第9章 卤代烃
第九章 卤代烃
1．命名下列化合物。
CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl
CH 2=C CHCH=CHCH 2Br
CH 3
Cl
1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯
CH 3CH 2CH 3
CHCH 3
CH 3
2－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷
Cl
Br
Cl
4－氯溴苯 3－氯环己烯
F 2C=CF 2
CH 3
Br
四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。
（1）烯丙基氯 （2）苄溴
CH 2=CHCH 2Cl
CH 2Br
（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔 （4）一溴环戊烷
CH 3C C CHCH 2
Cl CH 3
Br
（5）1－苯基－2－溴乙烷 （6）偏二氯乙烯 （7）二氟二氯甲烷（8）氯仿
CH 2CH 2Br
CL 2C=CH 2
CCl 2F 2
HCCl 3
3．完成下列反应式：
CH 3CH=CH 2+HBr CH 3CHCH 3CH 3CHCH 3
CN (1)
CH 3CH=CH 2+
HBr
CH 3CH 2CH 2Br
H 2O(KOH)
CH 3CH 2CH 2OH
(2)
CH3CH=CH2+Cl 5000C ClCH
2
CH=CH2
Cl+H O ClCH
2
CHCH2Cl
(3)
+Cl2
Cl
Cl 2KOH
(4)
KI
CH3COCH3
I
(5)
CH3CH CHCH
CH3OH
PCl5CH
3
CH CHCH3
CH3Cl
NH3CH3CHCH3
2
CH3
(6)
(CH3)3CBr+KCN25CH2=C(CH3)2
(7)
CH3CHCH3
OH
PBr
CH3CHCH3
Br
AgNO3/C2H5OH
CH3CHCH3
ONO2
(8)
C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2C CH CH3CH3+CH3CH2CH2CH2C CMgBr (9)
ClCH=CHCH2Cl+CH3COONa3ClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl (10)
CH CH+25
Cl
C=C
Cl
H
Cl
Cl2CHCHCl2
2Cl
(11)
CH2Cl
+
3
CH2
CH
2
CH2
CH2
CH2
OC2H5
CN
NH2
I
OH
(12)
4．用方程式表示CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与下列化合物反应的主要产物。
（1） CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2） CH 3CH 2CH=CH 2 （3） CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr
CH 3CH 2CH 2CH 3HC
CMg
,
（4） CH 3CH 2CH 2CH 2I （5） CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6） CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7） CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2
（8） CH 3C
CCH 2CH 2CH 2CH 3
（9） CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 （10） CH 3CH 2CH 2CH 2N(CH 3)2
5．用化学方法区别下列化合物:
6．将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列： 解：（1）按S N 1反应：
(CH 3)3CBr,
CH 3CH 2CHBr CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2Br,(a)>>
(b)
CHCH 3
CH 2Br
CH 2CH 2Br
>
>
（2）按S N 2反应：
(a)CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCH 2Br
(CH 3)3CCH 2Br >>
(b)CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3
CH 3CH 2(CH 3)3CBr
>>
7．将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。 解：（1）
CH 3CHCHCH 3
CH 3CH 3CHCH 2CH 2Br
CH 3
(CH 3)2C=CH 2(CH 3)2CHCH=CH 2(CH 3)2C=CHCH 3
CH 3C CH 3
3Br
>
>
HBr
HBr
HBr
（2）E 1:
CH 3CHBr
3
CH CH 3Br
CH 3
CH 3CHBr
NO 2
CH 3CHBr
CH=CH 2
CH=CH 2CH=CH 2
CH=CH 2
OCH 3CH 3
NO 2
>
>
>
8. 预测下列各对反应中，何者较快？并说明理由。 解：（1）S N 2反应，β－分支多不利于进攻：
CH 3CH 2CH 2CH 2CN CH 3CH 2CHCH 2CN CH 3
>
(2) S N1反应，叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子： (CH 3)3Br (CH 3)2CHBr >
(3) -SH 的亲核能力大于-OH ：NaSH > NaOH.
(4) Br -的离去能力大于Cl -：(CH 3)2CHCH 2Br > (CH 3)2CHCH 2Cl.
