32mol）、饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳酸钠溶液、无水硫酸镁、 无水碳酸钾、浓盐酸 苯甲醛21g（20mL，0.2mol）、乙醚 四、实验步骤 在250mL锥形瓶中配制18g氢氧化钾（0.32mol）和18mL水的溶液，冷至室温后，加 入21g新蒸过的苯甲醛（20mL，0.2mol）。用橡皮塞塞紧瓶口，用力振摇，使反应物充分混 合，最后成为白色糊状物，放置24小时以上。 向反应混合物中逐渐加入足够量的水（约60mL），不断振摇使其中的苯甲酸盐
全部溶 解。将溶液倒入分液漏斗，每次用20mL乙醚萃取三次（萃取出什么？）。合并乙醚萃取液， 依次用5mL饱和亚硫酸氢钠溶液、10mL10%碳酸钠溶液及10mL水洗涤，最后用无水硫酸 镁或无水碳酸钾干燥。 干燥后的乙醚溶液，先蒸去乙醚，再蒸馏苯甲醇，收集204~206℃的馏分，产量8~8.5g （产率74~79%）。 乙醚萃取过的水溶液，用浓盐酸酸化直至刚果红试纸变蓝，冰水冷却使苯甲酸完全析 出，抽滤，用少量水洗涤，挤压去水分。将制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。若要得到纯产品，可用水重结晶提纯。 纯粹苯甲酸为无色针状晶体，熔点为122.4℃。 纯粹苯甲醇33333的沸点为205.5℃，d4 25 1.0413。 五、思考回答 1. 试比较Cannizzaro 反应与羟醛缩合反应在醛的结构上有何不同？怎样利用Cannizzaro 反应将苯甲醛全部转化成苯甲醇？ 2. 本实验中两种产物是根据什么原理分离提纯的？用饱和的亚硫酸氢钠及10%碳酸钠 溶液洗涤的目的何在？
苯甲醇和苯甲酸的制备
南昌大学化学实 验中心有机化学实验 实验指导书：有机化学实验（兰州大学、复旦大学编） 综合性实验项目名称 苯甲酸和苯甲醇的制备 一、实验目的和要求 1、熟悉Cannizaro 反应，掌握苯甲酸和苯甲醇的制备方法。 2、复习分液漏斗的使用及重结晶、抽滤等操作。 二、实验原理 主反应: 2C 6H 5CHO KOH C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOK C 6H 5H C 6H 5COOH 副反应： C 6H 5CHO C 6H 5COOH O 2 三、主要仪器设备及实验耗材： 实验耗材：Ph-CHO 20ml(0.2mol), KOH 18g(0.32mol)，乙醚 ， NaHSO 3饱和溶液， 10%Na 2CO 3 溶液，浓盐酸，无水硫酸镁 主要仪器：锥形瓶，萃取装置，蒸馏装置，抽滤装置 四、实验步骤 1、加料，歧化反应 ：250ml锥形瓶中，加18g NaOH ，18ml H 2O和20ml Ph-CHO该反应是两相反应，不断振摇是关键。得白色糊状物，放置24小时以上。 2、萃取，分离：加60ml 水溶解，置于分液漏斗中。每次用20ml 乙醚萃取，共萃取水层3次（萃取苯甲醇），水层保留。合并乙醚萃取层。 3、洗涤醚层：依次用NaHSO 3(饱和)、10%Na 2CO 3、H 2O各10ml洗涤醚层。（除去Ph-CHO）
南昌大学化学实验中心4、干燥，蒸馏： 用无水MgSO 4干燥半小时。水浴回收乙醚。蒸馏，用空气冷凝管冷凝，收集Ph-CH 2OH 200-204 o C馏分，约4-5g. 5、酸化，重结晶：水层用浓盐酸酸化使刚果红试纸变蓝，冷却析出Ph-COOH ，抽滤。必要时用水重结晶。约8-9g.mp.121-122o C 五、实验关键及注意事项 1、应使用新蒸馏的苯甲醛，因久置的苯甲醛中含氧化杂质。 2、充分摇振是反应成功的关键。 六、思考题 1、 为什么要振摇？白色糊状物是什么？ 2、 各部分洗涤分别除去什么？ 3、萃取后的水溶液，酸化到中性是否最合适？为什么？不用试纸，怎样知道酸化已恰当？