环己烯的合成
合成化学部分强化资料
一、环己烯的合成
1. 正确安装分馏装置（参见P153页）
2．磷酸的作用是什么？用磷酸比用浓硫酸有什么优点？
答：H3PO4的作用是（脱水剂）。(1)磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；(2)无刺激性气体SO2放出。
3. 为何使用分馏操作？分馏的原理？
答：此反应是可逆的，为了使平衡向右移动，将环己烯一生成即从反应混合物中连续蒸出，本实验采用（分馏）来分离出环己烯。
分馏主要用于分离和纯化几种沸点相近且混溶的有机溶液。利用分馏柱进行分馏，实际上就是在分馏柱内使混合物进行多次（汽化）和（冷凝）。当上升的蒸气与下降的冷凝液互相接触时，上升的蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝液部分气化，两者之间发生了热量交换。其结果，上升蒸气中易挥发组份增加，而下降的冷凝液中高沸点组份增加。如果继续多次，就等于进行了多次的气液平衡，即达到了多次蒸馏的效果。当分馏柱的效率足够高时，开始从分馏柱顶部出来的几乎是纯净的易挥发组份，而最后的烧瓶里残留的几乎是纯净的高沸点组份。
4．在环己烯制备实验中，为什么要控制分馏柱顶温度不超过73℃？
答：因为反应中环己烯与水形成共沸混合物(沸点70.8℃，含水10 %)；环己醇与环己烯形成共沸混合物(沸点64.9℃，含环己醇30.5 %)；环己醇与水形成共沸混合物(沸点97.8℃,含水80 %)，因此，在加热时温度不可过高，蒸馏速度不易过快，以减少未反应的环己醇的蒸出。5．在环己烯的合成实验中，反应的接收瓶必须放在（冰水）浴中，防止（环己烯挥发）。产物用（无水氯化钙）干燥，以便除去( 水和环己醇)。在粗制的环己烯中，加入精盐使水层饱和的目的是（降低环己烯在水中的溶解）。
二、正溴丁烷的合成
1. 正确安装连有气体吸收装置的回流装置（参见P158页）
2. 粗产品正溴丁烷经水洗后油层呈红棕色是由于含有（溴），可用（饱和亚硫酸氢钠）除去。
3．正溴丁烷的合成实验中，为了防止氢溴酸外逸，以免造成对环境污染，损害人体健康，需在反应装置中加入（气体吸收）装置，粗产物用浓硫酸洗，为了除去（正丁醇、正丁醚）。
4.列举出用来判断正溴丁烷粗产品是否蒸馏完全的三种方法：（P157页）
5．什么时候用气体吸收装置？如何选择吸收剂？
答：反应中生成的有毒和刺激性气体(如卤化氢、二氧化硫)或反应时通入反应体系而没有完全转化的有毒气体(如氯气)，进入空气中会污污染环境，此时要用气体吸收装置吸收有害气体。
选择吸收剂要根据被吸收气体的物理、化学性质来决定。可以用物理吸收剂，如用水吸收卤化氢；也可以用化学吸收剂，如用氢氧化钠溶液吸收氯和其它酸性气体。
三、正丁醚的合成
1. 正确安装加热回流去水反应装置（参见P160页）
2. 写出用正丁醇制备正丁醚的主反应和副反应的反应式.
答：主反应：2CH3CH2CH2CH2OH→CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O 副反应：CH3CH2CH2CH2OH→CH3CH＝CHCH3+H2O
3．简述在本实验中使用分水器的目的是什么？
答：本实验是用正丁醇分子间脱水制备正丁醚。使用分水器的目的是除去反应中生成的水，使反应有利于向生成产物的方向进行。其简单原理为，反应中生成的水及未反应正丁醇经冷凝管聚集于分水器中，由于相对密度的不同，水在下层，正丁醇在上层。随着反应的进行，有机相积到分水器支管时可溢流返回到反应瓶中，从而达到自动分离目的。
4．在进行反应的后处理时，先后两次酸洗，再水洗的目的何在？
答：用50%的H2SO4两次洗涤粗制正丁醚是为了除去未反应完的正丁醇，再水洗是为了除去上述残留的50%的H2SO4。
5．为什么洗涤正溴丁烷时用浓硫酸，而在洗涤正丁醚时用50％硫酸?
答：正丁醚能够溶解在浓硫酸中。洗涤正溴丁烷时用浓硫酸除去正丁醇及副产物正丁醚，而在洗涤正丁醚时用50％硫酸来除去正丁醇。
6．分水器的活塞在使用前应先涂上（凡士林），以免漏水，用后要在旋塞与塞孔间（夹上一小片纸片），以免下次使用时活塞难以开启。
四、肉桂酸的合成
1．正确安装一套制备肉桂酸的实验装置，注意选择空气冷凝管，温度计浸入液面下，控制温度范围150~170 ℃，仪器干燥。
2．正确安装水蒸气蒸馏装置及掌握水蒸气蒸馏操作。（参见P167页）
3．反应原理：Perkin反应
CHO+(CH3CO)2O 无水K CO
CH=CHCOOH
苯甲醛和丙酸酐在无水碳酸钾的存在下相互作用后，得到的产物是：
CH=CCOOH
CH3
与CH3CH2COOH
4．水蒸气蒸馏原理及应用条件。（P165页）
水蒸气蒸馏是将水与不（或难）溶于水的有机物一起进行蒸馏的一种分离和提纯有机物的方法，
P水 + P有 = P，有机物在低于其沸点，比水的沸点还低的温度下与水一道蒸出。下列情况可采用水蒸气蒸馏：
(1)混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。
(2)混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。
(3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。
用水蒸气蒸馏的物质应具备下列条件：
(1)随水蒸气蒸出的物质应不溶或难溶于水，且在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化（2）具有一定的蒸气压。
5．本实验中水蒸气蒸馏除去什么物质？为什么能用水蒸气蒸馏法纯化产品？
答：除去未反应的苯甲醛。因为苯甲醛是不挥发的沸点较高的有机物，用一般蒸馏、萃取等方法均较难与肉桂酸分离，而它不溶于水，且共沸腾下不与水反应，可随水蒸气一起蒸馏，所以能用水蒸气蒸馏法纯化产品。
6．如何判断水蒸气蒸馏的终点？
答：馏出液由浑浊变澄清。
7．在使用水蒸气蒸馏时，被蒸的液体体积不要超过烧瓶容积的（1/3 ）。
五、乙酰乙酸乙酯的合成及核磁表征
1．安装一套制备乙酰乙酸乙酯的实验装置，并回答下列问题：
(1 ) 本实验使用的仪器和药品为什么一定要干躁，无水？
（2）在回流反应将结束时，在桔红色透明溶液中有时会夹带黄白色沉淀，这是什么物质？
（3）本实验在后处理时，加入50%的醋酸和氯化钠饱和溶液的目的何在？
（4）为什么要用减压蒸馏精制产品？
答：（1）本实验用Claisen酯缩合反应制备乙酰乙酸乙酯。用酯及金属钠为原料，利用酯中含有的微量醇与金属钠反应来制成醇钠。如果本实验所用仪器和药品不干燥，则金属钠就会与水反应生成氢氧化钠，生成的乙醇钠也会水解。
（2）是乙酰乙酸乙酯的钠盐。
（3）由于乙酰乙酸乙酯的亚甲基上的氢很活泼，即相应的酸性比醇要大，故醇钠存在时，乙酰乙酸乙酯将转化成钠盐，这也就是反应结束时实际得到的产物。当用50%醋酸处理此钠盐时，就能使其转化为乙酰乙酸乙酯。用饱和氯化钠溶液洗涤的操作是盐析，其目的是减少有机物在水中的溶解度，经盐析后，产物及未反应的乙酸乙酯均处于盐水层之上，并能避免酸度过高，尽量减少产物损失。
（4）乙酰乙酸乙酯在常压下很容易分解为“去水乙酸“从而影响产率，故应采用减压蒸馏精制产品。
