碳-杂键的构建及其在有机合成中的应用

《有机化学基础》课时作业2：有机合成及其应用(三)

有机合成及其应用合成高分子化合物专项训练一、有机化合物合成 1．中科院首创用CO 2合成可降解塑料聚二氧化碳。下列相关说法合理的是( ) A ．聚二氧化碳塑料是通过加聚反应制得的 B ．聚二氧化碳塑料与干冰互为同素异形体 C ．聚二氧化碳塑料的使用也会产生白色污染 D ．聚二氧化碳塑料与干冰都属于纯净物 2．下列物质中，既能发生加成反应，又能发生加聚和自身缩聚反应的是( ) C ．HCOOH D ．CH 3—CH===CH —CH 3 3．最近科学家研制出一种新材料来代替聚苯乙烯，它是由乳酸(一种有机羟基羧酸)缩聚而成，能在乳酸菌的作用下降解从而消除对环境的污染。下列关于聚乳酸的说法中正确的是( ) A ．聚乳酸是一种纯净物 B ．聚乳酸是一种羧酸 C ．聚乳酸的单体是CH 3CH(OH)COOH D ．其聚合方式与聚苯乙烯的聚合方式相同 4.以淀粉和必要的无机试剂为原料制取的过程是淀粉――→① 葡萄糖――→② 乙醇――→③ 乙烯――→④ 1,2-二溴乙烷――→⑤ 乙二醇――→⑥ 乙二酸――→ ⑦ (1)指出反应类型： ③________________________________________________________________________； ④________________________________________________________________________； ⑤________________________________________________________________________；

有机合成后处理的常规方法

有机合成后处理的常规方法 1. 后处理的目的和评价标准 1）产品是否最大限度的保质保量得到； 2) 原料、中间体、溶剂及有价值的副产物是否最大限度的得回收利用； 3) 后处理步骤，无论是工艺还是设备，是否足够简化； 4）三废量是否达到最小。 2. 萃取操作 1) 萃取原理利用物质在两种不互溶（或微溶）溶剂中溶解度或分配比的不同来达到分离提纯目的。 2) 萃取溶剂的选择萃取溶剂的选择，应根据被萃取化合物的溶解度而定，同时要易于和溶质分开，最好用低沸点溶剂。一般难溶于水的物质用石油醚等萃取；较易溶者，用乙醚等萃取；易溶于水的物质用乙酸乙酯等萃取。每次使用萃取溶剂的体积一般是被萃取液体的1/5～1/3，两者的总体积不应超过分液漏斗总体积的2/3。 3）萃取操作在萃取时常常出现不分层和乳化的现象，下面简单介绍几种消除乳化的方法： A：长时间静置； B：加入适当的物质，使其密度差增大，对于水相，通常加入无机盐； C：因表面活性剂存在而形成的乳化，改变溶液的pH往往能使其分层； D：因碱性而产生乳化，可加入少量酸破坏； E：因少量悬浮固体引起的乳化，可将乳浊液缓慢过滤，过滤时在漏斗里铺上一层吸附剂(硅酸镁、氧化铝、硅胶)，则效果更好； F：因两种溶剂（水与有机溶剂）能部分互溶而发生乳化，可加入少量电解质如氯化钠等，利用盐析作用加以破坏； G：对于顽固的乳化，还可用离心分离，也可加热，或向有机溶剂中加入极性溶剂（如醇类或丙酮）以改变两相的表面张力。注意：用少量溶剂多次萃取, 通常萃取的次数是三次。在得到实验结果前，有机相、水相、不明固体一律不允许丢弃。

4）几种特殊的有机萃取溶剂正丁醇不溶于水，具有小分子醇和大分子醇的共同特点。常用从水中萃取大极性物质。２-丁醇适宜从缓冲液中提取水溶性物质。乙酸丁酯性质介于小分子和大分子酯之间，在水中的溶解度极小，可从水中萃取有机化合物，尤其是氨基酸类化合物。异丙醚性质介于小分子和大分子醚之间，极性相对较小，在水中的溶解度较小，很适宜从磷酸盐缓冲溶液中提取羧酸。 5）产物是氨基酸类的处理 A：游离的氨基酸，可以调节pH到等电点，然后萃取或结晶。一端受保护的氨基酸，可以用酸碱倒的方法萃取纯化。等电点-- 两性离子所带电荷因溶液的pH值不同而改变，当两性离子正负电荷数值相等时，溶液的pH值即为等电 B：氨基酸又一提纯方法可以通过上Boc, 降低极性和水溶性后再进行分离。 CDI 副产物咪唑导致了分离的困难易燃易爆或剧毒品的后处理种类处理方法酰氯、三氯氧磷、氯化亚砜在搅拌下，加到大量冰水中，再用碱中和硫酸二甲酯在搅拌下，滴加到稀ＮaOH或氨水中，中和有机锂化物溶于THF中，慢慢加入过量一倍mol的EtOH，再加水稀释，最后加稀HCl至溶液变清氰化物调pH > 9，加入饱和NaClO溶液(1 mol 约需0.4 L) 过夜，用亚硝酸盐试纸证实NaClO已过量叠氮物调pH > 9，按1：50以上的浓度配成稀的水溶液，搅拌下慢慢加入NaClO淬灭过氧化物在酸性水溶液中，用Fe2+、亚硫酸盐或二硫化物还原至淀粉KI试纸呈阴性，中和碱金属氢化物、钠屑悬浮在干燥四氢呋喃中，搅拌下慢慢加乙醇或异丙醇至不再放出氢气、澄清为止

