有机化学基础知识总结汇总

甲烷
0.717g/L, 极难溶于水
,与强酸强碱也不反
109°28′
氧化反应
取代反应:室温时,混合气体无光照时,不发生反应:光照时,试管内气体颜色逐渐变浅,试管壁出
3种都是液体CHCI3(氯仿),有机溶剂,麻醉剂,CCL4
)


1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。一般地,C1~C4
C5~C16液态,C17以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂

,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余
.因为C-H键和C-C单键相对稳定,难以断裂。除了下面三种反应,烷

3)氧化反应
+ O2 → CO2 + H2O 或 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2-----------(点燃)---- nCO2 + (n+1) H2O
而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足,
CO),甚至炭黑(C)。
3)取代反应

3) 裂化反应
(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯

乙烯
。C=C双键的键能并不是C-C单键键能的两倍,而是比两倍略少。因此,只需要较少的能量,

1.25g/L,比空气的密度略小,难溶于水,易


1)氧化反应
KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,由此可用鉴别乙


点燃纯净的乙烯,它能在空气里燃烧,有明亮的火焰,同时发出黑烟。 跟其它的烃一样,乙

2)加成反应
CH2═CH2+Br2 CH2Br—CH2Br(常温下使溴水褪色)
CH2═CH2+HCl CH3—CH2Cl(制氯乙烷)
制酒精)
1,2-二溴乙烷(CH2Br-CH2Br)液体。 这个反应的实质是乙烯分子里的双键里的一
1,2-二溴乙烷。
3)聚合反应
nCH2=CH2------------(催化剂)
制聚乙烯)

C1~C4烯烃为气体;C5~C18为液体;C19以上固体。在正构烯烃中,随着相对分




烯烃容易与卤素发生反应,是制备邻二卤代烷的主要方法:

加质子酸反应
烯烃能与质子酸进行加成反应:

加次卤酸反应
烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇:

加聚反应
双键在聚合时,彼此相连,链上的定为原来的不饱和C
乙炔
HC≡CH,是最简单的炔烃
(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。


a.可燃性:2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O
现象:火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。其火焰称

.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区

Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。
Br2的CCl4溶液褪色
H2的加成
=CH2

-OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑(为了减缓反应速率,实验时常滴加饱和食盐水而不滴加水)
“聚合”反应:三个乙炔分子结合成一个苯分子


AgC≡CAg)和红
CuC≡CCu)沉淀,可用于乙炔的

定性鉴定。这两种金属炔化物干燥时,受热或受




炔烃是含碳碳三键的一类脂肪烃。属于不饱和烃。其官能团为碳碳三键(C≡C)。通式为CnH2n-2



PH=7.5时, RC≡CR' → RCO-OCR'
100°C时,RC≡CR' → RCOOH + R'COOH
CH≡CR → CO2 + RCOOH
炔烃与臭氧发生反应,生成臭氧化物,后者水解生成α—二酮和过氧化物,随后过氧化物将α

酸性大小顺序:乙炔>乙烯>乙烷。
连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物.
CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1/2H2↑(条件NH3)
CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + 1/2 H2↑ (条件NH3,190℃~220℃)
CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3 ↑
CH≡CH + Cu2Cl2 (2AgCl) → CCu≡CCu( CAg≡CAg )↓ + 2NH4Cl +2NH3 ( 注意:只有
RH≡CH)。
炔与带有活泼氢的有机物发生亲核加成反应:
在氯化亚铜催化剂时:CH≡CH + HCN → CH═CH-CN
炔会发生聚合反应:2CH≡CH →CH=CH-C≡CH (乙烯基乙炔) + CH≡CH
-C≡C-CH=CH2(二乙烯基乙炔)


6个C六个H在同一平面上。

氧化反应
取代反应

。苯环上的氢原子被溴原

:苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯(50-60℃):

:用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。(70-80℃)

AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯,这种反应称为烷基化反应,又
-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯:
R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋

3)加成反应:苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化

CnH2n-6(n≥6)
取代反应:光照时,侧链上的H被取代;在催化剂作用下时,苯环上的H被取代
30℃是苯环上的H原子被硝基取代;加热时,生成三硝基

加成反应:和氢气加成;和溴水加成,只加侧链,不加苯环
氧化反应与高锰酸钾反应

烃分子中的氢原子被卤素(氟、氯、溴、碘)取代后生成的化合物。
比相应的烃沸点高。密度


取代反应、消除反应等。卤代烷中的
—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。



HBr,生成乙烯。
(一个碳原子上一般不能含有两个羟基,同碳二醇不稳定,容易失水形成羰基化合物。)

,密度比水小,能跟水以任意比互溶(一
。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。


子和质子。
(可逆)CH3CH2O- + H+
2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2
1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。(2)活泼金属(钾、钙、


CH3CH2OH + CH3COOH


C2H5OH + HX→C2H5X + H2O
氧化反应
1)燃烧:发出淡

蓝色火焰,放出大量的热C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O
2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。
(工业制乙醛)C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O
(用Cu作催化剂)
,燃烧起来。

1)分子内消去制乙烯(170℃浓硫酸)C2H5OH→C2H4+H2O
2)分子间消去制乙醚(140℃ 浓硫酸)C2H5OH + HOC2H5 →C2H5OC2H5 + H2O(此为取


-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O“酸”脱“羟基”,“醇”脱“氢”

℃的时候,能与水混容。
(1)与氢氧化钠反应生成苯酚钠与水(2)苯酚钠与稀盐酸反应重新生成(3)



和定量测定
与Fecl3反应显紫色
R-CHO)





与银氨液CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OH △→2AgCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
与新制Cu(OH)2,生成红色沉淀CH3CHO+2 Cu(OH)2△→CH3COOH+Cu2O↓+2H20
与氧气反应,生成乙酸

,生成乙醇

2CH3CH2OH+O2——→ 2CH3CHO+2H2O(加热,催化剂Cu/Ag)
C2H2+H2O-→CH3CHO(催化剂,加热)
2CH2=CH2+O2-→2CH3CHO(催化剂,加热,加压)


Cu(OH)2反应,可催化加氢生成醇。

羧酸的常见反应:
⑴羧酸是弱酸,可以跟碱反应生成盐和水。如:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
⑵羧基上的OH的取代反应。如:①脂化反应:R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O
②成酰卤反应:3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3
③成酸酐反应:RCOOH+RCOOH (加热)→R-COOCO-R+H2O
④成酰胺反应:CH3COOH+NH3→CH3COONH4 ;
CH3COONH4(加热)→CH3COONH2+H2O

,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯

① 酸性 乙酸具有明显的酸性,在水溶液里能电离出部分氢离子,它是一种弱酸。
酯化反应 乙酸跟乙醇在浓硫酸存在下加热,生成具有香味的乙酸乙酯。乙酸分子中的羟基跟


低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,易溶于有机溶剂。








1)分子中有醛基,有还原性,能与银氨溶液反应:CH2OH-(CHOH)4-CHO+2[Ag
NH3)2]++2OH-==CH2OH-(CHOH)4-COOH+2Ag↓+H2O+4NH3↑,被氧化成葡

2)醛基还能被还原为己六醇
3)分子中有多个羟基,能与酸发生酯化反应
4)葡萄糖在生物体内发生氧化反应,放出热量。
(结构简式:CH2OH(CHOH)3COCH2OH)


最长碳链作主链, 主链须含官能团; 支链近端为起点, 阿拉伯数依次编;
支链多的为主链; 主链单独先命名, 支链定位名写前; 相同支链要合并,
两端支链一样远, 编数较小应挑选。

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