2．减压蒸馏的原理：液体的沸点随外界压力的降低而降低，低于1个大气压下的蒸馏为减压蒸馏。减压蒸馏广泛应用于一些高沸点的有机物或在常压蒸馏时未达到沸点即已经发生分解、氧化或聚合的有机物的分离与提纯。
3．减压蒸馏装置（参见P170页）和微型减压蒸馏装置（参见P191页）
注意操作：开始时检查系统气密性，先抽真空，开冷凝水，后加热。蒸馏结束先停止加热，关闭冷却水，平衡压力，最后关闭真空泵。蒸馏速度以馏出液每秒1滴为宜。
4．乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式两种互变异构体的平衡混合物，如何证明？
答：可以用化学方法证明。使溴的四氯化碳溶液褪色、与三氯化铁呈紫色等说明含有烯醇式结构；与苯肼、羟氨、HCN、NaHSO3等反应说明含有羰基。
可以用核磁共振氢谱表征结构。
5．用丙酸乙酯进行克莱森酯缩合时，得到什么产物？
2CH3CH2COOCH2CH3CH3CH2CO CHCOOCH2CH3
CH3
六、甲基橙的合成
1. 制备甲基橙时，重氮化反应时的温度应控制在（0~5o C）, 这是因为（重氮盐易分解成酚）。
2. 甲基橙的合成实验中，重氮盐与芳香胺进行偶联反应时的PH值为5~7，弱酸性介质中进
行。
3. 制备甲基橙时，重氮化反应后用淀粉－碘化钾试纸检验时如试纸变蓝，说明亚硝酸过量，加入少量尿素除去。
七、多步骤合成三苯甲醇
1．设计合成路线
2．实验装置：加热回流分水装置（制苯甲酸乙酯）（参见P160页）
回流滴加装置（格氏试剂制备及格氏反应）（参见P158页）
注意事项：格氏试剂非常活泼易分解，对空气中的H2O、O2、CO2敏感，因此所用的仪器、试剂、溶剂均需要干燥无水。故仪器烘干，且装置中需要干燥管（无水氯化钙）。滴加：控制反应速度。
3．制苯甲酸乙酯实验中为何加入环己烷？
答：在某些酯化反应中，醇、酯和水之间可以形成二元或三元最低恒沸物，也可以在反应体系中加入能与水、醇形成恒沸物的第三组分，如苯、环己烷、四氯化碳等，以除去反应中不断生成的水，达到提高酯产量的目的。这种酯化方法，一般称为共沸酯化。本实验采用加入环己烷与水、醇形成共沸物的方法，除去反应中生成的水，采用分水器操作。
4．本实验中溴苯加的太快或一次加入有什么不好？
答：实验是一个放热反应，一次加入或滴加速度太快，易造成反应过于激烈，不易控制并会增加副产物的生成。
八、乙酰二茂铁的合成
1．在酸性条件下，利用二茂铁的芳香性，通过付克酰基化，利用酰基化试剂酸酐或酰氯等反应制备。比较发现，利用酸酐较好。无有害气体生成，不采用有机溶剂。
2．反应要求干燥无水，防止乙酸酐水解，加干燥管的加热回流反应装置。
3．乙酰二茂铁粗产物的提纯可以采用（重结晶、柱层析等）提纯方法。
4．产物结构可以用红外、核磁共振等表征。
九、阿司匹林的合成及红外光谱法表征
1．制备原理：乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酰酐，在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢，有机强酸等）催化下，脱水而制得的。
在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间可发生缩合反应，生成少量的聚合物。
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别，可纯化阿司匹林。
2．重结晶装置：加热回流装置。
3．重结晶的目的是什么？怎样进行重结晶？
答：从有机反应中得到的固体产品往往不纯，其中夹杂一些副产物、不反应的原料及催化剂等。纯化这类物质的有效方法就是选择合适的溶剂进行重结晶，其目的在于获得最大回收率的精制品。
固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高，溶解度增大。若把固体溶解在热的溶剂中达到饱和，冷却时即由于溶解度降低，溶液变成过饱和而析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出。而让杂质全部或大部分仍留在溶液中（若在溶剂中的溶解度极小，则配成饱和溶液后被过滤除去）。
进行重结晶的一般过程是：
1. 将待重结晶的物质在溶剂沸点或接近溶剂沸点的温度下溶解在合适的溶剂中，制成过饱和溶液。若待重结晶物质的熔点较溶剂的沸点低，则应制成在熔点以下的过饱和溶液。
2. 若待重结晶物质含有色杂质，可加活性碳煮沸脱色。
3. 趁热过滤以除去不溶物质和活性碳。
4. 冷却滤液，使晶体从过饱和溶液中析出，而可溶性杂质仍留在溶液里。
5. 减压过滤，把晶体从母液中分离出来，洗涤晶体以除去吸附在晶体表面上的母液。
4．选择重结晶用的溶剂时，应考虑哪些因素？
答：(1) 溶剂不应与重结晶物质发生化学反应；
(2) 重结晶物质在溶剂中的溶解度应随温度变化，即高温时溶解度大，而低温时溶解度
小；
(3) 杂质在溶剂中的溶解度或者很大，或者很小；
(4) 溶剂应容易与重结晶物质分离；
(5) 溶剂应无毒，不易燃，价格合适并有利于回收利用。
十一、其它
1．学生实验中经常使用的冷凝管有：（直形冷凝管），（球形冷凝管）及（空气冷凝管）；其中，（球形冷凝管）一般用于合成实验的回流操作，（直形冷凝管）一般用于沸点低于140 ℃的液体有机化合物的蒸馏操作中；高于140℃的有机化合物的蒸馏可用（空气冷凝管）。2．减压过滤结束时，应该先（平衡压力），再（关闭水泵），以防止倒吸。
3．分离提纯有机物的常用方法有哪些？
答：蒸馏（常压蒸馏、减压蒸馏、水蒸气蒸馏、）、分馏、萃取、重结晶、升华、层析等。
3．什么是萃取？什么是洗涤？指出两者的异同点。
答：萃取是从混合物中抽取所需要的物质；洗涤是将混合物中所不需要的物质除掉。萃取和洗涤均是利用物质在不同溶剂中的溶解度不同来进行分离操作，二者在原理上是相同的，只是目的不同。从混合物中提取的物质，如果是我们所需要的，这种操作叫萃取；如果不是我们所需要的，这种操作叫洗涤。
4．重结晶操作中，活性炭起什么作用？为什么不能在溶液沸腾时加入？
答：(1)重结晶操作中，活性炭起脱色和吸附作用。
(2)千万不能在溶液沸腾时加入，否则会引起暴沸，使溶液溢出。
5．有机实验中，什么时候用蒸出反应产物装置？蒸出反应装置有哪些形式？
答：在有机实验中，有两种情况使用蒸出反应装置：一种情况是反应是可逆平衡的，随着反应的进行，常用蒸出装置随时将产物蒸出，使平衡向正反应方向移动。另一种情况是反应产物在反应条件下很容易进行二次反应，需及时将产物从反应体系中分离出来，以保持较高的产率。
蒸出反应产物装置有三种形式：蒸馏装置、分馏装置和回流分水装置。
6．微型实验具有哪些特点？
答：具有常规实验的特点现象明显，操作方便，结果理想。且和常量实验相比药品和试剂用量少，污染小，经济效益和环保效益明显提高。
钌催化剂催化苯加氢制环己烯反应条件的对比研究