有机合成中常见的危险反应

有机合成中常见的危险反应 2018-01-27 有机合成在有机合成中，完全是重中之重。下面介绍几种在平时做实验中常见的有可能引起危险的反应的注意事项供大家参考。一、丁基锂和DIBAL-H之类的易燃液体试剂参与的反应 1、一般取用100mL以下的试剂，可以用注射器抽取（同时用氮气球平衡内部压力），用量较大的可以用搭桥法：正压搭桥法和负压搭桥法 2、正丁基锂和仲丁基锂可以用注射器抽取。但叔丁基锂由于在针头拔出的瞬间很容易与空气摩擦起火所以只能用搭桥法（三甲基铝也类似极易着火）。 3、丁基锂遇水遇湿极易燃烧，因此反应要确保远离水源，保持操作台干燥整洁。用氮气流吹干反应容器，针头，双头针软管等等确保整个体系无水。 4、空的丁基锂试剂瓶不能乱扔，要安全处理: 先用惰性气体置换瓶内空气，然后用THF稀释，加入乙醇或异丙醇淬灭。 5、用稀盐酸或饱和氯化铵溶液淬灭反应时，一定要充分搅拌，开始要做氮气保护下逐滴加入，后面可以加快。整个过程一般在0摄氏度下进行，淬灭温度不能太低，淬灭试剂量至少要大于理论量的50%，先在0度下搅拌10min，后再升温到室温搅拌。二、重氮甲烷参与的反应 1、重氮甲烷是非常易爆的气体，制备装置是专门定制的一体化装置，绝不允许在实验室用磨口玻璃装置进行制备。 2、重氮甲烷必须现做现用，不允许把制备好的乙醚溶液放在冰箱中保存。 3、剩余的重氮甲烷可以在氮气流保护下用稀醋酸或很稀的盐酸（浓度要小于1N）小心淬灭，淬灭时会放出毒气，要在通风良好的通风橱中进行。 4、操作时动作要轻，不要撞击。 5、制备重氮甲烷的反应不能用油浴加热只能用水浴加热，而且水温不能超过70oC。三、锂、钠、钾等易燃金属参与的反应 1、要远离水源，保持操作台干燥整洁。

反应条件在有机合成中的应用

反应条件在有机合成中的应用一、有机反应条件小结（学生分组完成，并互相补充完整） 1、与X 2（卤素单质）的反应 2、稀硫酸 3、浓硫酸 4、氢氧化钠 5、水浴加热 6、特殊的催化剂二、应用：例1：请观察下列化合物A ～H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白： A NaOH C Br CCl E NaOH G H C H ②浓醇溶液⑤⑦浓醇溶液⑨足量催化剂 ?→?????→?? ??→??????→?????? ? 2 4 8102 ①稀NaOH 溶液△ B D F H ③乙酸乙酸酐 ⑧乙酸乙酸酐 ?→ ????→????→ ???④ 400℃⑥稀NaOH 溶液（1）写出图中化合物C 、G 、H 的结构简式：C________、G________、H_______。（2）属于取代反应的有（填数字代号，错答要倒扣分）________。例2、已知： α－溴代肉桂醛是一种抗菌、抗病毒的高效防霉、除臭剂，合成它的路线如下： α－溴代肉桂醛

请回答：（1）写出反应类型：② ，⑦ 。（2）C 的结构简式为。（3）反应③的化学方程式为。（4）经反应⑦得到的有机产物除α－溴代肉桂醛外，还有可能得到的有机物的结构简式为（写出一种即可）。（5）C 的同分异构体中，苯环上只有一个取代基，且属于酯类的有练习： 1、已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸 CH 3CH 2Br ??→?NaCN CH 3CH 2CN ??→?O H 2 CH 3CH 2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题 F 分子中含有8个原子组成的环状结构。（1）反应①②③中属于取代反应的是__________（填反应代号）。（2）写出结构简式：E_____________，F__________。 2、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。（1）写出A 人的结构简式： A ，C ：（2）D 有很多同分异构体，含有酯基和～取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式：

