有机化学(习题1)第5章习题与答案

第五章 旋光异构

5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构

体的数目。

a.

CH 3CH 2CHCH 3

b.

CH 3CH=C=CHCH 3

c.

CH 3

d.

e.

f.

CH 3CH

CH COOH

CH 3

g.

HO OH

h.

O CH 3

i.

j.CH 3

答案：

a.

CH 3CH 2CHCH 3

Cl

( 2 个 )

b.

*

*

CH 3CH=C=CHCH 3

( 2 个 )

c.

CH 3*

( 2 个 )

d.

e.

( 无 )

( 无 )

f.

CH 3CH

CH COOH

CH 3

*

** ( 22

=4 个 )

g.

HO

OH ( 无 )

h.

O

CH 3( 2 个 )

i.

( 2 个 )

j.

CH 3

( 无 )

5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，

用R ，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。

a. 2－溴代－1－丁醇

b. α,β－二溴代丁二酸

c. α,β－二溴代丁酸

d. 2－甲基－2－丁烯酸 答案：

a.

CH 2CH 2CH 2CH 3OH

Br

CH 2OH H Br

COOH H Br COOH

H

Br

CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH

Br

H CH 2CH 3( S )b.

HOOCCH

CH COOH

Br

( meso- )COOH H Br COOH Br

H

COOH Br H COOH H

Br ( 2S,3S )c.

H 3CCH CH

COOH

Br

COOH H Br CH 3H

Br

COOH Br H COOH Br

H

COOH H Br COOH Br H

( 2S,3R )

( 2R,3S )

( 2S,3S )

( 2R,3R )COOH

Br H

CH 3H

Br

d.

CH 3C=CHCOOH

CH 3

( 无 )

5.6 分子式是C 5H 10O 2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S 标记

法命名。 答案：

COOH

H

CH 3CH 2CH 3( R )

COOH H 3C

H CH 2CH 3( S )

C 5H 10O 2

5.7 分子式为C 6H 12的开链烃A ，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B ，分子式为

C 6H 14。写出A ，B 的结构式。 答案：

Π=1

C 6H 12

A

CH 2=CHCHCH 2CH 3

*

CH 3

B

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

3

5.8 （+）－麻黄碱的构型如下：

CH 3H

NHCH 3C 6H 5H HO

它可以用下列哪个投影式表示？

C 6H 5

H OH CH 3

H

NHCH 3CH 3

H NHCH 3C 6H 5

HO

H C 6H 5

HO H H CH 3NH

CH 3

C 6H 5

HO H H H 3C

NHCH 3

a.

b.

c.

d.

答案： b

5.9 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。

a.

b.

c.

d.

COOH

C H 3C H

CH 2CH 3

H

C H 3C COOH

CH 2CH 3

3

2H 5H 32H 5

OH

CH 3H OH H

COOH COOH H HO

CH 3H OH

3

e.

CH 3H

OH CH 3

CH 3

H

H CH 2OH

f.

H COOH

COOH H H

H COOH

HOOC

g.

H

H

COOH

H H

COOH

HOOC HOOC

h.

CH 2OH H

OH CH 2OH

CH 2OH

HO

H CH 2OH

答案：

a. 相同

b. 相同

c. 非对映异构体

d. 非对映异构体

e.构造异构体

f. 相同

g. 顺反异构

h. 相同

5.10 如果将如（I ）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900，按照书

写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（I ）是什么关系？

3

( I )

答案：

( I )

COOH H

OH CH 3( R )

o

OH

HOOC

CH 3( S )

COOH

HO

H CH 3

( S )

( 对映异构 )

( 对映异构 )