3苯的同系物芳香烃(老师)

3苯的同系物芳香烃

1．苯及苯的同系物的结构及性质

2.芳香烃

(1)定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。

(2)结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。

(3)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香

烃最典型的代表物是萘()。

易错警示(1)苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如

FeBr3)存在，苯与溴水不能发生取代反应生成，只能将Br2从水中萃取出来。

(2)苯的同系物易被酸性KMnO4溶液氧化生成

，但并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如

，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。

判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。

(1)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种。( )

(2)苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构。( )

(3)苯的二氯代物有三种。( )

(4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。( )

提示(1)√(2)√(3)√(4)√

芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法

(1)等效氢法

“例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：

(2)定一(或定二)移一法

在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：共有(2＋3＋1＝6)

题组一芳香烃的同分异构体

1.[2015·银川质检]下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )

A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种

B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种

C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种

D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物

答案 B

2．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴取代物的异构体的数目有( )

A．9种B．10种

C．11种D．12种

答案 A

3．下列芳香烃的一氯代物的数目最多的是( )

答案 B

题组二芳香烃的结构与性质

4.下列说法正确的是( )

A．苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色

B．化合物是苯的同系物

C．与苯互为同系物，等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等

D．光照条件下，异丙苯()与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种

答案 D

5．[2016·金版原创]已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为

的烃，下列说法中不正确的是( )

A．等质量的该烃和甲烷均完全燃烧，耗氧量前者小于后者

B．该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于苯的同系物

C．分子中一定有11个碳原子处于同一平面上

D．该烃的一氯取代产物为5种

答案 B

题组三烃的立体结构的判断

判断分子中共线、共面原子数的技巧

(1)任何两个直接相连的原子在同一直线上。

(2)任何满足炔烃结构的分子，其所有4个原子均在同一直线上。

(3)苯环对位上的2个碳原子及与之相连的2个氢原子共4个原子一定在一条直线上。

(4)在中学所学的有机物中，所有的原子能够共平面的有：

CH2===CH2、CHCH、C6H6、一定共面；CH2===CH—CH===CH2、

可能共面。

(5)只要出现CH4、—CH3或—CX3，所有原子肯定不共面。

6.某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是( )

A．3、4、5 B．4、10、4

C．3、10、4 D．3、14、4

答案 D

7．下列说法正确的是( )

A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B．丙烯所有原子均在同一平面上

C．所有碳原子一定在同一平面上

D．至少有16个原子共平面

答案 D

4 卤代烃

1．组成与结构

(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。饱和一元卤代烃的通式为C n H2n＋1X。

(2)官能团是—X(F、Cl、Br、I)。

2．物理性质

(1)通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。

(2)沸点

①比同碳原子数的烷烃沸点高；

②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。

(3)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。

(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。

3．化学性质

(1)水解反应

①反应条件：氢氧化钠水溶液，加热。

②C2H5Br在碱性条件下水解的反应式为

H2O

C2H5Br＋NaOH――→

C2H5OH＋NaBr。

△

③用R—X表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为

H2O

R—OH＋NaX。

R—X＋NaOH――→

△

(2)消去反应

①概念

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。

②反应条件：氢氧化钠乙醇溶液，加热。

③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为

醇

C2H5Br＋NaOH――→

CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

△

醇

CHCH↑＋2NaX＋2H2O。

④＋2NaOH――→

△

⑤卤代烃的水解反应与消去反应的比较