酶在有机合成中的应用进展

酶在有机合成中的应用进展许广帅（化工学院化工一班）摘要：由于有机溶剂易使酶蛋白变性、失活或抑制其反应，因此，长期以来，形成了一个概念：酶反应需在水溶液中进行。尽量避免使用有机溶剂。随着酶学研究的进展。经过近十年的大量研究，人们发现。只要条件合适，酶在有机溶剂中是完全能够起催化反应的。1985年欧洲生物技术联合会召开了“生物催化剂在有机合成中的应用，随后又组织了“有机相中的酶催化讨论会，引起了与会科学工作者扳太的兴趣。近年来。有机合成化学领域的一个重大进展就是应用微生物或酶进行催化反应。由于酶催化反应具有高度的专一性，使得这种合成与转化在合成化学领域中具有很大的理论价值和应用潜力。关键词：酶、有机溶剂、生物催化剂、催化反应 Abstract: Because the organic solvent is easy to make enzyme protein denaturation and inactivation or inhibit the reaction, therefore, for a long time, form a concept: enzyme reaction should be carried out in aqueous solution. Try to avoid using organic solvent. With the progress of the enzymology. After nearly 10 years of research, people found. As long as conditions are right, enzymes in organic solvents is fully capable of catalytic reaction. In 1985 European biotechnology federation held a \"the application of biological catalyst in organic synthesis, and then organized\" seminar on enzyme catalysis in the organic phase, aroused the interest of the scientific workers pull too. In recent years. A significant progress in the field of organic synthesis chemistry is the application of microorganism or enzyme catalytic reaction. Because the enzyme catalytic reaction are highly specific, makes the synthesis and transformation in the field of synthetic chemistry has great theory value and application potential. Key words:Enzyme, organic solvents, catalysts, catalytic reaction 1 前言酶除作用于天然底物外，还可作用于与其底物结构相似的物质发生非自然催化，从而构戚了一个特殊的化学合成新锈域。通过酶催化可以完成各种各样的化学反应，如：氧化、脱氢、还原、脱氨、羟基化、甲基化、环氧化、脂化、酰胺化、磷酸化、开环反应、异构化、侧链切除、缩合以及卤代等反应。由于酶催化较化学法催化具有区域选择性、立体选择性、条件温和、反应速度快等优点，

[VIP专享]有机合成中的后处理

有机合成中的后处理后处理的几个常用而实用的方法：（1）有机酸碱性化合物的分离提纯具有酸碱性基团的有机化合物，可以得失质子形成离子化合物，而离子化合物与原来的母体化合物具有不同的物理化学性质。碱性化合物用有机酸或无机酸处理得到胺盐，酸性化合物用有机碱或无机碱处理得到钠盐或有机盐。根据有机化合物酸碱性的强弱，有机、无计酸碱一般为甲酸、乙酸、盐酸、硫酸、磷酸。碱为三乙胺、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠等。在一般情况下，离子化合物在水中具有相当大的溶解性，而在有机溶剂中溶解度很小，同时活性碳只能够吸附非离子型的杂质和色素。利用以上的这些性质可对酸碱性有机化合物进行提纯。以上性质对所有酸碱性化合物并不通用，一般情况下，分子中酸碱性基团分子量所占整个分子的分子量比例越大，则离子化合物的水溶性就越大，分子中含有的水溶性基团例如羟基越多，则水溶性越大，因此，以上性质适用于小分子的酸碱化合物。对于大分子的化合物，则水溶性就明显降低。酸碱性基团包括氨基。酸性基团包括：酰氨基、羧基、酚羟基、磺酰氨基、硫酚基、1，3－二羰基化合物等等。值得注意的是，氨基化合物一般为碱性基团，但是在连有强吸电子基团时就变为酸性化合物，例如酰氨基和磺酰氨基化合物，这类化合物在氢氧化钠、氢氧化钾等碱作用下就容易失去质子而形成钠盐。

中合吸附法：将酸碱性化合物转变为离子化合物，使其溶于水，用活性碳吸附杂质后过滤，则除去了不含酸碱性基团的杂质和机械杂质，再加酸碱中合回母体分子状态，这是回收和提纯酸碱性产品的方法。由于活性碳不吸附离子，故有活性碳吸附造成的产品损失忽劣不计。中和萃取法：是工业过程和实验室中常见的方法，它利用酸碱性有机化合物生成离子时溶于水而母体分子状态溶于有机溶剂的特点，通过加入酸碱使母体化合物生成离子溶于水实现相的转移而用非水溶性的有机溶剂萃取非酸碱性杂质，使其溶于有机溶剂从而实现杂质与产物分离的方法。成盐法：对于非水溶性的大分子有机离子化合物，可使有机酸碱性化合物在有机溶剂中成盐析出结晶来，而非成盐的杂质依然留在有机溶剂中，从而实现有机酸碱性化合物与非酸碱性杂质分离，酸碱性有机杂质的分离可通过将析出的结晶再重结晶，从而将酸碱性有机杂质分离。对于大分子的有机酸碱化合物的盐此时还可以采用水洗涤除去小分子的酸碱化合物已经成盐且具有水溶性的杂质。对于水溶性的有机离子化合物，可在水中成盐后，将水用共沸蒸馏或直接蒸馏除去，残余物用有机溶剂充分洗涤几次，从而

2010——2017年全国卷有机合成题(有答案)