钌催化剂催化苯加氢制环己烯反应条件的对比研究 摘要研究了以金属钌催化剂在不同的反应温度、氢气压力、搅拌速率对苯转化率、环己烯选择性及收率的影响,所用催化剂为浸渍法制得的钌锌催化剂。试验结果表明,反应的最佳条件为:反应温度为140 ℃、氢气压力为6 MPa、搅拌速率为900 r/min、固定反应时间为20 min时,苯转化率可达49.31%,环己烯选择性为43.52%,环己烯收率为21.45%。 关键词钌催化剂;苯加氢;环己烯;反应条件;对比 苯加氢反应是典型的有机催化反应,无论在理论研究还是在工业生产上,都具有十分重要的意义。而环己烯作为重要的有机中间体,水合可得环己醇,进一步氧化制环己酮和己二酸,缩短了尼龙66盐的生产工艺,是重要的化工原料;由苯在液相条件下选择加氢一步制备环己烯可使工艺流程缩短、效率提高、设备投资减少,而且对于环保也有积极的作用,并且原料苯来源丰富,成本低廉。因此,苯选择加氢制备环己烯技术的开发和应用具有重要的意义和广阔的应用前景。但是,由于苯比较稳定,而且环己烷的热力学稳定性比环己烯的要高得多,生成环己烯阶段,大部分生成最终产物环己烷,所以苯加氢反应很难被控制[1-6]。钌系催化剂在苯加氢催化反应中的动力学及反应机理前人已做过研究,本试验采用化学还原法制备负载型钌催化剂进行苯选择加氢制环己烯,探讨不同反应条件对催化剂的催化活性及环己烯选择性和收率的影响,以得到最适宜的反应条件,为进一步的工业生产提供依据。 1材料与方法 1.1试验原料及仪器 三氯化钌:钌含量(37.0±0.3)%,湖南信力金属有限公司生产;ZrO2载体,纯度大于等于99.95%,平均粒径0.5 μm,自制;苯:分析纯,北京化工厂生产;硫酸锌:分析纯,北京平谷双燕化工厂生产;氯化锌:分析纯,天津市环威精细化工有限公司生产;GSH-1 1L高压反应釜,山东威海化工厂制;HP5890Ⅱ型气相色谱仪。 1.2催化剂及载体制备方法 1.2.1催化剂。以ZnCl2水溶液作为前体,采用浸渍法在载体上先负载1.2%(质量分数)的Zn,经烘干并在500 ℃下焙烧,再负载Ru,以RuCl3·xH2O的盐酸溶液作浸渍液,每次负载5%(质量分数)的Ru。当W(Ru)>5%时,采用分步浸渍法。最后浸
环己烯合成方案
环己烯合成方案 1. 名称：环己烯 2. 分子式：C6H10 3. 分子量：82.15 4. CAS RN：110-83-8 5. 外观：无色液体，有刺激性气味 6Mp/Bp: -103.7℃/83.0℃ 7. 分子结构： 8. 主要物化性质: 环己烯: 相对密度（水=1）：0.81闪点(℃)：<-20引燃温度(℃)：244溶解性：不溶于水，溶于乙醇、醚能发生加成反应。易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应，引起燃烧或爆炸。长期储存，可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。有机合成原料，如合成赖氨酸、环己酮、苯酚、聚环烯树脂、氯代环己烷、橡胶助剂、环己醇原料等，另外还可用作催化剂溶剂和石油萃取剂，高辛烷值汽油稳定剂。 环己醇：分子式:C6H12O分子量:100.1589无色、有樟脑气味、晶体或液体。熔点(℃)： 25.93沸点(℃)： 160.84相对密度(水=1)： 0.9624溶解性：微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、乙酸乙酯、二硫化碳、油类等。主要用于制取环己酮（进一步制取己内酰胺）和己二酸，还用以制取增塑剂（如邻苯二甲酸环己酯）、表面活性剂以及用作工业溶剂等。用于制己二酸、增塑剂和洗涤剂等, 也用于溶剂和乳化剂。 SnCl ：化学式：SnCl2·2H2O，相对分子质量：225.65，相对密2 度 (d?15.54)2.71，熔点 37～38℃。性状：无色单斜棱柱体结晶。结晶或溶液都能从空气中吸收氧成为不溶性氧氯化物，强热时分解。极易溶于稀的或浓的盐酸，溶于小于本身重量的水，当溶于大量水时，形成不溶性的碱式盐，溶于乙醇、乙酸乙酯、冰乙酸和氢氧化钠溶液。加微量的金属锡，可预防溶液的氧化作用。有腐蚀性。储存：密封阴凉干燥保存。用于染料、香料、制镜、电镀等工业；并用作超高压润滑油、漂白剂，用作还原剂、媒染剂、脱色剂和分析试剂，用于银、砷、钼、汞的测定。强还原剂，用作还原剂、媒染剂、酸性镀锡，做主盐使用。用于玻璃制镜工业，作镀硝酸银的敏化剂，使镀膜亮度好，在ABS电镀时加入本品镀层不易脱落。 9. 合成路线:
环己烯的制备__实验报告
OH H 3PO 4 + H 2O OH 共沸点 64.9o C 30.5% 69.5%OH 实验八 环己烯的制备 一、实验目的： 1、 学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法； 2、初步掌握分馏、水浴蒸馏和液体干燥的基本操作技能 二、实验原理：书P158 烯烃是重要的有机化工原料。工业上主要通过石油裂解的方法制备烯烃，有时也利用醇在氧化铝等催化剂存在下，进行高温催化脱水来制取，实验室里则主要用浓硫酸，浓磷酸做催化剂使醇脱水或卤代烃在醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃。 本实验采用浓磷酸做催化剂使环已醇脱水制备环已烯。 主反应式： 一般认为，该反应历程为E 1历程，整个反应是可逆的：酸使醇羟基质子化，使其易于离去而生成正碳离子，后者失去一个质子，就生成烯烃。 可能的副反应：（难） 三、主要试剂、产物的物理和化学性质 化学物质 相对分子质量 相对密度/d 420 沸点/℃ 溶解度/g(100g 水)-1 环己醇 100 0.96 161.1 3.620 ℃ 磷酸 98 1.83 -1/2H 2O(213℃) 2340 环己烯 82.14 0.89 83.3 微溶于水 环己醚 182.3 0.92 243 微溶于水 共沸物数据： 四、实 验装置 OH H OH 2-H 2O
仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管，100mL 分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头，接液管。 试剂：10.0g（10.4mL，0.1mol）环已醇，4mL浓磷酸， 氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。 其它：沸石 六、预习实验步骤、现场记录及实验现象解释 1、投料 在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10g环己醇、4ml浓磷酸和几粒沸石，充分摇振使之混合均匀，安装反应装置。 2、加热回流、蒸出粗产物产物 将烧瓶在石棉网上小火空气浴缓缓加热至沸，控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90℃，馏出液为带水的混浊液。至无液体蒸出时，可升高加热温度（缩小石棉网与烧瓶底间距离），当烧瓶中只剩下很少残液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。 3、分离并干燥粗产物 将馏出液用氯化钠饱和，然后加入3—4ml 5%的碳酸钠溶液中和微量的酸。将液体转入分液漏斗中，振摇（注意放气操作）后静置分层，打开上口玻塞，再将活塞缓缓旋开，下层液体从分液漏斗的活塞放出，产物从分液漏斗上口倒入一干燥的小锥形瓶中，用1—2g无水氯化钙干燥。 4、蒸出产品 待溶液清亮透明后，小心滤入干燥的小烧瓶中，投入几粒沸石后用水浴蒸馏，收集80—85℃的馏分于一已称量的小锥形瓶中。 六、产品产率的计算 注意事项： 1、投料时应先投环己醇，再投浓磷酸；投料后，一定要混合均匀。 2、反应时，控制温度不要超过90℃。 3、干燥剂用量合理。 4、反应、干燥、蒸馏所涉及器皿都应干燥。 5、磷酸有一定的氧化性，加完磷酸要摇匀后再加热，否则反应物会 被氧化。 6、环己醇的粘度较大,尤其室温低时,量筒内的环己醇若倒不干净,会 影响产率。 7、用无水氯化钙干燥时氯化钙用量不能太多，必须使用粒状无水氯化钙。粗产物干燥好后再蒸馏，蒸馏装置要预先干燥，否则前馏分多（环己