9.卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应，指出那些属于SN1历程？那些属于S N 2历程？
解：(2)，（4），（5）属于S N 1历程；（1），（3），（6），（7）属于S N 2历程。 10．下列各步反应有无错误（孤立地看），如有的话，试指出错误的地方。 解： （1） （A ）应如下式，(B)错，不反应：
CH 3CH=CH 2
HOBr (A)
CH 3CHCH 2Br
OH
(2) （B ）为消除反应，生成烯烃
NaCN
(B)(CH 3)3CCl +NaCN
(CH 3)2C=CH 2 (3) （A ）正确，（B ）错，正确为：
(B)
CH 2Br
Br
CH 2OH
Br
NaOH,H O
(4) 正确为：
CH 2CHCH 2CH 3Br
25(A)CH=CHCH 2CH 3
11．合成下列化合物。
解：（1）
CH 3CHCH 3
Br
KOH/C H OH
CH 3CH=CH 2+CH 3CH 2CH 2Br
（2）
CH 3CHCH 3
25OH
CH 3CH=CH 2
26
(CH 3CH 2CH 2)3B
22
CH 3CH 2CH 2OH
PCl 3
CH 3CH 2CH 2Cl
（3）
CH 3CHCH 3
KOH/C 2H 5OH
CH 3CH=CH 2
Br CH 3CHBrCH 2Br 2KOH,C 2H 5
OH
CH 3C
CH
CH 3
C Cl
CH 3Cl
（4） CH 2CH CH 2Cl
Cl Cl
CH 3
CH CH 3KOH,C
H OH 3CH=CH 22
500C
2CH=CH 2
Cl 2
（5）
CH 3CH=CH 2
Cl 2500C
CH 2CH=CH 2
22+
CH 2CH CH 2Cl
OH Ca(OH)2
CH 2CH O
CH 2
2CH 2
CH CH 2OH OH
OH CH 2CH CH 2Cl
OH
（6）
HOCH 2C CH 3CH=CH Cl 2
CH 3CHClCH 2Cl 225CH 3C
CH
C
ClCH 2C
CH
NaOH,H 2O
Cl CH
（7） 3CHCl 2
HCl
2CH CH
2OH ClCH 2CH 2Cl
（8）
BrCH 2CHBr 2
HBr
BrCH=CHBr
Br 2
KOH/C 2H 5OH
2BrCH 2CH 2Br
CH
CH
（9）
NCCH 2CH 2CH 2CH 2CN
KCN
2BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br
H 2/Ni
2BrCH 2CH=CHCH 2Br Br 2
CH 2=CHCH=CH
（10）
ClCH=CCl 225Cl 2Cl
2
2
KOH/C 2H 52CHCl 2
HCl
ClCH=CHCl
2
CH CH 2
（11）
Cl
HCl
Cl 2C
Cl
OH
NaOH,H O
（12）
CH 3
CH 2OH
CH 3
3
CH 3
CH 3
(CH O),HCl CH 2Cl
NaOH/H O
CH 3
（13）
CH 3CH 2CH 2HBr CH 3CH=CH 22
3CHClCH 2Cl CH 3CH 2CH 2Br
CH 3C CCH 2CH 2CH 3
2KOH/C H OH
CH 3C
CH
Na
CH 3C
CNa
12．解:
CH 3
C CH 3
CH 2CH 3CH 3C CH 3
CH 2CH 3
CH 3C CH 3
CH 2CH
3
Br Cl
I
X
-
CH 3CH 33
CH 2=CCH 2CH 3
3
CH 3
C CH 3
CH 2CH 3
+
3C OCH 3
CH 3
CH 2CH 3
13．解:
Br CH 3CH 2CHO CH 2CHO
(A)
(B)
(C)
Br hv
KOH 2
14．解：
CH 3CH 22
CH 3
CH 3CH 2CHCH=CH 2
CH 3
HBr
CH 3CH 2CHCHCH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH 22CH 3
(B)(A):
(B) 无旋光性。 15．解：
(A):CH 3CH=CHCH 2Br
KMnO CH 3CHCHCH 2Br
OH
CH 3CH=CHCH 2OH H 2/Ni CH 3CH=CHCH 2Br
+
Br 2
CH 3CHBrCHBrCH 2Br (B)
CH 3CH=CHCH 2Br NaOH,H 2O
CH 3CH=CHCH 2OH +CH 3CHCH=CH 2
OH
(C)(D)
CH 3CHCH=CH 2
H 2/Ni
CH 3CHCH 2CH 3
OH
(E)
CH 3CH 2CH 2CH 2OH (F)CH 3CHCH 2CH 3
OH H 2O
CH 3CH=CHCH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2OH H 2O CH 3CH 2CH=CH 2
。
第九章 卤代烃 答案
第九章卤代烃 习题A 一.用系统命名法命名下列化合物。 二.写出下列化合物的结构式 1、CH 2Br 2、CH 2=CHCHCl 3、 Br 4、CH 2CH 2Br 5、 Cl 6、 CH 3 Cl 7、CHCl 3 8、Br 9、 10、 11、 三.完成下列反应式。 1. C CH 2H 3C CH 3 2. CH 3CHCH 3, CH 3CHCH 3 2 3. CH 3CH 2CHCH 3Cl ,CH 3CH 2CHCH 3 2 4. CH 3CHCH 3, CH 3CHCH 3 5. CH 3 1. 3-溴环己烯 2. 4-甲基-1-溴环己烯 3. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 4. 1-苯基-2-溴乙烷 5. 苄基溴化镁 6. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 7. 对溴苄氯 8. 对溴氯苯 9. 2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯
6. CH 2OH 7. C 2H 6 + CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr 8. Cl Cl , 9. CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr , CH 3CH 2CH 2CH 3 10. CH 3H 3C 11. 3 Br 12. CH 2COOH 13. 14. 15. 16. 四.选择题 CBBCC AACDB BBADB DCCAD DB 五. 用化学方法区别下列各组化合物 （1） 溴乙烷 室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀 溴苯苄溴不反应 （2）
白色沉淀 1-氯戊烷 2-溴丁烷 1-碘丙烷 黄色沉淀 浅黄色色沉淀 （3） 室温下立即出现沉淀 加热后出现沉淀 不反应 CH3CH=CHBr CH2=CHCH2Br CH3CH2CH 2 Br （4） 3-溴-2-戊烯 4-溴-2-戊烯 5-溴-2-戊烯 室温下立即出现沉淀 加热后出现沉淀 不反应 六.机理题 1. Cl 3 3 33 + ++ 2. X CH3 OCH3 -X 3. C Br C2H H3 HO C H 2 H5 3 + OH Br 4.
第九章卤代烃练习及答案.
第九章卤代烃 1.用系统命名法命名下列各化合物 （1）（2） （3）（4） (5) 答案： ⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷；2-甲基-5-氯-2-溴已烷；⑶2-溴-1-已烯-4-炔；⑷(Z)-1-溴-1-丙烯；⑸顺-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列名称的结构式 ⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯 答案： 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案：
4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9)、醇 (10) 答案：
5.写出下列反应的产物。 ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ ⑼ ⑽ ⑾
⑿ 答案：
6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: ⑴水解速率 ⑶进行SN2反应速率： ① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷 ⑷进行SN1反应速率： ①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 ②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴 ③ 答案： ⑴水解速率: ⑵与AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度: ⑶进行S N2反应速率: ① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷 ② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷 ⑷进行S N1反应速率: ①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷 ②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴 7.写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢. 3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯 答案：
第九章有机化学卤代烃课后答案
第九章 卤代烃 1．命名下列化合物。 CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl CH 2=C CHCH=CHCH 2Br CH 3 Cl 1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯 CH 3CH 2CH 3 CHCH 3 CH 3 2－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷 Cl Br Cl 4－氯溴苯 3－氯环己烯 F 2C=CF 2 CH 3 Br 四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。 （1）烯丙基氯 （2）苄溴 CH 2=CHCH 2Cl CH 2Br （3）4－甲基－5－氯－2－戊炔 （4）一溴环戊烷 CH 3C C CHCH 2 Cl CH 3 Br （5）1－苯基－2－溴乙烷 （6）偏二氯乙烯 （7）二氟二氯甲烷（8）氯仿 CH 2CH 2Br CL 2C=CH 2CCl 2F 2 HCCl 3 3．完成下列反应式： CH 3CH=CH 2+HBr CH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3 CN (1) CH 3CH=CH 2+CH 3CH 2CH 2Br H 2O(KOH) CH 3CH 2CH 2OH (2)