全国卷有机高考题第1天（2015全国2卷38）（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG ）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景． PPG 的一种合成路线如下：已知：①烃A 的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ②化合物B 为单氯代烃：化合物C 的分子式为C 5H 8 ③E 、F 为相对分子质量差14的同系物，F 是福尔马林的溶质 ④ 冋答下列问题：（1）A 的结构简式为．（2）由B 生成C 的化学方程式为．（3）由E 和F 生成G 的反应类型为，G 的化学名称为．（4）①由D 和H 生成PPG 的化学方程式为： ②若PPG 平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）． a ． 48 b ． 58 c ． 76 d ．122 （5）D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）： ①能与饱和NaHCO 3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式） D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填标号）． a ．质谱仪 b ．红外光谱仪 c ．元素分析仪 d ．核磁共振仪．稀NaOH R 1CHO+ R 2CH 2CHO CH －CH R 1R 2HO CHO

（2013全国2卷38）化合物Ⅰ（C 11H 12O 3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E 和H 在一定条件下合成：已知以下信息： ① A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢； RCH=CH 2 RCH 2CH 2OH ② 化合物F 苯环上的一氯代物只有两种； ③ 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题： (1)A 的化学名称为。(2)D 的结构简式为。 (3)E 的分子式为。 (4)F 生成G 的化学方程式为，该反应类型为__ ___。 (5)I 的结构简式为。 (6)I 的同系物J 比I 相对分子质量小14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2，共有________种(不考虑立体异构)。J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J 的这种同分异构体的结构简式。 ①B 2H 6 ②H 2O 2/OH －

有机反应后处理总结

下面只简单的介绍一些工业中的方法。

后处理过程的优劣检验标准是：（1）产品是否最大限度的回收了，并保证质量；（2）原料、中间体、溶剂及有价值的副产物是否最大限度的得到了回收利用；（3）后处理步骤，无论是工艺还是设备，是否足够简化；（4）三废量是否达到最小。

后处理的几个常用而实用的方法：

（1）有机酸碱性化合物的分离提纯

具有酸碱性基团的有机化合物，可以得失质子形成离子化合物，而离子化合物与原来的母体化合物具有不同的物理化学性质。碱性化合物用有机酸或无机酸处理得到胺盐，酸性化合物用有机碱或无机碱处理得到钠盐或有机盐。根据有机化合物酸碱性的强弱，有机、无计酸碱一般为甲酸、乙酸、盐酸、硫酸、磷酸。碱为三乙胺、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠等。在一般情况下，离子化合物在水中具有相当大的溶解性，而在有机溶剂中溶解度很小，同时活性碳只能够吸附非离子型的杂质和色素。利用以上的这些性质可对酸碱性有机化合物进行提纯。以上性质对所有酸碱性化合物并不通用，一般情况下，分子中酸碱性基团分子量所占整个分子的分子量比例越大，则离子化合物的水溶性就越大，分子中含有的水溶性基团例如羟基越多，则水溶性越大，因此，以上性质适用于小分子的酸碱化合物。对于大分子的化合物，则水溶性就明显降低。

酸碱性基团包括氨基。酸性基团包括：酰氨基、羧基、酚羟基、磺酰氨基、硫酚基、1，3－二羰基化合物等等。值得注意的是，氨基化合物一般为碱性基团，但是在连有强吸电子基团时就变为酸性化合物，例如酰氨基和磺酰氨基化合物，这类化合物在氢氧化钠、氢氧化钾等碱作用下就容易失去质子而形成钠盐。

中合吸附法：

将酸碱性化合物转变为离子化合物，使其溶于水，用活性碳吸附杂质后过滤，则除去了不含酸碱性基团的杂质和机械杂质，再加酸碱中合回母体分子状态，这是回收和提纯酸碱性产品的方法。由于活性碳不吸附离子，故有活性碳吸附造成的产品损失忽劣不计。

中和萃取法：

是工业过程和实验室中常见的方法，它利用酸碱性有机化合物生成离子时溶于水而母体分子状态溶于有机溶剂的特点，通过加入酸碱使母体化合物生成离子溶于水实现相的转移而用非水溶性的有机溶剂萃取非酸碱性杂质，使其溶于有机溶剂从而实现杂质与产物分离的方法。

成盐法：

对于非水溶性的大分子有机离子化合物，可使有机酸碱性化合物在有机溶剂中成盐析出结晶来，而非成盐的杂质依然留在有机溶剂中，从而实现有机酸碱性化合物与非酸碱性杂质分离，酸碱性有机杂质的分离可通过将析出的结晶再重结晶，从而将酸碱性有机杂质分离。对于大分子的有机酸碱化合物的盐此时还可以采用水洗涤除去小分子的酸碱化合物已经成盐且具有水溶性的杂质。

对于水溶性的有机离子化合物，可在水中成盐后，将水用共沸蒸馏或直接蒸馏除去，残余物用有机溶剂充分洗涤几次，从而将杂质与产品分离。

以上三种方法并不是孤立的，可根据化合物的性质和产品质量标准的要求，采用相结合的方法，尽量得到相当纯度的产品。

（2）几种特殊的有机萃取溶剂

正丁醇：大多数的小分子醇是水溶性的，例如甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇等。大多数的高分子量醇是非水溶性的，而是亲脂性的能够溶于有机溶剂。但是中间的醇类溶剂例如正丁醇是一个很好的有机萃取溶剂。正丁醇本身不溶于水，同时又具有小分子醇和大分子醇的共同特点。它能够溶解一些能够用小分子醇溶解的极性化合物，而同时又不溶于水。利用这个性质可以采用正丁醇从水溶液中萃取极性的反应产物。