环己烯的制备及定性鉴定
环己烯的制备及定性鉴定 一、实验目的 1. 了解烯类化合物的制备方法 2. 了解在酸催化下醇分子内脱水制备烯烃的原理和方法 3. 了解并掌握分馏柱的使用原理及应用范围 4. 初步掌握分液漏斗的使用方法、应用范围和保养方法 5. 掌握液体有机物干燥方法以及干燥剂的选择原则 二、实验原理 在强酸如浓硫酸、浓磷酸的催化作用下使醇进行分子内脱水制备烯烃，本实验用浓磷酸作催化剂，由环己醇脱水制备环己烯，反应如下： +H2O 三、实验仪器与试剂 1．仪器：红外光谱仪（日本岛津公司生产的FTIR-4000） 2．试剂：环己醇；85％磷酸；10％Na2CO3溶液；饱和食盐水；无水氯化钙。 四、实验步骤 1．环己烯的制备 在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10.5ml环己醇和5ml85％磷酸，充分摇匀，放入2～3粒沸石，按图安装分馏装置，用25ml锥形瓶作接受器。接受器置于冷水浴或冰水浴中。 慢慢加热混合物至沸腾，控制分馏柱顶部温度不超过90℃，慢慢蒸出生成的环己烯及水，当反应瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。 将蒸馏液倒入分液漏斗中，静置、分离并弃去下层（水层）。加入5ml10％Na2CO3溶液洗涤，振摇后静置，待两层液体分层清晰后，分离并弃去Na2CO3溶液层（下层），再用5ml饱和食盐水洗涤一次，振摇，静置，分离并弃去水层。 将环己烯从分液漏斗上口倒入一个干燥的小锥形瓶中，加入少量无水氯化钙干燥，塞紧塞子，间歇振摇，放置10～15min，直至产物清亮而不浑浊。 安装一套普通蒸馏装置，所用仪器都必须干燥。将干燥后的粗产物，通过放有棉花的玻璃漏斗（注意要干燥）滤人50ml干燥的蒸馏烧瓶中，加入几粒沸石，加热蒸馏，收集沸点80～85℃的馏分，称量，交回产品，计算产率。 环己烯为无色透明液体，沸点为83℃，相对密度d4200.8102,折光率n20D1.4465。 3．定性鉴定 将合成的环己烯的红外光谱图与标准样的红外光谱图对比，如两者一致，则可确定产物为环己烯。
环己酮的制备
有机化学实验报告 实验名称：环己酮的制备 学院：化学工程学院 专业：化学工程与工艺 班级： 姓名： 指导教师： 日期：2010年11月15日 一、实验目的 1、学习次氯酸氧化法制环己酮的原理和方法。 2、进一步了解醇和酮之间的联系和区别。 二、实验原理 醇类在氧化剂存在下通过氧化反应可被氧化为醛或酮。本实验用的环己醇属仲醇，因此氧化后生成环己酮。环己酮主要用于合成尼龙-6或尼龙-66，还广泛用作溶剂，它尤其因
对许多高聚物（如树脂、橡胶、涂料）的溶解性能优异而得到广泛的应用。在皮革工业中还用作脱脂剂和洗涤剂。 本实验用次氯酸钠做氧化剂，将环己醇氧化成环己酮。 三、主要试剂 环己醇、冰醋酸、次氯酸钠溶液（约1.8mol/L）、饱和亚硫酸氢钠溶液、氯化铝、碘化钾淀粉试纸、无水碳酸钠、氯化钠、无水硫酸镁、沸石 四、试剂用量规格 五、仪器装置 250mL三颈烧瓶、搅拌器、滴液漏斗、温度计、冷凝管、接受器、分液漏斗、烧杯、量筒、电热炉、石棉网、玻璃棒 图1 环己酮的反应装置
图2 环己酮的蒸馏提纯 六、实验步骤及现象 1、向装有搅拌器、滴液漏斗和温度计的250ml三颈烧瓶中依次加入5.2ml(5g,0.05mol)环己醇和25ml冰醋酸。开动搅拌器，在冰水浴冷却下，将38ml次氯酸钠溶液（约1.8mol/L）通过液滴漏斗逐渐加入反应瓶中，并使瓶内温度维持在30~35℃，加完后搅拌5min,用碘化钾淀粉试纸检验应呈蓝色，否则应再补加5ml次氯酸钠溶液，以确保有过量次氯酸钠存在，使氧化反应完全。在室温下继续搅拌30min,加入饱和亚硫酸氢钠溶液至发应液对碘化钾淀粉试纸不显蓝色为止。 2、向反应混合物中加入30ml水、3g氯化铝和几粒沸石，在石棉网上加热蒸馏至馏出液无油珠滴出为止。 3、在搅拌下向馏出液分批加入无水碳酸钠至反应液呈中性为止，然后加入精制食盐使之变成饱和溶液，将混合液倒入分液漏斗中，分出有机层，用无水硫酸镁干燥，蒸馏收集150~155℃馏分，计算产率。 七、实验结果 最终得到的环己酮为：1.6ml 产率为：1.6ml/5.2ml=30.77% 八、实验讨论 1、数据分析 产率相对较低，操作过程不够精细。 2、结果讨论 (1)、加热蒸馏得很充分，但是分液静置的时候时间不够长，导致环己酮的损失。 (2)、最后蒸馏的时候时间太短，不够充分，环己酮没有完全分离出来。 3、实际操作对实验结果的影响 (1)、反应温度要控制在30~35℃，此时收效较高，若温度低于30℃则不反应，温度
环己烯的制备实验报告
环己烯的制备实验报告 一、实验目的：利用环己醇以及其他相关的化学试剂来进行化学反应制备环己烯。 二、实验原理：化学反应式： 反应历程： 可能的副反应： 主要反应物，以及产物：环己醇（15g，也即是15.6ml）、1ml浓硫酸试剂、产物为、副产物为水，环己醚，以及环己醇、食盐Nacl、无水氯化钙、5%的碳酸钠水溶液。 其中环己醇的沸点为：163℃，纯粹环己烯的沸点为82.9℃。 三、实验仪器以及操作图： 实验仪器有：圆底烧瓶、铁架台，直型冷凝管、接受瓶、分液漏斗、温度计、橡胶塞、电炉、导管、接液管、水浴锅、锥形瓶、漏斗、烧杯、短的分馏柱、蒸馏头，电子天平。 四、实验步骤： 1、按照实验装置示意图从上到下、从左到右的顺序安装蒸馏装置，检查装置的气密性。 2、在50ml的圆底烧瓶里面加入15.6ml的环己醇，并加入1ml的浓硫酸，滴加时注意，防止浓硫酸烧伤手臂。并加入几粒沸石，充分摇匀后使之均匀混合。在烧瓶上装一短的分馏柱，接上冷凝管，把接受瓶浸在冷水中冷却。 3、将烧瓶在电炉上面用空气浴的方法加热，控制温度不超过90℃，分馏出的液体为带水的混浊液，到无液体蒸出而且在圆底烧瓶内有白雾出现的时候，停止蒸馏，此时记下蒸馏出产物的那段温度为85℃至90℃。 4、将蒸出的液体先加入食盐饱和，然后加入3——4ml5%的碳酸钠溶液进行中和微量的酸。将液体转入分液漏斗中，摇振后静置，直至有机相分离出来，然后用分液漏斗分理处需要的上层有机相，即为环己烯的粗产物。此时用1——2g无水氯化钙进行干燥，待溶液清亮透明后滤入重新洗净干燥后的烧瓶中，此时把锥形瓶洗干净并烘干称量干重。