CH3CH=CH2+Cl25000C ClCH 2CH=CH2 Cl+H O ClCH 2 CHCH2Cl OH (3) +Cl2 Cl Cl 2KOH (4) NBS Br KI CH3COCH3 I (5) CH3CH CHCH CH3OH PCl5CH 3CH CHCH3 CH3Cl NH3CH3CH CHCH3 NH2 CH3 (6) (CH3)3CBr+KCN25CH2=C(CH3)2 (7) CH3CHCH3 OH PBr CH3CHCH3 AgNO3/C2H5OH CH3CHCH3 ONO2 (8) C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2C CH CH3CH3+CH3CH2CH2CH2C CMgBr (9) ClCH=CHCH2Cl+CH3COONa3ClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl (10) CH CH+25Cl C=C Cl H Cl Cl2CHCHCl2 2Cl (11) CH2Cl + 3CH2 CH 2 CH2 CH2 CH2 OC2H5 CN NH2 I OH (12)
有机化学 第9章 卤代烃
Organic Chemistry ’有机化学 Organic Chemistry 第九章卤代烃(6) 教材:李景宁主编高等教育出版社
§9.1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象一分类 、分类脂肪族卤代烃脂肪族卤饱和代烃CH 3Cl 卤代烃 不饱和脂肪族卤代烃CH 2 =CHCl Cl Cl 芳香族卤代烃 Cl 根据和卤原子直接相连的碳原子类型的不同又可分为：2X C X R （级卤代烃）（级卤代烃）R （一级卤代烃）（二级卤代烃）（三级卤代烃）
二、命名 1 1. 习惯命名法简单的卤代烷是有烷基和卤素原子结合生成的化合物,可以根据分子中烷基命名 根据分子中烷基命名。C H 3C H 2 C H 2 C l )正丙基氯(C H 32C H C l (C H 3)3C B r 异丙基氯叔丁基溴C H C l 3 氯仿 2. 复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基）①卤代烷：[烷烃为母体] 以含有卤原子的最长碳链作为主链，将卤原子或其他支链作为取代基。命名时，取代基按“顺序规则”较优基团在后列出 “顺序规则”较优基团在后列出。
例如：CH -CH -CH--CH-CH 3--2-323 H 3Cl 甲基氯戊烷 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 3 氯庚烷-5-3-CH 3 CH CH CH CH CH 甲基氯 甲基庚烷-5-3-× CH 3-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 3 CH 3 甲基 氯己烷-2-4-CH 3-CH 2-CH-CH-CH 2-CH 3 氯 溴己烷3-3-4-4溴氯己烷 3--4-×
有机化学(第四版)第九章 卤代烃
有机化学（第四版）第九章卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物 （1）（2） （3）（4） (5) 答案： 解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列名称的结构式 ⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴 ⑶苄基氯⑷对氯苄基氯 答案： 解: 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane
(3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案： (1)(2)(3)(4) 4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚 ⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9)、醇 (10) 答案：
5.写出下列反应的产物。 ⑴
⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ ⑼ ⑽ ⑾ ⑿答案：解:
6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: ⑴水解速率
⑶进行SN2反应速率： ① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷 ⑷进行SN1反应速率： ①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 ②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴 ③ 答案： 解: ⑴水解速率: ⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:
有机化学精品之 第九章 卤代烃习题参考答案(第五版)