丁酮：性质介于小分子酮和大分子酮之间。不像丙酮能够溶于水，丁酮不溶于水，可用来从水中萃取产物。

乙酸丁酯：性质介于小分子和大分子酯之间，在水中的溶解度极小，不像乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，可从水中萃取有机化合物，尤其是氨基酸的化合物，因此在抗生素工业中常用来萃取头孢、青霉素等大分子含氨基酸的化合物。

异丙醚与特丁基叔丁基醚：性质介于小分子和大分子醚之间，两者的极性相对较小，类似于正己烷和石油醚，二者在水中的溶解度较小。可用于极性非常小的分子的结晶溶剂和萃取溶剂。也可用于极性较大的化合物的结晶和萃取溶剂。

（3）做完反应后，应该首先采用萃取的方法，首先除去一部分

有机合成题的一般解题方法范文

专题有机合成题的一般解题方法【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系，官能团的引入和消去，碳链的增减，官能团的保护等)，掌握有机合成的思路方法。【机化学基础(选修5，人教版)P64-65：以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就象建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建。利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。】 (一)有机物合成的基础知识 1．有机合成中官能团的引入和消去 (1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应 ②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解 ③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去) ④引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除－CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去－X 2．有机合成中碳链的增减 (1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。 (2)缩短碳链的方法，其方法主要有：①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。③羧酸的脱羧反应。④酯的水解反应 3. 有机合成中官能团的保护在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。(备考指南P125－6) 例如为防止一OH被氧化可先将其酯化，为保护C＝C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成，在含有C＝C和－CHO的化合物中欲用溴水检验C＝C，应先将－CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。 (二)有机物合成的途径 (1)一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、 —CH3—CH2Cl —CH2OH —COOH

药物有机合成后处理方法总结

药物有机合成后处理方法总结有机合成心得(3)-合成路线的选择合成路线的设计与选择是有机合成中很重要的一个方面，它反映了一个有机合成人员的基本功和知识的丰富性与灵活的头脑。一般情况下，合成路线的选择与设计代表了一个人的合成水平和素质。合理的合成路线能够很快的得到目标化合物，而笨拙的合成路线虽然也能够最终得到目标化合物，但是付出的代价却是时间的浪费和合成成本的提高，因此合成路线的选择与设计是一个很关键的问题。合成路线的选择与设计应该以得到目标化合物的目的为原则，即如果得到的目标化合物是以工业生产为目的，则选择的合成路线应该以最低的合成成本为依据，一般情况下，简短的合成路线应该反应总收率较高，因而合成成本最低，而长的合成路线总收率较低，合成成本较高，但是，在有些情况下，较长的合成路线由于每步反应都有较高的收率，且所用的试剂较便宜，因而合成成本反而较低，而较短的合成路线由于每步反应收率较低，所用试剂价格较高，合成成本反而较高。所以，如果以工业生产为目的，则合成路线的选择与设计应该以计算出的和实际结果得到的合成成本最低为原则。如果得到的目标化合物是以发表论文为目的，则合成路线的选择与设计则有不同的原则。设计的路线应尽量具有创造性，具有新的思想，所用的试剂应该是新颖的，反应条件是创新的，这时考虑的主要问题不是合成成本的问题而合成中的创造性问题。如果合成的是系列化合物，则设计合成路线时，应该共同的步骤越长越好，每个化合物只是在最后的合成步骤中不同，则这样的合成路线是较合理的和高效率的，可以在很短的时间内得到大量目标化合物。每个目标化合物的合成路线一般有多步反应，为了避免杂质放大的问题，最好的解决办法是将合成路线一分为二，转

高中化学竞赛题--有机合成

中学化学竞赛试题资源库——有机合成 A 组 1．6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下： 2．已知①卤代烃（或－Br ）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基化合物反应生成醇： RBr ＋Mg ()?? ?→?O H C 252RMgBr ??→?O CH 2RCH 2OMgBr ???→?+ H O H /2RCH 2OH ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤： ③苯在AlCl 3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯：有机物A 、B 分子式均为C 10H 14O ，与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却

又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸并热可得到C和C’，而B得到D和D’。 C、D分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而C’和D’却不可。请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成B，并给出A、C’、D的结构简式及下述指定结构简式。合成B的路线： 3．由指定原料及其他必要的无机及有机试剂会成下列化合物：（1）由丙烯合成甘油。（2）由丙酮合成叔丁醇。（3）由1－戊醇合成2－戊炔。（4）由乙炔合成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。（5）由CH3CH2CH2CHO合成

4．已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成的过程。 5．以CH2＝CH2和H218O为原料，自选必要的其他无机试剂合成CH3－－18O－C2H5，用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。