5、将分离干燥后的滤液重新加入圆底烧瓶后，加入几粒沸石进行水浴加热，收集温度在80——85℃之间的馏分于已经称量干重的锥形瓶内，此时锥形瓶干重为51.6g。待蒸馏出只剩下很少部分液体时，且温度变化范围突然下降时，停止蒸馏，此时称量锥形瓶连同液体的质量，的数据为55.8g。 五、实验数据计算： 产物环己烯的质量=55.8g—51.6g=4.2g 生产出的环己烯的质量为4.2g。产率为4.2g/15g=28% 六、误差分析：产物过低的原因主要有: a.气密性不够，导致生成的环己烯有泄漏。 b.在转移液体以及过滤的时候液体有沾到器壁上，导致有损失。C.火力的大小有问题，导致加热不够稳定，火力过大时，导致生成环己烯的速率过快，从而来不及液化就散到容器外部。 七、思考题： 1、答案：加入食盐的目的就是为了降低环己烯的溶解度。 2、答案：由于反应进入末期时，绝大部分的环己醇已被反应生成环己烯，此时容器内生成剩余的环己烯很少，造成容器内蒸汽含量降低，蒸汽压不稳定，从而生成阵阵白雾。 3、答案：Cacl2+5H2O==Cacl2`5H2O 过滤的原因是因为五水氯化钙里面含有水，若不过滤则在第二次蒸馏时有水，是环己烯和水生成共沸物，从而影响环己烯的产量和纯度。 4、脱水产物: ①(CH3)2CHCH=CH2 ②(CH3)2C=CHCH3或者（CH3)2CHCH=CH2 ③(CH3)3CH=CH2 八、讨论： 1、本实验具有一定的危险性，在取浓硫酸时一定注意按照实验正规操作取浓硫酸。 2、要保证装置的气密性，防止出现严重的泄露。 3、第一次加热时可以是空气浴或者水浴加热，但是第二次的时候一定要水浴加热，防止温度变化范围太大。 4、各实验药品的添加顺序一定要正确，否则会影响实验的整个进程。 5、第一次蒸馏和第二次蒸馏的仪器有细微的差别，主要是短的分馏柱和分馏头的区别。
环己酮肟的制备
环己酮肟的制备（cyclohexanone oxime ） 一、实验目的： 学习用酮和羟胺的缩合反应制备肟的方法 二、实验原理： O NH 2OH HCl +N OH + HCl 三、主要试剂： 盐酸羟胺 2.5 g (35 mmol), 环己酮 2.5 g (2.7 ml, 25 mmol). 四、实验步骤： 在50 mlde 烧杯内将2.5 g 盐酸羟胺溶解于7.5 ml 水中（可以微微加热）。然后慢慢用 6 mol/L NaOH 水溶液中和（pH = 8左右）并冷却至室温。 将2.7 ml 环己酮 加入 50 ml 的圆底烧瓶中，加入4.0 ml 乙醇，在不断搅拌下，滴加上述羟胺溶液。加毕，回流20 min, 回流后如溶液中有不溶性固体杂质，则趁热减压过滤。将滤液冷却，析出晶体，过滤，干燥，称重，计算产率（一般85％）。测定产品熔点，（产品的熔点 88－89 oC ）。
乙醚的制备 思考题及注意事项 204.204.实验室使用或蒸馏乙醚时应注意哪些问题？ 答：在实验室使用或蒸馏乙醚时，实验台附近严禁有明火。因为乙醚容易挥发，且易燃烧，与空气混和到一定比例时即发生爆炸。所以蒸馏乙醚时，只能用热水浴加热，蒸馏装置要严密不漏气，接收器支管上接的橡皮管要引入水槽或室外，且接收器外要用冰水冷却。 另外，蒸馏保存时间较久的乙醚时，应事先检验是否含过氧化合物。因为乙醚在保存期间与空气接触和受光照射的影响可能产生二乙基过氧化物(C2H5OOC2H5)，过氧化物受热容易发生爆炸。 检验方法：取少量乙醚，加等体积的2% KI 溶液，再加几滴稀盐酸振摇，振摇后的溶液若能使淀粉显蓝色，则表明有过氧化合物存在。 除去过氧化合物的方法：在分液漏斗中加入乙醚(含过氧化物)，加入相当乙醚体积1/5的新配制的硫酸亚铁溶液(55 ml水中加3 ml浓硫酸，再加30g 硫酸亚铁)，剧烈振动后分去水层即可。 205.205.在制备乙醚时，滴液漏斗的下端若不浸入反应液液面以下会有什么影响？如果滴液漏斗的下端较短不能浸入反应液液面下应怎么办？ 答：滴液漏斗的下端应浸入反应液液面以下，若在液面上面，则滴入的乙醇易受热被蒸出，无法参与反应，造成产率低、杂质多。如果滴液漏斗下端较短而不能浸入反应液液面以下，应在其下端用一小段橡皮管接一段玻璃上去。但要注意，橡皮管不要接触到反应液，以免反应液中的浓硫酸腐蚀橡皮管。 206.206.在制备乙醚和蒸馏乙醚时，温度计被装的位置是否相同？为什么？ 答：不同。在制备乙醚时，温度计的水银球必须插入反应液的液面以下。因为此时温度计的作用是测量反应温度；而蒸馏时，温度计的位置是在液面上即水银球的上部与蒸馏烧瓶的支管下沿平齐，因为此时温度计的作用是测量乙醚蒸气的温度。 207.207.在制备乙醚时，反应温度已高于乙醇的沸点，为何乙醇不易被蒸出？ 答：因为此时，乙醇已与浓硫酸作用形成了盐。 CH3CH2OH + H2SO4[CH3CH2O+H2]HSO4- 该盐是离子型化合物，沸点较高，不易被蒸出。 208.208.制备乙醚时，为何要控制滴加乙醇的速度？怎样的滴加速度才
环己烯的制备实验报告
OH H 3PO 4+ H 2O 实验八 环己烯的制备 一、实验目的： 1、学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法； 2、初步掌握分馏、水浴蒸馏和液体干燥的基本操作技能 二、实验原理：书P158 烯烃是重要的有机化工原料。工业上主要通过石油裂解的方法制备烯烃，有时也利用醇在氧化铝等催化剂存在下，进行高温催化脱水来制取，实验室里则主要用浓硫酸，浓磷酸做催化剂使醇脱水或卤代烃在醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃。 本实验采用浓磷酸做催化剂使环已醇脱水制备环已烯。 主反应式： 一般认为，该反应历程为E 1历程，整个反 应是可逆的：酸使醇羟基质子化，使其易于离去而生成正碳离子，后者失去一个质子，就生成烯烃。 可能的副反应：（难） 三、主要试剂、产物的物理和化学性质 化学物相对分子质相对密度沸点/℃ 溶解度 /g(100g OH H OH 2-H 2 O
20水)-1 质量/d 4 环己醇100 0.96161.1 3.620℃ O(213℃) 2340 磷酸 98 1.83-1/2H 2 环己烯 82.14 0.89 83.3微溶于水 环己醚 182.3 0.92 243微溶于水 共沸物数据： 四、实验装置 仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管，100mL分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头，接液管。 试剂：10.0g（10.4mL，0.1mol）环已醇，4mL浓磷酸，氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。 其它：沸石 六、预习实验步骤、现场记录及实验现象解释 1、投料 在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10g环己醇、4ml浓磷酸和几粒沸石，充分摇振使之混
合均匀，安装反应装置。 2、加热回流、蒸出粗产物产物 将烧瓶在石棉网上小火空气浴缓缓加热至沸，控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90℃，馏出液为带水的混浊液。至无液体蒸出时，可升高加热温度（缩小石棉网与烧瓶底间距离），当烧瓶中只剩下很少残液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。 3、分离并干燥粗产物 将馏出液用氯化钠饱和，然后加入3—4ml 5%的碳酸钠溶液中和微量的酸。将液体转入分液漏斗中，振摇（注意放气操作）后静置分层，打开上口玻塞，再将活塞缓缓旋开，下层液体从分液漏斗的活塞放出，产物从分液漏斗上口倒入一干燥的小锥形瓶中，用1—2g无水氯化钙干燥。 4、蒸出产品 待溶液清亮透明后，小心滤入干燥的小烧瓶中，投入几粒沸石后用水浴蒸馏，收集80—85℃的馏分于一已称量的小锥形瓶中。 六、产品产率的计算 注意事项： 1、投料时应先投环己醇，再投浓磷酸；投料后，一定要混合均匀。 2、反应时，控制温度不要超过90℃。