第九章卤代烃参考答案（第五版） 1.用系统命名法命名下列各化合物答案： ⑴ 2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵ 2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶ 2-溴-1-已烯-4-炔⑷ (Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷（6）1-氯-二环[2.2.1]-庚烷（7）3-（2-氯-4-溴苯基）-丙烯（8）对甲氧基苄基溴（苯甲基溴）（9）2-溴萘 2.写出符合下列名称的结构式答案： 解: 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案： (1)（CH3）2CHCH2CHClCH3， (2) CH2CH3 Br (3) Br H CH3 (CH2)5CH3 (4) Cl HC≡CCHClCH=C(CH2CH2CH3)CH=CH2 4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚
⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9) 、醇 (10) 答案：
5.写出下列反应的产物---答案：
6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: 参考答案： ⑴水解速率: ⑵与AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度: ⑶进行S N2反应速率: ① 1-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷 > 2-甲基-1-溴丁烷 > 2,2-二甲基-1-溴丁烷 ② 溴甲基环戊烷 > 1-环戊基-1-溴丙烷 > 2-环戊基-2-溴丁烷 1反应速率: ⑷进行S N ① 2-甲基-2-溴丁烷 > 3-甲基-2-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷 ②α-苄基乙基溴 > 苄基溴 > β-苄基乙基溴
9第九章 卤代烃-答案0915
第九章 卤代烃 习题A 一.用系统命名法命名下列化合物。 二.写出下列化合物的结构式 1、CH 2Br 2、CH 2=CHCHCl 3、 Br 4、CH 2CH 2Br 5、 Cl 6、 CH 3 Cl 7、CHCl 3 8、Br 三.完成下列反应式。 1. C CH 2H 3C CH 3 2. CH 3CHCH 3, CH 3CHCH 3 ONO 2 3. CH 3CH 2CHCH 3Cl , CH 3CH 2CHCH 3 2 4. CH 3CHCH 3, CH 3CHCH 3 5. CH 3 6. CH 2OH 7. C 2H 6 + CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr 1. 3-溴环己烯 2. 4-甲基-1-溴环己烯 3. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 4. 1-苯基-2-溴乙烷 5. 苄基溴化镁 6. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 7. 对溴苄氯 8. 对溴氯苯 9. 2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯
8. Cl Cl , 9. CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr , CH 3CH 2CH 2CH 3 10. 3H 3C 11. CHCH 3 Br 12. CH 2COOH 四.选择题 CBBCC AACDB 五. 用化学方法区别下列各组化合物 （1） 溴乙烷 室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀 溴苯苄溴不反应 （2） 白色沉淀 1-氯戊烷2-溴丁烷 1-碘丙烷 黄色沉淀 浅黄色色沉淀 （3） 室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀 不反应 CH 3CH=CHBr CH 2=CHCH 2Br CH 3CH 2CH 2Br （4） 3-溴-2-戊烯4-溴-2-戊烯5-溴-2-戊烯 室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀 不反应 六.机理题
第九章 卤代烃习题答案
第九章 卤代烃 1.用系统命名法命名下列各化合物 （1） （2） C CH 2CH 2CH CH 3 Cl H 3C H 3C Br （3）H 3C C C CH 2 C CH 2 Br （4） (5) Br Cl 答案： 解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴丙烯或顺-1-溴丙烯 ⑸（1R,3S ）-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列 名称的结构式: ⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯 答案： 解: 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne
答案： (1) CH 3CHCH 2CHCH 3 Cl CH 3 (2) H C 2H 5 H Br H Br C 2H 5 (3) Br H CH 3C 6H 13 (4) CH CCHCH CCH CH 2 Cl CH 2CH 2CH 3 4、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴NaOH （水） ⑵ KOH （醇） ⑶ Mg 、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+HC CH ⑹ NaCN ⑺ NH 3 ⑻ CH 3C C -Na + (9) 、醇 (10) 答案： CHCH 3 NaOH(H 2O) CHCH 3OH (1) CHCH 3Br (2) KOH(醇) CH CH 2 CHCH 3(3) 乙 Mg,CHMgBr CH 3 CHCH 3(4) CHCH 3 I CHCH 3 Mg Br (5) HC CH NaOH(H 2O) CH 2CH 3 HC CMgBr CHCH 3 Br (6) NaCN CHCH 3CN CHCH 3Br (7) 3 CHN +H 3Br CH 3
第九章 卤代烃
第九章 卤代烃 教学要点： 1.介绍了卤代烃的分类及同分异构现象、卤代烃的命名、卤代烷的结构和物理性 质、化学性质、制备方法。 2.介绍了一卤代烷的取代反应、消去反应(查依采夫规则)、还原反应。 几种常见 的有机金属化合物。 3.介绍了S N 1和S N 2反应历程、碳正离子的生成、结构、不同结构碳正离子的相对稳定性。 4.一卤代烯烃和一卤代芳烃的分类、物理性质、化学性质、有机氟化合物的特性、有机氟化合物的应用。 本章重点： 卤代烷的结构，卤代烷的化学反应，亲核取代反应的机理，一卤代烯烃和一卤代芳烃，卤代烃的制备方法，几种常见的有机金属化合物。 本章难点： 卤代烷的化学反应，亲核取代反应的机理。 考核要求： 识记：卤代烷的命名，一卤代烷的结构。领会：亲核取代反应的机理。 综合分析：SN1和SN2反应立体化学及影响因素。 熟练应用：一卤代烷的化学反应，卤代烃的制备方法，几种常见的有机金属化合物。 教学时数：6学时 教学内容： 第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象；第二节 卤代烃； 第三节 亲核取代反应历程；第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃；第五节 卤代烃的制法； 第六节 重要的卤代烃；第七节 有机氟化合物； 第二十四次课 （第47～48学时） 卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代后所生成的化合物。 卤原子是卤代烃的官能团。 常所说的卤代烃是指氯代烃、溴代烃和碘代烃。而氟代烃的性质和制法都较为特殊。 一卤代烃的性质比较活泼，能发生多种化学反应转化成各种其他类型的化合物。所以卤代烃是重要的合成中间产物。 第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名 一、分类 二、命名 三、同分异构现象 一、分类 卤代烃 氟代烃碘代烃 溴代烃 氯代烃 一卤代烃 多卤代烃 根据卤代烃分子中所含卤原子的数目： 根据卤代烃分子中所含卤原子的种类： 根据卤代烃分子中烃基的类型：饱和卤代烃 不饱和卤代烃芳香族卤代烃 根据和卤原子直接相连的碳原子类型：一级卤代烃（伯卤代烃） R -CH 2-X 10-X 二级卤代烃（仲卤代烃） R 2CH-X 20-X 三级卤代烃（叔卤代烃） R 3C-X 30-X 二、命名
第九章 卤代烃
第九章卤代烃 (haloalkanes) [教学目的要求]： 1、了解卤代烃的分类、命名及同分异构； 2、掌握卤代烷的化学性质； 3、掌握卤代烷的亲核取代反应历程及影响因素； 4、掌握一卤代烯烃和一卤代芳烃的化学性质； 5、掌握卤代烃的制法； 6、了解一些重要的卤代烃的用途； 7、了解有机氟化物。 卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢取代后所生成的化合物。其中卤原子就是卤代烃的官能团。 R-X, X=Cl.、Br、I 、F 卤代烃的性质比烃活泼得多，能发生多种化学反应，转化成各种其他类型的化合物。所以，引入卤原子，往往是改造分子性能的第一步加工，在有机合成中起着桥梁的作用。自然界极少含有卤素的化合物，绝大多数是人工合成的。 第一节卤代烃的分类、命名及同分异构现象 一．分类 卤代烃：1.脂肪族卤代烃 （1）脂肪族卤饱和代烃 （2）不饱和脂肪族卤代烃 2.芳香族卤代烃 根据和卤原子直接相连的碳原子类型的不同又可分为： R－CH2X ,一级卤代烃（伯卤代）； R2CHX,二级卤代烃（仲卤代烃）； R3C－X，三级卤代烃（叔卤代烃） 二．命名 1．结构简单的卤代烃可以按卤原子相连的烃基的名称来命名，称为卤代某烃或某基卤。 （CH3）2CHBr，溴代异丙烷（异丙基溴）；C6H5CH2Cl，氯代苄（苄基氯） 2．较复杂的卤代烃按系统命名法命名： ①．卤代烷，以含有卤原子的最长碳链作为主链，将卤原子或其他支链作为取代基。命
侧链氯代芳烃，常以烷烃为母体，卤原子和芳环作为取代基。 ④．卤代环烷则一般以脂环烃为母体命名，卤原子及支链都看作是它的取代基。[卤代环烷命名] 较小的（原子序数小的）基团，编号最小 三．同分异构现象 卤代烷的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体数多。如一卤代烷除了具有碳干异构体外，卤原子在碳链上的位置不同，也会引起同分异构现象。 第二节卤代烷 一．物理性质 二．光谱性质 1．IR： νC-F 1400～1000cm-1νC-F 800～600cm-1 νC-Br 600～500cm-1 νC-I 500cm-1 碳卤键的吸收频率随着卤素原子量的增加而减少。 2．NMR： δ值:H C-F 4-4.5；H C-Cl 3-4；H C-Br 2.5-4；H C-I 2-4. 随着卤代烷中卤原子电负性的增加（I 2.5， Br 2.8， Cl 3.0， F 4.0）其化学位移值也增加。 三．偶极矩 在卤代烷分子中，由于卤原子的电负性大于碳，使C-X键的电子云偏向卤原子，使C-X 键成为一个极性共价键。 四．化学性质 卤代烷的化学性质活泼，这是由于官能团卤原子引起的。