有机合成的心得体会

有机合成的心得体会 1. 学习化学反应主要的任务：了解各种正电性的基团和负电性的基团。这些正电性的基团和负电性的基团称之为合成子。 2. 如果产物要从水中结晶出来，且在水溶液中的溶解度又较大，可尝试加入氯化钠、氯化铵等无机盐，降低产物在水溶液中的溶解度。 3. 有时可用两种不互溶的有机溶剂作为萃取剂，例如反应在氯仿中进行，可用石油醚或正己烷作为萃取剂来除去一部分极性小的杂质，反过来可用氯仿萃取来除去极性大的杂质。 4. 两种互溶的溶剂有时加入另外一种物质可变的互不相容，例如，在水作溶剂的情况下，反应完毕后，可往体系中加入无机盐氯化钠，氯化钾使水饱和，此时加入丙酮，乙醇，乙腈等溶剂可将产物从水中提取出来。 5. 提高转化率可以采取改变反应时间、温度、反应物的浓度，以及从反应体系中移出产物等措施来实现。（1）温度范围的选择在两个反应温度下做同一合成实验时，可以根据监测主副产物的相对含量来判断主副反应活化能的相对大小，由此判断是低温还是高温有利于主反应，从而缩小了温度选择的范围。在低温有利于主反应的过程中，随着反应的进行，反应物的浓度逐渐降低，反应速度逐渐减慢，为保持一定的反应速度和转化率以保证生产能力，就必须逐渐缓慢升温以加速化学反应的进

行，直至转化率达到目标，这才实现最佳控温的效果。（2）某一组分浓度的选择在同一温度下（第一步已经选择好的温度下），将某一组分滴加（此组分为低浓度，其他组分就是高浓度）或一次性加入（此组分为高浓度，其他组分就是低浓度）进行反应，就可根据监测主副产物的相对含量来判断该组分是低浓度还是高浓度有利于主反应。（3）加料方式的选择滴加的功能有两个，（1）对于放热反应，可减慢反应速度，使温度易于控制。(2) 控制反应的选择性，对每种原料都应采取是滴加还是一次性加入对反应选择性影响的研究。如果滴加有利于选择性，则滴加时间越慢越好。如不利选择性的提高，则改为一次性的加入。备注：温度效应、浓度效应对反应选择性的影响是个普遍存在的一般规律，但在不同的具体实例中体现出特殊性，有时某一种效应更重要，而另一种效应不显著。因此必须具体问题具体分析，在普遍的理论原则指导下解决特殊的问题。

2021届高三化学二轮复习——有机合成的综合应用专题测试

2021届高中化学高三化学二轮复习——有机合成的综合应用专题测试一、单选题 1．标准状况下2.24LCO气体在足量氧气中燃烧后，加足量的过氧化钠充分吸收气体后，过氧化钠质量增加了 A．2.8g B．4.4g C．10.6g D．1.4g 2．等质量．．．的下列有机物完全燃烧,消耗O2最多的是（） A．CH4B．CH3CH3C．C3H8D．C5H12 3．有机物烃A、B和C的结构如下图，下列有关说法正确的是 A．A的二氯代物结构有两种 B．B的分子式为C6H12 C．与C互为同分异构体且属于芳香烃的有机物可能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．A、B、C中只有C的最简式为CH 4．由一氧化碳、甲烷和乙烷组成的混合气体8.96L(标准状况)，在足量氧气中充分燃烧后，生成气体先通过足量浓硫酸．再通过足量氢氧化钠溶液，测知氢氧化钠溶液增重26.4g，则原混合气体中乙烷的物质的量为：A．0.1mol B．等于0.2 mol C．大于或等于0.2mo1，小于0.3mol D．大于0.1mol小于0.3mol 5．下列反应类型不能．．引入醇羟基的是 A．加聚反应B．取代反应C．加成反应D．水解反应 6．下列各组混合物总物质的量均为a mol，当每组物质以任意物质的量之比混合完全燃烧时，消耗O2的量

不变的是、、 A．甲烷、甲醇B．乙醇、乙烯C．乙烯、环丙烷D．乙炔、苯 7．下列有机反应类型中，可能增长碳链的反应类型有 A．取代反应B．消去反应C．水解反应D．还原反应 8．某有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙，甲和乙都能与钠反应放出H2，甲和乙反应生成丙，甲和丙都能发生银镜反应。该有机物是 A．甲醛B．乙醛C．甲酸D．甲醇 9．由a g乙酸、b g葡萄糖和c g尿素〔CO、NH2 、2 〕组成的混合物150 g，在一定条件下完全燃烧生成90 g水，则a、b、c的比值为( ) A．1、1、1 B．1、3、1 C．任意比D．无法计算 10．常温常压下，将10ml某气态烃与35m1O2混合点燃。充分反应后恢复到原来状态，剩余气体25ml、反应中O2足量，该烃可能为 A．C3H6B．CH4C．C3H8D．C2H6 11．0.1 mol纯净物R完全燃烧消耗0.75 mol O2，只生成0.5 mol CO2、0.5 mol H2O和0.1 mol HCl，则R可能的结构有(不考虑立体异构) () A．6种B．8种C．10种D．12种 12．试计算相同质量的下列物质，燃烧消耗氧气的质量最多的是（） A．氢气B．丙烷C．乙醇D．甲烷 13．下列制取乙醇的反应中，原子经济性最差的是（） A．CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH B．CH3CHO+H2→CH3CH2OH C．CH3CH2Br+H2O→CH3CH2OH+HBr D．C6H l2O6→2C2H5OH+2CO2↑ 14．只含C、H、O三种元素的化合物完全燃烧后生成CO2和H2O。某物质的分子组成C x H y O z，取该物质