实验10环己酮的制备
酒泉职业技术学院《工科化学实验技术》学习领域教案
环己酮的制备 一、教学要求： 学习铬酸氧化法制环己酮的原理和方法。进一步了解醇和酮之间的联系和区别。 二、预习内容： 1.实验原理 2.抽虑操作 3.盐析 三、实验原理： 实验室制备脂肪或脂环醛酮，最常用的方法是将伯醇和仲醇用铬酸氧化。铬酸是重要的铬酸盐和40－50％硫酸的混合物。仲醇用铬酸氧化是制备酮的最常用的方法。酮对氧化剂比较稳定，不易进一步氧化。铬酸氧化醇是一个放热反应，必须严格控制反应的温度，以免反应
过于激烈。环己酮主要用于合成尼龙-6或尼龙-66，还广泛用作溶剂，它尤其因对许多高聚物（如树脂、橡胶、涂料）的溶解性能优异而得到广泛的应用。在皮革工业中还用作脱脂剂和洗涤剂。 四、仪器与药品 仪器： 250ml圆底烧瓶、温度计、蒸馏装置、分液漏斗。 药品：浓硫酸、环己醇、重铬酸钠、草酸、食盐、无水碳酸钠。 四、实验步骤： 1.铬酸溶液的配制 在250mL烧杯中加入30mL水和5.5g重铬酸钠，搅拌使之全部溶解。然后在搅拌下慢慢加入4.5mL浓硫酸，将所得橙红色溶液冷却至30℃以下备用。 2. 氧化反应在250mL圆底烧瓶中加入5.5mL环己醇，然后取此铬酸溶液lml 加入圆底烧瓶中，充分振摇，这时可观察到反应温度上升和反应液由橙红色变为 墨绿色，表明氧化反应已经发生。继续向圆底 烧瓶中滴加剩余的重铬酸钠（或重铬酸钾）溶 液，同时不断振摇烧瓶，控制滴加速度，保持 烧瓶内反应液温度在60~65℃之间。若超过此 温度时立即在冰水浴中冷却。在圆底挠瓶中插 入一支温度计，并继续振摇反应瓶。这时温度 徐徐上升，当温度上升到55℃时，用水浴冷 却，并维持反应温度在60~65℃。大约0.5h 左右，当温度开始下降时移去冷水浴，室温下图1 普通蒸馏装置 放置20分钟左右，其间仍要间歇振摇反应瓶几次，最后反应液呈墨绿色。如果反应液不能完全变成墨绿色，则应加入少量草酸（0.5~1.0g或甲醇1mL）以还原过量的氧化剂。 3.在反应瓶中加入30mL水，如图1装置仪器(改用锥形瓶作接受器)进行蒸馏，收集约50mL馏出液。这一步蒸馏操作实际上是一种简化了的水蒸气蒸馏。环已酮与水形成沸点为95℃的恒沸混合物(含环已酮38.4％)。应注意馏出液的量不能太多，因为馏出液中含水较多，而环已酮在水中的溶解度较大(31℃时为2.4g)；否则,即使利用盐析效应，也有少量环已酮溶于水而损失掉。 4. 把馏出液用食盐水饱和，并将馏出液移至分液漏斗中，静止，分出有机相。水相用15mL乙醚提取一次，将乙醚提取液与有机相合并，用无水硫酸镁干燥。 5. 按图1装置仪器，在水浴上蒸出乙醚(在接液管的尾部接一通住水槽或室外的橡皮管，以便把易挥发、易燃的乙醚蒸气通入水槽的下水管内或引出室外)，
环己烯的合成
合成化学部分强化资料 一、环己烯的合成 1. 正确安装分馏装置（参见P153页） 2．磷酸的作用是什么？用磷酸比用浓硫酸有什么优点？ 答：H3PO4的作用是（脱水剂）。(1)磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；(2)无刺激性气体SO2放出。 3. 为何使用分馏操作？分馏的原理？ 答：此反应是可逆的，为了使平衡向右移动，将环己烯一生成即从反应混合物中连续蒸出，本实验采用（分馏）来分离出环己烯。 分馏主要用于分离和纯化几种沸点相近且混溶的有机溶液。利用分馏柱进行分馏，实际上就是在分馏柱内使混合物进行多次（汽化）和（冷凝）。当上升的蒸气与下降的冷凝液互相接触时，上升的蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝液部分气化，两者之间发生了热量交换。其结果，上升蒸气中易挥发组份增加，而下降的冷凝液中高沸点组份增加。如果继续多次，就等于进行了多次的气液平衡，即达到了多次蒸馏的效果。当分馏柱的效率足够高时，开始从分馏柱顶部出来的几乎是纯净的易挥发组份，而最后的烧瓶里残留的几乎是纯净的高沸点组份。 4．在环己烯制备实验中，为什么要控制分馏柱顶温度不超过73℃？ 答：因为反应中环己烯与水形成共沸混合物(沸点70.8℃，含水10 %)；环己醇与环己烯形成共沸混合物(沸点64.9℃，含环己醇30.5 %)；环己醇与水形成共沸混合物(沸点97.8℃,含水80 %)，因此，在加热时温度不可过高，蒸馏速度不易过快，以减少未反应的环己醇的蒸出。5．在环己烯的合成实验中，反应的接收瓶必须放在（冰水）浴中，防止（环己烯挥发）。产物用（无水氯化钙）干燥，以便除去( 水和环己醇)。在粗制的环己烯中，加入精盐使水层饱和的目的是（降低环己烯在水中的溶解）。 二、正溴丁烷的合成 1. 正确安装连有气体吸收装置的回流装置（参见P158页） 2. 粗产品正溴丁烷经水洗后油层呈红棕色是由于含有（溴），可用（饱和亚硫酸氢钠）除去。 3．正溴丁烷的合成实验中，为了防止氢溴酸外逸，以免造成对环境污染，损害人体健康，需在反应装置中加入（气体吸收）装置，粗产物用浓硫酸洗，为了除去（正丁醇、正丁醚）。 4.列举出用来判断正溴丁烷粗产品是否蒸馏完全的三种方法：（P157页） 5．什么时候用气体吸收装置？如何选择吸收剂？ 答：反应中生成的有毒和刺激性气体(如卤化氢、二氧化硫)或反应时通入反应体系而没有完全转化的有毒气体(如氯气)，进入空气中会污污染环境，此时要用气体吸收装置吸收有害气体。 选择吸收剂要根据被吸收气体的物理、化学性质来决定。可以用物理吸收剂，如用水吸收卤化氢；也可以用化学吸收剂，如用氢氧化钠溶液吸收氯和其它酸性气体。 三、正丁醚的合成 1. 正确安装加热回流去水反应装置（参见P160页） 2. 写出用正丁醇制备正丁醚的主反应和副反应的反应式. 答：主反应：2CH3CH2CH2CH2OH→CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O 副反应：CH3CH2CH2CH2OH→CH3CH＝CHCH3+H2O 3．简述在本实验中使用分水器的目的是什么？
环己烯的合成及利用气相色谱法分析其含量
环己烯的合成及利用气相色谱法分析其含量 环己烯的制备见《化学实验》（下册）（王伦，方宾主编）151页。 一、实验目的要求 1．了解气相色谱分析的基本原理和测试方法 2．掌握外标法定量分析公式及其应用 二、实验原理 气相色谱法是以气体（此气体称为载体）为流动相的柱色谱分离技术。其原理是利用被分离分析的物质（组分）在色谱柱中的气相（载气）和固定（液）相之间分配系数的差异，在两相作相对运动时，在两相间作反复多次（103~106次）的分配，使得原来的微小差别变大，从而使各组分达到分离的目的。 根据色谱图进行组分的定量时，所用定量方法主要有归一化法、内标法和外标法三种。当试样组分不能全部从色谱柱流出，或有些组分在检测器上没有信号时，就不能使用归一化法，这时可用外标法。 外标法实际上就是常用的标准曲线法。首先用纯物质配制一系列不同浓度的标准试样，在一定的色谱条件下准确定量进样，测量峰面积（或峰高），绘制标准曲线（见右图）。进行样品测定时，要在与绘制标准曲线时完全相同的色谱条件下准确进样，根据所得峰面积（或峰高），从曲线上直接查得被测组分的含量。 外标法的优点是：操作简单，计算方便，制出标 准曲线后，计算时不需要校正因子，很适合工业操作分析，但对操作的一致性及进样的准确性要求颇为严格。 三、实验仪器与试剂 1．仪器 天美GC —7890，微机处理装置，气相色谱仪，氢火焰离子化检测器，程序升温装置，色谱柱10%PEG —20M ф3mm ×4m 。 2．试剂 乙醇，环己醇，环己烯（均为分析纯）。合成样品（合成步骤参见《化学实验》（下册）P151）。
四、实验步骤 1．按操作说明书使色谱仪正常运行，并调节至如下条件： 柱温：80℃（或者程序升温70~100℃，2~5℃/min）；气化温度：150℃；氢火焰离子化检测器温度150℃；载气：氮气50mL·min-1，氢气50mL·min-1，空气500mL·min-1。 2．标准溶液制备：根据合成计算的产率及可能含有的杂质量，配制与待测样品浓度接近的系列标准溶液。 3．注入2.5μL环己烯（A.R）至色谱仪中，记录其保留时间，重复3~5次，至仪器稳定为至。 4．依次注入2.5μL系列浓度标准溶液，根据保留时间记录其峰面积，重复2~3次，求各自峰面积的平均值，用之作标准曲线。 5．注入2.5μL待测样品，记录其峰面积，重复2~3次，求其平均值。 五、实验结果与讨论 1．根据色谱峰位置初步判断合成样品纯度。 2．计算合成样品中目标产物的含量，计算实际产率。 六、实验要点及注意事项 1．必须先通入载气，再开电源，实验结束时应先关掉电源，再关载气。 2．色谱峰过大过小，应利用“衰减”键调整。 3．微量注射器移取溶液时，必须注意液面上气泡的排除，抽液时应缓慢上提针芯，若有气泡，可将注射器针尖向上，使气泡上浮推出。不要来回空抽。 4．注意气瓶温度不要超过40℃，在2m以内不得有明火。使用完毕，立即关闭氢气钢瓶的气阀。 七、思考题 1．配制标准溶液时，浓度如何确定？ 2．合成样品中其它杂质含量如何确定？ 八、参考文献 1．汪昆体，罗传秋，周啸. 聚合物近代仪器分析. 北京：清华大学出版社，1991 2．傅若农，顾峻岭. 近代色谱分析. 北京：国防工业出版社，1998
环己烯催化剂
苯选择加氢制环己烯反应中新型催化剂的研究 摘要苯选择加氢制环己烯的反应，在现代化工行业具有广泛的应用。而如何提高环己烯的选择性和收率，成为现代化学行业研究的方向。新型催化剂的研究，在很大程度上解决了这一问题。本综述就简述了几种新型的催化剂，并对它们各自的优缺点做了简单的总结，并对未来的研究方向提出了自己的建议和看法。 关键词RuCoB/γ-Al2O3；Ru/Al2O3-ZrO2/cordierite；Ru/SiO2；Ru-B/SiO2；无添加剂；非晶态合金 引言 以苯为原料，利用催化技术实现苯部分加氢生产环己烯，同时也包括环己烯进一步水合生产环己醇。中间产品为环己烯，主要产品为环己醇，副产品为环己烷。 环己烯不仅可以直接水合生产环己醇，而且它是重要的有机合成中间体，被广泛用于己二酸、尼龙6、尼龙66、聚酰胺、聚酯和其它精细化学品的生产。环己烯及其下游产品，具有重要的工业用途和广阔的市场前景，因而苯选择加氢制环己烯具有巨大的工业经济价值。 苯选择加氢生产环己烯的关键在于：高活性高选择性催化剂和催化技术的开发。通过翻译，阅读和学习，四篇有关苯选择加氢制环己烯反应中新型催化剂研究的文献以及查阅其它文献，我了解了一些相关的最新研究，鉴于学习的需要，我对其进行了适当的概括和总结。虽然参考的文献数量有限，但对于我们进一步的学习和应用还是会有一定积极作用的。 2.1苯在RuCoB/γ-Al2O3和无添加剂条件下选择加氢制环己烯 这种催化剂是通过浸渍法制得的。相比较与传统的催化剂（如添加硫酸锌并以亲水性物质为载体的Ru基催化剂），本催化剂拥有非常明显的优点。对于传统催化剂，虽然硫酸锌的存在可以大大提高环己烯的产量，但是在催化剂中Ru含量非常高，并且催化剂的稳定性在工业应用中也不能令人满意。并且由于硫酸锌水解产生酸溶液，结果导致对反应器严重腐蚀，以及使催化剂快速钝化。因此，一些化学家正在努力开发一些新的无添加剂的催化体系，但环己烯在这些新的系统中产量很低。而在本研究中，我们解决了这一问题，提出一个Ru （3.8％）低加载量的新催化剂RuCoB/γ- Al2O3 ，它在水溶液中对苯对于苯的选择加氢非常高效，环己烯收率可达28.8％，并且不需要任何添加剂。钴和硼氧化物在催化剂中共同作用不仅提高了Ru分散度，而且还使Ru成为缺电子状态，在催化剂表面有利于环己烯的吸附和脱附。 本研究中，该催化剂在保持了苯选择加氢制环己烯高选择性和高收率的条件下，解决了添加剂所带来的一些问题。但是Co和B比率的控制，在一定程度上也影响了该催化剂的性能和应用，应该成为我们进一步研究的方向。
环己烯催化环氧化反应的研究新进展
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环己烯催化环氧化反应的研究新进展 作者：孙小玲， 陈萍 作者单位：孙小玲(上海应用技术学院化学与环境工程学院,上海,200235)， 陈萍(上海应用技术学院化学与环境工程学院,上海,200235;上海海洋大学食品学院,上海,201306) 刊名： 化学世界 英文刊名：CHEMICAL WORLD 年，卷(期)：2009，50(10) 引用次数：0次 参考文献(24条) 1.韩飞.精细石油化工[J],1998,5(1):1-4. 2.张萍,杨梅,吕效平.分子催化[J],2007,21(1):48-5 3. 3.Xian T Z,Hong B J,Jian C X,et al.Tetrahedron Lett[J],2007,48:2691-2695. 4.Hideyuki K,Fumitaka N,Hiroshi K,et al.J Mol Catal A:Chem[J],2006,258:172-177. 5.孙强,张天云,王丽等.东北师大学报自然科学版[J],1995(1):79-81. 6.杨国玉,朱海林,周文峰,等.化学研究与应用[J],2007,19(2):179-182. 7.郭俊胜.精细化工中间体[J],2002,32(3):21-24. 8.Mimoun H,Roch I S,Sajus L.Tetrahedron[J],1970,26:37-42. 9.Sharpless K B,Townsend J M,Williams D R.J Am Chem Soc[J],1972,94:295-301. 10.Yan S.Mater Lett[J],2007,61:1354-1357. 11.Dimitris Z,Chrysoula V,Maria L,et al.J Mol Catal At Chem[J],2007,261:306-317. 12.Mojtaba B,Reza L,Laleh T.J Mol Catal A:Chem[J],2006,260:163-169. 13.叶敏.化工生产与技术[J],2007,14(4):27-30. 14.盛卫坚,贾建洪,韩非.浙江工业大学学报[J],2006,34(4):387-388. 15.Keigo K,Miyuki K,Noritaka M,et al.Chem Eur J[J],2007,13:639-648. 16.Firasat H.Chem Eur J[J],2007,13:4733-4742. 17.Thammanoon S,Yusuke Y,Susumu Y,et al.J Mol Catal A:Chem[J],2006,248:226-232. 