有机合成单元操作试题

有机合成单元一选择题（每题3分，共10题，题库50）二判断题（每题3分，共12题，题库60）三填空题（每空2分，共7个空，题库35空）四名词解释（每题4分，共1题，题库5题）五解答题（每题8分，共2题，题库10题）一选择题 1下列不属于有机物性质的是( ) A易燃B易挥发C无副反应 C 2下列不属于有机化合物的是( )。A食盐B硝化甘油C硝基氯苯 A 3硝化反应中,被硝化物芳环上有( )基团时,硝化速度较慢。A.-OH B.-NH2 C.-NO2 C 4被硝化物引入硝基(-NO2)的反应称为( )反应。A硝化B亚硝化C过硝化 A 5硝酸分解产生水和红棕色气体( )。A一氧化氮B二氧化氮C三氧化氮 B 6绝热硝化工艺中,硝酸比为( )。A.1.0:1.1 B.2:3 C.3:4 A 7下列关于硫酸性状说法正确的是( )。 A.微黄色溶液,有似氯气的气味 B.纯品为无色透明油状液体,无臭 C.无色,有刺激性气味液体 B 8酸油比高,酸相中被硝化物的溶解量大,反应速度( )。 A.快 B.慢 C.适中A 9硝化反应中,硝酸比是指( )。 A.硝酸和被硝化物的体积比 B.硝酸和被硝化物的质量比 C.硝酸和被硝化物的摩尔比C 10硝化反应加料过程中若发现( )色气体,则要停止加料,采取紧急措施。 A.红色 B.红棕色 C.黄色 B 11硝化工艺被硝化物料有苯、甲苯、( )等原料。 A.氯苯 B.硫化钠 C.橡胶 A 12酸油比过小,酸浓度( )反应剧烈,温度不易控制。A.过高B.过低C.适中 A 13硝基苯酚为( )。A.淡黄色透明油状液体B.淡黄色结晶C.无色油状液体 B 14苯混酸连续硝化工艺中,关于多釜串联连续硝化工艺说法错误的是( )。 A.技术成熟 B.能量消耗小 C.安全性较差B 15硝酸-醋酐溶液用前配置,若放置过久,易产生有爆炸危险的( )。 A.四硝基乙烷 B.四硝基甲烷 C.四硝基丙烷 B 16硝化反应中,硝化速度较快,说明被硝化物芳环上可能含有( )。A.-CF3 B.-NH2 C.-COOH B 17氯苯被硝化生成( )。A.硝基苯B.硝基氯苯C.硝基甲烷B 18硝化废渣,一般销售给具有( )的企业。 A.化学品处理资质 B.危险化学品处理资质 C.危险化学品回收处理资质 C 19硝化反应是( )反应。A.吸热B.放热C.物理B 20直接硝化是以硝基取代被硝化物分子中的( )。 A.磺酸基 B.重氮基 C.氢原子C 21被硝化物芳环上有-OH、-OR等基团时,产物以( )。 A.间位异构体为主 B.邻、对位产物为主 C.无机物为主 B 22硝化废渣,主要来自硝化物分离( )工序。A.硝化B.混酸C.精制C 23硝基苯精馏是以( )为热源,禁止使用明火加热。A.热水B.水蒸气C.导热油B 24苯被硝化生成( )。A.硝基苯B.硝基氯苯C.硝基甲烷A 25硝化岗位火灾涉及的危险过程主要是硝化反应过程、( )过程。 A.萃取 B.油相与酸相分离 C.有机物与水分离 B 26混酸配制岗位火灾涉及的危险物料有具有氧化性、腐蚀性的硫酸和( )等。 A.磷酸 B.具有氧化性、腐蚀性的硝酸 C.具有氧化性、腐蚀性的盐酸B 27硝化甘油又名( )。A.甘油三硝酸酯B.甘油硝酸酯C.甘油二硝酸酯A 28硝化反应释放的热量随反应速度的加快而( )。A.迅速增加B.迅速减少C.不变A 29硝化甘油生产工艺洗涤作业中,除去硝酸甘油中的酸性物质,一般采用( )。A.冷水洗涤B.冷水洗涤、温水洗涤C.冷水洗涤、温水洗涤和碱洗净化C 30硝化工艺中,混酸的配制应严格控制加料次序,一般情况下次序应为( )。

卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用

卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用卤代烃是一类重要的烃的衍生物，它是联系烃和烃的衍生物的桥梁，新的教学大纲规定，要求学生掌握卤代烃的性质，同时卤代烃这一内容又是新教材中新增内容之一，也是高考中的热点内容之一，应加以重视。本文仅对卤代烃的化学性质及其在有机合成中的应用，结合近年来的高考试题加以分析和归纳。一、卤代烃的化学性质 1．取代反应由于卤素原子吸引电子能力大，使卤代烃分子中的C—X键具有较强的极性，当C —X键遇到其它极性试剂时，卤素原子就易被其它原子或原子团所取代。（1）被羟基取代 R—X +H2O R—OH +NaX （2）被烷氧基取代卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（RO—）取代生成醚。如： CH3Br + CH3CH2ONa→CH3—O—CH2CH3+NaBr （3）被氰基取代卤代烃与氰化物的醇溶液共热，卤原子被氰基所取代生成腈，如： R—X +NaCN RCN+ NaX 生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子，这是有机合成中增长碳链的一种方法。 2．消去反应卤代烃在碱的醇溶液中加热，可消去一个卤化氢分子，生成不饱和烃。如： RCH2CH2—X+KOH RCH = CH2 +KX +H2O 3．与金属反应卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚中与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。 RX +Mg RMgX CH2=CHCH2Cl+RMgCl →CH2=CHCH2R +MgCl2 卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃。 2RBr +2Na →R—R +2NaBr 二、卤代烃在有机合成中的应用 1．烃与卤代之间的转化例1．（2002·广东卷）卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如该反应式也可表示为下面是八个有机化合物的转换关系

北京市第四中学高中化学 3.4有机合成综合应用学案新人教版选修5

有机合成综合应用【学习目标】 1、了解有机合成的过程，掌握有机合成的基本原则； 2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质及相互转化关系，并认识有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。初步学会设计合理的有机合成路线； 3、掌握碳链的增长与缩短、官能团的引入和转化的方法，加深对有机合成的关键步骤的认识。【要点梳理】要点一、有机合成的过程 1．有机合成的定义。有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物的过程。 2．有机合成遵循的原则。（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。（3）合成路线要符合“绿色环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。原料垐垐?噲垐?顺推逆推中间产物垐垐?噲垐?顺推逆推产品 3．有机合成的任务。有机合成的任务包括目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入与转化。 4．有机合成的过程。有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。其合成过程示意图如下：要点二、有机合成的关键有机合成的关键是目标化合物分子的碳骨架的构建和官能团的引入与转化。 1．碳骨架的构建。构建碳骨架是合成有机物的重要途径。构建碳骨架包括在原料分子及中间化合物分子中增长或缩短碳链、成环或开环等。（1）碳骨架增长。条件：有机合成所用的有机原料分子中所含碳原子数若小于目标物质的分子中的碳原子数，就需要增长碳链。碳骨架增长举例： ①卤代烃的取代反应。 a ．溴乙烷与氰化钠的醇溶液共热：

《有机合成工艺学》课程综合复习资料

《有机合成工艺学》课程综合复习资料 -标准化文件发布号：（9456-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII

《有机合成工艺学》综合复习资料一、填空题 1、绝热式乙苯脱氢工艺流程中，原料为和，反应器入口温度需要610～660℃，它是一个吸热反应，热量靠过热蒸汽带入，因此，催化剂床层分段，段间补充过热水蒸汽，全部蒸汽与乙苯的摩尔比为。反应产物经冷凝器冷却后，气液分离，不凝气中含有大量的和CO、CO2，可作燃料使用。冷凝液经精馏后分离出、、和，最后产物是。 2、合成气制备甲醇的工艺流程中，原料为新鲜，由于合成甲醇是多个反应同时进行，除主反应外，还有生成和甲烷等副反应。因此，如何提高合成甲醇反应，提高甲醇收率是问题，它涉及到催化剂的选择以及操作条件的的控制，诸如、、和原料气。由于反应是个可逆的反应，存在一个温度曲线。 3、烃类氧化反应过程中氧化剂在、纯氧、和其它过氧化物上选择，究竟使用什么氧化剂要视分析而定。近年来，作为氧化剂发展迅速，它具有条件，操作简单，反应选择性，不易发生深度反应，对环境友好和可实现生产的特点。 4、当代环境十大问题是：污染、臭氧层、全球变、海洋、淡水资源和污染、生物多样性、环境公害、有毒化学品和废物、土地和沙漠化、锐减。 5、Monsanto低压法甲醇羰化反应合成醋酸的不利条件是催化剂的资源稀缺，价格较。甲醇低压羰基合成醋酸在上的优越性很大，其特点为：原料可以用煤、和重质油，不受供应和价格波动影响；反应的转化率和选择性，过程能量效率高；所采用的催化系统稳定，用量少，寿命；流程中的反应系统和系统合为一体，工程和控制都很巧妙，结构紧凑；已经解决了设备的问题，找到了耐腐蚀的材料；生产过程中副产物很，三废排放少，操作安全可靠。 6、催化加氢通常用于合成和许多化工产品的过程；催化脱氢可以生成高分子材料的重要，产量最大、用途最广的两个最重要的产品是和。