18.Noritaka M,Yoshinao N,Kazt/ya Y.J Mol Catal A:Chem[J],2006,251:286-290. 19.Timofeeva,M N,Jhung S H,Hwang Y K,et al.Appl Catal A[J],2007,317:1-10. 20.章亚东,蒋登高,高晓雷.精细化工[J],2002,19(5):291-294. 21.Shahram T,Mohammad H H,Valiollah M,et al.Inorg Chem Comm[J],2006,(9):575-578. 22.Elisabete D P C,Anthony J B.J Mol Catal A:Chem[J],2006,2491 123-128. 23.Ulrich A,Fengwen F,Wilhelm H,et al.J Catal[J],2007,245:55-64. 24.Susana M,Yurgenis H,Lindora D,et al.J Mol Catal At Chem[J],2006,252:226-234. 相似文献(10条) 1.期刊论文范谦.黎耀忠.程克梅.李贤均.Fan Qian.LI Yao-zhong.CHENG Ke-mei.LI Xian-jun组氨酸席夫碱锰配合物的合成及环己烯催化氧化-四川大学学报(自然科学版)2001,38(2) 合成了新型配体组氨酸水杨醛席夫碱Mn(Ⅱ)配合物(Sal-His-Mn)，通过红外光谱、紫外光谱、原子吸收光谱、XPS等分析对其结构进行了表征.以分子氧为氧源，研究了Sal-His-Mn对环己烯烯丙位氧化的催化性能，考察了温度、时间、溶剂、氧压力等因素对反应的影响. 2.学位论文张宁精细化学品环已烯和苯酚的催化氧化新方法1999 该文研究了催化选择性氧化精细化学品环已烯及苯酚的几种新方法.首次提出了改性负载型液-液双相催化概念,利用载体表面的-OH基团首先连上氨基丙基三乙氧基硅烷,再连上表面活性剂,用傅里叶变换红外光谱进行了表征.用表面测定仪对改性前后的载体的表面结构进行了研究,考察了改性对载体比表面积,比孔容及孔径分布的影响,对表面活性剂的选择和用量、催化剂水含量的控制方法、溶液中水含量对催化剂水含量的影响大小和影响方式(时间
环己酮概况(20200918133221)
环己酮概况 1.1环己酮的基本概况 英文名称：Cyclohexa none ；ketohexamethyle ne 分子式：C6H0O （CHO5CO 分子量：98.14 CAS 编号：108-94-1 图1.1 环己酮分子结构图 环己酮是一种重要的有机化工产品，具有高溶解性和低挥发性，可以作为特种溶剂，对聚合物如硝化棉及纤维素等是一种理想的溶剂；也是重要的有机化工原料，是制备己内酰胺和己二酸的主要中间体。 1893年A. Bayer采用庚二酸和石灰（庚二酸钙）干馏首先合成了环己酮。1943年德国I . G. Farben公司建成了苯酚加氢法合成环己酮生产装置。1960 年德国BASF公司采用环己烷氧化法建成大型环己酮生产装置，使环己烷氧化技术得以迅速发展，并导致聚酰胺纤维的大规模发展。 早期，国内环己酮只是己内酰胺的中间产品，厂家的环己酮生产能力与己内酰胺装置相匹配，只有很少量的商品环己酮供应市场。 环己酮作为一个独立的行业成长和发展起来，主要有两个原因： 一是由于环己酮的用途不断扩大，特别是作为一种高档的有机溶剂，在涂料、油墨、胶粘剂等行业被广泛应用，形成了较大的商品市场； 二是国产化己内酰胺存在着装置规模、工艺技术、产品质量、生产成本等问 题，导致国产化己内酰胺装置步履艰难。 前几年，除巨化公司的己内酰胺还在勉强维持生产外，其它厂家只生产商品 环己酮。不少厂相继对环己酮装置进行了扩能改造，扩大了环己酮商品量，形成了相当规模的行业，成为一种大宗石油化工产品。
1.2环己酮基本理化性质 环己酮（Cyclohexa none）为无色透明液体,带有泥土气息。熔点-47 °C,沸点155.6 C,闪点54C ,相对密度0.947,易溶于乙醇和乙醚。 1.3环己酮的安全及防护 健康危害： 1、侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 2、健康危害：本品具有麻醉和刺激作用。液体对皮肤有刺激性；眼接触有 可能造成角膜损害。慢性影响：长期反复接触可致皮炎。 泄漏应急处理： 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂士或其它不燃性材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用
实验10环己酮的制备
酒泉职业技术学院 《工科化学实验技术》 学习领域教案 NO : 10 09石化1、2、3、应化1班 2010.5.10-5.17 1、用铬酸氧化法环己酮的制备实验， 为什么要严格控制反应温在 60?65 C 关键点：温度的控制。 11 复习提问 之间，温度过高或过低有什么不好? 学习情境 环己酮的制备 课程内容 1. 通过氧化反应制备环己酮 2. 普通蒸馏装置的安装与操作方法。 学习目标 1?学习铬酸氧化法制环己酮的原理和方法。进一步了解醇和酮之间的 联系和 区别； 2?了解盐析效应在分离有机化合物中的应用; 主要内容（*重点、难点） 教学设计与组织 重点：掌握铬酸的配制及环己酮的制备方法。 【教学设计】 难点：熟悉醇的氧化、盐析原理，掌握蒸馏及减 压过滤操作技。 第一部分: 要内容 第二部分: 组织教学和复习上次课主 （时间：5分钟） 讲解新 内容。一、实验原 仪器：真空泵、漏斗、抽滤瓶、布氏漏斗、酒精 灯、滤纸、铁架台、铁圈、火柴、烧杯、球形冷 凝管、圆底烧瓶、分液漏斗 药品：重铬酸钠（Na2Cr2O7?2H2O ）;环己醇; 硫酸；无水硫酸镁；饱和食盐水；草酸 主要内容: 、实验原理 二、实验步骤 教学地点 逸夫教学楼化学实验室 教学及参考资料 【步骤一】 仪器安装、检验 （一）铬酸的配制 （二）溶液的反应 （时间：200分钟） 【步骤二】结果处理计算回收率 （时间：10分钟） 教学仪器设备 投影仪，教学计算机 实验仪器 练习与习题 课时
实验?北京：科学出版社，2003.3 2. 罗志刚主编.基础化学实验技术.广州：华南 理工大学出版社，2002.8 3. 陈同云主编.工科化学实验.北京：化学工业 出版社，2003.7 4. 王尊本主编.综合化学实验.北京：科学出版 社，2003.8 5. 周志高，初玉霞主编.有机化学实验.化学工业 出版社，2005.4 环己酮的制备 、教学要求： 学习铬酸氧化法制环己酮的原理和方法。进一步了解醇和酮之间的联系和区另叽 、预习内容： 1.实验原理 2.抽虑操作 3.盐析 三、实验原理： 实验室制备脂肪或脂环醛酮， 最常用的方法是将伯醇和仲醇用铬酸氧化。 铬酸是重要的铬酸 盐和40- 50%硫酸的混合物。仲醇用铬酸氧化是制备酮的最常用的方法。酮对氧化剂比较 稳定，不易进一步氧化。 1.王秋长，赵鸿喜，张守民，李一峻编?基础化学 、思考题 1.环己醇用铬酸氧化得到环 己 酮，用高锰酸钾氧化则得己二 酸，为什么？ 2?盐析的作用是什么？ 3.能否用铬酸氧化法把 2- 丁 醇和2-甲基-2-丙醇区别开来？ 说明原因，并写出有关反应式。 二、完成实验报告